JPS6137314B2 - - Google Patents

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JPS6137314B2
JPS6137314B2 JP49113941A JP11394174A JPS6137314B2 JP S6137314 B2 JPS6137314 B2 JP S6137314B2 JP 49113941 A JP49113941 A JP 49113941A JP 11394174 A JP11394174 A JP 11394174A JP S6137314 B2 JPS6137314 B2 JP S6137314B2
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Erudon Kingu Roorensu
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Lubrizol Corp
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 この発明はアルカリ金属類の塩類を実質的に不
活性な有機媒体化合物に溶解および（または）安
定に分散するための新規な改良方法に関する。
金属を含有する塩基性組成物の溶液および（ま
たは）実質的に安定な分散体はその製造方法とな
らんで当該技術分野でよく知られている。これら
溶液および（または）分散体は潤滑性組成物中の
清浄剤や腐食防止剤として、またとくに内燃機関
に使用される潤滑剤用の添加剤として広く用いら
れている。また、これら過塩基化金属の分散体は
石油留分燃料用の添加剤として、ことにデイーゼ
ル燃料中のスクリーン目詰まり防止剤や抑煙剤と
してとくに有用である。
金属を含有する塩基性組成物、その製造方法な
らびにその用法が米国特許第2616905号、同第
2723234号、同第2777874号、同第2781403号、同
第3031284号、同第3256186号、同第3312618号、
同第3342733号、同第3410670号および同第
3410671号に記載されている。また、西ドイツ国
特許公告第1243915号および米国特許第3437465号
には金属を含有する塩基性組成物をデイーゼル燃
料における抑煙剤として用いることが記されてい
る。上記文献は、当該技術分野の状況を知るため
に、また金属を含有する塩基性組成物の有用性を
知る意味で載せてある。
この発明の目的は不活性有機媒体中のアルカリ
金属スルホン酸塩の安定な油溶性分散体を提供す
ることにある。
さらに詳細に述べると、この発明は実質的に不
活性の有機媒体中の塩基性リチウムスルホン酸
塩、塩基性ナトリウムスルホン酸塩および塩基性
カリウムスルホン酸塩の溶液および（または）安
定な分散体であつて金属化が約４ないし約40まで
のものを製造する方法に関するものである。さら
に、この発明は、他の観点からみれば、潤滑油類
や通常は液体の燃料等の有機媒体中における上記
塩基性アルカリ金属スルホン酸塩の透明な、ろ過
できる、均一な溶液または実質的に安定な分散体
を製造することに関する。
従来、金属比が１を越える酸類の金属塩類は、
例えば「塩基性塩類」、「複合塩類」、「超塩基化塩
類」あるいは「過塩基化塩類」といつたようにい
ろいろな名前で呼ばれてきている。この明細書で
は、１を越える金属比を有するアルカリ金属塩類
を定義するために「塩基性塩類」という言葉を用
いる。そして、このような塩類を製造するために
使う方法を「過塩基化」ということにする。これ
ら塩基性塩類の正確な性質ははつきりとはわかつ
ていない。ある研究者は、塩基性塩が酸性物質を
塩基的に反応する物質と接触させることによつて
生成した塩の溶液あるいはもつとあり勝ちなこと
だがその安定な分散体であるといつている。また
他の研究者は、酸性物質、過塩基化されている可
溶性酸および塩基的に反応する物質との反応によ
つて生成した塩基性塩を「重合塩」とみなしてい
る（西ドイツ国特許公告公報第1243915号）。この
ようなことを考え合せて、この明細書では上記塩
基性アルカリ金属塩類をその製造方法を参考にし
て記載する。
この明細書および前記特許請求の範囲でいう
「塩基性」アルカリ金属スルホン酸塩は油溶性ス
ルホン酸成分の当量数からみて化学量論的に過剰
の当量数のアルカリ金属成分を持つているという
ことによつて特徴づけられている。したがつて、
「ノルマルな」すなわち「中性」アルカリ金属ス
ルホン酸塩はアルカリ金属の当量数とスルホン酸
の当量数の比が１：１であるけれど、「塩基性ス
ルホン酸塩」すなわち「塩基性塩」はその比が例
えば1.1：１，２：１，４：１，10：１，30：１
等と１：１よりも大きい。「金属比」という語
は、化合物に関する普通の化学量論を基準として
ノルマルなスルホン酸塩中に存在すると予測され
る当量数に対する、塩基性塩中の金属と酸の当量
比のことである。例えば、１当量の油溶性スルホ
ン酸と１当量のリチウムを含有する「ノルマル」
リチウムスルホン酸塩の分散体はその金属比が１
である。また、１当量の油溶性スルホン酸と20当
量のナトリウムを含有する「塩基性」ナトリウム
スルホン酸塩の分散体の金属比は20となる。同様
に、１当量の石油スルホン酸、１当量のアルキル
フエニルスルホン酸および16当量のカリウムを含
有する「塩基性」カリウムスルホン酸塩の分散体
の金属比は８である。
この発明の方法は金属比が少なくとも約４であ
る塩基性アルカリ金属スルホン酸塩の安定な油溶
性分散体を製造するためのものであり、以下の工
程からなつている。すなわち、この発明の方法
は、二酸化炭素、硫化水素、二酸化イオウおよび
そられの混合物からなる群の中から選ばれた酸性
ガス状物質(A)を、(i)１種またはそれ以上の油溶性
アルキル化ベンゼンスルホン酸もしくは油溶性ア
ルキル化トルエンスルホン酸、(ii)ナトリウム、リ
チウムおよびカリウムよりなる群の中から選ばれ
たアルカリ金属の水酸化物少なくとも１種、(iii)１
種またはそれ以上の低級脂肪族一価もしくは二価
アルコールおよび(iv)１種またはそれ以上の油溶性
ポリオレフインコハク酸無水物よりなる反応混合
物(B)と、該コハク酸成分(iv)とスルホン酸成分(i)と
の当量比が約１：１ないし約１：20であり、該ア
ルカリ金属成分(ii)とスルホン酸成分(i)との当量比
が少なくとも４：１であり、かつ該アルコール成
分(iii)とスルホン酸成分(i)との当量比が約１：１な
いし約80：１であるような割合で、約25℃ないし
約200℃の温度で、実質的に不活性の有機液状稀
釈剤中において接触・反応させることを特徴とす
る、潤滑剤および燃料用の添加剤として有用な、
少なくとも約４の金属比を有する塩基性アルカリ
金属スルホン酸塩の安定な油溶性分散体の製造方
法である。
この発明方法によつて製造された塩基性アルカ
リ金属スルホン酸塩の安定な分散体の金属比は約
４ないし約40までであり、通常の生成物は約６な
いし30の金属比を有する。一般に金属比の範囲は
約８ないし約25である。
前記の出発反応混合物において、カルボン酸成
分〓の当量数とスルホン酸成分(i)の当量数の比は
約１：１ないし約１：20、好ましくは約１：２な
いし約１：10の範囲内である。アルカリ金属成分
(ii)の当量数とスルホン酸成分(i)の当量数の比は約
４：１ないし約40：１、好ましくは約６：１ない
し約30：１、さらに好ましくは約８：１ないし約
25：１の範囲内である。アルコール性成分(iii)の当
量数とスルホン酸成分(i)の当量数の比は約１：１
ないし約80：１、好ましくは約２：１ないし約
50：１の範囲内である。
アルカリ金属成分(ii)の当量数とスルホン酸成分
(i)の当量数の比が約40：１を越えてもかまわない
ということは当業者にとつて明らかであう。しか
しながら、過剰に用いても何ら益にならない、し
たがつて経済的な観点やその他の実用面から考え
て、その比約４：１ないし約40：１が用いられ
る。
この明細書ではアルカリ金属類は分子量当り１
当量を有するものとみなされる。前記油溶性スル
ホン酸類および油溶性カルボン酸類は酸性水素あ
るいは酸基当り１当量を有するものとみなされ
る。したがつて、モノカルボン酸類や例えばその
金属塩やアンモニウム塩のような誘導体はそれぞ
れの分子量当り１当量を有する。ジスルホン酸や
ジカルボン酸もしくはそれらの等価な誘導体例え
ばエステル類とか塩類は分子量当り２当量を有す
る。前記低級脂肪族アルコール類は水酸基当り１
当量を有する。したがつて、メタノールは分子量
当り１当量を有し、エチレングリコールは分子量
当り２当量である。
一般に、前記酸性ガス状物質は前記反応混合物
と、この反応混合物の成分とこの酸性物質とがも
はや反応しなくなるまで、またはこのガス状物質
とこの混合物との反応が実質的に終了するまでこ
れを接触させる。この反応は、もはや過塩化生成
物が生成しなくなるまでこれを続けるのが好まし
いのであるが、このガス状物質とこの反応混合物
との接触を全酸性ガス状物質の約70％がこの反応
混合物と反応するのに充分な時間続けるだけでも
この発明で有用な分散体が製造できる。この下限
の70％という量はこの反応混合物が完了点すなわ
ち「終点」まで反応した場合に要する量に対する
ものである。
この酸性ガス状物質と反応混合物との反応が完
結もしくは実質的に終了する点の測定は当該技術
分野で通常おこなわれている数多くの方法によつ
てこれをおこなうことができる。このような方法
の一つは、反応混合物と接触しつつあるガスの量
とこの混合物から離散しつつあるガスの量とを測
定するものである。この場合反応混合物と接触し
つつあるガスの量はこの混合物から離散しつつあ
るガスの量と実質的に等しい、つまりその約90な
いし約100％に相当する。この混合物と接触しつ
つあるガスの量と離散しつつあるガスの量はメー
タ付きガス入口およびガス出口を用いることによ
つて簡単にこれを測定することができる。
この酸性ガス状物質が反応混合物の成分と接触
する際の温度は厳密でなくてもよい。したがつ
て、最低温度は、反応混合物が流動性を保持でき
る温度、いいかえればこの混合物が固化しないよ
うな温度である。最高温度は、反応混合物、生成
物もしくはガス状物質の分解温度によつて異な
る。すなわち、反応温度は、反応混合物の固化温
度から、この混合物の各成分、生成物または酸性
ガス状反応体のそれぞれの分解温度のうちの最低
の温度にまでわたつている。普通、この反応温度
は約25℃ないし約200℃まで、好ましくは約50℃
ないし約150℃の範囲である。酸性ガス状物質
は、反応混合物の還流温度でこの混合物と接触さ
せるのが都合がよい。明らかにこの還流温度は反
応混合物の種種の成分の沸点に依存している。し
たがつて、メタノールが用いられているときは接
触温度はメタノールの還流温度にほぼ等しい。
反応は、常圧を越えた圧力によつて促進され、
またこのような圧力は酸性ガス状物質を最も適切
に用いる際の助けとなるのであるが、普通は常圧
でおこなわれる。この反応を減圧下でおこなうこ
ともできるが、実際上の自明な理由から通常はそ
のようにしてはおこなわない。
この発明の方法は実質的に不活性な有機液状希
釈剤の存在下でおこなわれ、この希釈剤は分散媒
体および反応媒体として作用する。この希釈剤は
初期反応混合物の総量の少なくとも約10重量％を
構成する。普通は、使用される希釈剤の量はこの
反応混合物の約80重量％を越えない。好ましく
は、使用される希釈剤の量は反応混合物の最初の
重量の約30％ないし約70％の範囲内である。
様々な希釈剤が有用であるが、とくに最終反応
生成物を潤滑油や燃料組成物の添加剤として用い
る場合潤滑油もしくは通常は液状の燃料に可溶の
希釈剤を用いるのが好ましい。したがつて、この
希釈剤は、普通、低粘度の潤滑油例えば合成もし
くは天然の潤滑油、またはケロセンやデイーゼル
燃料のような通常は液状の石油蒸留物燃料からな
つている。
他の有機希釈剤も単独もしくは相互に組合せて
または上記の潤滑油もしくは燃料と組合せて用い
ることができる。とくに好ましい希釈剤の例を挙
げると以下のとおりである。すなわち、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳
香族およびハロ芳香族炭化水素類、石油エーテル
や種々のナフサ類のような低沸点石油蒸留物、ヘ
キサン、ヘプタン、ヘキセン、シクロヘキセン、
シクロペンタン、シクロヘキサン、エチルシクロ
ヘキサン等の通常は液状の脂肪族およびハロ脂肪
族炭化水素類等である。ジプロピルケトンやエチ
ルブチルケトンのようなジアルキルケトン類およ
びアセトフエノンのようなアルキルアリールケト
ン類も同様に有用な希釈剤である。さらに、ノル
マルプロピルエーテル、ノルマルブチルエーテ
ル、ノルマルブチルメチルエーテルおよびイソア
ミルエーテルのようなエーテル類も有用である。
これら希釈剤は単独でまたは鉱油や他の天然油、
合成油と組合せて用いることができる。
油と他の一種もしくはそれ以上の希釈剤を組合
せて用いるときは、油と他の希釈剤の重量比は、
一般に、約１：20ないし約20：１の範囲である。
とくに生成物が潤滑添加剤として用いられる場合
には、鉱油が希釈剤全重量の少なくとも約50％を
構成しているのが望ましい。希釈剤は反応しない
から、存在する希釈剤の全量は問題とならない。
しかしながら、普通この希釈剤は、反応混合物中
の物質の総量を基準として反応混合物の約10ない
し約80重量％、好ましくは約30ないし約70重量％
を構成している。
この発明の方法は少量の水の存在下でおこなう
ことができ、このような水は普通の等級の試薬を
用いたりその他によつて反応混合物に導入されう
る。一般に、水は初期反応混合物中にその総量の
約10重量％まで存在していても何ら支障はない。
前記した酸性ガス状物質による処理が終つた時
点で、存在するすべての固形分をろ過その他の通
常の手段によつて除去するのが好ましい。容易に
除去可能な希釈剤類、アルコール系助触媒および
（または）反応中に生成した水を蒸留などの通常
の手段で、使用前に適宜除去することができる。
通常、反応混合物から実質的に全ての水を除去す
るのが望ましい。水が存在しているとろ過がしば
しば困難となり、また、燃料中や潤滑組成物中に
望ましくない水性エマルジヨンが形成されること
があるからである。反応物質体中に存在するどん
な水も常圧もしくは減圧下で加熱したり、あるい
は共沸混合物として容易にこれを除去することが
できる。
上記不活性希釈剤を含む最終反応生成物を添加
剤として使用する場合は、それを直接、潤滑油や
燃料組成物に添加することができる。当業者には
明らかなように、混合や温度制御を容易にするた
め、または上記組成物を最適に使用することに関
する他の要件に適合させるためにこの生成物の生
成中またはこれを上記燃料もしくは潤滑剤に添加
する前に使用する希釈剤の量を適宜増減すること
ができる。
この発明の方法で使用される酸性ガス状物質
は、二酸化炭素、硫化水素または二酸化イオウで
ある。これらの混合物も有用である。コスト、使
用の容易性、入手のしやすさおよび最終生成物の
性能を総合して考えると二酸化炭素がとくに好ま
しい。
塩基性アルカリ金属スルホン酸塩は、リチウ
ム、ナトリウムもしくはカリウムまたはその水酸
化物、炭素数10までのアルコールとくに炭素数７
までの低級アルコールから誘導されたアルコキシ
ド類、水素化物およびアミド類のような塩基的に
反応するそれらの化合物を用いて製造される。こ
の塩基的に反応する化合物の有用なものとして
は、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム、過酸化ナトリウム、リチウ
ムメトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウム
ブトキシド、水素化リチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、カリウムアミド、ナトリウ
ムアミドおよびリチウムアミドが挙げられる。こ
の発明の、塩基性アルカリ金属スルホン酸塩含有
分散体の好ましいものは塩基性スルホン酸ナトリ
ウム含有分散体であるから、好ましいアルカリ金
属反応体はナトリウムおよびその塩基的に反応す
る化合物、ことに水酸化ナトリウムおよびナトリ
ウムアルコキシド類である。
上記塩基性アルカリ金属スルホン酸塩を製造す
るのに有用な油溶性スルホン酸類は以下の式に対
応する。
Rx−Ｔ−（SO3H）ｙ （） R′−（SO3H）ｒ （） 式（）において、Ｔは一核式もしくは多核式
の環状核を表わす。例えば、ベンゼン、ナフタレ
ン、アンスラセン、１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン、チアンスラセン、ビフエニル等で
ある。通常Ｔはベンゼンやナフタレンのような芳
香族炭化水素核である。Ｒはスルホン酸分子当り
少なくとも８個、好ましくは少なくとも12個の脂
肪族系炭素原子を有する炭化水素基または実質的
な炭化水素基である。したがつて、Ｒは例えば、
アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アル
コキシアルキル基、カルボアルコキシアルキル基
およびアリールアルキル基のような脂肪族系の基
を表わす。変数ｘおよびｙは整数１，２または３
であり、それらの合計値は平均して好ましくは２
ないし４である。
さらに特定的にいうと、Ｒはアルキル基やアル
ケニル基のような脂肪族炭化水素基を表わし、こ
れには、その基の実質的な炭化水素特性が保持さ
れる限り、さらに置換基が結合していてもよい。
Ｒの代表的な例を挙げると次のとおりである。す
なわち、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、
オクチル基、ノニル基、ドデシル基、テトラコン
チル基、５−クロロヘキシル基、４−エトキシペ
ンチル基、４−ヘキセニル基、３−シクロヘキシ
ルオクチル基、４−（パラクロルフエニル）−オク
チル基、２，３，５−トリメチルヘプチル基、４
−エチル−５−メチルオクチル基、および例えば
ポリクロロプレン類、ポリエチレン類、ポリプロ
ピレン類、ポリイソブチレン類、エチレン−プロ
ピレン共重合体類、塩素化オレフイン重合体類、
酸化したエチレン−プロピレン共重合体類等の数
平均分子量約150ないし約6000の重合オレフイン
類から誘導された置換基である。実質的な炭化水
素基Ｒに結合されうる非炭化水素基の代表的なも
のは、ニトロ基、アミノ基、クロロ基、ブロモ
基、低級アルコキシ基、低級アルキルメルカプト
基、オキソ（＝Ｏ）基、チオ（＝Ｓ）基、介在基
例えば−NH−基、−Ｏ−基、−Ｓ−基等である。
ただし、Ｒの実質的な炭化水素特性は保持される
という条件がある。この発明の目的のためには、
上記実質的な炭化水素特性は、Ｒ基中に存在する
全ての非炭素原子がこのＲ基の総重量の約10％を
越えない限り保持される。普通、Ｒは炭素原子数
約８ないし約400、好ましくは約12ないし約100の
脂肪族ヒドロカルビル基すなわちアルキル基また
はアルケニル基である。このようなアルキル基ま
たはアルケニル基には前述のような重合オレフイ
ン類から誘導されたものが含まれている。
前記式（）において、R′は脂肪族炭化水素
基、脂肪族置換環状脂肪族基、すなわち実質的な
脂肪族基を表わす。R′が脂肪族基の場合、これ
は少なくとも約15ないし約18個の炭素原子を含
み、一方、R′が脂肪族置換環状脂肪族基の場
合、脂肪族置換基は合計で少なくとも約12個の炭
素原子を含んでいる。R′の代表的な例は、アル
キル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、
および脂肪族置換基がアルコキシ基、アルコキシ
アリール基、カルボアルコキシアリール基等であ
る脂肪族置換環状脂肪族基である。一般にこの環
状脂肪族基は環状アルカン核または環状アルケン
核例えばシクロペンタン、シクロヘキサン、シク
ロヘキセン、シクロペンテン等である。代表的な
R′の具体的な例を挙げると以下のとおりであ
る。すなわち、セチルシクロヘキシル基、ラウリ
ルシクロヘキシル基、セチルオキシエチル基、オ
クタデセニル基、また石油や飽和もしくは不飽和
のパラフインワツクスから誘導された基、さらに
はオレフイン単量体単位当り約８個までの炭素原
子を含有するモノおよびジ−オレフイン類の重合
体から誘導された基である。前述のＲについて述
べたと同様に、R′は例えばヒドロキシ基、メル
カプト基、ハロゲン基、ニトロ基、アミノ基、ニ
トロソ基、カルボキシ基、低級カルビルアルコキ
シ基等を、上記基の実質的な炭化水素特性が損わ
れない限り、含んでいてもよい。
スルホン酸の例としては以下ものがある。すな
わち、マホガニースルホン酸類、石油スルホン酸
類、モノおよびポリワツクス置換ナフタレンスル
ホン酸類、セチルクロロベンゼンスルホン酸類、
セチルフエノールスルホン酸類、二硫化セチルフ
エノールスルホン酸類、セトキシカプリルベンゼ
ンスルホン酸類、ジセチルシアンスレンスルホン
酸類、ジラウリルベータナフチルスルホン酸類、
ジカプリルニトロナフタレンスルホン酸類、パラ
フインワツクススルホン酸類、不飽和パラフイン
ワツクススルホン酸類、ヒドロキシ置換パラフイ
ンワツクススルホン酸類、テトライソブチレンス
ルホン酸類、テトラアミレンスルホン酸類、クロ
ロ置換パラフインワツクススルホン酸類、ニトロ
シル置換パラフインワツクススルホン酸類、石油
ナフタレンスルホン酸類、セチルシクロペンチル
スルホン酸類、ラウリルシクロヘキシルスルホン
酸類、モノおよびポリワツクス置換シクロヘキシ
ルスルホン酸類等である。
この明細書でいう「石油スルホン酸類」または
「ペトロスルホン酸類」という語は、当該技術分
野で知られている通常の方法に従つて石油製品か
ら誘導されたよく知られたクラスのスルホン酸類
を含むものである。このような方法は以下の代表
的な米国特許明細書に記載されている。すなわ
ち、米国特許第2480638号、同第2483800号、同第
2717265号、同第2726261号、同第2794829号、同
第2832801号、同第3225086号、同第3337613号、
および同第3351655号である。前記のスルホン酸
類の製造方法について述べている他の米国特許
は、米国特許第2616904号、同第2616905号、同第
2723234号、同第2723235号、同第2723236号、同
第2777874号およびこれらの特許明細書に記載さ
れている他の米国特許である。以上のことから、
前記油溶性スルホン酸類が当該技術分野でよく知
られていることが明らかであるから、それらにつ
いてここでさらに述べる必要はないであろう。
いうまでもなく、上記のスルホン酸類の混合物
および過塩基化に敏感なその誘導体をこの発明の
方法に用いることができる。この過塩基化反応に
敏感なスルホン酸の誘導体の代表的な例は、例え
ばアルカリ土金属塩類（マグネシウム塩、カルシ
ウム塩、バリウム塩）亜鉛塩、鉛塩等の金属塩
類、アンモニウム塩類、例えばエチルアミン、ブ
チルアミン、エチレンポリアミン等のアミン塩
類、例えばエチルエステル、ブチルエステル、グ
リセロールエステル等のエステル類、および無水
物である。
既述の反応混合物のアルコール性成分は助触媒
として作用し、そしてそれは低級脂肪族の一価も
しくは二価のアルコール類である。この発明の方
法に有用な低級アルコール類は炭素原子数約８ま
でのアルコール類を含むものである。この有用な
アルコール類の代表的な例は、メタノール、エタ
ノール、１−プロパノール、１−ヘキサノール、
イソプロパノール、イソブタノール、２−ペンタ
ノール、２，２−ジメチル−１−プロパノール、
１−オクタノール、エチレングリコール、１，３
−プロパンジオールおよび１，５−ペンタンジオ
ールである。これらの混合物も同様に有用なもの
である。とくに有用なアルコール性成分は、メタ
ノール、エタノールおよびプロパノールから選ば
れたものである。メタノールが、ことに好ましい
アルコール性成分である。既述の反応混合物の油
溶性カルボン酸成分は一般式R″−（COOH）ｎで
表わされる。この式で、ｎは正の整数１ないし
６、好ましくは１または２であり、R″は少なく
とも８個の脂肪族炭素原子を含有する飽和もしく
は実質的に飽和の脂肪族炭化水素基を表わす。ｎ
の値によつてR″は、一価ないし六価の基とな
る。
このカルボン酸に加えて、その官能性の誘導体
もこの発明の方法に有用である。したがつて、相
応の酸無水物類、エステル類、アミド類、イミド
類、アミジン類、金属塩類およびこれらの混合物
が等しく有用である。
炭化水素基R″は、R″の炭化水素特性を実質的
に変化させない限り不活性の極性置換基類を含ん
でいてもかまわない。好ましくは、極性置換体類
の上限量はこの炭化水素基の総重量の約10％であ
る。この極性置換基の例としては、ハロゲン基、
カルボニル基、オキソ（−Ｏ−）基、ホルミル
基、ニトロ基、チオ（−Ｓ−）基等が挙げられ
る。同様に、この炭化水素基R″はこの基に存在
する炭素−炭素共有結合の総数を基準として最大
約５％までのオレフイン結合を含んでいてもよ
い。オレフイン結合の数は全共有結合数の２％を
越えないのが好ましい。炭化水素基（R″）中の
炭素原子数はR″の原料によつて約８から約700ま
で変化する。以下に述べるように、とくに好まし
い一連の油溶性カルボン酸成分は、ポリオレフイ
ンもしくはハロゲン化ポリオレフインをアルフ
ア，ベータ不飽和酸もしくはその無水物例えばア
クリル酸、メタアクリル酸、マレイン酸、フマー
ル酸、マレイン酸無水物と公知の方法によつて反
応させて得た相応のポリオレフイン置換酸をもと
にしている。この生成物中の炭化水素基（R″）
は、数平均分子量約150ないし約10000、好ましく
は約700ないし約5000を提供するのに充分な数の
炭素原子を有するものである。
この発明の方法に有用な油溶性モノカルボン酸
類は一般式R″−COOHに対応する。この式で
R″は既述のとおりである。このモノカルボン酸
類の具体的な例は、カプリル酸、カプリン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、
リノレイン酸、ベヘン酸、および炭化水素置換プ
ロピオン酸類である。有用なモノカルボン酸類の
ことに好ましいグループは上記の炭化水素置換プ
ロピオン酸類であり、これは、塩素化ポリイソブ
チレンのようなハロゲン化ポリオレフインとアク
リル酸もしくはメタアクリル酸との反応によつて
都合よく得られる。以上例示したモノカルボン酸
類の前記官能基誘導体もまた有用である。
この発明の方法に有用な油溶性ジカルボン酸は
一般式 に対応する。R″は既述のとおりである。この
R″基には、エチレン、プロピレン、１−ブテ
ン、イソブテン、１−ペンテン、２−ペンテン、
１−ヘキセン、３−ヘキセンおよび高分子量の実
質的に飽和の石油留分から誘導されたオレフイン
重合体類が含まれる。既述の官能基誘導体も同様
に有用である。
炭化水素置換コハク酸類およびその誘導体類
は、この発明の方法において最も好ましい油溶性
カルボン酸の分野を構成する。他のとくに好まし
い油溶性カルボン酸の分野は、ポリオレフイン置
換アクリル酸類およびポリオレフイン置換メタア
クリル酸類である。これら油溶性カルボン酸類お
よびそれらの誘導体類は当該技術分野でよく知ら
れており、その製造方法ならびにこの発明の方法
で有用なタイプの代表的な例が以下の米国特許明
細書に記載されている。すなわち、米国特許第
3172892号、同第3216936号、同第8219666号、同
第3271310号、同第3272746号、同第3278550号、
同第3281428号、同第3306908号、同第3316771
号、同第3373111号、同第3381022号、同第
3341542号、同第3344170号、同第3448048号、同
第3454607号、同第3515669号、同第3522179号、
同第3542678号、同第3542680号、同第3579450
号、同第3632510号、同第3632511号、および同第
3639242号である。これらの特許文献は、そこに
上記のような酸の製造方法や具体的な代表例が記
されているからわざわざここに記載したのであ
る。
この発明方法に有用な、上記ポリオレフイン置
換酸類の官能性誘導体はアミド類、エステル類お
よび種々の塩類である。したがつて、ポリオレフ
イン置換コハク酸類と、アミノ窒素を約10個まで
含有するモノもしくはポリアミン類とくにポリア
ルキレンポリアミン類との反応生成物がことに適
している。この反応生成物は一般にアミド類、イ
ミド類および（または）アミジン類からなるもの
である。ポリイソブチレン置換コハク酸無水物、
および約10個までのアミノ窒素を有するポリエチ
レンポリアミンはとくに有用である。こられの無
水物−アミン生成物は米国特許第3018250号、同
第3024195号、同第3172892号、同第3216936号、
同第3219666号および同第3272746号に開示されて
おり、その具体例も記載されている。この官能性
誘導体のグループには、上記アミン置換コハク酸
無水物との反応生成物を二硫化炭素、ホウ素化合
物、アルキルニトリル、尿素、チオ尿素、グアニ
ジン、酸化アルキレン等であと処理して得られた
生成物が含まれる。この処理方法については、米
国特許第3200107号、同第3256185号、同第
3087936号、同第3254025号、同第3281428号、同
第3278550号、同第3312619号および英国特許第
1053577号に述べられている。炭化水素置換コハ
ク酸類の半アミドと半金属塩類および半エステル
と半金属塩誘導体も同様に有用である。これらの
生成物は米国特許第3163603号および同第3522179
号に記載されている。
同様に有用なものは、上記ポリオレフイン置換
酸類もしくはその無水物と例えば脂肪族アルコー
ル類やフエノール類のようなモノもしくはポリヒ
ドロキシ化合物との反応によつて得られたエステ
ル類である。このタイプの典型的なエステル類が
英国特許第981850号、米国特許第3311558号およ
び同第3522179号に開示されている。好ましいエ
ステル類はポリオレフイン置換コハク酸類もしく
はその無水物と、２ないし10個の水酸基と約40個
までの脂肪族炭素原子とを含有する脂肪族多価ア
ルコール類とのエステル類である。この種のアル
コール類としては、エチレングリコール、グリセ
ロール、ソルビトール、ペンタエリスリトール、
ポリエチレングリコール、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、Ｎ，N′−ジ（ヒドロキ
シエチル）−エチレンジアミン等がある。このア
ルコール性反応体が活性アミノ水素を含んでいる
場合は、その反応生成物は、上記酸基とその水酸
基およびアミノ基両方との反応によつて得られた
生成物からなつている。したがつて、この反応混
合物は、米国特許第3324033号に記載されている
ように、半エステル類、半アミド類、エステル
類、アミド類、およびイミド類を含んでいる。
好適なモノカルボン酸誘導体ならびにその製造
方法は英国特許第1075121号、米国特許第3272746
号、同第3340281号、同第3341542号および同第
3342733号に詳しく述べられている。
前記した特許文献には(1)必要な酸類あるいは酸
生成化合物例えば酸ハライド類、酸無水物類、(2)
エステル類、アミド類、イミド類、およびアミジ
ン類の製造方法、および(3)この発明方法に十全に
用いることができる好適なエステル類、アミド類
等の具体例が開示されているので参考のためこの
明細書に記載した。
この発明の新規な方法、新規な反応生成物およ
びこの新規生成物を含有する潤滑組成物および燃
料組成物は以下の実施例から明瞭に理解されるで
あろう。この実施例は、この発明を実施するため
の現在のところ好ましい最良の方法を示すもので
ある。
実施例 １ ベンゼンスルホン酸790グラム（１当量）、ポリ
ブテニルコハク酸無水物（当量重量約560）71グ
ラムおよび鉱油176グラムからなる溶液を室温で
反応器中で調製した。この溶液に水酸化ナトリウ
ム（320グラム、８当量）を添加し、ついでメタ
ノール640グラム（20当量）を加えた。得られた
反応混合物の温度はその発熱によつて10分間で89
℃（還流）まで達した。この間に、この反応混合
物を二酸化炭素を用い４立方フイート毎時の割合
で炭酸塩化した。炭酸塩化は約30分間つづけ、そ
の間に反応混合物の温度は徐々に74℃まで低下し
た。約90分間かけて温度をゆつくりと150℃まで
高めながら、この混合物に２立方フイート毎時の
割で窒素を吹込むことによつてメタノールおよび
他の揮発性物質を炭酸塩化混合物から揮散させ
た。この揮散が完了したのち、上記反応混合物を
約30分間155ないし165℃の温度範囲内に保持し、
そしてろ過して金属比約7.75を有する所望の塩基
性スルホン酸ナトリウムの油溶液を得た。この溶
液は12.4％の油を含有するものであつた。
実施例 ２ 実施例１の一般工程に基づいて、実施例１で用
いたアルキル化ベンゼンスルホン酸780グラム
（１当量）、ポリブテニルコハク酸無水物（当量重
量約560）119グラムおよび鉱油442グラムからな
る溶液を調製し、これに水酸化ナトリウム800グ
ラム（20当量）とメタノール704グラム（22当
量）とを加えた。この反応混合物を７立方フイー
ト毎時の割合の二酸化炭素と11分間緊密に接触さ
せることによつて炭酸塩化した。温度はゆつくり
と97℃まで上昇した。二酸化炭素の流量を６立方
フイート毎時に減じた、そして上記混合物の温度
は約40分間のあいだにゆつくりと88℃に低下し
た。二酸化炭素の流量を約35分かけて５立方フイ
ート毎時まで減少させた。反応温度は73℃に低下
した。温度を徐々に160℃まで上昇させながら、
この炭酸塩化混合物に２立方フイート毎時の割合
で窒素を105分間吹込むことによつて揮発生物質
を除去した。この徐去が完結したあとこの反応混
合物を160℃でさらに45分間保持し、ついでこれ
をろ過して約19.75の金属比を有する所望の塩基
性スルホン酸ナトリウムの油溶液を得た。この溶
液は18.7％の油を含んでいた。
実施例 ３ 実施例１の一般工程に準じて実施例１で用いた
アルキル化ベンゼンスルホン酸3120グラム（４当
量）、ポリブテニルコハク酸無水物（当量重量約
560）284グラムおよび鉱油704グラムの溶液を作
り、これに水酸化ナトリウム1280グラム（32当
量）とムタノール2560グラム（80当量）を混合し
た。この反応混合物を毎時10立方フイートの割で
二酸化炭素を用いて約65分間で炭酸塩化した。こ
の間に反応混合物の温度は90℃まで上昇し、つい
で徐々に70℃まで低下した。温度をゆつくりと
160℃まで高めながらこの反応混合物に毎時２立
方フイートの割合で窒素を２時間吹込んで揮発生
物質を揮散させた。この揮散が終結したあとこの
混合物を160℃の温度に30分間維持し、ついでこ
れをろ過して7.75の金属比を有する所望のナトリ
ウム塩の透明な油溶液を得た。この溶液の油含有
量は12.53％であつた。
実施例 ４ 実施例１の一般工程にしたがつて実施例１で用
いたアルキル化ベンゼンスルホン酸3200グラム
（４当量）、ポリブテニルコハク酸無水物284グラ
ムおよび鉱油623グラムからなる溶液を調製し、
これに水酸化ナトリウム1280グラム（32当量）と
メタノール2560グラムとを添加した。この反応混
合物を毎時10立方フイートで二酸化炭素を用い、
約77分間炭酸塩化した。この間に反応混合物の温
度は92℃まで上昇し、ついで徐々に73℃まで低下
した。この混合物の温度を徐々に160℃まで上昇
させながら、毎時２立方フイートの割合で窒素ガ
スを２時間吹込むことによつて揮発生物質を除去
した。最後の微量の揮発生物質は30mmＨｇの減圧
下170℃の温度を用いてこれを反応物質から除去
した。この揮発生物質の除去が完了したあとこの
混合物を170℃に維持し、ついでこれをろ過して
金属比約7.72の所望のナトリウム塩の透明な油溶
液を得た。この溶液の油含有量は11％であつた。
実施例 ５ 実施例１の一般工程に基づいて実施例１で用い
たアルキル化ベンゼンスルホン酸780グラム（１
当量）、ポリブテニルコハク酸無水物（当量重量
約560）86グラムおよび鉱油254グラムの溶液を調
製し、これに水酸化ナトリウム480グラム（12当
量）とメタノール640グラム（20当量）を混和し
た。毎時６立方フイートで二酸化炭素を用い上記
反応混合物を合計約45分間炭酸塩化した。この間
にこの反応混合物の温度は95℃に上昇し、ついで
徐々に74℃まで低下した。上記混合物の温度を
160℃まで高めながら、窒素を毎時２立方フイー
トの割合で約２時間吹込むことによつて揮発生物
質を揮散させた。この揮散が終結してから、上記
混合物を160℃の温度に約30分間保つた、そして
これをろ過して金属比11.8の所望のナトリウム塩
の透明な油溶液を得た。この溶液の油含有量は
14.7％であつた。
実施例 ６ 実施例１の一般工程に基づいて実施例１で用い
たアルキル化ベンゼンスルホン酸3120グラム
（4.0当量）、ポリブテニルコハク酸無水物（当量
重量約560）334グラムおよび鉱油1016グラムから
なる溶液を調製し、これに水酸化ナトリウム1920
グラム（48当量）とメタノール2560グラム（80当
量）とを加えた。この混合物を、毎時10立方フイ
ートの割合で二酸化炭素を用いて約２時間炭酸塩
化した。この炭酸塩化の間に上記混合物の温度は
96℃まで達し、ついで徐々に74℃に低下した。外
部より加熱して温度を74℃から160℃まで高めな
がら、毎時２立方フイートの割合で窒素を２時間
吹込むことによつて上記混合物から揮発生物質を
揮散させた。そのあとこの混合物を160℃の温度
にさらに１時間保持し、そしてろ過した。少量の
水を除去するためにこのろ液を160℃で30mmＨｇ
の減圧のもとにストリツピングし、再びろ過した
ところ金属比約11.8の所望のナトリウム塩の溶液
が得られた。この溶液の油含有量は14.7％であつ
た。
実施例 ７ 実施例１の一般工程にしたがつて実施例１で用
いたアルキル化ベンゼンスルホン酸2800グラム
（3.5当量）、ポリブテニルコハク酸無水物302グラ
ムおよび鉱油818グラムの溶液を調製し、これに
水酸化ナトリウム1680グラム（42当量）とメタノ
ール2240グラム（70当量）とを添加した。この混
合物を、毎時10立方フイートで二酸化炭素を用
い、約90分間炭酸塩化した。この炭酸塩化の間に
上記混合物の温度は96℃まで上昇し、ついでゆつ
くりと76℃まで低下した。外部より加熱して温度
を76℃から徐々に165℃に高めながら、毎時２立
方フイートの割合で窒素を吹込むことによつて上
記混合物から揮発生物質を揮散させた。水は35mm
Ｈｇの減圧下、165℃で上記混合物から除去し
た。ろ過したあと、所望の塩基性ナトリウム塩の
溶液が得られた。この溶液はその金属比が約
10.8、その油含有量が13.6％であつた。
実施例 ８ 実施例１の一般工程にしたがつて実施例１で用
いたアルキル化ベンゼンスルホン酸780グラム
（1.0当量）、ポリブテニルコハク酸無水物（当量
重量約560）103グラムおよび鉱油350グラムの溶
液を調製し、これに水酸化ナトリウム640グラム
（16当量）とメタノール640グラム（20当量）とを
添加した。この混合物を、毎時６立方フイートで
二酸化炭素を用い、約１時間炭酸塩化した。この
炭酸塩化の間に上記混合物の温度は95℃まで上昇
し、ついで徐々に75℃まで低下した。この混合物
に毎時２立方フイートの割合で窒素を95分間吹込
んで揮発生物質を揮散させた。この間、上記混合
物の温度は初め30分間で70℃まで低下し、以後15
分間で徐々に78℃まで上昇した。ついでこの混合
物を80分間かけて155℃まで加熱した。この混合
物を155ないし160℃の範囲内にさらに30分間加熱
し、ついでこれをろ過した。このろ液は所望の塩
基性スルホン酸ナトリウムの油溶液であり、約
15.2の金属比を有していた。この溶液の油含有量
は17.1％であつた。
実施例 ９ 実施例１の一般工程に基づいて実施例１で用い
たアルキル化ベンゼンスルホン酸2400グラム
（3.0当量）、ポリブテニルコハク酸無水物308グラ
ムおよび鉱油991グラムの溶液を調製し、これに
水酸化ナトリウム1920グラム（48当量）とメタノ
ール1920グラム（60当量）とを充分に混和した。
この反応混合物を毎時10立方フイートの割合で二
酸化炭素と合計110分間密に接触させることによ
つて炭酸塩化した。この間にこの混合物の温度は
初め98℃まで上昇し、以下約95分間で徐々に76℃
まで低下した。温度を徐々に165℃まで高めなが
ら毎時２立方フイートの割合で窒素を吹込むこと
によつてメタノールと水を揮散させた。最後の微
量の揮発性物質は30mmＨｇの減圧下、160℃の温
度でこれを上記混合物から除去した。この減圧除
去が終了してからこの混合物をろ過して金属比
15.1の所望のナトリウム塩の油溶液を得た。この
溶液は16.1％の油を含んでいた。
実施例 10 実施例１の一般工程に基づいて実施例で用いた
アルキル化ベンゼンスルホン酸780グラム（１当
量）、ポリブテニルコハク酸無水物（当量重量約
560）119グラムおよび鉱油442グラムの溶液を調
製し、これに水酸化ナトリウム800グラム（20当
量）とメタノール640グラム（20当量）とを充分
に混和した。この混合物を、毎時８立方フイート
の割合で二酸炭素を用いることによつて約55分間
炭酸塩化した。この炭酸塩化の間に混合物の温度
は95℃まで上昇し、ついで徐々に67℃まで低下し
た。この混合物の温度を徐々に160℃まで上昇さ
せながら、窒素を毎時２立方フイートの割合で約
40分間吹込むことによつてメタノールと水を除去
した。この除去が終つてからこの混合物の温度を
160ないし165℃の範囲内に約30分間維持した。つ
いでこの混合物をろ過したところ金属比約16.8の
相応のスルホン酸ナトリウムの溶液が得られた。
この溶液は18.7％の油を含んでいた。
実施例 11 実施例１の一般工程に基づいて48％の油を含有
する油溶液中石油スルホン酸ナトリウム（ナトリ
ウム「ペトロネート」）836グラム（１当量）とポ
リブテニルコハク酸無水物（当量重量約560）63
グラムを反応器に仕込み、60℃に加熱した。この
混合物を280グラム（7.0当量）の水酸化ナトリウ
ムと320グラム（10当量）のメタノールとで処理
した。この反応混合物を、毎時４立方フイートの
割合で二酸化炭素を用い合計約45分間炭酸塩化し
た。この間、この反応混合物の温度は85℃に上昇
し、ついで徐々に74℃まで低下した。この混合物
の温度を徐々に160℃に上昇させながら、毎時２
立方フイートの割合で窒素ガスを吹込むことによ
つて揮発性物質を除去した。この除去が終つてか
ら上記混合物を160℃でさらに30分間加熱し、つ
いでこれをろ過して相応のナトリウム塩溶液を得
た。これは8.0の金属比を有し、この溶液の油含
有量は22.2％であつた。
実施例 12 実施例１の一般工程に基づいて48％の油を含有
する油溶液中石油スルホン酸ナトリウム1256グラ
ム（1.5当量）とポリブテニルコハク酸無水物95
グラムとを反応器に導入し、60℃に加熱した。こ
の溶液を420グラム（10.5当量）の水酸化ナトリ
ウムと960グラム（30当量）のメタノールとで処
理した。この混合物の炭酸塩化を毎時４立方フイ
ートの割合の二酸化炭素で合計約60分間おこなつ
た。この間に上記混合物の温度は90℃に上昇し、
ついでゆつくりと70℃まで低下した。温度を徐々
に160℃まで高めながら、窒素ガスを用いて揮発
性物質を除去した、この除去が終つ後上記混合物
ほぼ30分間160℃に維持し、ついでこれをろ過し
て金属比約8.0のスルホン酸ナトリウムの油溶液
を得た、この溶液の油含有量は22.2％であつた。
実施例 13 ポリプロピレンベンゼンスルホン酸500グラム
（１当量）、ポリブテニルコハク酸無水物（当量重
量約560）50グラム、および鉱油200グラムを含有
する溶液を反応器に室温で仕込んだ。この溶液に
水酸化ナトリウム200グラム（５当量）を加え、
さらにメタノール500グラム（15.6当量）を加え
た。この反応混合物に、１立方フイート／時の割
合で硫化水素ガスを吹込んだ。この吹込みを約90
分間続けた。この混合物に、温度をゆつくりと約
90分間かけて150℃に高めながら、２立方フイー
ト／時の割合で窒素を吹込むことによつてメタノ
ールその他の揮発性物質を除去した。しかる後、
この混合物を155−165℃で約30分間保持し、ろ過
して所望の塩基性スルホン酸ナトリウム塩の油溶
液を得た。この溶液は、20％の油を含有してい
た。
実施例 14 ポリプロピレンベンゼンスルホン酸500グラム
（１当量）、ポリブテニルコハク酸無水物（当量重
量約560）80グラム、および鉱油200グラムを含有
する溶液を反応器に室温で仕込んだ。この溶液に
水酸化ナトリウム200グラム（５当量）を加え、
さらにメタノール400グラム（12.5当量）を加え
た。この反応混合物に、１立方フイート／時の割
合で二酸化硫黄ガスを吹込んだ。この吹込みを約
90分間続けた。この混合物に、温度をゆつくりと
約90分間かけて150℃に高めながら、２立方フイ
ート／時の割合で窒素を吹込むことによつてメタ
ノールその他の揮発性物質を除去した。しかる
後、この混合物を155−165℃で約30分間保持し、
ろ過して所望の塩基性スルホン酸ナトリウム塩の
油溶液を得た。この溶液は、19％の油を含有して
いた。
実施例 15 ポリプロピレンベンゼンスルホン酸500グラム
（１当量）、ポリプロピレンコハク酸無水物（当量
重量約560）70グラム、および鉱油200グラムを含
有する溶液を反応器に室温で仕込んだ。この溶液
に水酸化ナトリウム320グラム（８当量）を加
え、さらにメタノール500グラム（15.6当量）を
加えた。この反応混合物に、２立方フイート／時
の割合で二酸化炭素ガスを吹込んだ。この吹込み
を約80分間続けた。この混合物に、温度をゆつく
りと約90分間かけて150℃に高めながら、２立方
フイート／時の割合で窒素を吹込むことによつて
メタノールその他の揮発性物質を除去した。しか
る後、この混合物を155−165℃で約30分間保持
し、ろ過して所望の塩基性スルホン酸ナトリウム
塩（金属比約7.75）の油溶液を得た。この溶液
は、17.2％の油を含有していた。
実施例 16 ポリプロピレンベンゼンスルホン酸500グラム
（１当量）、ポリ−ｎブテニルコハク酸無水物（当
量重量約280）50グラム、および鉱油200グラムを
含有する溶液を反応器に室温で仕込んだ。この溶
液に水酸化ナトリウム320グラム（８当量）を加
え、さらにメタノール500グラム（15.6当量）を
加えた。この反応混合物に、２立方フイート／時
の割合で二酸化炭素ガスを吹込んだ。この吹込み
を約80分間続けた。この混合物に、温度をゆつく
りと約90分間かけて150℃に高めながら、２立方
フイート／時の割合で窒素を吹込むことによつて
メタノールその他の揮発性物質を除去した。しか
る後、この混合物を155−165℃で約30分間保持
し、ろ過して所望の塩基性スルホン酸ナトリウム
塩（金属比約7.75）の油溶液を得た。この溶液
は、17.5％の油を含有していた。
実施例 17 ポリプロピレンベンゼンスルホン酸500グラム
（１当量）、ポリブテニルコハク酸無水物（当量重
量約560）71グラム、および鉱油200グラムを含有
する溶液を反応器に室温で仕込んだ。この溶液に
水酸化ナトリウム200グラム（５当量）を加え、
さらにイソプロピルアルコール400グラム（6.67
当量）を加えた。この反応混合物に、２立方フイ
ート／時の割合で二酸化炭素ガスを吹込んだ。こ
の吹込みを約60分間続けた。この混合物に、温度
をゆつくりと約90分間かけて150℃に高めなが
ら、２立方フイート／時の割合で窒素を吹込むこ
とによつてイソプロピルアルコールその他の揮発
性物質を除去した。しかる後、この混合物を155
−165℃で約30分間保持し、ろ過して所望の塩基
性スルホン酸ナトリウム塩の油溶液を得た。この
溶液は、18.9％の油を含有していた。
実施例 18 ポリプロピレンベンゼンスルホン酸500グラム
（１当量）、ポリブテニルコハク酸無水物（当量重
量約560）71グラム、および鉱油200グラムを含有
する溶液を反応器に室温で仕込んだ。この溶液に
水酸化チリウム252グラム（６当量）を加え、さ
らにエチレングリコール500グラム（8.06当量）
を加えた。この反応混合物に、２立方フイート／
時の割合で二酸化炭素ガスを吹込んで炭酸化をお
こなつた。この炭酸化を約60分間続けた。この混
合物に、温度をゆつくりと約90分間かけて150℃
に高めながら、２立方フイート／時の割合で窒素
を吹込むことによつてエチレングリコールその他
の揮発性物質を除去した。しかる後、この混合物
を190℃で20mmHｇまで真空ストリツピングし、
ろ過して所望の塩基性スルホン酸リチウム塩の油
溶液を得た。この溶液は、20.7％の油を含有して
いた。
実施例 19 ポリプロピレンベンゼンスルホン酸500グラム
（１当量）、ポリブテニルコハク酸無水物（当量重
量約560）71グラム、および鉱油200グラムを含有
する溶液を反応器に室温で仕込んだ。この溶液に
水酸化リチウム一水和物336グラム（８当量）を
加え、さらにメタノール500グラム（15.6当量）
を加えた。この反応混合物に、２立方フイート／
時の割合で二酸化炭素ガスを吹込んで炭酸化し
た。この炭酸化を約80分間続けた。この混合物
に、温度をゆつくりと約90分間かけて150℃に高
めながら、２立方フイート／時の割合で窒素を吹
込むことによつてメタノールその他の揮発性物質
を除去した。しかる後、この混合物を155−165℃
で約30分間保持し、ろ過して所望の塩基性スルホ
ン酸リチウム塩（金属比約7.5）の油溶液を得
た。この溶液は、19.3％の油を含有していた。
実施例 20 ポリプロピレンベンゼンスルホン酸500グラム
（１当量）、ポリブテニルコハク酸無水物（当量重
量約560）71グラム、および鉱油200グラムを含有
する溶液を反応器に室温で仕込んだ。この溶液に
水酸化カリウム224グラム（４当量）を加え、さ
らにメタノール500グラム（15.6当量）を加え
た。この反応混合物に、１立方フイート／時の割
合で二酸化炭素ガスを吹込んで炭素化をおこなつ
た。この炭素化を約60分間続けた。この混合物
に、温度をゆつくりと約90分間かけて150℃に高
めながら、２立方フイート／時の割合で窒素を吹
込むことによつてメタノールその他の揮発性物質
を除去した。しかる後、この混合物を155−165℃
で約30分間保持し、ろ過して所望の塩基性スルホ
ン酸カリウム塩の油溶液を得た。この溶液は、
20.3％の油を含有していた。
実施例 21 モノアルキルポリプロピレンC24トルエンスル
ホン酸425グラム（0.32当量）、ポリブテニルコハ
ク酸無水物（当量重量約560）36グラム、鉱油213
グラム、およびイソブチルアルコール65モル％と
第一アミルアルコール35モル％（79当量重量）と
の混合物130グラムを含有する溶液を反応器に室
温で任込んだ。この溶液に水酸化ナトリウム165
グラム（3.88当量）を加え、さらにメタノール
450グラム（14当量）およびトルエン300グラムを
加えた。この反応混合物に、１立方フイート／時
の割合で二酸化炭素ガスを吹込んで炭酸化した。
この炭酸化を約85分間続けた。この混合物に、温
度をゆつくりと約２時間かけて160℃に高めなが
ら、１立方フイート／時の割合で窒素を吹込むこ
とによつて揮発性物質を除去した。しかる後、こ
の混合物を155−165℃で約１時間保持し、ろ過し
て所望の塩基性スルホン酸ナトリウム塩（金属比
約12）の油溶液を得た。この溶液は、34.3％の油
を含有していた。
実施例 22 モノアルキルポリプロピレンC24ベンゼンスル
ホン酸682グラム（1.00当量）、ポリブテニルコハ
ク酸無水物（当量重量約560）106グラム、鉱油
736グラム、およびイソブチルアルコール65モル
％と第一アミルアルコール35モル％（79当量重
量）との混合物100グラムを含有する溶液を反応
器に室温で仕込んだ。この溶液に水酸化ナトリウ
ム480グラム（12.0当量）を加え、さらにメタノ
ール768グラム（24当量）加えた。この反応混合
物に、４立方フイート／時の割合で二酸化炭素ガ
スを吹込んで炭酸化した。この炭素化を約66分間
続けた。この混合物に、温度をゆつくりと約１時
間かけて160℃に高めながら、３立方フイート／
時の割合で窒素を吹込むことによつて揮発性物質
を除去した。しかる後、この混合物を155−165℃
で約１時間保持し、ろ過して所望の塩基性スルホ
ン酸ナトリウム塩（金属比約11.9）の油溶液を得
た。この溶液は、34.6％の油を含有していた。
実施例 23 モノアルキルポリプロピレンC24ベンゼンスル
ホン酸682グラム（1.00当量）、ポリブテニルコハ
ク酸無水物（当量重量約560）116グラム、鉱油
599グラム、およびイソブチルアルコール65モル
％と第一アミルアルコール35モル％（79当量重
量）との混合物150グラムを含有する溶液を反応
器に室温で仕込んだ。この溶液に水酸化ナトリウ
ム720グラム（18.0当量）を加え、さらにメタノ
ール865グラム（27当量）加えた。この反応混合
物に、４立方フイート／時の割合で二酸化炭素ガ
スを吹込んで炭酸化した。この炭素化を約105分
間続けた。この混合物に、温度をゆつくりと約１
時間かけて160℃に高めながら、４立方フイー
ト／時の割合で窒素を吹込むことによつて揮発性
物質を除去した。しかる後、この混合物を155−
165℃で約１時間保持し、ろ過して所望の塩基性
スルホン酸ナトリウム塩（金属比約17.8）の油溶
液を得た。この溶液は、25.8％の油を含有してい
た。
実施例 24 モノアキルポリプロピレンC24ベンゼンスルホ
ン酸682グラム（1.00当量）、ポリブテニルコハク
酸無水物（当量重量約560）71グラム、鉱油274グ
ラム、およびイソブチルアルコール65モル％と第
一アミルアルコール35モル％（79当量重量）との
混合物50グラムを含有する溶液を反応器に室温で
仕込んだ。この溶液に水酸化ナトリウム320グラ
ム（8.0当量）を加え、さらにメタノール640グラ
ム（20当量）を加えた。この反応混合物に、４立
方フイート／時の割合で二酸化炭素ガスを吹込ん
で炭酸化した。この炭素化を約45分間続けた。こ
の混合物に、温度をゆつくりと約1.5時間かけて
160℃に高めながら、２立方フイート／時の割合
で窒素を吹込むことによつて揮発性物質を除去し
た。しかる後、この混合物を155−165℃で約１時
間保持し、ろ過して所望の塩基性スルホン酸ナト
リウム塩（金属比約7.9）の油溶液を得た。この
溶液は、19.3％の油を含有していた。
実施例 25 モノアルキルポリプロピレンC24ベンゼンスル
ホン酸1725グラム（3.07当量）、ポリブテニルコ
ハク酸無水物（当量重量約560）313グラム、鉱油
2367グラム、およびイソブチルアルコール65モル
％と第一アミルアルコール35モル％（79当量重
量）との混合物300グラムを含有する溶液を反応
器に室温で仕込んだ。この溶液に水酸化ナトリウ
ム1568グラム（36.8当量）を加え、さらにメタノ
ール2368グラム（74当量）を加えた。この反応混
合物に、８立方フイート／時の割合で二酸化炭素
ガスを吹込んで炭酸化した。この炭素化を約115
分間続けた。この混合物に、温度をゆつくりと約
３時間かけて160℃に高めながら、３立方フイー
ト／時の割合で窒素を吹込むことによつて揮発性
物質を除去した。しかる後、この混合物を155−
165℃で約１時間保持し、ろ過して所望の塩基性
スルホン酸ナトリウム塩（金属比約12）の油溶液
を得た。この溶液は、41％の油を含有していた。
実施例 26 シエル石油社から入手したヒドロカルビルスル
ホン酸ナトリウム（溶剤抽出油から調製された石
油スルホン酸塩であつてヒドロカルビル基の平均
分子量約350）1320グラム（2.00当量）、ポリブテ
ニルコハク酸無水物（当量重量約560）142グラ
ム、鉱油684グラム、およびイソブチルアルコー
ル65モル％と第一アミルアルコール35モル％（79
当量重量）との混合物50グラムを含有する溶液を
反応器に室温で仕込んだ。この溶液に水酸化ナト
リウム560グラム（14.0当量）を加え、さらにメ
タノール990グラム（30.8当量）を加えた。この
反応混合物に、４立方フイート／時の割合で二酸
化炭素ガスを吹込んで炭酸化した。この炭酸化を
約85分間続けた。この混合物に、温度をゆつくり
と約２時間かけて185℃に高めながら、３立方フ
イート／時の割合で窒素を吹込むことによつて揮
発性物質を除去した。しかる後、この混合物を
155−165℃で約１時間保持し、ろ過して所望の塩
基性スルホン酸ナトリウム塩（金属比約８）の油
溶液を得た。この溶液は、39％の油を含有してい
た。
以上の実施例や明細書中において全ての「％」
および「部」は特に指示のない限り、重量基準で
ある。
この発明の塩基性アルカリ金属スルホン酸塩分
散体は潤滑剤や燃料用の添加剤としてとくに有用
であり、また他の塩基性塩類に関して当該技術分
野で知られている方法でこれを用いることができ
る。この点に関して参考となるものは、米国特許
第2585520号、同第2739124号、同第2895913号、
同第2889279号、同第3149074号、同第3150089号
および同第3235494号の各明細書である。
例えばクランクケース潤滑油のような潤滑組成
物中においてこの発明の塩基性アルカリ金属スル
ホン酸塩類は、例えば油成分の酸化によつて、あ
るいは燃焼中に生成するような酸性生成物を中和
することによつてエンジンの浄化を促進し、摩耗
を減少させるための清浄剤として作用する。これ
らの酸性汚染物質は、中和されないと、エンジン
の摩耗を増加させ、またエンジン部上にラツカー
を形成させたりするのである。この発明のスルホ
ン酸塩類は、燃料の燃焼や油の酸化によつて潤滑
剤中に生成する不溶性物質を分散させる性質をも
つている。したがつて、このスルホン酸塩類を用
いればスラツジの生成が少なくなるのである。
例えば石油留分燃料のような燃料組成物中にお
いてこの発明の塩基性アルカリ金属スルホン酸塩
類は、エンジンとくに例えば燃料ライン、キヤブ
レータ、インジエクタ、ポンプ等の燃料系統の部
分の浄化を促進する。燃焼炉用燃料油中において
はこれらスルホン酸類はスクリーン目詰まり止剤
として作用する。デイーゼル燃料や、燃焼して黒
い排煙を生ずる他の燃料中においてはこのスルホ
ン酸塩分散体はこれら黒い排煙の生成や発生を抑
制する。クランクケース潤滑剤用添加剤として用
いられた場合、この発明の塩基性塩類は、他の塩
基性塩類に比べてガソリン燃料エンジンにおける
早期点火をかなり減少させたりなくしたりでき
る。
この発明の添加剤は、天然油、合成潤滑油ある
いはそれらの適当な混合物のような潤滑粘度を有
する種々の油類をベースとした様々な潤滑組成物
にこれを効果的に用いることができる。ここでい
う潤滑組成物は主として、自動車用およびトラツ
ク用のエンジン、２サイクルエンジン、航空機用
ピストンエンジン、船舶用および低荷重のデイー
ゼルエンジン等の火花点火式および圧縮点火式の
内燃エンジン用のクランクケース潤滑油類であ
る。しかしながら、自動伝動流体、伝動軸用潤滑
剤、ギヤ潤滑剤、金属に作用する潤滑剤およびそ
の他の潤滑剤やグリース組成物もこの発明の添加
剤の添加によつて利益を受けることができる。同
様にこの発明の添加剤は例えば燃料油、デイーゼ
ル燃料、ガソリン、航空機用ガソリン、航空機用
ジエツト燃料等の通常は液状の炭化水素燃料や石
油留分燃料ベースとした燃料組成物にこれを効果
的に用いることができる。
潤滑組成物用の添加剤として使用された場合こ
の発明の塩基性アルカリ金属スルホン酸塩分散体
は直接にその組成物に添加できるし、またその添
加に先立つてこれを変性することもできる。この
発明のスルホン酸塩の使用量は、個々の潤滑組成
物の性質やこれを添加して得られた組成物が使用
される条件によつて異なる。一般に、その量は組
成物総量の約0.001ないし約30重量％の範囲内で
ある。例えば、こられ塩基性アルカリ金属スルホ
ン酸塩分散体は、潤滑油に対する硫酸塩灰分が約
0.01％ないし約20％、好ましくは約0.1ないし約
10％となるに充分な量使用された場合、潤滑油用
の清浄分散剤として効果的にこれを用いることが
できる。この潤滑油がガソリンエンジン用のクラ
ンクケース潤滑剤として使用される場合、この潤
滑油は約10％の灰分を含んでいるのが一般であ
る。一方、デイーゼルエンジン用のクランクケー
ス潤滑剤として使用するときは、この潤滑剤の灰
分が約0.1％ないし約５％となるに充分な添加剤
を用いるべきであり、船舶用デイーゼルエンジン
は灰分が10％もしくはそれ以上となるに充分な添
加剤を要する。
この発明の塩基性アルカリ金属スルホン酸塩分
散体をスクリーン目詰まり防止剤として燃料に添
加する場合、その量は、この燃料の灰分が約
0.0001％ないし約0.1％となるような量である。
もしこの発明の分散体添加剤をデイーゼルエンジ
ン内でのデイーゼル燃料の燃焼によつて生ずる黒
色の排煙の生成を抑制するためにその燃料中に添
加する場合は、その量はこの燃料に対する硫酸塩
灰分が約0.001％ないし約１％、好ましくは約
0.05％ないし約0.5％となるような量とする。
この発明の塩基性アルカリ金属スルホン酸塩分
散体は単独で、いるいは当該技術分野で知られて
いる燃料もしくは潤滑用添加剤と組合せてこれを
用いることができる。この添加剤としては、灰含
有型の清浄剤、無灰分散剤、粘度指数改良剤、流
動点降下剤、消泡剤、極圧剤、摩耗防止剤、防さ
び剤、酸化防止剤、腐食防止剤、融氷剤、アンチ
ノツク剤および他の抑煙剤がある。これらの添加
剤は当該技術分野においてよく知られており、そ
してそれらについてはC.V.SmalheerおよびR.
Kennedy Smith著「ルブリカント・アデイテイ
ブズ」（the Lezius Hiles Co.1967年刊）、やM.
W.Ranney著「ルブリカント・アデイテイブズ」
（Noyes Data Corp.1973年刊）に記載されてい
る。こられの文献は、この発明の塩基性アルカリ
金属スルホン酸塩分散体とともに用いることので
きるこれら添加剤の一般的なタイプや具体的な例
を知る上の参考のために載せたものである。
上記添加剤が存在する場合、その量は、それら
が通常使用されている量すなわちその性質と個々
の潤滑組成物や燃料組成物に応じて組成物総量の
約0.001ないし約25重量％である例えば、無灰分
散剤は約0.1ないし約10重量％の量用いることが
でき、他の金属含有清浄剤は約0.1ないし約20重
量％用いることができる。すでに明らかなよう
に、この発明の塩基性アルカリ金属スルホン酸塩
分散体はそのスルホン酸塩の他に例えば炭化水素
置換コハク酸のエステルやアミドのような分散剤
を含んでいてもよい。したがつて、このアルカリ
金属スルホン酸塩で公知の組成物中の他の金属含
有清浄剤の一部あるいは全部を置き換えたり、潤
滑組成物中の無灰分散剤の一部あるいは全部をこ
の発明の分散体で置き換えたりすることは当業者
には自明であろう。流動点降下剤、極圧剤、粘度
指数向上剤、消泡剤のような他の添加剤は通常、
その性質や目的に応じて組成物総量の約0.001な
いし約10重量％用いられる。
灰含有清浄剤は、スルホン酸類、カルボン酸類
または有機リン含有酸類のよく知られた中性およ
び塩基性のアルカリ金属およびアルカリ土金属塩
類である。そのリン含有酸類は少なくとも一つの
炭素−リン直接結合を持つており、そしてそれ
は、オレフイン重合体例えばポリイソブチレンを
例えば三塩化リン、七硫化リン、五硫化リン、三
塩化リン、イオウ、黄リン、ハロゲン化イオウあ
るいは塩化ホスホロチオンのようなリン化剤でス
チーム処理して得ることができる。灰含有清浄剤
として用いる場合最も普通に用いられる上記酸類
の塩類はナトリウム、カリウム、リチウム、カル
シウム、マグネシウム、ストロンチウムおよびバ
リウム塩類である。カルシウム塩およびバリウム
塩類が他のものより広範囲に用いられる。「塩基
性塩類」は、酸を中和するのに必要な量よりも化
学量論的に過剰の金属が存在しているような金属
塩類である。カルシウム過塩基化およびバリウム
過塩基化の石油スルホン酸類がそのような塩基性
塩類の典型的な例である。
極圧剤、腐食防止剤および酸化防止剤の例を拳
げると次のとおりである。すなわち、塩素化ワツ
クスのような塩素化脂肪族炭化水素、二硫化ベン
ジル、二硫化ビス（クロロベンジル）、四硫化ジ
プチル、硫化鯨油、オレイン酸の硫化メチルエス
テル、硫化アルキルフエノール、硫化ジペンテ
ン、硫化テルペンおよび硫化ジールス・アルダー
付加物のような有機の硫化物および多硫化物、硫
化リンとテレビンもしくはオレイン酸メチルとの
反応生成物のようなホスホ硫化炭化水素類、亜リ
ン酸ジプチル、亜リン酸ジヘプチル、亜リン酸ジ
シクロヘキシル、亜リン酸ペンチルフエニル、亜
リン酸ジペンチルフエニル、亜リン酸トリデシ
ル、亜リン酸ジステアリルおよび亜リン酸ポリプ
ロピレン置換フエニル等の亜リン酸二炭化水素お
よび亜リン酸三炭化水素のようなリンエステル
類、ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛およびジ
チオジカルバミン酸バリウムヘプチルフエノール
のようなチオカルバミン酸の金属塩類、ホスホロ
シチオ酸亜鉛ジシクロヘキシルおよびホスホロジ
チオ酸の亜鉛塩のようなホスホロジチオ酸類の周
期律表第族金属塩類である。
無灰清浄剤・分散剤としては、炭化水素置換コ
ハタ酸化合物とアルキレンポリミン類もしくは多
価アルコール類との反応生成物がある。この生成
物は、ホウ酸、金属化合物等でさらにこれを後処
理してもよい。このような炭化水素置換コハク酸
誘導体についてはすでに述べた。
流動点降下剤の例には、エチレン、プロピレン
およびイソブチレンの重合体類およびポリ（メタ
アルキル酸アルキル）がある。消泡剤としては、
重合アルキルシロキサン類、ポリ（メタアクリル
酸アルキル）、ジアセトンアクリルアミドとアク
リル酸アルキルもしくはメタアルキル酸アルキル
との共重合体、およびアルキルフエノールとホル
ムアルデヒドおよびアミンとの縮合生成物が拳げ
られる。粘度指数向上剤にはメタアクリル酸アル
キルの重合体および共重合体ならびにポリイソブ
チレン類がある。
既述のようにこの発明の分散体は潤滑粘度を有
する種々の油類をベースとした様々な潤滑組成物
に効果的に用いることができる。したがつて、こ
の発明の潤滑油およびグリース組成物のベースと
して天然および合成の基油を両方用いるとができ
る。
天然基油としては、例えばひまし油やラード油
のような動物性および植物性の油類、あるいはパ
ラフイン系、ナフテン系またはパラフイン系−ナ
フテン系の混合系の溶媒もしくは酸精製鉱物性潤
滑油類が拳げられる。石油や頁岩から誘導された
潤滑粘度を有する油類も同様に有用な基油であ
る。
合成基油の例としては、ポリブチレン類、プロ
ピレン−イソブチレン共重合体のようなオレフイ
ンの重合体や相互重合体および塩素化ブチレン等
の炭化水素油類ならびにハロゲン置換炭化水素油
類、ドデシルベンゼル類、テトラデシルベンゼン
類等のアルキルベンゼン類、ビフエノール、ター
フエノール類等のポリフエノール類等が拳げられ
る。酸化アルキレンの重合体および相互重合体な
らびにその未端水酸基がエステル化、エーテル化
等によつて変性されているようなそれらの誘導体
は合成油の他の群を構成する。これらの例には酸
化エチレンや酸化プロピレンの重合によつて得ら
れた油類がある。これらポリオキシアルキレン重
合体のアルキルおよびアリールエステル類、例え
ばメチルポリイソプロピレングリコールエーテ
ル、ポリエチレングリコールのジフエニルエーテ
ル、ポリプロピレングリコールのジエチルエーテ
ル、あるいはこれらのモノおよびポリカルボン酸
エステル類例えばテトラエチレングリコールの酢
酸エステル、混合C3〜C8脂肪酸エステルまたは
C13オキソ酸ジエステルも合成油として適してい
る。
フタール酸、コハク酸、マレイン酸、アゼライ
ン酸、スベリン酸、セバシン酸等のジカルボン酸
類と種々のアルコール類とのエステル類も他の好
適な合成潤滑油類を構成する。これらのエステル
類の具体的な例は、アジピン酸ジプチル、セバシ
ン酸ジ（２−エチルヘキシル）等である。ポリア
ルキル−ポリアリール−ル−ポリアルコキシもし
くはポリアリールオキシ−シロキサン油類や例え
ばケイ酸テトラエチルのようなシリケート油類は
他の有用な合成油である。他の合成油には、リン
酸トリクレジル、重合テトラヒドロフラン類等の
リン含有酸類の液状エステル類がある。
以下に、この発明の塩基性アルカリ金属スルホ
ン酸塩を含んだ潤滑組成物および燃料組成物の例
を揚げる。とくに指示がない限り「％」および
「部」は重量基準である。
参考例 Ａ ATF基油と全部で12.36％の添加剤とを用い
て、自動伝動流体として用いられる組成物を製造
した。この添加剤は、通常の市販のシール膨潤剤
を３％、米国特許第3702300号に記載されている
ようなスチレン−マレイン酸相互重合体の混合エ
ステルから誘導された粘度指数向上剤を3.25％、
米国特許第3172892号の方法によつて製造された
ポリイソブテニルコハク酸無水物とテトラエチレ
ンペンタアミン（１：１当量）の反応生成物であ
る無灰分散剤を４％、ホスホロジチオ酸亜鉛イソ
ブチルアミド酸化防止剤を0.71％、前記実施例１
の生成物を１％、ポリオキシエチレン(2)タロウア
ミン（Ethomeer Ｔ／12）をベースとする通常の
摩擦変性剤を0.2％、鉱油を0.2％、通常のシリコ
ーン系消泡剤を200ppmおよび染料を0.025％含有
する濃縮物として添加した。
参考例 Ｂ 前記実施例８の生成物を１％そして通常のシリ
コーン系消泡剤を100ppm含有するデイーゼル燃
料組成物を製造した。
参考例 Ｃ 実施例１の生成物0.25％そして通常のシリコー
ン系消泡剤を100ppm含有するジエツト航空機用
燃料を製造した。
参考例 Ｄ SAE90基油、実施例５の生成物を20容量％そ
して通常のシリコーン系消泡剤を50ppm用いて
潤滑組成物を製造した。
参考例 Ｅ SET30基油、および添加剤として、英国特許
第1306529号明細書の実施例11Bに記載されてい
るようなポリイソブチレンコハク酸無水物、ペン
タエリスリトール、ポリ（オキシエチレン）−（オ
キシプロピレン）グリコールおよびポリエチレン
ボリアミンの反応生成物をベースとした分散剤を
４容量％、市販の解乳化剤を0.5容量％、酸化防
止剤としてのイソブチル−パラアミルホスホロジ
チオ酸亜鉛としての亜鉛を0.1％および実施例８
の生成物を2.5％〔10TBN（総塩基数）〕用いて潤
滑組成物を製造した。
参考例 Ｆ SAE20基油、および添加剤として市販のアク
リレートベースの流動点降下剤を0.2％参考例Ｅ
で用いた分散剤を4.5容量％、参考例Ｅで用いた
亜鉛系酸化防止剤、実施例１の生成物としての硫
酸塩灰分を0.5％そして通常のシリコーン系消泡
剤を40ppm用いて潤滑組成物を製造した。
参考例 Ｇ SAE30基油、ならびに添加剤として、実施例
１の生成物を2.45容量％、参考例Ａで用いた無灰
分散剤を１容量％、参考例Ｅで用いた亜鉛系酸化
防止剤を0.6容量％および通常のシリコーン系消
泡剤を30ppm用いて潤滑組成物を製造した。
参考例 Ｈ SAE30基油ならびに添加剤として参考例Ｅで
用いた分散剤を４容量％、参考例Ｅで用いた解乳
化剤を0.5％、イソブチル−パラアミルホスホロ
ジチオ酸亜鉛としての亜鉛を0.1％および実施例
10の生成物を3.17％（10TBN）用いて潤滑組成物
を製造した。
参考例 Ｉ SAE10W−30基油ならびに添加剤として、米
国特許第3250715号に記載されているようなフマ
リツク−ビニルアセテート−エチルビニルエーテ
ル共重合体とポリアクリレートの混合物をベース
とした結合流動点降下剤・粘度指数向上剤を5.75
％、参考例Ｅで用いた分散剤を4.5容量％、参考
例Ｈで用いた亜鉛系酸化防止剤を0.57％および実
施例10の生成物としての硫酸塩灰分を0.5％用い
て潤滑組成物を製造した。
参考例 Ｊ 100N基油および全部で13.36％の添加剤を用い
て潤滑組成物を製造した。この添加剤は参考例Ａ
で用いた粘度指数向上剤3.75％、市販のシール膨
潤剤3.5％、参考例Ａで用いた無灰分散剤４容量
％、ジオクチルホスホロジチオ酸亜鉛酸化防止剤
0.71％、参考例Ａで用いた摩擦変性剤0.2％、鉱
油0.2％そして実施例３の生成物１％であつた。
参考例 Ｋ ガソリン1000バレル（42U.S.ガソリンパーバ
レル）につき、添加剤として実施例１の生成物を
それぞれ67.5ポンド、33.75ポンドおよび1000ポ
ンド用いて三種のガソリン燃料組成物を作成し
た。
参考例 Ｌ SEA20基油ならびに添加剤として、参考例Ｅ
で用いた解乳化剤を4.5％、参考例Ｅで用いた亜
鉛系酸化防止剤を0.57％、過塩基化石油スルホン
酸マグネシウムとしての硫酸塩灰分を0.25％、実
施例１の生成物としての硫酸塩灰分を0.25％、通
常の市販の流動点降下剤（アクリロイド150）を
0.2％そして通常のシリコーン系消泡剤を30ppm
用いて潤滑組成物を製造した。
参考例 Ｍ SEA10W基油ならびに添加剤として、市販の
粘度指数向上剤を12％、ポリイソブテニルコハク
酸無水物とペンタエリストールとの１：１モル反
応生成物をベースとして分散剤を3.42％、ポリイ
ソブテニルコハク酸無水物およびアジピン酸とア
ミノ−エチルエタノールアミンとの反応生成物と
の反応生成物をベースとした分散剤を1.05％、市
販の解乳化剤を0.12％、実施例２の生成物を1.73
％、メチルエチルホスホロジチオ酸亜鉛を1.63
％、そしてシリコーン系消泡剤を50ppm用いて
潤滑組成物を製造した。
参考例 Ｎ 10W−50基油ならびに添加剤として水素化ブタ
ジエン−スチレン粘度指数向上剤8.4％、実施例
２の生成物7.25％、参考例Ｅで用いた分散剤２容
量％、および通常の流動点降下剤（PAN−140）
0.1％用いて潤滑組成物を製造した。
参考例 Ｏ 平均分子量約1500の主としてプロピレングリコ
ールのジエチルエーテルからなる合成潤滑油と実
施例１の生成物１％とを用いて潤滑組成物を製造
した。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ 二酸化炭素、硫化水素、二酸化イオウおよび
    それらの混合物からなる群の中から選ばれた酸性
    ガス状物質(A)を、(i)１種またはそれ以上の油溶性
    アルキル化ベンゼンスルホン酸もしくは油溶性ア
    ルキル化トルエンスルホン酸、(ii)ナトリウム、リ
    チウムおよびカリウムよりなる群の中から選ばれ
    たアルカリ金属の水酸化物少なくとも１種、(iii)１
    種またはそれ以上の低級脂肪族一価もしくは二価
    アルコールおよび(iv)１種またはそれ以上の油溶性
    ポリオレフインコハク酸無水物よりなる反応混合
    物(B)と、該コハク酸成分(iv)とスルホン酸成分(i)と
    の当量比が約１：１ないし約１：20であり、該ア
    ルカリ金属成分(ii)とスルホン酸成分(i)との当量比
    が少なくとも４：１であり、かつ該アルコール成
    分(iii)とスルホン酸成分(i)との当量比が約１：１な
    いし約80：１であるような割合で、約25℃ないし
    約200℃の温度で、実質的に不活性の有機液状稀
    釈剤中において接触・反応させることを特徴とす
    る、潤滑剤および燃料用の添加剤として有用な、
    少なくとも約４の金属比を有する塩基性アルカリ
    金属スルホン酸塩の安定な油溶性分散体の製造方
    法。
JP49113941A 1973-10-05 1974-10-04 Expired JPS6137314B2 (ja)

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