JPS6153353A - 組成物 - Google Patents
組成物Info
- Publication number
- JPS6153353A JPS6153353A JP60157128A JP15712885A JPS6153353A JP S6153353 A JPS6153353 A JP S6153353A JP 60157128 A JP60157128 A JP 60157128A JP 15712885 A JP15712885 A JP 15712885A JP S6153353 A JPS6153353 A JP S6153353A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbonate
- aromatic
- composition according
- copolyester carbonate
- copolyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
大抵のプラスチック物品は紫外線源下で経時変化を受け
ると黄色度を増す。例えば、ポリカーボネートは紫外線
に露出後、黄色度指数（ＹＩ＝ｙｅｌｌｏｗｎｅｓａ
１ｎｄｅｘ 、 ＡＳＴＭ Ｄ １９２５−６３Ｔ
で測定）が増加する。紫外線による重合体の黄色化を
阻止する普通の方法は、押出前に塊状材料に添加剤を加
える方法である。この方法はバルク安定化として知られ
、通常重合体の劣化を阻止するのに極めて有効である。
ると黄色度を増す。例えば、ポリカーボネートは紫外線
に露出後、黄色度指数（ＹＩ＝ｙｅｌｌｏｗｎｅｓａ
１ｎｄｅｘ 、 ＡＳＴＭ Ｄ １９２５−６３Ｔ
で測定）が増加する。紫外線による重合体の黄色化を
阻止する普通の方法は、押出前に塊状材料に添加剤を加
える方法である。この方法はバルク安定化として知られ
、通常重合体の劣化を阻止するのに極めて有効である。
ポリアリ−レートが紫外線に露出されるとひどい黄色化
の問題をか＼えていることは周知である。完全に解明さ
れてはいないが、この黄色化はアリール基へのエステル
結合鎖に起る光フリース転位に基づくと考えられる。こ
の紫外線で促進された反応の結果、下記のタイプの転位
が生じる。
の問題をか＼えていることは周知である。完全に解明さ
れてはいないが、この黄色化はアリール基へのエステル
結合鎖に起る光フリース転位に基づくと考えられる。こ
の紫外線で促進された反応の結果、下記のタイプの転位
が生じる。
このタイプの劣化では光フリース転位の生成物である層
がポリアリ−レートの表面に残さルる。
がポリアリ−レートの表面に残さルる。
このような生成物が着色していると、プラスチック物品
の表面は急激にその色を帯びる。これは表面現象である
ので、通常は太陽への比較的短期間の露光後に、下部の
重合体の黄色化速度が著しく小さくなる点に至る。この
ような機構の劣化が起っているとき、バルク安定化によ
シ物品の表面に得られる添加剤の量は黄色化の阻止に不
十分である。別の安定化方法が必要である。
の表面は急激にその色を帯びる。これは表面現象である
ので、通常は太陽への比較的短期間の露光後に、下部の
重合体の黄色化速度が著しく小さくなる点に至る。この
ような機構の劣化が起っているとき、バルク安定化によ
シ物品の表面に得られる添加剤の量は黄色化の阻止に不
十分である。別の安定化方法が必要である。
芳香族コポリエステルカーボネートも同様の問題をか＼
えている。紫外線源への露光後に黄色い表面着色が起る
。本発明者はコポリエステルカーボネートの表面を、見
掛は適当な紫外線禁止剤で含浸することを試みたがうま
くいかなかった。
えている。紫外線源への露光後に黄色い表面着色が起る
。本発明者はコポリエステルカーボネートの表面を、見
掛は適当な紫外線禁止剤で含浸することを試みたがうま
くいかなかった。
特殊な１群の紫外線禁止剤を見出した。この１群の紫外
線禁止剤は、芳香族コポリエステルカーボネートからつ
くった物品の表面に含浸すると極めて良好な紫外線安定
性分与える。
線禁止剤は、芳香族コポリエステルカーボネートからつ
くった物品の表面に含浸すると極めて良好な紫外線安定
性分与える。
発明の開示
本発明によれば、芳香族コポリエステルカーボネート物
品の表面が紫外線劣化を阻止するのに有効な量の次式： （式中のＲは水素または炭素原子数１〜約１２のアルキ
ルである〕の化合物で含浸されている組成物が提供され
る。
品の表面が紫外線劣化を阻止するのに有効な量の次式： （式中のＲは水素または炭素原子数１〜約１２のアルキ
ルである〕の化合物で含浸されている組成物が提供され
る。
本発明の芳香族コポリエステルカーボネートは二価フェ
ノール、カーボネート前駆物質および芳香族エステル前
駆物質を反応させることによって製造する。
ノール、カーボネート前駆物質および芳香族エステル前
駆物質を反応させることによって製造する。
本発明の実施にあたって使用する芳香族コポリエステル
カーボネートを製造するのに有用な二価フェノールは、
一般に次式で表わされる。
カーボネートを製造するのに有用な二価フェノールは、
一般に次式で表わされる。
ここでＡは芳香族基、例えばフェニレン、ビフェニレン
、ナフチレンなどを示す。Ｅはアルキレンまたはアルキ
リデン基、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、プ
ロピリデン、インプロピリデン、ブチレン、ブチリデン
、インブチリデン、アミレン、インアミレン、アミリデ
ン、インブチリデンなどを示し得る。Ｅがアルキレンま
たはアルキリデン基である場合、Ｅは２つ以上のアルキ
レンまたはアルキリデン基を非アルキレンまたに非アル
キリデン基、例えば芳香族結合、第三アミノ結合、エー
テル結合、カルボニル結合、珪素含有結合、または硫黄
含有結合（例えばスルフィド、スルホキシド、スルホン
など）により連結したものともなり得る。そのほかに、
Ｅは脂環式基、例エバシクロペンチル、シクロヘキシル
ｆｘど；ａ黄含有結合、例えばスルフィド、スルホキ７
ド、スルホン：エーテル結合；カルボニル基：第三窒素
基；または珪素含有結合、例えばシランまたはンロキシ
とな９得る。Ｒは水素または一価の炭化水素基、例えば
アルキル（メチル、エチル、プロピルなト）、アリール
（フェニル、ナフチルなど）、アラルキル（ベンジル、
エチルフェニルナト）、アルカリールまたは脂環式（シ
