JPS6140255A - シクロペンテノンのスルホン酸エステル類およびその製造法 - Google Patents
シクロペンテノンのスルホン酸エステル類およびその製造法Info
- Publication number
- JPS6140255A JPS6140255A JP16273984A JP16273984A JPS6140255A JP S6140255 A JPS6140255 A JP S6140255A JP 16273984 A JP16273984 A JP 16273984A JP 16273984 A JP16273984 A JP 16273984A JP S6140255 A JPS6140255 A JP S6140255A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclopentenone
- hydroxy
- formula
- sulfonic acid
- acid ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（１）
（式中、几は低級アルキル基、トリフルオロメチル基ま
たは置換されていてもよいフェニル基を示す。） で示されるシクロペンテノンのスルホン酸エステル類お
よびその製造法に関する。
たは置換されていてもよいフェニル基を示す。） で示されるシクロペンテノンのスルホン酸エステル類お
よびその製造法に関する。
一般式（１）で示されるシクロペンテノンのスルホン酸
エステル類は本発明者らによって初めて合成された新規
化合物であって、医薬あるいは農薬等の中間体として有
用である。とくに光学活性な本化合物はプロスタクラン
ディンの重要原料である光学活性４−ヒドロキシ−２−
シクロペンテノンの４位の水酸基の反転をおこなうため
の中間体として重要であり、本化合物を紅白すれば高純
度、高光学純度で立体反転を行うことができる。
エステル類は本発明者らによって初めて合成された新規
化合物であって、医薬あるいは農薬等の中間体として有
用である。とくに光学活性な本化合物はプロスタクラン
ディンの重要原料である光学活性４−ヒドロキシ−２−
シクロペンテノンの４位の水酸基の反転をおこなうため
の中間体として重要であり、本化合物を紅白すれば高純
度、高光学純度で立体反転を行うことができる。
すなわち、上記ルートで示すように、シクロペンテノン
のスルホン酸エステル類ｂ； ｒ： トえばＳ配位であ
れば、これを加水分解９反転して得られる４−ヒドロキ
シ−２−シクロペンテノンは凡配位となる。
のスルホン酸エステル類ｂ； ｒ： トえばＳ配位であ
れば、これを加水分解９反転して得られる４−ヒドロキ
シ−２−シクロペンテノンは凡配位となる。
光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンにつ
いては特開昭５７−１５９７７７号公報に記載されてお
り、４（５）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンが天
然物と同じ配位のブロスタグランチ゛インとして用いら
れる旨記載されている。従って、その逆の配位の４（８
）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンがＲ−配位に変
換できればその経済的価値は非常に高くなる。
いては特開昭５７−１５９７７７号公報に記載されてお
り、４（５）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンが天
然物と同じ配位のブロスタグランチ゛インとして用いら
れる旨記載されている。従って、その逆の配位の４（８
）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンがＲ−配位に変
換できればその経済的価値は非常に高くなる。
ｔた。４（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンは
新しいタイプのブロスタグランチ゛イン誘導体として有
用であり、従って、４（勾−ヒドロキシ−２−シクロペ
ンテノンが８−配位に変換できても、プロスタグランデ
ィン誘導体の合成上極めて意義深いものがある。
新しいタイプのブロスタグランチ゛イン誘導体として有
用であり、従って、４（勾−ヒドロキシ−２−シクロペ
ンテノンが８−配位に変換できても、プロスタグランデ
ィン誘導体の合成上極めて意義深いものがある。
このように、シクロペンテノンのスルホン酸エステル類
は光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンの
４−位の水酸基の光学配位をそれぞれの目的に応じて反
転し得るための中間体として極めて重要である。
は光学活性な４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンの
４−位の水酸基の光学配位をそれぞれの目的に応じて反
転し得るための中間体として極めて重要である。
従来、シクロペン類のスルホン酸エステルとしては特開
昭５２−１５６８４０号公報に記載の次の化合物が知ら
れている。
昭５２−１５６８４０号公報に記載の次の化合物が知ら
れている。
Ｈ３
しかしながら、同公報には本発明の目的化合物である一
般式（１）で示されるシクロペンテノンのスルホン酸エ
ステル類については全＜記載がなり、シかも、上記公知
化合物がアレスロロンと呼ばれるピレスロイド系殺虫剤
として農薬用に利用されるに対し、本発明化合物は医薬
品であるプロスタグランディン誘導体のための中間体と
して利用されるなど、上記公報に記載の化合物とはその
構造、用途も全く異るものである。
般式（１）で示されるシクロペンテノンのスルホン酸エ
ステル類については全＜記載がなり、シかも、上記公知
化合物がアレスロロンと呼ばれるピレスロイド系殺虫剤
として農薬用に利用されるに対し、本発明化合物は医薬
品であるプロスタグランディン誘導体のための中間体と
して利用されるなど、上記公報に記載の化合物とはその
構造、用途も全く異るものである。
本発明は、このように特に光学活性な４−ヒドロキシ−
２−シクロペンテノンの４−位の水酸基の光学配位を反
転するための中間体として重要な前記一般式（１）で示
されるシクロペンテノンのスルホン酸エステル類および
その製造法を提供するものである。
２−シクロペンテノンの４−位の水酸基の光学配位を反
転するための中間体として重要な前記一般式（１）で示
されるシクロペンテノンのスルホン酸エステル類および
その製造法を提供するものである。
かかる一般式ＣＩ）で示されるシクロペンテノンのスル
ホン酸エステル類は、式 で示される４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンと一
般式（ｎ） Ｒ８０２Ｘ （…〕 （式中、 ｉｔは前記と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン
原子を示す。） で示されるスルホニルハライドを、塩基の存在下に反応
せしめることにより製造することができる。
ホン酸エステル類は、式 で示される４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンと一
般式（ｎ） Ｒ８０２Ｘ （…〕 （式中、 ｉｔは前記と同じ意味を有し、Ｘはハロゲン
原子を示す。） で示されるスルホニルハライドを、塩基の存在下に反応
せしめることにより製造することができる。
ここで、原料として用いられる４−ヒドロキシ−２−シ
クロペンテノンハｄ／一体テアっテモよ＜、４ｆｆＱ体
あるいは４（Ｓ）体の光学活性体であってもよい。
クロペンテノンハｄ／一体テアっテモよ＜、４ｆｆＱ体
あるいは４（Ｓ）体の光学活性体であってもよい。
もう一方の原料である一般式（ＩＩ）で示されるスルホ
ニルハライドとしては、例えばメタンスルホニルクロリ
ド、エタンスルホニルクロリド、プロパンスルホニルク
ロリド、ブタンスルホニルクロリドもしくはこれらのプ
ロミドなどのアルキルスルホニルハライドＲｓｐ−トル
エンスルホニルクロリド、〇−トルエンスルホニルクロ
リド、ベンゼンスルホニルクロリド、 ｐ−クロロベン
ゼンスルホニルクロリド、ｐ−メトキＩ シベン
ゼンスルホニルクロリドもしくはこれらのプロミドなど
の置換されていてもよいフェニルスルホニルハライド類
マたはトリフルオロメタンスルホニルクロリドが挙げら
れる。
ニルハライドとしては、例えばメタンスルホニルクロリ
ド、エタンスルホニルクロリド、プロパンスルホニルク
ロリド、ブタンスルホニルクロリドもしくはこれらのプ
ロミドなどのアルキルスルホニルハライドＲｓｐ−トル
エンスルホニルクロリド、〇−トルエンスルホニルクロ
リド、ベンゼンスルホニルクロリド、 ｐ−クロロベン
ゼンスルホニルクロリド、ｐ−メトキＩ シベン
ゼンスルホニルクロリドもしくはこれらのプロミドなど
の置換されていてもよいフェニルスルホニルハライド類
マたはトリフルオロメタンスルホニルクロリドが挙げら
れる。
４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンとスルホニルハ
ライドとの反応は、通常、溶媒中で塩基の存在下に縮合
することにより行われる。
ライドとの反応は、通常、溶媒中で塩基の存在下に縮合
することにより行われる。
この反応において溶媒を使用する場合、その溶媒として
は、たとえばテトラヒドロフラン、ジオキサン、エチル
エーテル、アセトン、メチルイソブチルケトン、ベンゼ
ン、トルエン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジメチ
ルホルムアミド、酢酸エチル等の脂肪族もしくは芳香族
炭化水素、エーテル、ハロゲン化炭化水素等の反応に不
