JPS61293383A - ノシヘプタイドの分離回収方法 - Google Patents
ノシヘプタイドの分離回収方法Info
- Publication number
- JPS61293383A JPS61293383A JP60133552A JP13355285A JPS61293383A JP S61293383 A JPS61293383 A JP S61293383A JP 60133552 A JP60133552 A JP 60133552A JP 13355285 A JP13355285 A JP 13355285A JP S61293383 A JPS61293383 A JP S61293383A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nosiheptide
- water
- acid
- mixture
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06139—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Flanged Joints, Insulating Joints, And Other Joints (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Coupling Device And Connection With Printed Circuit (AREA)
- Insulating Bodies (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Control Of Motors That Do Not Use Commutators (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は抗生物質ノシヘプタイドの分離回収方法に関す
るものであり、詳しくは、培養混合物からのノシヘプタ
イドの分離回収を工業的有利に行う方法に関するもので
ある。
るものであり、詳しくは、培養混合物からのノシヘプタ
イドの分離回収を工業的有利に行う方法に関するもので
ある。
ノシヘプタイド（９６７ＩＲＰとも称される）は、スト
レプトマイセス属の菌より生産される抗生物質で飼料添
加物として注目されている。
レプトマイセス属の菌より生産される抗生物質で飼料添
加物として注目されている。
［従来の技術］
ノシヘプタイドの産生方法としては、ストレプトマイセ
ス属のノシヘプタイド生産菌による培養方法が知られて
いる。（特公昭４０−８８０号）。
ス属のノシヘプタイド生産菌による培養方法が知られて
いる。（特公昭４０−８８０号）。
また、培養混合物からのノシヘプタイドの分離回収につ
いて、本発明者らは先に溶剤として環状エーテルを用い
抽出する方法（特願昭５８−１２１２７３＞、あるいは
溶剤処理後、無機塩を添加する方法（特願昭５８−２２
８６４８）を提案した。 しかしながら、これらの回収
方法は未だ十分満足すべきものではない。
いて、本発明者らは先に溶剤として環状エーテルを用い
抽出する方法（特願昭５８−１２１２７３＞、あるいは
溶剤処理後、無機塩を添加する方法（特願昭５８−２２
８６４８）を提案した。 しかしながら、これらの回収
方法は未だ十分満足すべきものではない。
一般に、培養混合物からの抗生物質の分離回収は、培養
混合物と溶剤とを混合処理して溶剤に溶解しない菌体を
分離した後の溶剤を加熱又は減圧留去することにより、
析出してくる抗生物質の粒子を濾過又は遠心分離によっ
て回収するが、この方法によると、ノシヘプタイドの場
合、粒子が余りに細いために操作上の非常な困難さと純
度の低下を余儀なくされていた。
混合物と溶剤とを混合処理して溶剤に溶解しない菌体を
分離した後の溶剤を加熱又は減圧留去することにより、
析出してくる抗生物質の粒子を濾過又は遠心分離によっ
て回収するが、この方法によると、ノシヘプタイドの場
合、粒子が余りに細いために操作上の非常な困難さと純
度の低下を余儀なくされていた。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明は上記実情に鑑みなされたもので、培養混合物か
らノシヘプタイドを回収するに当り、ノシヘプタイド粒
子の沈降性、濾過性を改良して、ノシヘプタイドを高純
度、高収率で分離回収する方法の提供を目的とするもの
である。
らノシヘプタイドを回収するに当り、ノシヘプタイド粒
子の沈降性、濾過性を改良して、ノシヘプタイドを高純
