JPS6146444B2 - - Google Patents

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JPS6146444B2
JPS6146444B2 JP52034780A JP3478077A JPS6146444B2 JP S6146444 B2 JPS6146444 B2 JP S6146444B2 JP 52034780 A JP52034780 A JP 52034780A JP 3478077 A JP3478077 A JP 3478077A JP S6146444 B2 JPS6146444 B2 JP S6146444B2
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JP
Japan
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alkyl
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phenoxy
acid
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JP52034780A
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JPS52120125A (en
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Hantote Rainharuto
Kotsuho Manfureeto
Herurain Geruharuto
Ketsuhieru Herumuuto
Rangeryuudetsuke Peeteru
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Publication of JPS52120125A publication Critical patent/JPS52120125A/ja
Publication of JPS6146444B2 publication Critical patent/JPS6146444B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/48—Preparation of compounds having groups
    • C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/30—Compounds having groups
    • C07C43/315—Compounds having groups containing oxygen atoms singly bound to carbon atoms not being acetal carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/41—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenolysis or reduction of carboxylic groups or functional derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/194—Radicals derived from thio- or thiono carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • C07F1/005—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明の対称は、一般式 上式中 R1はハロゲン、CF3および（C1−C6）−アルキ
ルからなる群から選ばれた同一または異なる置換
基であり、 R2は（C1−C4）−アルキルであり、 ｎは１または２であり、そして Ｚは−CN、−CHO、 （ここにR3は水素、（C1−C6）アルキルまたはベン
ジルであり、そしてR4は水素であるか、あるい
はR3およびR4は一緒でピロリジン環を意味す
る）；
【式】または
【式】
（ここにR5およびR6はそれぞれ（C1−C4）アルキ
ルを意味する）； または −CH＝Ｎ−R7 （ここにR7は（C1−C6）−アルキルを意味する） である）で示される化合物を有効成分として含有
することを特徴とする除草剤である。 上記のアルキル基は、直鎖状または分枝鎖状で
ありうる。 前記の基のうちで好ましいものは、（R1）oが２
個までのCl、Br、CF3、特に４−Cl、２・４−
Cl、２−Cl−４−Br、４−CF3または２−Cl−４
−CF3を意味し、 R2がCH3を意味し、 ＺがCN、Ｃ（Ｓ）−NH2、
【式】または
【式】を意味す る。 式で示される化合物は、例えば式 で示される原料から出発して類似の化合物のため
の多数の公知の方法に従つて製造されうる。かく
して式で示される化合物は、式 （上式中、Ｂはハロゲン、好ましくは塩素、臭素
またはスルホンエステル基を意味する）で示され
る化合物、例えばα−クロル−またはα−ブロム
−アセトニトリルまたはプロピオニトリルと、場
合によつては酸結合剤の存在下に、それ自体公知
の方法で反応させ、次いで有機化学において通例
の反応によつて式で示されるその他の化合物に
変換されうる。以下においてそして例において式
の化合物の製造のために適した若干の方法を記
載する。 方法 １ 式１で示されるニトリルは、式の化合物を対
応するハロゲンニトリル（、Ｚ＝CN）と反応
させることにより、あるいは調剤上では式で示
される対応する酸アミド（Ｚ＝Ｃ（Ｏ）−NH2）か
ら例えば五塩化リン、五酸化リンまたは塩化チオ
ニルによつて水を分離させることによつて得られ
る。 方法 ２ 式で示される末置換のチオアミド（Ｚ＝−Ｃ
（Ｓ）−NH2）は、例えば式の対応するニトリル
を硫化水素と反応させることにより、あるいは対
応する酸アミドをハロゲン化リンのようなハロゲ
ン化剤と反応させ、次いで酸結合剤の存在下に硫
化水素と反応させることによつて得られる。もし
上記の反応を式HNR3R4のアミンの存在下に実施
するかあるいは続いてそのようなアミンと反応さ
せるならば、R3およびR4がＨである置換チオア
ミド（Ｚ＝−Ｃ（Ｓ）−NR3R4）が生ずる。 方法 ３ 式で示されるテトラゾール誘導体
【式】 は、式で示される対応ニトリルをアルカリ金属
アジドおよび／またはアンモニウムアジドと反応
させることによつて得られる。 方法 ４ 式で示されるケタールまたはアセタール は、式の化合物と式の対応する化合物と反応
させることにより、あるいは式の化合物（Ｚ＝
−CHO）から出発して式HOR5またはHOR6で示
されるアルコールと、アセタール生成またはケタ
ール生成のための条件下に、例えば酸の存在下あ
るいはオルトエステルの存在下に、反応させるこ
とによつて得られる。 方法 ５ (a) 式で示されるアルデヒド（Ｚ＝−CHO）
は、例えば、対応するアルコール（Ｚ＝−
CH2OH）をそれ自体公知の方法で慎重に選択
的に酸化することにより−例えばJ.org.Chem.
39、（1974）p3304参照−例えば酸性触媒とし
てのリン酸の存在下にジメチルスルホキシドお
よびジシクロヘキシルカルボジイミドで酸化す
ることにより、あるいは対応する酸塩化物（Ｚ
＝−Ｃ（Ｏ）Cl）を汚染された貴金属触媒の
存在下のローゼンムント還元の条件下に還元す
るかまたは対応する酸誘導体（エステル）を金
属水素化物、例えばLiAlH4で還元するか、 あるいは対応するイミド塩化物
【式】を例えば塩化スズ（）のよ うな無機の還元剤で還元するか、 あるいは式で示される本発明によるニトリル
をエーテル中で塩化水素の存在下に塩化スズ
（）で還元するか、 あるいは上記の方法４で得られたアセタールを
酸性にて開裂させることによつて得られる。 (b) 式で示されるビスルフイツト付加生成物 は、式で示されるアルデヒド（Ｚ＝−
CHO）をビスルフイツト（亜硫酸水素塩）と
それ自体公知の方法で反応させることによつて
製造される。 方法 ６ Ｚが−CH＝Ｎ−R7を意味し、そして式で示
されるアルデヒド（Ｚ＝−CHO）のシツフの塩
基として把握される式で示される化合物は、シ
ツフの塩基の製造のために知られた条件のもとに
これらのアルデヒドを式H2N−R7（IV）で示さ
れるアミンと反応させることによつて得られる。 ある場合には出発物質として使用される酸アミ
ドおよび酸塩化物を製造するためには、それ自体
公知の方法が考慮される。 一般式で示される本発明による化合物は、広
範囲のイネ科の雑草に対して除草効果を有し、し
かも同時にこれらの化合物は、双子葉類の栽培植
物ならびに一部は各種の禾穀類に対しても薬害を
与えない。従つて、一般式の化合物は栽培植物
中のイネ科雑草の選択的防除に好適である。 本発明に従う除草剤は、２〜95％までの一般式
による有効成分を含有する。それらは乳剤、水
和剤、噴霧用溶液、粉剤および粒剤として通常の
調合剤の形態で使用されうる。 水和剤は水中に均一に分散されうる調製物であ
り、このものは有効成分と共に希釈剤または不活
性物質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエ
チレン化アルキルフエノール、ポリオキシエチレ
ン化オレイルアミンまたはステアリルアミン、ア
ルキル−またはアルキル−フエニル−スルホナー
トおよび分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナト
リウム、２・2′−ジナフチルメタン−６・6′−ジ
スルホン酸ナトリウムあるいはまたオレイルメチ
ル−タウリン酸ナトリウムもまた含有する。 乳剤は有効成分を有機溶剤、例えばブタノー
ル、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
キシレンあるいはまた高沸点の芳香族炭化水素中
に溶解することによつて得られる。 粉剤は微細に分割された固体物質、例えば滑
石、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイ
ト、葉ろう石またはケイソウ土と共に有効成分を
粉砕することによつて得られる。 しばしばエアスプレーとして市販される噴霧用
溶液は、有機溶媒中に溶解された有効成分を含有
し、それと共に例えば噴射剤としてフルオルクロ
ル炭化水素の混合物が存在する。 粒剤は吸着能力のある粒状の不活性物質の上に
有効成分を噴霧するか、あるいは砂、カオリナイ
トのような担体物質または粒状の不活性物質の表
面上に、付着剤、例えばポリビニルアルコール、
ポリアクリル酸ナトリウムあるいはまた鉱油を用
いて有効成分の濃縮物を付着させることによつて
製造されうる。また適当な有効成分を肥料粒状物
の製造に慣用される方法で−所望の場合には肥料
と混合して−調製することもできる。 除草剤の場合には、市販される調合物中の有効
成分の濃度は変動してもよい。水和剤の場合に
は、有効成分の濃度は、例えば約10％と95％との
間で変動し、残部は上記の調合添加剤からなる。
乳剤の場合には、有効成分の濃度は、約10％ない
し80％である。粉剤は大抵５〜20％の有効成分を
含有し、噴霧用溶液は、約２〜20％の有効成分を
含有する。粒剤の場合には、有効成分の含量は、
一部は有効成分が液体でまたは固体で存在するか
どうかまたいかなる粒状化助剤、充填剤その他が
使用されるかどうかということに左右される。 施用に当つては、市販される濃縮物は、場合に
よつては通常の方法で希釈され、例えば水和剤お
よび乳剤の場合には水で希釈される。粉剤および
粒剤ならびに噴霧用溶液は、施用前にはもはや更
に不活性物質で希釈されることはない。必要な使
用量は、温度、湿度その他のような外的条件によ
つて変動する。それは広い範囲に亘つて、例えば
１ヘクタール当り有効成分0.1Kgないし10Kgの間
で変動するが、好ましくは0.3ないし３Kg/haであ
る。 本発明による有効成分は、他の除草剤および土
壌殺虫剤と組合せることができる。 調合例： 例 Ａ 下記のものから乳剤が得られる： 有効成分 15重量部 溶媒としてシクロヘキサノン 75 〃 乳化剤としてオキシエチレン化ノニル フエノール（10EO） 10 〃 例 Ｂ 有効成分 25重量部 不活性物質としてカオリン含有石英 64 〃 リグニンスルホン酸カリウム 10重量部 および 湿潤−および分散剤としてオレイル メチルタウリン酸ナトリウム １ 〃 を混合し、ピンミルで粉砕することによつて、水
中に容易に分散されうる水和剤が得られる。 例 Ｃ 有効成分 10重量部 および 不活性物質としてタルク 90 〃 を混合し、クロスビーターミルで粉砕することに
よつて、粉剤が得られる。 例 Ｄ 粒剤は、例えばおおよそ下記のものからなるも
のである： 有効成分 ２〜15重量部 例えばアタパルジヤイト、軽石およびケイ砂の
ような不活性粒状担体物質 98〜85 〃 製造例 例 １ ２−〔4′−（4″−クロルフエノキシ）−フエノキ
シ〕−プロピオニトリル ２−〔4′−（4″−クロルフエノキシ）−フエノキ
シ〕−プロピオン酸アミド125ｇ（0.429モル）を
塩化チオニル66.3ｇ（0.55モル）と共に乾燥トル
エン500ml中で還流下に10時間加熱する。過剰の
塩化チオニルおよびトルエンを真空下に留去す
る。残留した粘性の残渣を蒸留する。蒸留後に、
B.P.0.05＝173℃の２−〔4′−（4″−クロルフエノキ
シ）−フエノキシ〕−プロピオニトリル111ｇ（理
論量の94.6％）が得られる。留出物は受器内で固
化し、このものは79℃の融点を有する。 同様にして下記のものが製出された：
【表】
【表】 例 ８ ２−〔4′−（4″−クロルフエノキシ）−フエノキ
シ〕−プロピオン酸チオアミド 例１で得られたニトリル150ｇ（0.55モル）を
ジエチルアミン6.7ｇ（0.091モル）と共に液体硫
化水素150mlで固有圧力のもとで70℃において６
時間反応させる。固体の残渣をエタノールから再
結晶させる。融点127〜128℃の２−〔4′−（4″−ク
ロルフエノキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸チ
オアミド150ｇ（理論量の88％）が得られる。 同様にして下記のものが製出された：
【表】
【表】 例 15 ２−〔4′−（4″−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−フエノキシ〕−チオプロピオン酸−Ｎ−ブ
チルアミド 例８で得られたチオアミド17.1ｇ（0.05モル）
をｎ−ブチルアミン11ｇ（0.15モル）と共に80℃
において３時間反応させる。冷却後、水約50mlと
混合する。生成した沈殿物を吸引過し、水で中
性になるまで洗滌する。シクロヘキサンから再結
晶すると、融点88℃の２−〔4′−（4″−トリフルオ
ルメチルフエノキシ）−フエノキシ〕−チオプロピ
オン酸−Ｎ−ブチルアミド18.2ｇ（理論量の91.3
％）が生ずる。 同様にして下記のものが製出された：
【表】
【表】 例 22 １−〔4′−（4″−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−フエノキシ〕−１−（テトラゾール−5′−
イル）−エタン 例２で得られたニトリル39.9ｇ（0.13モル）
を、ジメチルホルムアミド200ml中のナトリウム
アジド9.3ｇ（0.143モル）および塩化アンモニウ
ム7.65ｇ（0.143モル）の懸濁液に加え、撹拌下
に105〜110℃に加熱する。反応は７時間後に終了
する。ジメチルホルムアミドを真空下に留去す
る。残留した残渣をトルエン200ml中に入れ、水
で洗滌する。トルエンを真空下に留去する。真空
中での乾燥後、融点122〜123℃の１−〔4′−（4″−
トリフルオルメチルフエノキシ）−フエノキシ〕−
１−（テトラゾール−5′−イル）−エタン34.6ｇ
（理論量の76％）が得られる。 同様にして下記のものが製出された：
【表】
【表】 例 26 重亜硫酸塩アダクトとしての２−〔4′−（2″・
4″−ジクロルフエノキシ）−フエノキシ〕−プロ
ピオンアルデヒド (a) ２−〔4′−（2″・4″−ジクロルフエノキシ）−
フエノキシ〕−プロピオンアルデヒド ２−〔4′−（2″・4″−ジクロルフエノキシ）−
フエノキシ〕−プロピオン酸クロリド103.6ｇ
（0.3モル）をこの量の５倍の量の無水キシレン
中に溶解し、Pd／BaSO4触媒の添加によつて
調整し、キノリンＳを用いて水素雰囲気中で
135℃において２〜４時間還元する。触媒を
別する。 (b)２−〔4′−（2″・4″−ジクロルフエノキシ）−フ
エノキシ〕−プロピオンアルデヒドの重亜硫酸
塩アダクト 例28aにおいて得られたアルデヒドのキシレン
溶液を重亜硫酸ナトリウムの飽和溶液100mlと十
分な撹拌下に、重亜硫酸塩アダクトが定量的に分
離するまで反応させる。沈殿物を吸引過し、キ
シレンおよびジエチルエーテルで洗滌する。使用
した酸塩化物に基づいて重亜硫酸塩アダクト87.3
ｇ（理論量の70％）が得られる。 分析値 計算値 Ｃ 43.4 Ｈ 3.15 Ｓ 7.7 実測値 Ｃ 42.1 Ｈ 3.5 Ｓ 7.3 同様にして下記のものが製出された：
【表】
【表】 例 30 ２−〔4′−（2″・4″−ジクロルフエノキシ）−フ
エノキシ〕−プロパノール−ジエチルアセター
ル 例28において得られた重亜硫酸塩アダクト30ｇ
（0.072モル）を、酢酸エチルエステル100mlと1n
硫酸80mlとの混合物中に入れて窒素気流下に60℃
において二酸化イオウの生成が完了するまで撹拌
する。有機相を重炭酸塩溶液で中和し、そして乾
燥する。酢酸エチルエステルを真空下に大部分留
去する。このようにして得られたアルデヒドを、
無水エタノール30ml、硝酸アンモニウム0.6ｇお
よびギ酸トリエチルエステル30ｇの溶液に窒素気
流下に加える。反応混合物を反応の終了するまで
放置する（約８〜10時間）。この塩を分離し、残
留した溶液をモルホリンでアルカリ性に調整す
る。溶媒を留去する。残つた油状物を蒸留する。
この蒸留によりB.P.0.06＝185℃の２−〔4′−（2″・
4″−ジクロルフエノキシ）−フエノキシ〕−プロパ
ノール−ジエチルアセタール22.5ｇ（理論量の81
％）が得られる。 同様にして下記のものが得られる：
【表】
【表】 例 38 ２−〔4′−（2″・4″−ジクロルフエノキシ）−フ
エノキシ〕−プロパノール−Ｎ−プロピルイミ
ン 例28において得られた重亜硫酸塩アダクト15ｇ
（0.036モル）を、酢酸エチルエステル100mlと1n
−硫酸50mlとの混合物中に加え、二酸化イオウの
発生が終るまで窒素気流下に60℃において撹拌す
る。有機相を重炭酸塩溶液を用いて中和する。こ
のようにして得られた酢酸エチルエステル中のア
ルデヒドの溶液を、酢酸エチルエステル50ml中の
プロピルアミン2.95ｇ（0.05モル）の溶液に窒素
気流下に外部から冷却しながら滴加する。この反
応混合物を室温において12時間放置する。酢酸エ
チルエステルを真空下に留去する。残留した残渣
をカラムクロマトグラフイーにより付随している
不純物から分離する。２−〔4′−（2″・4″−ジクロ
ルフエノキシ）−フエノキシ〕−プロパノール−Ｎ
−プロピルイミン9.6ｇ（理論量の76％）が得ら
れる。 分析値 計算値 C61.3 H5.45 Cl 20.1 N3.95 実測値 C60.4 H5.4 Cl 20.2 N4.3 生物学的試験例 例 １ イネ科植物の種子を鉢に播種し、粉剤として調
合された本発明による調合物を種々の使用量で土
の表面に散布した。次にこれらの鉢を温室内に４
週間入れておいた。この処理（以下の例において
も同様に）の結果につきボレ（Bolle）による規
準に従つて評価を行なつた。 （Nachrichtenblatt des Deutschen
Pflanzenschutzdienstes 16、1964、pp92−94参
照）：
【表】 同様にして、使用した比較除草剤であるフロロ
ジフエン（Fluorodifen）（４−ニトロフエニル−
（2′−ニトロ−4′−トリフルオルメチルフエニ
ル）−エーテル）およびメコプロツプ
（mecoprop）（２−（4′−クロル−2′−メチルフエ
ノキシ）−プロピオン酸）の場合にも試験を行な
つた。第表に要約された結果から、本発明によ
る化合物は、イネ科植物に対して上記の比較除草
剤よりも平均してすぐれた効果を有することが立
証された。更に、例１、10、23、24、26、および
27による本発明による化合物は、イネ科植物に対
する類似の作用を示した。 例 イネ科植物示治の種子を鉢に播種し、温室内で
栽培した。播種の３週間後に、粉剤として調合さ
れた本発明による施用剤を種々の使用量において
上記の植物に散布し、温室内で４週間置いた後
に、施用剤の効果を評価した。この場合において
もフルオロジフエンおよびメコプロツプを比較用
除草剤として使用した。本発明による化合物は、
この処理方においては、例１において記載された
発芽前処理法に比較してなる程多少用が弱かつた
が、イネ科植物に対しては前記比較除草剤よりも
すぐれた効果を示した（第表参照）。イネ科植
物に対する類似の効果は、更に例１、10、23、26
および27による本発明による化合物によつても示
された。 例 もう１つの試験においては、本発明による物質
が多数の栽培植物について発芽前に施用された。
評価の結果は、試験されたすべての双子葉類の栽
培植物が、１ヘクタール当り2.5Kgの例４、２、
９および８の化合物を用いた処理によつて薬害を
受けなかつたことを示した（第表参照）。同じ
ことはタマネギについても当てはまる。 更にコムギおよびオオムギは、例４および９に
よる化合物を使用した場合には薬害を受けなかつ
た。 同様にして、本発明による化合物、例１、３、
７、10、26b、27、28および35を用いて行なつた
試験の結果を第−ａ表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】 第−ａ表 栽培植物に対する影響、発芽前処理法
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 上式中 R1はハロゲン、CF3および（C1−C6）−アルキ
    ルからなる群から選ばれた同一または異なる置換
    基であり、 R2は（C1−C4）−アルキルであり、 ｎは１または２であり、そして Ｚは−CN、−CHO、 （ここにR3は水素、（C1−C6）アルキルまたはベン
    ジルであり、そしてR4は水素であるかあるいは
    R3およびR4は一緒でピロリジン環を意味す
    る）； 【式】または【式】 （ここにR5およびR6はそれぞれ（C1−C4）アルキ
    ルを意味する）； または −CH＝Ｎ−R7 （ここにR7は（C1−C6）−アルキルを意味する） である）で示される化合物を有効成分として含有
    することを特徴とする除草剤。 ２ 一般式において、 R1がCl、BrまたはCF3であり、 ｎが１または２であり、 R2がCH3であり、 ＺがCN、Ｃ（Ｓ）−NH2、 【式】または【式】 である特許請求の範囲第１項記載の除草剤。 ３ 一般式において、 R1が４−Cl、２・４−Cl、２−Cl−４−Br、
    ４−CF3または２−Cl−４−CF3であり、 そしてｎ、R2およびＺが特許請求の範囲第２
    項と同じ意味を有する特許請求の範囲第２記載の
    除草剤。 ４ 式 で示される化合物を含有する特許請求の範囲第１
    項記載の除草剤。 ５ 式 で示される化合物を含有する特許請求の範囲第１
    項記載の除草剤。
JP3478077A 1976-03-31 1977-03-30 Weed killer Granted JPS52120125A (en)

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