JPS61257947A - 新規な低重合体及びその製造方法 - Google Patents
新規な低重合体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS61257947A JPS61257947A JP9871385A JP9871385A JPS61257947A JP S61257947 A JPS61257947 A JP S61257947A JP 9871385 A JP9871385 A JP 9871385A JP 9871385 A JP9871385 A JP 9871385A JP S61257947 A JPS61257947 A JP S61257947A
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- JP
- Japan
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- formula
- low polymer
- film
- light
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な低重合体及びその製造方法に関するもの
である。さらに詳しくいえば１本発明は、架橋剤や感光
性材料などとして有用であシ、またその単量体の累積膜
から得られた重合体薄膜は、各種の電子デバイス作製用
や、ミクロリソグラフィーにおける電子線レジスト材料
などとして利用可能な、シクロブタン環とケイ皮酸残基
を有する低重合体、及びこのものを前記薄膜状に容易に
製造する方法に関するものである。
である。さらに詳しくいえば１本発明は、架橋剤や感光
性材料などとして有用であシ、またその単量体の累積膜
から得られた重合体薄膜は、各種の電子デバイス作製用
や、ミクロリソグラフィーにおける電子線レジスト材料
などとして利用可能な、シクロブタン環とケイ皮酸残基
を有する低重合体、及びこのものを前記薄膜状に容易に
製造する方法に関するものである。
従来の技術
従来、構造式
を有するポリケイ皮酸ビニルは、単量体のケイ皮酸ビニ
ルを重合することによって得られ、感光性材料として５
例えば印刷製版用、プリント基板用、ケミカルミーリン
グ用などに広く用いられている。
ルを重合することによって得られ、感光性材料として５
例えば印刷製版用、プリント基板用、ケミカルミーリン
グ用などに広く用いられている。
ところで、このようなケイ皮酸残基を有する重合体にお
いて、その単量体の累積膜から得られた重合体薄膜は、
該薄膜がもつ光学的、電気的特性を活かして各種の電子
デバイス作製用や、ミクロリソグラフィーにおける電子
線レジスト材料などとしての利用が期待されている。
いて、その単量体の累積膜から得られた重合体薄膜は、
該薄膜がもつ光学的、電気的特性を活かして各種の電子
デバイス作製用や、ミクロリソグラフィーにおける電子
線レジスト材料などとしての利用が期待されている。
しかしながら、前記のケイ皮酸ビニルは、単分子膜形成
能を有していないため、これを累積膜の形で反応させて
、重合物を得ることができない。
能を有していないため、これを累積膜の形で反応させて
、重合物を得ることができない。
発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、感光性材料などとして有用で、また各
種の電子デバイス作製用や、ミクロリソグラフィーにお
ける電子線レジスト材料などとして利用可能な、薄膜状
の新規なケイ皮酸残基を有する低重合体を提供すること
にある。
種の電子デバイス作製用や、ミクロリソグラフィーにお
ける電子線レジスト材料などとして利用可能な、薄膜状
の新規なケイ皮酸残基を有する低重合体を提供すること
にある。
問題点を解決するための手段
一般に、有機化合物が年分膜形成能を有するためには、
分子内に親水性部位と長鎖アルキル基などの疎水性部位
を有することが必要とされている。
分子内に親水性部位と長鎖アルキル基などの疎水性部位
を有することが必要とされている。
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、一般式（式中のＲ
は炭素数７〜２２の飽和アルキル基である） で表わされるケイ皮酸誘導体のｐ−フェニレンジアクリ
ル酸モノアルキルエステルは、親水性基としてカルボキ
シル基を、疎水性基として長鎖アルキル基を有するため
、単分子膜形成能に優れ、分子のオーダーで膜厚を制御
しうる累積膜を得ることができる。これらは光照射によ
って容易に新規な低重合体を与えることから、単量体と
してこのものを用いることによシ、前記目的を達成口う
ることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
は炭素数７〜２２の飽和アルキル基である） で表わされるケイ皮酸誘導体のｐ−フェニレンジアクリ
ル酸モノアルキルエステルは、親水性基としてカルボキ
シル基を、疎水性基として長鎖アルキル基を有するため
、単分子膜形成能に優れ、分子のオーダーで膜厚を制御
しうる累積膜を得ることができる。これらは光照射によ
って容易に新規な低重合体を与えることから、単量体と
してこのものを用いることによシ、前記目的を達成口う
ることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成する
に至った。
すなわち１本発明は、一般式
（式中のＲは炭素数７〜２２の飽和アルキル基。
ｎは２〜５の整数である）
で表わされる低重合体、及びこのものを、前記一般式（
Ｉｆ）で表わされるｐ−フェニレンジアクシル酸モノア
ルキルエステルの累積膜に光を照射することによって製
造する方法を提供するものである。
Ｉｆ）で表わされるｐ−フェニレンジアクシル酸モノア
ルキルエステルの累積膜に光を照射することによって製
造する方法を提供するものである。
本発明ＫＴｈいて単量体として用いるｐ−フェニレンジ
アクリル酸モノアルキルエステルは、次の一般式（ＩＩ
） で示される構造を有し、式中のＲは炭素数７〜２２の飽
和アルキル基である。このものは、親水性基としてカル
ボキシル基を、疎水性基として長鎖アルキル基を有し、
水面上や塩化カドミウム水溶液などの液面上で、安定し
た単分子膜を形成する。
アクリル酸モノアルキルエステルは、次の一般式（ＩＩ
） で示される構造を有し、式中のＲは炭素数７〜２２の飽
和アルキル基である。このものは、親水性基としてカル
ボキシル基を、疎水性基として長鎖アルキル基を有し、
水面上や塩化カドミウム水溶液などの液面上で、安定し
た単分子膜を形成する。
この単分子膜の形成は、表面圧−占有面積曲線から容易
に確認することができる。
に確認することができる。
本発明の低重合体を製造するには、まずｐ−７二二レン
ジアクリル酸モノアルキルエステルヲクロロホルムなど
の有機溶媒に溶解したのち、この溶液を蒸留水や塩化カ
ドミウム水溶液などの液面上に徐々に滴下して、該液面
上に１）−フェニレンジアクリル酸モノアルキルエステ
ルの単分子膜を形成させ、次いでこの単分子膜をガラス
などの基板上に移しとる操作を繰シ返して累積膜を作成
し鏝 たのち、これに肴記のような光源を用い、光照射Ｌ−Ｃ
Ｈ□合うイ、薄膜状。低重合体を得、方法である。この
際の累積膜は、結晶状態のように特定の分子配列構造を
有し、光によって反応する。
ジアクリル酸モノアルキルエステルヲクロロホルムなど
の有機溶媒に溶解したのち、この溶液を蒸留水や塩化カ
ドミウム水溶液などの液面上に徐々に滴下して、該液面
上に１）−フェニレンジアクリル酸モノアルキルエステ
ルの単分子膜を形成させ、次いでこの単分子膜をガラス
などの基板上に移しとる操作を繰シ返して累積膜を作成
し鏝 たのち、これに肴記のような光源を用い、光照射Ｌ−Ｃ
Ｈ□合うイ、薄膜状。低重合体を得、方法である。この
際の累積膜は、結晶状態のように特定の分子配列構造を
有し、光によって反応する。
例えば、１０層以上積層した累積膜は、２８０〜３４０
ｎｍの波長域に吸収極大を有しておシ、キセノンラン
プなどで光照射することにより、二重結合間で反応が起
こシ、この吸収極太の吸光度は減少する。この光照射し
た薄膜はＧＰＣ法で測定した分子量から判断すると二量
体の低重合体であシ、赤外吸収スペクトルなどから、次
のようなシクロブタン環を主鎖に有する構造であること
が確認された。
ｎｍの波長域に吸収極大を有しておシ、キセノンラン
プなどで光照射することにより、二重結合間で反応が起
こシ、この吸収極太の吸光度は減少する。この光照射し
た薄膜はＧＰＣ法で測定した分子量から判断すると二量
体の低重合体であシ、赤外吸収スペクトルなどから、次
のようなシクロブタン環を主鎖に有する構造であること
が確認された。
このようにして得られた本発明の低重合体は、前記一般
式＠）で示されるように、シクロブタン環と末端にケイ
皮酸残基を有する重合度２〜５の、文献未載の新規化合
物でアシ、クロロホルムやジメチルホルムアミドなどの
有機溶剤に可溶である。
式＠）で示されるように、シクロブタン環と末端にケイ
皮酸残基を有する重合度２〜５の、文献未載の新規化合
物でアシ、クロロホルムやジメチルホルムアミドなどの
有機溶剤に可溶である。
発明の効果
本発明の低重合体は、単量体としてｐ−フェニレンジア
クリル酸モノアルキルエステルを用い、その累積膜に光
を照射して得られた、薄膜状のものであって、シクロブ
タン環と末端にケイ皮酸残基を有しており、このケイ皮
酸残基における二重結合の光反応性を利用して、架橋剤
や感光性材料などとして用いることができる。特に累積
膜から得られた低重合体薄膜は、その光学的、電気的特
性を活かして各種の電子デバイス作製用や、ミクロリソ
グラフィーにおける電子線レジスト材料などとして利用
可能である。
クリル酸モノアルキルエステルを用い、その累積膜に光
を照射して得られた、薄膜状のものであって、シクロブ
タン環と末端にケイ皮酸残基を有しており、このケイ皮
酸残基における二重結合の光反応性を利用して、架橋剤
や感光性材料などとして用いることができる。特に累積
膜から得られた低重合体薄膜は、その光学的、電気的特
性を活かして各種の電子デバイス作製用や、ミクロリソ
グラフィーにおける電子線レジスト材料などとして利用
可能である。
実施例
次に実施例によシ本発明をさらに詳細に説明するＯ
実施例１
ベンゼンから数回再結晶により精製したｐ−フェニレン
ジアクリル酸モノ−ｎ−ドデシルエステル１０ｍｑを、
十分に精製されたクロロホルム２５ゴに溶解し、この溶
液をラウダ社製フィルムバランス装置を用いて、＃度１
０ ｍｏｌ／Ｌ の塩化カドミウム水溶液（ｐＨ５，
３） の液面上に徐々に滴下して展開し、単分子膜を
形成させた。この際、ｐ−フェニレンジアクリル酸モノ
−ｎ−ドデシルエステルの表面圧−占有面積曲線から２
０〜３０ｄｙｎ ／ ｃｍで液体凝縮膜の存在が確認さ
れたので、該装置を２５ ｄｙｎ／ ｃｍに設定して、
単分子膜を形成させた。
ジアクリル酸モノ−ｎ−ドデシルエステル１０ｍｑを、
十分に精製されたクロロホルム２５ゴに溶解し、この溶
液をラウダ社製フィルムバランス装置を用いて、＃度１
０ ｍｏｌ／Ｌ の塩化カドミウム水溶液（ｐＨ５，
３） の液面上に徐々に滴下して展開し、単分子膜を
形成させた。この際、ｐ−フェニレンジアクリル酸モノ
−ｎ−ドデシルエステルの表面圧−占有面積曲線から２
０〜３０ｄｙｎ ／ ｃｍで液体凝縮膜の存在が確認さ
れたので、該装置を２５ ｄｙｎ／ ｃｍに設定して、
単分子膜を形成させた。
次に、このようにして形成された単分子膜を垂直浸せき
法によシガラス板に移しとシ、単分子膜１０層から成る
累積膜を作成した０この累積膜は、２９０ ｎｍの波長
域にＵＶスペクトルの吸収極大を有し、これにキセノン
ランプを用いて１０分間光照射すると、二重結合間で反
応が起り、この吸収極大の吸光度は減少した。５分間光
照射後の累積膜をテトラヒドロ７ランに溶解しＧＰＣで
分子量を調べてみると２〜３量体である０又、赤外吸収
スペクトルから判断して、この生成物はシクロブタン環
を有する低重合体である。この低重合体に３００ ｎｍ
以上の光を更に長時間照射すると吸収極大は消失し、膜
は一般の有機溶媒に不溶となる。
法によシガラス板に移しとシ、単分子膜１０層から成る
累積膜を作成した０この累積膜は、２９０ ｎｍの波長
域にＵＶスペクトルの吸収極大を有し、これにキセノン
ランプを用いて１０分間光照射すると、二重結合間で反
応が起り、この吸収極大の吸光度は減少した。５分間光
照射後の累積膜をテトラヒドロ７ランに溶解しＧＰＣで
分子量を調べてみると２〜３量体である０又、赤外吸収
スペクトルから判断して、この生成物はシクロブタン環
を有する低重合体である。この低重合体に３００ ｎｍ
以上の光を更に長時間照射すると吸収極大は消失し、膜
は一般の有機溶媒に不溶となる。
実施例２
アセトンから再結晶によシ精製したｐ−フェニレンジア
クリル酸モノ−ｎ−ステアリルエステル３ｍｇを、精製
したクロロホルム１０ゴに溶解し。
クリル酸モノ−ｎ−ステアリルエステル３ｍｇを、精製
したクロロホルム１０ゴに溶解し。
この溶液をフィルムバランス装置を用いて再蒸留水の水
面上に徐々に滴下して展開し、単分子膜を形成させた。
面上に徐々に滴下して展開し、単分子膜を形成させた。
この際、該化合物の表面圧−占有面積曲線から２０〜３
０ｄｙｎ１０ｙ＋で液体凝縮膜の存在が確認されたので
、該装置を２５ ａｙｎ ／ ｃｍに設定して、単分子
膜を形成させた。
０ｄｙｎ１０ｙ＋で液体凝縮膜の存在が確認されたので
、該装置を２５ ａｙｎ ／ ｃｍに設定して、単分子
膜を形成させた。
次に、このようにして形成された単分子膜を、垂直浸せ
き法により、十分に洗浄した石英ガラス板に移しとり、
単分子膜１５層から成る累積膜を作成した。この累積膜
は、３２０ｎｍの波長域にＵＶスペクトルの吸収極大を
有し、これにキセノンランプを用いて２０分間光照射す
ると、二重結合間で反応が起り、この吸収極大の吸光度
は減少した。５〜１０分間光照射後の累積膜をテトラヒ
ドロフランに溶解し、ＧＰＣ法で分子量を調べてみると
分子量の増加が観察された。このこと及び赤外吸収スペ
クトルから得られた生成物はシクロプタン環を有する低
重合体である。こめ低重合体に３００ ｎｍ以上の光を
照射すると吸収極大は消失し、膜は一般の有機溶媒に不
溶となる。また、前記と同様にして単分子膜１０層から
成る累積膜及び単分子膜２０層から成る累積膜を製造す
ることができた。
き法により、十分に洗浄した石英ガラス板に移しとり、
単分子膜１５層から成る累積膜を作成した。この累積膜
は、３２０ｎｍの波長域にＵＶスペクトルの吸収極大を
有し、これにキセノンランプを用いて２０分間光照射す
ると、二重結合間で反応が起り、この吸収極大の吸光度
は減少した。５〜１０分間光照射後の累積膜をテトラヒ
ドロフランに溶解し、ＧＰＣ法で分子量を調べてみると
分子量の増加が観察された。このこと及び赤外吸収スペ
クトルから得られた生成物はシクロプタン環を有する低
重合体である。こめ低重合体に３００ ｎｍ以上の光を
照射すると吸収極大は消失し、膜は一般の有機溶媒に不
溶となる。また、前記と同様にして単分子膜１０層から
成る累積膜及び単分子膜２０層から成る累積膜を製造す
ることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは炭素数７〜２２の飽和アルキル基、ｎは２
〜５の整数である） で表わされる低重合体。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは炭素数７〜２２の飽和アルキル基である） で表わされるｐ−フェニレンジアクリル酸モノアルキル
エステルの累積膜に光を照射することを特徴とする、一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは前記の意味をもち、ｎは２〜５の整数であ
る） で表わされる低重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9871385A JPS61257947A (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | 新規な低重合体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9871385A JPS61257947A (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | 新規な低重合体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61257947A true JPS61257947A (ja) | 1986-11-15 |
| JPS6230979B2 JPS6230979B2 (ja) | 1987-07-06 |
Family
ID=14227153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9871385A Granted JPS61257947A (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | 新規な低重合体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61257947A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01139620A (ja) * | 1987-11-26 | 1989-06-01 | Agency Of Ind Science & Technol | 新規な薄膜状重合体の製造方法 |
-
1985
- 1985-05-10 JP JP9871385A patent/JPS61257947A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01139620A (ja) * | 1987-11-26 | 1989-06-01 | Agency Of Ind Science & Technol | 新規な薄膜状重合体の製造方法 |
| JPH0422930B2 (ja) * | 1987-11-26 | 1992-04-20 | Kogyo Gijutsuin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6230979B2 (ja) | 1987-07-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |