JPS6146174B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は無灰塩基性分散剤の製法に関する。
潤滑油に塩基性分散剤(洗剤)を添加すること
は既知である。塩基性分散剤の1種はいわゆる灰
形成性塩基性分散剤例えばオーバーベースド
(overbased)スルホネート、ナフテネート、フ
エネートおよびサリチレートである。この種の塩
基性分散剤の欠点の1つは、燃料の燃焼および潤
滑油自体の酸化によつて形成されるものの如き酸
性物質によつて中和されると、エンジン部を汚す
灰を生ずることである。従つてこの種の分散剤の
代りにいわゆる無灰塩基性分散剤を用いる傾向が
ますます強くなつてきている。これらの塩基性分
散剤は好ましくは少なくとも100mgKOH/gの高
度の塩基度(または全塩基数、TBN)を有する
ことが望ましい。 無灰塩基性分散剤として、高分子量アルキル−
またはアルケニル−琥珀酸またはその無水物、例
えばアルキル−またはアルケニル−置換基が少な
くとも炭素原子数50を有するもの、と通常エチレ
ンクロリドとアンモニアから得られるポリアルキ
レンポリアミンとの反応生成物を用いることは既
知である(米国特許第3219666号)。この反応の1
つの問題は、充分に高い塩基度を有し潤滑ベース
油に充分に可溶である塩基性分散剤をそれから得
ることが困難である点である。 また低分子量アルキル−またはアルケニル−琥
珀酸またはその無水物、例えばアルキル−または
アルケニル−置換基が炭素原子数37以下を有する
ものとアルキレンイミンの重合体との反応生成物
を製造することも知られている。(米国特許第
3301783号)。この重合体はポリアルキレンポリイ
ミンであり前記のポリアルキレンポリアミンとは
構造が異なる。これらの生成物は特に潤滑油に充
分に油溶性でないという欠点を有する。更に、こ
の特許文献の製造法は反応系から水を除去する工
程を要する。 高分子量アルキル−またはアルケニル−置換琥
珀酸またはその無水物とアルキレンイミンと反応
させることも既知である。(米国特許第3452002
号)が、反応し得るイミンの量は多くなく、この
ことによつて可能な生成物の塩基度範囲が制限さ
れる。斯くの如き無水物または酸と、例えばスル
ホン酸基を導入した(英国特許第1182776号)ま
たはジシアンジアミドとの反応による(英国特許
第1068235号)アルキレンイミンの改質低分子量
重合体とを反応させることも既に提案されてい
る。 本出願人は今やアルキル−またはアルケニル−
置換基が少なくとも炭素原子数50を有するアルキ
ル−またはアルケニル−琥珀酸またはその無水分
とアルキレンイミンの重合体との反応生成物であ
る新規な種類の無灰塩基性分散剤を発見した。こ
れらの分散剤は充分に油溶性であつて充分に高い
塩基度例えば100mgKOH/gより大のTBNを有す
るという長所を持つ。 適切な分散剤は一般式 または (式中Rは炭素原子数少なくとも50、適切には50
−400、好ましくは50−200のアルキルまたはアル
ケニル基である) で示される琥珀酸またはその無水物から製造され
る。これらの酸または無水物は既知方法によつて
オレフイン例えばポリブチレン、ポリプロピレン
またはポリイソブチレンの如きC2−C5オレフイ
ンまたはその塩化物の重合体と無水マレイン酸と
を反応させ任意にこの生成物を加水分解すること
によつて製造され得る。好ましくは前記のR基は
ポリイソブチレン基である。 適切な反応生成物は800−500000好ましくは
1000−250000さらに好ましくは10000−80000の分
子量を有するアルキレンイミンの重合体から製造
される。重合体製造のための特に適切なアルキレ
ンイミンは一般式 (式中各々のRはHまたはアルキル例えばC1−
C10アルキル基である) にて示され得る。好適なアルキレンイミンはエチ
レンイミン、1・2−プロピレンイミン、1・2
−ブチレンイミンおよび2・3−ブチレンイミン
であり、エチレンイミンが最も好ましい。実質的
に窒素、炭素および水素原子からなるアルキレン
イミンの重合体は、触媒例えば二酸化炭素、硫
酸、過酸化水素、塩酸、酢酸または三弗化硼素の
存在下にアルキレンイミンを重合させる様な既知
技法によつて製造し得る。 酸または無水物と反応せしめられるアルキレン
イミンの重合体の量は広い範囲で変化し得る。適
切な量は酸または無水物1モル当り重合体2−20
塩基当量好ましくは3−16当量である。重合体当
量数は、重合体の窒素原子の各々が1つの塩基性
成分であるとの仮定に基づいて計算され得る。 本出願人はこの分散剤を容易に製造し得る方法
を発見した。本発明によると塩基性分散剤の製法
は、前記アルキル−またはアルケニル−琥珀酸ま
たは無水物の炭化水素溶剤中の溶液を、アルキレ
ンイミンの重合体のC1-6アルコール中の溶液と、
任意には水の存在下で、接触させることからな
り、斯してこの反応系中には例えば任意に市販ア
ルキレンイミン重合体における重合体に基づいて
50−150重量%の水が存在し得る。 好適には分散剤は、酸または無水物の例えば5
−500重量%炭化水素溶剤溶液と重合体の例えば
5−100重量%好ましくは5−40重量%C1−C6ア
ルコール溶液および任意的に用いる水を接触させ
ることにより製造される。反応を70゜−160℃で
行なうことが好ましい。2種の溶液を接触させる
前に外囲温度から90℃に予備加熱し得る。C1−
C6アルコールと水が部分的にまたは完全に除去
される如き条件下に反応混合物を実施でき、この
場合には希釈剤例えば潤滑油の如き炭化水素を反
応中に添加して最終生成物の取扱適性を改善する
ことが望ましい。 適切な炭化水素溶剤は例えばヘキサン、ベンゼ
ン、トルエンおよびキシレンであり、トルエンお
よびキシレンが好適であり、C1−C6アルコール
としては特に2−プロパノールが好ましい。炭化
水素溶剤とC1−C6アルコールとの容量比は10:
1−1:10であることが適切である。 本発明は前記の塩基性分散剤を含む組成物にも
関する。特に有用な組成物は、多量の油例えば原
油、ガソリンや中間留出燃料の如き留出燃料、残
留燃料、潤滑油、および少量通常は0.01−15重量
%の塩基性分散剤を含む油組成物である。特に有
用な組成物は潤滑油組成物特に鉱物性潤滑油組成
物であり、但し合成潤滑油例えばエステルも使用
できる。斯くの如き組成物は他の添加剤例えば腐
蝕防止剤、酸化防止剤、流動点降下剤、VI改良
剤、金属パシベータ(metal passivators)、極圧
および耐磨耗添加剤を含有し得る。組成物はまた
無灰または灰形成性の種類のものであり得る付加
的な分散剤をも含み得る。 本発明を例により説明する。 例 無水マレイン酸と分子量1300のポリイソブチレ
ンとを200℃にて反応させてポリイソブチレン琥
珀酸無水物を製造した。生成物は約70重量%の活
性物質と残りの主に未反応のポリイソブチレンを
含んだ。 例 例で製造された生成物607g(0.59グラム当
量の酸)をキシレン1400mlに溶かして70℃に加熱
した。数平均分子量40000を有し水83gを含む市
販エチレンイミン重合体(ポリミンP)166g
(1.93グラム当量の塩基)を2−プロパノール
1200ml中に溶かして70℃に加熱した。 次に第1の溶液に第2溶液を添加し、揮発性物
質を蒸留によつて除去しながら混合物を160℃に
徐々に熱した。反応中に鉱物性潤滑ベース油約
370gを反応混合物に添加した。反応混合物を160
℃に3時間保つた後に反応は完結し、その後まだ
残つている揮発性溶剤を真空蒸留によつて除去し
た。 斯くして形成された分散剤の全塩基数は118mg
KOH/gであつた。 例 例で製造された生成物1715g(1.66グラム当
量の酸)をキシレン1000mlに溶かして70℃に加熱
した。水502gを含む例で用いられたエチレン
イミン重合体1004g(11.67グラム当量の塩基)
を2−プロパノール2500ml中に溶かした。 キシレン1400gをさらに添加して例に記載の
如くにして2種の溶液を反応させ、反応中に鉱物
性潤滑ベース油2337gを添加した。 斯くして形成された分散剤の全塩基数264mgK
OH/gであつた。 例 −(参考例) 例およびに従つて製造された塩基性分散剤
を、インスチチユート・オブ・ペトロリウムのIP
175/69仕様に従つてPetterAV−1ジーゼルエン
ジンで試験した。試験された組成物は次のもので
あつた。 重量% 例:−例の分散剤 …………3.66a.m.* Zn−ジアルキルジチオホスフエート
…………0.7 HVI鉱物性ベース油(粘度210〓にて
160Redwood sec) …………残部 例:−例の分散剤 …………1.55a.m.* Zn−ジアルキルジチオホスフエート
…………0.7 ペンタエリスリトールのポリイソブテニ
ルサクシネート …………3.7 例の鉱油 …………残部 *分散剤中の活性物質(a.m.)として 比較のためにさらに2種の組成物(a)および(b)を
試験し、これらにおいては例および例の塩基
性分散剤の代りに3.0重量%のオーバーベースド
カルシウムアルキルサリチレート(C14−18アル
キルサリチル酸カルシウムと炭酸カルシウムの錯
体、全塩基数168mgKOH/g)を用いた。結果は
次の如くであつた。 【表】
は既知である。塩基性分散剤の1種はいわゆる灰
形成性塩基性分散剤例えばオーバーベースド
(overbased)スルホネート、ナフテネート、フ
エネートおよびサリチレートである。この種の塩
基性分散剤の欠点の1つは、燃料の燃焼および潤
滑油自体の酸化によつて形成されるものの如き酸
性物質によつて中和されると、エンジン部を汚す
灰を生ずることである。従つてこの種の分散剤の
代りにいわゆる無灰塩基性分散剤を用いる傾向が
ますます強くなつてきている。これらの塩基性分
散剤は好ましくは少なくとも100mgKOH/gの高
度の塩基度(または全塩基数、TBN)を有する
ことが望ましい。 無灰塩基性分散剤として、高分子量アルキル−
またはアルケニル−琥珀酸またはその無水物、例
えばアルキル−またはアルケニル−置換基が少な
くとも炭素原子数50を有するもの、と通常エチレ
ンクロリドとアンモニアから得られるポリアルキ
レンポリアミンとの反応生成物を用いることは既
知である(米国特許第3219666号)。この反応の1
つの問題は、充分に高い塩基度を有し潤滑ベース
油に充分に可溶である塩基性分散剤をそれから得
ることが困難である点である。 また低分子量アルキル−またはアルケニル−琥
珀酸またはその無水物、例えばアルキル−または
アルケニル−置換基が炭素原子数37以下を有する
ものとアルキレンイミンの重合体との反応生成物
を製造することも知られている。(米国特許第
3301783号)。この重合体はポリアルキレンポリイ
ミンであり前記のポリアルキレンポリアミンとは
構造が異なる。これらの生成物は特に潤滑油に充
分に油溶性でないという欠点を有する。更に、こ
の特許文献の製造法は反応系から水を除去する工
程を要する。 高分子量アルキル−またはアルケニル−置換琥
珀酸またはその無水物とアルキレンイミンと反応
させることも既知である。(米国特許第3452002
号)が、反応し得るイミンの量は多くなく、この
ことによつて可能な生成物の塩基度範囲が制限さ
れる。斯くの如き無水物または酸と、例えばスル
ホン酸基を導入した(英国特許第1182776号)ま
たはジシアンジアミドとの反応による(英国特許
第1068235号)アルキレンイミンの改質低分子量
重合体とを反応させることも既に提案されてい
る。 本出願人は今やアルキル−またはアルケニル−
置換基が少なくとも炭素原子数50を有するアルキ
ル−またはアルケニル−琥珀酸またはその無水分
とアルキレンイミンの重合体との反応生成物であ
る新規な種類の無灰塩基性分散剤を発見した。こ
れらの分散剤は充分に油溶性であつて充分に高い
塩基度例えば100mgKOH/gより大のTBNを有す
るという長所を持つ。 適切な分散剤は一般式 または (式中Rは炭素原子数少なくとも50、適切には50
−400、好ましくは50−200のアルキルまたはアル
ケニル基である) で示される琥珀酸またはその無水物から製造され
る。これらの酸または無水物は既知方法によつて
オレフイン例えばポリブチレン、ポリプロピレン
またはポリイソブチレンの如きC2−C5オレフイ
ンまたはその塩化物の重合体と無水マレイン酸と
を反応させ任意にこの生成物を加水分解すること
によつて製造され得る。好ましくは前記のR基は
ポリイソブチレン基である。 適切な反応生成物は800−500000好ましくは
1000−250000さらに好ましくは10000−80000の分
子量を有するアルキレンイミンの重合体から製造
される。重合体製造のための特に適切なアルキレ
ンイミンは一般式 (式中各々のRはHまたはアルキル例えばC1−
C10アルキル基である) にて示され得る。好適なアルキレンイミンはエチ
レンイミン、1・2−プロピレンイミン、1・2
−ブチレンイミンおよび2・3−ブチレンイミン
であり、エチレンイミンが最も好ましい。実質的
に窒素、炭素および水素原子からなるアルキレン
イミンの重合体は、触媒例えば二酸化炭素、硫
酸、過酸化水素、塩酸、酢酸または三弗化硼素の
存在下にアルキレンイミンを重合させる様な既知
技法によつて製造し得る。 酸または無水物と反応せしめられるアルキレン
イミンの重合体の量は広い範囲で変化し得る。適
切な量は酸または無水物1モル当り重合体2−20
塩基当量好ましくは3−16当量である。重合体当
量数は、重合体の窒素原子の各々が1つの塩基性
成分であるとの仮定に基づいて計算され得る。 本出願人はこの分散剤を容易に製造し得る方法
を発見した。本発明によると塩基性分散剤の製法
は、前記アルキル−またはアルケニル−琥珀酸ま
たは無水物の炭化水素溶剤中の溶液を、アルキレ
ンイミンの重合体のC1-6アルコール中の溶液と、
任意には水の存在下で、接触させることからな
り、斯してこの反応系中には例えば任意に市販ア
