JPS6139291B2 - - Google Patents
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- JPS6139291B2 JPS6139291B2 JP59041418A JP4141884A JPS6139291B2 JP S6139291 B2 JPS6139291 B2 JP S6139291B2 JP 59041418 A JP59041418 A JP 59041418A JP 4141884 A JP4141884 A JP 4141884A JP S6139291 B2 JPS6139291 B2 JP S6139291B2
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- reaction
- mol
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメタノール、一酸化炭素及び水素を反
応させてエタノールを製造する方法に関する。
応させてエタノールを製造する方法に関する。
従来、メタノールと一酸化炭素及び水素とから
エタノールを製造する方法としては、可溶性の
Co塩又はルテニウムやオスミウム化合物を主触
媒とし、これにヨウ素、臭素又はそれらの化合
物、さらにはリン化合物を組合せた触媒が知られ
ているが、いずれも均一系触媒として使用される
ものである。
エタノールを製造する方法としては、可溶性の
Co塩又はルテニウムやオスミウム化合物を主触
媒とし、これにヨウ素、臭素又はそれらの化合
物、さらにはリン化合物を組合せた触媒が知られ
ているが、いずれも均一系触媒として使用される
ものである。
しかし、これら公知の触媒系を使用して反応を
行なつた場合には、目的物のエタノールへの選択
率に関しては比較的高い値を得る場合もあるが、
工業的には次の如き種々の問題がある。すなわ
ち、均一系触媒では触媒活性種は不安定であり、
触媒回収に繁雑な操作を必要とする。さらに、か
かる厳密な触媒回収を行なつた場合でも活性種を
維持した形では回収され難く、触媒回収に伴なう
損失が大きい。したがつて、再使用時には新らた
に損失分を補つて再調整する操作が必要となり、
工業的には触媒費及び装置費がかさみ決して満足
する方法とは云い難いものであつた。
行なつた場合には、目的物のエタノールへの選択
率に関しては比較的高い値を得る場合もあるが、
工業的には次の如き種々の問題がある。すなわ
ち、均一系触媒では触媒活性種は不安定であり、
触媒回収に繁雑な操作を必要とする。さらに、か
かる厳密な触媒回収を行なつた場合でも活性種を
維持した形では回収され難く、触媒回収に伴なう
損失が大きい。したがつて、再使用時には新らた
に損失分を補つて再調整する操作が必要となり、
工業的には触媒費及び装置費がかさみ決して満足
する方法とは云い難いものであつた。
本発明者らは、上述の如き種々の不都合を回避
すべく鋭意研究を重ねた結果、メタノールと一酸
化炭素及び水素からエタノールを製造するにさい
し、通常の有機溶媒に対して実質的に不溶性のフ
ツ化コバルトおよび第3ホスフインの存在下で反
応を行なえば、反応生成液からの触媒の分離回収
が容易であり、かつ高選択率をもつてエタノール
を製造し得ることを見出し本発明を完成した。
すべく鋭意研究を重ねた結果、メタノールと一酸
化炭素及び水素からエタノールを製造するにさい
し、通常の有機溶媒に対して実質的に不溶性のフ
ツ化コバルトおよび第3ホスフインの存在下で反
応を行なえば、反応生成液からの触媒の分離回収
が容易であり、かつ高選択率をもつてエタノール
を製造し得ることを見出し本発明を完成した。
本発明におけるフツ化コバルトとしては無水物
又は有水物のいずれでも使用できる。フツ化コバ
ルトは従来使用の可溶性のコバルト化合物と異な
り実質的に不溶性であるため、粉末として反応系
に分散させた状態で使用しても良く、又は適当な
大きさに成型し充てん層として使用しても良い。
又、例えば活性炭、シリカ、アルミナ、ケイソウ
土、ゼオライトなどに担持させた状態でも使用で
きる。
又は有水物のいずれでも使用できる。フツ化コバ
ルトは従来使用の可溶性のコバルト化合物と異な
り実質的に不溶性であるため、粉末として反応系
に分散させた状態で使用しても良く、又は適当な
大きさに成型し充てん層として使用しても良い。
又、例えば活性炭、シリカ、アルミナ、ケイソウ
土、ゼオライトなどに担持させた状態でも使用で
きる。
本発明に使用されるフツ化コバルトの量は、使
用形態により一概に規定できないが、メタノール
1モル当り金属コバルトとして0.1〜200ミリ原
子、好ましくは1〜100ミリ原子を含む量であ
る。0.1ミリ原子より少なくても反応は進むが反
応速度が遅くなり、200ミリ原子以上でも反応に
は悪影響はないが、実用的には上記の範囲で充分
である。
用形態により一概に規定できないが、メタノール
1モル当り金属コバルトとして0.1〜200ミリ原
子、好ましくは1〜100ミリ原子を含む量であ
る。0.1ミリ原子より少なくても反応は進むが反
応速度が遅くなり、200ミリ原子以上でも反応に
は悪影響はないが、実用的には上記の範囲で充分
である。
本発明における第3ホスフインとしては、例え
ば、トリ―n―ブチルホスフイン、トリフエニル
ホスフイン、トリ―パラ―トリルホスフイン、ト
リ―シクロヘキシルホスフイン、1,6―ビスト
リフエニルホスフイノヘキサンなどが使用しう
る。
ば、トリ―n―ブチルホスフイン、トリフエニル
ホスフイン、トリ―パラ―トリルホスフイン、ト
リ―シクロヘキシルホスフイン、1,6―ビスト
リフエニルホスフイノヘキサンなどが使用しう
る。
第3ホスフインの使用量はメタノール1モル当
り、0.1〜200ミリモル、好ましくは1〜100ミリ
モルである。この範囲以外でも効果はあるが、実
用的には上記の範囲で充分である。
り、0.1〜200ミリモル、好ましくは1〜100ミリ
モルである。この範囲以外でも効果はあるが、実
用的には上記の範囲で充分である。
本発明においては以下に記す如き溶媒を併用す
ることができる。例えばヘキサン、オクタン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエンの如き炭化水
素類、ジオキサン、テトラヒドロフランの如きエ
ーテル類、酢酸メチルの如きエステル類が使用で
きる。溶媒の使用量はメタノール1モル当り、
0.01〜5モル、好ましくは0.1〜1モルである。
この範囲以外でも効果はあるが、実用的には上記
の範囲で充分である。
ることができる。例えばヘキサン、オクタン、シ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエンの如き炭化水
素類、ジオキサン、テトラヒドロフランの如きエ
ーテル類、酢酸メチルの如きエステル類が使用で
きる。溶媒の使用量はメタノール1モル当り、
0.01〜5モル、好ましくは0.1〜1モルである。
この範囲以外でも効果はあるが、実用的には上記
の範囲で充分である。
本発明において使用する一酸化炭素及び水素の
モル比は4:1から1:4、好ましくは1:2〜
2:1の範囲である。
モル比は4:1から1:4、好ましくは1:2〜
2:1の範囲である。
反応圧力は50Kg/cm2以上であればよく、上限は
特に制限ないが、実用的には100〜500Kg/cm2の範
囲が好適である。これらの混合ガス中には不活性
ガス、例えば、アルゴン、窒素、炭酸ガス、メタ
ン等が混入していてもよいが、この場合には一酸
化炭素及び水素の分圧の和を上記した圧力範囲に
対応させる必要がある。
特に制限ないが、実用的には100〜500Kg/cm2の範
囲が好適である。これらの混合ガス中には不活性
ガス、例えば、アルゴン、窒素、炭酸ガス、メタ
ン等が混入していてもよいが、この場合には一酸
化炭素及び水素の分圧の和を上記した圧力範囲に
対応させる必要がある。
本発明における反応は、使用する触媒系及び他
の反応条件により変るが、一般に、150〜300℃、
好ましくは180〜280℃の範囲で行なわれる。これ
より低温でも反応は進行するが反応速度が遅く、
又高温では副反応が起こり易く好ましくない。
の反応条件により変るが、一般に、150〜300℃、
好ましくは180〜280℃の範囲で行なわれる。これ
より低温でも反応は進行するが反応速度が遅く、
又高温では副反応が起こり易く好ましくない。
これらの条件を満たして本発明の方法を実施し
た場合には、副生物の量を少なくし、エタノール
を高選択率で得ることができるだけでなく、使用
触媒は簡単な過操作で分離回収及び再使用で
き、工業的に新規かつ有利なエタノールの製造法
となる。
た場合には、副生物の量を少なくし、エタノール
を高選択率で得ることができるだけでなく、使用
触媒は簡単な過操作で分離回収及び再使用で
き、工業的に新規かつ有利なエタノールの製造法
となる。
本発明の方法は回分式及び連続式のいずれの態
様によつても実施することができる。なお連続式
の場合には触媒は反応系内に滞留させるか、又は
充てん層にするかの方式をとれば触媒の回収操作
は不要となる。
様によつても実施することができる。なお連続式
の場合には触媒は反応系内に滞留させるか、又は
充てん層にするかの方式をとれば触媒の回収操作
は不要となる。
実施例におけるメタノール反応率、エタノール
選択率、実質メタノール反応率、実現可能エタノ
ール選択率は次の如く定義される。
選択率、実質メタノール反応率、実現可能エタノ
ール選択率は次の如く定義される。
メタノール反応率(%)
=(仕込みメタノール―未反応メタノール),モル/仕込みメタノール,モル×100
各生成物への選択率(%)
=各生成物へ転化したメタノール,モル/(仕込みメタノール―未反応メタノール),モル×100
実質メタソール反応率(%)
=(仕込みメタノール−未反応メタノール−変換メタノール注1)),モル/仕込みメタノール,モル×100
実現可能なエタノール選択率(%)=
実現可能なエタノールへ転化したメタノール注2),モル/(仕込みメタノール―未反応メタノール―変換メタノー
ル),モル×100 注1 ジメトキシエタン、メチルエステルなど
加水分解により容易に回収されるメタノー
ル分を意味する。
ル),モル×100 注1 ジメトキシエタン、メチルエステルなど
加水分解により容易に回収されるメタノー
ル分を意味する。
注2 遊離エタノール及びアセトアルデヒド、
ジメトキシエタン、エチルエステルなどの
水素化又は加水分解により回収できるエタ
ノール分を意味する。
ジメトキシエタン、エチルエステルなどの
水素化又は加水分解により回収できるエタ
ノール分を意味する。
実施例 1
内容積100mlのステンレス製振とう式オートク
レープにメタノール 10g(0.3121モル)、フツ
化コバルト 1.1g(0.0113モル)及びトリ―n
―ブチルホスフイン 3g(0.0148モル)を仕込
み密閉した。次に一酸化炭素と水素の混合ガス
(H2/CO=1、モル比)を200Kg/cm2に圧入し、
230℃で3hr反応させた。
レープにメタノール 10g(0.3121モル)、フツ
化コバルト 1.1g(0.0113モル)及びトリ―n
―ブチルホスフイン 3g(0.0148モル)を仕込
み密閉した。次に一酸化炭素と水素の混合ガス
(H2/CO=1、モル比)を200Kg/cm2に圧入し、
230℃で3hr反応させた。
反応後、オートクレーブを冷却して残留ガスを
パージし、触媒を過分離した反応生成液につい
てガスクロマトグラフを用いて分析を行なつた。
その結果、メタノール反応率 28.0%においてエ
タノール選択率68.9%となり、その他の各成分へ
の選択率はアセトアルデヒド2.0%、ギ酸メチル
1.7%、メチルエチルエーテル1.3%、ジメトキシ
エタン1.3%であつた。これは実質メタノール反
応率27.1%において、実現可能なエタノール選択
率74.5%である。
パージし、触媒を過分離した反応生成液につい
てガスクロマトグラフを用いて分析を行なつた。
その結果、メタノール反応率 28.0%においてエ
タノール選択率68.9%となり、その他の各成分へ
の選択率はアセトアルデヒド2.0%、ギ酸メチル
1.7%、メチルエチルエーテル1.3%、ジメトキシ
エタン1.3%であつた。これは実質メタノール反
応率27.1%において、実現可能なエタノール選択
率74.5%である。
実施例 2
ベンゼン 10g(0.128モル)を加えた以外実
施例1と同様にして反応を行つた。その結果、メ
タノール反応率25.5%においてエタノール選択率
72.4%となり、その他の各成分への選択率はアセ
トアルデヒド3.3%、ギ酸メチル1.5%、メチルエ
チルエーテル2.4%、ジメトキシエタン1.5%であ
つた。これは実質メタノール反応率24.1%におい
て実現可能なエタノール選択率80.7%である。
施例1と同様にして反応を行つた。その結果、メ
タノール反応率25.5%においてエタノール選択率
72.4%となり、その他の各成分への選択率はアセ
トアルデヒド3.3%、ギ酸メチル1.5%、メチルエ
チルエーテル2.4%、ジメトキシエタン1.5%であ
つた。これは実質メタノール反応率24.1%におい
て実現可能なエタノール選択率80.7%である。
Claims (1)
- 1 メタノール、一酸化炭素及び水素をフツ化コ
バルトおよび第3ホスフインの存在下反応させる
ことを特徴とするエタノールの製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59041418A JPS60185735A (ja) | 1984-03-06 | 1984-03-06 | エタノ−ルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59041418A JPS60185735A (ja) | 1984-03-06 | 1984-03-06 | エタノ−ルの製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60185735A JPS60185735A (ja) | 1985-09-21 |
JPS6139291B2 true JPS6139291B2 (ja) | 1986-09-03 |
Family
ID=12607805
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59041418A Granted JPS60185735A (ja) | 1984-03-06 | 1984-03-06 | エタノ−ルの製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60185735A (ja) |
-
1984
- 1984-03-06 JP JP59041418A patent/JPS60185735A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60185735A (ja) | 1985-09-21 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |