JPS6131094B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6131094B2 JPS6131094B2 JP8510084A JP8510084A JPS6131094B2 JP S6131094 B2 JPS6131094 B2 JP S6131094B2 JP 8510084 A JP8510084 A JP 8510084A JP 8510084 A JP8510084 A JP 8510084A JP S6131094 B2 JPS6131094 B2 JP S6131094B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- compounds
- ethyl ether
- mmol
- hereinafter referred
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 3
- GALLWJZTZYJVSL-UHFFFAOYSA-N 2-carboxyethyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCC(=O)O)C1=CC=CC=C1 GALLWJZTZYJVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000877 Sex Attractant Substances 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- NBRKUWOQALOGSK-UHFFFAOYSA-N (3-methyl-7-oxooct-2-enyl) acetate Chemical compound CC(=O)CCCC(C)=CCOC(C)=O NBRKUWOQALOGSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJDPMLLYAGSCP-UHFFFAOYSA-N 10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-3,8-dienoic acid Chemical compound OCC=C(C)CCCC(C)=CCC(O)=O HKJDPMLLYAGSCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHYDCWQIHLZRMF-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-6-methyloct-6-en-2-one Chemical compound CC(=O)CCCC(C)=CCO HHYDCWQIHLZRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001136525 Anastrepha ludens Species 0.000 description 1
- 241001136527 Anastrepha suspensa Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000002153 concerted effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- CASUWPDYGGAUQV-UHFFFAOYSA-M potassium;methanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].OC CASUWPDYGGAUQV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明の次式の構造式で表わされる新規化合
物、10−アセトキシ−４・８−ジメチルデカ−
３・８−ジエン酸（以下、化合物（ａ）とい
う）及び10−ヒドロキシ−４・８−ジメチルデカ
−３・８−ジエン酸（以下、化合物（ｂ）とい
う）に関する。 （式中Ｒ＝CH3CO又はＨを表わす） 上記式中、Ｒ＝CH3COは化合物（ａ）であ
りＲ＝Ｈは化合物（ｂ）である。 近年、数多くの生物活性物質、情報物質及び生
体構成物質が自然界から単離・構造決定され、そ
れらの生物に対するユニークな効果や物性が注目
され、多彩な合成研究をとおしてそれらの物質の
応用や製品化が計られてきている。 これらの天然から単離された物質は、多環状で
多数の不整炭素を持つ場合がしばしばあり、その
立体配置と生物活性の間には密接な関連があるこ
とも解明されつつある。 一方、多環状で多数の不整炭素を持つ化合物を
合成する有効な方法として、ポリオレフインの酸
触媒環化反応が知られている。そのため、適当な
位置に二重結合を有する合成原料もしくは合成中
間体に対する要請は日増しに強くなつてきてい
る。 化合物（ａ）及び（ｂ）は、カリブ海ミバ
エ、メキシコミバエを誘引する性フエロモン、集
合フエロモンとして単離同定されたアナストレフ
イン（以下、化合物（ａ）という）、及びエピ
アナストレフイン（以下、化合物（ｂ）とい
う）〔M.A.Battiste et.al、Tetrahedron
Letters、24、2611（1983）〕の合成中間体として
極めて有用な化合物で、公知の方法である協奏環
化反応〔Ａ・Saito et.al、Chem.Lett.、1065
（1978）〕を利用すれば、化合物（ａ）及び（
ｂ）に酸触媒を作用させて（ａ）及び（ｂ）
を合成することは容易である。
物、10−アセトキシ−４・８−ジメチルデカ−
３・８−ジエン酸（以下、化合物（ａ）とい
う）及び10−ヒドロキシ−４・８−ジメチルデカ
−３・８−ジエン酸（以下、化合物（ｂ）とい
う）に関する。 （式中Ｒ＝CH3CO又はＨを表わす） 上記式中、Ｒ＝CH3COは化合物（ａ）であ
りＲ＝Ｈは化合物（ｂ）である。 近年、数多くの生物活性物質、情報物質及び生
体構成物質が自然界から単離・構造決定され、そ
れらの生物に対するユニークな効果や物性が注目
され、多彩な合成研究をとおしてそれらの物質の
応用や製品化が計られてきている。 これらの天然から単離された物質は、多環状で
多数の不整炭素を持つ場合がしばしばあり、その
立体配置と生物活性の間には密接な関連があるこ
とも解明されつつある。 一方、多環状で多数の不整炭素を持つ化合物を
合成する有効な方法として、ポリオレフインの酸
触媒環化反応が知られている。そのため、適当な
位置に二重結合を有する合成原料もしくは合成中
間体に対する要請は日増しに強くなつてきてい
る。 化合物（ａ）及び（ｂ）は、カリブ海ミバ
エ、メキシコミバエを誘引する性フエロモン、集
合フエロモンとして単離同定されたアナストレフ
イン（以下、化合物（ａ）という）、及びエピ
アナストレフイン（以下、化合物（ｂ）とい
う）〔M.A.Battiste et.al、Tetrahedron
Letters、24、2611（1983）〕の合成中間体として
極めて有用な化合物で、公知の方法である協奏環
化反応〔Ａ・Saito et.al、Chem.Lett.、1065
（1978）〕を利用すれば、化合物（ａ）及び（
ｂ）に酸触媒を作用させて（ａ）及び（ｂ）
を合成することは容易である。
【式】
本発明の化合物（ａ）及び（ｂ）は新規に
本発明者らにより、合成されたものであり、従つ
て従来技術はない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、生理活性物質である、化合物（
ａ）及び化合物（ｂ）を容易に製造（化学合
成）する中間体である化合物を提供することにあ
る。 〔問題を解決するための手段〕 本発明の化合物（ａ）及び（ｂ）は、様々
な方法により合成可能な化合物と考えられるが、
一例として以下に示すフローシートで簡単に説明
する。 比較的入手容易な化合物である８−ヒドロキシ
−６−メチル−６−オクテン−２−オン（以下、
化合物（）という）〔Y.Fujita、et.al、J.
Chem.Soc.、Chem.Commun.、972（1978）〕を
ピリジン中で無水酢酸で処理することにより、容
易に８−アセトキシ−６−メチル−６−オクテン
−２−オン（以下、化合物（）という）を得る
ことができる。次に公知物質であるβ−カルボキ
シエチルトリフエニルホスホニウムクロリド
〔D.B.Denny、et.al、J.Org.Chem.、27、3404
（1962）〕と化合物（）を公知の方法であるウイ
テイヒ反応〔H.S.Corey、Jr.、et.al、J.Am.
Chem.Soc.、86、1884（1964）〕させることによ
り、容易に化合物（ａ）を得ることができる。
化合物（ａ）は塩基性アルコール溶液中で加水
分解することにより、簡単に（ｂ）に変換する
ことも可能である。 尚、本発明の化合物の物理化学データは以下の
とおりであつた。 化合物（ａ） 質量スペクトル MS ｍ／ｚ 194（M+−CH3COOH） 赤外線吸収スペクトル：（cm-1） 1740、1710、1670 核磁気共鳴スペクトル（δ） 1.45−2.16（6H）、1.63（3H）、1.70（3H）、
2.06（3H）、3.06（2H）、4.59（2H）、5.34
（2H）、10.82（1H） 化合物（ｂ） 質量スペクトル MS ｍ／ｚ 194（M+−H2O） 赤外線吸収スペクトル：（cm-1） 3640、1710、1670 核磁気共鳴スペクトル（δ） 1.45−2.16（6H）、1.63（3H）、1.67（3H）、
3.06（2H）、4.15（2H）、5.38（2H）、11.04
（1H）、 〔実施例〕 3.12ｇ（20ｍmol）の化合物（）を20mlのピ
リジンに溶解させ、撹拌下で氷冷しながら、20ml
の無水酢酸を滴下した。室温（18℃）で２時間反
応させた後、反応液を氷上に注ぎ、100mlのエチ
ルエーテルで抽出した。エチルエーテルは食塩水
で３度洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
させた。乾燥後、過し、エチルエーテルを減圧
濃縮して3.76ｇ（19ｍmol）の化合物（）を得
た。（化合物（）に対する収率95％） 次に、1.98ｇ（10ｍmol）の化合物（）と
3.71ｇ（10ｍmol）のβ−カルボキシエチルトリ
フエニルホスホニウムクロリドとを乾燥ジメチル
スルホキシド20mlと乾燥テトラヒドロフラン20ml
の混合溶媒中に溶解させた。この溶液を、アルゴ
ン気流下、氷冷してある0.48ｇ（20ｍmol）のナ
トリウムヒドリド上へ徐々に撹拌しつつ滴下し
た。滴下後、室温（18℃）に戻し、２日間撹拌を
続けた。反応液を氷上にあけて300mlの20％炭酸
水素ナトリウム水溶液で抽出した。抽出液は２
度、エチルエーテルで洗浄した。この抽出した水
溶液を0.5N−塩酸で酸性化してPH１〜３とし、
遊離してくる化合物（ａ）をエチルエーテルで
抽出した。４回飽和食塩水で洗浄したエチルエー
テルを無水硫酸マグネシウムで乾燥後、過し減
圧濃縮して2.03ｇ（8.0ｍmol）の化合物（ａ）
を得た。（化合物（）に対する収率80％） この化合物（ａ）を５％水酸化カリウム−メ
タノール水溶液30mlに溶解し、室温で２時間撹拌
を続ける。そして反応液を水で希釈した後、
0.5N−塩酸で酸性化して、遊離してくる化合物
をエチルエーテル200mlで抽出する。エチルエー
テルは飽和食塩水で４回洗浄した後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥させ、過後減圧濃縮して化合
物（ｂ）を1.63ｇ（7.7ｍmol）得た。（化合物
（ａ）に対する収率は96％、化合物（）に対
する収率は77％） 〔作用・効果〕 本願化合物（ａ）及び（ｂ）は前述したカ
リブ海ミバエ、メキシコミバエを誘引する性フエ
ロモンである化合物、アナストレフイン（ａ）
及びエピアナストレフイン（ｂ）の合成中間体
として有用な化合物である。実際に、化合物（
ａ）または（ｂ）に酸触媒を作用させて環化反
応を生起させれば、化合物（ａ）及び（ｂ）
に容易に誘導されることが確認された。
本発明者らにより、合成されたものであり、従つ
て従来技術はない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、生理活性物質である、化合物（
ａ）及び化合物（ｂ）を容易に製造（化学合
成）する中間体である化合物を提供することにあ
る。 〔問題を解決するための手段〕 本発明の化合物（ａ）及び（ｂ）は、様々
な方法により合成可能な化合物と考えられるが、
一例として以下に示すフローシートで簡単に説明
する。 比較的入手容易な化合物である８−ヒドロキシ
−６−メチル−６−オクテン−２−オン（以下、
化合物（）という）〔Y.Fujita、et.al、J.
