JPS6128982B2 - - Google Patents
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- JPS6128982B2 JPS6128982B2 JP54057995A JP5799579A JPS6128982B2 JP S6128982 B2 JPS6128982 B2 JP S6128982B2 JP 54057995 A JP54057995 A JP 54057995A JP 5799579 A JP5799579 A JP 5799579A JP S6128982 B2 JPS6128982 B2 JP S6128982B2
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- isopropenyl
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- isopropenyl ketone
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Landscapes
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なポジ型レジスト材料及びこれを
用いてパターンを形成する方法に関する。
用いてパターンを形成する方法に関する。
電子線、X線等の放射線を用いるリングラフイ
技術においては、ポジ型レジスト材料としてポリ
メタクリル酸メチル(以下、PMMAと記す)が
一般に広く用いられている。PMMAは高い解像
性を有するが、感度が比較的低いという欠点を有
する。また、最近エツチングにドライエツチング
方式が広く用いられるようになつているけれど
も、PMMAはドライエツチングの際の安定性に
劣り、耐ドライエツチング性が十分ではない。従
つて、PMMAと同程度の解像性を有し、かつ感
度及び耐ドライエツチング性の高いポジ型レジス
ト材料の開発が望まれている。
技術においては、ポジ型レジスト材料としてポリ
メタクリル酸メチル(以下、PMMAと記す)が
一般に広く用いられている。PMMAは高い解像
性を有するが、感度が比較的低いという欠点を有
する。また、最近エツチングにドライエツチング
方式が広く用いられるようになつているけれど
も、PMMAはドライエツチングの際の安定性に
劣り、耐ドライエツチング性が十分ではない。従
つて、PMMAと同程度の解像性を有し、かつ感
度及び耐ドライエツチング性の高いポジ型レジス
ト材料の開発が望まれている。
本発明の目的は耐ドライエツチング性に優れ、
高感度かつ高解像性のポジ型レジスト材料を提供
することにある。
高感度かつ高解像性のポジ型レジスト材料を提供
することにある。
本発明は即ちポジ型レジスト材料を提供するも
のであつて、この材料はメタクリル酸ベンジル
と、このメタクリル酸ベンジルと共重合可能な、
架橋反応に寄与しないモノマーと、及び架橋反応
し得る官能基を有するモノマーとの共重合体から
なる。
のであつて、この材料はメタクリル酸ベンジル
と、このメタクリル酸ベンジルと共重合可能な、
架橋反応に寄与しないモノマーと、及び架橋反応
し得る官能基を有するモノマーとの共重合体から
なる。
本発明によればまた上記ポジ型レジスト材料を
用いるパターン形成法が提供されるのであつて、
この方法は上記レジスト材料を基板上に被覆して
レジスト膜を形成し、このレジスト膜を熱処理す
ることにより架橋反応せしめて三次元網目構造と
し、これに電子線、X線、Deep UV線等の電離
放射線を照射してパターンを描画し、次いで現像
処理を行うことを特徴とする。
用いるパターン形成法が提供されるのであつて、
この方法は上記レジスト材料を基板上に被覆して
レジスト膜を形成し、このレジスト膜を熱処理す
ることにより架橋反応せしめて三次元網目構造と
し、これに電子線、X線、Deep UV線等の電離
放射線を照射してパターンを描画し、次いで現像
処理を行うことを特徴とする。
ここに用いる「Deep UV線」なる語は180〜
350ナノメーターの波長を有する紫外線を意味す
る。
350ナノメーターの波長を有する紫外線を意味す
る。
本発明に有用な、メタクリル酸ベンジルと共重
合可能な、架橋反応に寄与しないモノマーの例と
しては、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、メタクリル酸n−プロピル、メタクリル酸イ
ソプロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリ
ル酸イソブチル、メタクリル酸sec−ブチル、メ
タクリル酸tert−ブチル、メタクリル酸シクロヘ
キシル等のメタクリル酸エステル;メタクリル酸
トリクロロメチル、メタクリル酸ヘキサフルオロ
ブチル等のハロゲン化メタクリル酸エステル;メ
チルイソプロペニルケトン、エチルイソプロペニ
ルケトン等のアルキルイソプロペニルケトン;モ
ノフルオロメチルイソプロペニルケトン、トリフ
ルオロメチルイソプロペニルケトン等のハロゲン
化アルキルイソプロペニルケトンなどがある。こ
れらは2種又はそれ以上を混合して用いることも
できる。
合可能な、架橋反応に寄与しないモノマーの例と
しては、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、メタクリル酸n−プロピル、メタクリル酸イ
ソプロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリ
ル酸イソブチル、メタクリル酸sec−ブチル、メ
タクリル酸tert−ブチル、メタクリル酸シクロヘ
キシル等のメタクリル酸エステル;メタクリル酸
トリクロロメチル、メタクリル酸ヘキサフルオロ
ブチル等のハロゲン化メタクリル酸エステル;メ
チルイソプロペニルケトン、エチルイソプロペニ
ルケトン等のアルキルイソプロペニルケトン;モ
ノフルオロメチルイソプロペニルケトン、トリフ
ルオロメチルイソプロペニルケトン等のハロゲン
化アルキルイソプロペニルケトンなどがある。こ
れらは2種又はそれ以上を混合して用いることも
できる。
得られるレジストポリマー中におけるこれらの
コモノマーの量はメタクリル酸ベンジルに対して
10〜90モル%であるのが望ましい。
コモノマーの量はメタクリル酸ベンジルに対して
10〜90モル%であるのが望ましい。
架橋反応可能な官能基を有するモノマーとして
は、例えば、メタクリル酸、イタコン酸等のカル
ボン酸とメタクリル酸クロリド等の酸クロリドと
を組合せて用いることができる。上記カルボン酸
の代りにメタクリルアミドを用いることもでき
る。得られるレジストポリマー中における上記カ
ルボン酸又はメタクリルアミドの量は1〜20モル
%であるのが好ましく、また酸クロリドの量は
0.1〜10モル%であるのが好ましい。また、カル
ボン酸又はメタクリルアミドと酸クロリドとのモ
ル比は2:1〜50:1であるのが好ましい。
は、例えば、メタクリル酸、イタコン酸等のカル
ボン酸とメタクリル酸クロリド等の酸クロリドと
を組合せて用いることができる。上記カルボン酸
の代りにメタクリルアミドを用いることもでき
る。得られるレジストポリマー中における上記カ
ルボン酸又はメタクリルアミドの量は1〜20モル
%であるのが好ましく、また酸クロリドの量は
0.1〜10モル%であるのが好ましい。また、カル
ボン酸又はメタクリルアミドと酸クロリドとのモ
ル比は2:1〜50:1であるのが好ましい。
得られるレジストポリマーの分子量は10000乃
至1000000であるのが好ましい。
至1000000であるのが好ましい。
本発明の方法における前記熱処理は、基板上に
被覆された上記レジストポリマーを架橋せしめ
て、三次元網目構造を有するレジスト膜を生成さ
せるためのものである。処理温度は具体的には
120〜250℃であるのが好ましい。
被覆された上記レジストポリマーを架橋せしめ
て、三次元網目構造を有するレジスト膜を生成さ
せるためのものである。処理温度は具体的には
120〜250℃であるのが好ましい。
本発明のポジ型レジスト材料は高感度かつ高解
像性であるとともに、耐ドライエツチング性に優
れており、これを用いることにより少ない照射量
で解像性に優れた、鮮明な微細パターンを得るこ
とができる。また、この材料のドライエツチング
速度はPMMAのそれに比較してかなり遅いもの
である。
像性であるとともに、耐ドライエツチング性に優
れており、これを用いることにより少ない照射量
で解像性に優れた、鮮明な微細パターンを得るこ
とができる。また、この材料のドライエツチング
速度はPMMAのそれに比較してかなり遅いもの
である。
以下、実施例をもつて本発明を更に説明する。
実施例 1
メタクリル酸ベンジル97.5モル%、メタクリル
酸2.0モル%及びメタクリル酸クロリド0.5モル%
からなるレジストポリマーを溶液重合により合成
した。次にこのレジストポリマー0.5gを2−エ
トキシエチルアセテート4.5gに溶解し、スピン
ナーによりシリコン基板に塗布した後、150℃で
15分間加熱し試料とした。この試料に20kVの電
子線を照射し、パターンを描画した後、20℃のメ
チルイソブチルケトン/イソプロピルアルコール
(2/1)で1分間現像し、イソプロピルアルコ
ールで30秒間リンスすると、2×10-5C/cm2の感
度を示し、最少線幅0.5μmを解像した。また、
この試料を平行平板型プラズマエツチング装置を
用い、反応性ガス四フツ化炭素、パワー0.2W/cm2
及びガス圧0.06Torrの条件でドライエツチングし
た時のエツチング速度はPMMAの1/2であつた。
酸2.0モル%及びメタクリル酸クロリド0.5モル%
からなるレジストポリマーを溶液重合により合成
した。次にこのレジストポリマー0.5gを2−エ
トキシエチルアセテート4.5gに溶解し、スピン
ナーによりシリコン基板に塗布した後、150℃で
15分間加熱し試料とした。この試料に20kVの電
子線を照射し、パターンを描画した後、20℃のメ
チルイソブチルケトン/イソプロピルアルコール
(2/1)で1分間現像し、イソプロピルアルコ
ールで30秒間リンスすると、2×10-5C/cm2の感
度を示し、最少線幅0.5μmを解像した。また、
この試料を平行平板型プラズマエツチング装置を
用い、反応性ガス四フツ化炭素、パワー0.2W/cm2
及びガス圧0.06Torrの条件でドライエツチングし
た時のエツチング速度はPMMAの1/2であつた。
実施例 2
メタクリル酸ベンジル48.8モル%、メタクリル
酸メチル48.9モル%、メタクリル酸2.0モル%及
びメタクリル酸クロリド0.3モル%からなるレジ
ストポリマーを溶液重合により合成した。このレ
ジストポリマー0.5gを2−エトキシエチルアセ
テート4.5gに溶解し、スピンナーによりシリコ
ン基板に塗布した後、160℃で15分間加熱し試料
とした。この試料に20kVの電子線を照射し、パ
ターンを描画した後、20℃の酢酸イソアミルで3
分間現像し、イソプロピルアルコールで30秒間リ
ンスすると、8×10-6C/cm2の感度を示し、最少
線幅0.3μmを解像した。また、この試料を平行
平板型プラズマエツチング装置を用い、反応性ガ
ス四フツ化炭素、パワー0.2W/cm2及びガス圧
0.06Torrの条件でドライエツチングした時のエツ
チング速度はPMMAの1/1.5であつた。
酸メチル48.9モル%、メタクリル酸2.0モル%及
びメタクリル酸クロリド0.3モル%からなるレジ
ストポリマーを溶液重合により合成した。このレ
ジストポリマー0.5gを2−エトキシエチルアセ
テート4.5gに溶解し、スピンナーによりシリコ
ン基板に塗布した後、160℃で15分間加熱し試料
とした。この試料に20kVの電子線を照射し、パ
ターンを描画した後、20℃の酢酸イソアミルで3
分間現像し、イソプロピルアルコールで30秒間リ
ンスすると、8×10-6C/cm2の感度を示し、最少
線幅0.3μmを解像した。また、この試料を平行
平板型プラズマエツチング装置を用い、反応性ガ
ス四フツ化炭素、パワー0.2W/cm2及びガス圧
0.06Torrの条件でドライエツチングした時のエツ
チング速度はPMMAの1/1.5であつた。
実施例 3
メタクリル酸ベンジル67.5モル%、メタクリル
酸t−ブチル30モル%、メタクリル酸20モル%及
びメタクリル酸クロリド0.5モル%からなるレジ
ストポリマーを溶液重合により合成した。このレ
ジストポリマー0.5gを2−エトキシエチルアセ
テート4.5gに溶解し、スピンナーによりシリコ
ン基板に塗布した後、160℃で15分間窒素中で加
熱し試料とした。この試料に20kVの電子線を照
射し、パターンを描画した。20℃のアセトン/メ
タノール(1/1)で1分間現像すると、3×
10-6C/cm2の感度を示し、最小線幅0.5μmを解像
した。また、この試料を平行平板型プラズマエツ
チング装置を用い、反応性ガス四フツ化炭素、パ
ワー0.2W/cm2及びガス圧0.06Torrの条件でドライ
エツチングした時のエツチング速度はPMMAの
1/1.5であつた。
酸t−ブチル30モル%、メタクリル酸20モル%及
びメタクリル酸クロリド0.5モル%からなるレジ
ストポリマーを溶液重合により合成した。このレ
ジストポリマー0.5gを2−エトキシエチルアセ
テート4.5gに溶解し、スピンナーによりシリコ
ン基板に塗布した後、160℃で15分間窒素中で加
熱し試料とした。この試料に20kVの電子線を照
射し、パターンを描画した。20℃のアセトン/メ
タノール(1/1)で1分間現像すると、3×
10-6C/cm2の感度を示し、最小線幅0.5μmを解像
した。また、この試料を平行平板型プラズマエツ
チング装置を用い、反応性ガス四フツ化炭素、パ
ワー0.2W/cm2及びガス圧0.06Torrの条件でドライ
エツチングした時のエツチング速度はPMMAの
1/1.5であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 メタクリル酸ベンジルと、前記メタクリル酸
ベンジルと共重合可能な、架橋反応に寄与しな
い、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、
メタクリル酸n−プロピル、メタクリル酸イソプ
ロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸
イソブチル、メタクリル酸sec−ブチル、メタク
リル酸tert−ブチル、メタクリル酸シクロヘキシ
ル等のメタクリル酸エステル;メタクリル酸トリ
クロロメチル、メタクリル酸ヘキサフルオロブチ
ル等のハロゲン化メタクリル酸エステル;メチル
イソプロペニルケトン、エチルイソプロペニルケ
トン等のアルキルイソプロペニルケトン;モノフ
ルオロメチルイソプロペニルケトン、トリフルオ
ロメチルイソプロペニルケトン等のハロゲン化ア
ルキルイソプロペニルケトンから選ばれるモノマ
ーと、及び架橋反応し得る官能基を有する、メタ
クリル酸、イタコン酸等のカルボン酸またはメタ
クリルアミドとメタクリル酸クロリド等の酸クロ
リドとの組合せから選ばれるモノマーとの共重合
体からなるポジ型レジスト材料。 2 メタクリル酸ベンジルと、前記メタクリル酸
ベンジルと共重合可能な、架橋反応に寄与しな
い、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、
メタクリル酸n−プロピル、メタクリル酸イソプ
ロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸
イソブチル、メタクリル酸sec−ブチル、メタク
リル酸tert−ブチル、メタクリル酸シクロヘキシ
ル等のメタクリル酸エステル;メタクリル酸トリ
クロロメチル、メタクリル酸ヘキサフルオロブチ
ル等のハロゲン化メタクリル酸エステル;メチル
イソプロペニルケトン、エチルイソプロペニルケ
トン等のアルキルイソプロペニルケトン;モノフ
ルオロメチルイソプロペニルケトン、トリフルオ
ロメチルイソプロペニルケトン等のハロゲン化ア
ルキルイソプロペニルケトンから選ばれるモノマ
ーと、及び架橋反応し得る官能基を有する、メタ
クリル酸、イタコン酸等のカルボン酸またはメタ
クリルアミドとメタクリル酸クロリド等の酸クロ
リドとの組合せから選ばれるモノマーとの共重合
体からなるポジ型レジスト材料を基板上に被覆し
てレジスト膜を形成し、このレジスト膜を熱処理
することにより架橋反応せしめて三次元網目構造
とし、これに電子線、X線、DeepUV線等の電離
放射線を照射してパターンを描画し、次いで現像
処理を行うことを特徴とするパターン形成法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5799579A JPS55159436A (en) | 1979-05-14 | 1979-05-14 | Positive type resist material and pattern forming method |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5799579A JPS55159436A (en) | 1979-05-14 | 1979-05-14 | Positive type resist material and pattern forming method |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS55159436A JPS55159436A (en) | 1980-12-11 |
JPS6128982B2 true JPS6128982B2 (ja) | 1986-07-03 |
Family
ID=13071581
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5799579A Granted JPS55159436A (en) | 1979-05-14 | 1979-05-14 | Positive type resist material and pattern forming method |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS55159436A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5868743A (ja) * | 1981-10-21 | 1983-04-23 | Hitachi Ltd | 放射線感応性有機高分子材料 |
-
1979
- 1979-05-14 JP JP5799579A patent/JPS55159436A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS55159436A (en) | 1980-12-11 |
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