JPS6147735A - 有機窒化ホウ素重合体の製造法 - Google Patents
有機窒化ホウ素重合体の製造法Info
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- JPS6147735A JPS6147735A JP59168454A JP16845484A JPS6147735A JP S6147735 A JPS6147735 A JP S6147735A JP 59168454 A JP59168454 A JP 59168454A JP 16845484 A JP16845484 A JP 16845484A JP S6147735 A JPS6147735 A JP S6147735A
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- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/08—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing boron
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- C01B21/06—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron
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- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
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- C04B35/515—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on non-oxide ceramics
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機窒化ホウ素重合体の製造法に関するもので
ある。窒化ホウ素は高い融点をもち、電気特性、機械的
性質に優れているほか高温においても酸素、薬品等にも
蝕され難いという好ましい性質をもっているため窒化ホ
ウ素の繊維、フィルム、成形物は最近各方面より注目さ
れ、例えば複合材料の強化材料として、また溶融塩電池
の隔膜、その倍電子部品等、各種の用途に使用されてい
る。
ある。窒化ホウ素は高い融点をもち、電気特性、機械的
性質に優れているほか高温においても酸素、薬品等にも
蝕され難いという好ましい性質をもっているため窒化ホ
ウ素の繊維、フィルム、成形物は最近各方面より注目さ
れ、例えば複合材料の強化材料として、また溶融塩電池
の隔膜、その倍電子部品等、各種の用途に使用されてい
る。
しかしながら、窒化ホウ素の融点が高いため窒化ホウ素
を溶融させて繊維やフィルム、成形物を直接骨ることは
困難である。このため窒化ホウ素の繊維やフィルム、成
形物を得る方法としては、一般には、まず有機窒化ホウ
素重合体からＩＮ、フィルムまたは成形物を予め得たの
ち、これら有機窒化ホウ素重合体からなる繊維、フィル
ムまたは成形物を焼成することによって得る方法、ある
いは有機窒化ホウ素重合体を窒化ホウ素粉末の結合剤と
して用い、窒化ホウ素粉末と有機窒化ホウ素重合体の混
合物からなるフィルムまたは各種の成形物を得たのち、
これを焼成することによって窒化ホウ素のフィルムまた
は各種の成形物を得る方法が知られている。
を溶融させて繊維やフィルム、成形物を直接骨ることは
困難である。このため窒化ホウ素の繊維やフィルム、成
形物を得る方法としては、一般には、まず有機窒化ホウ
素重合体からＩＮ、フィルムまたは成形物を予め得たの
ち、これら有機窒化ホウ素重合体からなる繊維、フィル
ムまたは成形物を焼成することによって得る方法、ある
いは有機窒化ホウ素重合体を窒化ホウ素粉末の結合剤と
して用い、窒化ホウ素粉末と有機窒化ホウ素重合体の混
合物からなるフィルムまたは各種の成形物を得たのち、
これを焼成することによって窒化ホウ素のフィルムまた
は各種の成形物を得る方法が知られている。
しかるに上記のような繊維、フィルム、成形物または結
合剤用に適した有機窒化ホウ素重合体を得る方法として
は、従来、得られる有機窒化ホウ素化合物を単に熱重合
のみによって得る方法しか知られておらず、この方法に
よっては有機窒化ホウ素重合体の生成に際してしばしば
不融、不溶の橋かけ重合体の生成・が見られ、前記のよ
うなｍ帷、フィルム、成形物または結合剤用として優れ
た重合体を得ることは比較的困難であった。本発明者ら