度、高収率で分離回収する方法の提供を目的とするもの
である。
［問題点を解決するための手段］
本発明はストレプトマイセス属に属するノシヘプタイド
生産菌を培養して得られた培養混合物を水と相互溶解す
る有機溶剤と混合処理し、菌体を主成分とする溶剤不溶
解物を分離した後の溶液からノシヘプタイドを回収する
方法において、ノシヘプタイド含有溶液に水または酸を
含んだ水を添加、混合することを要旨とするノシヘプタ
イドの分離回収方法に存する。
生産菌を培養して得られた培養混合物を水と相互溶解す
る有機溶剤と混合処理し、菌体を主成分とする溶剤不溶
解物を分離した後の溶液からノシヘプタイドを回収する
方法において、ノシヘプタイド含有溶液に水または酸を
含んだ水を添加、混合することを要旨とするノシヘプタ
イドの分離回収方法に存する。
以下、本発明の詳細な説明する。
ノシヘプタイド生産菌としては例えばストレプトマイセ
ス属のストレプトマイセス・アクツオスス（ｓｔｒｅｐ
ｔｏｍｙｃｅｓ ａｃｔｔｌｏｓｔＪｓ；ＮＲＲＬ２９
５４．ＡＴＣＣ２５４２１）あるいはその変異株等が知
られており、これらの菌を例えば特公昭４０−８８０号
記載の方法にしたがって培養することによって、ノシヘ
プタイドを含有する培養混合物が得られる。 培養混合
物は培地構成成分である糖類や無機塩類、菌体及びノシ
ヘプタイド等を含有している。 しかして、この菌体は
複雑な表面構造の放線菌を主体とし、ノシヘプタイドは
その表面に蓄積している。
ス属のストレプトマイセス・アクツオスス（ｓｔｒｅｐ
ｔｏｍｙｃｅｓ ａｃｔｔｌｏｓｔＪｓ；ＮＲＲＬ２９
５４．ＡＴＣＣ２５４２１）あるいはその変異株等が知
られており、これらの菌を例えば特公昭４０−８８０号
記載の方法にしたがって培養することによって、ノシヘ
プタイドを含有する培養混合物が得られる。 培養混合
物は培地構成成分である糖類や無機塩類、菌体及びノシ
ヘプタイド等を含有している。 しかして、この菌体は
複雑な表面構造の放線菌を主体とし、ノシヘプタイドは
その表面に蓄積している。
本発明方法は、まず、このような培養混合物（ブロス）
を溶剤と混合処理する。
を溶剤と混合処理する。
溶剤としては、水と相互溶解するケトン類、アルコール
類、フラン類等が上げられるが、好ましくは、アセトン
、メチルエチルケトン、Ｃ４以下の脂肪族アルコール、
テトラヒドロフラン等がよい。 また、溶剤処理に供さ
れる培養混合物は、あらかじめ、遠心分離機や濾過等の
機械的手段によって可能な範囲の脱水処理を席したブロ
スでも、あるいは、脱水処理を施さない所謂生ブロスを
用いてもよいが、生ブロスを用いるのが経済的に有利で
ある。
類、フラン類等が上げられるが、好ましくは、アセトン
、メチルエチルケトン、Ｃ４以下の脂肪族アルコール、
テトラヒドロフラン等がよい。 また、溶剤処理に供さ
れる培養混合物は、あらかじめ、遠心分離機や濾過等の
機械的手段によって可能な範囲の脱水処理を席したブロ
スでも、あるいは、脱水処理を施さない所謂生ブロスを
用いてもよいが、生ブロスを用いるのが経済的に有利で
ある。
溶剤の使用量は、溶剤の種類、培養混合物中の水分量、
ノシヘプタイドの量によって異なるが、例えば、テトラ
ヒドロフラン、アセトン、エタノール等の場合は、通常
、培養混合物に対し０．５〜５容量倍、好ましくは、１
．５〜２．５容量倍の範囲から選択される。
ノシヘプタイドの量によって異なるが、例えば、テトラ
ヒドロフラン、アセトン、エタノール等の場合は、通常
、培養混合物に対し０．５〜５容量倍、好ましくは、１
．５〜２．５容量倍の範囲から選択される。
溶剤処理は、一般的には、底部に不溶解物の抜き出し管
を備えた撹拌槽を用いて行われる。 処理時間は、通常
０．５〜３時間、好ましくは１〜２時間で、処理温度は
、通常５〜８０℃、好ましくは室温以上６０℃以下であ
る。
を備えた撹拌槽を用いて行われる。 処理時間は、通常
０．５〜３時間、好ましくは１〜２時間で、処理温度は
、通常５〜８０℃、好ましくは室温以上６０℃以下であ
る。
また、処理に供される培養混合物は、培地条件によって
異なったＰＨ値となるが、本発明においては、混合処理
時のＰＨ値が３〜１０１好ましくは５〜９の範囲となる
ように必要なＰＨ調整を行うのが好ましい。
異なったＰＨ値となるが、本発明においては、混合処理
時のＰＨ値が３〜１０１好ましくは５〜９の範囲となる
ように必要なＰＨ調整を行うのが好ましい。
溶剤処理後、培養混合物と溶剤との混合物から、菌体を
主成分とする不溶解物を分離し、ノシヘプタイドを溶解
した溶液を得る。
主成分とする不溶解物を分離し、ノシヘプタイドを溶解
した溶液を得る。
本願発明方法は、かくして得られたノシヘプタイド含有
溶液に、ノシヘプタイドを析出さゼるため、水あるいは
酸を含有する水を添加するものである。 水あるいは酸
を含有する水の添加母は、ノシヘプタイド含有溶液の０
．３〜２．０倍（容量）、好ましくは０．４〜１．０倍
（容量）である。 添加する水の石が少ないとノシヘプ
タイドの析出率が低く、一方多すぎると、ノシヘプタイ
ドの濾過性が悪くなる。
溶液に、ノシヘプタイドを析出さゼるため、水あるいは
酸を含有する水を添加するものである。 水あるいは酸
を含有する水の添加母は、ノシヘプタイド含有溶液の０
．３〜２．０倍（容量）、好ましくは０．４〜１．０倍
（容量）である。 添加する水の石が少ないとノシヘプ
タイドの析出率が低く、一方多すぎると、ノシヘプタイ
ドの濾過性が悪くなる。
また、酸としては硫酸、塩酸、硝酸等の無機酸あるいは
、酢酸のような有機酸が単独あるいは混合して用いられ
、その使用量は、酸を含んだ水を溶液に添加した時、Ｐ
Ｈが最終的に３〜７、好ましくは５〜６位となる間であ
る。ＰＨが高いとノシヘプタイドの析出率が低く且つ化
学的安定性に問題を生じる。
、酢酸のような有機酸が単独あるいは混合して用いられ
、その使用量は、酸を含んだ水を溶液に添加した時、Ｐ
Ｈが最終的に３〜７、好ましくは５〜６位となる間であ
る。ＰＨが高いとノシヘプタイドの析出率が低く且つ化
学的安定性に問題を生じる。
また、水または、酸を含んだ水の添加は時間をかけて徐
々に行い、撹拌混合を十分に行うことが重要である。通
常、水または酸を含んだ水の添加は０．１〜５時間、好
ましくは、０．５〜３時間かけて行なわれる。
々に行い、撹拌混合を十分に行うことが重要である。通
常、水または酸を含んだ水の添加は０．１〜５時間、好
ましくは、０．５〜３時間かけて行なわれる。
すなわち、水及び、酸を含んだ水の添加方法は生成する
ノシヘプタイドの粒子の大きさ及び純度に大きな影響を
与える。例えば、１０イの撹拌槽を用いて、ノシヘプタ
イド含有溶液約６ ｍ’に約４イの水を添加する場合、
これを急速に添加（１０〜３０分、０．４〜０．１３ｍ
’／分）すれば生成する粒子は０．１μｍ以下、純度も
８５〜９０％である。一方、この水を徐々に連続的に添
加（０゜５〜５時間、０．１３〜０．０１３Ｔｒｌ’／
分）すれば、生成する粒子は１〜３μｍ、純度も９５〜
９８％となる。この種の操作は、結晶性物質を析出させ
る場合によく行われるが、ノシヘプタイドのようなアモ
ルファス物質については例を見ない。
ノシヘプタイドの粒子の大きさ及び純度に大きな影響を
与える。例えば、１０イの撹拌槽を用いて、ノシヘプタ
イド含有溶液約６ ｍ’に約４イの水を添加する場合、
これを急速に添加（１０〜３０分、０．４〜０．１３ｍ
’／分）すれば生成する粒子は０．１μｍ以下、純度も
８５〜９０％である。一方、この水を徐々に連続的に添
加（０゜５〜５時間、０．１３〜０．０１３Ｔｒｌ’／
分）すれば、生成する粒子は１〜３μｍ、純度も９５〜
９８％となる。この種の操作は、結晶性物質を析出させ
る場合によく行われるが、ノシヘプタイドのようなアモ
ルファス物質については例を見ない。
溶液から析出したノシヘプタイドの回収は、遠心分離機
や濾過等を用いて容易に達成される。本発明方法によれ
ば水及び酸を含んだ水を０．１〜５時間、好ましくは０
．５〜３時間をかけて添加することにより、ノシヘプタ
イド粒子の沈降性、減退性が大幅に改善され、これらの
操作が容易に行なわれる。
や濾過等を用いて容易に達成される。本発明方法によれ
ば水及び酸を含んだ水を０．１〜５時間、好ましくは０
．５〜３時間をかけて添加することにより、ノシヘプタ
イド粒子の沈降性、減退性が大幅に改善され、これらの
操作が容易に行なわれる。
こうして回収されたノシヘプタイドは、極く少量の金属
を含んでいる場合があり、これら金属を除去する必要が
ある場合には、ノシヘプタイドを適切な溶剤に溶解し、
これを、活性炭、シリカゲル又はイオン交換樹脂等で処
理すればよい。
を含んでいる場合があり、これら金属を除去する必要が
ある場合には、ノシヘプタイドを適切な溶剤に溶解し、
これを、活性炭、シリカゲル又はイオン交換樹脂等で処
理すればよい。
［実施例１
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に制約さ
れるものではない。
発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に制約さ
れるものではない。
実施例１