活性な溶媒の単独または混合物があげられ、その使用量
については特に制限されない。
は、たとえばテトラヒドロフラン、ジオキサン、エチル
エーテル、アセトン、メチルイソブチルケトン、ベンゼ
ン、トルエン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジメチ
ルホルムアミド、酢酸エチル等の脂肪族もしくは芳香族
炭化水素、エーテル、ハロゲン化炭化水素等の反応に不
活性な溶媒の単独または混合物があげられ、その使用量
については特に制限されない。
反応に用いるスルホニルハライドは、４−ヒドロキシ−
２−シクロペンテノン１当量に対して１当量以上必要で
あり、通常１〜８当量の範囲で用いられる。
２−シクロペンテノン１当量に対して１当量以上必要で
あり、通常１〜８当量の範囲で用いられる。
塩基としては、たとえばトリエチルアミン、ピリジン、
ピコリン、トリーｎ−ブチルアミン、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
等の有機あるいは無機塩基物質があげられ、その使用量
は特に制限されないが、通常原料４−ヒドロキシ−２−
シクロペンテノンに対してｌ〜５当量倍である。
ピコリン、トリーｎ−ブチルアミン、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
等の有機あるいは無機塩基物質があげられ、その使用量
は特に制限されないが、通常原料４−ヒドロキシ−２−
シクロペンテノンに対してｌ〜５当量倍である。
反応温度は通常−３０°〜８０℃であり、好ましくは一
２０〜６０゛ｃの範囲である。
２０〜６０゛ｃの範囲である。
反応時間については特に制限されない。
反応終了後、反応混合物から抽出、濃縮、クロマトグラ
フィー等の操作により、目的とするシクロペンテノンの
スルホン酸エステル類（１）を収率よく単離することが
できる。
フィー等の操作により、目的とするシクロペンテノンの
スルホン酸エステル類（１）を収率よく単離することが
できる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
攪拌装置、温度計、滴下ロートを装着した４ツロフラス
コに４ （Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン（
光学純度９（１％）９．８Ｆ、ジクロロメタン５０ ｍ
ｌおよびピリジン１１．９ｙを仕込み、−１Ｏ°Ｃにて
メタンスルホニルクロリド１２．６ｉｉ’を２時間かか
って加える。
コに４ （Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン（
光学純度９（１％）９．８Ｆ、ジクロロメタン５０ ｍ
ｌおよびピリジン１１．９ｙを仕込み、−１Ｏ°Ｃにて
メタンスルホニルクロリド１２．６ｉｉ’を２時間かか
って加える。
同温度にて１時間保温後、反応液を水、２％重ソウ水、
水にて順次洗浄する。有機層は硫酸マグネシウムにて乾
燥後、濃縮する。濃縮残渣をトルエン−酢酸エチル＝５
：３の混合液を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーをおこなう。
水にて順次洗浄する。有機層は硫酸マグネシウムにて乾
燥後、濃縮する。濃縮残渣をトルエン−酢酸エチル＝５
：３の混合液を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーをおこなう。
４ （８）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのメタ
ンスルホン酸エステル１６．６Ｆを得る。
ンスルホン酸エステル１６．６Ｆを得る。
ｄ〕、−８８，２° （Ｃ−１、０ＲＣＩ３）ｎｐ
１．４８５１ 実施例２ ４ （Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン１当量
、ｔて４（６）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン（
光学純度９６％）９．８Ｆを使用する以外は実施例１と
同様に反応させ、同様に後処理、精製して４（均一ヒド
ロキシ−２−シクロペンテノンのメタンスルホン酸エス
テル１６．４ｙを得る。
１．４８５１ 実施例２ ４ （Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン１当量
、ｔて４（６）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン（
光学純度９６％）９．８Ｆを使用する以外は実施例１と
同様に反応させ、同様に後処理、精製して４（均一ヒド
ロキシ−２−シクロペンテノンのメタンスルホン酸エス
テル１６．４ｙを得る。
ｄ）嬰 ＋９４゜６° （０＝ １ 、 ＣＨＣｔｓ
