JPS6160726A - Ｓｉ結合水素及びＳｉＣ結合エポキシ基を有するオルガノポリシロキサン、その製造方法及び繊維の同時的撥油及び撥水化方法 - Google Patents
Ｓｉ結合水素及びＳｉＣ結合エポキシ基を有するオルガノポリシロキサン、その製造方法及び繊維の同時的撥油及び撥水化方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｓｉ結合水素及びＳｉＣ結合エポキシ基を有
するオルガノポリシロキサン、その製造方法、繊維の同
時的撥油及び撥水化方法に関する。
するオルガノポリシロキサン、その製造方法、繊維の同
時的撥油及び撥水化方法に関する。
従来の技術
米国特許第４００４０９５号［１９７７年１月１７日発
行、Ｈ，ダイナ−（ｐｅｉｎｅｒ ）等、シバーガイギ
イ・コーポレーション（Ｃ１ｂａ −Ｇｅｉｇｙ Ｃｏ
ｒｐｏｒａｔｉｏｎ ） ）から、基ごとに少なくとも
４個の炭素原子を有するペルフルオルアルキル基を有す
るポリマー及びＢ１結合水素を有するオルガノポリシロ
キサンに対するオレフィンの付加生成物（付加後に生成
された生成物はアルキル基中に平均１７個よりも多い炭
素原子を有する）を含有する水性エマルジョンを含浸さ
せて繊維を同時に撥油性及び撥水性にすることはすでに
公知である。
行、Ｈ，ダイナ−（ｐｅｉｎｅｒ ）等、シバーガイギ
イ・コーポレーション（Ｃ１ｂａ −Ｇｅｉｇｙ Ｃｏ
ｒｐｏｒａｔｉｏｎ ） ）から、基ごとに少なくとも
４個の炭素原子を有するペルフルオルアルキル基を有す
るポリマー及びＢ１結合水素を有するオルガノポリシロ
キサンに対するオレフィンの付加生成物（付加後に生成
された生成物はアルキル基中に平均１７個よりも多い炭
素原子を有する）を含有する水性エマルジョンを含浸さ
せて繊維を同時に撥油性及び撥水性にすることはすでに
公知である。
本発明の課題は、有機溶剤を併用することな（水中に乳
化されうる、Ｂ１結合水素を有するオルガノポリシロキ
サンを製造し、この障碍られる水性エマルジョンはオル
ガノポリシロキサン含量が比較的高くても極めて安定で
あって、ソノ結果該エマルションの包装、貯蔵及び発送
費が比較的安価になり、かつこのオルガノポリシロキサ
ンが繊維に、高い撥水性及び快く柔い感触を付与するが
、ペルフルオルアルキル基を有するポリマーによって同
時に付与された撥油性には影響を与えず、かつ繊維の撥
水及び撥油性ならびに快い感触が水又は有機溶剤による
洗浄の際にも保存されていることである。
化されうる、Ｂ１結合水素を有するオルガノポリシロキ
サンを製造し、この障碍られる水性エマルジョンはオル
ガノポリシロキサン含量が比較的高くても極めて安定で
あって、ソノ結果該エマルションの包装、貯蔵及び発送
費が比較的安価になり、かつこのオルガノポリシロキサ
ンが繊維に、高い撥水性及び快く柔い感触を付与するが
、ペルフルオルアルキル基を有するポリマーによって同
時に付与された撥油性には影響を与えず、かつ繊維の撥
水及び撥油性ならびに快い感触が水又は有機溶剤による
洗浄の際にも保存されていることである。
本発明の対象は、
式ＲＲ１胆０で示される単位 ２０〜９ Ｑ ｍｏｌチ
式ＲＲ２ＳｉＯで示される単位 ３〜３０ｍｏｌ％弐
ＲＲ３ＳｉＯで示される単位 ３〜３０ ｍｏｌ％式
ＲＨＳｉＯで示される単位 ３〜６０ｍｏｌ％式Ｒ２
８１０で示される単位 Ｄ 〜６０ ｍｏｌ％から
成る、式Ｒ３８１０Ｖ２で示される単位によって末端遮
断されたオルガノポリシロキサン〔上記式中Ｒは基毎に
１〜４個の炭素原子を有する同じか又は異なるアルキル
基又はフェニル基を表わし、Ｒ１は基毎に少なくとも６
個の炭素原子を有する同じか又は異なるアルキル基を表
わし、Ｒ２は場合によってはアルキル化された同じか又
は異なるアラルキル基を表わし、Ｒ３は基毎に少なくと
も１個の隣位エポキシ基を有する同じか又は異なるＳｉ
Ｃ結合結合１価有機基を表わし、前記範囲内でそれぞれ
選択されたパーセンテージの合計は１００ ｍｏｌ ％
である〕である。
式ＲＲ２ＳｉＯで示される単位 ３〜３０ｍｏｌ％弐
ＲＲ３ＳｉＯで示される単位 ３〜３０ ｍｏｌ％式
ＲＨＳｉＯで示される単位 ３〜６０ｍｏｌ％式Ｒ２
８１０で示される単位 Ｄ 〜６０ ｍｏｌ％から
成る、式Ｒ３８１０Ｖ２で示される単位によって末端遮
断されたオルガノポリシロキサン〔上記式中Ｒは基毎に
１〜４個の炭素原子を有する同じか又は異なるアルキル
基又はフェニル基を表わし、Ｒ１は基毎に少なくとも６
個の炭素原子を有する同じか又は異なるアルキル基を表
わし、Ｒ２は場合によってはアルキル化された同じか又
は異なるアラルキル基を表わし、Ｒ３は基毎に少なくと
も１個の隣位エポキシ基を有する同じか又は異なるＳｉ
Ｃ結合結合１価有機基を表わし、前記範囲内でそれぞれ
選択されたパーセンテージの合計は１００ ｍｏｌ ％
である〕である。
また米国特許第４０４６９３０号明細誉（１９７７年９
月６日発行、Ｃ）、Ｃ，ジョンソン（Ｊｏｈｎｓｏｎ
）等、ユニオン・カーバイド・コーポレーション（Ｕｎ
ｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 、
１も同様に基毎に少なくとも１個の隣位エポキシ基を有
するＳｉＣ結合結合１価有機基及び例えはアラルキル基
を有するオルガノポリシロキサンを開示している。しか
しこの刊行物は、オルガノシロキサン単位の上記の詳細
に定義された組合せを記載しておらす、また同刊行物か
らその組合せを予測することもできない。
月６日発行、Ｃ）、Ｃ，ジョンソン（Ｊｏｈｎｓｏｎ
）等、ユニオン・カーバイド・コーポレーション（Ｕｎ
ｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 、
１も同様に基毎に少なくとも１個の隣位エポキシ基を有
するＳｉＣ結合結合１価有機基及び例えはアラルキル基
を有するオルガノポリシロキサンを開示している。しか
しこの刊行物は、オルガノシロキサン単位の上記の詳細
に定義された組合せを記載しておらす、また同刊行物か
らその組合せを予測することもできない。
本発明によるオルガノポリシロキサンは好ましくは分子
当り平均１０〜１０００個の珪素原子を有する。
当り平均１０〜１０００個の珪素原子を有する。
また本発明によるオルガノポリシロキサンは式： Ｒ３
５ｉ（ｏｓｉＲｐｌ）ａ（ｏｓｔＲＲ”）ｂ（Ｏ８ｉＲ
Ｒ” ）ｃ （Ｏ８ｉＲＨ）ａ（Ｏ８ｉＲｚ）ｅＯ８ｉ
Ｒｚによって表わすこともできる。前記式中Ｒ１Ｒ１、
Ｂ２及びＲ３はそれぞれこれらに関する上記のものを表
わす。
５ｉ（ｏｓｉＲｐｌ）ａ（ｏｓｔＲＲ”）ｂ（Ｏ８ｉＲ
Ｒ” ）ｃ （Ｏ８ｉＲＨ）ａ（Ｏ８ｉＲｚ）ｅＯ８ｉ
Ｒｚによって表わすこともできる。前記式中Ｒ１Ｒ１、
Ｂ２及びＲ３はそれぞれこれらに関する上記のものを表
わす。
＠ −１−ｂ ＋ ｃ ＋ ｄ ＋ ｔ３ ＝ ｍ −
８〜１０００の値の数。
８〜１０００の値の数。
ａ −０，２ｍ 〜０．９ ｍ
ｂ＝ ０．０３ ｍ〜Ｑ、３ ｍ
ｃ ” ０．０３ ｍ〜０．６ｍ
ａ−０，０３ｍ 〜０．６ｍ
θ■Ｏｍ〜０．６ｍ
上記式のシロキサン単位の他にさらに他のシロキサン単
位も存在していてよい。大抵程度の差こそあれ回避困難
な不純物としてのみ存在する他のシロキサン単位の例は
、式Ｒ８１Ｏ３，（Ｒは上記のものを表わす）及び８１
０ 、、で示されるようなものである。しかし好ましく
はＲ３５ｉＯ□Δ単位を有する上記式中のシロキサン単
位とは異なるこのような他のシロキサン単位の量は、全
都合せたオルガノシロキサン単位のせいぜいｉ ｍｏｌ
％である。
位も存在していてよい。大抵程度の差こそあれ回避困難
な不純物としてのみ存在する他のシロキサン単位の例は
、式Ｒ８１Ｏ３，（Ｒは上記のものを表わす）及び８１
０ 、、で示されるようなものである。しかし好ましく
はＲ３５ｉＯ□Δ単位を有する上記式中のシロキサン単
位とは異なるこのような他のシロキサン単位の量は、全
都合せたオルガノシロキサン単位のせいぜいｉ ｍｏｌ
％である。
基Ｒとしてはメチル基が好ましい。アルキル基Ｒの他の
例は、エチル基、ｎ−グロビル基、イソゾロぎル基、ｎ
−グチル基及びＳ−ブチル基である。フェニル基Ｒが存
在する場合には、好ましくは式Ｒ２ＳｉＯの単位中にの
み存在する。
例は、エチル基、ｎ−グロビル基、イソゾロぎル基、ｎ
−グチル基及びＳ−ブチル基である。フェニル基Ｒが存
在する場合には、好ましくは式Ｒ２ＳｉＯの単位中にの
み存在する。
アルキル基Ｒ１は好ましくは基毎にせいぜい２０個の炭
素原子を有する。アルキル基Ｒλの例はｎ−ヘキシル基
、ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、
ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基及びｎ−ペンタデ
シル基及びオクタデシル基である。またアルキル基Ｒ１
は環状であってもよく、例えばシクロヘキシル基及びメ
チルシクロヘキシル基である。
素原子を有する。アルキル基Ｒλの例はｎ−ヘキシル基
、ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、
ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラデシル基及びｎ−ペンタデ
シル基及びオクタデシル基である。またアルキル基Ｒ１
は環状であってもよく、例えばシクロヘキシル基及びメ
チルシクロヘキシル基である。
場合によりアルキル化されたアラルキル基Ｒ２は好まし
くは基毎に合せて８〜２０個の炭素原子を有する。アラ
ルキル基Ｒ２としては好ましくは２−フェニルグロビル
基である。アルキル化アラルキル基Ｒ２の例は２−（２
−メチルフェニル）−エチルｆｔ及び２−（４−メチル
フェニル）−エチル基である。
くは基毎に合せて８〜２０個の炭素原子を有する。アラ
ルキル基Ｒ２としては好ましくは２−フェニルグロビル
基である。アルキル化アラルキル基Ｒ２の例は２−（２
−メチルフェニル）−エチルｆｔ及び２−（４−メチル
フェニル）−エチル基である。
少なくとも１個の隣位エポキシ基、つまり式で示される
エポキシ基を有する有機基Ｒ３は、′好ましくは場合に
よりエーテルｒＲ素又はカルボニル酸素原子又はエーテ
ルｒ！１素原子及びカルボニル酸素原子の他に炭素原子
、水素原子及びエポキシ酸素原子のみから構成されてい
る。
エポキシ基を有する有機基Ｒ３は、′好ましくは場合に
よりエーテルｒＲ素又はカルボニル酸素原子又はエーテ
ルｒ！１素原子及びカルボニル酸素原子の他に炭素原子
、水素原子及びエポキシ酸素原子のみから構成されてい
る。
基Ｒ３は好ましくは基毎にせいぜい２０個の炭素原子を
有する。基Ｒ３としては好ましくは式； 〔式中ｎは３〜乙の値の整数、特Ｖｃ３である〕で示さ
れる基である。基Ｒ３の他の例は、３゜４−エポキシシ
クロヘキシル基、３．４−エポキシシクロへキシル−１
−エチル基、６−メチル−３，４−エポキシシクロヘキ
シル基、５−オ牟すトリシクロ（３，２，１，０２・４
〕−オクタン−６−デロビル基、７−ブチル−３−オキ
サト１Ｊシクロ［３，２，１，０”・４〕−オクタン−
６−メチル基、９．１０−ニブキシステアリル基、ｐ−
（２，３−エポキシブチル）−フェニル基、３−（２，
３−エポキシブチル）−シクロヘキシル基及び式： で示される基である。
有する。基Ｒ３としては好ましくは式； 〔式中ｎは３〜乙の値の整数、特Ｖｃ３である〕で示さ
れる基である。基Ｒ３の他の例は、３゜４−エポキシシ
クロヘキシル基、３．４−エポキシシクロへキシル−１
−エチル基、６−メチル−３，４−エポキシシクロヘキ
シル基、５−オ牟すトリシクロ（３，２，１，０２・４
〕−オクタン−６−デロビル基、７−ブチル−３−オキ
サト１Ｊシクロ［３，２，１，０”・４〕−オクタン−
６−メチル基、９．１０−ニブキシステアリル基、ｐ−
（２，３−エポキシブチル）−フェニル基、３−（２，
３−エポキシブチル）−シクロヘキシル基及び式： で示される基である。
また本発明の対象は、式：
％式％
で示される単位、場合により式：
２ＳｉＯ
で示される単位を含むオルガノポリシロキサンを、１分
子当り少なくとも１個の隣位エポキシ基を有し、炭素原
子、水素原子及びエポキシ酸素原子、場合によりさらに
エーテル酸素原子及び／又はカルボニル酸素原子から構
成されておりかつ末端位の炭素−炭素二重結合を有する
有機化合物と、脂肪族炭素−炭素結合へのＳｉ結合水素
の付加を促進する触媒の存在で反応させることによって
、Ｓｉ結合水素及びＳｉＣ結合エポキシ基を有する前記
オルガノポリシロキサンを製造する方法であって、その
特徴とするところは、式： ％式％ 〔式中Ｒ及びｍは前記のものを表わし、ｆは０又は１〜
０．６ｍの値の数である〕で示されるオルガノポリシロ
キサンを、Ｓｉ結合水素１グラム原子当り０．０３５〜
０．５４ ｍｏｌの量の、１分子当り少なくとも１個の
エポキシ基を有する前記定義の種類の有機化合物、Ｓｉ
結合水素１グラム原子当り０．２３〜０−９１ ｍｏｌ
の量の、１分子当り少なくとも６個の炭素原子を有する
少なくとも１樵のアルケン及びＳｉ結合水素１グラム原
子当り０．０３５〜０．５４ｍｏｌの量の、場合により
アルキル化された少なくとも１棟のアラルケンと反応さ
せ、この際エポキシ基を有する有機化合物、アルケン及
び場合によりアルキル化されていてもよいアラルケンを
８１結合水素１グラム原子当り全部で高々０．９７ ｍ
ｏｌの量で使用することである。
子当り少なくとも１個の隣位エポキシ基を有し、炭素原
子、水素原子及びエポキシ酸素原子、場合によりさらに
エーテル酸素原子及び／又はカルボニル酸素原子から構
成されておりかつ末端位の炭素−炭素二重結合を有する
有機化合物と、脂肪族炭素−炭素結合へのＳｉ結合水素
の付加を促進する触媒の存在で反応させることによって
、Ｓｉ結合水素及びＳｉＣ結合エポキシ基を有する前記
オルガノポリシロキサンを製造する方法であって、その
特徴とするところは、式： ％式％ 〔式中Ｒ及びｍは前記のものを表わし、ｆは０又は１〜
０．６ｍの値の数である〕で示されるオルガノポリシロ
キサンを、Ｓｉ結合水素１グラム原子当り０．０３５〜
０．５４ ｍｏｌの量の、１分子当り少なくとも１個の
エポキシ基を有する前記定義の種類の有機化合物、Ｓｉ
結合水素１グラム原子当り０．２３〜０−９１ ｍｏｌ
の量の、１分子当り少なくとも６個の炭素原子を有する
少なくとも１樵のアルケン及びＳｉ結合水素１グラム原
子当り０．０３５〜０．５４ｍｏｌの量の、場合により
アルキル化された少なくとも１棟のアラルケンと反応さ
せ、この際エポキシ基を有する有機化合物、アルケン及
び場合によりアルキル化されていてもよいアラルケンを
８１結合水素１グラム原子当り全部で高々０．９７ ｍ
ｏｌの量で使用することである。
本発明による方法で特定のオルガノポリシロキサンを製
造するために使用される、少なくとも１個のエポキシ基
を有する化合物としては、もちろん式： の化合物が好ましい。少なくとも１個のエポキシ基を有
するこのような化合物の他の例としては１−アリル−３
，４−エポキシシクロヘキサンが挙げられる。
造するために使用される、少なくとも１個のエポキシ基
を有する化合物としては、もちろん式： の化合物が好ましい。少なくとも１個のエポキシ基を有
するこのような化合物の他の例としては１−アリル−３
，４−エポキシシクロヘキサンが挙げられる。
分子当り少なくとも６個の炭素原子を有するアルケンの
例は、ｎ−ヘキサン−１、ｎ−へブテン−１，２−エチ
ルヘキセン−６、ｎ−デセン−１％ ｎ−ドデセン−１
、ｎ−テトラデセン−１、ｎ−ペンタデセン−１及びｎ
−オフタデ＊：ｙ−’Ｉｆｘらびにシクロへ中セン及び
メチルシクロヘキセンである。
例は、ｎ−ヘキサン−１、ｎ−へブテン−１，２−エチ
ルヘキセン−６、ｎ−デセン−１％ ｎ−ドデセン−１
、ｎ−テトラデセン−１、ｎ−ペンタデセン−１及びｎ
−オフタデ＊：ｙ−’Ｉｆｘらびにシクロへ中セン及び
メチルシクロヘキセンである。
アラルケンの最も重要な例はα−メチルスチロールであ
る。
る。
特定のオルガノポリシロキサンを製造するための本発明
による方法の場合、脂肪族炭素−炭素二重結合への８１
結合水素の付加を促進する触媒としては、この種の任意
の触媒を使用することができる。このような触媒の例は
ＨｇＰｔＣ１，・（５Ｈ，Ｏである。
による方法の場合、脂肪族炭素−炭素二重結合への８１
結合水素の付加を促進する触媒としては、この種の任意
の触媒を使用することができる。このような触媒の例は
ＨｇＰｔＣ１，・（５Ｈ，Ｏである。
本発明による方法は好ましくは、反応成分及び触媒に対
して不活性の溶剤、例えはｍｏｌ６ｈＰａ （絶対）で
８０〜１１０°Ｃの沸騰範囲を有するアルカン混合物中
で実施する。
して不活性の溶剤、例えはｍｏｌ６ｈＰａ （絶対）で
８０〜１１０°Ｃの沸騰範囲を有するアルカン混合物中
で実施する。
特定のオルガノポリシロキサンを製造するための本発明
方法は、従来脂肪族炭素−炭素二重結合に対するＳｉ結
合水素の付加も、同付加を促進する触媒の存在で行われ
る際の任意の温度及び圧力で実施することができる。好
ましくは７０〜１５０”Ｃの温度及び周囲大気の圧力、
つまり１０２０ ｈＰａ又は約１０２０ ｈＰａである
。
方法は、従来脂肪族炭素−炭素二重結合に対するＳｉ結
合水素の付加も、同付加を促進する触媒の存在で行われ
る際の任意の温度及び圧力で実施することができる。好
ましくは７０〜１５０”Ｃの温度及び周囲大気の圧力、
つまり１０２０ ｈＰａ又は約１０２０ ｈＰａである
。
特定のオルガノポリシロキサンの本発明による製造方法
の終了後、触媒を好ましくは該オルガノポリシロキチン
から、例えば活性炭を加え。
の終了後、触媒を好ましくは該オルガノポリシロキチン
から、例えば活性炭を加え。
次いで濾別することによって除去して、Ｓｉ結合水素の
脱離を防止する。
脱離を防止する。
同様に特定のオルガノポリシロキサンを製造するための
本発明方法を終了し、同オルガノポリシロキサンから触
媒を除去した後、好ましくは該方法で場合によっては併
用された溶剤も蒸発させる。
本発明方法を終了し、同オルガノポリシロキサンから触
媒を除去した後、好ましくは該方法で場合によっては併
用された溶剤も蒸発させる。
最後にまた本発明の対象は、基毎に少なくとも６個の炭
素原子を有するペルフルオルアルキル基を有するポリマ
ー及びＳｉ結合水素を有するオルガノポリシロキサンへ
のオレフィンの付加生成物をｔＪＲ維上〈同時に施与す
ることＫよってｆｌ＃ａを同時に撥油化及び撥水化する
方法であり、その％徴とするところはＳｉ結合水素を有
するオルガノポリシロキサンへのオレフィンの付加生成
物として、式Ｒ３５ｉ０１．／Ｈの単位によって末端遮
断され、 弐ＲＲＩＳｉ００単位 ２０〜９０ｍｏｌ％式ＲＲ”Ｓ
ｉＯの単位 ３〜３０ ｍｏｌ％弐ＲＲ３ＥｌｉＯの
単位 ３〜３０ｍｏｌ％式ＲＨＳｉＯの単位 ３〜
６０ｍｏｌ％式Ｒ，８１０の単位 ０〜６０ｍｏｌ％
〔式中Ｒ，Ｒ”％ Ｒ”及びＲ３はそれぞれ前記のもの
を表わし、上記範囲内でそれぞれ選択されたパーセンテ
ージの合計が１００ ｍｏｂ％となる〕から成るオルガ
ノポリシロキサンを使用することである。
素原子を有するペルフルオルアルキル基を有するポリマ
ー及びＳｉ結合水素を有するオルガノポリシロキサンへ
のオレフィンの付加生成物をｔＪＲ維上〈同時に施与す
ることＫよってｆｌ＃ａを同時に撥油化及び撥水化する
方法であり、その％徴とするところはＳｉ結合水素を有
するオルガノポリシロキサンへのオレフィンの付加生成
物として、式Ｒ３５ｉ０１．／Ｈの単位によって末端遮
断され、 弐ＲＲＩＳｉ００単位 ２０〜９０ｍｏｌ％式ＲＲ”Ｓ
ｉＯの単位 ３〜３０ ｍｏｌ％弐ＲＲ３ＥｌｉＯの
単位 ３〜３０ｍｏｌ％式ＲＨＳｉＯの単位 ３〜
６０ｍｏｌ％式Ｒ，８１０の単位 ０〜６０ｍｏｌ％
〔式中Ｒ，Ｒ”％ Ｒ”及びＲ３はそれぞれ前記のもの
を表わし、上記範囲内でそれぞれ選択されたパーセンテ
ージの合計が１００ ｍｏｂ％となる〕から成るオルガ
ノポリシロキサンを使用することである。
好ましくは前記定義の種類のオルガノポリシロキサンは
、前記定義の種類のオルガノポリシロキサン及び基毎に
少なくとも４個の炭素原子を有するペルフルオルアルキ
ル基を有するポリマーの全Ｘ量に対して５０〜１５０１
１（虹チの盆で使用する。
、前記定義の種類のオルガノポリシロキサン及び基毎に
少なくとも４個の炭素原子を有するペルフルオルアルキ
ル基を有するポリマーの全Ｘ量に対して５０〜１５０１
１（虹チの盆で使用する。
本発明によるオルガノポリシロキサン及び基毎に少なく
とも３個の炭素原子を有するペルフルオルアルキル基を
有するポリマーを繊維上に同時に施与することＫよって
同時に撥油化及び撥水化されるＩＩｌ、ｍは、無機繊維
であり、例えば海綿状石綿も含めた石綿又はガラス繊維
、特に断熱用に使用されるようなものである。
とも３個の炭素原子を有するペルフルオルアルキル基を
有するポリマーを繊維上に同時に施与することＫよって
同時に撥油化及び撥水化されるＩＩｌ、ｍは、無機繊維
であり、例えば海綿状石綿も含めた石綿又はガラス繊維
、特に断熱用に使用されるようなものである。
しかし好ましくは、本発明によるオルガノポリシロキサ
ン及び基部に少なくとも３個の炭素原子ヲ有するペルフ
ルオルアルキル基を有するポリマーを繊維に同時罠施与
することによって同時に撥油化及び撥水化される繊維は
、天然産及び人工産の有機繊維である。この種の繊維の
例は、ケラチンから成る繊維、特に羊毛、木綿、レーヨ
ン、麻、天然絹、ポリプロピレン、ポリエチレン ポリ
エステル、ポリウレタン、ポリアミド、酢酸セルロース
及びこのような種類の繊維の少なくとも２ ａＩから成
る混合繊維である。
ン及び基部に少なくとも３個の炭素原子ヲ有するペルフ
ルオルアルキル基を有するポリマーを繊維に同時罠施与
することによって同時に撥油化及び撥水化される繊維は
、天然産及び人工産の有機繊維である。この種の繊維の
例は、ケラチンから成る繊維、特に羊毛、木綿、レーヨ
ン、麻、天然絹、ポリプロピレン、ポリエチレン ポリ
エステル、ポリウレタン、ポリアミド、酢酸セルロース
及びこのような種類の繊維の少なくとも２ ａＩから成
る混合繊維である。
本発明方法は、セルロースを含有するか又はセルロース
から成る繊維を処理する場合に極めてｍＪＲである。繊
維は不織布、フィラメント、ヤーン、ｉット、織布、−
み物（ｇｅｓｔｒｉｃｋｔ８ｏｄｅｒ ｇｅｗｉｒｋｔ
ａ Ｔｅｘｔｉｌｉｅ ）、衣服又は衣服の部分として
存在してよい。
から成る繊維を処理する場合に極めてｍＪＲである。繊
維は不織布、フィラメント、ヤーン、ｉット、織布、−
み物（ｇｅｓｔｒｉｃｋｔ８ｏｄｅｒ ｇｅｗｉｒｋｔ
ａ Ｔｅｘｔｉｌｉｅ ）、衣服又は衣服の部分として
存在してよい。
本発明によるオルガノポリシロキサン及び基部に少なく
とも３個の炭素原子を有するペルフルオルアルキル基を
有するポリマーの、撥油化及び撥水化すべき繊維への同
時的施与は、たびたび記載されている、液体の繊維上へ
の施与にとって適当な、任意の方法、例えば浸漬、ナイ
フ塗布、流延、スプレー（エアゾールパッケージからの
スプレーも含む）、ロール塗布又はパジングによって行
うことができる。
とも３個の炭素原子を有するペルフルオルアルキル基を
有するポリマーの、撥油化及び撥水化すべき繊維への同
時的施与は、たびたび記載されている、液体の繊維上へ
の施与にとって適当な、任意の方法、例えば浸漬、ナイ
フ塗布、流延、スプレー（エアゾールパッケージからの
スプレーも含む）、ロール塗布又はパジングによって行
うことができる。
基部に少なくとも３個の炭素原子を有するペルフルオル
アルキル基を有するポリマーとしては、繊維を撥油化及
び撥水化する本発明による方法の場合にも、冒頭記載の
米国特許 第４００４０５９号明細書、第１欄第６２行乃至第２ｍ
第２６行及び例１〜６ＶＣ記載されているペルフルオル
アルキル基を有する任意のポリマーを使用することがで
きる。（前記特許明細曹のクレーム１には、ペルフルオ
ルアルキル基が基部に少なくとも４個の炭素原子を有す
ることが要求されている。しかしこの場合、第２欄第２
！１行くより基部に３個の炭素原子を含むこともできる
ことが明らかに見落された。）本発明によるオルガノポ
リシロキサンは、好ましくは、米国特許第４００４０５
９号に対して例えば環境汚染及びコストを減少させる目
的で、少なくとも同オルガノポリシロキサンが基部に少
なくとも３個の炭素原子を有するペルフルオルアルキル
基を有するポリマーと混合される前には、有機溶剤を含
有していない。
アルキル基を有するポリマーとしては、繊維を撥油化及
び撥水化する本発明による方法の場合にも、冒頭記載の
米国特許 第４００４０５９号明細書、第１欄第６２行乃至第２ｍ
第２６行及び例１〜６ＶＣ記載されているペルフルオル
アルキル基を有する任意のポリマーを使用することがで
きる。（前記特許明細曹のクレーム１には、ペルフルオ
ルアルキル基が基部に少なくとも４個の炭素原子を有す
ることが要求されている。しかしこの場合、第２欄第２
！１行くより基部に３個の炭素原子を含むこともできる
ことが明らかに見落された。）本発明によるオルガノポ
リシロキサンは、好ましくは、米国特許第４００４０５
９号に対して例えば環境汚染及びコストを減少させる目
的で、少なくとも同オルガノポリシロキサンが基部に少
なくとも３個の炭素原子を有するペルフルオルアルキル
基を有するポリマーと混合される前には、有機溶剤を含
有していない。
繊維を撥油化及び撥水化する本発明方法の場合、本発明
によるオルガノポリシロキサン及び基部に少なくとも６
個の炭素原子を有するペルフルオルアルキル基を有する
ポリマーを、水性エマルジョンの形で繊維上に施与する
のが好ましい。そのために基部に少なくとも６個の炭素
原子を有するペルフルオルアルキルを有するポリマーを
、米国特許第４００４０５９号に記載されているように
水中で乳化してもよい。
によるオルガノポリシロキサン及び基部に少なくとも６
個の炭素原子を有するペルフルオルアルキル基を有する
ポリマーを、水性エマルジョンの形で繊維上に施与する
のが好ましい。そのために基部に少なくとも６個の炭素
原子を有するペルフルオルアルキルを有するポリマーを
、米国特許第４００４０５９号に記載されているように
水中で乳化してもよい。
しかし本発明によるオルガノポリシロキサンは、好まし
くは有機溶剤を併用しないが、非イオン性、アニオン性
又はカチオン性乳化剤は併用して水中で乳化される。こ
のようＫして製造されたエマルジョンの含量は、本発明
によるオルガノポリシロキサン及び水のその都度の全霊
ｆｔＫ対して好ましくは２０〜６５Ｎ蓋チ、特に３５〜
５０重量％である。
くは有機溶剤を併用しないが、非イオン性、アニオン性
又はカチオン性乳化剤は併用して水中で乳化される。こ
のようＫして製造されたエマルジョンの含量は、本発明
によるオルガノポリシロキサン及び水のその都度の全霊
ｆｔＫ対して好ましくは２０〜６５Ｎ蓋チ、特に３５〜
５０重量％である。
非イオン性乳化剤の例はアルカノール、フェノール又は
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル、例えば
ノニルフェノールポリグリコールエーテル、ｔ−ｆチル
フェノールエリクＩＪ ＝ｙ−＃エーテル、エリオキシ
ェチレンイソトリデシルエーテル及びポリエチレングリ
コールトリメチルノニルエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンヘキ丈゛ステアレート、ポリオキシエチレン
ソルビタンオレアーテ及びジメチルシロキサン−エチレ
ンオキシド−グロック共重合体である。
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル、例えば
ノニルフェノールポリグリコールエーテル、ｔ−ｆチル
フェノールエリクＩＪ ＝ｙ−＃エーテル、エリオキシ
ェチレンイソトリデシルエーテル及びポリエチレングリ
コールトリメチルノニルエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンヘキ丈゛ステアレート、ポリオキシエチレン
ソルビタンオレアーテ及びジメチルシロキサン−エチレ
ンオキシド−グロック共重合体である。
アニオン性乳化剤のセリはアルキルペンゾールスルホネ
ート及びナトリウムアルキルアリールポリエチレングリ
コールスルホネートである。
ート及びナトリウムアルキルアリールポリエチレングリ
コールスルホネートである。
カチオン性乳化剤の例はテトラアルキルアンモニウム塩
、すなわちテトラアルキルアンモニウムクロリド、例え
ばヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、なら
びに式： ％式％） で示される酸アミドーエチレンオキシドー付加物及び式
： ％式％） テ示すれるアミン−エチレンオキシド−付加物であり、
前記式中Ｒ４は基ごとに６〜６０個の炭素原子を有する
アルキル基を表わし、ｑはその都度１〜３０の値の整数
である。またアミン−エチレンオキシド−付加物は無機
酸例えば塩酸又は低分子有機酸例えは酢酸との塩の形で
存在してもよい。
、すなわちテトラアルキルアンモニウムクロリド、例え
ばヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、なら
びに式： ％式％） で示される酸アミドーエチレンオキシドー付加物及び式
： ％式％） テ示すれるアミン−エチレンオキシド−付加物であり、
前記式中Ｒ４は基ごとに６〜６０個の炭素原子を有する
アルキル基を表わし、ｑはその都度１〜３０の値の整数
である。またアミン−エチレンオキシド−付加物は無機
酸例えば塩酸又は低分子有機酸例えは酢酸との塩の形で
存在してもよい。
有利なのはカチオン性乳化剤である。乳化剤は好ましく
は、乳化すべきオルガノポリシロキサンの重量に対して
２〜１５！ｆｆ１ｉ特に５〜ｍｏｌｆＬ：１％の菫で使
用される。
は、乳化すべきオルガノポリシロキサンの重量に対して
２〜１５！ｆｆ１ｉ特に５〜ｍｏｌｆＬ：１％の菫で使
用される。
乳化剤の製造のためＫは、水性エマルジョンの製造のた
めに適当な任意の装置、例えば高速攪拌機を使用するこ
とができる。
めに適当な任意の装置、例えば高速攪拌機を使用するこ
とができる。
繊維を同時に撥油化及び撥水化するための本発明による
方法の場合には、もちろん本発明により使用される種類
のオルガノポリシロキサンへのオレフィンの付加生成物
、基部に少なくとも３個の炭素原子を有するペルフルオ
ルアルキル基を有するポリマー及びこれらを施与の形に
製造するために場合により使用される物質、例えば水及
び乳化剤の他に、場合により他の物質、特に繊維仕上剤
を併用してもよい。９に同時的に撥油化及び撥水化すべ
き繊維がセルロースから成る繊維又はセルロースを含む
繊維混合物である場合には、この種の他の物質は例えば
所謂１防しわ仕上剤“、すなわち硝酸と混合されたジメ
チロールジヒドロキシエチレン尿素（ＤＭＤＨＥＵ ）
である。
方法の場合には、もちろん本発明により使用される種類
のオルガノポリシロキサンへのオレフィンの付加生成物
、基部に少なくとも３個の炭素原子を有するペルフルオ
ルアルキル基を有するポリマー及びこれらを施与の形に
製造するために場合により使用される物質、例えば水及
び乳化剤の他に、場合により他の物質、特に繊維仕上剤
を併用してもよい。９に同時的に撥油化及び撥水化すべ
き繊維がセルロースから成る繊維又はセルロースを含む
繊維混合物である場合には、この種の他の物質は例えば
所謂１防しわ仕上剤“、すなわち硝酸と混合されたジメ
チロールジヒドロキシエチレン尿素（ＤＭＤＨＥＵ ）
である。
実施例
例 １
クライゼン分留管、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下
漏斗及びＩス導入管を備えた２１容フラスコ中で、ｍｏ
ｌ３ｈＰａ（絶対）で８０〜１１０°Ｃの沸騰範囲を有
するアルカン混合物２４０ｄＶｃ溶かした、粘度２３ｊ
＋ｍ”・Ｓ−” （２５℃）ｔ−有するトリメチルシロ
キシ基によって末端遮ｌｆｒされたメチル水素ポリシロ
キサン３００、ｐｔ−１窒素下に約１０５℃に加熱した
。窒素流の中断後、α−メチルスチロール８８．５ Ｐ
及びインゾロパノール中のＨ３ＰｔＣノロ・６Ｈ２０Ｉ
Ｎ量チ溶液０．４７ｄｔ２０分以内にフラスコ内容物
に加え、温度を約１０５℃で保つ。次になお１５分間約
１０５℃でさらに攪拌し、次いでこのようにして得られ
友混合物に、９０°Ｃで１００分以内に、式： で示される化合物５７．０ ｇ、ｎ−Ｐデセン−１６３
０Ｉ及びインプロパツール中のＨ２ＰｔＣｌ４・６Ｈ２
゜の１重量％溶液１．０−から成る混合物を攪拌下に加
える。さらに９０℃で３０分間攪拌した後で、このよう
にして得られた混合物に、前記式の工メキシ化合物１５
ｇ及びインゾロパノール中のＨ２ＰｔＣｌ６・６Ｈ２０
の１重’ｉチ溶液０．１２ゴから成る混合物ｔ−４分間
攪拌下に加える。次にフラスコ同容物を１時間沸騰する
まで還流加熱する、同内容物の温度は１６５〜１６８°
Ｃである。
漏斗及びＩス導入管を備えた２１容フラスコ中で、ｍｏ
ｌ３ｈＰａ（絶対）で８０〜１１０°Ｃの沸騰範囲を有
するアルカン混合物２４０ｄＶｃ溶かした、粘度２３ｊ
＋ｍ”・Ｓ−” （２５℃）ｔ−有するトリメチルシロ
キシ基によって末端遮ｌｆｒされたメチル水素ポリシロ
キサン３００、ｐｔ−１窒素下に約１０５℃に加熱した
。窒素流の中断後、α−メチルスチロール８８．５ Ｐ
及びインゾロパノール中のＨ３ＰｔＣノロ・６Ｈ２０Ｉ
Ｎ量チ溶液０．４７ｄｔ２０分以内にフラスコ内容物
に加え、温度を約１０５℃で保つ。次になお１５分間約
１０５℃でさらに攪拌し、次いでこのようにして得られ
友混合物に、９０°Ｃで１００分以内に、式： で示される化合物５７．０ ｇ、ｎ−Ｐデセン−１６３
０Ｉ及びインプロパツール中のＨ２ＰｔＣｌ４・６Ｈ２
゜の１重量％溶液１．０−から成る混合物を攪拌下に加
える。さらに９０℃で３０分間攪拌した後で、このよう
にして得られた混合物に、前記式の工メキシ化合物１５
ｇ及びインゾロパノール中のＨ２ＰｔＣｌ６・６Ｈ２０
の１重’ｉチ溶液０．１２ゴから成る混合物ｔ−４分間
攪拌下に加える。次にフラスコ同容物を１時間沸騰する
まで還流加熱する、同内容物の温度は１６５〜１６８°
Ｃである。
最後に１ｈＰａ （絶対）で１５０℃までに沸騰するフ