底部に排出管をそなえた撹拌混合槽に、ストレプトマイ
セス・アクツオススを培養して得られた、概略以下の組
成の培養混合物（ブロス）１００容量部とテトラヒドロ
フラン２００容量部を仕込み、６０℃、１時間撹拌して
混合処理を行った後、遠心分離により菌体と抽出液を分
離した。分離された溶液は２６０容最部であった。
セス・アクツオススを培養して得られた、概略以下の組
成の培養混合物（ブロス）１００容量部とテトラヒドロ
フラン２００容量部を仕込み、６０℃、１時間撹拌して
混合処理を行った後、遠心分離により菌体と抽出液を分
離した。分離された溶液は２６０容最部であった。
［培養混合物組成］
菌体： ７．５ｗｔ％
糖類：２．０
無機塩類＝０．５
ノシヘプタイド：０．５
水分： ８９．５
ＰＨ値（５，６）
該溶液中のノシヘプタイドを液体クロ窯トゲラフ法で分
析したところ、０．１８７ｗｔ％であり、回収率は９０
ｗｔ％であった。
析したところ、０．１８７ｗｔ％であり、回収率は９０
ｗｔ％であった。
次に、この溶液２００容量部を入れた撹拌混合槽に、０
．２容量部の濃硫酸を含んだ１５０容最部の水を１時間
かけて均等に滴下撹拌したのち、内容物全量を抜き出し
て濾過機に供給し、ノシヘプタイドを回収した。
．２容量部の濃硫酸を含んだ１５０容最部の水を１時間
かけて均等に滴下撹拌したのち、内容物全量を抜き出し
て濾過機に供給し、ノシヘプタイドを回収した。
分離された溶剤中のノシヘプタイド濃度を液体クロマト
グラフ法で分析したところ、０．００５ｗｔ％であった
。
グラフ法で分析したところ、０．００５ｗｔ％であった
。
また、回収されたノシヘプタイドの純度を同様にもとめ
たところ、９８．０ｗｔ％、収率は９５゜Ｑｗｔ％であ
った◎ 実施例２ 実施例１と同様の撹拌混合槽に培養組成物（ブロス）１
００容最部を仕込み、１０ｗｔ％の水酸化ナトリウム水
溶液を加えてＰＨを８．０に調整したのち、テトラヒド
ロフランの代わりに、アセトン２００容量部を仕込み、
実施例１と同様の処理をした。 この時回収されたノシ
ヘプタイド含有溶液は２４０容最部であった。 該溶液
中のノシヘプタイドを液体りＯマドグラフ法で分析した
ところ、０．１９３ｗｔ％であり、回収率は８５ｗｔ％
であった。 次にこの溶液２００容量部を入れた撹拌槽
に０．２容量部の濃硫酸を含んだ１４０容最部の水を１
時間をかけて均等に滴下、撹拌した後、実施例１と同様
の操作を行ないノシヘプタイドを回収した。 分離され
た溶剤中のノシヘプタイドの濃度は０．００８ｗｔ％で
あった。
たところ、９８．０ｗｔ％、収率は９５゜Ｑｗｔ％であ
った◎ 実施例２ 実施例１と同様の撹拌混合槽に培養組成物（ブロス）１
００容最部を仕込み、１０ｗｔ％の水酸化ナトリウム水
溶液を加えてＰＨを８．０に調整したのち、テトラヒド
ロフランの代わりに、アセトン２００容量部を仕込み、
実施例１と同様の処理をした。 この時回収されたノシ
ヘプタイド含有溶液は２４０容最部であった。 該溶液
中のノシヘプタイドを液体りＯマドグラフ法で分析した
ところ、０．１９３ｗｔ％であり、回収率は８５ｗｔ％
であった。 次にこの溶液２００容量部を入れた撹拌槽
に０．２容量部の濃硫酸を含んだ１４０容最部の水を１
時間をかけて均等に滴下、撹拌した後、実施例１と同様
の操作を行ないノシヘプタイドを回収した。 分離され
た溶剤中のノシヘプタイドの濃度は０．００８ｗｔ％で
あった。
また、回収されたノシヘプタイドの純度は９６゜０ｗｔ
％、収率は９２．５ｗｔ％であった。
％、収率は９２．５ｗｔ％であった。
実施例３
実施例２と同様にしてブロス１００容量部にアセトン２
００容量部を混合し、不溶物を除去して得られたノシヘ
プタイド含有溶液２ＱＯ容聞部を入れた撹拌槽に３００
容量部の水を１時間かけて、均等に滴下、撹拌した後、
実施例１と同様にしてノシヘプタイドを回収した。
００容量部を混合し、不溶物を除去して得られたノシヘ
プタイド含有溶液２ＱＯ容聞部を入れた撹拌槽に３００
容量部の水を１時間かけて、均等に滴下、撹拌した後、
実施例１と同様にしてノシヘプタイドを回収した。
分離された溶剤中のノシヘプタイドの濃度は０゜００７
ｗｔ％であった。
ｗｔ％であった。
また、回収されたノシヘプタイドの純度は９７゜０ｗｔ
％、収率は９１．０ｗｔ％であった。
％、収率は９１．０ｗｔ％であった。
比較例１
実施例１の方法において、培養混合物と溶剤を混合撹拌
したのち、混合物を加熱し、テトラヒドロフランを留去
させ、析出したノシヘプタイドの粒子を濾過しようとし
たがエマルシコンのため、濾布を素通りし、ノシヘプタ
イドを回収できなかった。 そのため、遠心分離機によ
り粒子を沈降させ（５，０ＯＯＧ、２０分）、沈澱物を
洗浄したのち、測定したところ、ノシヘプタイドの純度
は７０．０ｗｔ％、収率は８０ｗｔ％といずれも低かっ
た。
したのち、混合物を加熱し、テトラヒドロフランを留去
させ、析出したノシヘプタイドの粒子を濾過しようとし
たがエマルシコンのため、濾布を素通りし、ノシヘプタ
イドを回収できなかった。 そのため、遠心分離機によ
り粒子を沈降させ（５，０ＯＯＧ、２０分）、沈澱物を
洗浄したのち、測定したところ、ノシヘプタイドの純度
は７０．０ｗｔ％、収率は８０ｗｔ％といずれも低かっ
た。
［発明の効果］
本発明方法によれば、ノシヘプタイド生産菌を培養して
得られた培養混合物から、粒径が大きく、濾過性の良い
ノシヘプタイドを析出させることが出来、簡単な操作に
より、高純度且つ高収率でノシヘプタイドを分離回収す
ることができる。
得られた培養混合物から、粒径が大きく、濾過性の良い
ノシヘプタイドを析出させることが出来、簡単な操作に
より、高純度且つ高収率でノシヘプタイドを分離回収す
ることができる。
出願人 三菱化成工業株式会社
代理人 弁理士 長谷用 −
ほか１名
Claims (1)
- （１）ストレプトマイセス属に属するノシヘプタイド生
産菌を培養して得られた培養混合物を水と相互溶解する
有機溶剤と混合処理し、菌体を主成分とする溶剤不溶解
物を分離した後の溶液からノシヘプタイドを回収する方
法において、ノシヘプタイド含有溶液に水又は酸を含ん
だ水を添加、混合してノシヘプタイドを析出させ、回収
することを特徴とするノシヘプタイドの分離回収方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60133552A JPH0659226B2 (ja) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | ノシヘプタイドの分離回収方法 |
| US06/874,485 US5093243A (en) | 1985-06-19 | 1986-06-16 | Process for the separation and recovery of nosiheptide |
| CA000511874A CA1248092A (fr) | 1985-06-19 | 1986-06-18 | Procede pour la separation et l'isolement du nosiheptide |
| EP86401338A EP0207846B1 (fr) | 1985-06-19 | 1986-06-18 | Procédé pour la séparation et l'isolement du nosiheptide |
| DK286586A DK164072C (da) | 1985-06-19 | 1986-06-18 | Fremgangsmaade til udfaeldning og isolering af nosiheptid |
| DE8686401338T DE3681212D1 (de) | 1985-06-19 | 1986-06-18 | Verfahren zur scheidung und isolierung von nosiheptid. |
| AT86401338T ATE66931T1 (de) | 1985-06-19 | 1986-06-18 | Verfahren zur scheidung und isolierung von nosiheptid. |
| ES556273A ES8801382A1 (es) | 1985-06-19 | 1986-06-19 | Procedimiento para la separacion y el aislamiento del nosiheptido |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60133552A JPH0659226B2 (ja) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | ノシヘプタイドの分離回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61293383A true JPS61293383A (ja) | 1986-12-24 |