は、一般式 （ＸＢＮまたは Ｒ１ＮＨＲ２なる構造を
有するアミン化合物の一種または二種以上の混合物の存
在において重合させると、アミン化合物の作用によって
有機窒化ホウ素化合物の重合が迅速に進み、前記のよう
な橋かけ重合体の少ない成形用に優れた重合体が能率よ
くしかも容易に得られることを発見した。
合剤用に適した有機窒化ホウ素重合体を得る方法として
は、従来、得られる有機窒化ホウ素化合物を単に熱重合
のみによって得る方法しか知られておらず、この方法に
よっては有機窒化ホウ素重合体の生成に際してしばしば
不融、不溶の橋かけ重合体の生成・が見られ、前記のよ
うなｍ帷、フィルム、成形物または結合剤用として優れ
た重合体を得ることは比較的困難であった。本発明者ら
は、一般式 （ＸＢＮまたは Ｒ１ＮＨＲ２なる構造を
有するアミン化合物の一種または二種以上の混合物の存
在において重合させると、アミン化合物の作用によって
有機窒化ホウ素化合物の重合が迅速に進み、前記のよう
な橋かけ重合体の少ない成形用に優れた重合体が能率よ
くしかも容易に得られることを発見した。
また一般に焼成により六方晶の窒化ホウ素を得るには１
７００〜１８００″ｃの高温が必要と言われているが、
水沫による重合体の焼成法によって得られた窒化ホウ素
は焼成温度１０００〜１４００°Ｃにおいても六方晶構
造であった。本発明は一般式（ＸＢＮＲ）３ なる環状
構造を有する有機窒化ホウ素化合物（ただし、Ｒは水素
または飽和および不飽和のアルキル基およびアリール基
、Ｘは第１級、第２級、第３級のアミノ基およびシリル
アミノ％）を、一般式 ＲｌＮＨまま たは Ｒ’ＮＨＲ２なる構造を有するアミン化合物の一
種またはその混合物（ただし、Ｒ１゜Ｒ２はいずれもア
ルキル基、アリール基およびシリル基）の存在において
重合させることを特徴とする有機窒化ホウ素重合体の製
造法よりなっている。
７００〜１８００″ｃの高温が必要と言われているが、
水沫による重合体の焼成法によって得られた窒化ホウ素
は焼成温度１０００〜１４００°Ｃにおいても六方晶構
造であった。本発明は一般式（ＸＢＮＲ）３ なる環状
構造を有する有機窒化ホウ素化合物（ただし、Ｒは水素
または飽和および不飽和のアルキル基およびアリール基
、Ｘは第１級、第２級、第３級のアミノ基およびシリル
アミノ％）を、一般式 ＲｌＮＨまま たは Ｒ’ＮＨＲ２なる構造を有するアミン化合物の一
種またはその混合物（ただし、Ｒ１゜Ｒ２はいずれもア
ルキル基、アリール基およびシリル基）の存在において
重合させることを特徴とする有機窒化ホウ素重合体の製
造法よりなっている。
本発明において用いる有機窒化ホウ素化合物としては、
一般式（ＸＢＮＲ）３ において残基Ｒが水素または飽
和および不飽和のアルキル基およびアリール基、Ｘは第
１級、第２級、第３級のアミノ基であれば、そのアルキ
ル基、アリ゛「ル基、シリル基、またはアミノ基の種類
には関係しないのであるが、その主なものをあげるなら
ば、飽和アルキル基としてはメチル基、エチル基、ノル
マルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基お
よびその異性体類（例えば、ブチル基についてはイソブ
チル基、第二級ブチル基、第三級ブチル基を示す。以下
同様）ノルマルペンチル基およびその異性体類等の各種
の飽和アルキル基をあげることができる。また不飽和ア
ルキル基としてはビニル基、ノルマルブチル基ル基、イ
ソプロピル基、ノルマルブテニル基、イソブテニル基等
各種の不飽和アルキル基をあげることができる。アリー
ル基の主なものとしてはフェニル基、トルイル基等のア
リール基をあげることができる。またシリル基の主なも
のとしてはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、
トリフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等
５ＩＲ１Ｒ２Ｒ３型の構造を有する各種のシリル基 （
ただし、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３はいずれもアルキル基、アリ
ール基を表わし、全く異なる残基または同一残基であっ
ても、また二残基が同一残基であり、残りの残基が異な
る残基であっても差支えない）をあげることができる。
一般式（ＸＢＮＲ）３ において残基Ｒが水素または飽
和および不飽和のアルキル基およびアリール基、Ｘは第
１級、第２級、第３級のアミノ基であれば、そのアルキ
ル基、アリ゛「ル基、シリル基、またはアミノ基の種類
には関係しないのであるが、その主なものをあげるなら
ば、飽和アルキル基としてはメチル基、エチル基、ノル
マルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基お
よびその異性体類（例えば、ブチル基についてはイソブ
チル基、第二級ブチル基、第三級ブチル基を示す。以下
同様）ノルマルペンチル基およびその異性体類等の各種
の飽和アルキル基をあげることができる。また不飽和ア
ルキル基としてはビニル基、ノルマルブチル基ル基、イ
ソプロピル基、ノルマルブテニル基、イソブテニル基等
各種の不飽和アルキル基をあげることができる。アリー
ル基の主なものとしてはフェニル基、トルイル基等のア
リール基をあげることができる。またシリル基の主なも
のとしてはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、
トリフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等
５ＩＲ１Ｒ２Ｒ３型の構造を有する各種のシリル基 （
ただし、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３はいずれもアルキル基、アリ
ール基を表わし、全く異なる残基または同一残基であっ
ても、また二残基が同一残基であり、残りの残基が異な
る残基であっても差支えない）をあげることができる。
さらに、アミノ基としてはＮＨ構造を有する第一級型の
アミノ基、ＮＨＲ１構造を有する第二級型のアミン基（
ただし、Ｒ１は前述のような各種のアルキル基）および
ＮＲ１Ｒ２構造を有する第三級型のアミノ基（ただし、
Ｒ１゜Ｒ２は前述のような各種のアルキル基を表わし、
Ｒ１，Ｒ２は同一残基であっても、異なる残基であって
も差支えない）をあげることができる。
アミノ基、ＮＨＲ１構造を有する第二級型のアミン基（
ただし、Ｒ１は前述のような各種のアルキル基）および
ＮＲ１Ｒ２構造を有する第三級型のアミノ基（ただし、
Ｒ１゜Ｒ２は前述のような各種のアルキル基を表わし、
Ｒ１，Ｒ２は同一残基であっても、異なる残基であって
も差支えない）をあげることができる。
また本発明においては、有機窒化ホウ素化合物は単独で
用いても、二種以上の混合状態で用いても差支えない。
用いても、二種以上の混合状態で用いても差支えない。
また重合に用いるアミン化合物としては一般式ＲＮＨま
たは Ｒ１ＮＨＲ２において残基Ｒ１，Ｒ２はいずれも
アルキル基、アリール基およびシリル基であれば同一残
基であっても、異なる残基であスても差支えない、。残
基Ｒ１゜Ｒ２についてその主なものをあげるならば、メ
チル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル
基、ノルマルブチル基およびその異性体類、ノルマルペ
ンチル基およびその異性体類、ノルマルヘキシル基およ
びその異性体類等の各種のアルキル基および ５ｉＲ１
Ｒ２Ｒ３型の構造を有する各種のシリル基（ただし、Ｒ
。
たは Ｒ１ＮＨＲ２において残基Ｒ１，Ｒ２はいずれも
アルキル基、アリール基およびシリル基であれば同一残
基であっても、異なる残基であスても差支えない、。残
基Ｒ１゜Ｒ２についてその主なものをあげるならば、メ
チル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル
基、ノルマルブチル基およびその異性体類、ノルマルペ
ンチル基およびその異性体類、ノルマルヘキシル基およ
びその異性体類等の各種のアルキル基および ５ｉＲ１
Ｒ２Ｒ３型の構造を有する各種のシリル基（ただし、Ｒ
。
Ｒ２、Ｒ３はいずれもアルキル基、アリール基を表わし
、全く異なる残基または同一残基であっても、また二残
基が同一残基であり、残りの残基が異なる残基であって
も差支えない）をあげることができる。特に有機アミン
化合物のアルキル基についてはラウリル基、ステアリル
基のような長鎖状のアルキル基の場合、生成物に対して
好ましい影響を与える場合があることを認めた。また、
アミン化合物についても単独で用いても、二種以上の混
合状態で用いても差支えない。アミン化合物の添加範囲
についてはモル比で０．３〜３０％の範囲が好ましい範
囲である。
、全く異なる残基または同一残基であっても、また二残
基が同一残基であり、残りの残基が異なる残基であって
も差支えない）をあげることができる。特に有機アミン
化合物のアルキル基についてはラウリル基、ステアリル
基のような長鎖状のアルキル基の場合、生成物に対して
好ましい影響を与える場合があることを認めた。また、
アミン化合物についても単独で用いても、二種以上の混
合状態で用いても差支えない。アミン化合物の添加範囲
についてはモル比で０．３〜３０％の範囲が好ましい範
囲である。
反応には溶剤を用いても、用いなくても差支えないが、
溶剤を用いた方が、反応の制御が容易である。溶剤とし
ては有機窒化ホウ素化合物類、アミン化合物が溶解し、
しかもこれらのものと反応しない有機溶剤であれば全て
有効であるが、強いてあげるならばベンゼン、トルエン
、キシレン、テトラリン等の芳香族系炭化水素類、ジオ
キサン、１．２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、アニソール等のニー チル系溶剤類、ピリジン、ピ
コリン、トリエチルアミン等の第三級アミン系溶剤類、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の極性
溶剤等をあげることができる。
溶剤を用いた方が、反応の制御が容易である。溶剤とし
ては有機窒化ホウ素化合物類、アミン化合物が溶解し、
しかもこれらのものと反応しない有機溶剤であれば全て
有効であるが、強いてあげるならばベンゼン、トルエン
、キシレン、テトラリン等の芳香族系炭化水素類、ジオ
キサン、１．２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、アニソール等のニー チル系溶剤類、ピリジン、ピ
コリン、トリエチルアミン等の第三級アミン系溶剤類、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の極性
溶剤等をあげることができる。
以下に実施例によって、本発明をさらに詳しく説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。
が、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例 １
Ｂ−１−リアミノ−Ｎ−トリメチルボラジン（以下ＡＭ
Ｂと略す＞ ５００ ｌ（１（２，９８ｕｏｌ）およ
びラウリルアミン ５０鴎Ｇ （０，２７ｍｌｌ１ｏ
ｌ）をガラス管に入れ、窒素気流下２００’ ｃで加熱
融解さ才１時間反応させた。その結果、白色粉末状の生
成物４０５ ｍｇが得られた。反応におけるＡＭＢの重
量減少率は１９％であった。
Ｂと略す＞ ５００ ｌ（１（２，９８ｕｏｌ）およ
びラウリルアミン ５０鴎Ｇ （０，２７ｍｌｌ１ｏ
ｌ）をガラス管に入れ、窒素気流下２００’ ｃで加熱
融解さ才１時間反応させた。その結果、白色粉末状の生
成物４０５ ｍｇが得られた。反応におけるＡＭＢの重
量減少率は１９％であった。
また生成物を赤外吸収法により分析した結果、生成物に
は長鎖アルキル基とボラジン環が含まれていることを認
めた。なお、生成物は２５０６Ｃ付近で軟化し、成形性
に優れたポリマーであった。
は長鎖アルキル基とボラジン環が含まれていることを認
めた。なお、生成物は２５０６Ｃ付近で軟化し、成形性
に優れたポリマーであった。
これに対して、ラウリルアミンを添加しないで、’ＡＭ
Ｂを同一条件下に単独で熱重合させて得られた生成物に
は軟化点はなく、また反応におけるＡＭＢの重量減少率
は １８％であった。
Ｂを同一条件下に単独で熱重合させて得られた生成物に
は軟化点はなく、また反応におけるＡＭＢの重量減少率
は １８％であった。
ただし上記におけるＡＭＢの重量減少率は重合反応中に
ＡＭＢからのメチルアミンの離脱に基くものであること
が、発生ガスのガスクロマトグラフィー法分析により確
認された。
ＡＭＢからのメチルアミンの離脱に基くものであること
が、発生ガスのガスクロマトグラフィー法分析により確
認された。
実施例 ２
Ｂ−１−リアミノ−Ｎ−トリメチルボラジン（以下ＡＭ
Ｂと略す） ５００ Ｉｏ （２，９８ｍｍｏｌ ）と
ｐ−ｎ−オクチルアニリン５０ ｍａ （０，２４ｍｍ
ａｌｌを、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド ３頂１に溶
−解し、窒素気流下１５０°Ｃで３時間加熱した。
Ｂと略す） ５００ Ｉｏ （２，９８ｍｍｏｌ ）と
ｐ−ｎ−オクチルアニリン５０ ｍａ （０，２４ｍｍ
ａｌｌを、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド ３頂１に溶
−解し、窒素気流下１５０°Ｃで３時間加熱した。
反応の途中、約２．５時間経過した時点で系は不均一と
なり沈澱が生じた。反応後、溶媒を減圧下に除去すると
、白色粉末状の生成物が得られ、これを、乾燥したジエ
チルエーテルで洗浄後よく乾燥し、生成物５２５ ｍｇ
を得た。ＡＭＢの重量減少率は５％であった。
なり沈澱が生じた。反応後、溶媒を減圧下に除去すると
、白色粉末状の生成物が得られ、これを、乾燥したジエ
チルエーテルで洗浄後よく乾燥し、生成物５２５ ｍｇ
を得た。ＡＭＢの重量減少率は５％であった。
なおｐ−ｎ−オクチルアニリンを添加せずに同様の条件