Chem.Soc.、Chem.Commun.、972（1978）〕を
ピリジン中で無水酢酸で処理することにより、容
易に８−アセトキシ−６−メチル−６−オクテン
−２−オン（以下、化合物（）という）を得る
ことができる。次に公知物質であるβ−カルボキ
シエチルトリフエニルホスホニウムクロリド
〔D.B.Denny、et.al、J.Org.Chem.、27、3404
（1962）〕と化合物（）を公知の方法であるウイ
テイヒ反応〔H.S.Corey、Jr.、et.al、J.Am.
Chem.Soc.、86、1884（1964）〕させることによ
り、容易に化合物（ａ）を得ることができる。
化合物（ａ）は塩基性アルコール溶液中で加水
分解することにより、簡単に（ｂ）に変換する
ことも可能である。 尚、本発明の化合物の物理化学データは以下の
とおりであつた。 化合物（ａ） 質量スペクトル MS ｍ／ｚ 194（M+−CH3COOH） 赤外線吸収スペクトル：（cm-1） 1740、1710、1670 核磁気共鳴スペクトル（δ） 1.45−2.16（6H）、1.63（3H）、1.70（3H）、
2.06（3H）、3.06（2H）、4.59（2H）、5.34
（2H）、10.82（1H） 化合物（ｂ） 質量スペクトル MS ｍ／ｚ 194（M+−H2O） 赤外線吸収スペクトル：（cm-1） 3640、1710、1670 核磁気共鳴スペクトル（δ） 1.45−2.16（6H）、1.63（3H）、1.67（3H）、
3.06（2H）、4.15（2H）、5.38（2H）、11.04
（1H）、 〔実施例〕 3.12ｇ（20ｍmol）の化合物（）を20mlのピ
リジンに溶解させ、撹拌下で氷冷しながら、20ml
の無水酢酸を滴下した。室温（18℃）で２時間反
応させた後、反応液を氷上に注ぎ、100mlのエチ
ルエーテルで抽出した。エチルエーテルは食塩水
で３度洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
させた。乾燥後、過し、エチルエーテルを減圧
濃縮して3.76ｇ（19ｍmol）の化合物（）を得
た。（化合物（）に対する収率95％） 次に、1.98ｇ（10ｍmol）の化合物（）と
3.71ｇ（10ｍmol）のβ−カルボキシエチルトリ
フエニルホスホニウムクロリドとを乾燥ジメチル
スルホキシド20mlと乾燥テトラヒドロフラン20ml
の混合溶媒中に溶解させた。この溶液を、アルゴ
ン気流下、氷冷してある0.48ｇ（20ｍmol）のナ
トリウムヒドリド上へ徐々に撹拌しつつ滴下し
た。滴下後、室温（18℃）に戻し、２日間撹拌を
続けた。反応液を氷上にあけて300mlの20％炭酸
水素ナトリウム水溶液で抽出した。抽出液は２
度、エチルエーテルで洗浄した。この抽出した水
溶液を0.5N−塩酸で酸性化してPH１〜３とし、
遊離してくる化合物（ａ）をエチルエーテルで
抽出した。４回飽和食塩水で洗浄したエチルエー
テルを無水硫酸マグネシウムで乾燥後、過し減
圧濃縮して2.03ｇ（8.0ｍmol）の化合物（ａ）
を得た。（化合物（）に対する収率80％） この化合物（ａ）を５％水酸化カリウム−メ
タノール水溶液30mlに溶解し、室温で２時間撹拌
を続ける。そして反応液を水で希釈した後、
0.5N−塩酸で酸性化して、遊離してくる化合物
をエチルエーテル200mlで抽出する。エチルエー
テルは飽和食塩水で４回洗浄した後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥させ、過後減圧濃縮して化合
物（ｂ）を1.63ｇ（7.7ｍmol）得た。（化合物
（ａ）に対する収率は96％、化合物（）に対
する収率は77％） 〔作用・効果〕 本願化合物（ａ）及び（ｂ）は前述したカ
リブ海ミバエ、メキシコミバエを誘引する性フエ
ロモンである化合物、アナストレフイン（ａ）
及びエピアナストレフイン（ｂ）の合成中間体
として有用な化合物である。実際に、化合物（
ａ）または（ｂ）に酸触媒を作用させて環化反
応を生起させれば、化合物（ａ）及び（ｂ）
に容易に誘導されることが確認された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式の構造で表わされる化合物 （式中Ｒ＝CH3CO又はＨを表わす）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8510084A JPS60231629A (ja) | 1984-04-28 | 1984-04-28 | １０−アセトキシ−４、８−ジメチルデカ−３、８−ジエン酸及び１０−ヒドロキシ−４、８−ジメチルデカ−３、８−ジエン酸 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8510084A JPS60231629A (ja) | 1984-04-28 | 1984-04-28 | １０−アセトキシ−４、８−ジメチルデカ−３、８−ジエン酸及び１０−ヒドロキシ−４、８−ジメチルデカ−３、８−ジエン酸 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60231629A JPS60231629A (ja) | 1985-11-18 |
| JPS6131094B2 true JPS6131094B2 (ja) | 1986-07-17 |
Family
ID=13849189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8510084A Granted JPS60231629A (ja) | 1984-04-28 | 1984-04-28 | １０−アセトキシ−４、８−ジメチルデカ−３、８−ジエン酸及び１０−ヒドロキシ−４、８−ジメチルデカ−３、８−ジエン酸 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60231629A (ja) |
-
1984
- 1984-04-28 JP JP8510084A patent/JPS60231629A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60231629A (ja) | 1985-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2001009079A1 (de) | 2-alkyl-5-halogen-pent-4-encarbonsäuren und deren herstellung | |
| US5112994A (en) | Method of producing (S)-4-hydroxymethyl-γ-lactone | |
| CN115417769A (zh) | 番茄潜叶蛾性信息素成分的合成方法以及中间体 | |
| US4228093A (en) | (11Z,13Z)-11,13-Hexadecadiyn-1-ol and (11Z,13Z)-11,13-hexadecadien-1-ol and trimethylsilyl ethers thereof | |
| JPS6131094B2 (ja) | ||
| US4022803A (en) | Process for preparing isocitric acid, alloisocitric acid and lactones thereof | |
| JPS62201842A (ja) | ３−ヒドロキシシクロペント−４−エン−１−オン類の製造法 | |
| JPH0551345A (ja) | 光学活性３−置換−２−ノルボルナノンの製造法 | |
| JPH06256278A (ja) | 光学活性α−カルバモイルアルカン酸誘導体およびその製法 | |
| SU577966A3 (ru) | Способ расщеплени аллетролона | |
| JP2541956B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸異性体の分離方法 | |
| US4408066A (en) | Methyl cyclopropane-1,3-dicarboxylate | |
| JPH0759562B2 (ja) | １，３−ジアルキルピラゾール−５−カルボン酸エステル類の製造法 | |
| JPH04247052A (ja) | ビシクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体、その製造法 | |
| KR960010531B1 (ko) | 퍼메스린의 새로운 제조방법 | |
| JP3227030B2 (ja) | 生理活性δ−ラクトンの合成方法 | |
| JPH01216965A (ja) | ２−アルコキシブロピオン酸アミド誘導体の製造方法 | |
| JPS6041637A (ja) | ｃｉｓ−菊酸アルキルエステルの製造方法及びこれより得られる新規化合物 | |
| JPS5840939B2 (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体の製造方法 | |
| JPH05213823A (ja) | 光学活性２−イソプロペニル−シクロブタンカルボン酸エステル類の製造法 | |
| CA1126759A (en) | Intermediate in the preparation of cyclopropanecarboxylate esters and process for its manufacture | |
| JPH0625089A (ja) | ３−イソプロペニルペンタン酸誘導体 | |
| CA1111865A (en) | Intermediate in the preparation of cyclopropylcarboxylate esters and process for its manufacture | |
| SU940641A3 (ru) | Способ получени 1-проп-1-инил-3-феноксибензилового спирта | |
| JP2003137835A (ja) | （ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（２−フェニルエチル）ヘキサン酸の製造方法 |