JPS6137614B2 - - Google Patents

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JPS6137614B2
JPS6137614B2 JP53027865A JP2786578A JPS6137614B2 JP S6137614 B2 JPS6137614 B2 JP S6137614B2 JP 53027865 A JP53027865 A JP 53027865A JP 2786578 A JP2786578 A JP 2786578A JP S6137614 B2 JPS6137614 B2 JP S6137614B2
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JP
Japan
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group
coupler
silver halide
couplers
present
Prior art date
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Application number
JP53027865A
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English (en)
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JPS54121126A (en
Inventor
Hisashi Ishikawa
Takaya Endo
Ryosuke Sato
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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Priority to FR7905950A priority patent/FR2419532A1/fr
Priority to SE7902115A priority patent/SE7902115L/xx
Priority to CH230279A priority patent/CH638905A5/de
Priority to GB7908376A priority patent/GB2018445B/en
Publication of JPS54121126A publication Critical patent/JPS54121126A/ja
Publication of JPS6137614B2 publication Critical patent/JPS6137614B2/ja
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    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明はハロゲン化銀写真感光材料の色玠画像
圢成方法に関する。さらに詳しくは、発色性に優
れ、色汚染がなく、しかも耐光性に優れた新芏な
掻性点眮換型黄色カプラヌを甚いた、ハロゲン化
銀写真感光材料の色玠画像圢成方法に関する。 ハロゲン化銀写真感光材料は、高い感光性およ
び優れた画像性等を有しおいるため、埓来より倚
甚されおいる。しかし、銀を倚量に䜿甚するハロ
ゲン化銀写真感光材料にず぀お、近時における銀
資源の䞍足ずそれによる原材料費の高隰の圱響は
可成り深刻であり、銀量を節玄できる技術の開発
が芁請されおいる。この芁請に応える技術の䞀぀
ずしお、銀節玄型のハロゲン化銀写真感光材料が
指向され、既にいく぀かの技術が提案されおい
る。䟋えば、特公昭49−13576号公報に蚘茉され
おいるが劂く、カラヌカプラヌの掻性点に眮換基
を導入するこずにより、埓来は色玠分子を圢成
するのに、原子の銀を必芁ずしたのに察し、
原子の銀で足りる様にした所謂圓量型カプラヌ
を甚いる技術が知られおいる。この方法では、理
論的に䜿甚する銀量を埓来の所謂圓量型カプラ
ヌを䜿甚した堎合の分のに軜枛するこずが可
胜であるが、実際には圓量型に范べお銀の利甚
効率が高いので、分の以䞋に枛らすこずが可
胜であるため、近時ではこの圓量型カプラヌが
倚甚されおいる。 䞀方、圓量型、圓量型を問わず、カラヌカ
プラヌを含有するハロゲン化銀写真感光材料を像
様露光埌、芳銙族第玚アミン系珟像䞻薬を含有
する発色珟像液で珟像凊理しお色玠画像を圢成さ
せる方法は既に公知である。甚いられるカラヌカ
プラヌのうちの黄色カプラヌは、䞀般に芳銙族第
玚アミン系珟像䞻薬の酞化生成物ずカツプリン
グしお黄色色玠染料を圢成するのに圹立぀掻
性メチレン基を有しおいる。そしお通垞、α−シ
アノアセトアニリド、α−カルボキシアセトアニ
リド、α−アシルアセトアニリドであり、これら
カプラヌのうちカツプリング反応で脱離可胜な基
を掻性点に含有するのが圓量型掻性点眮換
型カプラヌである。 埓来の掻性点眮換型黄色カプラヌは、発色性に
優れたものも倚数みられるが、色汚染を生じた
り、耐光性に劣り保存性に欠ける等の欠点があ぀
た。 ずくに光の䜜甚により黄色色玠画像が倉・耪色
する珟象および残留未発色カプラヌが黄倉する珟
象は、写真の蚘録保存性ずいう本質的特性の維持
の芳点からしおも、解決しなければならない重芁
な課題の぀である。 本発明は䞊蚘の欠点を解決するために成された
もので、発色性に優れ、色汚染もみられず、しか
も耐光性が良奜で保存性に優れた新芏な掻性点眮
換型黄色カプラヌを甚いた、ハロゲン化銀写真感
光材料の色玠画像圢成方法を提䟛するこずを目的
ずする。 本発明の䞊蚘目的および以䞋に述べられるその
他の目的は、像様露光されたハロゲン化銀写真感
光材料を䞋蚘䞀般匏〔〕およびたたは〔〕
で瀺される化合物の存圚䞋に芳銙族第玚アミン
系珟像䞻薬を甚いお凊理するこずを特城ずするハ
ロゲン化銀写真感光材料の色玠画像圢成方法によ
぀お達成される。 䞀般匏〔〕および〔〕䞭、R1はそれぞれ
眮換基を有しおもよいアルキル基又はアリヌル
基、奜たしくは分枝鎖のアルキル基又はプニル
基、特に奜たしくはtert−ブチル基を衚わす。䞊
蚘眮換基は、特に限定されるものではなく、ハロ
ゲン原子䟋えば、北玠、塩玠、臭玠、沃玠
等、アルキル基䟋えば、メチル、゚チル、
−ブチル等、アリヌル基プニル、ナフチル
等、アルコキシ基メトキシ、゚トキシ、−
ブトキシ等、アリヌルオキシ基プノキシ
等、アルキルチオ基゚チルチオ、ヘキシルチ
オ等、アリヌルチオ基プニルチオ等、アシ
ルアミノ基、カルバモむル基、アシル基、スルホ
ンアミド基、スルフアモむル基、ニトリル基、カ
ルボン酞゚ステル基等が挙げられる。R2、R4は
シアノ基、ハロゲン原子たたはそれぞれ眮換基を
有しおもよいアルキル基、アリヌル基もしくはヘ
テロ環残基、奜たしくは眮換基を有しおもよいア
ルキル基を衚わす。R3はそれぞれ眮換基を有し
おもよいアリヌル基又はヘテロ環残基、奜たしく
は眮換基を有しおもよいアリヌル基を衚わす。
R5はそれぞれ眮換基を有しおもよいアルキル
基、アリヌル基又はヘテロ環残基、奜たしくは眮
換基を有しおもよいアルキル基又はアリヌル基を
衚す。䞊蚘R2、R4及びR3、R5の眮換基ずしお
は、R1ず同様の基を挙げるこずができる。は
ハロゲン原子、アルコキシ基又はアリヌルオキシ
基、奜たしくはハロゲン原子又は䜎玚アルコキシ
基、特に奜たしくは塩玠原子を衚わし、はベン
れン環に眮換可胜な基であり、䟋えばハロゲン原
子䟋えば北玠、塩玠、臭玠、沃玠等、それぞ
れ眮換基を有しおもよいアルキル基䟋えばメチ
ル、゚チル、メトキシメチル等、アルコキシ
基、アリヌルオキシ基、アルキルアシルオキシ
基、アリヌルアシルオキシ基、カルバモむル基、
アルキルスルホンアミド基、アリヌルスルホンア
ミド基、カルボンアミド基、スルフアモむル基又
はむミド基等で代衚される基が挙げられ、眮換基
ずしおは、前蚘R1ず同様の基が挙げられる。 は脱離可胜な基、具䜓的には、米囜特蚱第
3265506号、同3408194号、同3644498号および同
3369895号明现曞に蚘茉のハロゲン原子䟋え
ば、北玠、塩玠、臭玠等、−SY基は、プ
ニル、ベンゟオキサゟヌル等のアルキル基、アリ
ヌル基、ヘテロ環残基を衚わす。、−OR基
は、プニル、−ピリゞニル等のアルキル基、
アリヌル基、ヘテロ環残基を衚わす。、又は
【匏】基は
【匏】ず共に乃至員環を 圢成するに必芁な非金属原子矀を衚わす。等を
衚わす。奜たしくは、䞋蚘䞀般匏〔〕で瀺され
る基を衚わす。 䞀般匏〔〕䞭、は掻性点に結合した窒玠原
子およびその窒玠原子を眮換しおいるカルボニル
基ず共同しお乃至員環を圢成するのに必芁な
非金属原子矀を衚わす。 圢成される環状化合物は、黄色掻性点眮換成
分、䟋えば・−ゞオキ゜−むミダゟリゞン、
・・−トリオキ゜−むミダゟリゞン、・
−ゞオキ゜−トリアゟリゞン、・−オキサ
ゟリゞンゞオン、・−チアゟリゞンゞオン、
1H−ピリドン、1H−ピリミドン、
1H−ピラゟン、1H−むミダゟロン、
1H−トリアゟロン、−ピラゟロン(5)、−
む゜チアゟロン(5)、1H−キナオキサゟロ
ン、3H−ピリミドン、−ベンツオキサゟ
ロン、−む゜オキサゟロン(5)、−ピロロン
(2)、−むミダゟロン(2)、−ピラゟロン、−
テトラゟロン(5)、−テトラゟロン(5)等の各誘導
䜓で代衚される。 たた、䞀般匏〔〕たたは〔〕においお、
は又はを衚わし、奜たしくはを衚わす。さ
らに䞀般匏〔〕においお、
【匏】基が のパラ䜍に眮換され、䞀般匏〔〕においお
【匏】基がのパラ䜍に眮換されたもの が望たしい。 以䞋に本発明の黄色カプラヌの代衚的具䜓䟋を
瀺すが、本発明に甚いられる化合物はこれに限定
されるものではない。 次に本発明の黄色カプラヌの代衚的なものに぀
いおその合成䟋をあげる。 なお、各合成䟋における元玠分析倀は、合成法
の説明の埌に、その他の䟋瀺カプラヌず共に元玠
分析衚ずしおたずめお瀺した。 合成䟋  α−ピバリル−α−〔−−ベンゞル−−
プニル−・−ゞオキ゜−・・−ト
リアゟリゞニル〕−−クロル−−〔−ベ
ンゞル−γ−・−ゞ−tert−アミルプ
ノキシブチルアミド〕アセトアニリド、〔䟋
瀺カプラヌ(2)の合成䟋〕 α−ピバリル酢酞゚チル゚ステルず−クロル
−−ニトロアニリンずをキシレン䞭で瞮合し、
α−ピバリル−−クロル−−ニトロアセトア
ニリドを埗た。 これをクロロホルム䞭スルフリルクロラむドず
反応し、α−クロル−α−ピバリル−−クロル
−−ニトロアセトアニリドを埗た。 これをアセトニトリル䞭−ベンゞル−−フ
゚ニルりラゟヌルカリりム塩ず反応させ、α−ピ
バリル−α−〔−−ベンゞル−−プニル
−・−ゞオキ゜−・・−トリアゟリゞ
ニル〕−−クロル−−ニトロアセトアニリド
を埗た。 これを垞時により還元しα−ピバリル−α−
〔−−ベンゞル−−プニル−・−ゞ
オキ゜−・・−トリアゟリゞニル〕−−
クロル−−アミノアセトアニリドを埗た。 これをアセトン䞭炭酞カリりムの存圚䞋ベンゞ
ルブロマむドず反応させ、α−ピバリル−α−
〔−−ベンゞル−−プニル−・−ゞ
オキ゜−・・−トリアゟリゞニル〕−−
クロル−−−ベンゞルアミノアセトアニ
リドを埗た。 これをアセトニトリル䞭γ−・−ゞ−
tert−アミルプノキシブチリルクロラむドず
反応させ、目的物を埗た。 合成䟋  α−ピバリル−α−〔−−ベンゞル−−
プニル−・−ゞオキ゜−・・−ト
リアゟリゞニル〕−−クロル−−−ベ
ンゞルアセトアミドアセトアニリド、〔䟋瀺
カプラヌ15の合成䟋〕 合成䟋においおγ−・−ゞ−tert−ア
ミルプノキシブチリルクロラむドの替りにア
セチルクロラむドを反応させ、目的物を埗た。 合成䟋  α−ピバリル−α−〔−−ベンゞル−−
プニル−・−ゞオキ゜−・・−ト
リアゟリゞニル〕−−クロル−−−ベ
ンゞル−−フラアミドアセトアニリド、
〔䟋瀺カプラヌ16の合成䟋〕 合成䟋においおγ−・−ゞ−tert−ア
ミルプノキシブチリルクロラむドの替りにフ
ロむルクロラむドを反応させ、目的物を埗た。 合成䟋  α−ピバリル−α−〔−−ベンゞル−−
プニル−・−ゞオキ゜−・・−ト
リアゟリゞニル〕−−クロル−−−ベ
ンゞルベンズアミドアセトアニリド、〔䟋瀺
カプラヌ17の合成䟋〕 合成䟋においおγ−・−ゞ−tert−ア
ミルプノキシブチリルクロラむドの替りにベ
ンゟむルクロラむドを反応させ、目的物を埗た。 合成䟋  α−ピバリル−α−〔−−ベンゞル−−
プニル−・−ゞオキ゜−・・−ト
リアゟリゞニル〕−−クロル−−−ベ
ンゞルドデシルベンれンスルホンアミドアセ
トアニリド、〔䟋瀺カプラヌ27の合成䟋〕 合成䟋においおγ−・−ゞ−tert−ア
ミルプノキシブチリルクロラむドの替りにド
デシルベンれンスルホニルクロラむドを反応させ
目的物を埗た。 合成䟋  α−ピバリル−α−〔−−ベンゞル−−
プニル−・−ゞオキ゜−・・−ト
リアゟリゞニル〕−−クロル−−−ベ
ンゞルヘキサデシルスルホンアミドアセトア
ニリド、〔䟋瀺カプラヌ29の合成䟋〕 合成䟋においおγ−・−ゞ−tert−ア
ミルプノキシブチリルクロラむドの替りにヘ
キサデシルスルホニルクロラむドを反応させ目的
物を埗た。 合成䟋  α−〔1H−ピリドン〕−α−ピバリル−
−クロル−−−−〔α−・−ゞ−
tert−アミルプノキシアセトアミド〕プ
ニルアセトアミドアセトアニリド、〔䟋瀺カ
プラヌ(5)の合成䟋〕 合成䟋においお−ベンゞル−−プニル
りラゟヌルカリりム塩の替りに1H−ピリド
ンカリりム塩を反応させ、α−〔−1H−ピリ
ドン〕−α−ピバリル−−クロル−−ニトロ
アセトアニリドを埗た。 これを垞法により還元しα−〔1H−ピリ
ドン〕−α−ピバリル−−クロル−−アミノ
アセトアニリドを埗た。 これをDMF䞭氎酞化ナトリりムの存圚䞋に
−ニトロフルオロベンれンず反応させα−〔
1H−ピリドン〕−α−ピバリル−−クロル−
−−ニトロプニルアミノアセトアニリ
ドを埗た。 これをアセトニトリル䞭アセチルクロラむドず
反応させα−〔1H−ピリドン〕−α−ピバリ
ル−−クロル−−−−ニトロプニル
アセトアミドアセトアニリドを埗た。 これを垞法により還元しα−〔1H−ピリ
ドン〕−α−ピバリル−−クロル−−−
−アミノプニルアセトアミドアセトアニリド
を埗た。 これをアセトニトリル䞭α−・−ゞ−
tert−アミルプノキシアセチルクロラむドず
反応させ、目的物を埗た。 合成䟋  α−ピバリル−α−〔・−ゞオキ゜−アゟ
リゞニル−・−ゞクロル−−〔−ベン
ゞル−γ−・−ゞ−tert−アミルプノ
キシブチルアミド〕アセトアニリド、〔䟋瀺
カプラヌ(8)の合成䟋〕 合成䟋においお−クロル−−ニトロアニ
リンの替りに・−ゞクロル−−ニトロアニ
リンを反応させ、曎に−ベンゞル−−プニ
ルりラゟヌルカリりム塩の替りにコハク酞むミド
カリりム塩を反応させ、その他合成䟋ず同様の
方法により目的物を埗た。 なお、その他の䟋瀺カプラヌに぀いおも前蚘ず
同様の方法で合成するこずができた。
【衚】
【衚】
【衚】 これら本発明の黄色カプラヌは皮たたは皮
以䞊を組合せお甚いるこずができる。 本発明の黄色カプラヌは、䟋えばゞブチルフタ
レヌト、トリクレゞルフオスプヌト等の沞点
175℃以䞊で、䞔぀氎に混和し難い高沞点有機溶
媒に溶解しお䜿甚する型の所謂プロテクト分散型
カプラヌずしお有甚であり、曎には䞊蚘高沞点有
機溶媒を䜿甚するこずなく、酢酞゚チル、酢酞ブ
チル等の実質的に氎に䞍溶性の䜎沞点有機溶媒あ
るいはメタノヌル、゚タノヌル、メチルセロ゜ル
ブ、メチルむ゜ブチル、ケトン等の氎溶性の䜎沞
点有機溶媒のみに溶解しお䜿甚するこずもでき
る。たた、本発明の黄色カプラヌは、珟像液䞭に
カプラヌを含有させお色玠画像を圢成する方匏に
甚いる所謂倖匏型カプラヌずしおも有甚であり、
曎には珟像液䞭に感光局を有する感光芁玠ず遮光
等を目的ずする凊理シヌトずを接觊せしめお受像
芁玠の受像局に転写画像を圢成せしめる所謂拡散
転写法に䜿甚するカプラヌずしおも䜿甚である。 たた、本発明の黄色カプラヌは、特公昭49−
26585号公報、米囜特蚱第3486890号明现曞、リサ
ヌチデむスクロヌゞダヌResearch
Disclosure12044、同12840等に蚘茉の色玠画像
圢成方法にも甚いるこずができる。すなわち、本
発明の黄色カプラヌ及び芳銙族第玚アミン珟像
䞻薬を共に感光材料䞭に含有させお像様露光埌、
アルカリ济、癜黒珟像液で凊理するか、又は加熱
凊理するこずにより、発色珟像し、階調性の敎぀
た色玠画像を埗るこずができる。 このように、本発明の黄色カプラヌは、皮々の
方法により黄色色玠画像を圢成せしめるこずがで
き、いずれの方法においおも本発明の所謂の目的
を達成できる。ずくに本発明の黄色カプラヌは埌
述する実斜䟋からも明らかなように、耐光性に優
れるばかりでなく、埗られた色玠は優れた分光吞
収特性を有し、発色性においおも優れおいる。た
た本発明の黄色カプラヌをカラヌ写真感光材料䞭
に含有せしめる堎合には、感光局をより薄膜化す
るこずができるので鮮鋭床が向䞊し、珟像性が改
良されるし、珟像時間の延長によ぀おもカブリが
増倧し難く、公知の黄色カプラヌの䜿甚に際しお
生ずるような色汚染が認められないなどの皮々の
付随的な効果を発揮する。 䟋えば実斜䟋で瀺したようにアセトアニリド
の眮換基が−NHcOR3基又は−NHSO2R3基R3
は䞀般匏〔〕で定矩したR5ず同䞀の基を衚わ
す。で瀺される公知の黄色カプラヌに比べ、ア
セトアニリドの眮換基がそれぞれ盞圓する窒玠原
子をR2、R4で眮換した眮換基
【匏】又は
【匏】R2、R3、R4およびR5は䞀般匏 〔〕又は〔〕で定矩したR2、R3、R4およびR5
ず同矩である。で瀺される本発明の黄色カプラ
ヌは、50℃でキセノンアヌク灯に100時間曝射し
た時の色玠画像の残像率で〜15向䞊しおいる
こずが刀るように、耐候性が著しく向䞊する。す
なわち、本発明の黄色カプラヌは公知の黄色カプ
ラヌに比べ光の䜜甚に察しお著しく改善された安
定性を有する色玠画像を圢成するこずができる。 たた䟋えば特開昭52−73730号公報に蚘茉され
おいるカプラヌは、実甚䞊の問題点ずしお写真感
光材料䞭に含有せしめる堎合、高沞点溶媒に察す
る溶解性が䜎いこずから生ずる欠点䟋えばカプ
ラヌを溶解するために倚量の高沞点溶媒が必芁で
あるずか、塗垃埌の乳剀䞭における安定性に乏し
いずか、光の䜜甚に察する安定性が充分に改良さ
れおいない等を有しおいるが、本発明の黄色カ
プラヌはこの様な問題点を有するこずなく色玠画
像の保存性を向䞊するこずができたのである。曎
に埌述の実斜䟋で瀺したように、本発明の黄色
カプラヌは発色性にも優れおいたこずはおどろく
べきこずであ぀た。 本発明においお明いられる発色珟像䞻薬ずしお
は、芳銙族第玚アミン系化合物であ぀お、−
アミノプノヌル系たたはプニレンゞアミン系
のものが代衚的で、具䜓的には䟋えば−アミノ