クロペンチル、７クロヘキシルなど）を示す。Ｙは無機
原子、例えばハロゲン（フッ素、臭素、塩素、ヨウ素）
、無機基、例えばニトロ基、上記Ｒのような基、または
ＯＲのようなオキシ基を示すことができ１Ｙが反応物質
および反応条件に不活性でそれによ）影響を受けないこ
とが必要なだけである。添字ｍは０からＡ上の置換可能
な位置の数までの任意の整数を表わし、ｐは０からＥ上
の置換可能な位置の数までの整数を表わし、ｔは１以上
の整数、Ｂは０または１でらシ、Ｕは０を含む任意の差
数を表わす。
、ナフチレンなどを示す。Ｅはアルキレンまたはアルキ
リデン基、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、プ
ロピリデン、インプロピリデン、ブチレン、ブチリデン
、インブチリデン、アミレン、インアミレン、アミリデ
ン、インブチリデンなどを示し得る。Ｅがアルキレンま
たはアルキリデン基である場合、Ｅは２つ以上のアルキ
レンまたはアルキリデン基を非アルキレンまたに非アル
キリデン基、例えば芳香族結合、第三アミノ結合、エー
テル結合、カルボニル結合、珪素含有結合、または硫黄
含有結合（例えばスルフィド、スルホキシド、スルホン
など）により連結したものともなり得る。そのほかに、
Ｅは脂環式基、例エバシクロペンチル、シクロヘキシル
ｆｘど；ａ黄含有結合、例えばスルフィド、スルホキ７
ド、スルホン：エーテル結合；カルボニル基：第三窒素
基；または珪素含有結合、例えばシランまたはンロキシ
とな９得る。Ｒは水素または一価の炭化水素基、例えば
アルキル（メチル、エチル、プロピルなト）、アリール
（フェニル、ナフチルなど）、アラルキル（ベンジル、
エチルフェニルナト）、アルカリールまたは脂環式（シ
クロペンチル、７クロヘキシルなど）を示す。Ｙは無機
原子、例えばハロゲン（フッ素、臭素、塩素、ヨウ素）
、無機基、例えばニトロ基、上記Ｒのような基、または
ＯＲのようなオキシ基を示すことができ１Ｙが反応物質
および反応条件に不活性でそれによ）影響を受けないこ
とが必要なだけである。添字ｍは０からＡ上の置換可能
な位置の数までの任意の整数を表わし、ｐは０からＥ上
の置換可能な位置の数までの整数を表わし、ｔは１以上
の整数、Ｂは０または１でらシ、Ｕは０を含む任意の差
数を表わす。
上記式！で表わされる二価フェノール化合物において、
Ｙ置換基が２つ以上存在するとき、それらは同じでも異
なってもよい。Ｒ置換基についても同じことが言える。
Ｙ置換基が２つ以上存在するとき、それらは同じでも異
なってもよい。Ｒ置換基についても同じことが言える。
式夏において０がΩで、ＵがＯでない場合、芳香族環は
間にアルキレンまたは他の架橋基を介在させずに直接結
合している。
間にアルキレンまたは他の架橋基を介在させずに直接結
合している。
炭化水素残基の２つ以上の環炭素原子がＹおよびヒドロ
キシル基で置換されている場合、芳香族核残基Ａ上のヒ
ドロキシル基およびＹの位置はオルト、メタまたはパラ
位で変わシ、またこれらの原子団は隣接（ｖｉａ ）、
非対称（ａｓｙ ） ｉたは対称（ｓｙｍ ）関係のい
ずれもと）得る。
キシル基で置換されている場合、芳香族核残基Ａ上のヒ
ドロキシル基およびＹの位置はオルト、メタまたはパラ
位で変わシ、またこれらの原子団は隣接（ｖｉａ ）、
非対称（ａｓｙ ） ｉたは対称（ｓｙｍ ）関係のい
ずれもと）得る。
′ 式■の範囲内に入る二価フェノールの例には、下記
のものがおるが、これらに限られない。
のものがおるが、これらに限られない。
２．２−ビス（４−ヒドロキンフェニル）フロ′ パ
ン（ビスフェノールＡ）、 ｚ４’−ジヒドロ中シジフェニルメタン、ｔ’Ｘ（２−
ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキンフ
ェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキク−５−二トロフ
ェニル］メタン、 ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−５−メトキ
シフェニル）メタン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル〕エタン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシ−２−クロロフェニル）
エタン、 ２、２− ヒス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、 ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシルメタン
、 ２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニ
ルプロパン。
ン（ビスフェノールＡ）、 ｚ４’−ジヒドロ中シジフェニルメタン、ｔ’Ｘ（２−
ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキンフ
ェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキク−５−二トロフ
ェニル］メタン、 ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−５−メトキ
シフェニル）メタン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル〕エタン、 １．１−ビス（４−ヒドロキシ−２−クロロフェニル）
エタン、 ２、２− ヒス（３−フェニル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、 ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシルメタン
、 ２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニ
ルプロパン。
これらの二価フェノールは単独でも２ｍ以上の異なる二
価フェノールの混合物としても使用できる。
価フェノールの混合物としても使用できる。
カーボネート前駆物質はハロゲン化カルボニル、カーボ
ネートエステルまたはハロホルメートとすることができ
る。ここで使用できるハロゲン化カルボニルは塩化カル
ボニル、臭化カルボニルおよびこれらの混合物である。
