JPH0422930B2 - - Google Patents
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- JPH0422930B2 JPH0422930B2 JP62298782A JP29878287A JPH0422930B2 JP H0422930 B2 JPH0422930 B2 JP H0422930B2 JP 62298782 A JP62298782 A JP 62298782A JP 29878287 A JP29878287 A JP 29878287A JP H0422930 B2 JPH0422930 B2 JP H0422930B2
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Landscapes
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な薄膜状重合体及びその製造方法
に関するものである。さらに詳しくいえば、本発
明は、架橋剤や感光性材料、電子デバイスの作
製、ミクロリソグラフイーにおける電子線レジス
ト材料などとして有用な光反応性薄膜を作製し、
それに光照射にすることにより重合体薄膜を容易
に製造する方法に関するものである。
に関するものである。さらに詳しくいえば、本発
明は、架橋剤や感光性材料、電子デバイスの作
製、ミクロリソグラフイーにおける電子線レジス
ト材料などとして有用な光反応性薄膜を作製し、
それに光照射にすることにより重合体薄膜を容易
に製造する方法に関するものである。
ｐ−フエニレンジアクリル酸の誘導体は結晶状
態で光により重合し、結晶性ポリマーを生成する
特異的な物質であるが結晶あるいは粉沫としての
取り扱いが一般的であり加工が難かしく、薄膜状
で利用する電子デバイスなどへの利用は困難であ
つた。一般に一定の厚さ、一定の分子配列を持つ
た薄膜の作製方法としてはラングミユアーブロジ
エツト法がある。この方法を用いて薄膜を作製す
るには分子内に単分子膜の形成可能な分子内に親
水基と疏水基を持つた両親媒性化合物でなければ
ならない。従つて、電子デバイスなどに利用出来
る薄膜状重合体をラングミユアープロジエツト法
により作製するには、重合性官能基を持つた両親
媒性化合物を用いなければならない。
態で光により重合し、結晶性ポリマーを生成する
特異的な物質であるが結晶あるいは粉沫としての
取り扱いが一般的であり加工が難かしく、薄膜状
で利用する電子デバイスなどへの利用は困難であ
つた。一般に一定の厚さ、一定の分子配列を持つ
た薄膜の作製方法としてはラングミユアーブロジ
エツト法がある。この方法を用いて薄膜を作製す
るには分子内に単分子膜の形成可能な分子内に親
水基と疏水基を持つた両親媒性化合物でなければ
ならない。従つて、電子デバイスなどに利用出来
る薄膜状重合体をラングミユアープロジエツト法
により作製するには、重合性官能基を持つた両親
媒性化合物を用いなければならない。
官能基を持つた両親媒性化合物の合成は必ずし
も容易ではなく、また化合物によつて単分子膜の
形成が可能でない。
も容易ではなく、また化合物によつて単分子膜の
形成が可能でない。
そこで合成が容易で光反応性結晶であるｐ−フ
エニレンジアクリル酸誘導体を用いて薄膜を作製
することを試みた結果、一般式 （式中のＲは炭素数７−18の飽和アルキル基であ
る。） で表わされる長鎖アルキルエステル基を持つｐ−
フエニレンジアクリル酸ジエステルは適当な両親
媒性化合物と混合することによつて、単分子膜の
形成が可能であり、その単分子膜は石英板などの
基板に累積できることを見い出し、本発明を完成
するに至つた。
エニレンジアクリル酸誘導体を用いて薄膜を作製
することを試みた結果、一般式 （式中のＲは炭素数７−18の飽和アルキル基であ
る。） で表わされる長鎖アルキルエステル基を持つｐ−
フエニレンジアクリル酸ジエステルは適当な両親
媒性化合物と混合することによつて、単分子膜の
形成が可能であり、その単分子膜は石英板などの
基板に累積できることを見い出し、本発明を完成
するに至つた。
すなわち、本発明は、一般式
で表わされる重合体、及びこのものを、前記一般
式（）で表わされるｐ−フエニレンジアクリル
酸ジアルキルエステルとアラキジン酸などの両親
媒性化合物との混合累積膜に光を照射することに
よつて製造する方法を提供するものである。
式（）で表わされるｐ−フエニレンジアクリル
酸ジアルキルエステルとアラキジン酸などの両親
媒性化合物との混合累積膜に光を照射することに
よつて製造する方法を提供するものである。
本発明において単量体として用いるｐ−フエニ
レンジアクリル酸ジアルキルエステルは、一般式
（）で示される構造を有し、式中のＲは炭素数
７−18の飽和アルキル基である。このものは分子
内に疏水基を有するが親水基がないので、いわゆ
る典型的な両親媒性化合物でなく、単分子膜は形
成せず、水面上で結晶化などを起し薄膜を形成す
ることは出来ない。そこで鋭意検討した結果、こ
のものと飽和脂肪酸あるいは飽和アルコール（炭
素数15〜20）と混合すると水面上や塩化カドミウ
ム水溶液などの液面上で安定な単分子膜を形成す
ることを見いだした。この単分子膜の形成は、表
面圧−占有面積曲線から容易に確認することが出
来る。
レンジアクリル酸ジアルキルエステルは、一般式
（）で示される構造を有し、式中のＲは炭素数
７−18の飽和アルキル基である。このものは分子
内に疏水基を有するが親水基がないので、いわゆ
る典型的な両親媒性化合物でなく、単分子膜は形
成せず、水面上で結晶化などを起し薄膜を形成す
ることは出来ない。そこで鋭意検討した結果、こ
のものと飽和脂肪酸あるいは飽和アルコール（炭
素数15〜20）と混合すると水面上や塩化カドミウ
ム水溶液などの液面上で安定な単分子膜を形成す
ることを見いだした。この単分子膜の形成は、表
面圧−占有面積曲線から容易に確認することが出
来る。
光反応性薄膜を作製するには、まずｐ−フエニ
レンジアクリル酸ジアルキルエステルとアラキジ
ン酸などの飽和脂肪酸をモル比１：５〜１：１の
割合でクロロホルム溶液などの有機溶媒に溶解し
たのち、この溶液を蒸留水や塩化カドミウム水溶
液などの液面上に徐々に滴下して、該液面上にｐ
−フエニレンジアクリル酸ジアルキルエステルと
アラキジン酸から成る単分子膜を形成させ、次い
でこの単分子膜を石英板などの基板上に移しとる
操作を繰り返る。このように作製した混合累積膜
に光照射を行なうと附加重合が起こり薄膜状の重
合体が得られる。この際の累積膜は、結晶状態の
ように特定の分子配列構造を有し、光により容易
に反応する。例えば、４層以上累積した膜は、
280nｍに吸収極大を有しており、キセノンラン
プなどの光照射することにより、二重結合間で反
応が起り、この吸収極大の吸光度は減少する。こ
の光照射した薄膜はゲルパーミエーシヨンクロマ
トグラフイーにより分子量を測定した結果、分子
量1000〜10000位の重合体であり、赤外吸収スペ
クトル、紫外吸収スペクトルからシクロブタン環
を主鎖に有する構造であることが確認された。こ
の重合体はクロロホルム、テトラヒドロフランな
どの有機溶媒に可溶であるが長時間照射すると膜
は一般の有機溶媒に不溶となる。
レンジアクリル酸ジアルキルエステルとアラキジ
ン酸などの飽和脂肪酸をモル比１：５〜１：１の
割合でクロロホルム溶液などの有機溶媒に溶解し
たのち、この溶液を蒸留水や塩化カドミウム水溶
液などの液面上に徐々に滴下して、該液面上にｐ
−フエニレンジアクリル酸ジアルキルエステルと
アラキジン酸から成る単分子膜を形成させ、次い
でこの単分子膜を石英板などの基板上に移しとる
操作を繰り返る。このように作製した混合累積膜
に光照射を行なうと附加重合が起こり薄膜状の重
合体が得られる。この際の累積膜は、結晶状態の
ように特定の分子配列構造を有し、光により容易
に反応する。例えば、４層以上累積した膜は、
280nｍに吸収極大を有しており、キセノンラン
プなどの光照射することにより、二重結合間で反
応が起り、この吸収極大の吸光度は減少する。こ
の光照射した薄膜はゲルパーミエーシヨンクロマ
トグラフイーにより分子量を測定した結果、分子
量1000〜10000位の重合体であり、赤外吸収スペ
クトル、紫外吸収スペクトルからシクロブタン環
を主鎖に有する構造であることが確認された。こ
の重合体はクロロホルム、テトラヒドロフランな
どの有機溶媒に可溶であるが長時間照射すると膜
は一般の有機溶媒に不溶となる。
本発明の重合体は、単量体としてｐ−フエニレ
ンジアクリル酸ジアルキルエステルを用い、その
累積膜に光を照射して得られた薄膜状のものであ
つて、主鎖にシクロブタン環を末端にケイ皮酸エ
ステル残基を有している。この薄膜状重合体はそ
の機械点強度において、低分子有機化合物の累積
膜と比較するとすぐれており、電子デバイスの作
製に適している。また、光反応性累積膜は、その
光照射過程における化学的、物理的変化を活かし
て、ミクロリソグラフイーにおけるレジスト材料
などとして利用可能である。
ンジアクリル酸ジアルキルエステルを用い、その
累積膜に光を照射して得られた薄膜状のものであ
つて、主鎖にシクロブタン環を末端にケイ皮酸エ
ステル残基を有している。この薄膜状重合体はそ
の機械点強度において、低分子有機化合物の累積
膜と比較するとすぐれており、電子デバイスの作
製に適している。また、光反応性累積膜は、その
光照射過程における化学的、物理的変化を活かし
て、ミクロリソグラフイーにおけるレジスト材料
などとして利用可能である。
実施例
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。
る。
実施例 １
ヘキサンから数回再結晶により精製したｐ−フ
エニレンジアクリル酸ジ−ｎ−デジルエステルの
クロロホルム溶液（10-3M）とステアリルアルコ
ールのクロロホルム溶液（10-3M）をモル比１：
５の割合で混合する。この溶液をラウダ社製フイ
ルムバランス装置を用いて、濃度10-3Mの塩化カ
ドミウム水溶液（PH5.3）の液面上に徐々に滴下
して展開、単分子膜を形成させた。この際、ｐ−
フエニレンジアクリル酸ジ−ｎ−デシルエステル
とアラキジン酸の混合系の表面圧一占有面積曲線
から20〜30dyn／cmで固体凝縮膜の存在が確認さ
れたので、該装置を25dyn／cmに設定して、単分
子膜を形成させた。
エニレンジアクリル酸ジ−ｎ−デジルエステルの
クロロホルム溶液（10-3M）とステアリルアルコ
ールのクロロホルム溶液（10-3M）をモル比１：
５の割合で混合する。この溶液をラウダ社製フイ
ルムバランス装置を用いて、濃度10-3Mの塩化カ
ドミウム水溶液（PH5.3）の液面上に徐々に滴下
して展開、単分子膜を形成させた。この際、ｐ−
フエニレンジアクリル酸ジ−ｎ−デシルエステル
とアラキジン酸の混合系の表面圧一占有面積曲線
から20〜30dyn／cmで固体凝縮膜の存在が確認さ
れたので、該装置を25dyn／cmに設定して、単分
子膜を形成させた。
次に、このようにして形成された単分子膜を垂
直浸せき法により石英板に移しとり、単分子膜10
層から成る累積膜を作製した。この累積膜は、
280nｍの波長域に紫外スペクトル吸収極大を有
し、これにキセノンランプを用いて10分間光照射
すると、二重係合間で反応が起り、この吸収極大
の吸光度は減少した。５分間光照射後の累積膜を
テトラヒドロフランに溶解し、ゲルパーミエーシ
ヨンクロマトグラフイーで分子量を調べてみると
２〜３量体である。この低重合体に300nｍ以上
の光を更に長時間照射すると吸収極大は消失し、
膜は一般の有機溶媒に不溶となる。
直浸せき法により石英板に移しとり、単分子膜10
層から成る累積膜を作製した。この累積膜は、
280nｍの波長域に紫外スペクトル吸収極大を有
し、これにキセノンランプを用いて10分間光照射
すると、二重係合間で反応が起り、この吸収極大
の吸光度は減少した。５分間光照射後の累積膜を
テトラヒドロフランに溶解し、ゲルパーミエーシ
ヨンクロマトグラフイーで分子量を調べてみると
２〜３量体である。この低重合体に300nｍ以上
の光を更に長時間照射すると吸収極大は消失し、
膜は一般の有機溶媒に不溶となる。
実施例 ２
ヘキサンから数回再結晶により精製したｐ−フ
エニレンジアクリル酸ジ−ｎ−ドデシルエステル
のクロロホルム溶液（10-3M）とアラキジン酸の
クロロホルム溶液（10-3M）をモル比１：３の割
合で混合する。この溶液をラウダ社製フイルムバ
ランス装置を用いて、濃度10-3Mの塩化カドミウ
ム水溶液（PH5.3）の液面上に徐々に滴下して展
開し、単分子膜を形成させた。この際、ｐ−フエ
ニレンジアクリル酸ジ−ｎ−ドデジルエステルと
アラキジン酸の混合系の表面圧一占有面積曲線か
ら20〜30dyn／cmで固体凝縮膜の存在が確認され
たので、該装置を25dyn／cmに設定して、単分子
膜を形成させた。
エニレンジアクリル酸ジ−ｎ−ドデシルエステル
のクロロホルム溶液（10-3M）とアラキジン酸の
クロロホルム溶液（10-3M）をモル比１：３の割
合で混合する。この溶液をラウダ社製フイルムバ
ランス装置を用いて、濃度10-3Mの塩化カドミウ
ム水溶液（PH5.3）の液面上に徐々に滴下して展
開し、単分子膜を形成させた。この際、ｐ−フエ
ニレンジアクリル酸ジ−ｎ−ドデジルエステルと
アラキジン酸の混合系の表面圧一占有面積曲線か
ら20〜30dyn／cmで固体凝縮膜の存在が確認され
たので、該装置を25dyn／cmに設定して、単分子
膜を形成させた。
次に、このようにして形成された単分子膜を垂
直浸せき法により石英板に移しとり、単分子膜10
層から成る累積膜を作製した。この累積膜は、紫
外スペクトルにおいて280nｍに吸収極大を有し、
これにキセノンランプを用いて10分間光照射する
と、二重結合間で反応が起り、この吸収極大の吸
光度は減少した。５分間光照射後の累積膜をテト
ラヒドロフランに溶解しゲルパーミエーシヨンク
ロマトグラフイーで分子量を調べてみると分子量
1000〜2000である。この低重合体に300nｍ以上
の光を更に長時間照射すると吸収極大は消失し、
膜は一般の有機溶媒に不溶となる。
直浸せき法により石英板に移しとり、単分子膜10
層から成る累積膜を作製した。この累積膜は、紫
外スペクトルにおいて280nｍに吸収極大を有し、
これにキセノンランプを用いて10分間光照射する
と、二重結合間で反応が起り、この吸収極大の吸
光度は減少した。５分間光照射後の累積膜をテト
ラヒドロフランに溶解しゲルパーミエーシヨンク
ロマトグラフイーで分子量を調べてみると分子量
1000〜2000である。この低重合体に300nｍ以上
の光を更に長時間照射すると吸収極大は消失し、
膜は一般の有機溶媒に不溶となる。
実施例 ３
ヘキサンから再結晶により精製したｐ−フエニ
レンジアクリル酸ジ−ｎ−テトラデシルエステル
のクロロホルム溶液（10-3M）とアラキジン酸ク
ロロホルム溶液（10-3M）をモル比１：５で混合
する。この溶液をフイルムバランス装置を用いて
再蒸留水の水面上に徐々に滴下して展開し単分子
膜を形成させた。この際、該化合物の表面圧一占
有面積曲線から20〜30dyn／cmで固体凝縮膜の存
在が確認されたので、該装置を25dyn／cmに設定
して、単分子膜を形成させた。
レンジアクリル酸ジ−ｎ−テトラデシルエステル
のクロロホルム溶液（10-3M）とアラキジン酸ク
ロロホルム溶液（10-3M）をモル比１：５で混合
する。この溶液をフイルムバランス装置を用いて
再蒸留水の水面上に徐々に滴下して展開し単分子
膜を形成させた。この際、該化合物の表面圧一占
有面積曲線から20〜30dyn／cmで固体凝縮膜の存
在が確認されたので、該装置を25dyn／cmに設定
して、単分子膜を形成させた。
次に、このようにして形成された単分子膜を、
垂直浸せき法により、十分に洗浄した石英ガラス
板に移しとり単分子膜６層から成る累積膜を作製
した。この累積膜は、280nｍの波長域に紫外ス
ペクトルの吸収極大を有し、これにキセノンラン
プを用いて20分間光照射すると、二重結合間で反
応が起り、この吸収極大の吸光度は減少した。５
〜10分間光照射後の累積膜をテトラヒドロフラン
に溶解し、ゲルパーミエーシヨンクロマトグラフ
イー法で分子量を調べてみると分子約10000であ
ることがわかつた。また、前記と同様にして単分
子膜10層から成る累積膜及び単分子膜20層から成
る累積膜を製造することができた。
垂直浸せき法により、十分に洗浄した石英ガラス
板に移しとり単分子膜６層から成る累積膜を作製
した。この累積膜は、280nｍの波長域に紫外ス
ペクトルの吸収極大を有し、これにキセノンラン
プを用いて20分間光照射すると、二重結合間で反
応が起り、この吸収極大の吸光度は減少した。５
〜10分間光照射後の累積膜をテトラヒドロフラン
に溶解し、ゲルパーミエーシヨンクロマトグラフ
イー法で分子量を調べてみると分子約10000であ
ることがわかつた。また、前記と同様にして単分
子膜10層から成る累積膜及び単分子膜20層から成
る累積膜を製造することができた。
実施例 ４
ヘキサンから数回再結晶により精製したｐ−フ
エニレンジアクリル酸ジ−ｎ−ドデシルエステル
のクロロホルム溶液（10-3M）を調整し、この溶
液（120μ）をラウダ社製フイルムバランス装
置を用いて、濃度10-3Mの塩化カドミウム水溶液
（PH5.3）の液面上に徐々に滴下し展開した。表面
圧−占有面積曲線を測定した結果、ｐ−フエニレ
ンジアクリル酸ジ−ｎ−ドデシルエステルの占有
面積が10〓2と分子模型から考えられる値よりも
小さく、この化合物は液面上では単分子膜を形成
していないことがわかつた。又、この状態の化合
物は石英板に移しとることは出来なかつた。
エニレンジアクリル酸ジ−ｎ−ドデシルエステル
のクロロホルム溶液（10-3M）を調整し、この溶
液（120μ）をラウダ社製フイルムバランス装
置を用いて、濃度10-3Mの塩化カドミウム水溶液
（PH5.3）の液面上に徐々に滴下し展開した。表面
圧−占有面積曲線を測定した結果、ｐ−フエニレ
ンジアクリル酸ジ−ｎ−ドデシルエステルの占有
面積が10〓2と分子模型から考えられる値よりも
小さく、この化合物は液面上では単分子膜を形成
していないことがわかつた。又、この状態の化合
物は石英板に移しとることは出来なかつた。
ｐ−フエニレンジアクリル酸ジ−ｎ−デシルエ
ステル、ｐ−フエニレンジアクリル酸ジ−ｎ−テ
トラデシルエステルについても同様に表面圧−占
有面積曲線の測定を行つた結果、いずれも単分子
膜を形成せず、石英板に移しとることは出来なか
つた。
ステル、ｐ−フエニレンジアクリル酸ジ−ｎ−テ
トラデシルエステルについても同様に表面圧−占
有面積曲線の測定を行つた結果、いずれも単分子
膜を形成せず、石英板に移しとることは出来なか
つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のＲは炭素数７〜18の飽和アルキル基であ
る。） で表わされるｐ−フエニレンジアクリル酸ジアル
キルエステルと飽和脂肪酸又は飽和アルコールを
混合することにより作製した累積膜に光を照射す
ることを特徴とする一般式 （式中のＲは炭素数７−18の飽和アルキル基であ
る。） で表わされる重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29878287A JPH01139620A (ja) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | 新規な薄膜状重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29878287A JPH01139620A (ja) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | 新規な薄膜状重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01139620A JPH01139620A (ja) | 1989-06-01 |
| JPH0422930B2 true JPH0422930B2 (ja) | 1992-04-20 |
Family
ID=17864148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29878287A Granted JPH01139620A (ja) | 1987-11-26 | 1987-11-26 | 新規な薄膜状重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01139620A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61257947A (ja) * | 1985-05-10 | 1986-11-15 | Agency Of Ind Science & Technol | 新規な低重合体及びその製造方法 |
-
1987
- 1987-11-26 JP JP29878287A patent/JPH01139620A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61257947A (ja) * | 1985-05-10 | 1986-11-15 | Agency Of Ind Science & Technol | 新規な低重合体及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01139620A (ja) | 1989-06-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |