JPS612758A - フエニルアゾスルホン酸又はそれの塩 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本究明＋Ｌ化学Ｑ）分野に関し、さらに詳しくは。

食用組成物、紡１＆縁維およびセルロースｒ焉色するた
めに有用な新規なモノアゾ化合物、前記アゾ化合物ゲ製
造する方法、および食用組成物、紡織繊維およびセルロ
ースケ九色するためのそれらσ〕使用［四す６つ 本山における共用貢物中に混入するために、米国食品お
よび薬物間（Ｌｌｎｉｔｅｄ　５ｔａｔｅｓ　Ｉ’ｏｏ
ｄａｎｄ　ＤｒｕｇＡｃｌｒｎｉｎｉｓｉｒａｔｉｏｎ
）　　Ｋよ０承認された着色剤の８ｆ、が存在する。現
在ゲ１１挙された着色剤の中に（１２梱の赤色’ｙＮ色
剤、ｆなわち、ギサンテンのｉＥであ６ＦＤ＆Ｃレツド
屋６およびモノアゾ染料であるＦ　Ｄ　＆　Ｃレッド＆
４０があ６，２４１１矩の追加のアゾ染料、すなわち、
ＦＤ＆Ｃレツドノに２およびＦ　Ｄ　＆　Ｃｖラド／＋
６４が存在し、これらは食用組成物の着色剤として一時
承認されたが。

数年にわたって承認された沼色渭のリストから除去さね
たつ　ＦＤ＆ＺＣレッドＡ２Ｑ）除去により１食用の用
途Ｑ）ための単一成分のＫ−赤崩色剤、とくｔＣ酸性組
成物中で安定であるｔ−赤語色刑のための、′Ａ用組成
物に有効なλ１色剤匠おいて空隙が残ったつ２つの残り
の承給された示色永色剤Ｑ）各々は、こＱ）間４Ｑ）解
決にそれら馨１許容されえないもり）と−「る欠、Ｑ乞
有−ｆ＾、淘色剤）’　Ｄ　＆　Ｃレッド應６は青−赤
であるが、４．２より低いｐｉ−１’に有″ｆゐ酸性組
成゛物中において非ｍ′に６つたな離性γ有しそして、
組成およびｐｉｔに依存して、変化するＭ間にわたって
、無色となるであろ５っ　ＦＤ＆Ｃレッド亮４０は戟−
示でありそして、蔽い肩度においてさえ、そのｂ色＋’
ａｌンよ有する組成物に存υ）色相？付４しないであろ
うっ 米国特許第３，５１９，６１７号（１９７０年７月７日
発行）および同第３，６４０．７３５号（１９７２年２
月８日発行）ル求、大 −゛＼ ０３Ｍ 大中、ＲおよびＲ１０）各々は１〜６１固の炭素原子σ
】低級アルキルン表わし、そしてＭは水素、アンモニウ
ム複たは生理学的に許各され５７）ｐ＋４４イオン、１
列えば、ナトリウム、カリウム、バリウム、カルシウム
または吹の陽イオンである。

？何する。ＦＤ＆、Ｃレッドノｆｆ１４０ン視含１−る
黄−赤モノアゾ染料馨開示している。こわらのアゾ桑科
は、１当なアミン馨ジアゾ化し、そしてそれ馨２−ヒド
ロキシナフタレンー６−スルポン酸にカップリング１ろ
ことによって製造され、そして貢用、ｔｔ反吻グ）布色
に有用であることが開示されているプ カラー−インデックスは、Ｃ，Ｌ　１４７００とし０３
Ｎａ ？有″ｆろ夕（−赤モノアゾ染相馨開ボしており、これ
＋Ｘ　−ＩＱ　）’　Ｄ　＆　ＣレッドＡ４として承認
さね、そしてさくしんは０）膚色ＶＣ便用された。この
モノアゾ染料は６−アミノ−４，６−キシレンスルホン
酸ンジアゾ化し、そしてこのジアゾ化合物Ｙ：１−ヒド
ロキシナフタレン−４−スルホンｆｌｉＫカップリング
することによって製造される。

米国“持、−ｆ第３．５７　ａ６５２号ｍ１９７１年５
Ｊ４１１１」発行）１′ｉ、式 式中、　Ｉｔは１〜６個の炭素原子のアルキル基であり
１Ｍは水素、アンモニウムまたは生理学ｄ″Ｊにｆｆ荏
され５る金属陽イオン、　ｔａｌｌえは。

ナトリウム、カリウム、バリウム、カルシウムまた（ま
鉄のｌｌｌＩイ′オンであり、そしてＡはＨＯ５０３Ｍ
　　　　　ＨＯ ＩＩ　　　　　　　　　１ （式中Ｍは一ヒに定義したとお０である）からｂｘろ計
より選択さｔする一価の基である。

ゲ１１する一系列り）七ノ了ゾ染料？開示し℃い６゜こ
わらＱ）アゾ１波料は；Ａ当なアミン馨ジアゾ化し。

それ７−’）ｉ４のナフトールジスルホン１４＆にカッ
プリングするごとＫよって表遺さＪする。こねら０　）
５＆　Ｔｒｑは食品、楽品、化粧品などＱ）崩色削とし
て有用であり、そしてこれらＱ）染射１のアルミニウム
レーキはプラスチックの明科として有用であると開ボさ
ねでいる。

カラー・インデックスＩ！、（’、１．１６１８５と（
。

て１式 ％式％ ？有−’４−／）＋ｖ−今モノアゾ染イ→ン開ボしてｉ
６す、こねは工たアマランス（Ａｍ　ａ　ｒ　ａ　ｎ　
ｔ　ｈ　）　　として′川らねでおり、そし、て食用組
成物中に１史用−４ろｔこめのＦｌ）＆ＣレッドＡ２と
して以前に承認さねた。こＱ）モノアゾ柴科は１−アミ
ノナフタレン−４−スルホン酸馨ジアゾ化し、そして生
ずるジアゾ化合物９２−ヒドロキシナフタレン−３，６
−ジスルホン唯へカップリングさごにとによ刊ν遺され
ろ。

詳しくは１本発明は、繊維材木トのセルロース繊維およ
び曵用組１戎物ｏ）ｆｆ−赤漬色ｆｉ１１とし又とくに
式１ 式中、ＲおよびＲ１はう中立に非ｔｅｒｔ　−Ｃ〜Ｃ，
アルキル？表わし、Ｘは水素筐たは生理学的に許容され
うる陽イオン？表わし、そしてｙは１またを求２を衣わ
１゜ ？有するヂ規な水虫性比台便に−する。

本党明σフ￥ｆ足の実施態様は、ｙが１である式１の水
ｔｏ性モノ了ゾ化合）勿であめ。この実施、感様の範囲
内のとくに好ｌしい水治；生モノアゾ化合切は。

次Ｕ）式馨有するものでめ７）：Ｏ Ｆ−０１１ ■（１１ Ｏ３Ｘ 式■ Ｒ’　　　　　　　　　　Ｉ Ｏ３Ｘ 式石 式１ｖ 式中、　Ｒ，Ｒ’およびＸは式１において４えたＱ）と
同一のそわぞれの意味ン有す７）。

ｙが２である式１に従５水溶性モノアゾ化合物に関すゐ
と１次の構造式ケ有する水溶性化合物はと（に好ましい
： ０　　　　　０Ｉ−１ 式Ｖ 式中、Ｒ，Ｒ’およびＸは式ｌにおいて４えたのと同一
のそわぞれＱ）意味？有する。

式ＩＫ従５モノアゾ化合物は１式 Ｒ 式■１ グ】アミン？ジアゾ化し、そしてこＱ）ジアゾニウム＠
ンはぼ１モル当量の式 式酊 式中、Ｒ１Ｒ’、ＸおよびＹＧ工式Ｉにおいて与えたＯ
）と同一〇）そねぞねの意味？有″ｆろ。

のカップリング成分とカップリングさせることによって
製造できる。

紡緻繊維に式Ｉに従うモノアゾ化合物ン適用することに
より、前記繊維？染色することができる。

艮用組成・物中に式１に従うモノアゾ１ヒ金物ン混入す
ること九より、前記組成物馨青−赤色に治色てることが
できる。セルロース繊維に式ＩＫ従５モノ了ゾ化合“物
ン適用ｆろことにより、セルロース繊維をｇ−赤色ＶＣ
，漕色’ｆることかできる。

ここで使用ｆうとき、「非ｔｅｒｔ−ｃ、〜Ｃ，アルキ
ル」という語は飽和−蜘の直鎖状もしくは分枝鎖状脂肪
族炭化水素１例えば、メチル、エチル。

プロピル、イソプロピル、ブチル、第ニブチルおよびイ
ソプチルン意味する。

ここで使用ｆゐとぎ、「生理学的に許容されうる陽イオ
ン」という語は、アンモニウム陽イオン丈たは賞用組成
切中においであるいは人聞の皮膚との凄触において許容
されうろ金楓陽イオン、例えば、ナトリウム、カリウム
、バリウム、カルシウム、鉄など０）陽イオンン意味′
ｆろ。

式ｌの水溶性モノアゾ化合物は、染色されるｉ目［青−
赤色？付与イる染料である。そわらは大然縄維および合
成繊維ン形成する材料、例えば。

糸、繊維５編織布（ｔｅｘｔｉｌｅ　ｆａｂｒｉｃ　）
など”ｋ色に有用である。これらＱ）水浴注七ノ了ゾ化
合物は、入然晶維１例えば、羊毛、綿および綱から作ら
れた繊維材料、半合成繊維１例えば、ビスコースにより
代表される再生セルロースから作られた繊維材料、ある
いは合成繊維１例えは、ナイロンおよびアリランにより
代表されるポリ付加、ポリ縮合または重合化合物から作
らねた繊維材料￥着色おまひ除染−Ｃろために有用であ
る。このような引色および伶染を工、辿ｎの染色法およ
び伶染法に従い、本発明のモノアゾ化合物？用いて実施
できろう 式ｌの七ノアゾ化合物ハ、マた。サイジングしたセルロ
ース紙生成物および板紙の表面０）＞色および除染に、
ならびにサイジングした紙の危色分ＳＩ′ｆにおいてよ
く矧らねた方法２用いろ紙バルブの膚色に滴−ｆろ。

それら１１．また１食用組成物１例えば、）（品および
良品容器の着色Ｖｃ有用である。こうして、そす］らは
戊用組威物中Ｉ／Ｃ做細な粉末とし７て乾式ｒｌ＋１合
操作で混入″ｆることかでき、Ｉｌ粉末として１ｗ体中
に混入して涜色譲ｌ￥耐液馨形成１−ろことができ。

あるい（工、必俄に応じて、それらは水浴故として再構
成し１次いでこｆｌと使用して良用材料ン渣色−Ｃるこ
とかできろ、莞式配合の応用の典型的な例は０式１のモ
ノアゾ１し合物ン未廟色のゼラチンデザート混合基剤中
に堆色剤として混入することである５得られ６水色され
た混合物は、ｒ１法で調トされると、透明な着色された
ゼラチンデザート？生ｇ−ｆる。利用の他の例において
、敵細なモノアゾ化合物？間牟なシロップ溶液中に溶解
して、炭酸飲料Ｏ）調製において使用するための着色濃
厚液ン形成できる５叛用岨成物の利用のなお他の例にお
いて、モノアゾ化合物ン液体１例えば、水の中ｖｃｙ燐
し１次いで着色さ第１た溶液？食用材料に着色剤として
加えろことができる。

本発明のモノアゾ化合物は１食品中に見い出されろ天然
Ｑ）酸に対して、および食品工業において果実の風味？
もつゼラチンデザート、炭酸ガスで飽和された果実Ｑ）
、’！Ｌ昧のソフトドリンクおよび炭酸ガス？含まない
果実の風味の飲料のような食用材料の調製において普通
に使用される酸に対して。

富度の安定性によって特徴づけらｆ′ｌ／）、染料は水
中に可溶性であり、そして４．２９下ｏ）ｐＨＹ有する
水浴液中で安定であるっそれらはＭ　３　Ｄ　Ｕ　ｐｐ
ｍＱ）濃度幹囲のアスコルビン酸に対して安定であるっ
さらに、それらはベーキング（ｂａｋｉｎｇ）　　およ
びｆ−＋埋ｒｃ＊いて傾面−ｆ６温度において安定であ
る。

ソフトドリンク、炭酸飲料および非炭酸飲料を着色ｆる
ため［使用するとき、これらの染料は、飲料容器に対し
て本質的に非腐食性で！りる。また。

本発明の新規な化合物は撞４の支持体中においてきわめ
てすぐれた元安１性’ＩＮする。

新規なモノアゾ化合物のこれらの特徴は１食用組成物１
例えは、果実、椙果、硬質キャンデー。

ゼラチンデザート、飲料、およびケーキおよびキャンデ
ーミックスのための着色剤として適当性？示している。

さらに、これらの化合物をま食用組成物と硬触するよう
になり５６食品ｄ器、包装、ラベルなどの着色または印
刷において有用である。

そＯ〕上１本発明の新規な化合物は、米国Ｑ）泉品およ
び薬品量（ｔｈｅ　Ｕ、Ｓ、　Ｆｏｏｄ　ａｎｄ　Ｄｒ
ｕｇＡｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎ　）　　が承認した
食品＝色ｐ＋ｃｒ＞リストからＦＤ＆ＣレッドＡ２馨除
外したとき１発生した食品および食品容器の着色におい
て有用な肯−赤色染料について長い間求めろｈてぎた散
水に対ｆる解決？提供てろ。

一般に１本発明の新規なモノアゾ化合物は適当なジアゾ
化アニリン？・唾当なアルファーヒドロキシナフタレン
モノスルホン酸マたはジスルホン酸とカップリングする
ことにより製造される５例示のため１式■のアニリンス
ルホン酸および徂硝酸ナトリウムン希水債化ナトリウム
溶液中ＶＣ溶解し。

セして退園の氷の添塀により１０℃以下の温度罠保持さ
れた濃塩填と氷との混合物にゆっくり加えて、対応する
ジ′アゾニウム堪の醍歇？得る。第２容器内で、カップ
リング成分１例えば、式νｌのヒドロキシナフタレンス
ルホン酸？炭酸ナトリウムの水−浴数中でスラリー化す
る。次いでカップリングスラリーを氷の添加によりほぼ
０℃に冷却し。

そして氷の添加により温度を２０℃以下に維持しながら
ジアゾニウム塩溶液？徐々に加える５次いでこの反応混
合物χ撹拌してカップリング馨完結しかつ色？発現させ
る。生ずる浴ｇ’ｒａｏ〜６０℃の範囲の温度に加熱し
、活性炭およびケイ操士で処理して清＃にし、濾過する
。このようにして得られるモノアシル化合物？普通の方
法１例えば。

結晶化、蒸発などにより皐離することができ、あるいは
それ乞水溶液として利用できる。モノアゾ化合物は生ず
る溶＋ｇ、Ｙ峯銭に冷却することによりＱＬ離すること
ができ、そしてこの浴液の谷積馨調節した抜、８：４化
ナトリウム？徐々に加えて、モノアゾ化合物？浴液から
結晶化させろ。固体ｖ濾過により嗅離し、そして１８°
Ｂｅ’および１２°Ｂ６の塩化ナトリウム水浴液および
水性エチルアルコールで洗浄した佐、乾燥する。

必要なジアゾ化町北な溶液はこび】分野において１つの
クラスとして知られており、そして商業的に人手−ｆる
ことができるか、あるいは先行技術におい℃よく知られ
ている方法により容易に得ることができる。

カップリング成分として必要な１−ヒドロキシナフタレ
ンモノ−およびジスルホン酸はこの分野において１つの
クラスとしてよく知られており。

そして画架的に入手することができるか、あるいは先行
技術においてよぐ知らねている方法により容易に得るこ
とができ心。

本発明？次の実施例により説明ｆる。

実施例１ Ａ、　　２０Ｌ１．Ｏ−の水、３０．１１の７０悌Ｑ）
バラ−クレシジンスルホンｆｉ、９．ＯＮの５０４ノ水
醒化ナトリウムおよび７．５ｔの扼硝酸ナトリウムの浴
液１：、　２５．Ｏａ／のａ瓜酸と氷との混合物にゆっ
くり加え、そのｉｌｌ氷？徐々に添加１７て温度？０〜
１０℃の範囲に維持した。生ずる混合物？はぼ６０分間
８〜１０’Ｃｆ１範囲の温度において撹拌し、その聞わ
ずかに過ｐ’、ｏ）亜硝酸基イオン（でんぷん／ヨウ化
物紙で陽性の試験）Ｔｔ維持しかつ酸性条件（コンゴレ
ッド試験紙に対して′＃）ｘ維持した。

Ｂ、第２反りも器において、２６．０？−の１−ヒドロ
キン−４−ナフタレンスルホン鍍ナトリウム？２００．
０ｄの水中に溶けた２１．０５’の炭酸ナトリウムの浴
液ＶＣ体々に加えた。生ずるスラリーｖＯ〜１０℃に氷
のｆＡ加により、′ｆ！却した。

Ｃ０上の部Ａからのジアゾ化浴液ン部Ｂからのスラリー
にほぼ１５分かけ℃ゆっくり加え、その＋ＮＪ必費に応
じて氷σ〕添加（（より温度ｖ２１１℃以下に維持した
。添加の完結恢７生ずる浴液ンはぼ６０分＝ｉＪ］２０
〜２５℃において攪拌し、そり）時アルカリ注Ｈ−演（
８−アミノ−１−ナフトール−５，６−ジスルホン酸）
ｖｃ対するＡλ４ａ）ジアゾ化合物についてＯ）試験を
工陰性であった。こＱ）＾５ｆＶｊ、？２．５１の活性
後および２．５ｆのケイ操上で約６０分間処理し１１５
ｉ＠Ｌ、そしてｆ過ケーキｆ？：熱水で洗浄したつ箋温
に冷却し、た後、１ｔの容積に調節したｍ浄１ヒさハた
τβ液［１５０，０！ｉ’の糧化ナトリウムを加えた。

