JPS614721A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS614721A JPS614721A JP12586884A JP12586884A JPS614721A JP S614721 A JPS614721 A JP S614721A JP 12586884 A JP12586884 A JP 12586884A JP 12586884 A JP12586884 A JP 12586884A JP S614721 A JPS614721 A JP S614721A
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- JP
- Japan
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- epoxy resin
- curing agent
- liquid rubber
- weight
- novolak epoxy
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエポキシ樹脂組成物に関する。更に詳しくは、
本発明は特に半導体封止用として有用なエポキシ樹脂１
組酸物にし・て、従来のエポキシ硬化物に比ベガラス転
移点は少なくとも同等でありながら、低弾性率、低内部
応力を有する硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物に関す
る。
本発明は特に半導体封止用として有用なエポキシ樹脂１
組酸物にし・て、従来のエポキシ硬化物に比ベガラス転
移点は少なくとも同等でありながら、低弾性率、低内部
応力を有する硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物に関す
る。
一般に、半導体素子を熱硬化性樹脂で封止した場合、硬
化時の硬化収縮および冷却時の熱収縮により内部応力が
発生し、半導体素子に割れを生じたり、ボンディング線
が切断されるなどの問題があり、内部応力を小さくする
ことが望まれている。
化時の硬化収縮および冷却時の熱収縮により内部応力が
発生し、半導体素子に割れを生じたり、ボンディング線
が切断されるなどの問題があり、内部応力を小さくする
ことが望まれている。
エポキシ硬化物の内部応力は下式により求められる。
Ｆ１争Ｔｇ（αｌ−αｚ）ＥｄＴ
ただし、Ｆ：硬化物の内部応力
α１：封止材料の熱膨張率
α２：半導体素子の熱膨張率
Ｅ：硬化物の弾性率
Ｔｇ：硬化物のガラス転位点
したがって、内部応力を小さくするためには、（］）弾
性率を／ｈさくする。（２）硬化物の熱腔張率を小さく
する。（３）ガラス転位点を低くする。
性率を／ｈさくする。（２）硬化物の熱腔張率を小さく
する。（３）ガラス転位点を低くする。
などの方法が挙げられるが、耐熱性、耐湿性の面からガ
ラス転位点は高い方が良く、少なくとも１５０℃以上が
要求される。
ラス転位点は高い方が良く、少なくとも１５０℃以上が
要求される。
例えば、上述の＋１１の方法として、従来のポリエステ
ルエラストマーやシリコーンゴムなどの可撓性付与剤を
用いた場合、弾性率を低くする効果はあるが、ガラス転
位点の低下が大きく、高温での電気特性、耐湿性に問題
がある。また、シリコーン系樹脂を用いた場合、金属と
の接着性が劣、り耐湿性に問題がある。
ルエラストマーやシリコーンゴムなどの可撓性付与剤を
用いた場合、弾性率を低くする効果はあるが、ガラス転
位点の低下が大きく、高温での電気特性、耐湿性に問題
がある。また、シリコーン系樹脂を用いた場合、金属と
の接着性が劣、り耐湿性に問題がある。
次に（２）の方法として、無機質充填剤を多量に使用す
る場合、半導体素子の表面の損傷や封止材料の粘度の上
昇のため作業性が劣るなどの問題がある。
る場合、半導体素子の表面の損傷や封止材料の粘度の上
昇のため作業性が劣るなどの問題がある。
本発明者らは上述したような問題を解決すべく鋭意研究
を重ねた結果、低エポキシ当量のＯ−クレゾールノボラ
ック型エポキシ樹脂を特定の液状ゴムで変性させたもの
を含有する組成物が、ガラス転移点が高く、かつ低弾性
率、Ｗヒ低内部応カの硬化物を与え ることを見い出し、本発明に至った。
を重ねた結果、低エポキシ当量のＯ−クレゾールノボラ
ック型エポキシ樹脂を特定の液状ゴムで変性させたもの
を含有する組成物が、ガラス転移点が高く、かつ低弾性
率、Ｗヒ低内部応カの硬化物を与え ることを見い出し、本発明に至った。
すなわち、本発明はエポキシ当量１８０〜２０５ ｆ／
ｅｑ、の０−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂１０
０部と、末端にカルボキシル基、アミノ基、又は水酸基
を有するブタジエン−アクリロニトリル共重合物、又は
カルボキシル基含有ポリブタジェン５〜５０部を反応さ
せて得られる液状ゴム変性ノボラック型エポキシ樹脂、
硬化剤、硬化促雇剤、充填剤を含有することを特徴とす
るエポキシ樹脂組成物を提供する。
ｅｑ、の０−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂１０
０部と、末端にカルボキシル基、アミノ基、又は水酸基
を有するブタジエン−アクリロニトリル共重合物、又は
カルボキシル基含有ポリブタジェン５〜５０部を反応さ
せて得られる液状ゴム変性ノボラック型エポキシ樹脂、
硬化剤、硬化促雇剤、充填剤を含有することを特徴とす
るエポキシ樹脂組成物を提供する。
本発明に用いるＯ−クレゾールノボラック型エポキシ樹
脂は、フェノール性水酸基を１分子当り２個以上含有す
る０−クレゾールノボラックをグリシジルエーテル化し
たもので、エポキシ当量が１８０〜２０５ ｆ／ｅｑ、
のものセある。エポキシ当量が１８０１！／ｅｑ 未
満のものは工業的に合成することが困難であり、２０５
ｙ／ｅｑ、を越えるものはガラス転位点の低下が大き
い。とりわけ、従来のエポキシ当量が２１０〜２８０
ｆ／ｅｑ、のノボラック型エポキシ樹脂の場合は、ガラ
ス転位点の低下に加えて熱膨張率が大きくなるなどの問
題がある。
脂は、フェノール性水酸基を１分子当り２個以上含有す
る０−クレゾールノボラックをグリシジルエーテル化し
たもので、エポキシ当量が１８０〜２０５ ｆ／ｅｑ、
のものセある。エポキシ当量が１８０１！／ｅｑ 未
満のものは工業的に合成することが困難であり、２０５
ｙ／ｅｑ、を越えるものはガラス転位点の低下が大き
い。とりわけ、従来のエポキシ当量が２１０〜２８０
ｆ／ｅｑ、のノボラック型エポキシ樹脂の場合は、ガラ
ス転位点の低下に加えて熱膨張率が大きくなるなどの問
題がある。
本発明において変性剤として用いる末端にカルボキシル
基、アミノ基、又は水酸基を有するブタジエン−アクリ
ロニトリル共重合物、あるいはカルボキシル基含有ポリ
ブタジェンは、日本曹達社製ＦＢ−Ｃ−１０００、ＰＢ
−Ｃ−２０００などが例示される。０−クレゾールノボ
ラック型エポキシ樹脂とブタジエン−アクリロニトリル
共重合物、又はポリブタジェンとの反応は従来公知の方
法で、例えば１２０ ′ｃ〜２００’Ｃで、トリフェニ
ルポスフィンや８級アミノなどの触媒を添加し、エポキ
シ当量の変化がなくなるまで反応させることによって得
られる。又、ブタジエン−アクリロニトリル共重合物、
又はポリブタジェンの反応させる比率は０−クレゾール
ノボラッ）） ｑ ｘ ホキシ樹ＢＷ １００重量部に
対して、５〜５０重量部が好ましいが、特に１０〜４０
重量部が耐熱性、機械的性質が良好で好ましい。なお、
５重量部未満では、低弾性率化の効果が低く、５０重置
部を越える場合は、カラス転移温度の低下および、粘度
の上昇ニより作業性が低下するので好ましくない。
基、アミノ基、又は水酸基を有するブタジエン−アクリ
ロニトリル共重合物、あるいはカルボキシル基含有ポリ
ブタジェンは、日本曹達社製ＦＢ−Ｃ−１０００、ＰＢ
−Ｃ−２０００などが例示される。０−クレゾールノボ
ラック型エポキシ樹脂とブタジエン−アクリロニトリル
共重合物、又はポリブタジェンとの反応は従来公知の方
法で、例えば１２０ ′ｃ〜２００’Ｃで、トリフェニ
ルポスフィンや８級アミノなどの触媒を添加し、エポキ
シ当量の変化がなくなるまで反応させることによって得
られる。又、ブタジエン−アクリロニトリル共重合物、
又はポリブタジェンの反応させる比率は０−クレゾール
ノボラッ）） ｑ ｘ ホキシ樹ＢＷ １００重量部に
対して、５〜５０重量部が好ましいが、特に１０〜４０
重量部が耐熱性、機械的性質が良好で好ましい。なお、
５重量部未満では、低弾性率化の効果が低く、５０重置
部を越える場合は、カラス転移温度の低下および、粘度
の上昇ニより作業性が低下するので好ましくない。
硬化剤は、公知のものが使用でき、例えばフェノールノ
ボラックやクレゾールノボラックなどのノボラック樹脂
、ジアミノジフェニルメタンやジアミノジフェニルスル
ボンなどの芳香族ポリアミノ、無水ピロメリット酸や無
水ペンツフェノンテトラカルボン酸などの酸無水物など
が例示されるが、これらに限定されるものではない。ま
た、硬化剤の使用量は理論配合量に対して０．７〜１．
２の割合が好ましい。
ボラックやクレゾールノボラックなどのノボラック樹脂
、ジアミノジフェニルメタンやジアミノジフェニルスル
ボンなどの芳香族ポリアミノ、無水ピロメリット酸や無
