JPS6127733B2 - - Google Patents
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Description
本願発明は、有機基体物質の光に対する安定化
に関するものであり、更に詳しくは、有機化合物
とくに有機染料の光に対する安定化に関するもの
である。 一般に、有機基体物質、たとえば有機染料が光
の作用を受けて退色もしくは変色する傾向がある
ことは広く知られているが、インク、せんいの染
色あるいはカラー写真などの分野では、このよう
な有機染料の退色もしくは変色を防止すること、
すなわち耐光性を向上させるための研究が行われ
てきている。本願発明は、上述の有機基体物質の
耐光性の向上の目的で極めて有利に用いられる。 本願明細書において、有機基体物質もしくは基
体化合物なる用語は、日光の照射下において、人
間の眼に有色もしくは無色にみえる物質を包含
し、単に可視域に吸収極大を有する物質だけでな
く、たとえば、光学的増白剤あるいは赤外部に吸
収極大を有する物質をも包含する。本願発明にお
いては、有機基体物質は、紫外部の約300nmから
赤外部の約800nmに吸収極大を有する有機物質を
包含する。 本願明細書において、色素もしくは染料なる用
語は、日光の照射下において、人間の眼に有色に
みえる有機物質を包含する。 本願明細書において、光という用語は、約
800nm未満の電磁波を意味し、約400nm未満の紫
外線、約400nmないし約700nmの可視光線、およ
び約700nmないし約800nmの赤外線を包含する。 従来から有機基体物質、たとえば色素もしくは
〓〓〓〓
染料が光によつて退色もしくは変色する傾向があ
ることが知られており、この退色もしくは変色を
減少せしめる方法、すなわち、耐光性を向上せし
める方法については、多くの報告がある。たとえ
ば、米国特許第3432300号には、インドフエノー
ル、インドアニリン、アゾおよびアゾメチン染料
のような有機化合物を、融合複素環系を有するフ
エノールタイプの化合物と混合することにより、
可視および紫外の光に対する堅牢性が改良される
ことが記載されている。 一般に、ハロゲン化銀写真感光材料の分野で
は、C.E.K.MeesおよびT.H.James著“THe
Theory of the Photographic Process”
（Mecmillan社1967年刊）の第17章に記載されて
いるように、芳香族第一級アミン現像主薬の酸化
体と発色剤（カツプラー）との反応によつて、ア
ゾメチン染料またはインドアニリン染料が形成さ
れるが、これらの染料からできた像、すなわちカ
ラー画像の光に対する安定性を改良する方法につ
いては、数多くのものが知られている。たとえ
ば、米国特許第2360290号、同第2418613号、同第
2675314号、同第2701197号、同第2704713号、同
第2728659号、同第2732300号、同第2735765号、
同第2710801号、同第2816028号、英国特許第
1363921号等に記載されたハイドロキノン誘導
体、米国特許第3457079号、同第3069262号、特公
昭43−13496号等に記載された没食子酸誘導体、
米国特許第2735765号、同第3698909号に記載され
たｐ−アルコキシフエノール類、米国特許第
3432300号、同第3573050号、同第3574627号、同
第3764337号、同第3574626号、同第3698909号、
同第4015990号に記載されたごときクロマンやク
マラン等の誘導体などが知られている。しかしこ
れらの化合物は、色像の退色や変色防止剤として
の効果はあるが十分ではない。 また、有機基体化合物の光に対する安定性を、
その吸収極大が、基体化合物の吸収極大よりも深
色性であるアゾメチン消光化合物を用いて改良す
る方法が、英国特許第1451000号に記載されてい
るが、このアゾメチン消光化合物自身が強く着色
しているため、基体物質の色相への影響が大きい
という点で不利である。 また、金属錯体をポリマーの光劣化防止に使用
することが、J.P.GuilloryとR.S.Beckerにより、
J.Polym.Sci.、Polym.Chem.Ed.、12、993
（1974）に、R.P.R.RanaeeraとG.Scottにより、J.
