JPS6134429B2 - - Google Patents
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- JPS6134429B2 JPS6134429B2 JP52119200A JP11920077A JPS6134429B2 JP S6134429 B2 JPS6134429 B2 JP S6134429B2 JP 52119200 A JP52119200 A JP 52119200A JP 11920077 A JP11920077 A JP 11920077A JP S6134429 B2 JPS6134429 B2 JP S6134429B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、ポリアミドの難燃剤として有用なメ
ラミンシアヌレートの製造方法さらに詳しくいえ
ばメラミンとシアヌール酸と水とを混合し、不均
一系反応でメラミンシアヌレートを製造する方法
に関するものである。 ポリアミドは、優れた電気特性、機械的性質、
耐熱性を有するので、各分野において成形材料と
して広く使用されている合成樹脂であるが、燃焼
の際自消性を示すため、電気製品の火災防止の見
知からこの分野の材料として特に注目され、さら
に安全性を高めるための研究がなされている。 ポリアミドの難燃化を目的として、メラミンを
配合すること（特公昭47−1714号公報）、シアヌ
ール酸を配合すること（特開昭51−39750号公
報）が知られている。しかしながら、このように
して得られるポリアミド組成物は、成形時におい
てモールドデポジツトや発泡現象がみられ、また
その成形品において難燃剤のブリードアウトを生
じるという欠点があり、これが実用化を困難にし
ている。これに対し、メラミンとシアヌール酸と
を反応させて得られるメラミンシアヌレートは、
ポリアミドの難燃化効果を有する上に、上記のよ
うな欠点を有しないため、好ましい難燃剤である
ことが分つた。 このメラミンシアヌレートは、メラミンとシア
ヌール酸とから水を介して形成される、極めて水
に溶解しにくい塩（0.008ｇ／100ｇ水）である。
このメラミンシアヌレートは、これまで工業的用
途が知られていなかつたため、工業的な生産は行
われていないが、実験室的には、通常メラミンと
シアヌール酸とをそれぞれ別個に水に溶解し、両
者の水溶液を混合して塩を形成させることによつ
て製造されていた。 しかしながら、この方法は工業的規模で実施す
る場合、メラミン及びシアヌール酸の水への溶解
度が低く濃厚な水溶液を調製できないので生産効
率が低い、反応生成物が微粒子状となるためそれ
を過等で分離するのが厄介である、分離後のメ
ラミンシアヌレート粒子がかなりの量の水を含ん
でいるので乾燥に長時間を要するなどの欠点があ
るため、実用化が困難であつた。 本発明者らは、これらの欠点を克服し、メラミ
ンシアヌレートを効率よく製造でき、しかも工業
的に実施可能な方法を開発すべく鋭意研究を重ね
た結果、個体メラミンと固体シアヌール酸に水を
加え、不均一系で反応させることによりその目的
を達成しうることを見出した。 すなわち、本発明に従えば、構造式 で示されるメラミンの粉末と、構造式 で示されるシアヌール酸の粉末とに、その合計量
100重量部当り20〜2000重量部の水を加え、かき
まぜ又は練りまぜながら、メラミン粉末粒子及び
シアヌール酸粉末粒子とを接触させ反応させると
ともに、これらの粒子表面に反応により形成され
るメラミンシアヌレートの難溶性被膜を連続的に
破壊し、常に新鮮な原料を露出させて、さらに円
滑な反応を進行させることによつて、効率よくメ
ラミンシアヌレートを製造することができる。 本発明における反応は、次式に示すように、メ
ラミン１分子とシアヌール酸１分子とが中和して
それらの付加物であるメラミンシアヌレート１分
子を形成する反応であると考えられる。
ラミンシアヌレートの製造方法さらに詳しくいえ
ばメラミンとシアヌール酸と水とを混合し、不均
一系反応でメラミンシアヌレートを製造する方法
に関するものである。 ポリアミドは、優れた電気特性、機械的性質、
耐熱性を有するので、各分野において成形材料と
して広く使用されている合成樹脂であるが、燃焼
の際自消性を示すため、電気製品の火災防止の見
