JPS6157293B2 - - Google Patents
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- JPS6157293B2 JPS6157293B2 JP53055317A JP5531778A JPS6157293B2 JP S6157293 B2 JPS6157293 B2 JP S6157293B2 JP 53055317 A JP53055317 A JP 53055317A JP 5531778 A JP5531778 A JP 5531778A JP S6157293 B2 JPS6157293 B2 JP S6157293B2
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- pentenoic acid
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３−メチル−２−シクロペンテン−１
−オンの製造方法に関し、さらに詳しくは、４−
メチル−ペンテン酸を工業的に有利な方法で３−
メチル−２−シクロペンテン−１−オンに転化さ
せる方法に関するものである。こゝでいう４−メ
チル−ペンテン酸とは、４−メチル−４−ペンテ
ン酸、４−メチル−３−ペンテン酸及び４−メチ
ル−２−ペンテン酸を意味する。
−オンの製造方法に関し、さらに詳しくは、４−
メチル−ペンテン酸を工業的に有利な方法で３−
メチル−２−シクロペンテン−１−オンに転化さ
せる方法に関するものである。こゝでいう４−メ
チル−ペンテン酸とは、４−メチル−４−ペンテ
ン酸、４−メチル−３−ペンテン酸及び４−メチ
ル−２−ペンテン酸を意味する。
３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンは
種々の医薬品、香料、農薬などの出発原料として
有用な物質である。
種々の医薬品、香料、農薬などの出発原料として
有用な物質である。
３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンの
製造方法としてはすでに幾つかの方法が知られて
いる。例えば、アセトニルアセトンをアルカリ水
溶液により環化する方法（ジヤーナル・オブ・ケ
ミカル・ソサイテー1952年1127頁）は特に収率に
関し不満足なものである。また、この方法の改良
として、沸騰している水酸化アルカリの水溶液に
アセトニルアセトンを加え、生成した３−メチル
−２−シクロペンテン−１−オンを水とともに共
沸蒸留により分離する方法も知られている（特開
昭49−7251）。しかし、これらの方法で使用され
るアセトニルアセトンは工業的製造が困難である
という欠点を有している。
製造方法としてはすでに幾つかの方法が知られて
いる。例えば、アセトニルアセトンをアルカリ水
溶液により環化する方法（ジヤーナル・オブ・ケ
ミカル・ソサイテー1952年1127頁）は特に収率に
関し不満足なものである。また、この方法の改良
として、沸騰している水酸化アルカリの水溶液に
アセトニルアセトンを加え、生成した３−メチル
−２−シクロペンテン−１−オンを水とともに共
沸蒸留により分離する方法も知られている（特開
昭49−7251）。しかし、これらの方法で使用され
るアセトニルアセトンは工業的製造が困難である
という欠点を有している。
本発明は３−メチル−２−シクロペンテン−１
−オンの工業的に有利な製造方法を提供すること
にある。本発明のこの目的は４−メチルペンテン
酸を固体酸触媒の存在下に加熱することにより達
成でき、極めて経済的に、しかも高収率で３−メ
チル−２−シクロペンテン−１−オンを製造でき
ることが見い出された。さらに、本発明の方法は
操作が簡単であり製品の精製が容易であるなどの
利点の他、出発原料である４−メチルペンテン酸
が工業的に容易に供給できるという利点をも有す
る。
−オンの工業的に有利な製造方法を提供すること
にある。本発明のこの目的は４−メチルペンテン
酸を固体酸触媒の存在下に加熱することにより達
成でき、極めて経済的に、しかも高収率で３−メ
チル−２−シクロペンテン−１−オンを製造でき
ることが見い出された。さらに、本発明の方法は
操作が簡単であり製品の精製が容易であるなどの
利点の他、出発原料である４−メチルペンテン酸
が工業的に容易に供給できるという利点をも有す
る。
次に、本発明を詳しく説明する。本発明で使用
する出発原料である４−メチルペンテン酸は、従
来公知の方法で得ることができる。例えば、４−
メチル−４−ペンテン酸はメタリルクロリドとア
セト酢酸エステルをアルカリ金属アルコキシドの
存在下に反応させて得た生成物をアルカリで加水
分解することにより容易に合成することができ
る。４−メチル−３−ペンテン酸はイソブレンと
一酸化炭素により容易に合成が可能である。（ブ
レタン・オブ・ケミカルソサエテイ・ジヤパン
50、1977年553頁）また、44−メチル−２−ペン
テン酸はイソブチルアルデヒドとマロン酸のデブ
ナー反応などにより合成できる。
する出発原料である４−メチルペンテン酸は、従
来公知の方法で得ることができる。例えば、４−
メチル−４−ペンテン酸はメタリルクロリドとア
セト酢酸エステルをアルカリ金属アルコキシドの
存在下に反応させて得た生成物をアルカリで加水
分解することにより容易に合成することができ
る。４−メチル−３−ペンテン酸はイソブレンと
一酸化炭素により容易に合成が可能である。（ブ
レタン・オブ・ケミカルソサエテイ・ジヤパン
50、1977年553頁）また、44−メチル−２−ペン
テン酸はイソブチルアルデヒドとマロン酸のデブ
ナー反応などにより合成できる。
本発明で使用する固体酸触媒は酸化物、リン酸
塩及び固体リン酸から選ばれるものであり、例え
ばシリカ−アルミナ、シリカ−マグネシア、シリ
カ−ボリア、アルミナ−ボリア・シリカ−チタニ
ア、リン酸ナトリウム、リン酸カルシウム、リン
酸マグネシウム、リン酸ジルコニウム、リン酸チ
タン、固体リン酸及びこれらの混合物を挙げるこ
とができる。
塩及び固体リン酸から選ばれるものであり、例え
ばシリカ−アルミナ、シリカ−マグネシア、シリ
カ−ボリア、アルミナ−ボリア・シリカ−チタニ
ア、リン酸ナトリウム、リン酸カルシウム、リン
酸マグネシウム、リン酸ジルコニウム、リン酸チ
タン、固体リン酸及びこれらの混合物を挙げるこ
とができる。
本発明によれば、４−メチル−ペンテン酸を固
体酸触媒の存在下に加熱することにより、容易に
３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンに転
化させることができるが、その際反応温度は、
150℃乃至500℃、好ましくは250℃乃至450℃の温
度で実施される。反応温度が150℃より低いと反
応が円滑に進行せず、一方500℃より高いと熱分
解による低級炭化水素及び炭酸ガスが副出するの
で望ましくない。
体酸触媒の存在下に加熱することにより、容易に
３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンに転
化させることができるが、その際反応温度は、
150℃乃至500℃、好ましくは250℃乃至450℃の温
度で実施される。反応温度が150℃より低いと反
応が円滑に進行せず、一方500℃より高いと熱分
解による低級炭化水素及び炭酸ガスが副出するの
で望ましくない。
さらに、本発明の反応はバツチ式により実施で
きるが、流通式の反容器を用いれば連続的反応が
可能となり、さらに好ましい。後者の場合、反応
器内に窒素ガスなどの不活性ガスを適宜導入する
ことにより、生成物の取出しを容易にすることが
できる。生成物の３−メチル−２−シクロペンテ
ン−１−オンを反応混合物から回収する方法とし
ては、従来公知の方法、例えば、蒸留法、溶媒抽
出法などを採用することにより行うことができ
る。
きるが、流通式の反容器を用いれば連続的反応が
可能となり、さらに好ましい。後者の場合、反応
器内に窒素ガスなどの不活性ガスを適宜導入する
ことにより、生成物の取出しを容易にすることが
できる。生成物の３−メチル−２−シクロペンテ
ン−１−オンを反応混合物から回収する方法とし
ては、従来公知の方法、例えば、蒸留法、溶媒抽
出法などを採用することにより行うことができ
る。
以上の如く、本発明によれば産業上多くの用途
を有している３−メチル−２−シクロペンテン−
１−オンを簡単な操作で、しかも高収率で得るこ
とができるので、本発明は工業的に極めて有利な
方法ということができる。
を有している３−メチル−２−シクロペンテン−
１−オンを簡単な操作で、しかも高収率で得るこ
とができるので、本発明は工業的に極めて有利な
方法ということができる。
以下、実施例によつて本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
長さ500mm、内径20mmのパイレツクスガラス製
垂直管状反応器に、固体リン酸触媒（日揮化学製
×508）30ｇの触媒層を内臓させ360℃に加熱した
後、４/hrの速度で窒素ガスを送入しながら液
状の４−メチル−４−ペンテン酸を６ｇ/hrの速
度で30ｇ送入した。得らた反応生成物29.0ｇを精
留し、３−メチル−２−シクロペンテン−１−オ
ン23.5ｇを得た。収率は93.0モル％であつた。
垂直管状反応器に、固体リン酸触媒（日揮化学製
×508）30ｇの触媒層を内臓させ360℃に加熱した
後、４/hrの速度で窒素ガスを送入しながら液
状の４−メチル−４−ペンテン酸を６ｇ/hrの速
度で30ｇ送入した。得らた反応生成物29.0ｇを精
留し、３−メチル−２−シクロペンテン−１−オ
ン23.5ｇを得た。収率は93.0モル％であつた。
実施例 ２
実施例１と同一反応器に、シリカ−アルミナ
（日揮化学製Ｎ−663L）30ｇの触媒層を内臓させ
380℃に加熱した後、５/hrの速度で窒素ガスを
送入しながら液状の４−メチル−３−ペンテン酸
を５ｇ/hrの速度で35ｇ送入した。得られた34.2
ｇの反応生成物をガスクロマトグラフイーによつ
て定量分析した結果、３−メチル−２−シクロペ
ンテン−１−オン26.8ｇが生成していることが判
つた。
（日揮化学製Ｎ−663L）30ｇの触媒層を内臓させ
380℃に加熱した後、５/hrの速度で窒素ガスを
送入しながら液状の４−メチル−３−ペンテン酸
を５ｇ/hrの速度で35ｇ送入した。得られた34.2
ｇの反応生成物をガスクロマトグラフイーによつ
て定量分析した結果、３−メチル−２−シクロペ
ンテン−１−オン26.8ｇが生成していることが判
つた。
実施例 ３
実施例１と同一の反応器に、リン酸と硼素との
混合水溶液を濃縮して得たリン酸硼素10ｇの触媒
層を内臓させ400℃に加熱した後、４/hrの速度
で窒素ガスを送入しながら、４−メチル−２−ペ
ンテン酸を４ｇ/hrの速度で20ｇ送入した。得ら
れた19ｇの反応生成物をガスクロマトグラフイー
によつて定量分析した結果、３−メチル−２−シ
クロペンテン−１−オン14.3ｇが生成しているこ
とが判つた。
混合水溶液を濃縮して得たリン酸硼素10ｇの触媒
層を内臓させ400℃に加熱した後、４/hrの速度
で窒素ガスを送入しながら、４−メチル−２−ペ
ンテン酸を４ｇ/hrの速度で20ｇ送入した。得ら
れた19ｇの反応生成物をガスクロマトグラフイー
によつて定量分析した結果、３−メチル−２−シ
クロペンテン−１−オン14.3ｇが生成しているこ
とが判つた。
実施例 ４
実施例１における４−メチル−４−ペンテン酸
に代えて、４−メチル−２−ペンテン酸30ｇを用
いた他は実施例１と同様の方法を繰返すことによ
り、３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
21.7ｇが得られた。
に代えて、４−メチル−２−ペンテン酸30ｇを用
いた他は実施例１と同様の方法を繰返すことによ
り、３−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
21.7ｇが得られた。
実施例 ５
実施例３における４−メチル−２−ペンテン酸
に代えて４−メチル−３−ペンテン酸20ｇを用
い、加熱温度を280℃とした以外は実施例３と同
様の方法を繰返すことにより、３−メチル−２−
シクロペンテン−１−オン13.5ｇが得られた。
に代えて４−メチル−３−ペンテン酸20ｇを用
い、加熱温度を280℃とした以外は実施例３と同
様の方法を繰返すことにより、３−メチル−２−
シクロペンテン−１−オン13.5ｇが得られた。
Claims (1)
- １ ４−メチル−ペンテン酸を酸化物、リン酸塩
及び固体リン酸から選ばれた少なくとも１種類の
固体酸触媒の存在下に加熱することを特徴とする
３−メチル−２−シクロペンテン−１−オンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5531778A JPS54148740A (en) | 1978-05-10 | 1978-05-10 | Production of 3-methyl-2-cyclopentene-1-one |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5531778A JPS54148740A (en) | 1978-05-10 | 1978-05-10 | Production of 3-methyl-2-cyclopentene-1-one |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54148740A JPS54148740A (en) | 1979-11-21 |
| JPS6157293B2 true JPS6157293B2 (ja) | 1986-12-06 |
Family
ID=12995167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5531778A Granted JPS54148740A (en) | 1978-05-10 | 1978-05-10 | Production of 3-methyl-2-cyclopentene-1-one |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54148740A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4226522A (en) * | 1978-11-17 | 1980-10-07 | Energy Conversion Devices, Inc. | Imaging device |
| DE3638005A1 (de) * | 1986-11-07 | 1988-05-11 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von cyclopentanon |
| DE3721497A1 (de) * | 1987-06-30 | 1989-01-12 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 2-cyclopentenonen |
| DE4007925A1 (de) * | 1990-03-13 | 1991-09-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von cyclopentenonen |
-
1978
- 1978-05-10 JP JP5531778A patent/JPS54148740A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS=1967 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54148740A (en) | 1979-11-21 |
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