水ペンツフェノンテトラカルボン酸などの酸無水物など
が例示されるが、これらに限定されるものではない。ま
た、硬化剤の使用量は理論配合量に対して０．７〜１．
２の割合が好ましい。
硬化促進剤は必要により添加されるが、２゜４．６−１
−リス（ジメチルアミノメチル）フエノールやペンジル
ジメチルア゛ミンのような三級アミノ、２−エチル−４
−メチルイミダゾールや２−フェニル−４−メチルイＥ
エノールなどのイミダゾール類、１．８−ジアザ−ビ
シクロ（５，４，０）ウンデセン−７などが例示され、
その添加量はエポキシ樹脂１００重量部に対して、０３
８〜３重量部が好ましい。
−リス（ジメチルアミノメチル）フエノールやペンジル
ジメチルア゛ミンのような三級アミノ、２−エチル−４
−メチルイミダゾールや２−フェニル−４−メチルイＥ
エノールなどのイミダゾール類、１．８−ジアザ−ビ
シクロ（５，４，０）ウンデセン−７などが例示され、
その添加量はエポキシ樹脂１００重量部に対して、０３
８〜３重量部が好ましい。
所望により添加される充填剤としては、例えば、シリカ
粉、石英ガラス粉、アルミナ粉などがあり、その添加量
は組成物中５０〜９０重量シが好ましい。
粉、石英ガラス粉、アルミナ粉などがあり、その添加量
は組成物中５０〜９０重量シが好ましい。
本発明において、その他、必要に応じて天然ワックス、
合成ワックス、高級脂肪酸およびその金属塩類、もしく
はパラフィンなどの離型剤あるいはカーボンブラックの
ような着色剤、さらにカップリング剤などを添加しても
よい。また、三酸化アンチモン、リン化合物、ブロム化
エポキシ樹脂などの難燃剤を添加してもよい、 実施例、比較例 下記の材料を用いて、表−１に示した組成の配合物を５
０℃〜１００℃×５分の条件で加熱′ロールにより溶融
混練し、冷却後粉砕して夫々の樹脂組成物を得た。次に
、これら組成物を１７５℃×７０即／ｍＸ１０分の条件
でトランスファー成型し、１８０℃Ｘ ５ Ｈｒの後硬
化を行なった後、物性評価を行なった。
合成ワックス、高級脂肪酸およびその金属塩類、もしく
はパラフィンなどの離型剤あるいはカーボンブラックの
ような着色剤、さらにカップリング剤などを添加しても
よい。また、三酸化アンチモン、リン化合物、ブロム化
エポキシ樹脂などの難燃剤を添加してもよい、 実施例、比較例 下記の材料を用いて、表−１に示した組成の配合物を５
０℃〜１００℃×５分の条件で加熱′ロールにより溶融
混練し、冷却後粉砕して夫々の樹脂組成物を得た。次に
、これら組成物を１７５℃×７０即／ｍＸ１０分の条件
でトランスファー成型し、１８０℃Ｘ ５ Ｈｒの後硬
化を行なった後、物性評価を行なった。
その結果を表−２に示した。
エポキシ樹脂
Ａ：０−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂（住人化
学社製スミエポキシＥＳＣＮ−１９５ＸＬ、エポキシ当
量１９５ ｙ／ｅｑ、 ）Ｂ：０−クレゾールノボラッ
ク型エポキシ樹脂（エポキシ当１１９０ Ｆ／ｅＱ、）
Ｃ：０−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂（住人化
学社製スミエポキシＥＳＣＮ２２ＯＬ、エポキシ当ｊｉ
２１７Ｐ／ｅｑ、）変性剤 Ａ ： ＣＴＢＮ−１３００Ｘ８ （グツドリッチ社
製末端カルボン酸ブタジエン−アクリロニトリル共重合
物、分子量８５００ ） Ｂ ： ＡＴＢＮ−１３００Ｘ１６（グツドリッチ社製
末端アミノ基フタジエン−アクリロニトリル共重合物、
分子量８４００） Ｃ：ＰＢ−Ｃ−２０’ＯＯ（日本曹達社製カルボキシル
基含有ポリブタジェン、分子量硬化剤 フェノールノボラック樹脂（荒用化学社製タマノル７５
４ ０Ｈ当量１１０ ｙ／ｅｑ ）硬化促進剤 １．８−ジアザ−ビシクロ（５’、 ４ 、０ ）ウン
デセン−７ 充填剤 結晶性シリカ粉（１化成社製ハイシレックス階３．平均
粒径１０μ） その他離型剤としてカルナバワックス、カップリング剤
として、シランカップリング剤（東しシリコン社製５）
（−６０４０）を用いｔこ。
学社製スミエポキシＥＳＣＮ−１９５ＸＬ、エポキシ当
量１９５ ｙ／ｅｑ、 ）Ｂ：０−クレゾールノボラッ
ク型エポキシ樹脂（エポキシ当１１９０ Ｆ／ｅＱ、）
Ｃ：０−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂（住人化
学社製スミエポキシＥＳＣＮ２２ＯＬ、エポキシ当ｊｉ
２１７Ｐ／ｅｑ、）変性剤 Ａ ： ＣＴＢＮ−１３００Ｘ８ （グツドリッチ社
製末端カルボン酸ブタジエン−アクリロニトリル共重合
物、分子量８５００ ） Ｂ ： ＡＴＢＮ−１３００Ｘ１６（グツドリッチ社製
末端アミノ基フタジエン−アクリロニトリル共重合物、
分子量８４００） Ｃ：ＰＢ−Ｃ−２０’ＯＯ（日本曹達社製カルボキシル
基含有ポリブタジェン、分子量硬化剤 フェノールノボラック樹脂（荒用化学社製タマノル７５
４ ０Ｈ当量１１０ ｙ／ｅｑ ）硬化促進剤 １．８−ジアザ−ビシクロ（５’、 ４ 、０ ）ウン
デセン−７ 充填剤 結晶性シリカ粉（１化成社製ハイシレックス階３．平均
粒径１０μ） その他離型剤としてカルナバワックス、カップリング剤
として、シランカップリング剤（東しシリコン社製５）
（−６０４０）を用いｔこ。
０−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂と変性剤との
反応は、変性剤がＡあるいはＣの場合は、エポキシ樹脂
、変性剤、及びエポキシ樹脂１００部に対して０５部の
トリフェニルホヌフィンをフラスコに仕込み、ａｎｙ囲
下、１３０℃で８時間攪拌することにより行ない、まｔ
こ変性剤Ｂの場合にはエポキシ樹脂及び変性剤を窒素気
流中で無触媒で１８０℃で３時間加熱攪拌して行なった
。
反応は、変性剤がＡあるいはＣの場合は、エポキシ樹脂
、変性剤、及びエポキシ樹脂１００部に対して０５部の
トリフェニルホヌフィンをフラスコに仕込み、ａｎｙ囲
下、１３０℃で８時間攪拌することにより行ない、まｔ
こ変性剤Ｂの場合にはエポキシ樹脂及び変性剤を窒素気
流中で無触媒で１８０℃で３時間加熱攪拌して行なった
。
゛＼
表−１１表−２より、低エポキシ当淑の０−フレソール
ノボラック型エポキシ樹脂をその１００重量部に対して
５〜５０重量部の液状ゴムで変性したものは、高エポキ
シ当量の樹脂を用いたものに比べ、同一ガラス転位点で
比較すれば、より多くのゴム変性が可能で低弾性率とな
り：逆に同一弾性率であれば、はるかに高い耐熱性を示
す組成物が得られることがわかる。
ノボラック型エポキシ樹脂をその１００重量部に対して
５〜５０重量部の液状ゴムで変性したものは、高エポキ
シ当量の樹脂を用いたものに比べ、同一ガラス転位点で
比較すれば、より多くのゴム変性が可能で低弾性率とな
り：逆に同一弾性率であれば、はるかに高い耐熱性を示
す組成物が得られることがわかる。
Claims (1)
- エポキシ当量１８０〜２０５ｇ／ｅｑのＯ−クレゾール
ノボラック型エポキシ樹脂と、末端にカルボキシル基、
アミノ基、又は水酸基を有するブタジエン−アクリロニ
トリル共重合物、又はカルボキシル基含有ポリブタジエ
ンを反応させて得られる液状ゴム変性ノボラック型エポ
キシ樹脂および硬化剤を必須成分として含有することを
特徴とするエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12586884A JPS614721A (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12586884A JPS614721A (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS614721A true JPS614721A (ja) | 1986-01-10 |
| JPH0535175B2 JPH0535175B2 (ja) | 1993-05-25 |
Family
ID=14920918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12586884A Granted JPS614721A (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS614721A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002338887A (ja) * | 2001-05-22 | 2002-11-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 変性シアネートエステル系樹脂組成物を用いた絶縁ワニス及びその樹脂フィルム製造法 |
| JP2007009180A (ja) * | 2005-05-31 | 2007-01-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2011252152A (ja) * | 2011-07-04 | 2011-12-15 | Hitachi Chem Co Ltd | 変性シアネートエステル系樹脂組成物を用いた絶縁ワニス及びその樹脂フィルム製造法 |
| WO2016042857A1 (ja) * | 2014-09-19 | 2016-03-24 | 横浜ゴム株式会社 | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物の製造方法、プリプレグ及びハニカムパネル |
| WO2017175274A1 (ja) * | 2016-04-04 | 2017-10-12 | 株式会社日立製作所 | 封止構造体及びその製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58176958A (ja) * | 1982-04-09 | 1983-10-17 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 半導体装置 |
| JPS59181035A (ja) * | 1983-03-30 | 1984-10-15 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 半導体装置 |
-
1984
- 1984-06-19 JP JP12586884A patent/JPS614721A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58176958A (ja) * | 1982-04-09 | 1983-10-17 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 半導体装置 |
| JPS59181035A (ja) * | 1983-03-30 | 1984-10-15 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 半導体装置 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002338887A (ja) * | 2001-05-22 | 2002-11-27 | Hitachi Chem Co Ltd | 変性シアネートエステル系樹脂組成物を用いた絶縁ワニス及びその樹脂フィルム製造法 |
| JP2007009180A (ja) * | 2005-05-31 | 2007-01-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2011252152A (ja) * | 2011-07-04 | 2011-12-15 | Hitachi Chem Co Ltd | 変性シアネートエステル系樹脂組成物を用いた絶縁ワニス及びその樹脂フィルム製造法 |
| WO2016042857A1 (ja) * | 2014-09-19 | 2016-03-24 | 横浜ゴム株式会社 | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物の製造方法、プリプレグ及びハニカムパネル |
| JP2016060866A (ja) * | 2014-09-19 | 2016-04-25 | 横浜ゴム株式会社 | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物の製造方法、プリプレグ及びハニカムパネル |
| US10174200B2 (en) | 2014-09-19 | 2019-01-08 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Epoxy resin composition for fiber-reinforced composite material, method for producing epoxy resin composition for fiber-reinforced composite material, prepreg, and honey-comb panel |
| WO2017175274A1 (ja) * | 2016-04-04 | 2017-10-12 | 株式会社日立製作所 | 封止構造体及びその製造方法 |
| JPWO2017175274A1 (ja) * | 2016-04-04 | 2018-11-08 | 株式会社日立製作所 | 封止構造体及びその製造方法 |
| US11244877B2 (en) | 2016-04-04 | 2022-02-08 | Hitachi, Ltd. | Sealing structure and manufacturing method thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0535175B2 (ja) | 1993-05-25 |
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