| JPH0659226B2 JPH0659226B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=15107480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60133552A Expired - Fee Related JPH0659226B2 (ja) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | ノシヘプタイドの分離回収方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5093243A (ja) |
| EP (1) | EP0207846B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0659226B2 (ja) |
| AT (1) | ATE66931T1 (ja) |
| CA (1) | CA1248092A (ja) |
| DE (1) | DE3681212D1 (ja) |
| DK (1) | DK164072C (ja) |
| ES (1) | ES8801382A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6837395B2 (en) * | 2002-11-22 | 2005-01-04 | 3M Innovative Properties Company | Sheet dispensers and methods of making and using the same |
| CN103898181B (zh) * | 2014-04-17 | 2016-05-25 | 河北圣雪大成制药有限责任公司 | 一种发酵生产那西肽的方法 |
| CN106319004B (zh) * | 2015-07-09 | 2020-10-27 | 牡丹江佰佳信生物科技有限公司 | 一种可提高那西肽产量的发酵培养基及培养方法 |
| CN105198958A (zh) * | 2015-09-29 | 2015-12-30 | 浙江汇能动物药品有限公司 | 一种那西肽精粉的提取方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3155581A (en) * | 1961-02-24 | 1964-11-03 | Rhone Poulenc Sa | Antibiotic and production thereof |
| US4384043A (en) * | 1981-09-02 | 1983-05-17 | American Cyanamid Company | Process for producing the antibiotic nosiheptide |
| JPS6012990A (ja) * | 1983-07-04 | 1985-01-23 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ノシヘプタイドの分離回収方法 |
-
1985
- 1985-06-19 JP JP60133552A patent/JPH0659226B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-06-16 US US06/874,485 patent/US5093243A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-18 DK DK286586A patent/DK164072C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-06-18 EP EP86401338A patent/EP0207846B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-18 AT AT86401338T patent/ATE66931T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-18 CA CA000511874A patent/CA1248092A/fr not_active Expired
- 1986-06-18 DE DE8686401338T patent/DE3681212D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-19 ES ES556273A patent/ES8801382A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0207846A3 (en) | 1988-05-25 |
