JPS6126992B2 - - Google Patents

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JPS6126992B2
JPS6126992B2 JP55175108A JP17510880A JPS6126992B2 JP S6126992 B2 JPS6126992 B2 JP S6126992B2 JP 55175108 A JP55175108 A JP 55175108A JP 17510880 A JP17510880 A JP 17510880A JP S6126992 B2 JPS6126992 B2 JP S6126992B2
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toluene
benzoylpyridine
bis
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Takanori Ooe
Mineo Tsuruta
Kazuhiro Goto
Masao Kudome
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Welfide Corp
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は一般式 で表わされる新規なピリジン誘導体およびその塩
類に関する。 上記式中、R1、R2、R3、R4は同一または異な
つて、水素原子、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、
第三ブチルなどの低級アルキル基を示すか、R1
とR2、またはR3とR4は隣接する窒素原子と共
に、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、４−
メチルピペラジン、４−（ヒドロキシエチル）ピ
ペラジン、モルホリン、イミダゾールなどの異項
環を形成する基を、A1、A2は同一または異なつ
て、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチ
レン、テトラメチレンなどの直鎖または分枝状の
アルキレン基、または２−ヒドロキシトリメチレ
ンなどのヒドロキシ置換アルキレン基を、Y1、
Y2は同一または異なつて、酸素または硫黄原子
を、Ｚは−CO−、−CH（OH）−、−Ｃ（＝
NOH）−を示す。 本発明のピリジン誘導体は、たとえば次の方法
により製造することができる。 方法１ この方法は、一般式（）においてＺが−CO
−である場合に適用され、一般式 （式中、X1、X2は同一または異なつて、フツ素、
塩素、臭素などのハロゲン原子を示す。） で表わされる化合物と、一般式 （式中、各記号は前記と同義である。） で表わされる化合物とを反応させるものである。 この反応はジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキサイド、ヘキサメチルホスホロアミド、ト
ルエン、低級アルカノール、ピリジンなどの溶媒
中、−10℃〜150℃で進行する。なお、原料（）
の活性水素原子を水素化ナトリウム、ナトリウム
アミド、ナトリウムアルコキサイド、水酸化ナト
リウム、水素化ナトリウムなどでアルカリ金属塩
に置換して反応させるか、または炭酸カリウム、
炭酸ナトリウムなどの脱酸剤の存在下に反応させ
るのが好ましい。 この反応を一段階で行なうと、一般式（）に
おいて、（R1）（R2）Ｎ−A1−Y1−と（R3）
（R4）Ｎ−A2−Y2−が同一の化合物が得られる
が、反応条件を適宜することにより、反応を段階
的に進めて、それらが異なる化合物を得ることも
可能である。たとえば、式 の２−クロロ−３−（４−フルオロベンゾイル）
ピリジンをトルエン中当モルの化合物（）と反
応させると、一般式 で表わされる化合物が得られ、またジメチルホル
ムアミド中で反応を実施すると、一般式 で表わされる化合物が得られる。化合物（）ま
たは（）は、一般式 （式中、各記号は前記と同義である。） で表わされる化合物（化合物（）と異なる。）
と前記条件下で反応させると化合物（）が得ら
れる。勿論、化合物（）または（）を一旦単
離してから、あるいは単離せずに、さらに同一の
原料化合物（）と反応させることも可能であ
る。 上記の全ての反応において、Ａがヒドロキシ置
換アルキレンである化合物（）または（）を
原料として用いる場合には、該ヒドロキシ基をア
セチル、プロピオニル、ピパロイル、ベンゾイル
などのアシル基で保護するか、または常法により
オキサゾリジン環（たとえば、化合物（）とし
て ）を形成させて保護した後に反応させ、最終反応
生成物を塩酸、硫酸、炭酸カリウム、苛性ソーダ
などの酸またはアルカリで加水分解して保護基を
除去する方法が望ましい。 方法２ この方法は、一般式（）においてＺが−CH
（OH）である場合に適用され、一般式（）に
おいてＺが−CO−である化合物を還元するもの
である。 この還元反応はメタノール、エタノール、イソ
プロパノール、水、エーテル、テトラヒドロフラ