分離した結晶質固ｈ　ｒｔ　ｔｐ過により集め。

そして固体馨フィルター上で１！ＩＩ次に５　［Ｊ　Ｏ
，Ｏｍｌグ）各１８・Ｂｅおよヒ１２・Ｂｅの塩化ナト
リウム浴液で２０℃ンこｉ６いて洗浄し、そして５００
．０ｔｎｌＱ）３０４の水性エチルアルコールで洗浄し
た。を濾過ケーキ？はぼ９０℃において真空乾課してろ
９０？の赤−かっ色０１１９体が得られ、こねはｔＪ遺
式２汀−ｆろ５３．９１のジアゾ化合物ｒン有した、実
鬼例２ 、’４７９１　（（ＡＪ　１１１ＣＭけるよ’）Ｋして
、６ＬＪ、０７の７０％ｑ）パラークレンジンスルホン
ｄＹジ了ゾ化し。

そし−Ｃ５０，ＯＬ？の１−ヒドロキシナフタレン−５
−スルホン酸のナトリウム塩にカップリングし、て１１
７、　Ｏ？”１赤−かっ色粉末が得ら第１．こ」１は式
％式％ −７，０８ｙ’ｌ）塩化ナトリウム塩６よひ１，２ｇ−
の軛酸ナトリウムｘ客灯した。

実施例５ 上ｃｌ＞ｖ！：施５Ｑ　１１ｃおけるようにして、４３
．５ｆｉ’Ｑ１バラークレンジンスルホン１伎ン吉有ｆ
る１２１．０ｆＯｒ水で湿ソ閑したｒ’過ケーキ？ジア
ゾ化し、そして７１．５Ｐの１−ヒドロキシナフタレン
−６，６−ジスルホン酸二ナトリウムにカップリング（
、て。

１５６．０５’の緑−かっ色粉末ｈｔ得られ、これを１
礪造式 ？有す６１２５．０？のジアゾ化合′拗ゲ含有した。

実施例４ 上（’）４Ｍ２’ＩＩ＋ｌりｌＩ　１　ｙ　ｙけｂよ５
［Ｌ−Ｃ，８，７ＹＯ＋パラ−クレシジンスルホン哨？
含有−ｆろ２４．２？１７）水で４潤した濾過ケーキン
ジ了ゾ比し、そして１５．６５１’σ】１−ヒドロキシ
ナフタレン−２−スルホン酸のナトリウムＩｆ（６４，
１％）Ｋカップリングして２０．Ｑ５’ｌ）緑−かっ色
粉末が侍らｆｌ、これは構造式 Ｃ１１８，５５４のジアゾ化合物？官有した０実施例５ １００、ＯＩＪ、９　＋７）室温の水道水に５２．０Ｉ
ｎ９ノ実施例１のモノアゾ化合物（８６，９ｑｂの純粋
な色）を溶解することにより、溶液を調製した。はぼＺ
ＯのｐＨな有するこの溶液に、５．０　＆　（１２，７
３Ｘ　１０．１６ａｎ（５インチ×４インチ）〕片の多
繊維の布を浸漬した。布は次の繊維を含有した：酢酸セ
ルロース・アクララン（Ａｃｒａｌａｎ）１６５０、ア
ーネル（Ａｒ−ｎｅｌ）、綿、クレスラ７　（Ｃｒｅｓ
ｌａｎ）６２、ダクｏｙ（Ｄａｃｒｏｎ）５４、ダクロ
ン６４、ナイロン６６、オーロン（Ｏｒｉｏｎ）７５、
絹、ヘレル（Ｖｅ−ｔｅｌ）Ａ、ビスコースおよび羊毛
。この溶液および布をおだやかに沸とうするまで加熱し
、その沸とうをほぼ６０分間維持し、次いで布を溶液か
ら取り出し、そしてすすぎ水中に色が視的忙観祭きれな
くなるまで冷たい水道水で洗浄した。乾燥後、布を繊維
の種類の各々上に残る染料の量について視的に等級づけ
た。繊維上に保持された染料の量についての等級は、次
の通りであった；なしく不可く可く良く優〈秀。

アクララン１６５０、綿およびビスコースは司の等級を
有し、絹は良の等級を有し、そしてナイロン６６および
羊毛は秀の等級を有した。絹、ナイロン６６および羊毛
のすべては乾燥後、深い宵−赤色を示した。

実施例６ 上の実施例５におけるようＫして、上の実施例２におい
て得られた５８．５ｙのモノアゾ化合物（８５，０％の
純度の色）を１００．０＃ｌ／の水道水中に溶かし、そ
して生じた溶液を使用して５０Ｉの多繊維の布を染色し
た。結果は次の通りであったニアクララン１６５０、綿
およびビスコース、可の等級；絹、良の等級；およびナ
イロン６６および羊毛、秀の等級。絹、ナイロン６６お
よび羊毛の繊維は深い青−赤色を有した。