Polym.Sci.、Polym.Lett.Ed.、13、71（1975）に
記載されており、金属錯体による染料の安定化の
方法が特開昭第50−87649号およびResearch
Disclosure15162（1976）に記載されている。し
かし、これらの錯体は、退色防止効果そのものが
大きくない上に、有機溶媒への溶解性が高くない
ので、退色防止効果を十分発揮せしめるだけの量
を加えることできない。その上、これらの錯体
は、それ自体着色が大きいために、多量に添加す
ると、有機基体物質、とくに染料の色相ならびに
純度に悪影響を及ぼすという欠点を有している。 したがつて、本願発明のひとつの目的は、有機
基体物質の光に対する安定性を改良する方法を提
供することである。 本願発明の他の目的のひとつは、有機基体物
質、とくに色素もしくは染料の色相ならびに純度
を悪化させることなしに、これらの物質の光に対
する安定性を改良する方法を提供することであ
る。 本願発明の他の目的のひとつは、有機溶剤への
溶解度が高く、有機基体物質との混和性が高い有
機基体物質安定化剤を用いて、有機基体物質の光
に対する安定性を改良する方法を提供することで
ある。 本願発明の他の目的のひとつは、カラー写真画
像を形成する色像の光に対する安定性を改良する
方法を提供することである。 本願発明の他の目的のひとつは、芳香族第一級
アミン現像主薬と、カラーカプラーとの反応によ
つて形成される染料の光に対する安定性を改良す
る方法を提供することである。 本願発明のその他の目的は、明細書の以下の記
載から明らかとなるであろう。 本願発明の上記の目的ならびにその他の目的
は、約300nmないし約800nmに吸収極大を有する
有機基体物と一般式（）で表わされる化合物を
少くとも一種共存させることにより達成された。 式中Catは１個の２価陽イオンまたは２個の１
〓〓〓〓
価陽イオンを表わす。 ｎは１または２を表わす。 一般式（）中のCatで表わされる２価の無機
陽イオンとしては、アルカリ土類金属、たとえ
ば、Mg++、Ca++、Sr++またはBa++などをあげる
ことができる。 一般式（）中のCatで表わされる２価の有機
陽イオンとしては、ビスオニウムイオン（たとえ
ば、ビスアンモニウムイオン、またはビスホスホ
ニウムイオンなど）などをあげることができる。 一般式（）中のCatで表わされる１価の無機
有機陽イオンとしては、たとえばアルカリ金属
（たとえば、Li+、Na+またはＫ+など）、NH4 +ま
たは１価の有機陽イオン、たとえばオニウムイオ
ン（たとえば４級アンモニウムイオン、４級ホス
ホニウムイオンまたは３級スルホニウムイオンな
ど）があげることができる。 上記のオニウムイオンの中で本願発明に好まし
く用いられるものは、下記の一般式（ａ）、
（Ib）、（ｃ）、（ｄ）、または（ｅ）で表わす
ことができる。 式中、R1，R2，R3.R4，R5，R6，R7，R8，
R9，R10，R11，R12，R13、およびR14は、それぞ
れ炭素数１ないし20のアルキル基（置換部分の炭
素原子を除く）、または炭素数６ないし14のアリ
ール基（置換基部分の炭素原子を除く）を表わ
す。 R1，R2，R3.R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，
R11，R12，R13およびR14で表わされるアルキル基
としては、たとえば、メチル基、ｎ−ブチル基、
iso−アミル基、ｎ−ドデシル基、またはｎ−オ
クタデシル基などをあげることができる。R1，
R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，
R12，R13およびR14で表わされるアリール基とし
ては、たとえばフェニル基、またはα−ナフチル
基などをあげることができる。 上記のアルキル基またはアリール基は、シアノ
基、炭素数１ないし20のアルキル基（たとえば、
メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オクチ
ル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、または
メトキシエトキシエチル基など）、炭素数６ない
し14のアリール基（たとえば、フェニル基、トリ
ル基、α−ナフチル基またはメトキシフェニル基
など）、炭素数７ないし30のアラルキル基（たと
えば、ベンジル基、６−フェニルオクチル基、ア
ニシル基など）、アルコキシ基（たとえば、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
またはメトキシエトキシ基など）、アリーロキシ
基（たとえば、フエノキシ基、トリロキシ基また
はメトキシフエノキシ基など）、アルコキシカル
ボニル基（たとえば、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基
またはフエノキシメトキシカルボニル基など）、
アリーロキシカルボニル基（たとえば、フエノキ
シカルボニル基、トリロキシカルボニル基、また
はメトキシフエノキシカルボニル基など）、アシ
ル基（たとえば、アセチル基、ベンゾイル基また
はｐ−メトキシベンゾイル基など）、アシルオキ
シ基（たとえば、アセトキシ基、ベンゾイルオキ
シ基またはｐ−メトキシベンゾイルオキシ基な
ど）、アシルアミノ基（たとえば、アセトアミド
基またはベンズアミド基またはメトキシアセトア
ミド基など）、アニリノ基（たとえば、フェニル
アミノ基、Ｎ−メチルアニリノ基、Ｎ−フェニル
アニリノ基またはＮ−アセチルアニリノ基な
ど）、アルキル基アミノ基（たとえばｎ−ブチル
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基または４−
メトキシ−ｎ−ブチルアミノ基など）、カルバモ
〓〓〓〓
イル基（たとえば、ｎ−ブチルカルバモイル基ま
たは、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルフアモイル基、ｎ−
ドデシルスルフアモイル基またはＮ−（４−メト
キシ−ｎ−ブチル）スルフアモイル基など）、ス
ルホニルアミノ基（たとえば、メチルスルホニル
アミノ基、フェニルスルホニルアミノ基またはメ
トキシメチルスルホニルアミノ基など）、または
スルホニル基（たとえばメシル基、トシル基また
はメトキシメタンスルホニル基など）で置換され
ていてもよい。 Z1およびZ2はそれぞれ置換もしくは無置換の５
員環または６員環を形成するのに必要な非金属原
子群を表わす。これらの５員環または６員環とし
ては、ピリジン環、イミダゾール環、ピロール
環、２−ピロリン環、ピロリジン環、ピペリジン
環、ピラゾール環、ピラゾリン環、イミダゾリン
環あどをあげることができる。Z1およびZ2で表わ
される５員環または６員環に対する置換基は、前
記のR1ないしR14で表わされる基に対する置換基
として例示したものを包含する。 一般式（ａ）で表わされるカチオンとして
は、たとえば、テトラブチルアンモニウムイオ
ン、ヘキサデシルベンジルジメチルアンモニウム
イオン、テトラメチルアンモニウムイオン、テト
ラエチルアンモニウムイオン、またはヘキサデシ
ルトリメチルアンモニウムイオンなどがあげるこ
とができる。 一般式（ｂ）で表わされるカチオンとして
は、たとえばドデシルピリジニウムイオン、ヘキ
サデシルピリジニウムイオン、またはドデシルイ
ミダゾリウムイオンなどをあげることができる。 一般式（ｃ）で表わされるカチオンとして
は、たとえば、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキサデシルピ
ペリジニウムイオン、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシル
ピラゾリニウムなどをあげることができる。 一般式（ｄ）で表わされるカチオンとして
は、たとえば、テトラブチルホスホニウムイオ
ン、トリフェニルベンジルホスホニウムイオン、
トリフェニルブチルホスホニウムイオン、ヘキサ
デシルトリブチルホスホニウムイオンなどをあげ
ることができる。 一般式（ｅ）で表わされるカチオンとして
は、たとえば、ヘキサデシルメチルエチルスルホ
ニウムイオン、ドデシルメチルエチルスルホニウ
ムイオンなどをあげることができる。 一般式（）で表わされる化合物のうちで、本
願発明に好ましく用いられる化合物は、下記の一
般式（Ａ）、一般式（Ｂ）または一般式（
Ｃ）で表わすことができる。 式中R1，R2，R3，R4，R5，R8，R9，R10、お
よびR11は一般式（Ia）、一般式（Ib）、または一
般式（ｄ）において定義した基を表わす。R15
は、R1，R2，R3，R4，R5，R8，R9，R10、およ
びR11として定義した置換基と同じ置換基と同じ
置換基または水素原子を表わす。 下記の構造式は上記一般式（）の範囲に属す
る金属錯体であつて、この発明の実施に特に有効
なものを例示するためのものであるが本願発明は
これらの化合物に限定されるもではない。 化合物例 〓〓〓〓
に関するものであり、更に詳しくは、有機化合物
とくに有機染料の光に対する安定化に関するもの
である。 一般に、有機基体物質、たとえば有機染料が光
の作用を受けて退色もしくは変色する傾向がある
ことは広く知られているが、インク、せんいの染
色あるいはカラー写真などの分野では、このよう
な有機染料の退色もしくは変色を防止すること、
すなわち耐光性を向上させるための研究が行われ
てきている。本願発明は、上述の有機基体物質の
耐光性の向上の目的で極めて有利に用いられる。 本願明細書において、有機基体物質もしくは基
体化合物なる用語は、日光の照射下において、人
間の眼に有色もしくは無色にみえる物質を包含
し、単に可視域に吸収極大を有する物質だけでな
く、たとえば、光学的増白剤あるいは赤外部に吸
収極大を有する物質をも包含する。本願発明にお
いては、有機基体物質は、紫外部の約300nmから
赤外部の約800nmに吸収極大を有する有機物質を
包含する。 本願明細書において、色素もしくは染料なる用
語は、日光の照射下において、人間の眼に有色に
みえる有機物質を包含する。 本願明細書において、光という用語は、約
800nm未満の電磁波を意味し、約400nm未満の紫
外線、約400nmないし約700nmの可視光線、およ
び約700nmないし約800nmの赤外線を包含する。 従来から有機基体物質、たとえば色素もしくは
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染料が光によつて退色もしくは変色する傾向があ
ることが知られており、この退色もしくは変色を
減少せしめる方法、すなわち、耐光性を向上せし
める方法については、多くの報告がある。たとえ
ば、米国特許第3432300号には、インドフエノー
ル、インドアニリン、アゾおよびアゾメチン染料
のような有機化合物を、融合複素環系を有するフ
エノールタイプの化合物と混合することにより、
可視および紫外の光に対する堅牢性が改良される
ことが記載されている。 一般に、ハロゲン化銀写真感光材料の分野で
は、C.E.K.MeesおよびT.H.James著“THe
Theory of the Photographic Process”
（Mecmillan社1967年刊）の第17章に記載されて
いるように、芳香族第一級アミン現像主薬の酸化
体と発色剤（カツプラー）との反応によつて、ア
ゾメチン染料またはインドアニリン染料が形成さ
れるが、これらの染料からできた像、すなわちカ
ラー画像の光に対する安定性を改良する方法につ
いては、数多くのものが知られている。たとえ
ば、米国特許第2360290号、同第2418613号、同第
2675314号、同第2701197号、同第2704713号、同
第2728659号、同第2732300号、同第2735765号、
同第2710801号、同第2816028号、英国特許第
1363921号等に記載されたハイドロキノン誘導
体、米国特許第3457079号、同第3069262号、特公
昭43−13496号等に記載された没食子酸誘導体、
米国特許第2735765号、同第3698909号に記載され
たｐ−アルコキシフエノール類、米国特許第
3432300号、同第3573050号、同第3574627号、同
第3764337号、同第3574626号、同第3698909号、
同第4015990号に記載されたごときクロマンやク
マラン等の誘導体などが知られている。しかしこ
れらの化合物は、色像の退色や変色防止剤として
の効果はあるが十分ではない。 また、有機基体化合物の光に対する安定性を、
その吸収極大が、基体化合物の吸収極大よりも深
色性であるアゾメチン消光化合物を用いて改良す
る方法が、英国特許第1451000号に記載されてい
るが、このアゾメチン消光化合物自身が強く着色
しているため、基体物質の色相への影響が大きい
という点で不利である。 また、金属錯体をポリマーの光劣化防止に使用
することが、J.P.GuilloryとR.S.Beckerにより、
J.Polym.Sci.、Polym.Chem.Ed.、12、993
（1974）に、R.P.R.RanaeeraとG.Scottにより、J.
Polym.Sci.、Polym.Lett.Ed.、13、71（1975）に
記載されており、金属錯体による染料の安定化の
方法が特開昭第50−87649号およびResearch
Disclosure15162（1976）に記載されている。し
かし、これらの錯体は、退色防止効果そのものが
大きくない上に、有機溶媒への溶解性が高くない
ので、退色防止効果を十分発揮せしめるだけの量
を加えることできない。その上、これらの錯体
は、それ自体着色が大きいために、多量に添加す
ると、有機基体物質、とくに染料の色相ならびに
純度に悪影響を及ぼすという欠点を有している。 したがつて、本願発明のひとつの目的は、有機
基体物質の光に対する安定性を改良する方法を提
供することである。 本願発明の他の目的のひとつは、有機基体物
質、とくに色素もしくは染料の色相ならびに純度
を悪化させることなしに、これらの物質の光に対
する安定性を改良する方法を提供することであ
る。 本願発明の他の目的のひとつは、有機溶剤への
溶解度が高く、有機基体物質との混和性が高い有
機基体物質安定化剤を用いて、有機基体物質の光
に対する安定性を改良する方法を提供することで
ある。 本願発明の他の目的のひとつは、カラー写真画
像を形成する色像の光に対する安定性を改良する
方法を提供することである。 本願発明の他の目的のひとつは、芳香族第一級
アミン現像主薬と、カラーカプラーとの反応によ
つて形成される染料の光に対する安定性を改良す
る方法を提供することである。 本願発明のその他の目的は、明細書の以下の記
載から明らかとなるであろう。 本願発明の上記の目的ならびにその他の目的
は、約300nmないし約800nmに吸収極大を有する
有機基体物と一般式（）で表わされる化合物を
少くとも一種共存させることにより達成された。 式中Catは１個の２価陽イオンまたは２個の１
〓〓〓〓
価陽イオンを表わす。 ｎは１または２を表わす。 一般式（）中のCatで表わされる２価の無機
陽イオンとしては、アルカリ土類金属、たとえ
ば、Mg++、Ca++、Sr++またはBa++などをあげる
ことができる。 一般式（）中のCatで表わされる２価の有機
陽イオンとしては、ビスオニウムイオン（たとえ
ば、ビスアンモニウムイオン、またはビスホスホ
ニウムイオンなど）などをあげることができる。 一般式（）中のCatで表わされる１価の無機
有機陽イオンとしては、たとえばアルカリ金属
（たとえば、Li+、Na+またはＫ+など）、NH4 +ま
たは１価の有機陽イオン、たとえばオニウムイオ
ン（たとえば４級アンモニウムイオン、４級ホス
ホニウムイオンまたは３級スルホニウムイオンな
ど）があげることができる。 上記のオニウムイオンの中で本願発明に好まし
く用いられるものは、下記の一般式（ａ）、
（Ib）、（ｃ）、（ｄ）、または（ｅ）で表わす
ことができる。 式中、R1，R2，R3.R4，R5，R6，R7，R8，
R9，R10，R11，R12，R13、およびR14は、それぞ
れ炭素数１ないし20のアルキル基（置換部分の炭
素原子を除く）、または炭素数６ないし14のアリ
ール基（置換基部分の炭素原子を除く）を表わ
す。 R1，R2，R3.R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，
R11，R12，R13およびR14で表わされるアルキル基
としては、たとえば、メチル基、ｎ−ブチル基、
iso−アミル基、ｎ−ドデシル基、またはｎ−オ
クタデシル基などをあげることができる。R1，
R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10，R11，
R12，R13およびR14で表わされるアリール基とし
ては、たとえばフェニル基、またはα−ナフチル
基などをあげることができる。 上記のアルキル基またはアリール基は、シアノ
基、炭素数１ないし20のアルキル基（たとえば、
メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オクチ
ル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、または
メトキシエトキシエチル基など）、炭素数６ない
し14のアリール基（たとえば、フェニル基、トリ
ル基、α−ナフチル基またはメトキシフェニル基
など）、炭素数７ないし30のアラルキル基（たと
えば、ベンジル基、６−フェニルオクチル基、ア
ニシル基など）、アルコキシ基（たとえば、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
またはメトキシエトキシ基など）、アリーロキシ
基（たとえば、フエノキシ基、トリロキシ基また
はメトキシフエノキシ基など）、アルコキシカル
ボニル基（たとえば、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基
またはフエノキシメトキシカルボニル基など）、
アリーロキシカルボニル基（たとえば、フエノキ
シカルボニル基、トリロキシカルボニル基、また
はメトキシフエノキシカルボニル基など）、アシ
ル基（たとえば、アセチル基、ベンゾイル基また
はｐ−メトキシベンゾイル基など）、アシルオキ
シ基（たとえば、アセトキシ基、ベンゾイルオキ
シ基またはｐ−メトキシベンゾイルオキシ基な
ど）、アシルアミノ基（たとえば、アセトアミド
基またはベンズアミド基またはメトキシアセトア
ミド基など）、アニリノ基（たとえば、フェニル
アミノ基、Ｎ−メチルアニリノ基、Ｎ−フェニル
アニリノ基またはＮ−アセチルアニリノ基な
ど）、アルキル基アミノ基（たとえばｎ−ブチル
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基または４−
メトキシ−ｎ−ブチルアミノ基など）、カルバモ
〓〓〓〓
イル基（たとえば、ｎ−ブチルカルバモイル基ま
たは、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルフアモイル基、ｎ−
ドデシルスルフアモイル基またはＮ−（４−メト
キシ−ｎ−ブチル）スルフアモイル基など）、ス
ルホニルアミノ基（たとえば、メチルスルホニル
アミノ基、フェニルスルホニルアミノ基またはメ
トキシメチルスルホニルアミノ基など）、または
スルホニル基（たとえばメシル基、トシル基また
はメトキシメタンスルホニル基など）で置換され
ていてもよい。 Z1およびZ2はそれぞれ置換もしくは無置換の５
員環または６員環を形成するのに必要な非金属原
子群を表わす。これらの５員環または６員環とし
ては、ピリジン環、イミダゾール環、ピロール
環、２−ピロリン環、ピロリジン環、ピペリジン
環、ピラゾール環、ピラゾリン環、イミダゾリン
環あどをあげることができる。Z1およびZ2で表わ
される５員環または６員環に対する置換基は、前
記のR1ないしR14で表わされる基に対する置換基
として例示したものを包含する。 一般式（ａ）で表わされるカチオンとして
は、たとえば、テトラブチルアンモニウムイオ
ン、ヘキサデシルベンジルジメチルアンモニウム
イオン、テトラメチルアンモニウムイオン、テト
ラエチルアンモニウムイオン、またはヘキサデシ
ルトリメチルアンモニウムイオンなどがあげるこ
とができる。 一般式（ｂ）で表わされるカチオンとして
は、たとえばドデシルピリジニウムイオン、ヘキ
サデシルピリジニウムイオン、またはドデシルイ
ミダゾリウムイオンなどをあげることができる。 一般式（ｃ）で表わされるカチオンとして
は、たとえば、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキサデシルピ
ペリジニウムイオン、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシル
ピラゾリニウムなどをあげることができる。 一般式（ｄ）で表わされるカチオンとして
は、たとえば、テトラブチルホスホニウムイオ
ン、トリフェニルベンジルホスホニウムイオン、
トリフェニルブチルホスホニウムイオン、ヘキサ
デシルトリブチルホスホニウムイオンなどをあげ
ることができる。 一般式（ｅ）で表わされるカチオンとして
は、たとえば、ヘキサデシルメチルエチルスルホ
ニウムイオン、ドデシルメチルエチルスルホニウ
ムイオンなどをあげることができる。 一般式（）で表わされる化合物のうちで、本
願発明に好ましく用いられる化合物は、下記の一
般式（Ａ）、一般式（Ｂ）または一般式（
Ｃ）で表わすことができる。 式中R1，R2，R3，R4，R5，R8，R9，R10、お
よびR11は一般式（Ia）、一般式（Ib）、または一
般式（ｄ）において定義した基を表わす。R15
は、R1，R2，R3，R4，R5，R8，R9，R10、およ
びR11として定義した置換基と同じ置換基と同じ
置換基または水素原子を表わす。 下記の構造式は上記一般式（）の範囲に属す
る金属錯体であつて、この発明の実施に特に有効
なものを例示するためのものであるが本願発明は
これらの化合物に限定されるもではない。 化合物例 〓〓〓〓
１−（２，４，６−トリクロロフエニル）−３−
（２−クロロ−５−テトラデカンアミド）アニリ
ノ−４−〔４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスル
ホンアミドエチル）アミノフエニルイミノ〕−５
−オキソ−２−ピラゾリン0.1ｇをトリクレジル
フオスフエート３ml及び酢酸エチル５mlに溶解さ
せ、この溶液を１％ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム水溶液を１mlを含む10％ゼラチン10ｇ
に乳化分散させた。次いでこの乳化分散物を10％
ゼラチン10ｇと混合しポリエチレンで両面ラミネ
ートした紙支持体上に塗布し乾燥した。（試料
Ａ） 同様の方法で上記の乳化分散物を作る際に本発
明の化合物（１−５）を57mg加え、試料Ａと同様
の方法で塗布した試料Ｂ、及び色素の光退色防止
剤としては公知の２，５−ジ−tert−オクチルハ
イドロキノンをそれぞれ25mg、250mg加え、試料
Ａと同様の方法で塗布した試料Ｃおよび試料Ｄを
つくつた。染料の塗布量はいずれも60mg／m2とな
るように塗布した。これらの試料Ａ〜Ｄについて
キセノンテスター（照度20万ルツクス）に富士フ
イルム製紫外線カツトフイルターＣ−40を付けて
48時間退色テストした。その結果を表に示す。
（２−クロロ−５−テトラデカンアミド）アニリ
ノ−４−〔４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスル
ホンアミドエチル）アミノフエニルイミノ〕−５
−オキソ−２−ピラゾリン0.1ｇをトリクレジル
フオスフエート３ml及び酢酸エチル５mlに溶解さ
せ、この溶液を１％ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム水溶液を１mlを含む10％ゼラチン10ｇ
に乳化分散させた。次いでこの乳化分散物を10％
ゼラチン10ｇと混合しポリエチレンで両面ラミネ
ートした紙支持体上に塗布し乾燥した。（試料
Ａ） 同様の方法で上記の乳化分散物を作る際に本発
明の化合物（１−５）を57mg加え、試料Ａと同様
の方法で塗布した試料Ｂ、及び色素の光退色防止
剤としては公知の２，５−ジ−tert−オクチルハ
イドロキノンをそれぞれ25mg、250mg加え、試料
Ａと同様の方法で塗布した試料Ｃおよび試料Ｄを
つくつた。染料の塗布量はいずれも60mg／m2とな
るように塗布した。これらの試料Ａ〜Ｄについて
キセノンテスター（照度20万ルツクス）に富士フ
イルム製紫外線カツトフイルターＣ−40を付けて
48時間退色テストした。その結果を表に示す。
上記の構造を有する染料0.1ｇをジブチルフタ
レート３mlおよび酢酸エチル５mlに溶解させ、こ
の溶液を１％ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム１mlを含む10％ゼラチン10ｇに乳化分散させ
た。次いでこの乳化分散物を10％ゼラチン10ｇと
混合したポリエチレンで両面ラミネートした紙支
持体上に塗布し乾燥した。（試料Ｅ） 同様の方法で上記の乳化分散物を作る際に本発
明の化合物（−７）を51mg加え、試料Ｅと同様
の方法で塗布した試料Ｆ、及び染料の光退色防止
剤としては公知のα−トコフエロールアセテート
を120mg加え試料Ｅを同様の方法で塗布した試料
〓〓〓〓
Ｇをつくつた。染料の塗布量はいずれも50mg／m2
となるように塗布した。これらの試料Ｅ〜Ｇにつ
いて、照度20万ルツクスのキセノンテスターに富
士フイルム製の紫外線カツトフイルターＣ−40を
つけて48時間退色テストを行なつた。その結果を
表に示す。
レート３mlおよび酢酸エチル５mlに溶解させ、こ
の溶液を１％ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム１mlを含む10％ゼラチン10ｇに乳化分散させ
た。次いでこの乳化分散物を10％ゼラチン10ｇと
混合したポリエチレンで両面ラミネートした紙支
持体上に塗布し乾燥した。（試料Ｅ） 同様の方法で上記の乳化分散物を作る際に本発
明の化合物（−７）を51mg加え、試料Ｅと同様
の方法で塗布した試料Ｆ、及び染料の光退色防止
剤としては公知のα−トコフエロールアセテート
を120mg加え試料Ｅを同様の方法で塗布した試料
〓〓〓〓
Ｇをつくつた。染料の塗布量はいずれも50mg／m2
となるように塗布した。これらの試料Ｅ〜Ｇにつ
いて、照度20万ルツクスのキセノンテスターに富
士フイルム製の紫外線カツトフイルターＣ−40を
つけて48時間退色テストを行なつた。その結果を
表に示す。
マゼンタカプラー１−（２，４，６−トリクロ
ロロフエニル）−３−〔（２−クロロ−５−テトラ
デカンアミド）アニリノ〕−２−ピラゾリン−５
−オン10ｇをトリオクチルフオスフエート30ml、
ジメチルホルムアミド５ml及び酢酸エチル15mlに
溶解させ、この溶液を１％ドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム水溶液８mlを含む10％ゼラチン
溶液80ｇに乳化分散させた。 次にこの乳化分散物を緑感性の塩臭化銀乳剤
（Br50モル％）145ｇ（Agで７ｇ含有）に混合し