ラスコ内容物の成分全留去する。これによって１０７７
１２・８−”（２５”Ｃ）の粘度を有する透明な淡褐色
油状物が得られる。トリメチルシロキサｙ単位の間の鎖
は、Ｓｉ結合水素及びエポキシド基ならびに嗣スペクト
ルの測定により、 メチルドデシルシロキサン単位 ７３．２ ｍｏｌ％メ
チル−２−フェニルプロピル シロキサン単位 １１．８工０１チ式： ｎ で示される単位 ９．１ ｍｏｌチ メチル水素シロキサン単位 ５．９ ｍｏｌチから成っ
ていた。
ラスコ内容物の成分全留去する。これによって１０７７
１２・８−”（２５”Ｃ）の粘度を有する透明な淡褐色
油状物が得られる。トリメチルシロキサｙ単位の間の鎖
は、Ｓｉ結合水素及びエポキシド基ならびに嗣スペクト
ルの測定により、 メチルドデシルシロキサン単位 ７３．２ ｍｏｌ％メ
チル−２−フェニルプロピル シロキサン単位 １１．８工０１チ式： ｎ で示される単位 ９．１ ｍｏｌチ メチル水素シロキサン単位 ５．９ ｍｏｌチから成っ
ていた。
例 ２
クライゼン分留管、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下
漏斗及びガス導入管ｔ−備えた２１容フラスコ中で、ｍ
ｏｌ３ｈＰａ（絶対）で８０〜１１０°Ｃの沸騰範囲を
臀するアルカン混合物２０５ゴ中に溶かした、２５°０
で約３０１１ＩＩ２・Ｂ−１の粘度を有する偶然的分佃
の（ブタラメな）ジメチルシロキサン単位５ Ｑ ｍｏ
ｌ ′％ 及びメチル水素シロキサイ単位５ Ｑ ｍｏ
ｌ ％から成る、トリメチルシロキシ基によって末端遮
断されたオルガノポリシロキサン７４３．７ｆｔ−１窒
素下に約１０５°Ｃに加熱する。菫素訛の中断後に、α
−メチルスチロール５２．５ Ｆ及びインプロパツール
中のＨｘＰｉ（’Ｊ、・＜５Ｈ２００１重菫％ｍ液０．
１３３−から成る混合物を攪拌下に１２分間でフラスコ
内容物に加え、温度を約１０５℃で保つ。次に約１０５
℃でさらに５０分攪拌を継続し、次いでこのよ５にして
得られた混合物に、ｎ−ドデセン−１３９９Ｆ及びイン
プロパツール中のａ２ｐｔ、ｃ！・６Ｈ２０の１重量％
溶液０．２４ｍから成る混合物ｔ−，１２０℃で攪拌下
ＪＣ７５分間で加える。さらに１２０℃で３０分間攪拌
した後、このようにして得られた混合物に、例１で記載
した式のエポキシ化合物６３．３ 、Ｐ及びインプロパ
／ −／Ｓ／ 中（７） Ｈ２ＰｔＣ７，−ＡＨ２００
１Ｘ量％溶ｆｆ１１１．０５１ｄかも成る混合物を、攪
拌下に１５分間で加える。久いでフラスコ内容物’ｔ１
２０℃で３０分間さらに攪拌し、活性炭と混合しかつま
だ熱い状態で濾過する。最後に、ｉ ｈＰａ （絶対）
で１２０”Ｏまでに沸騰するフラスコ内容物の成分’１
ｉｉｒ云する。これによって、１９０ ｗｘ”−８−１
（２５°０）の粘度及び１．４３３９（１２０℃）の屈
折率を有する透明な無色油状物が得られる。
漏斗及びガス導入管ｔ−備えた２１容フラスコ中で、ｍ
ｏｌ３ｈＰａ（絶対）で８０〜１１０°Ｃの沸騰範囲を
臀するアルカン混合物２０５ゴ中に溶かした、２５°０
で約３０１１ＩＩ２・Ｂ−１の粘度を有する偶然的分佃
の（ブタラメな）ジメチルシロキサン単位５ Ｑ ｍｏ
ｌ ′％ 及びメチル水素シロキサイ単位５ Ｑ ｍｏ
ｌ ％から成る、トリメチルシロキシ基によって末端遮
断されたオルガノポリシロキサン７４３．７ｆｔ−１窒
素下に約１０５°Ｃに加熱する。菫素訛の中断後に、α
−メチルスチロール５２．５ Ｆ及びインプロパツール
中のＨｘＰｉ（’Ｊ、・＜５Ｈ２００１重菫％ｍ液０．
１３３−から成る混合物を攪拌下に１２分間でフラスコ
内容物に加え、温度を約１０５℃で保つ。次に約１０５
℃でさらに５０分攪拌を継続し、次いでこのよ５にして
得られた混合物に、ｎ−ドデセン−１３９９Ｆ及びイン
プロパツール中のａ２ｐｔ、ｃ！・６Ｈ２０の１重量％
溶液０．２４ｍから成る混合物ｔ−，１２０℃で攪拌下
ＪＣ７５分間で加える。さらに１２０℃で３０分間攪拌
した後、このようにして得られた混合物に、例１で記載
した式のエポキシ化合物６３．３ 、Ｐ及びインプロパ
／ −／Ｓ／ 中（７） Ｈ２ＰｔＣ７，−ＡＨ２００
１Ｘ量％溶ｆｆ１１１．０５１ｄかも成る混合物を、攪
拌下に１５分間で加える。久いでフラスコ内容物’ｔ１
２０℃で３０分間さらに攪拌し、活性炭と混合しかつま
だ熱い状態で濾過する。最後に、ｉ ｈＰａ （絶対）
で１２０”Ｏまでに沸騰するフラスコ内容物の成分’１
ｉｉｒ云する。これによって、１９０ ｗｘ”−８−１
（２５°０）の粘度及び１．４３３９（１２０℃）の屈
折率を有する透明な無色油状物が得られる。
トリメチルシロキサｙ単位の間の鎖は、Ｓｉ結合水素及
びエポキシ基ならびＫＮＭＲスペクトルの欄定によれば
、 ジメチルシロキサン単位 ５Ｑ ｍｏｌ ’１６、メチ
ルｒデシルシａ中サン単位 ２０．２ ａｈｏｉ ％、
メチル−２−フェニルゾロビル シロキサン単位 ４−１ｍｏｌチ、式： ０単位 ５．Ｑ ｍｏｌチ、 メチル水素シロキサン単位 ２０．７ ｍｏｌ ％かう
成っていた。
びエポキシ基ならびＫＮＭＲスペクトルの欄定によれば
、 ジメチルシロキサン単位 ５Ｑ ｍｏｌ ’１６、メチ
ルｒデシルシａ中サン単位 ２０．２ ａｈｏｉ ％、
メチル−２−フェニルゾロビル シロキサン単位 ４−１ｍｏｌチ、式： ０単位 ５．Ｑ ｍｏｌチ、 メチル水素シロキサン単位 ２０．７ ｍｏｌ ％かう
成っていた。
例 ６
クライゼン分留管、攪拌機、還流冷却器、温腿計、滴下
漏斗及びガス導入管を備えた２ｊ容フラスコ中で、ｍｏ
ｌ３ ｈＰａ （絶対）で８０〜１１［］’Ｏの沸騰範
囲１ｃ有するアルカン混合物２４０ｄに鹸かした、２３
朋２・８−１（２５℃）の粘度を有する、トリメチルシ
ロキシ基によりて末端遮断されたメチル水素ポリシロキ
サ７３００ｇを、ｆｆｌ素下に約１０５℃に加熱する。
漏斗及びガス導入管を備えた２ｊ容フラスコ中で、ｍｏ
ｌ３ ｈＰａ （絶対）で８０〜１１［］’Ｏの沸騰範
囲１ｃ有するアルカン混合物２４０ｄに鹸かした、２３
朋２・８−１（２５℃）の粘度を有する、トリメチルシ
ロキシ基によりて末端遮断されたメチル水素ポリシロキ
サ７３００ｇを、ｆｆｌ素下に約１０５℃に加熱する。
窒素流の中断後にα−メチルスチロール８８．５１及び
インプロパツール中のａ２ｐｔｃｊ、・６Ｈ２０の１重
量％！ｔＤ、４７−から成る混合物を攪拌下にフラスコ
内容物に２０分以内に加える、フラスコ内容物の温度は
１１５℃に上昇した。次に１４０℃でさらに１５分攪拌
し、次いでこのようにして得られた混合物に、ｎ−ドデ
セン−１６３０ＩＩ及びインプロパツール中のａ２ｐｔ
ｃｚ６・６Ｈ２０のＩｆｔ％溶液０．８−から成る混合
物を、攪拌下に１０８〜１４０℃で１１５分間以内に加
える。１４０℃でなお６０分間さらに攪拌した後、この
ようにして得られた混合物に、例１で記載した式のエポ
キシ化合物６２．７ ｇ及びインプロパツール中のＨ，
ＰｔＣｊ、・６Ｈ２０の１重量％溶液０．５５ｍｇから
成る混合物を、１２０〜１４０°Ｃで２５分以内に加え
る。久にフラスコ内容物音１１時間前記温度範囲内でさ
らに攪拌する。最後ｉ（１ｈＰａ （絶対）で１５０℃
までに沸騰する７ラスコ内容物の成分を留去する。残留
物（活性炭を加えかつ濾過する。２５゛Ｃで１０９４０
２・Ｂ−１の粘度を有する透明な淡黄色油状物が得られ
る。トリメチルシロキサン単位の間の鎖は、Ｓｉ結合水
素及びエポキシｒ基ならびＫ ＮＭＲ−スペクトルの測
定によると、 メチルドデシルシロキサン単位８４−３ ｍｏｌ ’Ｉ
Ｉ ％メチルー２−フェニルプロピル シロキサン単位 ７．５ ｍｏｌ％、式
： ％式％ メチル水素シロキサン単位 ３．８ ｍｏｌ ％かう成
っている。
インプロパツール中のａ２ｐｔｃｊ、・６Ｈ２０の１重
量％！ｔＤ、４７−から成る混合物を攪拌下にフラスコ
内容物に２０分以内に加える、フラスコ内容物の温度は
１１５℃に上昇した。次に１４０℃でさらに１５分攪拌
し、次いでこのようにして得られた混合物に、ｎ−ドデ
セン−１６３０ＩＩ及びインプロパツール中のａ２ｐｔ
ｃｚ６・６Ｈ２０のＩｆｔ％溶液０．８−から成る混合
物を、攪拌下に１０８〜１４０℃で１１５分間以内に加
える。１４０℃でなお６０分間さらに攪拌した後、この
ようにして得られた混合物に、例１で記載した式のエポ
キシ化合物６２．７ ｇ及びインプロパツール中のＨ，
ＰｔＣｊ、・６Ｈ２０の１重量％溶液０．５５ｍｇから
成る混合物を、１２０〜１４０°Ｃで２５分以内に加え
る。久にフラスコ内容物音１１時間前記温度範囲内でさ
らに攪拌する。最後ｉ（１ｈＰａ （絶対）で１５０℃
までに沸騰する７ラスコ内容物の成分を留去する。残留
物（活性炭を加えかつ濾過する。２５゛Ｃで１０９４０
２・Ｂ−１の粘度を有する透明な淡黄色油状物が得られ
る。トリメチルシロキサン単位の間の鎖は、Ｓｉ結合水
素及びエポキシｒ基ならびＫ ＮＭＲ−スペクトルの測
定によると、 メチルドデシルシロキサン単位８４−３ ｍｏｌ ’Ｉ
Ｉ ％メチルー２−フェニルプロピル シロキサン単位 ７．５ ｍｏｌ％、式
： ％式％ メチル水素シロキサン単位 ３．８ ｍｏｌ ％かう成
っている。
次の例ではエマルゾヨ／の製造するための装置としてそ
の都度高速攪拌機を使用する。これらの例中の「部」及
び「−」のすべての数値は、他に指示がない＠９「重量
部」及びｒＸｔ％Ｊである。
の都度高速攪拌機を使用する。これらの例中の「部」及
び「−」のすべての数値は、他に指示がない＠９「重量
部」及びｒＸｔ％Ｊである。
例 ４
例１により製造したオルガへ１シロキナン３５部金、ヘ
キサデシルトリメチルアンモニウムクロリド６部及び水
３部と混合する。こうして得られた混合物から水５９部
を加えてエマルションを製造する。
キサデシルトリメチルアンモニウムクロリド６部及び水
３部と混合する。こうして得られた混合物から水５９部
を加えてエマルションを製造する。
木＃１３５％及びポリエステル６５％から成る織物ｔ１
米国特許第２８０３６１５号明細書（１９５７年８月２
０日発行、Ａ、Ｈ，アールデフヒト（Ａｈｂｒｅｃｈｔ
）等、メネンタ・マイニング・アンド・マニュファク
チュアリング （Ｍｉｎｎｅｓｏｔａ Ｍｉｎｉｎｇ ａｎｄ Ｍａｎ
ｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ ）Ｃｏ、 ）の例３により製造
された、ベルオルオルアルキル基金有するポリマーのエ
マルション３０９／ｌ。
０日発行、Ａ、Ｈ，アールデフヒト（Ａｈｂｒｅｃｈｔ
）等、メネンタ・マイニング・アンド・マニュファク
チュアリング （Ｍｉｎｎｅｓｏｔａ Ｍｉｎｉｎｇ ａｎｄ Ｍａｎ
ｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ ）Ｃｏ、 ）の例３により製造
された、ベルオルオルアルキル基金有するポリマーのエ
マルション３０９／ｌ。
上記のように製造しｔオルガノポリシロキサンのエマル
ション２０９／ｌ。
ション２０９／ｌ。
水（エマルション中に存在する水に追加）９５０．９／
ノ から成るエマルション中に浸漬し、次に搾って液体吸収
量１００％にする。次いでこのように含浸された織物を
１５０℃に１０分間加熱する。
ノ から成るエマルション中に浸漬し、次に搾って液体吸収
量１００％にする。次いでこのように含浸された織物を
１５０℃に１０分間加熱する。
このように含浸された織物は快い柔い感触を有している
。耐油度はＡＡＴＣＣ１１８−１９６６により検べ、撥
水度は所謂”スゾＶ−テスト（８ｐｒａｙ ｔｅｓｔ
） ’ （ＡＡＴＣＣ２２−１９６７）（より検べる。
。耐油度はＡＡＴＣＣ１１８−１９６６により検べ、撥
水度は所謂”スゾＶ−テスト（８ｐｒａｙ ｔｅｓｔ
） ’ （ＡＡＴＣＣ２２−１９６７）（より検べる。
次の値が得られる；
家庭用洗濯機における
６０℃での洗浄数 ０６
撥 油 度 ５４撥
水度 １００ １００ また感触は洗浄後にも大体において変らな〜１゜例
５ 例２により製造され九オルガノポリシロキサン３５部を
、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド６部及
び水６部と混合する。このようにして得られた混合物か
ら水５９部を加え【エマｙゾヨンｔ−製造する。
水度 １００ １００ また感触は洗浄後にも大体において変らな〜１゜例
５ 例２により製造され九オルガノポリシロキサン３５部を
、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド６部及
び水６部と混合する。このようにして得られた混合物か
ら水５９部を加え【エマｙゾヨンｔ−製造する。
木［３５％及び−ジエステル６５チかう成ル織物を、
米国特許第２８０３６１５号の例８によるペルフルオル
アルキル基を有するｆｆ ＩＪママ−０１１／Ｉｔ。
アルキル基を有するｆｆ ＩＪママ−０１１／Ｉｔ。
前記のように製造したオルガノポリシロキサンのエマル
ション１５１１／ｌ、 ＤＭＤＨｇ［７Ｏ４５％水性溶液５０１／／ｌ。
ション１５１１／ｌ、 ＤＭＤＨｇ［７Ｏ４５％水性溶液５０１／／ｌ。
硝酸亜鉛５ ！ｌ／１１、
追腑水９００１１／１
かう成るエマルション中に浸漬し、久に搾って液体吸収
量１００％にする。次にこのように含浸された織物ｔ−
１５０”０に１０分間加熱する。
量１００％にする。次にこのように含浸された織物ｔ−
１５０”０に１０分間加熱する。
こうして得られた含浸織物は快い柔い感触を゛ 有して
いる。耐油度及び撥水度＆話暴某種々テストすると次の
１直が得られる： 家庭用洗濯機における ６０℃での洗浄数 ０６ 撥油度（ん口ｃｃ １１８−１９６６） ６
５撥水度（ＡＡＴＣＣ２２−１９６７）
１００ １００また感触は洗浄後にも大体変らない
。
いる。耐油度及び撥水度＆話暴某種々テストすると次の
１直が得られる： 家庭用洗濯機における ６０℃での洗浄数 ０６ 撥油度（ん口ｃｃ １１８−１９６６） ６
５撥水度（ＡＡＴＣＣ２２−１９６７）
１００ １００また感触は洗浄後にも大体変らない
。
例 ６
例３によｒ）製造されたオルガノポリシロキサン３５部
を、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド３部
及び水３部と混合する。このようにして得られた混合物
から水５９部を添加してエマルションを製造する。
を、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド３部
及び水３部と混合する。このようにして得られた混合物
から水５９部を添加してエマルションを製造する。
ポリアミド織物を、
米国時ｌｆｆ−第２８０３６１５号の例８によるベル７
／Ｉ／オルアルキル基を有するポリマー２５１／ｌ。
／Ｉ／オルアルキル基を有するポリマー２５１／ｌ。
前記のように製造したオルガノポリシロキサンの工Ｖル
ゾヨン２５Ｉ／ノ、 追加水９５０１／１ から成るエマルション中に浸漬し、次に搾って液体吸収
ｔｉ ｏｏｓにする。次にこのように含浸された織物ｔ
−１０分間１５０℃に加熱する。
ゾヨン２５Ｉ／ノ、 追加水９５０１／１ から成るエマルション中に浸漬し、次に搾って液体吸収
ｔｉ ｏｏｓにする。次にこのように含浸された織物ｔ
−１０分間１５０℃に加熱する。
こうして得られた含浸された織物は、快い柔い感触金有
している。撥油度及び撥水度全テストすると次の蝋が得
られる： 家庭用洗濯機における ６０’Ｏでの洗浄数 ０３撥油度（ＡＡＴ
Ｃｏ １１８−１９６６） ６ ５撥水度
（ＡＡＴＣＣ２２−１９６７） １００ ９０
〜１００また感触も洗浄後に大体において不変である。
している。撥油度及び撥水度全テストすると次の蝋が得
られる： 家庭用洗濯機における ６０’Ｏでの洗浄数 ０３撥油度（ＡＡＴ
Ｃｏ １１８−１９６６） ６ ５撥水度
（ＡＡＴＣＣ２２−１９６７） １００ ９０
〜１００また感触も洗浄後に大体において不変である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式Ｒ＿３ＳｉＯ＿１＿／＿２の単位によって末端遮
断され、式ＲＲ＾１ＳｉＯの単位 ２０〜９０ｍｏｌ％ 式ＲＲ＾２ＳｉＯの単位 ３〜３０ｍｏｌ％ 式ＲＲ＾３ＳｉＯの単位 ３〜３０ｍｏｌ％ 式ＲＨＳｉＯの単位 ３〜６０ｍｏｌ％ 式Ｒ＿２ＳｉＯの単位 ０〜６０ｍｏｌ％ 〔式中Ｒは基毎に１〜４個の炭素原子を有する同じか又
は異なるアルキル基又はフェニル基を表わし、Ｒ＾１は
基毎に少なくとも６個の炭素原子を有する同じか又は異
なるアルキル基を表わし、Ｒ＾２は場合によりアルキル
化された同じか又は異なるアラルキル基を表わし、Ｒ＾
３は基毎に少なくとも１個の隣位エポキシ基を有する同
じか又は異なるＳｉＣ結合１価有機基を表わし、前記範
囲内でその都度選択されたパーセンテージの合計は１０
０ｍｏｌ％である〕から成るオルガノポリシロキサン。 ２、オルガノポリシロキサンが１分子当り平均１０〜１
０００個の珪素原子を有する特許請求の範囲第１項記載
のオルガノポリシロキサン ３、式Ｒ＿３ＳｉＯ＿１＿／＿２の単位によって末端遮
断され、式ＲＲ＾１ＳｉＯの単位 ２０〜９０ｍｏｌ％ 式ＲＲ＾２ＳｉＯの単位 ３〜３０ｍｏｌ％ 式ＲＲ＾３ＳｉＯの単位 ３〜３０ｍｏｌ％ 式ＲＨＳｉＯの単位 ３〜６０ｍｏｌ％ 式Ｒ＿２ＳｉＯの単位 ０〜６０ｍｏｌ％ 〔式中Ｒは基毎に１〜４個の炭素原子を有する同じか又