実施例７ 上の実施例５におけるようにして、実施例乙の４９８ダ
のモノアゾ化合物（９０，５％の純度の色’＆１００．
０１１１４の水道水中に溶かし、そして５．０９の多繊
維の布の染色に使用した。アクララン１６５０および綿
の両者は町ないし良の等級を有し、ビスコースは不可の
等級を有し、絹は可の等級を有し、ナイロン６６は優な
Ｃ・し秀の等級を有し、そして羊毛は秀の等級を有した
。ナイロン６６および羊毛の繊維は深い青−赤色を有し
た。

実施例８ １．０Ｉの実施例１からの生成物を蒸留水中に溶かし、
そして蒸留水で１１の容積に希釈することＫより、０．
１係の原染料溶液をｇＭｊ製した。６．０１Ｒ１の０１
％の染料溶液を、はぼ６ｇの襟白クラフトパルプ〔６０
０カナジアン・スタンダード、フリーネス（Ｃａｎａｄ
ｉａｎ　５ｔａｎｄａｒｄ　Ｆｒｅｅｎｅｓｓ））を含
有する１００．０ｇの水性クラＩＪ−に加えた。攪拌を
はぼ１５分間続け、そして７０％油性の淡色（ｐａｌｅ
）ロジンサイズ剤の１．７％の水溶液の５．０ｍｌを加
えた。５分後、５．０−の製紙用鉄不含みようはんの１
．５％水＃掖液加え、そして攪拌をほぼ１０分間続げた
。攪拌しながら、生ずるスラリーを水の添加によりはは
４１の容積に希釈した。染色されたパルプをノープル・
アンド・ウッド・シート型（Ｎｏｂｌｅ　ａｎｄ　ｗｏ
ｏｄ　５ｈｅｅｔ　ｍｏｌｄ）上で２０．５２（：Ｉｎ
Ｘ　２０．３２ｃｍ　（８インチ×８インチ）平方の紙
に成形した。紙のシートを２枚の吸取紙の間でプレスし
、次いで２枚の新しい吸取紙の間で８２．２℃（１８０
’Ｆ）で４分間乾燥シテ、均一に染色された宵−赤色の
紙のシートを得た。

試験手順 次の試験子Ｎｉｉを用いて湿潤紙におけるブリードおよ
び次亜塩素酸塩び内削を用いる鎖白に対する染料の抵抗
性を決定した。

この手順はＡＡＴＣＣ標準試験法１５−１９６２「発汗
に対する色彩堅牢７５１　（Ｃｏｌｏｒｆａｓｔｎｅｓ
ｓ　ｔ。

ｐｅｒｓｐｉｒａｔ　１ｏｎ）Ｊの変法である。

各々２．５４α（１インチ）平方の４ブライかも成る試
験片を、試験すべき染色紙から切る。既知の染料移動度
の１ｆたは２以上の紙を標準として試験の系列に含める
。

吸収性材料は比較的平滑な仕上けを有する１紙から成る
（ワットマンＮｏ、ｊ、直径４．２５ｃｍと同等物）。

さらに、幅５．０８鋼（２インチ）および長さ７．６２
　ａｍ　（３インチ）の適切な剛性の平滑な平らなガラ
スまたは透明グラスチックの板を、分離用板として必要
とする。１，０００．！ｉ’のｌりを死荷重として用い
る。

４枚の濾紙の吸収片を各染色試験片に使用し、２枚を各
側面に使用する。

移動試験「サンドインチ」を次のように構成する。分陰
用板を水平支持体の中央に５＃き、そして２片のｔ５凧
をこの板の中央により平滑な側面を上にして置く。四角
形の試験片をビンセットで保持して￥温の水道水中に５
秒間浸漬し、５秒間排水し、そして直ちに？紙の中央に
鍔く。直ちに、２片の１ｊ−１紙を試験片の中央に置き
、次いですぐ１（他の分離用板を置（。この［−サンド
インチ」を指でちょっとの間プレスし、その後、遅むる
ことなく、２片の１紙を分離用板の上部に前のように配
置して、第２の試験片の湿潤した染色紙を受ける。次い
で上の手順をできるだけ急速にかつ中断な（反復し、１
つの「サンドインチ」を他の上に京ねて、すべての染色
紙の試験片が試験されるようにする。

積み重ねが完結するとすぐに、１，０００＆の重、りヲ
上部の分離板の上の中央に置く。この積み重ねを室温〔
２４℃（７５’Ｆ））Ｋ１５分間放置する。

移動期間の終りにおいて、この積み重ねを分解し、各々
の染色紙の試験片およびその１紙の吸収体を支持用カー
ドにクリップする。別々のカードを各試験片に使用する
。染色紙の試験片および１紙を室温において少なくとも
２時間（暗ｎ［で）空気乾燥した後等歎づけを行う。標
準試料と比較した染料の相対的移動度を、と接触してい
た１紙表面上の染料の汚染の強さを、日光のもとで、視
的九等級づけることにより決定する。評価は次の目盛り
を基準にして等級つける： な　　し　　　　　観察可能なブリードなし微　　量　
　　　　最初の認められうるブリードわずか　　　　　
微量の染料のブリードのは＃１２倍 この手順は、染色紙の色が次亜塩素酸塩の漂白剤を用い
る廃紙回収作業において排出される程度を比較する。