下でＡＭＢを重合させたところ、前記と同様に沈殿が生
ずるまでに約４時間を要した。また５時間後のＡＭＢの
重量減少率は２％であった。
下でＡＭＢを重合させたところ、前記と同様に沈殿が生
ずるまでに約４時間を要した。また５時間後のＡＭＢの
重量減少率は２％であった。
実施例 ３
Ｂ−１−リアミノ−Ｎｌ−リフェニルボラジン（以下Ａ
ＰＢと略す＞ ５００ ｍｇ（１，４１ｍｍａｌｌお
よびステアリルアミン５０ ｒｐａ （０，１９ｍｍｏ
ｌ）をガラス管に入れ、窒素気流下２６０°Ｃで加熱融
解させ、２時間反応させた。得られた生成物は黄色ガラ
ス状を呈し、５１３Ｉ１ｇであった。ＡＰＢの重量減少
率は７．５％であった。
ＰＢと略す＞ ５００ ｍｇ（１，４１ｍｍａｌｌお
よびステアリルアミン５０ ｒｐａ （０，１９ｍｍｏ
ｌ）をガラス管に入れ、窒素気流下２６０°Ｃで加熱融
解させ、２時間反応させた。得られた生成物は黄色ガラ
ス状を呈し、５１３Ｉ１ｇであった。ＡＰＢの重量減少
率は７．５％であった。
これに対してステアリルアミンを添加しないで、ＡＰＢ
を同一条件下に単独で熱重合させた場合のｆ！重量減少
率６％であった。この生成物は、熱可塑性に欠けるのに
対して、前者の有機アミン化合物を添加した場合の生成
物は、２５００Ｃ付近で融体となった。
を同一条件下に単独で熱重合させた場合のｆ！重量減少
率６％であった。この生成物は、熱可塑性に欠けるのに
対して、前者の有機アミン化合物を添加した場合の生成
物は、２５００Ｃ付近で融体となった。
ただし、ＡＰＢの重量減少率もＡＭＢの場合と同様ＡＰ
Ｂの重合反応中にＡＰＢからのアニリンの離脱に基づく
ことがガスクロマトグラフィー法により確認された。
Ｂの重合反応中にＡＰＢからのアニリンの離脱に基づく
ことがガスクロマトグラフィー法により確認された。
実施例 ４
実施例 ３と同様の条件下でステアリルアミン量を２５
０ ｇｉｇ （０，９３ａｓｏｌ）に増やして反応さ
せた。生成物は無色透明な液体であり、その収量は６９
０ ｍｇであった。またＡＰＢの重量減少率は１２％で
あった。
０ ｇｉｇ （０，９３ａｓｏｌ）に増やして反応さ
せた。生成物は無色透明な液体であり、その収量は６９
０ ｍｇであった。またＡＰＢの重量減少率は１２％で
あった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ＸＢＮＲ）＿３なる環状構造を有する有機窒化
ホウ素化合物を一般式Ｒ＾１ＮＨ＿２またはＲ＾１ＮＨ
Ｒ＾２なる構造を有するアミン化合物の存在において、
重合させることを特徴とする有機窒化ホウ素化合物重合
体の製造法。 ただし、Ｒ＾１、Ｒ＾２はいずれもアルキル基、アリー
ル基およびシリル基を表わし、同一残基であっても、異
なる残基であっても差支えない。 またＲは水素または飽和および不飽和のアルキル基およ
びアリール基を表わし、Ｘは第１級、第２級、第３級の
アミノ基およびシリルアミノ基を表わす。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59168454A JPS6147735A (ja) | 1984-08-11 | 1984-08-11 | 有機窒化ホウ素重合体の製造法 |
| GB08519708A GB2163761B (en) | 1984-08-11 | 1985-08-06 | Process of preparing organoboron nitride polymer |
| US06/762,935 US4731437A (en) | 1984-08-11 | 1985-08-06 | Process of preparing organoboron nitride polymer |
| DE19853528394 DE3528394A1 (de) | 1984-08-11 | 1985-08-07 | Verfahren zur herstellung von organobornitridpolymeren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59168454A JPS6147735A (ja) | 1984-08-11 | 1984-08-11 | 有機窒化ホウ素重合体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147735A true JPS6147735A (ja) | 1986-03-08 |
| JPH0363976B2 JPH0363976B2 (ja) | 1991-10-03 |
Family
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