| DK164072B (da) | 1992-05-04 |
| JPH0659226B2 (ja) | 1994-08-10 |
| DK286586A (da) | 1986-12-20 |
| DE3681212D1 (de) | 1991-10-10 |
| US5093243A (en) | 1992-03-03 |
| DK286586D0 (da) | 1986-06-18 |
| ATE66931T1 (de) | 1991-09-15 |
| ES8801382A1 (es) | 1987-12-16 |
| EP0207846B1 (fr) | 1991-09-04 |
| DK164072C (da) | 1992-09-28 |
| CA1248092A (fr) | 1989-01-03 |
| EP0207846A2 (fr) | 1987-01-07 |
| ES556273A0 (es) | 1987-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3854765B2 (ja) | 長鎖ジカルボン酸の精製方法 | |
| CN107043330B (zh) | 一种从含1,5-戊二胺盐的溶液体系中提取1,5-戊二胺的方法 | |
| BG99640A (bg) | Метод за получаване и/или пречистване на клавуланова киселина или нейна фармацевтично приемлива сол или естер | |
| JP2006296430A (ja) | ナタマイシンの回収 | |
| WO2013174911A1 (en) | Carboxylic acid recovery from magnesium carboxylate mixture | |
| CN109369730B (zh) | 唾液酸及其提取方法 | |
| JP2873143B2 (ja) | 新規なアルキレンジアンモニウム ジクラブラネート誘導体、その製造方法並びにその使用 | |
| SK112096A3 (en) | A process for the isolation of clavulanic acid and of pharmaceutically acceptable salts thereof from the fermentation broth of streptomyces sp. p 6621 ferm p 2804 | |
| US2658078A (en) | Solvent extraction of oxytetracycline | |
| JPH01271496A (ja) | 甘蔗脂質成分の抽出法 | |
| HU202282B (en) | Process for separating 2-keto-l-gulonic acid from fermentation juice | |
| JP2908562B2 (ja) | ナタマイシンの回収 | |
| JPS6340192B2 (ja) | ||
| JPS61293383A (ja) | ノシヘプタイドの分離回収方法 | |
| JP2750222B2 (ja) | ナタマイシン回収方法 | |
| US3795663A (en) | Recovery of bacitracin | |
| CN106883286B (zh) | 一种酪氨酸衍生物的提取纯化方法 | |
| JP2001521393A (ja) | クラブラン酸の薬学的に許容されるアルカリ金属塩の単離方法 | |
| US3812188A (en) | Purification of 7-chlorotetracycline | |
| US4010167A (en) | Method for the recovery of zearalenone | |
| CN115181146B (zh) | 一种新生霉素的提取工艺 | |
| JP2825503B2 (ja) | リソセリン固形物の精製方法 | |
| KR880001120B1 (ko) | 엘라스타제의 정제 방법(Elastase의 精製方法) | |
| JPS6012990A (ja) | ノシヘプタイドの分離回収方法 | |
| JPH06312975A (ja) | アブシジン酸の単離方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |