JPS6147735A - 有機窒化ホウ素重合体の製造法 - Google Patents

有機窒化ホウ素重合体の製造法

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JPS6147735A JP59168454A JP16845484A JPS6147735A JP S6147735 A JPS6147735 A JP S6147735A JP 59168454 A JP59168454 A JP 59168454A JP 16845484 A JP16845484 A JP 16845484A JP S6147735 A JPS6147735 A JP S6147735A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有機窒化ホウ素重合体の製造法に関するもので
ある。窒化ホウ素は高い融点をもち、電気特性、機械的
性質に優れているほか高温においても酸素、薬品等にも
蝕され難いという好ましい性質をもっているため窒化ホ
ウ素の繊維、フィルム、成形物は最近各方面より注目さ
れ、例えば複合材料の強化材料として、また溶融塩電池
の隔膜、その倍電子部品等、各種の用途に使用されてい
る。
しかしながら、窒化ホウ素の融点が高いため窒化ホウ素
を溶融させて繊維やフィルム、成形物を直接骨ることは
困難である。このため窒化ホウ素の繊維やフィルム、成
形物を得る方法としては、一般には、まず有機窒化ホウ
素重合体からIN、フィルムまたは成形物を予め得たの
ち、これら有機窒化ホウ素重合体からなる繊維、フィル
ムまたは成形物を焼成することによって得る方法、ある
いは有機窒化ホウ素重合体を窒化ホウ素粉末の結合剤と
して用い、窒化ホウ素粉末と有機窒化ホウ素重合体の混
合物からなるフィルムまたは各種の成形物を得たのち、
これを焼成することによって窒化ホウ素のフィルムまた
は各種の成形物を得る方法が知られている。
しかるに上記のような繊維、フィルム、成形物または結
合剤用に適した有機窒化ホウ素重合体を得る方法として
は、従来、得られる有機窒化ホウ素化合物を単に熱重合
のみによって得る方法しか知られておらず、この方法に
よっては有機窒化ホウ素重合体の生成に際してしばしば
不融、不溶の橋かけ重合体の生成・が見られ、前記のよ
うなm帷、フィルム、成形物または結合剤用として優れ
た重合体を得ることは比較的困難であった。本発明者ら
は、一般式 (XBNまたは R1NHR2なる構造を
有するアミン化合物の一種または二種以上の混合物の存
在において重合させると、アミン化合物の作用によって
有機窒化ホウ素化合物の重合が迅速に進み、前記のよう
な橋かけ重合体の少ない成形用に優れた重合体が能率よ
くしかも容易に得られることを発見した。
また一般に焼成により六方晶の窒化ホウ素を得るには1
700〜1800″cの高温が必要と言われているが、
水沫による重合体の焼成法によって得られた窒化ホウ素
は焼成温度1000〜1400°Cにおいても六方晶構
造であった。本発明は一般式(XBNR)3 なる環状
構造を有する有機窒化ホウ素化合物(ただし、Rは水素
または飽和および不飽和のアルキル基およびアリール基
、Xは第1級、第2級、第3級のアミノ基およびシリル
アミノ%)を、一般式 RlNHまま たは R’NHR2なる構造を有するアミン化合物の一
種またはその混合物(ただし、R1゜R2はいずれもア
ルキル基、アリール基およびシリル基)の存在において
重合させることを特徴とする有機窒化ホウ素重合体の製
造法よりなっている。
本発明において用いる有機窒化ホウ素化合物としては、
一般式(XBNR)3 において残基Rが水素または飽
和および不飽和のアルキル基およびアリール基、Xは第
1級、第2級、第3級のアミノ基であれば、そのアルキ
ル基、アリ゛「ル基、シリル基、またはアミノ基の種類
には関係しないのであるが、その主なものをあげるなら
ば、飽和アルキル基としてはメチル基、エチル基、ノル
マルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基お
よびその異性体類(例えば、ブチル基についてはイソブ
チル基、第二級ブチル基、第三級ブチル基を示す。以下
同様)ノルマルペンチル基およびその異性体類等の各種
の飽和アルキル基をあげることができる。また不飽和ア
ルキル基としてはビニル基、ノルマルブチル基ル基、イ
ソプロピル基、ノルマルブテニル基、イソブテニル基等
各種の不飽和アルキル基をあげることができる。アリー
ル基の主なものとしてはフェニル基、トルイル基等のア
リール基をあげることができる。またシリル基の主なも
のとしてはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、
トリフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等 
5IR1R2R3型の構造を有する各種のシリル基 (
ただし、R1,R2,R3はいずれもアルキル基、アリ
ール基を表わし、全く異なる残基または同一残基であっ
ても、また二残基が同一残基であり、残りの残基が異な
る残基であっても差支えない)をあげることができる。
さらに、アミノ基としてはNH構造を有する第一級型の
アミノ基、NHR1構造を有する第二級型のアミン基(
ただし、R1は前述のような各種のアルキル基)および
NR1R2構造を有する第三級型のアミノ基(ただし、
R1゜R2は前述のような各種のアルキル基を表わし、
R1,R2は同一残基であっても、異なる残基であって
も差支えない)をあげることができる。
また本発明においては、有機窒化ホウ素化合物は単独で
用いても、二種以上の混合状態で用いても差支えない。
また重合に用いるアミン化合物としては一般式RNHま
たは R1NHR2において残基R1,R2はいずれも
アルキル基、アリール基およびシリル基であれば同一残
基であっても、異なる残基であスても差支えない、。残
基R1゜R2についてその主なものをあげるならば、メ
チル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル
基、ノルマルブチル基およびその異性体類、ノルマルペ
ンチル基およびその異性体類、ノルマルヘキシル基およ
びその異性体類等の各種のアルキル基および 5iR1
R2R3型の構造を有する各種のシリル基(ただし、R
R2、R3はいずれもアルキル基、アリール基を表わし
、全く異なる残基または同一残基であっても、また二残
基が同一残基であり、残りの残基が異なる残基であって
も差支えない)をあげることができる。特に有機アミン
化合物のアルキル基についてはラウリル基、ステアリル
基のような長鎖状のアルキル基の場合、生成物に対して
好ましい影響を与える場合があることを認めた。また、
アミン化合物についても単独で用いても、二種以上の混
合状態で用いても差支えない。アミン化合物の添加範囲
についてはモル比で0.3〜30%の範囲が好ましい範
囲である。
反応には溶剤を用いても、用いなくても差支えないが、
溶剤を用いた方が、反応の制御が容易である。溶剤とし
ては有機窒化ホウ素化合物類、アミン化合物が溶解し、
しかもこれらのものと反応しない有機溶剤であれば全て
有効であるが、強いてあげるならばベンゼン、トルエン
、キシレン、テトラリン等の芳香族系炭化水素類、ジオ
キサン、1.2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラ
ン、アニソール等のニー チル系溶剤類、ピリジン、ピ
コリン、トリエチルアミン等の第三級アミン系溶剤類、
ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の極性
溶剤等をあげることができる。
以下に実施例によって、本発明をさらに詳しく説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例 1 B−1−リアミノ−N−トリメチルボラジン(以下AM
Bと略す>  500 l(1(2,98uol)およ
びラウリルアミン 50鴎G  (0,27mll1o
l)をガラス管に入れ、窒素気流下200’ cで加熱
融解さ才1時間反応させた。その結果、白色粉末状の生
成物405 mgが得られた。反応におけるAMBの重
量減少率は19%であった。
また生成物を赤外吸収法により分析した結果、生成物に
は長鎖アルキル基とボラジン環が含まれていることを認
めた。なお、生成物は2506C付近で軟化し、成形性
に優れたポリマーであった。
これに対して、ラウリルアミンを添加しないで、’AM
Bを同一条件下に単独で熱重合させて得られた生成物に
は軟化点はなく、また反応におけるAMBの重量減少率
は 18%であった。
ただし上記におけるAMBの重量減少率は重合反応中に
AMBからのメチルアミンの離脱に基くものであること
が、発生ガスのガスクロマトグラフィー法分析により確
認された。
実施例 2 B−1−リアミノ−N−トリメチルボラジン(以下AM
Bと略す) 500 Io (2,98mmol )と
p−n−オクチルアニリン50 ma (0,24mm
allを、N、N−ジメチルホルムアミド 3頂1に溶
  −解し、窒素気流下150°Cで3時間加熱した。
反応の途中、約2.5時間経過した時点で系は不均一と
なり沈澱が生じた。反応後、溶媒を減圧下に除去すると
、白色粉末状の生成物が得られ、これを、乾燥したジエ
チルエーテルで洗浄後よく乾燥し、生成物525 mg
を得た。AMBの重量減少率は5%であった。
なおp−n−オクチルアニリンを添加せずに同様の条件
下でAMBを重合させたところ、前記と同様に沈殿が生
ずるまでに約4時間を要した。また5時間後のAMBの
重量減少率は2%であった。
実施例 3 B−1−リアミノ−Nl−リフェニルボラジン(以下A
PBと略す>  500 mg(1,41mmallお
よびステアリルアミン50 rpa (0,19mmo
l)をガラス管に入れ、窒素気流下260°Cで加熱融
解させ、2時間反応させた。得られた生成物は黄色ガラ
ス状を呈し、513I1gであった。APBの重量減少
率は7.5%であった。
これに対してステアリルアミンを添加しないで、APB
を同一条件下に単独で熱重合させた場合のf!重量減少
率6%であった。この生成物は、熱可塑性に欠けるのに
対して、前者の有機アミン化合物を添加した場合の生成
物は、2500C付近で融体となった。
ただし、APBの重量減少率もAMBの場合と同様AP
Bの重合反応中にAPBからのアニリンの離脱に基づく
ことがガスクロマトグラフィー法により確認された。
実施例 4 実施例 3と同様の条件下でステアリルアミン量を25
0 gig  (0,93asol)に増やして反応さ
せた。生成物は無色透明な液体であり、その収量は69
0 mgであった。またAPBの重量減少率は12%で
あった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式(XBNR)_3なる環状構造を有する有機窒化
    ホウ素化合物を一般式R^1NH_2またはR^1NH
    R^2なる構造を有するアミン化合物の存在において、
    重合させることを特徴とする有機窒化ホウ素化合物重合
    体の製造法。 ただし、R^1、R^2はいずれもアルキル基、アリー
    ル基およびシリル基を表わし、同一残基であっても、異
    なる残基であっても差支えない。 またRは水素または飽和および不飽和のアルキル基およ
    びアリール基を表わし、Xは第1級、第2級、第3級の
    アミノ基およびシリルアミノ基を表わす。
JP59168454A 1984-08-11 1984-08-11 有機窒化ホウ素重合体の製造法 Granted JPS6147735A (ja)

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