）放置すれば結晶化する ｍ、ｐ、６ ９〜７ １ ’Ｃ 実施例３ 実施例１で用いたと同様のフラスコにｄｌ−４−ヒドロ
キシ−２−シクロペンテノン４，９２、ピリジン５．９
２およびジクロロメタン８０ｍ１を仕込み、０〜１０°
Ｃにてプロパンスルホニルクロリド８．６７を１時間を
要して加える。後０〜１０’Ｃにて２時間、２０〜８０
°Ｃにて４時間反応を続ける。反応終了後、実施例１に
準じて後処理、精製し、４−ヒドロキシ−２−シクロペ
ンテノンのプロパンスルホン酸エステル９．５Ｆ！’ｉ
＝得ル。
）放置すれば結晶化する ｍ、ｐ、６ ９〜７ １ ’Ｃ 実施例３ 実施例１で用いたと同様のフラスコにｄｌ−４−ヒドロ
キシ−２−シクロペンテノン４，９２、ピリジン５．９
２およびジクロロメタン８０ｍ１を仕込み、０〜１０°
Ｃにてプロパンスルホニルクロリド８．６７を１時間を
要して加える。後０〜１０’Ｃにて２時間、２０〜８０
°Ｃにて４時間反応を続ける。反応終了後、実施例１に
準じて後処理、精製し、４−ヒドロキシ−２−シクロペ
ンテノンのプロパンスルホン酸エステル９．５Ｆ！’ｉ
＝得ル。
ｎ、１．４８８０
実施例４
ｄｌ−４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンに代工て
４（６）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン（光学純
度９６％）を使用する以外は実ｈ＋’Ａ例３と同様に反
応させ、同様に後処理、ｆＦｆ 製Ｌ／ テ４ （Ｉｉ
）−ヒトｊＪキシー２−シクロペンテノンのプロパンス
ルホン酸エステルを得た。
４（６）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン（光学純
度９６％）を使用する以外は実ｈ＋’Ａ例３と同様に反
応させ、同様に後処理、ｆＦｆ 製Ｌ／ テ４ （Ｉｉ
）−ヒトｊＪキシー２−シクロペンテノンのプロパンス
ルホン酸エステルを得た。
α）、 ＋３）．８° （Ｃ＝１ 、０ＨＣ１３）
ｎ、 １．４８７４ 実施例５ ｄｌ−４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンに代えて
４’（８）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン（光学
純度９７％）を使用する以外は実施例３と同様に反応さ
せ、同様に後処理、精製シて４ （Ｓ）−ヒドロキシ−
２−シクロペンテノンのプロパンスルホン酸エステルを
得た。
ｎ、 １．４８７４ 実施例５ ｄｌ−４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンに代えて
４’（８）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン（光学
純度９７％）を使用する以外は実施例３と同様に反応さ
せ、同様に後処理、精製シて４ （Ｓ）−ヒドロキシ−
２−シクロペンテノンのプロパンスルホン酸エステルを
得た。
４片 −８２° （Ｃ＝ １ 、 ＣＨＣｌ３）ｎ〕、
１．４８６９ 実施例６ 実施例１で用いたと同様のフラスコに４（Ｓ）−ヒドロ
キシー２−シクロペシテノン（光学純度９７％）４．９
Ｆ、トリエチルアミン６．６７およびテトラヒドロフラ
ン５０−を仕込み、０〜１０℃でｐ−トルエンスルホニ
ルクロリドｌＯ１９りを１時間かかって加える。同温度
で２時間保温ののち、２５〜３０℃にて５時間保温する
。反応終了後、反応液を氷水中にあけ、看ｉ：酸エチル
８０−にて２回抽出する。有機層はあわせて水、２％重
ソウ水、水にて順次洗浄する。以下、実施例１に準じて
後処理、精製Ｌ／ 、 ４ Ｇ１１−ヒドロキシ−２
−シクロペンテノンのｐ−トルエンスルホン １１、９Ｐ を ？！．） ｒこ 。
１．４８６９ 実施例６ 実施例１で用いたと同様のフラスコに４（Ｓ）−ヒドロ
キシー２−シクロペシテノン（光学純度９７％）４．９
Ｆ、トリエチルアミン６．６７およびテトラヒドロフラ
ン５０−を仕込み、０〜１０℃でｐ−トルエンスルホニ
ルクロリドｌＯ１９りを１時間かかって加える。同温度
で２時間保温ののち、２５〜３０℃にて５時間保温する
。反応終了後、反応液を氷水中にあけ、看ｉ：酸エチル
８０−にて２回抽出する。有機層はあわせて水、２％重
ソウ水、水にて順次洗浄する。以下、実施例１に準じて
後処理、精製Ｌ／ 、 ４ Ｇ１１−ヒドロキシ−２
−シクロペンテノンのｐ−トルエンスルホン １１、９Ｐ を ？！．） ｒこ 。
α〕甘 −１６．０° （ Ｃ ＝ １ 、 ＯｌｉＯ
／ａ ）ｒ＋）Ｄ １．５６４８ 実施例７ ４ （Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンに代え
て４ （Ｉ（）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン（
光学純ｆｆ８ ９ ％ ） ４．９ ９を使用する以外