ネートエステルまたはハロホルメートとすることができ
る。ここで使用できるハロゲン化カルボニルは塩化カル
ボニル、臭化カルボニルおよびこれらの混合物である。
ここで使用できるカーボネートエステルの代表例として
は、ジフェニルカーボネート、シ（ハロフェニル）カー
ホネ−）、例、ｔはジ（クロロフェニルンカーボネート
、ジ（ブロモフェニル）カーボネート、ジ（トリクロロ
フェニル）カーボネート、ジ（トリプロそフェニル）カ
ーボネートなト；ジ（アルキルフェニル）カーボネート
、例えばジ（トリル〕カーボネートなど、ジ（ナフチル
）カーボネート、ジ（クロロナフチル〕カーボネート、
フェニルトリルカーボネート、クロロフェニルクロロナ
フチルカーボネートなどまたはこれらの混合物がある。
は、ジフェニルカーボネート、シ（ハロフェニル）カー
ホネ−）、例、ｔはジ（クロロフェニルンカーボネート
、ジ（ブロモフェニル）カーボネート、ジ（トリクロロ
フェニル）カーボネート、ジ（トリプロそフェニル）カ
ーボネートなト；ジ（アルキルフェニル）カーボネート
、例えばジ（トリル〕カーボネートなど、ジ（ナフチル
）カーボネート、ジ（クロロナフチル〕カーボネート、
フェニルトリルカーボネート、クロロフェニルクロロナ
フチルカーボネートなどまたはこれらの混合物がある。
ここで用いる、のに適当なハロホルメートには、二価フ
ェノールのビスハロホルメート（ヒドロキノンなどのビ
スクロロホルメート〕またはグリコールのビスハロホル
メート（エチレンクリコール、ネオペンチルグリコール
、ポリエチレングリコールなどのビスハロホルメート）
がある。ホスゲントシても知られる塩化カルボニルが好
適である。
ェノールのビスハロホルメート（ヒドロキノンなどのビ
スクロロホルメート〕またはグリコールのビスハロホル
メート（エチレンクリコール、ネオペンチルグリコール
、ポリエチレングリコールなどのビスハロホルメート）
がある。ホスゲントシても知られる塩化カルボニルが好
適である。
芳香族エステル前駆物質は、重合の反応条件下で芳香族
エステル結合を形成するすべての分子である。一般に、
芳香族酸ハロゲン化物、例えば酸クロリドおよび酸プロ
ミド、特に酸クロリドを使用する。使用する芳香族ハロ
ゲン化物のうち、もつとも簡単な芳香族基、即ちインフ
タロイルシバライドおよびテレフタロイルシバライドが
好ましいが、芳香族環上にはアルキルおよび／またはハ
ロ置換基も存在し得る。芳香族エステル前駆物質の混合
物を使用できる。テレ７タロイルハライド対インフタロ
イルハライドのモル比をα２：９．８から１０：９０ま
で変えることができる。フポリエステルカーボネートエ
ステル結合の５０モル係以上、特に７０モル係以上をイ
ンフタレートとするのが好ましい。
エステル結合を形成するすべての分子である。一般に、
芳香族酸ハロゲン化物、例えば酸クロリドおよび酸プロ
ミド、特に酸クロリドを使用する。使用する芳香族ハロ
ゲン化物のうち、もつとも簡単な芳香族基、即ちインフ
タロイルシバライドおよびテレフタロイルシバライドが
好ましいが、芳香族環上にはアルキルおよび／またはハ
ロ置換基も存在し得る。芳香族エステル前駆物質の混合
物を使用できる。テレ７タロイルハライド対インフタロ
イルハライドのモル比をα２：９．８から１０：９０ま
で変えることができる。フポリエステルカーボネートエ
ステル結合の５０モル係以上、特に７０モル係以上をイ
ンフタレートとするのが好ましい。
二価フェノールとカーボネート前駆物質とジカルボン酸
またはその反応性誘導体との間の共反応中には、触媒、
分子量調節剤および酸結合剤も存在する。適当な分子量
調節剤の例にはフェノール、ｐ −ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノールなどがちる。適当な触媒の例としては、第三ア
ミン、第四アンモニウム化合物、第四ホスホニウム化合
物などがある。適当な酸結合剤の例には第三アミン、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物などがある
。
またはその反応性誘導体との間の共反応中には、触媒、
分子量調節剤および酸結合剤も存在する。適当な分子量
調節剤の例にはフェノール、ｐ −ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノールなどがちる。適当な触媒の例としては、第三ア
ミン、第四アンモニウム化合物、第四ホスホニウム化合
物などがある。適当な酸結合剤の例には第三アミン、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物などがある
。
芳香族コポリエステルカーボネートは通常よく知られた
方法のいずれによってもよく、例えば溶融重合または界
面重合によシ製造することができる。このような重合法
の例が米国特許第３．１６９、１２１号、第４０３Ｑ、
！１３１号、第４．１９４．０３８号、第４．１５６．
０６９号、第４．２５ ａ５９６号および第４．２’
３１３．５９７号に記載されてお）、これらの特許はす
べて本発明の先行技術として挙げたものである。
方法のいずれによってもよく、例えば溶融重合または界
面重合によシ製造することができる。このような重合法
の例が米国特許第３．１６９、１２１号、第４０３Ｑ、
！１３１号、第４．１９４．０３８号、第４．１５６．
０６９号、第４．２５ ａ５９６号および第４．２’
３１３．５９７号に記載されてお）、これらの特許はす
べて本発明の先行技術として挙げたものである。
芳香族コポリエステルカーボネートは一般に約２５〜約
９０モル係のエステル結合、好ましくは約３５〜約８０
モルチのエステル結合を有する。
９０モル係のエステル結合、好ましくは約３５〜約８０
モルチのエステル結合を有する。
５モルのビスフェノールＡが４モルのイソフタル酸クロ
リドおよび１モルのホスゲンと完全に反応すると、８０
モル憾のエステル結合を有する芳香族コポリエステルカ
ーボネートが得られる。
リドおよび１モルのホスゲンと完全に反応すると、８０
モル憾のエステル結合を有する芳香族コポリエステルカ
ーボネートが得られる。
紫外線阻止添加剤は、紫外線にある時間さらされたコポ
リエステルカーボネート上に見出される黄色表面物質の
紫外線吸光度に基づいて、選択した。黄色表面物質が下
部の重合体を黄色化から保獲するので、はマ同じ主吸収
周波数および等価な吸光係数を有するあらゆる既知の紫
外線安定剤が、コポリエステルカーボネートを等しく良
好に保腹するはずである。しかし、実際にはこのような
ことは起らないことを確かめた。紫外線に原因する黄色
化に対する保鯛をもたらすと予想される添加剤のほとん
どが、程度の差はあれ、効果がなかった。唯一成功を収
めた添加剤は次式の化合物であった。
リエステルカーボネート上に見出される黄色表面物質の
紫外線吸光度に基づいて、選択した。黄色表面物質が下
部の重合体を黄色化から保獲するので、はマ同じ主吸収
周波数および等価な吸光係数を有するあらゆる既知の紫
外線安定剤が、コポリエステルカーボネートを等しく良
好に保腹するはずである。しかし、実際にはこのような
ことは起らないことを確かめた。紫外線に原因する黄色
化に対する保鯛をもたらすと予想される添加剤のほとん
どが、程度の差はあれ、効果がなかった。唯一成功を収
めた添加剤は次式の化合物であった。
ここでＲは水垢または炭素原子数１〜１２、好ましくけ
炭素原子数６〜１２のアルキルである。
炭素原子数６〜１２のアルキルである。
以下に、コポリエステルカーボネートの製造、含浸技術
および紫外線安定剤試験の結果を含めて実験例を示す。
および紫外線安定剤試験の結果を含めて実験例を示す。
実施例１
コポリエステルカーボネートの製造
フィン（Ｑ、ｕｉｎｎ ）の米国特許第４．２３ ａ５
９６号の手順に従って、ビスフェノールＡ１ホスゲン、
インフタロイルクロリド、テレフタロイルクロリドおよ
び連鎖停止剤としてのｐ −ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ルからコポリエステルカーボネートを製造した。このコ
ポリエステルカーボネートは重量パーセントで８０％の
エステルと２０％のカーボネートを有した。エステルの
うち９５％がインフタレートで、５％がテレフタレート
であった。
９６号の手順に従って、ビスフェノールＡ１ホスゲン、
インフタロイルクロリド、テレフタロイルクロリドおよ
び連鎖停止剤としてのｐ −ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ルからコポリエステルカーボネートを製造した。このコ
ポリエステルカーボネートは重量パーセントで８０％の
エステルと２０％のカーボネートを有した。エステルの
うち９５％がインフタレートで、５％がテレフタレート
であった。
実施例２
コポリエステルカーボネートの含浸
実施例１のコポリエステルカーボネートをα１ ｐｐｈ
のエポキシおよびα０６ ｐｐｈのホスファイトと共に
５７０下で押出した。次にペレットを６５０下で射出成
形して、寸法３×２×％インチから謄インチへ段をなし
た段付チップとした。この段付チップ２次に、硼々の潜
在的紫外線安定剤をブトキシェタノールに溶解して溶液
中の安定剤の重二肝パーセントレベル２，４，６，８，
１０゜１２および２０らにした溶液で、下記の方法で含
浸した。紫外線安定剤−ブトキシェタノール溶液とコポ
リエステルカーボネートチップをそれぞれ、ねじ頂部付
きガラスピンと小さなアルミニウムパン中で１２５℃で
１５分間オーブン加熱した。安定剤溶液をチップ上に注
ぎ、チップを入れたアルミニウムパンをゆつくシゆすっ
てチップを完全に被覆した。チップを１５０℃のオーブ
ン中で１時間乾燥した。
のエポキシおよびα０６ ｐｐｈのホスファイトと共に
５７０下で押出した。次にペレットを６５０下で射出成
形して、寸法３×２×％インチから謄インチへ段をなし
た段付チップとした。この段付チップ２次に、硼々の潜
在的紫外線安定剤をブトキシェタノールに溶解して溶液
中の安定剤の重二肝パーセントレベル２，４，６，８，
１０゜１２および２０らにした溶液で、下記の方法で含
浸した。紫外線安定剤−ブトキシェタノール溶液とコポ
リエステルカーボネートチップをそれぞれ、ねじ頂部付
きガラスピンと小さなアルミニウムパン中で１２５℃で
１５分間オーブン加熱した。安定剤溶液をチップ上に注
ぎ、チップを入れたアルミニウムパンをゆつくシゆすっ
てチップを完全に被覆した。チップを１５０℃のオーブ
ン中で１時間乾燥した。
含浸したコポリエステルカーボネートのチッフヲ次に、
６個の２７５ワツト・ゼネラル・エレクトリック・太陽
灯の下８インチの位置にるる回転円盤上で紫外線老化し
た。円盤の表面温度は約５５℃であった。Ｙ、ＬをＡＳ
ＴＭ Ｄ １９２５−６３Ｔに従ってガードナーＸＬ−
２３比色計（Ｇａｒｄｎｅｒ ＸＬ−２３Ｃｏｌｏｒｉ
ｍｅｔｅｒ ）で測定した。対照サンプルはブトキシェ
タノールなしのチップである。結果は次の通シ。
６個の２７５ワツト・ゼネラル・エレクトリック・太陽
灯の下８インチの位置にるる回転円盤上で紫外線老化し
た。円盤の表面温度は約５５℃であった。Ｙ、ＬをＡＳ
ＴＭ Ｄ １９２５−６３Ｔに従ってガードナーＸＬ−
２３比色計（Ｇａｒｄｎｅｒ ＸＬ−２３Ｃｏｌｏｒｉ
ｍｅｔｅｒ ）で測定した。対照サンプルはブトキシェ
タノールなしのチップである。結果は次の通シ。
Ａ、 安定剤Ｎ −（ｐ−エトキ７カルボニルフェニ
ル） −ＩＦ−エチル−Ｎ′−フェニルホルムアミジン
〔ジバウダン社（Ｇｉｖａｕｄａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔ
ｉ−ｏｎ ） から入手できるジブソープ（Ｇｉｖ日
ｏｒｂ ）ＵＶ−２３２０重量係 Ｙ、工、
Ｙ、工。
ル） −ＩＦ−エチル−Ｎ′−フェニルホルムアミジン
〔ジバウダン社（Ｇｉｖａｕｄａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔ
ｉ−ｏｎ ） から入手できるジブソープ（Ｇｉｖ日
ｏｒｂ ）ＵＶ−２３２０重量係 Ｙ、工、
Ｙ、工。
０ ５．２８ ４．３９ ０ ７．００
４５９９６ ＋１１１ １１．８０
２４ ７．７０ １１．７８
１６８９．１７ １２．９０ ４８ ＆５５
１五４０２０４ １１．１０ １Ａ８５ １２０
１２．４０ １５．１５３６０ １Ａ２４ １４
．５６ １６８ １五５５１５．４２３Ｂ４
１６．２５ １５．０５ １９２ １４．４２
１５．６４４５６ １７．１１ １４．９０ ２
８８ １＆３１ １５．８６３１２ ＮＬ４６１
５．９４ ５５６ １？、７４ １５．９８ ホルムアミジン紫外線阻止剤を用いた２つの実験に示さ
れる通シ、初期の結果はこれらの材料に対し阻止剤とし
ての有効性を示しているようである。しかし、太陽灯に
長期間露光した後では、含浸物品の黄色化が実際のとこ
ろ対照の非含浸物品よシ悪かった。
４５９９６ ＋１１１ １１．８０
２４ ７．７０ １１．７８
１６８９．１７ １２．９０ ４８ ＆５５
１五４０２０４ １１．１０ １Ａ８５ １２０
１２．４０ １５．１５３６０ １Ａ２４ １４
．５６ １６８ １五５５１５．４２３Ｂ４
１６．２５ １５．０５ １９２ １４．４２
１５．６４４５６ １７．１１ １４．９０ ２
８８ １＆３１ １５．８６３１２ ＮＬ４６１
５．９４ ５５６ １？、７４ １５．９８ ホルムアミジン紫外線阻止剤を用いた２つの実験に示さ
れる通シ、初期の結果はこれらの材料に対し阻止剤とし
ての有効性を示しているようである。しかし、太陽灯に
長期間露光した後では、含浸物品の黄色化が実際のとこ
ろ対照の非含浸物品よシ悪かった。
Ｂ、２．２’−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベ
ンゾフエノンニナトリウム〔パスフ・ビアンドット社（
ＢＡ８Ｆ Ｗｙａｎｄｏｔｔｅ ） から入手できる
ユビヌｋ （Ｕｖｉｎｕｌ ） Ｄ−４９］ ２０重量
係Ｙ、工。
ンゾフエノンニナトリウム〔パスフ・ビアンドット社（
ＢＡ８Ｆ Ｗｙａｎｄｏｔｔｅ ） から入手できる
ユビヌｋ （Ｕｖｉｎｕｌ ） Ｄ−４９］ ２０重量
係Ｙ、工。
Ｑ ｉ４．４７ ４．３０１５
１４．２８ ９．５５３９ １４．１５
１（１９５６３１４，４６１ム３２ ８７ １４．３８ １２．５４１５９
１５．７８ １五６３１６３ １５．０３
１五７８２５５ １５．１ １４．２
５３２７ １６．０２ １４．４５上記デー
タは、紫外線安定剤含浸表面の方が対照サンプルより初
期含浸時から黄色化が大きかったことを示している。
１４．２８ ９．５５３９ １４．１５
１（１９５６３１４，４６１ム３２ ８７ １４．３８ １２．５４１５９
１５．７８ １五６３１６３ １５．０３
１五７８２５５ １５．１ １４．２
５３２７ １６．０２ １４．４５上記デー
タは、紫外線安定剤含浸表面の方が対照サンプルより初
期含浸時から黄色化が大きかったことを示している。
Ｃ，バルミトイル−へ５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−
ヒドロキシベンゾエート〔アメリカン・サイアナミツド
社（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｙａｎａｍｉｄ ）から入手
できる’／７７−プ（Ｃｙａｓｏｒｂ ） ＵＶ−２９
ｏ８］２０重量係 Ｙ、工。
ヒドロキシベンゾエート〔アメリカン・サイアナミツド
社（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｏｙａｎａｍｉｄ ）から入手
できる’／７７−プ（Ｃｙａｓｏｒｂ ） ＵＶ−２９
ｏ８］２０重量係 Ｙ、工。
時間（時ン サンプル 対 照０
７、３２ ７．９
０９６ １五５５
１４．４５４８０ １５．０？
１５．９２１０３２ １７．
０５ １７．２９このベンゾエート紫
外線安定剤は含浸物品をほとんど保膜しない。
７、３２ ７．９
０９６ １五５５
１４．４５４８０ １５．０？
１５．９２１０３２ １７．
０５ １７．２９このベンゾエート紫
外線安定剤は含浸物品をほとんど保膜しない。
Ｄ、 ヒンダードアミン〔ポルグ・ワーナー社（Ｅｏｒ
ｇ Ｗａｒｎｅｒ ）から入手できるスピンウペックス
（５ｐｉｎｕｖｅｃ ） Ａ−５６〕２０重ｆｉ％Ｙ、
Ｌ ０ １１．５５ ７．９０９
６ ２０．５９ １４．４５４
８０ ２１．００ １５．９２
１ｏ３２ ２ｃｉ、５８ １
７．２９ヒングードアミン安定剤は初期の含浸物品に対
照例より大きな黄色化を与えるようである。
ｇ Ｗａｒｎｅｒ ）から入手できるスピンウペックス
（５ｐｉｎｕｖｅｃ ） Ａ−５６〕２０重ｆｉ％Ｙ、
Ｌ ０ １１．５５ ７．９０９
６ ２０．５９ １４．４５４
８０ ２１．００ １５．９２
１ｏ３２ ２ｃｉ、５８ １
７．２９ヒングードアミン安定剤は初期の含浸物品に対
照例より大きな黄色化を与えるようである。
Ｅ、 エチル−２−シアノ−へ３−ジフ二二ルアクリレ
ート〔バスフ・ビアンドット社から入手できるユビヌル
（Ｕｖｉｎｕｌ） Ｎ−３５３２０重量係 Ｙ、工。
ート〔バスフ・ビアンドット社から入手できるユビヌル
（Ｕｖｉｎｕｌ） Ｎ−３５３２０重量係 Ｙ、工。
Ｏａ１２ ９．０２
４０ ａ５８ １５．ＢＢ
１５／Ｉ １１．８５ １４
．４９５２０ １３．５１ １
６．０５１０７２ １４．６３
１７．７３このシアノアクリレート紫外線安定剤は、
コポリエステルカーボネート物品の黄色化を安定化する
のに僅かに有効である。
１５／Ｉ １１．８５ １４
．４９５２０ １３．５１ １
６．０５１０７２ １４．６３
１７．７３このシアノアクリレート紫外線安定剤は、
コポリエステルカーボネート物品の黄色化を安定化する
のに僅かに有効である。
Ｆ、 ２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフ
ェノン〔バスフ・ビアンドクト社から入手できるユビヌ
ｋ （Ｕ＊１ｎｕ１） ４０１３３２ ｏ Ｎｆ％ Ｙ、工６ 時間（時） サンプル 対 照Ｏａ２４
９．０２ ４０ １０．７８ １
Ａ８８１ｓ６ ９．２０
１４．６９５２０ １Ｑ、１４
１１．３３１０７２ １１．３
３ １７．７３このベンゾフェノン紫外線
安定剤はコポリエステルカーボネート物品を安定化する
のにまずまず有効である。
ェノン〔バスフ・ビアンドクト社から入手できるユビヌ
ｋ （Ｕ＊１ｎｕ１） ４０１３３２ ｏ Ｎｆ％ Ｙ、工６ 時間（時） サンプル 対 照Ｏａ２４
９．０２ ４０ １０．７８ １
Ａ８８１ｓ６ ９．２０
１４．６９５２０ １Ｑ、１４
１１．３３１０７２ １１．３
３ １７．７３このベンゾフェノン紫外線
安定剤はコポリエステルカーボネート物品を安定化する
のにまずまず有効である。
前述したように、上記紫外線安定剤はすべて紫外線への
露出後のコポリエステルカーボネートの黄色表面の最大
値にまたはその付近に最高吸光度をもたせることを基準
に選択した。吸光係数も適合させた。しかし、紫外線黄
色化の阻止はうまくゆかなかった。
露出後のコポリエステルカーボネートの黄色表面の最大
値にまたはその付近に最高吸光度をもたせることを基準
に選択した。吸光係数も適合させた。しかし、紫外線黄
色化の阻止はうまくゆかなかった。
以下に示す本発明の一般式の化合物は物品を非常（良好
に紫外線安定化しな。
に紫外線安定化しな。
０．２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール〔チバ・ガイギー社（０１ｂａ Ｇｅ１
ｇ７ ） から入手できるチヌーピン（ＴｉｎｕＶｉ
ｎ ） Ｐ ｍｌ １０ ｉｉ％Ｙ、工。
ゾトリアゾール〔チバ・ガイギー社（０１ｂａ Ｇｅ１
ｇ７ ） から入手できるチヌーピン（ＴｉｎｕＶｉ
ｎ ） Ｐ ｍｌ １０ ｉｉ％Ｙ、工。
０ ５．０７ ４．
３９９６ ７．５１ １
１．８０１６８ ７．２５
１２．９０２６４ ７、６５
１五８５３６０ ａ
２５ １４．５６３８４
＆８４ １５．０５４５６
ａ５２ １４．９０この
ベンゾトリアゾールは太陽灯による黄色化を著しく阻止
する。対照品は合計で１［１５Ｙ、Ｉ・単位の増加であ
るのに対して、含浸サンプルは五５Ｙ、Ｌ単位の増加に
すぎない。
３９９６ ７．５１ １
１．８０１６８ ７．２５
１２．９０２６４ ７、６５
１五８５３６０ ａ
２５ １４．５６３８４
＆８４ １５．０５４５６
ａ５２ １４．９０この
ベンゾトリアゾールは太陽灯による黄色化を著しく阻止
する。対照品は合計で１［１５Ｙ、Ｉ・単位の増加であ
るのに対して、含浸サンプルは五５Ｙ、Ｌ単位の増加に
すぎない。
Ｈ，２−（２−ヒドロキシ−５−オクチル７エ二ル〕ベ
ンゾトリアゾール〔アメリカン・サイアナミツド社から
入手できるシアソープ（Ｏｙａｇｏｒ’ｂ ）
−５４１１コ １２ｉｉ ％オクチルは Ｙ、工。
ンゾトリアゾール〔アメリカン・サイアナミツド社から
入手できるシアソープ（Ｏｙａｇｏｒ’ｂ ）
−５４１１コ １２ｉｉ ％オクチルは Ｙ、工。
０ ４．５４ ４．６０
６０ ５．１６ １２．８３”
５．３７ １Ａ２５１０
８ ｓ、６４ １３７２
１３２ ５．８５ １＆９５
’５６ ６．０５ １４．１
１２２８ ６．５８ １４
．８２２７６ ＆７７
１５．１８３００ ６．８４
１５．１８５６５ ７．０４
１５．２１３８９ ７．０４
１５．１？４” ７．１２
１５．３９この第２のベンゾトリアゾールも
太陽灯による黄色化を著しく阻止する。対照品は合計で
１０．５Ｙ、 工、単位の増加であるのに対して、含浸
サンプルは２．５ Ｍ、工、単位の増加にすぎない。
６０ ５．１６ １２．８３”
５．３７ １Ａ２５１０
８ ｓ、６４ １３７２
１３２ ５．８５ １＆９５
’５６ ６．０５ １４．１
１２２８ ６．５８ １４
．８２２７６ ＆７７
１５．１８３００ ６．８４
１５．１８５６５ ７．０４
１５．２１３８９ ７．０４
１５．１？４” ７．１２
１５．３９この第２のベンゾトリアゾールも
太陽灯による黄色化を著しく阻止する。対照品は合計で
１０．５Ｙ、 工、単位の増加であるのに対して、含浸
サンプルは２．５ Ｍ、工、単位の増加にすぎない。
実施例３
サンプルＨからの安定剤、即ち２−（２−ヒドロキシ−
５−ｔ−オクテルフェニルノペンゾトリアゾールを実施
例２の場合と同様にチップに含浸し、対照品とともにＱ
ＵＶ促進耐候試験機〔ティー・キエー匈パネル社（ＴＱ
、−Ｐａｎｅｌ Ｏｏｍｐａｎ７ ］に入れた。試験片
を模擬天候条件（ｔｙｖ光８光間時間縮水４時間よりな
る１２時間のサイクル〕にさらし合計８４０時間のうち
全紫外線露出時間５９６時間さらした。結果を下記に示
す。
５−ｔ−オクテルフェニルノペンゾトリアゾールを実施
例２の場合と同様にチップに含浸し、対照品とともにＱ
ＵＶ促進耐候試験機〔ティー・キエー匈パネル社（ＴＱ
、−Ｐａｎｅｌ Ｏｏｍｐａｎ７ ］に入れた。試験片
を模擬天候条件（ｔｙｖ光８光間時間縮水４時間よりな
る１２時間のサイクル〕にさらし合計８４０時間のうち
全紫外線露出時間５９６時間さらした。結果を下記に示
す。
時間（時） Ｙ・工・（０）
［０１４，４５，０４，６（１２０） ［１６ａｌ
４．９ ５．９ ＩＱ、５（２３７）
Ｃ５５４３５，Ｏｉａ １ｔ。
［０１４，４５，０４，６（１２０） ［１６ａｌ
４．９ ５．９ ＩＱ、５（２３７）
Ｃ５５４３５，Ｏｉａ １ｔ。
（３５４） ［５０１コ ５．２
＆１ １１．３（４７２） Ｃ６６７３
５，４６，１１１，２（５９６） ［８４０１５，
２６，，２１１，６上記データが示すように、模擬自然
条件下で上記ベンゾトリアゾールが極めて良好彦性能を
示す。保腹されたコポリエステルカーボネート物品が平
均ｔ ＯＹ、 工、単位の増加であるのに対して、未処
理の物品は７．０ Ｙ、 Ｌ単位の増加でおる。
＆１ １１．３（４７２） Ｃ６６７３
５，４６，１１１，２（５９６） ［８４０１５，
２６，，２１１，６上記データが示すように、模擬自然
条件下で上記ベンゾトリアゾールが極めて良好彦性能を
示す。保腹されたコポリエステルカーボネート物品が平
均ｔ ＯＹ、 工、単位の増加であるのに対して、未処
理の物品は７．０ Ｙ、 Ｌ単位の増加でおる。
厳密に検討したわけではないが、溶剤中の紫外線安定剤
の濃度は、部品表面に十分量の安定剤が分布されること
を必ずしも保証しないことは明らかである。大′？！：
なばらつきが見られる。例えば、２％安定剤を含有する
溶液が４１５時間の太陽灯への露光後に物品に与えるＹ
、工、値は、１０％溶液を用いて含浸した物品より低い
。安定剤溶剤温度、物品温度および硬化オープン温度も
有意な変数である。本明ｎＢ書中のデータに、試験した
安定剤それぞれについて得られた最良のデータである。
の濃度は、部品表面に十分量の安定剤が分布されること
を必ずしも保証しないことは明らかである。大′？！：
なばらつきが見られる。例えば、２％安定剤を含有する
溶液が４１５時間の太陽灯への露光後に物品に与えるＹ
、工、値は、１０％溶液を用いて含浸した物品より低い
。安定剤溶剤温度、物品温度および硬化オープン温度も
有意な変数である。本明ｎＢ書中のデータに、試験した
安定剤それぞれについて得られた最良のデータである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、芳香族コポリエステルカーボネート物品の表面が紫
外線劣化を阻止するのに有効な量の次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは水素または炭素原子数１〜１２のアルキル
である）の化合物で含浸されてなる組成物。 ２、コポリエステルカーボネートのエステルモル％が約
２５〜９０モル％である特許請求の範囲第１項記載の組
成物。 ３、コポリエステルカーボネート中の芳香族エステルが
主としてイソフタレートである特許請求の範囲第２項記
載の組成物。 ４、コポリエステルカーボネート中の芳香族エステルが
主としてテレフタレートである特許請求の範囲第２項記
載の組成物。 ５、コポリエステルカーボネートの製造に用いる二価フ
ェノールがビスフェノールＡである特許請求の範囲第３
項記載の組成物。 ６、コポリエステルカーボネートの製造に用いる二価フ
ェノールがビスフェノールＡである特許請求の範囲第４
項記載の組成物。 ７、Ｒが水素である特許請求の範囲第２項記載の組成物
。 ８、Ｒがメチルである特許請求の範囲１２項記載の組成
物。 ９、Ｒが炭素原子数６〜１２のアルキルである特許請求
の範囲第２項記載の組成物。 １０、Ｒがオクチルである特許請求の範囲第９項記載の
組成物。 １１、Ｒが ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第９項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US633116 | 1984-07-20 | ||
| US06/633,116 US4535104A (en) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | Ultraviolet light stabilized copolyestercarbonate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6153353A true JPS6153353A (ja) | 1986-03-17 |
| JPH0137415B2 JPH0137415B2 (ja) | 1989-08-07 |
Family
ID=24538335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60157128A Granted JPS6153353A (ja) | 1984-07-20 | 1985-07-18 | 組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4535104A (ja) |
| EP (1) | EP0169446B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6153353A (ja) |
| AU (1) | AU583283B2 (ja) |
| CA (1) | CA1253045A (ja) |
| DE (1) | DE3575939D1 (ja) |
| MX (1) | MX163300A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4664694A (en) * | 1985-04-24 | 1987-05-12 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Substituted thiazolidinones useful as plant growth regulators |
| US4782103A (en) * | 1987-08-19 | 1988-11-01 | The Dow Chemical Company | Ultra violet light resistant carbonate polymers with improved processing stability |
| US4845180A (en) * | 1988-03-21 | 1989-07-04 | Allergan, Inc. | Ultraviolet light absorbing compounds, compositions and methods for making same |
| US5070177A (en) * | 1988-11-04 | 1991-12-03 | General Electric Company | Ultraviolet radiation resistant polyphthalatecarbonate resin |
| US4918149A (en) * | 1988-11-04 | 1990-04-17 | General Electric Company | Polyphthalatecarbonate/polycarbonate resin blends |
| DE4413005A1 (de) * | 1994-04-15 | 1995-10-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von hochwärmeformbeständigen, UV-geschützten optischen Teilen |
| US5523379A (en) * | 1994-12-21 | 1996-06-04 | General Electric Plastics | High molecular weight stabilizer compounds for stabilizing polymers |
| US7504054B2 (en) | 2003-12-11 | 2009-03-17 | Bayer Materialscience Llc | Method of treating a plastic article |
| US20070259118A1 (en) * | 2006-05-04 | 2007-11-08 | Bayer Materialscience Llc | Method of treating a plastic article |
| WO2015095443A1 (en) * | 2013-12-18 | 2015-06-25 | RADCO Infusion Technologies, LLC | Thermoplastics having improved barrier properties |
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Family Cites Families (13)
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|---|---|---|---|---|
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| US3309219A (en) * | 1963-07-12 | 1967-03-14 | Gen Electric | Method of producing an ultraviolet resistant polycarbonate article |
| DE1194142B (de) * | 1963-11-19 | 1965-06-03 | Bayer Ag | Verfahren zum UV-Stabilisieren von Polycarbonaten |
| DE2211641C3 (de) * | 1972-03-10 | 1975-08-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Stabilisierung von Formteilen aus hochmolekularen thermoplastischen Polycarbonaten |
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| US3823113A (en) * | 1972-10-27 | 1974-07-09 | Monsanto Co | Stabilized polyvinyl acetal interlayers |
| US3978074A (en) * | 1973-11-21 | 1976-08-31 | Uniroyal Inc. | Method of making hydroxyarylbenzotriazoles and their N-oxides |
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| US4278590A (en) * | 1979-08-20 | 1981-07-14 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[2-Hydroxy-3,5-di-tert-octylphenyl]-2H-Benzotriazole and stabilized compositions |
| US4283327A (en) * | 1979-01-25 | 1981-08-11 | Ciba-Geigy Corporation | 2-(2-Hydroxy-3,5-di-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole stabilized compositions |
| US4235999A (en) * | 1979-05-29 | 1980-11-25 | Eastman Kodak Company | Bichromophoric benzotriazole-styrene ester ultraviolet stabilizers and their use in organic compositions |
| US4403053A (en) * | 1982-05-07 | 1983-09-06 | Borg-Warner Corporation | Stabilized olefin polymers |
| US4523008A (en) * | 1984-06-06 | 1985-06-11 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Stabilized unsaturated polyesters |
-
1984
- 1984-07-20 US US06/633,116 patent/US4535104A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-06-20 CA CA000484605A patent/CA1253045A/en not_active Expired
- 1985-07-09 AU AU44722/85A patent/AU583283B2/en not_active Ceased
- 1985-07-10 EP EP85108620A patent/EP0169446B1/en not_active Expired
- 1985-07-10 DE DE8585108620T patent/DE3575939D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-18 JP JP60157128A patent/JPS6153353A/ja active Granted
- 1985-07-19 MX MX206053A patent/MX163300A/es unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4323597A (en) * | 1980-09-15 | 1982-04-06 | General Electric Company | Process for producing an ultraviolet radiation stabilized polymeric article |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4472285A (en) | 1986-01-23 |
| MX163300A (es) | 1992-04-13 |
| EP0169446B1 (en) | 1990-02-07 |
| JPH0137415B2 (ja) | 1989-08-07 |
| CA1253045A (en) | 1989-04-25 |
| US4535104A (en) | 1985-08-13 |
| DE3575939D1 (de) | 1990-03-15 |
| AU583283B2 (en) | 1989-04-27 |
| EP0169446A3 (en) | 1987-04-22 |
| EP0169446A2 (en) | 1986-01-29 |
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