JPS615040A - ジアセトンアルコ−ルの連続的製造法 - Google Patents
ジアセトンアルコ−ルの連続的製造法Info
- Publication number
- JPS615040A JPS615040A JP59125899A JP12589984A JPS615040A JP S615040 A JPS615040 A JP S615040A JP 59125899 A JP59125899 A JP 59125899A JP 12589984 A JP12589984 A JP 12589984A JP S615040 A JPS615040 A JP S615040A
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- Japan
- Prior art keywords
- acetone
- ion exchange
- exchange resin
- strongly basic
- resin
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアセトン（以下、ＡＣＴと略す）２分子を縮合
させてジアセトンアルコール（以下ｎ Ａ Ａと略す）
を連続的に製造する方法に関するものである。更に詳し
くは、強塩基型イオン交換樹脂とＡＣＴを接触させて連
続的にＤＡＡを製造する方法に関するものである。
させてジアセトンアルコール（以下ｎ Ａ Ａと略す）
を連続的に製造する方法に関するものである。更に詳し
くは、強塩基型イオン交換樹脂とＡＣＴを接触させて連
続的にＤＡＡを製造する方法に関するものである。
ＤＡＡはメチルイソブチルケトンの原料として工業的に
極めて有用な化合物である。
極めて有用な化合物である。
従来ＤＡＡの製造法としてアルカリ金属又はアルカリ土
類金属の水酸化物を触媒としてＡＣＴを縮合させる方法
（特公昭３８−３１０９号）が知られているが、該方法
に適用されるＡＣＴは実質的に無水状態を要求され、微
量の水分が含有されると触媒が溶出し、それに伴ない、
触媒表面がぬらぬらとなり触媒活性が低下するという欠
点を有していた。又、米国特許２２７９０２号に於いて
はアルカリ金属のアルコラード触媒を用いる方法が提案
されているが該方法に於いても溶媒効果のため低温に於
けるＤＡＡ収率が低下するという欠点を有している。又
、特公昭３Ｂ −６８８３号に於いては、アルカリ金属
の水銀アマルガムを触媒とする方法が提案されているが
、この方法とてＡＣＴ中に含有される水分によって触媒
失活を起こすという欠点を有していた。
類金属の水酸化物を触媒としてＡＣＴを縮合させる方法
（特公昭３８−３１０９号）が知られているが、該方法
に適用されるＡＣＴは実質的に無水状態を要求され、微
量の水分が含有されると触媒が溶出し、それに伴ない、
触媒表面がぬらぬらとなり触媒活性が低下するという欠
点を有していた。又、米国特許２２７９０２号に於いて
はアルカリ金属のアルコラード触媒を用いる方法が提案
されているが該方法に於いても溶媒効果のため低温に於
けるＤＡＡ収率が低下するという欠点を有している。又
、特公昭３Ｂ −６８８３号に於いては、アルカリ金属
の水銀アマルガムを触媒とする方法が提案されているが
、この方法とてＡＣＴ中に含有される水分によって触媒
失活を起こすという欠点を有していた。
一方、ＡＣＴを強塩基型イオン交換樹脂と接触せしめて
、ＡＣＴを縮合しＤＡＡに転化させる方法は公知（Ｊ
Ａｍｅｒ Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ 、 ８４３０５（１
９６２） ’）である。
、ＡＣＴを縮合しＤＡＡに転化させる方法は公知（Ｊ
Ａｍｅｒ Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ 、 ８４３０５（１
９６２） ’）である。
ＡＣＴの縮合反応は、次式に示す如く平衡反応である。
従って、無水の、又は実質的に無水のＡＣＴから出発す
ることが順当な考え方である。
ることが順当な考え方である。
併しながら、実質的に無水のＡＣＴを強塩基型イオン交
換樹脂と接触させると、上記平衡反応によって生成した
微量のメジ′チルオキシド（以下、ＭＯと略す）によっ
て樹脂の活性点が徐々に被毒され、その結果、ＡＣＴの
ＤＡＡ転化率が著しく低減するということが、検討の結
果明らかとなった。活性が低下した樹脂は通常の賦活法
によって再活性化は可能であり、しかも比較的簡単な操
作ではあるが、この２とは、ＤＡＡの連続的製造法に不
連続性が組み入れられるという極めて望ましくない欠点
を有するものである。
換樹脂と接触させると、上記平衡反応によって生成した
微量のメジ′チルオキシド（以下、ＭＯと略す）によっ
て樹脂の活性点が徐々に被毒され、その結果、ＡＣＴの
ＤＡＡ転化率が著しく低減するということが、検討の結
果明らかとなった。活性が低下した樹脂は通常の賦活法
によって再活性化は可能であり、しかも比較的簡単な操
作ではあるが、この２とは、ＤＡＡの連続的製造法に不
連続性が組み入れられるという極めて望ましくない欠点
を有するものである。
本発明者らは強塩基型イオン交換樹脂を用いたＡＣＴの
縮合反応につき、上記の欠点を無くすべく、鋭意検討し
た結果、ＡＣＴと共に、ＡＣＴに対して実質的に一定の
成る割合の水を反応器に導、入することによって、樹脂
触媒は急速番とは失活を受けないということが判明し、
本発明に至った。すなわち本発明は、液体アセトンを強
塩基型イオン交換樹脂と接触させてアセトンを縮合せし
め、ジアセトンアルコールに転化等る方法に於いてアセ
トンと共に、実質的に一定の少量の割合の水を反応器に
導入することを特徴とするジアセトンアルコールの連続
的製造法である。
縮合反応につき、上記の欠点を無くすべく、鋭意検討し
た結果、ＡＣＴと共に、ＡＣＴに対して実質的に一定の
成る割合の水を反応器に導、入することによって、樹脂
触媒は急速番とは失活を受けないということが判明し、
本発明に至った。すなわち本発明は、液体アセトンを強
塩基型イオン交換樹脂と接触させてアセトンを縮合せし
め、ジアセトンアルコールに転化等る方法に於いてアセ
トンと共に、実質的に一定の少量の割合の水を反応器に
導入することを特徴とするジアセトンアルコールの連続
的製造法である。
本発明に使用される強塩基型イオン交換樹脂は、スチレ
ン系を母体番こし、交換基としては４級アンモニウムを
持ち、ＯＨ型のものであれば何を用いてもよい。又、そ
の構造もゲル型、マクロポーラス型がより望ましい。
ン系を母体番こし、交換基としては４級アンモニウムを
持ち、ＯＨ型のものであれば何を用いてもよい。又、そ
の構造もゲル型、マクロポーラス型がより望ましい。
ＡＣＴＩこ対して実質的に一定の成る割合の水をアセト
ンと共に反応器に導入することが本発明の主点であるが
、ＡＣＴと共に導入される水の割合はアセトンに対し１
〜１０チ（重量）、好ましくは、２〜６チ（重量）が望
まれる。水の割合が１チ（重量）未満だと、樹脂触媒の
失活は急速に起こり、又、水の割合は１０チ（重量）を
越えると樹脂触媒の失活は来たさないが、効率という面
で大きな損失をまねくものとなる。
ンと共に反応器に導入することが本発明の主点であるが
、ＡＣＴと共に導入される水の割合はアセトンに対し１
〜１０チ（重量）、好ましくは、２〜６チ（重量）が望
まれる。水の割合が１チ（重量）未満だと、樹脂触媒の
失活は急速に起こり、又、水の割合は１０チ（重量）を
越えると樹脂触媒の失活は来たさないが、効率という面
で大きな損失をまねくものとなる。
反応温度は、０〜３０℃で操作されるが、反応速度及び
転化率から見て５〜２０℃が好ましい。
転化率から見て５〜２０℃が好ましい。
反応液量は樹脂触媒に対する液基準空間速度（ＬＨ３Ｖ
）で０．１〜２ＱＨｒ が望まれる。
）で０．１〜２ＱＨｒ が望まれる。
かくして本発明によれば、樹脂触媒は長時間の反応によ
って活性を失λようことなく、連続的にＤＡＡを製造す
ることが可能となった。
って活性を失λようことなく、連続的にＤＡＡを製造す
ることが可能となった。
以下、実施例にて本発明を具体的に説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
実施例−１
強塩基型イオン交換樹脂としてアンバーリス１−Ａ−２
６（ＯＨ型）を用い、固定床流通反応容器にて反応温度
１５℃、水分含有量４％（重ｊＦｔ ） ７ セ） ７
をＬＨ５Ｖ−５Ｈｒ で上向き番ζ流通させた。連続
運転時間５時間後と１００時間後のＤＡＡ濃度（重量％
）の結果を表−１に示した。
６（ＯＨ型）を用い、固定床流通反応容器にて反応温度
１５℃、水分含有量４％（重ｊＦｔ ） ７ セ） ７
をＬＨ５Ｖ−５Ｈｒ で上向き番ζ流通させた。連続
運転時間５時間後と１００時間後のＤＡＡ濃度（重量％
）の結果を表−１に示した。
比較例−１
実施例−１と同様の樹脂、固定床流通反応器を用い、水
分含有量０．２５ ％ （重量）アセトンを実施例−１
と同条件で流通させた。
分含有量０．２５ ％ （重量）アセトンを実施例−１
と同条件で流通させた。
表−１に、５時間後、及び１００時間後のＤＡＡ濃度（
重量％）の結果を示した。
重量％）の結果を示した。
表−Ｉ ＤＡＡ濃度（重量％）
実施例−２
強塩基型イオン交換樹脂としてデ二オライ）Ａ−１６１
（ＯＨ型）を用い他は実施例−１と同様な実験を行なっ
た。５時間後、及び１００時間後のＤＡＡ濃度（重量％
）を表−２に示した。
（ＯＨ型）を用い他は実施例−１と同様な実験を行なっ
た。５時間後、及び１００時間後のＤＡＡ濃度（重量％
）を表−２に示した。
比較例−２
強塩基型イオン交換樹脂としてデュオライ）Ａ−１６１
（ＯＨ型）を用い、他は比較例−１と同様な実験を行な
った。５時間後、及び１００時間後のＤＡＡ濃度（重Ｊ
ｌチ）を表−２に示した。
（ＯＨ型）を用い、他は比較例−１と同様な実験を行な
った。５時間後、及び１００時間後のＤＡＡ濃度（重Ｊ
ｌチ）を表−２に示した。
表−２ＤＡＡ濃度（重量％）
Claims (1)
- 液体アセトンを強塩基型イオン交換樹脂と接触させてア
セトンを縮合せしめ、ジアセトンアルコールに転化する
方法に於いてアセトンと共に水を反応器に導入すること
を特徴とするジアセトンアルコールの連続的製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59125899A JPS615040A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | ジアセトンアルコ−ルの連続的製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59125899A JPS615040A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | ジアセトンアルコ−ルの連続的製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS615040A true JPS615040A (ja) | 1986-01-10 |
Family
ID=14921659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59125899A Pending JPS615040A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | ジアセトンアルコ−ルの連続的製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS615040A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5583263A (en) * | 1995-08-30 | 1996-12-10 | Shell Oil Company | Process of making ketones |
| CN1041196C (zh) * | 1994-12-28 | 1998-12-16 | 天津大学 | 丙酮醇醛缩合制备双丙酮醇的方法 |
| JP2010528998A (ja) * | 2007-06-01 | 2010-08-26 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | アルドール縮合反応とそのための触媒 |
| JP2012207161A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Sanyo Chem Ind Ltd | 成形用樹脂粉末及び成形品 |
-
1984
- 1984-06-18 JP JP59125899A patent/JPS615040A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1041196C (zh) * | 1994-12-28 | 1998-12-16 | 天津大学 | 丙酮醇醛缩合制备双丙酮醇的方法 |
| US5583263A (en) * | 1995-08-30 | 1996-12-10 | Shell Oil Company | Process of making ketones |
| JP2010528998A (ja) * | 2007-06-01 | 2010-08-26 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | アルドール縮合反応とそのための触媒 |
| JP2012207161A (ja) * | 2011-03-30 | 2012-10-25 | Sanyo Chem Ind Ltd | 成形用樹脂粉末及び成形品 |
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