ンまたはこれらの混合溶媒中、水素化ホウ素ナト
リウム、水素化アルミニウムリチウムなどの錯金
属水素化物、ナトリウムアマルガム、クレメンゼ
ン還元、ウオルフ−キシユナー還元、接触還元な
どの常法により行われる。 方法３ この方法は、一般式（）においてＺが−Ｃ
（＝NOH）−である場合に適用され、一般式
（）においてＺが−CO−である化合物をメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、水または
これらの混合溶媒中、ヒドロキシアミンと反応さ
せるものである。 かくして得られる一般式（）の化合物は常法
により、有機酸（マレイン酸、酒石酸、フマル
酸、シユウ酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ト
ルエンスルホン酸など）または無機酸（塩化水
素、臭化水素、硫酸、リン酸など）との塩を形成
させることもできる。 一般式（）の化合物は白血球貧食促進作用、
マクロフアージ貧食促進作用、脾臓のロゼツト形
成細胞産生促進作用、アジユバント関節炎に対す
る抑制作用などの薬理作用を示し、たとえば、免
疾機能不全による感染症およびその他の疾患、た
とえばリウマチ、ガン、ぜんそくの予防および治
療薬として有用である。 本発明の化合物を医薬として用いる場合、薬理
上許容しうる適宜の担体、賦形剤、希釈剤などと
混合し、粉末、顆粒、錠剤、カプセル剤、注射剤
などの形で経口的または非経口的に投与すること
ができる。投与量は対象疾患、症状によつて変動
しうるが、通常成人１日当り10〜1000mg程度であ
る。 実施例 １ ジメチルホルムアミド30mlに50％水素化ナトリ
ウム2.3ｇを懸濁させ、これにジメチルアミドエ
タノール７ｇを加えて水素ガスの発生がなくなる
まで室温で撹拌する。次に２−クロロ−３−（４
−フルオロベンゾイル）ピリジン５ｇを加え35〜
40℃で２時間反応させる。反応後水を加えてトル
エンで抽出し、トルエン層を水洗、乾燥する。ト
ルエンを留去して残留する油状物に、シユウ酸を
アルコールにとかした溶液を加えると結晶化す
る。含水メタノールより精製すると、融点193〜
194℃（分解）の２・4′−ビス（２−ジメチルア
ミノエトキシ）−３−ベンゾイルピリジン２シユ
ウ酸塩が得られる。 実施例 ２ 塩酸ヒドロキシルアミン4.3ｇを苛性ソーダ2.5
ｇ、水７mlからなる溶液に加えて、遊離のヒドロ
キシルアミンを調製し、次にエタノール50ml、
２・4′−ビス（２−ジメチルアミノエトキシ）−
３−ベンゾイルピリジン4.5ｇを加えて70〜80℃
で４時間加熱する。反応後、エタノールを減圧で
留去し、残査に水を加えてトルエンで抽出する。
トルエン層を水洗、乾燥し、トルエンを留去の
後、残査をシリカゲルカラムで精製し、エーテル
で再結晶すると、融点84〜86℃の２・4′−ビス
（２−ジメチルアミノエトキシ）−３−ベンゾイル
ピリジン、ケトキシムが得られる。 実施例 ３ (a) ジメチルホルムアミド30ml、50％水素化ナト
リウム7.1ｇ、エチルアミノエタノール17ｇ、
２−クロロ−３−（４−フルオロベンゾイル）
ピリジン15ｇを実施例１と同様に反応させ、処
理し、酢酸エチル中マレイン酸塩とする。酢酸
エチルとエタノールの混合溶媒より精製する
と、融点138〜139℃の２・4′−ビス（２−エチ
ルアミノエトキシ）−３−ベンゾイルピリジ
ン・２マレイン酸塩が得られる。 (b) トルエン50mlに50％水素化ナトリウム1.7ｇ
を加え、続いてエチルアミノエタノール5.3ｇ
を加える。２時間室温で撹拌すると、殆んど水
素ガスの発生は見られなくなる。氷水で冷却下
に２−クロロ−３−（４−フルオロベンゾイ
ル）ピリジン7.1ｇを加えて10℃で30分、つい
で25〜30℃で３時間反応させる。反応後水を加
えて、トルエン層を分取する。トルエン層を稀
塩酸で抽出する。抽出酸性層を炭酸カリでアル
カリ性とした後、再びトルエンで抽出する。分
液したトルエンを留去後シリカゲルカラムで精
製すると、油状物として２−（２−エチルアミ
ノエトキシ）−３−（４−フルオロベンゾイル）
ピリジン（シユウ酸塩の融点は162〜164℃）が
得られる。２−（２−エチルアミノエトキシ）−
３−（４−フルオロベンゾイル）ピリジン2.8ｇ
をジメチルホルムアミド15ml、50％水素化ナト
リウム0.6ｇ、エチルアミノエタノール1.8ｇを
用いて実施例１と同様に反応処理すると、２・
4′−ビス（２−エチルアミノエトキシ）−３−
ベンゾイルピリジンが得られる。（２マレイン
酸塩の融点138〜139℃）。 実施例 ４ ２・4′−ビス（２−エチルアミノエトキシ）−
３−ベンゾイルピリジン4.5ｇをエタノール30ml
に溶解させ、水素化ホウ素ナトリウム0.5ｇを加
えて、35〜40℃で４時間反応させる。反応終了後
エタノールを留去し残査に水を加えて、ついでト
ルエン抽出をする。トルエン層を水洗、乾燥す
る。トルエンを留去したのち残査をメタノール中
シユウ酸塩とする。含水メタノールより精製する
と、融点173℃（分解）のα−〔２−（２−エチル
アミノエトキシ）ピリジン−３−イル〕−Ｐ−（２