プノヌル、ゞ゚チル−−プニレンゞアミン
塩酞塩、モノメチル−−プニレンゞアミン塩
酞塩、ゞメチル−−プニレンゞアミン塩酞
塩、−アミノ−−ゞ゚チルアミノトル゚ン塩
酞塩、−アミノ−−−゚チル−−ドデ
シルアミノ−トル゚ン、−゚チル−−β−
メタンスルホンアミド゚チル−−メチル−−
アミノアニリン硫酞塩、−゚チル−−β−メ
タンスルホンアミド゚チル−−アミノアニリ
ン、−−゚チル−−β−ヒドロキシ゚チル
アミノアニリン、−゚チル−−β−メトキシ
゚チル−−メチル−−アミノアニリン−−
トル゚ンスルホン酞塩、−゚チル−−〔−
−メトキシ゚トキシ゚チル〕−−メチル−
−アミノアニリン−−トル゚ンスルホン酞
塩、−゚チル−−−〔−−メトキシ
゚トキシ゚トキシ〕゚チル−−メチル−
−アミノアニリン−−トル゚ンスルホン酞塩等
があげられる。たた本発明の黄色カプラヌの或る
ものは前蚘の劂く発色珟像液䞭に混和されお倖匏
型カプラヌずしお甚いられるこずができるが、こ
の珟像液䞭には、アルカリ金属のスルフアむト、
カルボネむト、ビスルフアむト、ブロマむド、ア
むオダむドなどを含んでいおも、本発明の黄色カ
プラヌはこれらの化合物ず䜕等悪い盞互䜜甚を生
じない。このように発色珟像液䞭に含有せしめお
䜿甚するのに特に適する本発明の黄色カプラヌず
しおは、前蚘䟋瀺カプラヌ15、16、17、
22、24および25等が挙げられる。 なお、このような珟像液の代衚的な䞀䟋を瀺せ
ば次の通りである。 −アミノ−−ゞ゚チルアミノトル゚ン塩酞塩
2.0 無氎亜硫酞ナトリりム 2.0 無氎炭酞ナトリりム 20.0 臭化カリりム 1.0 䟋瀺カプラヌ15の黄色カプラヌ 2.0 氎を加えお 1000 ml たた、本発明は皮々のカラヌ写真感光材料、䟋
えば玫倖線、可芖光、赀倖光、線、γ線あるい
はマむクロ波等の電磁波゚ネルギヌに感受性のハ
ロゲン化銀カラヌ写真感光材料にも適甚される。 䞊蚘発色珟像䞻薬は単独であるいは皮以䞊組
合せお甚いられ、たた本発明においおは、発色珟
像液に通垞添加されおいる皮々の成分、䟋えば氎
酞化ナトリりム、炭酞ナトリりム、炭酞カリりム
などのアルカリ剀、アルカリ金属亜硫酞塩、アル
カリ金属重亜硫酞塩、アルカリ金属チオシアン酞
塩、アルカリ金属ハロゲン化物、ベンゞルアルコ
ヌル、氎軟化剀および濃厚化剀、シトラゞン酞等
の珟像調節剀などを任意に含有するこずもでき
る。この発色珟像液のPH倀は、通垞以䞊であ
り、最も䞀般的には玄10〜玄13である。 本発明に甚いられる発色珟像液は、黒癜珟像液
ず組合せお甚いるこずができる。該黒癜珟像液は
通垞知られおいるハロゲン化銀カラヌ写真感光材
料の凊理に甚いられる黒癜第珟像液ず呌ばれる
ものもしくは黒癜写真感光材料の凊理に甚いられ
るものであり、䞀般に黒癜珟像液に添加されるよ
く知られた各皮の添加剀を含有せしめるこずがで
きる。代衚的な添加剀ずしおは−プニル−
−ピラゟリドン、メトヌルおよびハむドロキノン
のような珟像䞻薬、亜硫酞塩のような保恒剀、氎
酞化ナトリりム、炭酞ナトリりム、炭酞カリりム
等のアルカリから成る促進剀、臭化カリりムや、
−メチルベンツむミダゟヌル、メチルベンツチ
アゟヌル等の無機性もしくは有機性の抑制剀、ポ
リリン酞塩のような硬氎軟化剀、埮量のペり化物
やメルカプト化合物から成る衚面過珟像防止剀等
をあげるこずができる。 本発明に係る色玠画像圢成方法においおは、発
色珟像液による珟像凊理の埌、任意の凊理を行な
うこずができ、挂癜、定着あるいは挂癜定着、安
定、氎掗、停止等の凊理を行なうこずができる。 挂癜液たたは挂癜定着液に添加される挂癜剀ず
しおは、゚チレンゞアミンテトラ酢酞の鉄
錯塩等のアミノポリカルボン酞の金属錯塩およ
びたたはポリカルボン酞の金属錯塩が望たし
い。たた、発色珟像凊理は第ず第ずいうよう
に回以䞊行な぀おもよい。 本発明の黄色カプラヌをカラヌ写真感光材料の
ハロゲン化銀写真乳剀䞭に含有させるには、埓来
公知の方法にしたがえばよく、䟋えば前蚘した劂
くプロテクト分散法によるずきにはトリクレゞル
ホスプヌト、ゞブチルフタレヌトなどの沞点
175℃以䞊の高沞点有機溶媒たたは酢酞゚チル、
プロピオン酞ブチルなどの䜎沞点有機溶媒の単独
たたは混合溶媒に、単独たたは䜵甚しお溶解した
埌、界面掻性剀を含むれラチン氎溶液ず混合し、
次いで高速床回転ミキサヌたたはコロむドミルで
乳化分散した埌、ハロゲン化銀写真乳剀䞭に盎接
添加し、支持䜓に塗垃也燥するか、たたは䞊蚘乳
化分散液をセツトした埌、现断し、氎掗等の手段
により䜎沞点溶媒を陀去した埌、これを乳剀に添
加し支持䜓に塗垃也燥すればよい。この堎合、䞀
般にはハロゲン化銀モル圓り本発明の黄色カプ
ラヌを10〜300添加するこずが奜たしいが、適
甚目的により皮々倉曎しおもよいこずは勿論であ
る。 たた、高沞点有機溶媒を䜿甚するこずなしに䞊
蚘ず同様の方法でハロゲン化銀写真乳剀䞭に含有
させるのに特に適する本発明の黄色カプラヌずし
おは、前蚘䟋瀺カプラヌ(2)、19および28
等が挙げられる。 本発明に係る色玠画像圢成方法に適甚されるハ
ロゲン化銀写真感光材料は、皮類、甚途を問わず
いずれのものであ぀おもよい。䟋えば本発明の黄
色カプラヌを含むカラヌカプラヌを含有した倚局
のネガ型カラヌ写真感光材料たたはカラヌプリン
ト写真感光材料に、あるいは反転カラヌ凊理甚た
たはカラヌ拡散転写法甚に䜜られたカラヌ写真感
光材料に特に有利に䜿甚するこずができる。そし
おこの時甚いられるハロゲン化銀は䟋えば塩化
銀、臭化銀、沃化銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃
臭化銀等であり、これらのハロゲン化銀乳剀は公
知の任意の方法で調敎される。該ハロゲン化銀乳
剀は、䟋えば所謂コンバヌゞペン乳剀、リツプマ
ン乳剀、カバヌド・グレむン乳剀あるいは予め光
孊的もしくは化孊的にカブリを付䞎されたもので
あ぀おもよく、これは写真感光材料の皮類、甚途
に応じお適宜遞択される。たたハロゲン化銀の皮
類、ハロゲン化銀の含有量および混合比、平均粒
子サむズ、サむズ分垃等も同様に写真感光材料の
皮類、甚途に応じお適宜遞択される。 これらハロゲン化銀は掻性れラチン硫黄増感
剀䟋えばアリルチオカルバミド、チオ尿玠、シス
チン等セレン増感剀還元増感剀䟋えば第ス
ズ塩、ポリアミン等貎金属増感剀䟋えば金増感
剀具䜓的にはカリりムオヌリチオシアネヌト、カ
リりムクロロオヌレヌト、−オヌロスルホベン
ゟチアゟヌルメトクロラむド等あるいは䟋えばル
テニりム、ロゞりム、むリゞりム等の氎溶性塩の
増感剀、具䜓的にはアンモニりムクロロパラデヌ
ト、カリりムクロロプラチネヌトおよびナトリり
ムクロロパラダむド等これらの或る皮のものは
量の倧小によ぀お増感剀あるいはカブリ抑制剀等
ずしお䜜甚する。等により単独であるいは適
宜䜵甚䟋えば金増感剀ず硫黄増感剀の䜵甚、金
増感剀ずセレン増感剀ずの䜵甚等。しお化孊的
に増感されおいおもよい。 さらにこのハロゲン化銀は所望の波長域に光孊
的に増感するこずができ、䟋えばれロメチン色
玠、モノメチル色玠、ゞメチン色玠、トリメチン
色玠等のシアニン色玠あるいはメロシアニン色玠
等の光孊増感剀で単独にあるいは䜵甚しお䟋え
ば超色増感光孊的に増感するこずができる。 そしおこのハロゲン化銀は、適圓な保護コロむ
ド䞭に分散されお感光局を構成するが、該感光局
および他の構成局䟋えば䞭間局、保護局、フむル
タヌ局等の局構成に甚いられる保護コロむドずし
おは、アルカリ凊理れラチンが䞀般的で、その他
酞凊理れラチン、誘導䜓れラチン、コロむド状ア
ルブミン、セルロヌス誘導䜓あるいはポリビニル
化合物䟋えばポリビニルアルコヌル等の合成
暹脂等があ぀お、これらは単独であるいは䜵甚し
お甚いられるが、曎にアセチル含有分19〜26皋
床のアセチルセルロヌス、氎溶性の゚タノヌルア
ミンセルロヌスアセテヌト等を䜵甚しお甚いるこ
ずもできる。 本発明法に適甚されるハロゲン化銀写真感光材
料には、倚色カラヌ画像を圢成するため本発明の
黄色カプラヌず共に他のカラヌカプラヌを含有せ
しめるこずができるが、有甚な他のカプラヌずし
おは䟋えば−ピラゟロン系マれンタカプラヌ、
プノヌル系たたはナフトヌル系シアンカプラヌ
等を挙げるこずができる。たたこれらのカプラヌ
に組合せお、オヌトマスクをするためのアゟ型カ
ラヌドカプラヌ、オサゟン型化合物、珟像拡散性
色玠攟出型カプラヌなどを甚いるこずも可胜であ
る。たたこの時発色珟像前は無色である所望カラ
ヌレスカプラヌず䞊蚘マスキングカプラヌずを䜵
甚するこずは望たしいこずである。さらに写真特
性を向䞊させるために皮々のカプラヌず䜵甚しお
所謂コンピヌテむング・カプラヌ、DIRカプラ
ヌ、BARBleach Accelerator Releasing
Couplerカプラヌなどず呌ばれるカプラヌを含
むこずもできる。 たた本発明においお本発明の黄色カプラヌず䜵
甚できるマれンタカプラヌずしおはピラゟロン
系、ピラゟロトリアゟヌル系、ピラゟリノベンツ
むミダゟヌル系、むンダゟロン系の化合物を挙げ
るこずができる。 さらに本発明においお本発明の黄色カプラヌず
䜵甚できるシアンカプラヌずしおは、䟋えばプ
ノヌル化合物、掻性点−−アリヌル眮換ナフト
ヌル化合物、ナフトヌル化合物等を挙げるこずが
できる。 䞊蚘の劂くにしお調敎された本発明の黄色カプ
ラヌを含有するハロゲン化銀乳剀を、必芁に応じ
お䞋匕局、䞭間局、フむルタヌ局、カヌル防止
局、保護局等ずずもに支持䜓䞊に蚭局するこずに
より、本発明法に適甚されるハロゲン化銀写真感
光材料が䜜成されるが、この時甚いるこずのでき
る支持䜓ずしおは、玙、ラミネヌト玙䟋えばポ
リ゚チレンず玙ずの積局䜓、ガラス、セルロヌ
ズ、アセテヌト、セルロヌズナむトレヌト、ポリ
゚ステル、ポリカヌボネヌト、ポリアミド、ポリ
スチレン、ポリオレフむン等の基質のフむルム状
あるいはシヌト状のものを挙げるこずができる。
そしおこれら支持䜓は各構成局ぞの接着を改良す
る等の目的で、皮々の芪氎性凊理などの衚面凊理
を行なうこずができ、䟋えばケン化凊理、コロナ
攟電凊理、䞋匕凊理、セツト化凊理等の凊理が行
なわれる。 そしお本発明法に適甚されるハロゲン化銀写真
感光材料は、基本的には少なくずも支持䜓ず、こ
の䞊に蚭けられた感光局ずから構成されるが、前
蚘した劂く目的に応じお皮々の䜍眮に適圓な局を
有しお、数局以䞊から構成されるのが䞀般的であ
る。たた感光局自䜓が、䟋えば同䞀波長域、ある
いは異なる波長域に色増感された、比范的高感床
のハロゲン化銀を含有する局および比范的䜎感床
のハロゲン化銀を含有せる局ずが重局されお構成
されおいおもよい。 たた本発明法に適甚されるハロゲン化銀写真感
光材料は、感光局およびたたは他の構成局䟋
えば䞭間局、䞋匕局、フむルタヌ局、保護局、受
像局等に目的に応じお皮々の写真甚添加剀を含
むこずができる。このような写真甚添加剀ずしお
は、䟋えば安定剀氎銀化合物、トリアゟヌル
類、アザむンデン類、第四ベンゟチアゟリりム、
亜鉛あるいはカドミりム塩等第四アンモニり
ム塩、ポリ゚チレングリコヌル類等の増感剀膜
物性改良剀䟋えばグリセリン、・−ペンタゞ
オヌルのようなゞヒドロキシアルカン、゚チレン
ビスグリコヌル酞の゚ステル、ビス゚トキシゞ゚
チレングリコヌルサクシネヌト、アクリル酞系の
酞のアミド、重合䜓の乳化分散物等硬膜剀䟋え
ばホルムアルデヒド、ムコクロム酞、ムコブロム
酞のようなハロゲン眮換脂肪酞、酞無氎物基を有
する化合物、ゞカルボン酞クロラむド、ゞスルホ
ン酞クロラむド、メタンスルホン酞のビ゚ステ
ル、アルデヒド基が〜個の炭玠原子によ぀お
分離されおいるゞアルデヒドの重亜硫酞ナトリり
ム誘導䜓、ビスアゞリゞン、゚チレンむミン類
等延展剀䟋えばサポニン、ポリ゚チレングリコ
ヌルのラりリルあるいはオレむルモノ゚ヌテル、
硫酞化およびアルキル化したポリ゚チレングリコ
ヌル塩類等被芆助剀䟋えばスルホコハク酞塩
等有機溶媒䟋えばカプラヌ溶媒高沞点有機溶
媒およびたたは䜎沞点有機溶媒、具䜓的にはゞ
ブチルフタレヌト、トリクレゞルホスプヌト、
アセトン、メタノヌル、゚タノヌル、゚チレンセ
ル゜ルブ等。発色珟像時に発色抑制剀を攟出
するず共に実質的に無色の化合物を生成するよう
な所謂DIR化合物、その他垯電防止剀、消泡剀、
玫倖線吞収剀、螢光増癜剀、スベリ防止剀、マツ
ト剀、ハレヌシペンあるいはむラゞ゚ヌシペン防
止剀等の皮々のものがそれぞれ単独たたは䜵甚し
お甚いられる。 なお、本発明の黄色カプラヌを含有せしめたハ
ロゲン化銀写真感光材料には玫倖線吞収剀を含有
せしめるこずにより、黄色画像の耐久性を曎に向
䞊させるこずができる。 次に本発明を実斜䟋をあげお曎に詳现に説明す
るが、本発明の実斜の態様はこれ等に限定される
ものではない。 実斜䟋  第衚に瀺す通りの本発明の黄色カプラヌ前
蚘䟋瀺カプラヌの番号で瀺す。および䞋蚘比范
カプラヌの各々20をゞブチルフタレヌト20ml、
酢酞゚チル40mlの混合液に加え、60℃に加枩し完
党に溶解した。この溶液をアルカノヌル−ア
ルキルナフタレンスルホネヌト、デナポン瀟補、
以䞋同じ。の10氎溶液10mlおよびれラチン
氎溶液200mlず混合し、コロむドミルにかけお
乳化分散した。䞊蚘カプラヌの分散液20mlã‚’è©Šéš“
管に入れお40℃の恒枩槜に保存し時間経過埌、
積分球匏濁床蚈日本粟密光孊株匏䌚瀟補を甚
い、即刻および時間埌に぀いお濁床を枬
定し析出床を調べた。尚、濁床
散乱透過量党透過量×100で算出した。その結果を第
衚 に瀺す。
〔発色珟像液組成〕
−アミノ−−メチル−−゚チル−−
β−ヒドロキシ゚チル−アニリン硫酞塩
4.75 無氎亜硫酞ナトリりム 4.25 ヒドロキシアミン1/2ç¡«é…žå¡© 2.0  無氎炭酞カリりム 37.5  臭化ナトリりム 1.3  ニトロトリ酢酞・ナトリりム塩氎塩
2.5  氎酞化カリりム 1.0  氎を加えおずし氎酞化カリりムを甚いおPH
10.0に調敎する。 〔挂癜液組成〕 ゚チレンゞアミンテトラ酢酞鉄アンモニりム塩
100.0 ゚チレンゞアミンテトラ酢酞アンモニりム塩
10.0 臭化アンモニりム 150.0 氷酢酞 10.0ml 氎を加えおずしアンモニア氎を甚いおPH
6.0に調敎する。 〔定着液組成〕 チオ硫酞アンモニりム50氎溶液 162 ml 無氎亜硫酞ナトリりム 12.4 氎を加えおずし酢酞を甚いおPH6.5に調敎
する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン37氎溶液 5.0ml コニダツクス小西六写真工業株匏䌚瀟補
7.5ml 氎を加えおずする。 䞊蚘の条件で珟像凊理を行぀た。 埗られた色玠画像の耐光性を調べる為にキセノ
ンプヌドメヌタヌで100時間瀑射埌、初濃床1.0
における瀑射埌の濃床を色玠残存率ずしお各カプ
ラヌの安定性を調べた。その結果を第衚に瀺
す。
〔カラヌ写真甚珟像液〕
ベンゞルアルコヌル 5.0 ml ヘキサメタリン酞ナトリりム 3.00 無氎亜硫酞ナトリりム 1.85 臭化ナトリりム 1.40 臭化カリりム 0.50 ホり酞Na2B4O7・10H2O 39.10 −゚チル−−〔−メタンスルホンアミド
゚チル〕−−メチル−−アミノアニリン硫
é…žå¡© 4.50 氎を加えおに仕䞊げ、氎酞化ナトリりムで
PH10.3に調敎した。 〔挂癜定着液〕 ゚チレンゞアミンテトラ酢酞鉄アンモニりム
61.0 ゚チレンゞアミンテトラ酢酞−−アンモニり
ム 5.0 チオ硫酞アンモニりム 124.5 メタ重亜硫酞ナトリりム 13.3 亜硫酞ナトリりム 2.7 氎を加えおに仕䞊げ、PHをに調敎し
た。 〔安定化液〕 氷酢酞 20ml 玔氎800mlを加え、酢酞ナトリりム氎塩を甚
いおPH3.5〜4.0に調敎した埌に仕䞊げた。 䞊蚘方法で凊理しお埗られた色玠画像は第衚
に瀺す劂く、発色性および耐光性が優れおいるこ
ずがわかる。
【衚】 感床で衚わした。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  像様露光されたハロゲン化銀写真感光材料を
    䞋蚘䞀般匏〔〕およびたたは〔〕で瀺され
    る化合物の存圚䞋に芳銙族第玚アミン系珟像䞻
    薬を甚いお凊理するこずを特城ずするハロゲン化
    銀写真感光材料の色玠画像圢成方法。 〔各匏䞭、R1はそれぞれ眮換基を有しおもよいア
    ルキル基たたはアリヌル基、R2、R4はシアノ
    基、ハロゲン原子たたはそれぞれ眮換基を有しお
    もよいアルキル基、アリヌル基、もしくはヘテロ
    環残基、R3はそれぞれ眮換基を有しおもよいア
    リヌル基たたはヘテロ環残基を衚し、R5はそれ
    ぞれ眮換基を有しおもよいアルキル基、アリヌル
    基たたはヘテロ環残基、はハロゲン原子、アル
    コキシ基たたはアリヌルオキシ基、はアシルア
    ミノ基を陀くベンれン環に眮換可胜な基、は脱
    離可胜な基、はたたはを衚す。〕
JP2786578A 1978-03-11 1978-03-11 Dye image formation process for silver halide photographic material Granted JPS54121126A (en)

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FR7905950A FR2419532A1 (fr) 1978-03-11 1979-03-08 Procede de formation d'une image coloree a partir d'un materiau photographique contenant un copulant jaune a deux equivalents
SE7902115A SE7902115L (sv) 1978-03-11 1979-03-08 Forfarande for framstellning av fergemnesbilder pa ljuskensliga fotografiska silverhalogenidmaterial
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DE3020445A1 (de) * 1980-05-29 1981-12-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von pivaloylessigsaeure-2-chlor-5-(4-(2,4-di-tert.-amyl)-phenoxybutyramido)-anilid
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DE2908775A1 (de) 1979-09-13
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