た塗布助剤としてドデシルスルホン酸ナトリウム
を加えポリエチレンで両面ラミネートした紙支持
体上に塗布した。（試料Ｈ）カプラー塗布量は400
mg／m3である。 同様の方法で上記の乳化分散物を作る際に本発
明の化合物（−15）を4.9ｇ加え試料Ｈと同様
の方法で塗布した試料、及び色素の光退色防止
剤としては公知の２，５−ジ−tert−オクチルハ
イドロキノン1.1ｇを加え試料Ｈと同様の方法で
塗布した試料Ｊをつくつた。これらの試料を1000
ルツクスで１秒露光し次の処理液で処理した。 現像液 ベンジルアルコール 15ml ジエチレントリアミン５酢酸 ５ｇ KBr 0.4ｇ Na2SO3 ５ｇ Na2CO3 30ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 ２ｇ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β
−（メタンスルホンアミド）エチルアニリン・
３／2H2SO4・H2O 4.5ｇ 水で1000mlにする PH10.1 漂白定着液 チオ硫酸アンモニウム（70wt％）； 150ml Na2SO3； ５ｇ Na〔Fe（EDTA）〕； 40ｇ EDTA； ４ｇ 水で1000mlにする PH6.8 処理工程
ロロフエニル）−３−〔（２−クロロ−５−テトラ
デカンアミド）アニリノ〕−２−ピラゾリン−５
−オン10ｇをトリオクチルフオスフエート30ml、
ジメチルホルムアミド５ml及び酢酸エチル15mlに
溶解させ、この溶液を１％ドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム水溶液８mlを含む10％ゼラチン
溶液80ｇに乳化分散させた。 次にこの乳化分散物を緑感性の塩臭化銀乳剤
（Br50モル％）145ｇ（Agで７ｇ含有）に混合し
た塗布助剤としてドデシルスルホン酸ナトリウム
を加えポリエチレンで両面ラミネートした紙支持
体上に塗布した。（試料Ｈ）カプラー塗布量は400
mg／m3である。 同様の方法で上記の乳化分散物を作る際に本発
明の化合物（−15）を4.9ｇ加え試料Ｈと同様
の方法で塗布した試料、及び色素の光退色防止
剤としては公知の２，５−ジ−tert−オクチルハ
イドロキノン1.1ｇを加え試料Ｈと同様の方法で
塗布した試料Ｊをつくつた。これらの試料を1000
ルツクスで１秒露光し次の処理液で処理した。 現像液 ベンジルアルコール 15ml ジエチレントリアミン５酢酸 ５ｇ KBr 0.4ｇ Na2SO3 ５ｇ Na2CO3 30ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩 ２ｇ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β
−（メタンスルホンアミド）エチルアニリン・
３／2H2SO4・H2O 4.5ｇ 水で1000mlにする PH10.1 漂白定着液 チオ硫酸アンモニウム（70wt％）； 150ml Na2SO3； ５ｇ Na〔Fe（EDTA）〕； 40ｇ EDTA； ４ｇ 水で1000mlにする PH6.8 処理工程
【表】
このようにして色素像を形成した各試料に
400nm以下をカツトする富士フイルム紫外線吸収
フイルターＣ−40をつけて太陽光に２週間曝光し
た。その結果を表に示す。測定はマクベス濃度
計RD−514型（ステータスAAフイルター）で行
い初濃度2.0の濃度部分の濃度変化を測定した。
400nm以下をカツトする富士フイルム紫外線吸収
フイルターＣ−40をつけて太陽光に２週間曝光し
た。その結果を表に示す。測定はマクベス濃度
計RD−514型（ステータスAAフイルター）で行
い初濃度2.0の濃度部分の濃度変化を測定した。
【表】
この結果から本発明の化合物（−15）は有効
な退色防止剤であることがわかる。 〓〓〓〓
な退色防止剤であることがわかる。 〓〓〓〓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 約300nmないし約800nmに吸収極大を有する
有機基体物質と下記の一般式（）で表わされる
錯体を少くとも１種共存されることにより、有機
基体物質を光に対して安定化する方法。 式中Catは２価陽イオンまたは１価陽イオンを
表わす。 ｎは１または２を表わす。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15034677A JPS5482385A (en) | 1977-12-14 | 1977-12-14 | Stabilizing method for organic basic substance to light |
| DE19782853865 DE2853865A1 (de) | 1977-12-14 | 1978-12-13 | Verfahren zur stabilisierung von organischen substratmaterialien |
| BE192296A BE872735A (fr) | 1977-12-14 | 1978-12-13 | Procede en vue de stabiliser |
| US05/969,519 US4256817A (en) | 1977-12-14 | 1978-12-14 | Method of stabilizing organic substrate materials including photographic dye images to light and a photographic material so stabilized |
| GB7848548A GB2011936B (en) | 1977-12-14 | 1978-12-14 | Method of the light-fastness of organic material includingdye images |
| US06/150,120 US4271252A (en) | 1977-12-14 | 1980-05-15 | Method of stabilizing organic substrate materials including photographic dye images to light and a photographic material so stabilized |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15034677A JPS5482385A (en) | 1977-12-14 | 1977-12-14 | Stabilizing method for organic basic substance to light |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5482385A JPS5482385A (en) | 1979-06-30 |
| JPS6127733B2 true JPS6127733B2 (ja) | 1986-06-26 |
Family
ID=15494975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15034677A Granted JPS5482385A (en) | 1977-12-14 | 1977-12-14 | Stabilizing method for organic basic substance to light |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4256817A (ja) |
| JP (1) | JPS5482385A (ja) |
| BE (1) | BE872735A (ja) |
| DE (1) | DE2853865A1 (ja) |
| GB (1) | GB2011936B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04101737U (ja) * | 1991-01-21 | 1992-09-02 | セイレイ工業株式会社 | 運搬車 |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2139203A (en) * | 1983-04-29 | 1984-11-07 | Exxon Research Engineering Co | Compounds containing theco(mos4)23- trianion and their preparationn |
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| US5700850A (en) | 1993-08-05 | 1997-12-23 | Kimberly-Clark Worldwide | Colorant compositions and colorant stabilizers |
| US6211383B1 (en) | 1993-08-05 | 2001-04-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nohr-McDonald elimination reaction |
| US5773182A (en) | 1993-08-05 | 1998-06-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of light stabilizing a colorant |
| US6017661A (en) | 1994-11-09 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Corporation | Temporary marking using photoerasable colorants |
| CA2120838A1 (en) | 1993-08-05 | 1995-02-06 | Ronald Sinclair Nohr | Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation |
| US6017471A (en) | 1993-08-05 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants and colorant modifiers |
| US5865471A (en) | 1993-08-05 | 1999-02-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photo-erasable data processing forms |
| US5733693A (en) | 1993-08-05 | 1998-03-31 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for improving the readability of data processing forms |
| US5645964A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-08 | Kimberly-Clark Corporation | Digital information recording media and method of using same |
| US5721287A (en) | 1993-08-05 | 1998-02-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of mutating a colorant by irradiation |
| US5681380A (en) | 1995-06-05 | 1997-10-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ink for ink jet printers |
| US6242057B1 (en) | 1994-06-30 | 2001-06-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition and applications therefor |
| US5685754A (en) | 1994-06-30 | 1997-11-11 | Kimberly-Clark Corporation | Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor |
| US6071979A (en) | 1994-06-30 | 2000-06-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor |
| US5739175A (en) | 1995-06-05 | 1998-04-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer |
| US6008268A (en) | 1994-10-21 | 1999-12-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor |
| ATE195815T1 (de) | 1995-06-05 | 2000-09-15 | Kimberly Clark Co | Farbstoffvorläufer und diese enthaltende zusammensetzungen |
| US5786132A (en) | 1995-06-05 | 1998-07-28 | Kimberly-Clark Corporation | Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color |
| US5798015A (en) | 1995-06-05 | 1998-08-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition |
| US5849411A (en) | 1995-06-05 | 1998-12-15 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition |
| US5747550A (en) | 1995-06-05 | 1998-05-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material |
| US5811199A (en) | 1995-06-05 | 1998-09-22 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Adhesive compositions containing a photoreactor composition |
| ES2161357T3 (es) | 1995-06-28 | 2001-12-01 | Kimberly Clark Co | Composicion estabilizante de colorantes. |
| US6099628A (en) | 1996-03-29 | 2000-08-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| BR9606811A (pt) | 1995-11-28 | 2000-10-31 | Kimberly Clark Co | Estabilizadores de corante aperfeiçoados |
| US5855655A (en) | 1996-03-29 | 1999-01-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US5782963A (en) | 1996-03-29 | 1998-07-21 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US5891229A (en) | 1996-03-29 | 1999-04-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| GB9620093D0 (en) * | 1996-09-26 | 1996-11-13 | Unilever Plc | Photofading inhibitor derivatives and their use in fabric treatment compositions |
| US6524379B2 (en) | 1997-08-15 | 2003-02-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
| JP2002517523A (ja) | 1998-06-03 | 2002-06-18 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | 新規な光開始剤およびその利用 |
| JP2002517540A (ja) | 1998-06-03 | 2002-06-18 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | インク及びインクジェット印刷用のネオナノプラスト及びマイクロエマルション技術 |
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| US6331056B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-12-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Printing apparatus and applications therefor |
| US6294698B1 (en) | 1999-04-16 | 2001-09-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoinitiators and applications therefor |
| US6368395B1 (en) | 1999-05-24 | 2002-04-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same |
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| KR102570721B1 (ko) * | 2022-03-30 | 2023-08-25 | 한국화학연구원 | 신규한 다성분계 유기금속 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 박막을 제조하는 방법 |
| WO2023191355A1 (ko) * | 2022-03-30 | 2023-10-05 | 한국화학연구원 | 신규한 다성분계 유기금속 화합물, 이를 포함하는 용액공정용 조성물 및 이를 이용한 박막의 제조방법 |
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|---|---|---|---|---|
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-
1977
- 1977-12-14 JP JP15034677A patent/JPS5482385A/ja active Granted
-
1978
- 1978-12-13 DE DE19782853865 patent/DE2853865A1/de not_active Ceased
- 1978-12-13 BE BE192296A patent/BE872735A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-12-14 GB GB7848548A patent/GB2011936B/en not_active Expired
- 1978-12-14 US US05/969,519 patent/US4256817A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-05-15 US US06/150,120 patent/US4271252A/en not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
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| JPS5482385A (en) | 1979-06-30 |
| DE2853865A1 (de) | 1979-06-21 |
| US4271252A (en) | 1981-06-02 |
| GB2011936B (en) | 1982-07-21 |
| US4256817A (en) | 1981-03-17 |
| GB2011936A (en) | 1979-07-18 |
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