JPS6136785B2 - - Google Patents
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- JPS6136785B2 JPS6136785B2 JP9758979A JP9758979A JPS6136785B2 JP S6136785 B2 JPS6136785 B2 JP S6136785B2 JP 9758979 A JP9758979 A JP 9758979A JP 9758979 A JP9758979 A JP 9758979A JP S6136785 B2 JPS6136785 B2 JP S6136785B2
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Landscapes
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Description
本発明はポリウレタンフオーム製造用整泡剤、
とくには硬質ポリウレタンフオームの製造に好適
とされる整泡剤に関するものである。 従来、ポリウレタンフオームの製造にあたつて
は、製造時に生成する泡を微細、かつ均一にする
という目的において、ある種の界面活性剤（整泡
剤）を添加することが一般に行われており、この
整泡剤としてはシロキサン−オキシアルキレン共
重合体が卓効を示すものとして公知とされてい
る。 しかし、このような従来公知の整泡剤は原料ポ
リエーテルに対して、約１重量％程度添加しない
と整泡剤としての効能が発揮されず、近年より少
量の添加で効能を発揮する整泡剤が望まれてい
る。 また、従来のシロキサン−オキシアルキレン共
重合体からなる整泡剤には、セルが粗く、かつ均
一なものを得ることは難しいという問題があり、
さらに微細、かつ均一なセル構造を有するポリウ
レタンフオームを得ようとする場合には、低温で
の寸法安定性が悪くなるというような欠点があつ
た。 本発明はかかる従来の難点を解決したポリウレ
タンフオーム製造用整泡剤を提供しようとするも
のであつて、これは平均組成式 〔式中、Ｒは一価炭化水素基、Ｇは式
とくには硬質ポリウレタンフオームの製造に好適
とされる整泡剤に関するものである。 従来、ポリウレタンフオームの製造にあたつて
は、製造時に生成する泡を微細、かつ均一にする
という目的において、ある種の界面活性剤（整泡
剤）を添加することが一般に行われており、この
整泡剤としてはシロキサン−オキシアルキレン共
重合体が卓効を示すものとして公知とされてい
る。 しかし、このような従来公知の整泡剤は原料ポ
リエーテルに対して、約１重量％程度添加しない
と整泡剤としての効能が発揮されず、近年より少
量の添加で効能を発揮する整泡剤が望まれてい
る。 また、従来のシロキサン−オキシアルキレン共
重合体からなる整泡剤には、セルが粗く、かつ均
一なものを得ることは難しいという問題があり、
さらに微細、かつ均一なセル構造を有するポリウ
レタンフオームを得ようとする場合には、低温で
の寸法安定性が悪くなるというような欠点があつ
た。 本発明はかかる従来の難点を解決したポリウレ
タンフオーム製造用整泡剤を提供しようとするも
のであつて、これは平均組成式 〔式中、Ｒは一価炭化水素基、Ｇは式
【式】（ここにｍは
２〜５、ｎは１〜３である）で示される基を表わ
す。ａおよびｂは、１≦ａ＜３、０＜ｂ＜１、た
だしａ＋ｂは１≦ａ＋ｂ≦３である〕で示される
オルガノポリシロキサンを主剤としてなるもので
ある。 以下本発明のポリウレタンフオーム製造用整泡
剤について詳しく説明する。 まず、本発明において主剤とされるオルガノポ
リシロキサンは上記平均組成式で示されるもので
あつて、式中のＲは一価炭化水素基を表わし、こ
れには、メチル基、エチル基、プロピル基あるい
はブチル基などのアルキル基、シクロペワチル基
あるいはシクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、フエニル基あるいはナフチル基などのアリー
ル基、ベンジル基などのアラルキル基、またはこ
れらの水素原子が部分的にハロゲン原子あるいは
他の有機基で置換された基などが例示される。 Ｇは上記した式で示されるエポキシ結合を末端
に有する基であり、式中のｍは２〜５、ｎは１〜
３を表わす。このような基としては、たとえば あるいは などがあげられる。 このようなオルガノポリシロキサンとしては上
記した平均組成式を満足させることができる種々
のものをあげることができるが、具体的には下記
に示すような化合物を例示することができる。 ただし、式中Ｇは
す。ａおよびｂは、１≦ａ＜３、０＜ｂ＜１、た
だしａ＋ｂは１≦ａ＋ｂ≦３である〕で示される
オルガノポリシロキサンを主剤としてなるもので
ある。 以下本発明のポリウレタンフオーム製造用整泡
剤について詳しく説明する。 まず、本発明において主剤とされるオルガノポ
リシロキサンは上記平均組成式で示されるもので
あつて、式中のＲは一価炭化水素基を表わし、こ
れには、メチル基、エチル基、プロピル基あるい
はブチル基などのアルキル基、シクロペワチル基
あるいはシクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、フエニル基あるいはナフチル基などのアリー
ル基、ベンジル基などのアラルキル基、またはこ
れらの水素原子が部分的にハロゲン原子あるいは
他の有機基で置換された基などが例示される。 Ｇは上記した式で示されるエポキシ結合を末端
に有する基であり、式中のｍは２〜５、ｎは１〜
３を表わす。このような基としては、たとえば あるいは などがあげられる。 このようなオルガノポリシロキサンとしては上
記した平均組成式を満足させることができる種々
のものをあげることができるが、具体的には下記
に示すような化合物を例示することができる。 ただし、式中Ｇは
【式】
で示される基を表わし、Meはメチル基を表わ
す。 上記した平均組成式で示されるオルガノポリシ
ロキサンは従来から知られている方法により合成
することができ、たとえばオルガノハイドロジエ
ンポリシロキサンとグリシジルエーテルとを、溶
剤、緩衝剤および白金または白金化合物の存在下
で反応させることにより容易に得ることができ
る。 本発明の整泡剤は、上記オルガノポリシロキサ
ンを主剤としてなるものであるが、これには従来
の整泡剤組成物に配合されている種々の化合物、
たとえばペンタメチルジエチレントリアミン、テ
トラメチルヘキサメチレンジアミンなどのアミン
化合物、トリレンジイソシアネート、ジフエニル
メタンジイソシアネートなどのイソシアネート化
合物、モノフルオロメタン、モノフルオロトリク
ロロメタンなどのメタン化合物などを添加混合す
ることは何ら差支えない。 本発明の整泡剤を用いて実際にポリウレタンフ
オームを製造するにあたつては前記した整泡剤を
使用するほかは従来公知の方法を採用すればよ
く、具体的には１分子中に少くともヒドロキシル
基を２個有するポリエーテルポリオール、１分子
中に少くとも２個のイソシアネート基を有するポ
リイソシアネート、触媒、水および気孔形成剤を
均一に混合したのち、自然または強制的に発泡を
行えばよく、こうすることにより容易に硬質フオ
ームを得ることができる。 この場合、本発明に係る整泡剤は、該整泡剤中
に含まれる主成分であるオルガノポリシロキサン
の重量に換算して原料であるポリウレタン（ポリ
オールポリエーテル）に対して0.1〜５％の範囲
で使用すれば充分である。 本発明に係る整泡剤のポリウレタンフオームの
製造に応用した場合には、得られるフオームの低
温保存安定性を著しく改良することができ、この
ことは得られる硬質ウレタンフオームがすぐれた
断熱性を有することから低温庫、冷蔵庫などに良
好に応用することができる。 また、従来のシロキサン−オキシアルキレン共
重合体を整泡剤として使用した場合には粗い均一
なセル構造を有する硬質フオームを得ることは困
難であり、一般には“セル荒れ”と称するセルの
粗い不均一な硬質フオームしか得られないが、該
整泡剤はこの主剤であるオルガノポリシロキサン
の含有量を適宜調整することによりセルが粗く、
かつ均一な硬質フオームを得ることができる。 さらに、セルが微細で均一なフオームを得よう
とする場合でも、かかる整泡剤を用いた場合には
低温寸法安定性にすぐれたフオームを得ることが
できる。 また、かかる整泡剤は、たとえば添加量が変動
しても、得られるフオームの構造には影響がきわ
めて少く、従来の整泡剤では主原料に対して0.1
重量％程度の使用によつてはその効果がほとんど
みられないのに対して、本発明の整泡剤は0.01重
量％の少量の使用量でもきわめてすぐれた効果を
発揮する。このことは硬質フオーム製造の際に整
泡剤量の若干の変動が混合時に起つても安定した
性能のフオームが得られるということを示すもの
である。 つぎに本発明の参考例および実施例をあげる。 参考例 冷却器、かく拌棒および温度計を付した内容積
１の四つ口フラスコに、式 で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン
133ｇ、アリルグリシジルエーテル60ｇ、イソプ
ロピルアルコール100ｇおよび酢酸カリウム0.05
ｇおよび塩化白金酸5ppm（白金量として）を仕
込み、イソプロピルアルコールの還流温度下で４
時間反応を行つた。反応率は98％であつた。（た
だし、反応率は反応混合物中の残存
す。 上記した平均組成式で示されるオルガノポリシ
ロキサンは従来から知られている方法により合成
することができ、たとえばオルガノハイドロジエ
ンポリシロキサンとグリシジルエーテルとを、溶
剤、緩衝剤および白金または白金化合物の存在下
で反応させることにより容易に得ることができ
る。 本発明の整泡剤は、上記オルガノポリシロキサ
ンを主剤としてなるものであるが、これには従来
の整泡剤組成物に配合されている種々の化合物、
たとえばペンタメチルジエチレントリアミン、テ
トラメチルヘキサメチレンジアミンなどのアミン
化合物、トリレンジイソシアネート、ジフエニル
メタンジイソシアネートなどのイソシアネート化
合物、モノフルオロメタン、モノフルオロトリク
ロロメタンなどのメタン化合物などを添加混合す
ることは何ら差支えない。 本発明の整泡剤を用いて実際にポリウレタンフ
オームを製造するにあたつては前記した整泡剤を
使用するほかは従来公知の方法を採用すればよ
く、具体的には１分子中に少くともヒドロキシル
基を２個有するポリエーテルポリオール、１分子
中に少くとも２個のイソシアネート基を有するポ
リイソシアネート、触媒、水および気孔形成剤を
均一に混合したのち、自然または強制的に発泡を
行えばよく、こうすることにより容易に硬質フオ
ームを得ることができる。 この場合、本発明に係る整泡剤は、該整泡剤中
に含まれる主成分であるオルガノポリシロキサン
の重量に換算して原料であるポリウレタン（ポリ
オールポリエーテル）に対して0.1〜５％の範囲
で使用すれば充分である。 本発明に係る整泡剤のポリウレタンフオームの
製造に応用した場合には、得られるフオームの低
温保存安定性を著しく改良することができ、この
ことは得られる硬質ウレタンフオームがすぐれた
断熱性を有することから低温庫、冷蔵庫などに良
好に応用することができる。 また、従来のシロキサン−オキシアルキレン共
重合体を整泡剤として使用した場合には粗い均一
なセル構造を有する硬質フオームを得ることは困
難であり、一般には“セル荒れ”と称するセルの
粗い不均一な硬質フオームしか得られないが、該
整泡剤はこの主剤であるオルガノポリシロキサン
の含有量を適宜調整することによりセルが粗く、
かつ均一な硬質フオームを得ることができる。 さらに、セルが微細で均一なフオームを得よう
とする場合でも、かかる整泡剤を用いた場合には
低温寸法安定性にすぐれたフオームを得ることが
できる。 また、かかる整泡剤は、たとえば添加量が変動
しても、得られるフオームの構造には影響がきわ
めて少く、従来の整泡剤では主原料に対して0.1
重量％程度の使用によつてはその効果がほとんど
みられないのに対して、本発明の整泡剤は0.01重
量％の少量の使用量でもきわめてすぐれた効果を
発揮する。このことは硬質フオーム製造の際に整
泡剤量の若干の変動が混合時に起つても安定した
性能のフオームが得られるということを示すもの
である。 つぎに本発明の参考例および実施例をあげる。 参考例 冷却器、かく拌棒および温度計を付した内容積
１の四つ口フラスコに、式 で示されるメチルハイドロジエンポリシロキサン
133ｇ、アリルグリシジルエーテル60ｇ、イソプ
ロピルアルコール100ｇおよび酢酸カリウム0.05
ｇおよび塩化白金酸5ppm（白金量として）を仕
込み、イソプロピルアルコールの還流温度下で４
時間反応を行つた。反応率は98％であつた。（た
だし、反応率は反応混合物中の残存
【式】
をアルカリ−水素ガスに変換して測定した）。
ついで温度110℃、減圧下で30分間ストリツプ
し生成物を得た。 このものは赤外線吸収スペクトル分析および核
磁気共鳴から下記の式で示されるシロキサンであ
ることが確認された。 なお、上記した反応をトルエンの存在下で行つ
たところ、この場合にはPH緩しよう剤としての酢
酸カリウムは不要であつた。 実施例 １ OH値470、粘度8500cPのポリエーテル100ｇ、
一般式 で示されるオルガノポリシロキサンであつてこの
式中のＡ、A′、Ｇ、ｋおよびｌが下記の第１表
に示すような種類のシロキサン１ｇ、水1.5ｇ、
ペンタメチルジエチレントリアミンとテトラメチ
ルヘキサメチレンジアミンとの混合物（混合比
３：７、重量比）1.2ｇおよびモノフルオロトリ
クロロメタン45ｇをジグリー型かく拌機を使用し
て15秒間かく拌した（回転数5000回／分）。この
かく拌後の混合物に粗トリレンジイソシアネート
と粗ジフエニルメタンジイソシアネートとの１：
１（重量比）混合物を1.05倍（イソシアネート当
量）加え５秒間かく拌し、ついでこれを縦20cm、
横20cm、深さ20cmの紙製容器に入れ自由発泡させ
たところ、硬質発泡体が得られた。 この発泡体について低温における寸法安定性、
密度、セルサイズおよびセル外観を調べたところ
下記の第１表に示すような結果が得られた。
し生成物を得た。 このものは赤外線吸収スペクトル分析および核
磁気共鳴から下記の式で示されるシロキサンであ
ることが確認された。 なお、上記した反応をトルエンの存在下で行つ
たところ、この場合にはPH緩しよう剤としての酢
酸カリウムは不要であつた。 実施例 １ OH値470、粘度8500cPのポリエーテル100ｇ、
一般式 で示されるオルガノポリシロキサンであつてこの
式中のＡ、A′、Ｇ、ｋおよびｌが下記の第１表
に示すような種類のシロキサン１ｇ、水1.5ｇ、
ペンタメチルジエチレントリアミンとテトラメチ
ルヘキサメチレンジアミンとの混合物（混合比
３：７、重量比）1.2ｇおよびモノフルオロトリ
クロロメタン45ｇをジグリー型かく拌機を使用し
て15秒間かく拌した（回転数5000回／分）。この
かく拌後の混合物に粗トリレンジイソシアネート
と粗ジフエニルメタンジイソシアネートとの１：
１（重量比）混合物を1.05倍（イソシアネート当
量）加え５秒間かく拌し、ついでこれを縦20cm、
横20cm、深さ20cmの紙製容器に入れ自由発泡させ
たところ、硬質発泡体が得られた。 この発泡体について低温における寸法安定性、
密度、セルサイズおよびセル外観を調べたところ
下記の第１表に示すような結果が得られた。
【表】
上記第１表から、本発明にかかる整泡剤を用い
て硬質発泡体を製造した場合には、セルサイズの
粗さあるいは細かさにかかわりなくいずれも低温
寸法安定性にすぐれ、またセルサイズが大きい場
合でもきわめて均一でセル荒れのないことがわか
る。 実施例 ２ OH値485、粘度11000cPのポリエーテル100ｇ
に、テトラメチルヘキサメチレンジアミン2.3
ｇ、モノフルオロメタン45ｇおよび下記の第２表
に示すような量の上記参考例で得たオルガノポリ
シロキサンを加え、これを実施例１と同じかく拌
機を使用し25秒間かく拌した（回転数5000回／
分）。このかく拌機の混合物に粗ジフエニルメタ
ンイソシアネート120ｇ加え５秒間かく拌し、つ
いで実施例１と同様に処理を行つたところ、硬質
発泡体が得られた。 この発泡体について諸物性を調べたところ、下
記の第２表に示すような結果が得られた。
て硬質発泡体を製造した場合には、セルサイズの
粗さあるいは細かさにかかわりなくいずれも低温
寸法安定性にすぐれ、またセルサイズが大きい場
合でもきわめて均一でセル荒れのないことがわか
る。 実施例 ２ OH値485、粘度11000cPのポリエーテル100ｇ
に、テトラメチルヘキサメチレンジアミン2.3
ｇ、モノフルオロメタン45ｇおよび下記の第２表
に示すような量の上記参考例で得たオルガノポリ
シロキサンを加え、これを実施例１と同じかく拌
機を使用し25秒間かく拌した（回転数5000回／
分）。このかく拌機の混合物に粗ジフエニルメタ
ンイソシアネート120ｇ加え５秒間かく拌し、つ
いで実施例１と同様に処理を行つたところ、硬質
発泡体が得られた。 この発泡体について諸物性を調べたところ、下
記の第２表に示すような結果が得られた。
【表】
上記第２表から本発明のオルガノポリシロキサ
ンを主剤とする整泡剤は、その添加量を0.1〜2.0
ｇまで種々変化させても、セルサイズおよび密度
の変化がほとんどみられず、かつセル外観が全く
変らない発泡体が得られることがわかる。 また、低温における寸法安定性をみると明らか
な傾向が見られる。すなわち添加量を増大させて
も外観は変らないが、低温寸法安定性が改善され
てくることがわかる。このことは本発明の整泡剤
がセル外観を変えずに低温寸法安定性を改善でき
る性能を有していることを示すものである。 実施例 ３ OH値470、粘度8500cPのポリエーテル100ｇ、
水1.5ｇ、ペンタメチルジエチレントリアミンと
テトラメチルヘキサメチレンジアミンとの混合物
（混合比３：７、重量比）1.2ｇ、実施例１で使用
したオルガノポリシロキサン（表中、単に実験番
号で示した）1.0ｇおよびモノフルオロトリクロ
ロメタン40ｇをデイスクソー型かく拌機を使用し
て15秒間かく拌した（回転数5000回転／分）。こ
のかく拌後の混合物に、粗トリレンジイソシアネ
ートと粗ジフエニルメタンジイソシアネートとの
混合物（混合比１：１、重量比）を1.05倍（イソ
シアネート当量）加え５秒間かく拌した。ついで
この混合物を表面温度が40℃で縦45cm、横45cm、
厚さ3.5cmのアルミニウム製パネルに投入し発泡
させ、５分経過後に温度50℃の乾燥機内に５分間
放置し該発泡体を硬化させた。 この硬化発泡体について諸物性を調べたところ
下記の第３表に示すような結果が得られた。
ンを主剤とする整泡剤は、その添加量を0.1〜2.0
ｇまで種々変化させても、セルサイズおよび密度
の変化がほとんどみられず、かつセル外観が全く
変らない発泡体が得られることがわかる。 また、低温における寸法安定性をみると明らか
な傾向が見られる。すなわち添加量を増大させて
も外観は変らないが、低温寸法安定性が改善され
てくることがわかる。このことは本発明の整泡剤
がセル外観を変えずに低温寸法安定性を改善でき
る性能を有していることを示すものである。 実施例 ３ OH値470、粘度8500cPのポリエーテル100ｇ、
水1.5ｇ、ペンタメチルジエチレントリアミンと
テトラメチルヘキサメチレンジアミンとの混合物
（混合比３：７、重量比）1.2ｇ、実施例１で使用
したオルガノポリシロキサン（表中、単に実験番
号で示した）1.0ｇおよびモノフルオロトリクロ
ロメタン40ｇをデイスクソー型かく拌機を使用し
て15秒間かく拌した（回転数5000回転／分）。こ
のかく拌後の混合物に、粗トリレンジイソシアネ
ートと粗ジフエニルメタンジイソシアネートとの
混合物（混合比１：１、重量比）を1.05倍（イソ
シアネート当量）加え５秒間かく拌した。ついで
この混合物を表面温度が40℃で縦45cm、横45cm、
厚さ3.5cmのアルミニウム製パネルに投入し発泡
させ、５分経過後に温度50℃の乾燥機内に５分間
放置し該発泡体を硬化させた。 この硬化発泡体について諸物性を調べたところ
下記の第３表に示すような結果が得られた。
【表】
上記第３表からパネル発泡においても低温寸法
安定性のすぐれた発泡体が得られることがわか
る。またいずれもセルは均一であつた。
安定性のすぐれた発泡体が得られることがわか
る。またいずれもセルは均一であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 平均組成式 〔式中、Ｒは一価炭化水素基、Ｇは式 【式】（ここにｍは ２〜５、ｎは１〜３である）で示される基を表わ
す。ａおよびｂは１≦ａ＜３、０＜ｂ＜１、ただ
しａ＋ｂは１≦ａ＋ｂ≦３である〕で示されるオ
ルガノポリシロキサンを主剤としてなるポリウレ
タンフオーム製造用整泡剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9758979A JPS5622332A (en) | 1979-07-31 | 1979-07-31 | Foam stabilizer for producing polyurethane foam |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9758979A JPS5622332A (en) | 1979-07-31 | 1979-07-31 | Foam stabilizer for producing polyurethane foam |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5622332A JPS5622332A (en) | 1981-03-02 |
| JPS6136785B2 true JPS6136785B2 (ja) | 1986-08-20 |
Family
ID=14196418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9758979A Granted JPS5622332A (en) | 1979-07-31 | 1979-07-31 | Foam stabilizer for producing polyurethane foam |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5622332A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63115681U (ja) * | 1987-01-21 | 1988-07-26 |
-
1979
- 1979-07-31 JP JP9758979A patent/JPS5622332A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63115681U (ja) * | 1987-01-21 | 1988-07-26 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5622332A (en) | 1981-03-02 |
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