は実施例６と同様に反応させ、同様に後処理、精ε゛４
して４（Ｂ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのｐ
−トルエンスルホン酸エステルｉｔ．７ｆＩ＋得た。
／ａ ）ｒ＋）Ｄ １．５６４８ 実施例７ ４ （Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンに代え
て４ （Ｉ（）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノン（
光学純ｆｆ８ ９ ％ ） ４．９ ９を使用する以外
は実施例６と同様に反応させ、同様に後処理、精ε゛４
して４（Ｂ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのｐ
−トルエンスルホン酸エステルｉｔ．７ｆＩ＋得た。
α〕曾 十 １ ４． ８° （ Ｃ
＝ １ 、Ｃｌ（Ｏ／ｓ ）ｎ）、 １．５６８
８ 実施例８ 実施例１で用いたと同様のフラスコに４（ハ））ーヒド
ロキシー２ーシクロペンテノン４．９７（光学純ｆｆ９
０％）、メチルイソブチルケトン６０ｍｌおよびピリジ
ン６ｖを加え、５〜ｌＯ℃にてベンゼンスルホニルクロ
リド１ ０． ６ ｉｉ’を１時間かかって加える。後
、同温度にて２時間、さらに２５〜３０°Ｃにて４時間
攪拌する。以下、実施例１に準じて後処理、精製し、４
（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのペンセ
ンスルホン酸エステル１１． ｌ ｙ ヲｆ％ル。
＝ １ 、Ｃｌ（Ｏ／ｓ ）ｎ）、 １．５６８
８ 実施例８ 実施例１で用いたと同様のフラスコに４（ハ））ーヒド
ロキシー２ーシクロペンテノン４．９７（光学純ｆｆ９
０％）、メチルイソブチルケトン６０ｍｌおよびピリジ
ン６ｖを加え、５〜ｌＯ℃にてベンゼンスルホニルクロ
リド１ ０． ６ ｉｉ’を１時間かかって加える。後
、同温度にて２時間、さらに２５〜３０°Ｃにて４時間
攪拌する。以下、実施例１に準じて後処理、精製し、４
（Ｓ）−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンのペンセ
ンスルホン酸エステル１１． ｌ ｙ ヲｆ％ル。
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル基、トリフルオロメチル基ま
たは置換されていてもよいフエニル基を示す。）で示さ
れるシクロペンテノンのスルホン酸エステル類。 - （２）光学活性体である特許請求範囲第１項に記載のシ
クロペンテノンのスルホン酸エステル類。 - （３）４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンと一般式 ＲＳＯ＿２Ｘ （式中、Ｒは低級アルキル基、トリフルオロメチル基ま
たは置換されていてもよいフエニル基を示し、Ｘはハロ
ゲン原子を示す。）で示されるスルホニルハライドを、
塩基の存在下に反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同じ意味を有す。） で示されるシクロペンテノンのスルホン酸エステル類の
製造法。 - （４）４−ヒドロキシ−２−シクロペンテノンが光学活
性体であり、得られるシクロペンテノンのスルホン酸エ
ステル類がそれと同じ配位を有する光学活性体である特
許請求の範囲第３項に記載のシクロペンテノンのスルホ
ン酸エステル類の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16273984A JPS6140255A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | シクロペンテノンのスルホン酸エステル類およびその製造法 |
| US06/758,801 US4683323A (en) | 1984-07-31 | 1985-07-25 | Method for inversion of optically active 4-hydroxy-2-cyclopentenones |
| EP85305343A EP0170506B1 (en) | 1984-07-31 | 1985-07-26 | Method for inversion of optically active 4-hydroxy-2-cyclopentenones |
| DE8585305343T DE3582201D1 (de) | 1984-07-31 | 1985-07-26 | Verfahren zur inversion von optisch aktiven 4-hydroxy-2-cyclopentenonen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16273984A JPS6140255A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | シクロペンテノンのスルホン酸エステル類およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6140255A true JPS6140255A (ja) | 1986-02-26 |
| JPH051785B2 JPH051785B2 (ja) | 1993-01-11 |
Family
ID=15760338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16273984A Granted JPS6140255A (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | シクロペンテノンのスルホン酸エステル類およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6140255A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02503492A (ja) * | 1987-05-08 | 1990-10-18 | レイケム・リミテッド | 電線およびケーブル |
-
1984
- 1984-07-31 JP JP16273984A patent/JPS6140255A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02503492A (ja) * | 1987-05-08 | 1990-10-18 | レイケム・リミテッド | 電線およびケーブル |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH051785B2 (ja) | 1993-01-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6339868A (ja) | ジ低級アルキルフエノ−ル誘導体 | |
| US3821279A (en) | 4-hydroxybutyl,6-hydroxyhexyl and 8-hydroxy-octyl prostaglandin esters | |
| JPH02262558A (ja) | フエニル―１ジエチルアミノカルボニル―１フタールイミドメチル―２シクロプロパンｚの新規な製造方法 | |
| JPH02275877A (ja) | 光学活性なケテンジチオアセタール誘導体及びその製造方法 | |
| JPS6140255A (ja) | シクロペンテノンのスルホン酸エステル類およびその製造法 | |
| EP0170506B1 (en) | Method for inversion of optically active 4-hydroxy-2-cyclopentenones | |
| JPH0713033B2 (ja) | 光学活性４―ヒドロキシ―２―シクロペンテノンの反転方法 | |
| JPH035379B2 (ja) | ||
| JPH0616667A (ja) | ピラゾロ［１，５−ａピリジン誘導体の新規製造方法 | |
| JPS62108870A (ja) | 光学活性５−スルホニルオキシメチル−２−オキサゾリジノン誘導体及びその製造方法 | |
| US3962289A (en) | Esters of PGA2 and p-tritylphenol | |
| JPS63162666A (ja) | アミノオキシ酢酸誘導体およびその製造方法 | |
| JPH0672987A (ja) | メタンスルホニルフルオライド誘導体の製造方法 | |
| JPS59172448A (ja) | 安息香酸アニリド類の製造法 | |
| JPS62187430A (ja) | 光学活性なシクロペンテノンエステル類およびその製造法 | |
| JPS61197573A (ja) | ５，６−エポキシ化トランスビタミンｄ３ | |
| JPS6277339A (ja) | 光学活性２−アルカノ−ルの製造方法 | |
| JPH0157104B2 (ja) | ||
| JPS59186952A (ja) | 光学活性スルホン酸エステルおよびその製造法 | |
| JPH0321549B2 (ja) | ||
| JPS63255255A (ja) | 光学活性α−メチロシンの製造方法 | |
| JPH062690B2 (ja) | ２−メチルヘキサン−１，２−ジオ−ル類の製造法 | |
| JPS596310B2 (ja) | 新規なセスキテルペン誘導体及びその製造法 | |
| JPH02115184A (ja) | Ｄｃ−８８ａの製造法 | |
| JPS6045613B2 (ja) | シス−３−ヘキセン−１，６−ジオ−ルの製造法 |