知からこの分野の材料として特に注目され、さら
に安全性を高めるための研究がなされている。 ポリアミドの難燃化を目的として、メラミンを
配合すること（特公昭47−1714号公報）、シアヌ
ール酸を配合すること（特開昭51−39750号公
報）が知られている。しかしながら、このように
して得られるポリアミド組成物は、成形時におい
てモールドデポジツトや発泡現象がみられ、また
その成形品において難燃剤のブリードアウトを生
じるという欠点があり、これが実用化を困難にし
ている。これに対し、メラミンとシアヌール酸と
を反応させて得られるメラミンシアヌレートは、
ポリアミドの難燃化効果を有する上に、上記のよ
うな欠点を有しないため、好ましい難燃剤である
ことが分つた。 このメラミンシアヌレートは、メラミンとシア
ヌール酸とから水を介して形成される、極めて水
に溶解しにくい塩（0.008ｇ／100ｇ水）である。
このメラミンシアヌレートは、これまで工業的用
途が知られていなかつたため、工業的な生産は行
われていないが、実験室的には、通常メラミンと
シアヌール酸とをそれぞれ別個に水に溶解し、両
者の水溶液を混合して塩を形成させることによつ
て製造されていた。 しかしながら、この方法は工業的規模で実施す
る場合、メラミン及びシアヌール酸の水への溶解
度が低く濃厚な水溶液を調製できないので生産効
率が低い、反応生成物が微粒子状となるためそれ
を過等で分離するのが厄介である、分離後のメ
ラミンシアヌレート粒子がかなりの量の水を含ん
でいるので乾燥に長時間を要するなどの欠点があ
るため、実用化が困難であつた。 本発明者らは、これらの欠点を克服し、メラミ
ンシアヌレートを効率よく製造でき、しかも工業
的に実施可能な方法を開発すべく鋭意研究を重ね
た結果、個体メラミンと固体シアヌール酸に水を
加え、不均一系で反応させることによりその目的
を達成しうることを見出した。 すなわち、本発明に従えば、構造式 で示されるメラミンの粉末と、構造式 で示されるシアヌール酸の粉末とに、その合計量
100重量部当り20〜2000重量部の水を加え、かき
まぜ又は練りまぜながら、メラミン粉末粒子及び
シアヌール酸粉末粒子とを接触させ反応させると
ともに、これらの粒子表面に反応により形成され
るメラミンシアヌレートの難溶性被膜を連続的に
破壊し、常に新鮮な原料を露出させて、さらに円
滑な反応を進行させることによつて、効率よくメ
ラミンシアヌレートを製造することができる。 本発明における反応は、次式に示すように、メ
ラミン１分子とシアヌール酸１分子とが中和して
それらの付加物であるメラミンシアヌレート１分
子を形成する反応であると考えられる。
【表】
このようにして得られるメラミンシアヌレート
は、単なるメラミンとシアヌール酸との混合物で
はなく、新たに形成された化合物である。このこ
とは、メラミン及びシアヌール酸の水に対する溶
解度がいずれも2.5ｇ／100ｇ水（80℃）であるの
に対し、メラミンシアヌレートのそれが0.008
ｇ／100ｇ水（80℃）と著しく小さくなつている
こと、及びメラミンシアヌレートの赤外線吸収ス
ペクトル（第１図）がメラミンとシアヌール酸と
の等モル混合物の赤外線吸収スペクトル（第２
図）、メラミンの赤外線吸収スペクトル（第３
図）、シアヌール酸の赤外線吸収スペクトル（第
４図）とは全く異なつていることから確認するこ
とができる。 本発明において、原料として用いられるメラミ
ンとシアヌール酸は、それぞれ、平均粒径10μ〜
５mmの粉末状又はか粒状の物質であるが、本発明
においては平均粒径50〜500μの粉末を用いるの
が好ましい。また、メラミンとシアヌール酸との
使用割合は、メラミン100重量部当り、シアヌー
ル酸50〜200重量部、好ましくは80〜125重量部、
さらに好ましくは95〜105重量部である。 次に本発明における水の使用量は、メラミンと
シアヌール酸の合計量100重量部当り20〜2000重
量部好ましくは50〜1000重量部の範囲で選ばれ
る。この量が20重量部よりも少ないとメラミンシ
アヌレートの生成反応が十分に進行しないし、ま
た2000重量部よりも多くなると生成したメラミン
シアヌレートの乾燥に時間がかかるので好ましく
ない。 本発明において、メラミンとシアヌール酸とを
水の存在下でかきまぜ又は練りまぜにより接触さ
せることが必要であるが、このかきまぜ又は練り
まぜは、円筒型混合機、二重円錐型混合機、双子
円筒型混合機等の容器回転式混合装置、リボン型
混合機、スクリユー型混合機、流動化型混合機、
回転円板型混合機等の容器固定式混合装置あるい
は双腕型〓和機、インターナルミキサー、マラー
型〓和機、ポニーミキサー、スクリユー型押出
機、ギヤーコンパウンダー等の〓和装置、混練装
置を用いて行うことができる。 本発明における反応温度は、０〜250℃、好ま
しくは30〜150℃、さらに好ましくは70〜120℃で
ある。また反応時間は水の量、反応温度、かきま
ぜ効率などの処理条件により左右されるが、通常
は５分ないし５時間の範囲内である。 本発明の好適な実施態様を示すと、メラミン粉
末とシアヌール酸粉末の混合物100重量部に対し
水100重量部を加え、加熱用ジヤケツト付加圧型
ニーダーを用い、80〜100℃でかきまぜる方法、
メラミン粉末とシアヌール酸粉末の混合物100重
量部に対し水200重量部を加え、約70℃において
高速かきまぜする方法、メラミン粉末とシアヌー
ル酸粉末の混合物100重量部に対し水50重量部を
加え、加熱ジヤケツト付ヘンシエルミキサーを用
いて高速回転混合する方法、メラミン粉末とシア
ヌール酸粉末の混合物100重量部に対して水25重
量部を加え、ひきうす式粉砕混合機を用いて混合
する方法などがある。 本発明における反応率は、100％にすることが
望ましいが、50％以上好ましくは80％以上でも十
分である。この反応率は、反応混合物すなわちメ
ラミンシアヌレートとメラミンとシアヌール酸の
混合物をジメチルホルムアミドで処理して未反応
のシアヌール酸を除去し、次いで過剰のシヨウ酸
を加えて未反応のメラミンと塩を形成させ、余剰
のシユウ酸を過マンガン酸カリウムで滴定するこ
とによりメラミンを定量し、このメラミンの残量
に基づいて計算により求めることができる。 本発明方法は、以下に示す利点がある。 (1) 従来の出発原料を水に溶解し反応させる方法
に比べ、水の使用量に対する反応体量を著しく
多くしうるので反応器単位体積当りの生産量を
多くすることができる。 (2) 反応生成物を分離する際に従来必要としてい
た長時間の過工程を省略することができる。 (3) 水分が少ないので、乾燥が容易である。 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。 実施例 メラミン粉末（平均粒径180μ）2.52Kgとシア
ヌール酸粉末（平均粒径150μ）2.58Kgと水7.5Kg
とを加熱用ジヤケツト付混合かきまぜ器入れ、90
℃において４時間かきまぜることによつて反応を
行わせた。得られた反応混合物をそのまま棚段乾
燥器で乾燥したのち、粉砕機を用いて粉末状とし
た。この反応生成物は、赤外線吸収スペクトルを
測定した結果メラミンシアヌレートと同定され
た。 次に、この反応生成物粉末10.0ｇをジメチルホ
ルムアミド200ｇに加え、15分間スターラーを用
いてかきまぜたのち、溶解残留物を別した。次
いで該残留物を、シユウ酸9.003ｇを水300mlに溶
解した容液に加え、80℃の温度で15分間スターラ
ーを用いてかきまぜた。次に氷水中で１時間冷却
したのち、過を行い、溶液、を25分の１に希釈
してこの10mlを1/40Ｎの過マンガン酸カリウム水
溶液（フアクター0.9091）を滴定して、滴定値
8.3mlを得た。これにより反応率を計算すると
98.9％であつた。 参考例 ナイロン６成分が10重量％であるナイロン66／
６共重合体ペレツト9.2Kgと、実施例で得られた
メラミンシアヌレート0.8Kgとをタンブラーで混
合したのち、40mm〓押出機を用いて260℃で混練
押出造粒することにより３mm〓×３mmLの組成物
ペレツトを得た。この組成物ペレツトを用いて５
オンス射出成形機で成形を行い燃焼性、成形加工
性、機械的性質、耐熱性の測定及び評価を行つ
た。結果を第１表に示す。この表から優れた難燃
性、成形加工性、機械的性質及び耐熱性を有して
いることがわかる。
は、単なるメラミンとシアヌール酸との混合物で
はなく、新たに形成された化合物である。このこ
とは、メラミン及びシアヌール酸の水に対する溶
解度がいずれも2.5ｇ／100ｇ水（80℃）であるの
に対し、メラミンシアヌレートのそれが0.008
ｇ／100ｇ水（80℃）と著しく小さくなつている
こと、及びメラミンシアヌレートの赤外線吸収ス
ペクトル（第１図）がメラミンとシアヌール酸と
の等モル混合物の赤外線吸収スペクトル（第２
図）、メラミンの赤外線吸収スペクトル（第３
図）、シアヌール酸の赤外線吸収スペクトル（第
４図）とは全く異なつていることから確認するこ
とができる。 本発明において、原料として用いられるメラミ
ンとシアヌール酸は、それぞれ、平均粒径10μ〜
５mmの粉末状又はか粒状の物質であるが、本発明
においては平均粒径50〜500μの粉末を用いるの
が好ましい。また、メラミンとシアヌール酸との
使用割合は、メラミン100重量部当り、シアヌー
ル酸50〜200重量部、好ましくは80〜125重量部、
さらに好ましくは95〜105重量部である。 次に本発明における水の使用量は、メラミンと
シアヌール酸の合計量100重量部当り20〜2000重
量部好ましくは50〜1000重量部の範囲で選ばれ
る。この量が20重量部よりも少ないとメラミンシ
アヌレートの生成反応が十分に進行しないし、ま
た2000重量部よりも多くなると生成したメラミン
シアヌレートの乾燥に時間がかかるので好ましく
ない。 本発明において、メラミンとシアヌール酸とを
水の存在下でかきまぜ又は練りまぜにより接触さ
せることが必要であるが、このかきまぜ又は練り
まぜは、円筒型混合機、二重円錐型混合機、双子
円筒型混合機等の容器回転式混合装置、リボン型
混合機、スクリユー型混合機、流動化型混合機、
回転円板型混合機等の容器固定式混合装置あるい
は双腕型〓和機、インターナルミキサー、マラー
型〓和機、ポニーミキサー、スクリユー型押出
機、ギヤーコンパウンダー等の〓和装置、混練装
置を用いて行うことができる。 本発明における反応温度は、０〜250℃、好ま
しくは30〜150℃、さらに好ましくは70〜120℃で
ある。また反応時間は水の量、反応温度、かきま
ぜ効率などの処理条件により左右されるが、通常
は５分ないし５時間の範囲内である。 本発明の好適な実施態様を示すと、メラミン粉
末とシアヌール酸粉末の混合物100重量部に対し
水100重量部を加え、加熱用ジヤケツト付加圧型
ニーダーを用い、80〜100℃でかきまぜる方法、
メラミン粉末とシアヌール酸粉末の混合物100重
量部に対し水200重量部を加え、約70℃において
高速かきまぜする方法、メラミン粉末とシアヌー
ル酸粉末の混合物100重量部に対し水50重量部を
加え、加熱ジヤケツト付ヘンシエルミキサーを用
いて高速回転混合する方法、メラミン粉末とシア
ヌール酸粉末の混合物100重量部に対して水25重
量部を加え、ひきうす式粉砕混合機を用いて混合
する方法などがある。 本発明における反応率は、100％にすることが
望ましいが、50％以上好ましくは80％以上でも十
分である。この反応率は、反応混合物すなわちメ
ラミンシアヌレートとメラミンとシアヌール酸の
混合物をジメチルホルムアミドで処理して未反応
のシアヌール酸を除去し、次いで過剰のシヨウ酸
を加えて未反応のメラミンと塩を形成させ、余剰
のシユウ酸を過マンガン酸カリウムで滴定するこ
とによりメラミンを定量し、このメラミンの残量
に基づいて計算により求めることができる。 本発明方法は、以下に示す利点がある。 (1) 従来の出発原料を水に溶解し反応させる方法
に比べ、水の使用量に対する反応体量を著しく
多くしうるので反応器単位体積当りの生産量を
多くすることができる。 (2) 反応生成物を分離する際に従来必要としてい
た長時間の過工程を省略することができる。 (3) 水分が少ないので、乾燥が容易である。 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。 実施例 メラミン粉末（平均粒径180μ）2.52Kgとシア
ヌール酸粉末（平均粒径150μ）2.58Kgと水7.5Kg
とを加熱用ジヤケツト付混合かきまぜ器入れ、90
℃において４時間かきまぜることによつて反応を
行わせた。得られた反応混合物をそのまま棚段乾
燥器で乾燥したのち、粉砕機を用いて粉末状とし
た。この反応生成物は、赤外線吸収スペクトルを
測定した結果メラミンシアヌレートと同定され
た。 次に、この反応生成物粉末10.0ｇをジメチルホ