ルキレンイミン重合体における重合体に基づいて
50−150重量%の水が存在し得る。 好適には分散剤は、酸または無水物の例えば5
−500重量%炭化水素溶剤溶液と重合体の例えば
5−100重量%好ましくは5−40重量%C1−C6ア
ルコール溶液および任意的に用いる水を接触させ
ることにより製造される。反応を70゜−160℃で
行なうことが好ましい。2種の溶液を接触させる
前に外囲温度から90℃に予備加熱し得る。C1−
C6アルコールと水が部分的にまたは完全に除去
される如き条件下に反応混合物を実施でき、この
場合には希釈剤例えば潤滑油の如き炭化水素を反
応中に添加して最終生成物の取扱適性を改善する
ことが望ましい。 適切な炭化水素溶剤は例えばヘキサン、ベンゼ
ン、トルエンおよびキシレンであり、トルエンお
よびキシレンが好適であり、C1−C6アルコール
としては特に2−プロパノールが好ましい。炭化
水素溶剤とC1−C6アルコールとの容量比は10:
1−1:10であることが適切である。 本発明は前記の塩基性分散剤を含む組成物にも
関する。特に有用な組成物は、多量の油例えば原
油、ガソリンや中間留出燃料の如き留出燃料、残
留燃料、潤滑油、および少量通常は0.01−15重量
%の塩基性分散剤を含む油組成物である。特に有
用な組成物は潤滑油組成物特に鉱物性潤滑油組成
物であり、但し合成潤滑油例えばエステルも使用
できる。斯くの如き組成物は他の添加剤例えば腐
蝕防止剤、酸化防止剤、流動点降下剤、VI改良
剤、金属パシベータ(metal passivators)、極圧
および耐磨耗添加剤を含有し得る。組成物はまた
無灰または灰形成性の種類のものであり得る付加
的な分散剤をも含み得る。 本発明を例により説明する。 例 無水マレイン酸と分子量1300のポリイソブチレ
ンとを200℃にて反応させてポリイソブチレン琥
珀酸無水物を製造した。生成物は約70重量%の活
性物質と残りの主に未反応のポリイソブチレンを
含んだ。 例 例で製造された生成物607g(0.59グラム当
量の酸)をキシレン1400mlに溶かして70℃に加熱
した。数平均分子量40000を有し水83gを含む市
販エチレンイミン重合体(ポリミンP)166g
(1.93グラム当量の塩基)を2−プロパノール
1200ml中に溶かして70℃に加熱した。 次に第1の溶液に第2溶液を添加し、揮発性物
質を蒸留によつて除去しながら混合物を160℃に
徐々に熱した。反応中に鉱物性潤滑ベース油約
370gを反応混合物に添加した。反応混合物を160
℃に3時間保つた後に反応は完結し、その後まだ
残つている揮発性溶剤を真空蒸留によつて除去し
た。 斯くして形成された分散剤の全塩基数は118mg
KOH/gであつた。 例 例で製造された生成物1715g(1.66グラム当
量の酸)をキシレン1000mlに溶かして70℃に加熱
した。水502gを含む例で用いられたエチレン
イミン重合体1004g(11.67グラム当量の塩基)
を2−プロパノール2500ml中に溶かした。 キシレン1400gをさらに添加して例に記載の
如くにして2種の溶液を反応させ、反応中に鉱物
性潤滑ベース油2337gを添加した。 斯くして形成された分散剤の全塩基数264mgK
OH/gであつた。 例 −(参考例) 例およびに従つて製造された塩基性分散剤
を、インスチチユート・オブ・ペトロリウムのIP
175/69仕様に従つてPetterAV−1ジーゼルエン
ジンで試験した。試験された組成物は次のもので
あつた。 重量% 例:−例の分散剤 …………3.66a.m.* Zn−ジアルキルジチオホスフエート
…………0.7 HVI鉱物性ベース油(粘度210〓にて
160Redwood sec) …………残部 例:−例の分散剤 …………1.55a.m.* Zn−ジアルキルジチオホスフエート
…………0.7 ペンタエリスリトールのポリイソブテニ
ルサクシネート …………3.7 例の鉱油 …………残部 *分散剤中の活性物質(a.m.)として 比較のためにさらに2種の組成物(a)および(b)を
試験し、これらにおいては例および例の塩基
性分散剤の代りに3.0重量%のオーバーベースド
カルシウムアルキルサリチレート(C14−18アル
キルサリチル酸カルシウムと炭酸カルシウムの錯
体、全塩基数168mgKOH/g)を用いた。結果は
次の如くであつた。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 アルキル−またはアルケニル−琥珀酸または
無水物とアルキレンイミンの重合体とを反応させ
ることを含む塩基性分散剤の製法において、アル
キル−またはアルケニル−置換基が少なくとも炭
素原子数50を有するアルキル−またはアルケニル
−琥珀酸または無水物の炭化水素溶剤中の溶液
を、アルキレンイミンの重合体のC1-6アルコール
中の溶液と接触させることを特徴とする前記製
法。 2 反応を70℃−160℃の温度で実施する特許請
求の範囲第1項記載の製法。 3 アルコールが2−プロパノールである、特許
請求の範囲第1または2項記載の製法。 4 炭化水素とアルコールとの容量比が10:1−
1:10である、特許請求の範囲第1−3項のいず
れかに記載の製法。 5 アルキレンイミンの重合体2−20塩基当量と
アルキル−またはアルケニル−琥珀酸または無水
物1モルとが反応せしめられる、特許請求の範囲
第1項−4項のいずれかに記載の製法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB6870/76A GB1506786A (en) | 1976-02-20 | 1976-02-20 | Oil compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS52102892A JPS52102892A (en) | 1977-08-29 |
JPS6146174B2 true JPS6146174B2 (ja) | 1986-10-13 |
Family
ID=9822284
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1630177A Granted JPS52102892A (en) | 1976-02-20 | 1977-02-18 | Basic dispersing agents |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS52102892A (ja) |
BE (1) | BE851615A (ja) |
FR (1) | FR2341358A1 (ja) |
GB (1) | GB1506786A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0913067A (ja) * | 1995-06-26 | 1997-01-14 | Kao Corp | ディーゼルエンジン用潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
CA2424915A1 (en) * | 2002-04-23 | 2003-10-23 | Rohm And Haas Company | Oil-soluble imine-acid reaction products as asphaltene dispersants in crude oil |
EP1752516A1 (en) | 2005-08-01 | 2007-02-14 | The Lubrizol Corporation | Dispersants |
JP2009528404A (ja) * | 2006-02-27 | 2009-08-06 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 潤滑剤の灰分のないtbnブースターとしての窒素含有分散物 |
JP5796869B2 (ja) * | 2011-09-29 | 2015-10-21 | シェブロンジャパン株式会社 | 潤滑油組成物 |
-
1976
- 1976-02-20 GB GB6870/76A patent/GB1506786A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-02-18 JP JP1630177A patent/JPS52102892A/ja active Granted
- 1977-02-18 BE BE175089A patent/BE851615A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-02-18 FR FR7704734A patent/FR2341358A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2341358A1 (fr) | 1977-09-16 |
JPS52102892A (en) | 1977-08-29 |
FR2341358B1 (ja) | 1981-07-31 |
BE851615A (fr) | 1977-08-18 |
GB1506786A (en) | 1978-04-12 |
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