JPS6142525A - 低温硬化性ポリエステルウレタン組成物 - Google Patents

低温硬化性ポリエステルウレタン組成物

Info

Publication number
JPS6142525A
JPS6142525A JP60167367A JP16736785A JPS6142525A JP S6142525 A JPS6142525 A JP S6142525A JP 60167367 A JP60167367 A JP 60167367A JP 16736785 A JP16736785 A JP 16736785A JP S6142525 A JPS6142525 A JP S6142525A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
polyester
hydroxy
aliphatic
ratio
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP60167367A
Other languages
English (en)
Inventor
ロナルド ジエイ.ウオーチツク
ゲリイ ケイ.ノレン
ロナルド メツトカーフエ
デメトリウス ジエイ.ボニン
アーウイン エス.ポクラツキ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DeSoto Inc
Original Assignee
DeSoto Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DeSoto Inc filed Critical DeSoto Inc
Publication of JPS6142525A publication Critical patent/JPS6142525A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/10Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4236Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
    • C08G18/4238Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04Polyurethanes
    • C09D175/06Polyurethanes from polyesters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 低温硬化性ポリエステルウレタン系゛ 記  述 ■」 本発明は低温硬化熱硬化性被覆物を提供するのに特に適
合するポリエステルを基本としたヒドロキシ官能性ポリ
ウレタンに関する。
背景となる技術 特に自動iBI業における熱可塑性成形物の使用は、こ
れら成形物を被覆して勝れた表面特性を与えることを要
求している。かわって、このことは被覆物が低い硬化温
度において迅速に硬化し、そして硬化被覆物がたわみ性
という観点から依然優秀な性質を示すことを要求する。
被覆物は風化に対し良好な抵抗を与えモして熱老化に対
し良好な安定性を与えねばならない。このようにして、
被覆物はたとえ硬化条件が最小であっても完全に硬化し
なければならない。ポリカーボネートとポリブチレンテ
レフタレート樹脂との配合物ににり構成することが好ま
しい成形物の熱可塑性の故に、−WI激しい硬化は除外
される。これら配合物は優秀なiIj撃抵抗抵抗えるが
、本発明はまた他の熱可塑性の、または熱硬化した成形
物および積層物にも適用でき、焼(=J G)に消費さ
れるエネルギーを最小にしつつ高度にたわみ性の耐候性
および耐溶媒性被覆物を得るために望まれる一般的利用
性をもつ。
発明の記述 本発明によれば、特別な性質をもつ樹脂状ヒドロキシ官
能性ポリウレタン反応生成物を、ヒドロキシ基と反応す
る従来の硬化剤、なるべくは部分的にメチロール化した
メラミンと組み合わける。
ヒドロキシ官能性ポリウレタン反応生成物は脂肪族ジイ
ソシアネー1〜と化学量論的過剰の本質的に線状のヒド
ロキシ官能性ポリエステルとの反応生成物であり、前記
ポリエステルはC4〜C10脂肪族ジカルボン酸または
その無水物とアルコール/酸1モル比3/2から615
を与える化学量論的過剰のC3〜Cal肪族ジオールと
のポリエステル化反応生成物で、10未満の酸価を有す
る(これは反応が実質的に完全であることを示寸)。
ジイソシアネ−1−μ2/3から12/13までのNC
Olo)l比を与える岳で使用される。
上記のことを例をあげて説明すると、アビライン酸のよ
うな脂肪族ジカルボン酸を10以下の酸価になるまで過
剰の1.4−ブタンジオールでポリエステル化し、この
J:うにしてつくられたヒドロキシ官能性ポリエステル
を化学量論的に不足の有様ジイソシアネ−1−(これは
なるべくはジシクロヘキシルメタン−4,4′−ジイソ
シアネートにように脂肪族性がよい)と反応さけてヒド
ロキシ官能性ポリウレタンを得る。これは有機溶媒溶液
中でなされる。ポリウレタン反応生成物のヒドロキシ基
と反応する硬化剤、なるべくtよ部分的にメチロール化
したメラミン、を樹脂固体の全重量の5〜50%の争で
溶液へ加え、約150下から250下までの範囲内の低
い硬化温度で樹脂の硬化を可能にする。
割合は本発明にとってきわめて重要である。ジカルボン
酸またはその無水物J5よび脂肪族ジオールをアルコー
ル/酸モル比3/2から615で合わせる。アルコール
の割合をより大きくすると余りに低過ぎる分子IY!を
生じ、アルコール・の割合をより小さくするど余りに高
過ぎる分子mを生ずる。
反応は実質的に完了するまで続けるが、これは10未満
、なるべくは5未満の酸価によって明らかにされる。普
通の実施において、100%固体の生成物は、へるべく
は30℃から50℃までの範囲内の低融点を右する固体
のヒドロキシ官能性ポリエステル樹脂である。
次に、ジイソシアネートをこのヒドロキシ官能性ポリエ
ステルと2/3から12/13までの、なるべくは3/
4から7/8までのN G O/ OH比を与える量で
反応させる。ウレタン反応は実質的な完了まで進み、指
定された比において、実質的にすべてのNCO官O官長
1基費される。これは有機溶媒に高度に溶解し易くそし
て異常に反応性のあるヒドロキシ官能性ポリウレタンを
与える。
この高い反応性のため低温硬化を迅速に完結点まで進行
させ顕著にたわみ性のある硬化フィルムを形成づ°る。
これは、選ばれた成分すべてが全く脂肪族性である結果
、ポリウレタン生成物中のヒドロキシ末端基の大きい動
き易さ、ならびにまた前述した割合の注意深い調節に帰
せられる結果である。
得られた樹脂状ポリウレタンは高度に可溶性であり、そ
して、なるべくは60%から72%までの固体金mを有
するメチルエチルケトン溶液どしで、使用することがで
き、このものは殆ど右典溶媒を含まない望ましい被覆溶
液を与える。多様な溶媒、例えばブチルアセテートおに
び2−エトキシエタノールアセテートもここでは有用で
あるが、特に適当な溶媒は主要ff重量割合のメチルエ
チルケトンをSむ。明らかなように、8固形分組成物は
与えられた量の樹脂を適用するのに要求される溶媒の吊
を最小にするので、従って本発明に係る溶液の高固形分
は重要な経済性を提供し、大気に放出される溶媒ωが減
少するので汚染が最小となる。
使用できるC −C1゜ジカルボン酸は公知の化合物の
小群を形成し、その例として典型的にはアジピン酸およ
びアゼライン酸があげられる。この成分の主要重量割合
をアジピン酸により供給するのがよい。よく知られる通
り、これら酸のいずれも脱水により対応する無水物を与
えることができ、そしてこれらもまた本発明に有用であ
る。これら酸は単独でも相り、の混合物としても有用で
ある。
使用できるジオールもまたよく知られた化合物の小群を
形成する。例えば、特に適当なジオール、即ち1.4−
ブタンジオールにおけるように脂肪族基重鎖の反対端に
二つのとドロキシ基を有することが好ましい。しかり、
、1.6−ヘキサンジオールも非常に有用である。1.
2−プロパンジオールおよび1.2−ブタンジオールも
役立つが余り好ましいどはいえない。
エステル化反応は全〈従来通りであり例に説明されてい
る。触媒を用いてもあるいは触tJX無しでも進めるこ
とができるが、少量の=触媒、関えばパラ−トルエンス
ルホン酸を存在させるのが普通である。
有用な割合を既に記述したが、これらは過剰のアルコー
ルの存在を含む。ジカルボン酸とジオールとの間のポリ
エステル化反応は酸の殆ど全部が消費されるまで枝番プ
る。5未満の酸価が特に適当であり、溶液の最終酸価的
3が典型である。
最終ヒドロキシ価は約50から約170までにわたり、
なるべくは60〜90の範囲内がよい。
これは前述した割合からもたらされる。
他のヒドロキシおよびカルボキシ成分はポリエステルか
ら除外1°るのが好ましいが、ポリエステルの欠くべか
らざる性質を変えない多様な成分の少量は許容できるこ
とは明らかであろう。従って、約3%までのオクタツー
ルまたはトリメリドI[lfi水物はここで求めている
性質を不当に変えることなく許容できる。
特に適当な脂肪族ジイソシアネート、例えばインホロン
ジイソシアネートまたはヘキサメチレンジイソアネ−1
〜もよく知られており、これらのいずれも本発明により
使用できる。芳香族ジイソシアネート、例えば1−ルエ
ンジイソシアネートは、プライマーのにうに光安定性が
徂要でない場合に使用できる。
アミノプラス1〜樹脂、フェノブラスト樹脂、および封
鎖ポリイソシアネートを含めて種々な硬化剤を使用でき
る。アミノプラスト樹脂の例としてヘキサメトキシメチ
ルメラミン、テトラメヂロールベンゾグアナミンおよび
尿素ホルムアルデヒド縮合体が示される。フェノブラス
ト樹脂の例としてフェノール−ホルムアルデヒド縮合体
が示される。封鎖ポリイソシアネートの例としてオクタ
ノ−ルー封鎖イソホロンまたはトルエンジイソシアネー
トがあげられる。しかし、低温硬化の観点から最良の結
果は、部分的にメチロール化されたメラミン、例えば約
5モルパーセントから約40モルパーセントまでのメチ
ロール基を含むものを用いることから得られる。これに
よって迅速な反応性が得られ、分校が制限され、高度に
たわみ性の硬化フィルムを生ずる。特に適当な硬化剤を
与えるために使用される商業製品はアメリカン シアナ
ミド(^IHriCan Cyanallid)から得
られるシメル(Cymel)製品323,325,32
7および370およびモンサント(Honsanto)
製品717である。前に示したように、硬化剤は全樹脂
固体の5%から50%までの母で、なるべくは全樹脂固
体の25%から45%までの但で使用される。
本発明に係る被覆物は種々な方法で適用できるが、吹付
けにより適用するのが特ににり、エアースプレーが典型
的である。被覆された熱可塑性成形物は約180″Fの
温度に保ったオープン中で30分間硬化する。これはこ
のような中程度の時間内で完全硬化を与えるにしては異
常に低温度である。これらの低温度と存在する少L1の
メチルエチルケトン溶媒とによって熱可塑性8(44は
Jilloを受けない。この硬化が完全であることは耐
溶媒性および耐候性によって、また硬化後の熱老化にさ
らしたとき脆くなりにくいことによって明白である。
本発明に係る被覆物は透明でもあるいはDrill添加
してもよく、そして特別な目的に対して補助剤を存在さ
せてもよい。このようにして、アルミニウムフレークと
混合したセルロ゛−スアセデートブチレート2〜8重量
%、なるべくは約4%を含めることが許される。アルミ
ニウムフレークの特に適当な量は約8中呈%である。
吹付は施用は典型的には約1.5から2.0ミルまでの
被覆物を適用づるであろう。透明被覆物を適用する場合
には、典型的には1.0から2.0ミルの厚さで用いら
れるが、顔料入り被覆物は普通はよりRシい、即ち0.
5から1.0ミルである。
本発明に係る被覆物は非常にたわみ性であるが、これら
はそれでも指のつめでの引掻きに抵抗する程十分に硬い
水用IIl書本ヅ〕おJ−び特許請求の範囲のすべてに
わたってあらゆる部数および割合は特に断らない限り重
量で表わし【ある。
本発明を下記の例により説明する。
例1 (ポリエステル前駆物質の製造) かきまぜ機、温度:1.7段シュナイダー塔、ディーン
ースタークトラップ、コンデンサーおよびN2掃気を具
え1.:22 j!四頚丸底フラスコにアジピンM(3
1,05モル)、アゼライン酸(″24.87モル)お
よび1.4−ブタンジオール(75,54モル)を入れ
た。上記をN2下140〜230℃の温度範囲にわたり
21時器量熱する。最初の14肋間後、留出物の回収を
Bめるためキシレン(300miりを加えた。上記21
時間の間に留出液(N20)を除去した。生じたポリエ
ステルの酸価を0.INKO+−(で直接滴定すること
により調べた。このポリエステル生成物に対して試料1
g当りKO34,3mgという最終酸価およびKOH1
48rPJ/’J N VM(95,3%NVM)とい
うヒドロキシル価(PMOA/イミダゾール法)を得た
(ポリエステルー−ウレタンの製造) かきまぜ鍬、温度計、コンデンサーおよびN2掃気を具
えた221四頚丸底フラスコに、−ヒで調製したポリエ
ステル前駆物質(7500g、95.3%NVM>、ウ
レタン等級メチルエチルケトン(5101g)およびジ
ブチルスズジラウレート(5,5g)を加えた。次に、
ジシクロヘキシルメタン−4,4′ジイソシアネート[
デスモジュール(Dc5modur) Wを使用できる
](2100g)を上記溶液に45分間にわたり三つの
等部分に分tJて加えた。幾分かの発熱(3時間にわた
り10℃)が認められた。次に、上記を60℃に加熱し
、この温度に18時間保った。
n−ブチルアミン滴定方によってこの反応中ずつと残留
イソシアネー1〜パーセントを測定した。得られたポリ
エステル−ウレタン樹脂は下記特性を示した:NCO%
:検出されず、NVM%:64.8、ヒドロキシル価:
KOH20η/NVM9、および醒lll1:KOI−
13,4り/gNVM。
例2 メチロール基8モルパーセントを含む部分メチロール化
メラミンをn−ブタノール中80%固体溶液として用意
Jる(アメリカン シアナミドプロダクト シメル32
5を使用できる)。次にこの溶液を下記の処方(すべて
の部数は重量部)を用いて例1の溶液生成物と合わせる
部   数            成   分115
3   例1のポリウレタン樹脂溶液508    上
記メヂロール化メラミン92    Fi性リン酸フェ
ニル[モビル(Hol+il)製品PA75を使用でき
る1 30   セルロースアヒデートブチレート[イースト
マン ケミカル (Eastman Chemical)jlJ品AB3
81−20を使用できる] 23   フェニルベンゾトリアゾール紫外線吸収剤[
チバ ガイギー(Ciba Geigy)のチヌビン(Tinuvin)328を使
用できる] 47   アルミニウム顔料[シルバーライン マヌフ
ァクチャーリング (Silvcrlinc  Manufacturin
g)製品スパークル シルバー5000AR を使用できる1′ 1.0 シリコーン潤滑剤[ダウ ]−二ソングDow
 Corning)から1!IられるDC57を使用で
さる] 部   数           成   分430 
  ブチルアルコール 655   vMGP ナフサ 264   メチルエチルケトン 630   ニブルアルコール 346   エチレングリコール n−ブチルニーチル 次に上記溶液をピネラル エレクトリット キセノイ(
General [1cctric Xenoy)li
d成形物に吹付けにより適用し1.5ミルから4.0ミ
ルにわたる厚さを有する711 覆物を付着させた。こ
れを180°Fに保ったA゛−アン中で30分間焼付け
ることにより硬化した。得られた被覆物はメチルエチル
ケトンに対し耐溶媒性があり、水、塩酸溶液、セッケン
溶液Jjよびガソリンに対し受は入れることのできる科
学的抵抗性を有し、人口耐候試験に十分耐える性能を右
した。これらは指のつめによる引掻きに耐える程十分に
堅く、高度にたわみ性であった。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)有機ジイソシアネートと化学量論的過剰の本質的
    に線状のヒドロキシ官能性ポリエステルとのヒドロキシ
    官能性ポリウレタン樹脂状反応生成物において、前記ポ
    リエステルがC_4〜C_1_0脂肪族ジカルボン酸ま
    たはその無水物とアルコール/酸モル比3/2から6/
    5を与える化学量論的過剰のC_3〜C_8脂肪族ジオ
    ールとのポリエステル化反応生成物であり、前記ポリエ
    ステルが10未満の酸価を有し、そして前記ジイソシア
    ネートを2/3から12/13のNCO/OH比を与え
    る量で使用することを特徴とする上記反応生成物。
  2. (2)ジイソシアネートが脂肪族である特許請求の範囲
    第1項記載のポリウレタン。
  3. (3)30℃から50℃の範囲内で融ける固体樹脂であ
    る特許請求の範囲第1項記載のポリウレタン。
  4. (4)アルコール対酸比が約5/4であり、NCO/O
    H比が約3/4から7/8である特許請求の範囲第1項
    記載のポリウレタン。
  5. (5)ジカルボン酸が主要重量割合のアジピン酸からな
    り、ジオールが1,4−ブタンジオールである特許請求
    の範囲第1項記載のポリウレタン。
  6. (6)ジカルボン酸が主要重量割合のアジピン酸からな
    り、ジオールが1,4−ブタンジオールであり、ポリエ
    ステルが5未満の酸価および約50から約170までの
    ヒドロキシ価を有する特許請求の範囲第4項記載のポリ
    ウレタン。
  7. (7)低い焼付け温度で硬化してたわみ性フィルムを形
    成する然硬化性溶液被覆組成物において、有機溶媒中に
    溶解した全樹脂固体の5〜50%のヒドロキシ基反応性
    硬化剤、および脂肪族ジイソシアネートと化学量論的過
    剰の本質的に線状のヒドロキシ官能性ポリエステルとの
    ヒドロキシ官能性ポリウレタン反応生成物を有する有機
    溶媒からなり、前記ポリエステルがC_4〜C_1_0
    脂肪族ジカルボン酸またはその無水物とアルコール/酸
    モル比3/2から6/5を与える化学量論的過剰のC_
    3〜C_8脂肪族ジオールとのポリエステル化反応生成
    物であり、前記ポリエステルが10未満の酸化を有し、
    前記ジイソシアネートをNCO/OH比2/3から12
    /13までを与える量で使用することを特徴とする上記
    組成物。
  8. (8)低い焼付け温度で硬化してたわみ性フィルムを形
    成する熱硬化性溶液被覆組成物において、全樹脂固体の
    5〜50%の部分的にメチロール化したメラミン、およ
    び脂肪族ジイソシアネートと化学量論的過剰の本質的に
    線状のヒドロキシ官能性ポリエステルとのヒドロキシ官
    能性ポリウレタン反応生成物を溶解した有機溶媒からな
    り、前記ポリエステルがC_4〜C_1_0脂肪族ジカ
    ルボン酸またはその無水物とアルコール/酸モル比3/
    2から6/5を与える化学量論的過剰のC_3〜C_8
    脂肪族ジオールとのポリエステル化反応生成物であり、
    前記ポリエステルが10未満の酸価を有し、前記ジイソ
    シアネートが2/3から12/13までのNCO/OH
    比を与える量で使用されることを特徴とする上記組成物
  9. (9)部分的にメチロール化したメラミンが約5モルパ
    ーセントから約40モルパーセントまでのメチロール基
    を含む特許請求の範囲第8項記載の熱硬化性溶液被覆組
    成物。
  10. (10)溶液が60〜72%の樹脂固体含量を有する特
    許請求の範囲第9項記載の熱硬化性溶液被覆組成物。
  11. (11)溶液が64〜70%の樹脂固体含量を有する特
    許請求の範囲第9項記載の熱硬化性溶液被覆組成物。
  12. (12)アルコール対酸比が約5/4であり、NCO/
    OH比が約3/4である特許請求の範囲第10項記載の
    熱硬化性溶液被覆組成物。
  13. (13)ジカルボン酸が主要重量割合のアジピン酸から
    なり、ジオールが1,4−ブタンジオールである特許請
    求の範囲第12項記載の熱硬化性溶液被覆組成物。
JP60167367A 1984-07-30 1985-07-29 低温硬化性ポリエステルウレタン組成物 Pending JPS6142525A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US636020 1984-07-30
US06/636,020 US4530977A (en) 1984-07-30 1984-07-30 Low temperature-curing polyester urethane systems

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS6142525A true JPS6142525A (ja) 1986-03-01

Family

ID=24550066

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60167367A Pending JPS6142525A (ja) 1984-07-30 1985-07-29 低温硬化性ポリエステルウレタン組成物

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4530977A (ja)
EP (1) EP0172993A1 (ja)
JP (1) JPS6142525A (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU85966A1 (de) * 1985-06-20 1987-01-13 Labofina Sa Polyesterurethanes hydroxy-functionnels,leur preparation et compositions les contenant
EP0316483B1 (en) * 1987-11-10 1992-08-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Chip resistant coating composition ix
DE3903537A1 (de) * 1989-02-07 1990-08-09 Basf Ag Kaelteschlagzaehe, gut fliessfaehige, thermoplastische polyurethan-elastomerzusammensetzungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JP3179177B2 (ja) * 1992-04-10 2001-06-25 昭和高分子株式会社 ウレタン結合を含む脂肪族ポリエステル
JP5285424B2 (ja) * 2005-07-01 2013-09-11 ザ シャーウィン−ウィリアムズ カンパニー 水酸基変性ポリウレタン分散体結合剤を含む多層コーティング系
US20090191407A1 (en) * 2008-01-18 2009-07-30 Lewarchik Ronald J Coatings providing low surface emissivity

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2606162A (en) * 1948-01-30 1952-08-05 Ici Ltd Compositions comprising polyisocyanate modified polyesters and vinyl chloride polymers
US3458459A (en) * 1965-10-12 1969-07-29 Allied Chem Gloss retaining urethane coating compositions
DE1915800B2 (de) * 1968-03-27 1976-03-25 Ashland Oil, Inc., Ashland, Ky. (V.St.A.) Verfahren zur herstellung von urethanmodifizierten polyestern und ihre verwendung
US3666835A (en) * 1970-04-16 1972-05-30 Sun Chemical Corp Polyurethane systems
US3726835A (en) * 1971-01-12 1973-04-10 Thiokol Chemical Corp Polyurethane prepolymers cured with melamine or dicyandiamide
DE2316293A1 (de) * 1973-03-31 1974-10-10 Basf Ag Verfahren zur herstellung von polyesterolen
DE2331792A1 (de) * 1973-06-22 1975-01-16 Bayer Ag Pigmentpasten
US4017556A (en) * 1975-03-20 1977-04-12 American Cyanamid Company Polymeric substrates coated with reaction product of hydroxy-terminated urethane and melamine resin
US4021505A (en) * 1975-03-20 1977-05-03 American Cyanamid Company Mar-resistant coating composition of reaction product of hydroxy-terminated urethane and melamine resin
US4130692A (en) * 1976-10-20 1978-12-19 Monsanto Company Coating compositions comprising alkoxymethylaminotriazines, polyols and polyether triols
US4387194A (en) * 1982-07-22 1983-06-07 General Motors Corporation High solids internally U.V. stabilized melamine cured urethane paint
US4451622A (en) * 1983-04-12 1984-05-29 Henkel Corporation Urethane prepolymers crosslinked with amino crosslinking agents

Also Published As

Publication number Publication date
EP0172993A1 (en) 1986-03-05
US4530977A (en) 1985-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4423179A (en) Dimer acid based polyurethane coating compositions
US3954899A (en) Extensible coatings
US3962369A (en) Sealer-primer for elastomeric coatings
KR100293600B1 (ko) 경화성카바메이트-작용기중합체
JP2999235B2 (ja) 水性コーティング組成物用の非イオン的に安定化されたポリエステルウレタン樹脂
US3912790A (en) Compositions for producing extensible coatings
ES2247630T3 (es) Lacado multicapa, procedimiento para su produccion y laca cubriente no acuosa adecuada al efecto.
US4419407A (en) Elastomeric coating compositions
ES2213388T3 (es) Producto de revestimiento, procedimiento para su produccion y utilizacion del mismo como laca cubriente o laca transparente, en particular para revestir plasticos.
KR850001430B1 (ko) 반응 사출 성형 부품용 증기 침투 경화성 피막 조성물
US4879365A (en) High preformance one-component urethane compositions with excellent weathering properties and method for making and using same
JP3188284B2 (ja) 耐酸腐蝕性コーティング
JPS6096662A (ja) 溶剤ベースハイソリツド熱硬化性ポリエステル‐ウレタン2成分被覆組成物
JPH02209914A (ja) ウレタン化合物
AU706938B2 (en) Polyurethane polyols and coatings thereof having reduced viscosity
DE2025173C3 (de) Verwendung einer lagerbeständigen Überzugsmasse zum Überziehen von gummiartigen elastischen Substraten
US4125570A (en) Method of stabilizing the gloss retention of thermosetting resins containing hydroxyl groups
US3962521A (en) Poly(ether-urethane) coating cured with an aminoplast on a solid substrate
JP2001527586A (ja) ポリオール、フェノールエステルアルコール及びイソシアネート化合物を含むポリマービヒクル
JPH08301972A (ja) ブロックポリイソシアネート及び焼付ラッカーにおけるその使用
JPS6142525A (ja) 低温硬化性ポリエステルウレタン組成物
EP0595286B1 (en) Organic solvent dispersible polyamide modified resins for use in coating compositions
GB2092605A (en) Polyisocyanate cross-linked polymers containing a cellulosic component
US5277945A (en) Resin composition for coating
ES2224267T3 (es) Poliesteres funcionales a base de carbamato y composiciones de revestimiento que contienen estos.