２．５％の有効塩素を含有する次亜塩素酸塩の僚内削の
１滴を染色風上に置き、そしてそれを室温において乾燥
させるととにより、漂白性を予備的に推定する。この試
験から、漂白性の速度おまひ程度の両者が推定される。

台所用配合機を用いて１５０．０１Ｈ／の蒸留水中で６
ｇの染色紙を繊維分離（ｄｔづｆ　ｉｂｅｒｉｎｇ）す
ることにより、製紙手順（ｐａｐｅｒ　ｍ１ｌｌ　ｐｒ
ｏｃｅｄｕｒｅ）に類似するより精確な試験を実施する
。繊維分離したパルプのスラリーをジャーに入れ、そし
て基面塩素酸塩を所望程度に、通常乾燥繊維の重量に基
づいて２．５％の准効塩素に加える。このパルプと基面
塩酸塩から成るスラリーナ、希硫酸または水酸化ナトリ
ウムの冷水溶液でｐ１］９　に調節し、そして水浴に入
れ、その間４６．１〜５１．７℃（１１５〜１２５°Ｆ
）の温度範囲に維持する。試験の開始後、ジャーにゆる
くふたを１′る。５分の間隔で、ふたをしめ、ジャーを
２回倒立式せて液体を循環きせる。各倒立後人の倒立１
での間においてふたをゆるめる。２０分後、ｐＨを検査
し、Ｚ５より高い場合、７５に調節する。次いで、さら
ＶＣ２ＩＪ分間試験を続ける（５分ごとに倒立芒せる）
。最終のｐＨは一般に６．０〜６．５であることがわか
る。

過剰のチオ硫醒ナトリウムを抗塩素剤として加え、５分
間混合し、そしてこのスラリーをｉｔぼ０．６％の繊維
の製置に希釈する。次いで、洗浄工程を用イナーでｐＨ
７においてシートを調製する。最後に、このシートをブ
レスし、紙乾燥器で乾燥する。

次いで、特定のレベルにおいて対照染色物ヲ作って、漂
白時の色の強さの損失を精確に決定する。

上の実施例１において製造したモノアゾ化合物の水性希
釈物を用いて染色した紙は、高艮に漂白性であり、そし
て色は水ブリード試験において紙かられずかにフリート
することがわかった。

実施例９ 上の実施例８におけるようにして、実施例２゜６および
４からのモノアゾ化合物の各々な個々に使用し、そして
得られた紙のシー１［内性および水ブリード試験におけ
るブリードについて試験した。結果は次の通りである： モノアゾ化合物　紙シートの色　僚白試験　水ブリード
実施例２　　　青−赤　　非常にすぐれる　わずか実施
例４　　　青−赤　　非常に丁ぐれる　わずか実施例１
０ Ａ、攪拌しながら、１２．０ｇの粒状カンショ糖、１、
０　、ｌｉ’のクエン酸、０．４０　ｍｌのペンズアル
テヒドおよび５．０　ｆｆｆの上の実施例１からの赤ア
ゾ化合物を２５０ＩＩＬｌのソーダ水中に溶解して、あ
る部品に視的に類似する青−赤のさくらん）ｆの風味の
炭酸飲料を得た。

Ｂ、−ｆぐ上の部Ａにおけるようにして、実施例１の赤
アゾ化合物の代わり−に５．０　Ｉｎ９のＦＤ＆Ｃレッ
ドＮｏ、４０を用いてさくらんほの風味の炭酸飲料を調
製した。この製品は黄−赤色の溶液であり、そして前ｂ
Ｃ商品九色恋それはと類似していなかった。

Ｃ，スぐ上の部Ａにおけるようにして、１２．０ｇの粒
状カンショ糖の代わりに６５．０ｍ？アスバルテイム（
ａｓｐａｒｔａｍｅ）を使用して、さくらんほの風味の
炭酸飲料を調製した。この製品は肯−赤色の液体であり
、そしである商品のさくらんは飲料忙視的に類似した。

Ｄ、すぐ上の部ＢにおけるようＫして、１２．０＆の粒
状カンショ糖の代わりＶＣ６５，０１ｎ９のアスバルテ
イムを使用して、さくらんぼの風味の炭酸飲料を調製し
た。この製品は黄−赤色の液体であり、そしである商品
のさくらんぼ飲料にそれほど類似しなかった。

実施例１１ Ａ、攪拌しながら、８．０ｇの風味および甘味をもたな
いゼラチンを４７５．０１１／の水中にほぼ６０′Ｃに
おいて溶解した。この得られた溶液に６０．０．９の粒
状カンショ糖、１．５［のクエン酸、０．７５ｄのベン
ズアルデヒドおよび１５．０〜の上の実施例１において
得られた赤アゾ化合物を加え、そして生ずる溶液をゼリ
ー状になる牙で冷却して、商品と同じ色合いを有する透
明なに一赤色の込くらんは型ゼラチンデザートを得た。

Ｂ、すぐ上の部Ａにおけるよう処して、実施例１のがア
ゾ化合物の代わりに１５．０　Ｒ９のＦＤ＆ＣレッドＮ
ｏ、４０を用いると、負−赤色ゼラチンデザートが得ら
れ、これは商品のさくらんは型デザートに色がそれほど
類似していなかった。

Ｃ１丁ぐ上の部ＡＫおけるよう九して、粒状カンショ糖
の代わりに６６０■のアスバル１イムを使用して、さく
らんは型ゼラチンデザートを調製した。得られる製品は
、青−赤色ゼラチン型テザードであり、前記商品に類似
する色合いを有した。

Ｄｌすぐ上の部Ｂにおけるようにして、粒状カンショ糖
の代わりに６６０■のアス、２ルティムを用いてさくら
んぼゼラチンデザートを調製した。この製品は黄−赤色
ゼラチン型デザートであり、そしである商品に色がそれ
ほど類似していなかった。

実施例１−６の生成物の元素分析値は次の通りである。

添附した図面において実施例１−３の生成物のＮＭＲチ
ャー）（ｐｐｍ（ＴＭＳ）およびｐｐｍ（ＤＳＳ））を
示す。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１の生成物のＮＭＲチャート（ｐｐｍ　
ＴＭＳ　）を示す； 第２図は実施例１の生成物のＮＭＲチャート（ｐｐｍＤ
ＳＳ）を示す； 第６図は実施例２の生成物のＮＭＲチャート（ｐｐｍ　
ＴＭＳ　）を示す； 第４図は実施例２の生成物のＮＭＲチャート（ｐｐｍＤ
ｓｓ）を示す； 第５図は実施例乙の生成物のＮＭＲチャート（１）１）
！ＩＩＴＭｓ）を示す；そして第６図は実施例６の生成
物のＮＭＲチャート（ｐｐｍＤｓｓ）を示す。 （外５名ン

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ＲおよびＲ＾１は独立に非第三級Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキ
   ルを表わし、 Ｘは水素または生理学的に許容されうる陽イオンを表わ
   し、 ｙは１または２を表わす。 を有する水溶性モノアゾ化合物。 ２、ｙは１である特許請求の範囲第１項記載の水溶性モ
   ノアゾ化合物。 ３、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する特許請求の範囲第２項記載の水溶性モノアゾ化
   合物。 ４、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する特許請求の範囲第２項記載の水溶性モノアゾ化
   合物。 ５、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する特許請求の範囲第２項記載の水溶性モノアゾ化
   合物。 ６、ｙは２である特許請求の範囲第１項記載の水溶性モ
   ノアゾ化合物。 ７、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する特許請求の範囲第６項記載の水溶性モノアゾ化
   合物。 ８、ＲおよびＲ＾１は各々メチルである特許請求の範囲
   第１〜７項のいずれかに記載の水溶性モノアゾ化合物。 ９、Ｘはナトリウムである特許請求の範囲１〜８項のい
   ずれかに記載の水溶性モノアゾ化合物。 １０、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ、Ｒ＾１およびＸは上に定義したとおりである
   。 のアミンをジアゾ化し、そして得られたジアゾニウム塩
   をほぼ１モル当量の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘおよびｙは上に定義したとおりである。 のカップリング化合物とカップリングすることを特徴と
   する特許請求の範囲第１項記載の水溶性モノアゾ化合物
   を製造する方法。 １１、特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに記載の水
   溶性モノアゾ化合物あるいは特許請求の範囲第１０項記
   載の方法に従い製造された水溶性モノアゾ化合物を編織
   布および／または紡織繊維に適用することを特徴とする
   編織布および／または紡織繊維の染色法。 １２、特許請求の範囲第１〜９項のいずれかに記載の水
   溶性モノアゾ化合物あるいは特許請求の範囲第１０項記
   載の方法に従い製造された水溶性モノアゾ化合物を食用
   組成物中に混入することを特徴とする食用組成物を着色
   する方法。