−エチルアミノエトキシ）ベンジルアルコール・
２シユウ酸塩が得られる。 実施例 ５ ジメチルホルムアミド40mlに50％水素化ナトリ
ウム5.6ｇを懸濁させ、これに２−フエニル−３
−第三ブチル−５−ヒドロキシメチルオキサゾリ
ジン34.5ｇを加えて室温で１時間撹拌する。次に
２−クロロ−３−（４−フルオロベンゾイル）ピ
リジン11.5ｇを加え35〜40℃で２時間反応させ
る。反応後、水を加えて遊離してくる油状物をト
ルエン100mlで抽出する。トルエンを水洗後、１
規定塩酸200mlを加えて激しく撹拌しながら60〜
65℃に30分間加温して生成物を加水分解する。水
層を分取し炭酸カリでアルカリ性とし、クロロホ
ルムで抽出する。クロロホルム層を水洗、乾燥す
る。クロロホルムを留去して、残留する油状物を
メタノールに溶かし、メタノールにシユウ酸を溶
かした溶液に加えてシユウ酸塩とする。含水イソ
プロパノールで精製すると、融点199〜200℃（分
解）の２・4′−ビス（３−第三ブチルアミノ−２
−ヒドロキシプロポキシ）−３−ベンゾイルピリ
ジン・２シユウ酸塩が得られる。 実施例 ６ (a) ジメチルホルムアミド25ml、50％水素化ナト
リウム2.3ｇ、３−ジメチルアミノプロパノー
ル７ｇ、２−クロロ−３−（４−フオロベンゾ
イル）ピリジン５ｇを実施例１と同様に反応さ
せ、処理し、メタノール中シユウ酸塩にする。
メタノールより精製すると融点164〜165℃の
２・4′−ビス（３−ジメチルアミノプロポキ
シ）−３−ベンゾイルピリジン・２シユウ酸塩
が得られる。 (b) ジメチルホルムアミド30mlに50％水素化ナト
リウム1.14ｇを懸濁させ、３−ジメチルアミノ
プロパノール５ｇを加え室温で１時間撹拌す
る。次に２−クロロ−３−（４−フオロベンゾ
イル）ピリジン５ｇを冷却下に加えて、10℃で
30分、25〜35℃で２時間反応させた後水を加え
てトルエンで抽出する。稀塩酸でトルエン層を
抽出し、炭酸カリでアルカリ性とする。水層を
再びトルエンで抽出する。トルエンを留去した
後シリカゲルカラムで精製すると、油状物とし
て２−クロロ−３−〔４−（３−ジメチルアミノ
プロポキシ）ベンゾイル〕ピリジン（シユウ酸
塩の融点は188〜190℃（分解））が得られる。
２−クロロ−３−〔４−（３−ジメチルアミノプ
ロポキシ）ベンゾイル〕ピリジン1.5ｇをジメ
チルホルムアミド10ml、50％水素化ナトリウム
0.3ｇ、３−ジメチルアミノプロパノール１ｇ
を用いて実施１と同様に反応処理すると、２・
4′−ビス（３−ジメチルアミノプロポキシ）−
３−ベンゾイルピリジンが得られる。（２シユ
ウ酸塩の融点は164〜165℃） 上記実施例と同様にして次の化合物が得られ
る。 ◎２・4′−ビス（２−ジエチルアミノエトキシ）
−３−ベンゾイルピリジン・２シユウ酸塩、融
点182〜184℃（分解） ◎２・4′−ビス（２−モルホリノエトキシ）−３
−ベンゾイルピリジン、融点87℃ ◎２・4′−ビス（２−ジメチルアミノエトキシ）
−５−ベンゾイルピリジン・２塩酸塩、融点
234〜235℃（分解） ◎２・4′−ビス〔２−（１−イミダゾリル）エト
キシ〕−３−ベンゾイルピリジン、融点90〜92
℃ ◎２・4′−ビス〔３−（１−イミダゾリル）プロ
ポキシ〕−３−ベンゾイルピリジン、融点109〜
111℃ ◎２・4′−ビス〔２−（１−イミダゾリル）エト
キシ〕−５−ベンゾイルピリジン、融点65〜68
℃ ◎２・4′−ビス〔２−ジメチルアミノエチルチ
オ）−３−ベンゾイルピリジン・２シユウ酸
塩、融点204〜205℃（分解） ◎２・4′−ビス（１−メチル−２−ジメチルアミ
ノエトキシ）−３−ベンゾイルピリジン・２シ
ユウ酸塩、融点143〜145℃ 以下に実施例における生成物の物性一覧表を記
載する。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1、R2、R3、R4は同一または異なつて、
    水素原子、低級アルキル基を示すか、R1とR2ま
    たはR3とR4は隣接する窒素原子と共に異項環を
    形成する基を、A1、A2は同一または異なつて、
    アルキレンまたはヒドロキシ置換アルキレン基
    を、Y1、Y2は同一または異なつて、酸素または
    硫黄原子を、Ｚは【式】【式】 【式】を示す。） で表わされるピリジン誘導体またはその塩類。
JP55175108A 1980-12-10 1980-12-10 Pyridine derivative Granted JPS5798262A (en)

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JP55175108A JPS5798262A (en) 1980-12-10 1980-12-10 Pyridine derivative
DE8282900034T DE3174283D1 (en) 1980-12-10 1981-12-09 Pyridine derivatives
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