ルムアミド200ｇに加え、15分間スターラーを用
いてかきまぜたのち、溶解残留物を別した。次
いで該残留物を、シユウ酸9.003ｇを水300mlに溶
解した容液に加え、80℃の温度で15分間スターラ
ーを用いてかきまぜた。次に氷水中で１時間冷却
したのち、過を行い、溶液、を25分の１に希釈
してこの10mlを1/40Ｎの過マンガン酸カリウム水
溶液（フアクター0.9091）を滴定して、滴定値
8.3mlを得た。これにより反応率を計算すると
98.9％であつた。 参考例 ナイロン６成分が10重量％であるナイロン66／
６共重合体ペレツト9.2Kgと、実施例で得られた
メラミンシアヌレート0.8Kgとをタンブラーで混
合したのち、40mm〓押出機を用いて260℃で混練
押出造粒することにより３mm〓×３mmLの組成物
ペレツトを得た。この組成物ペレツトを用いて５
オンス射出成形機で成形を行い燃焼性、成形加工
性、機械的性質、耐熱性の測定及び評価を行つ
た。結果を第１表に示す。この表から優れた難燃
性、成形加工性、機械的性質及び耐熱性を有して
いることがわかる。
【表】
【表】
比較例
比較のために水溶液反応法を行つた。まず、ス
チーム加熱ジヤケツト及びかきまぜ機付200タ
ンクを２個用意し、各々に水100を入れ、一方
のタンクにメラミン2.52Kg（20モル）を入れ、他
方のタンクにはシアヌール酸2.58Kg（20モル）を
入れ、各タンクをスチームで加熱し液温を約85℃
とし、メラミン及びシアヌール酸を溶解した。次
にメラミン水溶液をかきまぜながら、シアヌール
酸水溶液タンクに送入し30分かきまぜた。 次いで、生成したメラミンシアヌレートが沈澱
物として混入している反応液、を遠心分離式過
機にかけ含水率約150％のペースト状のメラミン
シアヌレートを得た。生成したメラミンシアヌレ
ートの粒子は極めて小さく過が困難で、これに
４時間を要した。このペースト状のメラミンシア
ヌレートを加熱乾燥して5.01Kgのメラミンシアヌ
レートを得た。
チーム加熱ジヤケツト及びかきまぜ機付200タ
ンクを２個用意し、各々に水100を入れ、一方
のタンクにメラミン2.52Kg（20モル）を入れ、他
方のタンクにはシアヌール酸2.58Kg（20モル）を
入れ、各タンクをスチームで加熱し液温を約85℃
とし、メラミン及びシアヌール酸を溶解した。次
にメラミン水溶液をかきまぜながら、シアヌール
酸水溶液タンクに送入し30分かきまぜた。 次いで、生成したメラミンシアヌレートが沈澱
物として混入している反応液、を遠心分離式過
機にかけ含水率約150％のペースト状のメラミン
シアヌレートを得た。生成したメラミンシアヌレ
ートの粒子は極めて小さく過が困難で、これに
４時間を要した。このペースト状のメラミンシア
ヌレートを加熱乾燥して5.01Kgのメラミンシアヌ
レートを得た。
添付図面は、赤外線吸収スペクトルでそれぞれ
第１図はメラミンシアヌレート、第２図はメラミ
ンとシアヌール酸の等モル混合物、第３図はメラ
ミン、第４図はシアヌール酸を示す。
第１図はメラミンシアヌレート、第２図はメラミ
ンとシアヌール酸の等モル混合物、第３図はメラ
ミン、第４図はシアヌール酸を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ メラミンとシアヌール酸からメラミンシアヌ
レートを製造するに際し、固体状のメラミンと固
体状のシアヌール酸に対し、その合計量100重量
部当り水20〜2000重量部を加え、かきまぜ又は練
りまぜながら各成分を接触させ反応させることを
特徴とするメラミンシアヌレートの製造方法。 ２ メラミンとシアヌール酸とを重量比で２：１
ないし１：２の範囲で使用する特許請求の範囲第
１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11920077A JPS5455587A (en) | 1977-10-04 | 1977-10-04 | Preparation of melamine cyanurate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11920077A JPS5455587A (en) | 1977-10-04 | 1977-10-04 | Preparation of melamine cyanurate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5455587A JPS5455587A (en) | 1979-05-02 |
| JPS6134429B2 true JPS6134429B2 (ja) | 1986-08-07 |
Family
ID=14755392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11920077A Granted JPS5455587A (en) | 1977-10-04 | 1977-10-04 | Preparation of melamine cyanurate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5455587A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61160649U (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-04 | ||
| JPS6414205U (ja) * | 1987-07-17 | 1989-01-25 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54141792A (en) * | 1978-03-20 | 1979-11-05 | Yuka Melamin | Manufacture of melamine cyanuric acid addition product |
| JPS55147266A (en) * | 1979-05-08 | 1980-11-17 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of melamine cyanurate |
| US5493023A (en) * | 1992-12-09 | 1996-02-20 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Granular melamine cyanurate and preparation process thereof |
| KR100769045B1 (ko) | 2006-07-12 | 2007-10-22 | 주식회사 유니버샬켐텍 | 지방산 함유 멜라민 시아누레이트 난연제 및 이의 제조방법 |
| CN103992287A (zh) * | 2013-10-18 | 2014-08-20 | 上海美莱珀化工材料科技有限公司 | 一种三聚氰胺氰尿酸盐的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54141792A (en) * | 1978-03-20 | 1979-11-05 | Yuka Melamin | Manufacture of melamine cyanuric acid addition product |
-
1977
- 1977-10-04 JP JP11920077A patent/JPS5455587A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54141792A (en) * | 1978-03-20 | 1979-11-05 | Yuka Melamin | Manufacture of melamine cyanuric acid addition product |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61160649U (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-04 | ||
| JPS6414205U (ja) * | 1987-07-17 | 1989-01-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5455587A (en) | 1979-05-02 |
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