は異なるアルキル基又はフェニル基を表わし、Ｒ＾１は
基毎に少なくとも６個の炭素原子を有する同じか又は異
なるアルキル基を表わし、Ｒ＾２は場合によりアルキル
化された同じか又は異なるアラルキル基を表わし、Ｒ＾
３は基毎に少なくとも１個の隣位エポキシ基を有する同
じか又は異なるＳｉＣ結合１価有機基を表わし、前記範
囲内でその都度選択されたパーセンテージの合計は１０
０ｍｏｌ％である〕から成るオルガノポリシロキサンを
製造する場合、 式： Ｒ＿３ＳｉＯ＿１＿／＿２及びＲＨＳｉＯ の単位及び場合により式： Ｒ＿２ＳｉＯ 〔式中Ｒは前記のものを表わす〕の単位を含むオルガノ
ポリシロキサンを、１分子当り少なくとも１個の隣位エ
ポキシ基を有し、炭素原子、水素原子及びエポキシ酸素
原子、場合によりさらにエーテル酸素原子及び／又はカ
ルボニル酸素原子から構成されておりかつ末端位の炭素
−炭素二重結合を有する有機化合物と、脂肪族炭素−炭
素結合へのＳｉ結合水素の付加を促進する触媒の存在で
反応させることによって該オルガノポリシロキサンを製
造する方法において、式： Ｒ＿３Ｓｉ（ＯＳｉＲＨ）＿ｍ＿−＿ｆ（ＯＳｉＲ＿２
）＿ｆＯＳｉＲ＿３〔式中Ｒは前記のものを表わし、ｍ
は８〜 １０００の値の数であり、ｆは０又は１〜 ０．６ｍの値の数である〕で示されるオルガノポリシロ
キサンを、 Ｓｉ結合水素１グラム原子当り０．０３５〜０．５４ｍ
ｏｌの量の、１分子当り少なくとも１個のエポキシ基を
有する前記定義の種類の有機化合物、 Ｓｉ結合水素の１グラム原子当たり０．２３〜０．９１
ｍｏｌの量の、１分子当り少なくとも６個の炭素原子を
有する少なくとも１種のアルケン 及び Ｓｉ結合水素１グラム原子当り０．０３５〜０．５４ｍ
ｏｌの量の、場合によりアルキル化された少なくとも１
種のアラルケン と反応させ、この際エポキシ基を有する有機化合物、ア
ルケン及び場合によりアルキル化されていてもよいアラ
ルケンを、Ｓｉ結合水素１グラム原子当り全部で高々０
．９７ｍｏｌの量で使用することを特徴とする該オルガ
ノポリシロキサンの製造方法。 ４、基毎に少なくとも３個の炭素原子を有するペルフル
オルアルキル基を有するポリマー及びＳｉ結合水素を有
するオルガノポリシロキサンへのオレフィンの付加生成
物を繊維上に同時に施与することによって繊維を同時に
撥油化及び撥水化する方法において、Ｓｉ結合水素を有
するオルガノポリシロキサンへのオレフィンの付加生成
物として、式： Ｒ＿３ＳｉＯ＿１＿／＿２ の単位によって末端遮断され、 式ＲＲ＾１ＳｉＯの単位 ２０〜９０ｍｏｌ％ 式ＲＲ＾２ＳｉＯの単位 ３〜３０ｍｏｌ％ 式ＲＲ＾３ＳｉＯの単位 ３〜３０ｍｏｌ％ 式ＲＨＳｉＯの単位 ３〜６０ｍｏｌ％ 式Ｒ＿２ＳｉＯの単位 ０〜６０ｍｏｌ％ 〔式中Ｒは基毎に１〜４個の炭素原子を有する同じか又
は異なるアルキル基又はフェニル基を表わし、Ｒ＾１は
基毎に少なくとも６個の炭素原子を有する同じか又は異
なるアルキル基を表わし、Ｒ＾２は場合によりアルキル
化された同じか又は異なるアラルキル基を表わし、Ｒ＾
３は基毎に少なくとも１個の隣位エポキシ基を有する同
じか又は異なるＳｉＣ結合１価有機基を表わし、前記範
囲内でその都度選択されたパーセンテージの合計は１０
０ｍｏｌ％である〕から成るオルガノポリシロキサンを
使用することを特徴とする前記方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3431075.4 | 1984-08-23 | ||
| DE19843431075 DE3431075A1 (de) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | Organopolysiloxane mit si-gebundenem wasserstoff und sic-gebundenen epoxygruppen, verfahren zu ihrer herstellung und eine verwendung dieser organopolysiloxane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160726A true JPS6160726A (ja) | 1986-03-28 |
| JPS6330339B2 JPS6330339B2 (ja) | 1988-06-17 |
Family
ID=6243736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60183173A Granted JPS6160726A (ja) | 1984-08-23 | 1985-08-22 | Ｓｉ結合水素及びＳｉＣ結合エポキシ基を有するオルガノポリシロキサン、その製造方法及び繊維の同時的撥油及び撥水化方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4625010A (ja) |
| EP (1) | EP0173231B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6160726A (ja) |
| KR (1) | KR880000854B1 (ja) |
| AT (1) | ATE64929T1 (ja) |
| AU (1) | AU575678B2 (ja) |
| BR (1) | BR8503484A (ja) |
| CA (1) | CA1234443A (ja) |
| DE (2) | DE3431075A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008063583A (ja) * | 2007-10-22 | 2008-03-21 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 変性ポリシロキサン |
| JP2014218754A (ja) * | 2013-05-02 | 2014-11-20 | 日華化学株式会社 | 合成繊維用サイジング剤、強化繊維束及び繊維強化複合材 |
| JP2015531019A (ja) * | 2012-08-23 | 2015-10-29 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ | エポキシ置換および有機置換された分枝鎖有機ポリシロキサンの水性エマルション |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4906465A (en) * | 1987-10-19 | 1990-03-06 | Massachusetts Institute Of Technology | Antithrombogenic devices containing polysiloxanes |
| US4910015A (en) * | 1987-10-19 | 1990-03-20 | Massachusetts Institute Of Technology | Surface-active polysiloxanes and drug releasing materials thereof |
| DE3737753A1 (de) * | 1987-11-06 | 1989-06-15 | Pfersee Chem Fab | Waessriges ausruestungsmittel und verfahren zur weichen hydrophob/oleophob-behandlung von fasermaterialien |
| JPH064059U (ja) * | 1991-04-22 | 1994-01-18 | 新日本製鐵株式会社 | 加熱炉用スキッドパイプ |
| US5338536A (en) * | 1991-08-08 | 1994-08-16 | General Electric Company | Personal care compositions containing polyalkylsiloxane copolymers |
| US5248789A (en) * | 1992-03-26 | 1993-09-28 | Ppg Industries, Inc. | Epoxy silicone |
| DE4244951C2 (de) * | 1992-12-01 | 1998-08-06 | Minnesota Mining & Mfg | Fasersubstrat mit Wasser-, Öl-, Schmutzabweisungsvermögen und Weichgriffigkeit |
| JPH09143877A (ja) * | 1995-11-28 | 1997-06-03 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 繊維処理剤組成物 |
| JPH09296111A (ja) * | 1996-04-30 | 1997-11-18 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | マイクロエマルジョンおよび繊維処理剤 |
| EP1264863A1 (de) * | 2001-06-08 | 2002-12-11 | Ciba Spezialitätenchemie Pfersee GmbH | Zusammensetzungen mit Polysiloxanen und weiteren Polymeren |
| CN1305993C (zh) * | 2002-01-21 | 2007-03-21 | 大金工业株式会社 | 防水防油水性分散液 |
| FR2835855B1 (fr) * | 2002-02-08 | 2005-11-11 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'une emulsion inverse a base de silicone reticulable pour la realisation de revetements "imper-respirants" |
| US20080146820A1 (en) * | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Axel Hans-Joachim Herzog | Phosphate fluorosurfactant and siloxane surfactant |
| US7964552B2 (en) | 2006-12-15 | 2011-06-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorosurfactant with disproportionate effect |
| DE102007020790B4 (de) | 2007-05-03 | 2009-10-01 | Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik | Fluorkohlenstoffpolymer-freie Zubereitungen auf Basis von Wasser und/oder organischen Lösemitteln und deren Anwendung als Appretur auf Flächengebilden sowie danach erhaltene textile Substrate |
| JP5796828B2 (ja) * | 2009-02-27 | 2015-10-21 | Ｅｓファイバービジョンズ株式会社 | 高撥水性複合繊維及びこれを用いた嵩高不織布 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4083856A (en) * | 1969-08-18 | 1978-04-11 | Union Carbide Corporation | Addition of unsaturated epoxy monomer to Si-H with chloroplatinic acid and HCl-acceptor |
| JPS50112597A (ja) * | 1974-02-08 | 1975-09-04 | ||
| US4046930A (en) * | 1974-11-06 | 1977-09-06 | Union Carbide Corporation | Treatment of paper and textile fabrics with emulsified epoxy-silicones |
| US4546164A (en) * | 1982-11-29 | 1985-10-08 | Sws Silicones Corporation | Process for preparing a one-component organopolysiloxane composition |
| DE3247825A1 (de) * | 1982-12-23 | 1984-06-28 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Organopolysiloxane mit sic-gebundenen oxyalkyleneinheiten, verfahren zu ihrer herstellung und eine verwendung dieser organopolysiloxane |
| JPS6018544A (ja) * | 1983-07-11 | 1985-01-30 | Toshiba Silicone Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
-
1984
- 1984-08-23 DE DE19843431075 patent/DE3431075A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-07-23 BR BR8503484A patent/BR8503484A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-08-09 US US06/763,865 patent/US4625010A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-14 CA CA000488739A patent/CA1234443A/en not_active Expired
- 1985-08-14 KR KR1019850005875A patent/KR880000854B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-08-20 AT AT85110450T patent/ATE64929T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-08-20 DE DE8585110450T patent/DE3583362D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-20 EP EP85110450A patent/EP0173231B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-22 AU AU46569/85A patent/AU575678B2/en not_active Ceased
- 1985-08-22 JP JP60183173A patent/JPS6160726A/ja active Granted
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|---|---|
| BR8503484A (pt) | 1986-04-15 |
| AU4656985A (en) | 1986-02-27 |
| ATE64929T1 (de) | 1991-07-15 |
| AU575678B2 (en) | 1988-08-04 |
| EP0173231A3 (en) | 1987-10-14 |
| US4625010A (en) | 1986-11-25 |
| EP0173231B1 (de) | 1991-07-03 |
| EP0173231A2 (de) | 1986-03-05 |
| KR880000854B1 (ko) | 1988-05-26 |
| DE3431075A1 (de) | 1986-02-27 |
| DE3583362D1 (de) | 1991-08-08 |
| CA1234443A (en) | 1988-03-22 |
| JPS6330339B2 (ja) | 1988-06-17 |
| KR860001838A (ko) | 1986-03-22 |
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