JPS61254583A - １，３−ジオキサン−５−イル−アルキルトリアゾ−ル、その製法及び該化合物を含有する植物生長調整剤 - Google Patents
１，３−ジオキサン−５−イル−アルキルトリアゾ−ル、その製法及び該化合物を含有する植物生長調整剤Info
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- JPS61254583A JPS61254583A JP61094953A JP9495386A JPS61254583A JP S61254583 A JPS61254583 A JP S61254583A JP 61094953 A JP61094953 A JP 61094953A JP 9495386 A JP9495386 A JP 9495386A JP S61254583 A JPS61254583 A JP S61254583A
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- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規の１，３−ジオキサン−５−イル−アル
キルトリアゾール、その製法及び該化合物を有効物質と
して含有する植物生長調整剤に関する。
キルトリアゾール、その製法及び該化合物を有効物質と
して含有する植物生長調整剤に関する。
従来の技術
特定の２−ハロゲンエチル−トリアルキルアンモニウム
ハロゲン化物が植物生長調薬作用特性を有することは公
知である（米国特許第３１５６５５４号明細書）。例え
ば塩化（２−りｐルエチル）−トリメチルアンモニウム
を用いると植物の生長を調整することができる。もちろ
ん、この物質の作用効果は特に少ない使用量では常には
満足されない。
ハロゲン化物が植物生長調薬作用特性を有することは公
知である（米国特許第３１５６５５４号明細書）。例え
ば塩化（２−りｐルエチル）−トリメチルアンモニウム
を用いると植物の生長を調整することができる。もちろ
ん、この物質の作用効果は特に少ない使用量では常には
満足されない。
更に、植物生長を調整するために、３．３−ジ１１□′
メチル−２−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）
−１−（４−クロルベンゾイル）−ブタンを使用するこ
とも公知である（ドイツ連邦共和国特許出願公開第２７
３９３５２号明細書）。
−１−（４−クロルベンゾイル）−ブタンを使用するこ
とも公知である（ドイツ連邦共和国特許出願公開第２７
３９３５２号明細書）。
更に、３．３−ジメチル−ｚ−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−１−メチル−１−（４−クロルベン
ゾイル）−ブタン（ドイツ連邦共和国特許出願公開第２
９３１１６８号明細書）及び１−（５−メチル−１，３
−ジオキサン−５−イル）−２−（１，２，４−）リア
ゾール−１−イル）−３−（４−）リフルオルメチルフ
ェニループロベンーｌ−オール（ドイツ連邦共和国特許
出願公開第３０２６１４０号明細書）の植物生長調整作
用も公知である。
ール−１−イル）−１−メチル−１−（４−クロルベン
ゾイル）−ブタン（ドイツ連邦共和国特許出願公開第２
９３１１６８号明細書）及び１−（５−メチル−１，３
−ジオキサン−５−イル）−２−（１，２，４−）リア
ゾール−１−イル）−３−（４−）リフルオルメチルフ
ェニループロベンーｌ−オール（ドイツ連邦共和国特許
出願公開第３０２６１４０号明細書）の植物生長調整作
用も公知である。
発明が解決しようとする問題点
生長調整剤として公知の化合物の作用は、少なくとも特
定の目的機構において、その使用量、副作用欠乏及び形
態固有の作用に関して改良する必要がある。
定の目的機構において、その使用量、副作用欠乏及び形
態固有の作用に関して改良する必要がある。
問題点を解決するための手段
ところで１式Ｉ：
〔式中。
Ｒ１及びＲ２は同じか又は異なっておりかつ水素原子又
は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表わし。
は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表わし。
又はハロゲン原子、シアノ基、トリフルオルメチル基、
ニトロ基、Ｏ８−４−アルキル基１ａ１−４−アルフキ
シ基、Ｗ換されていてもよいフェニル基又は水素原子か
ら選択される同じか又は異なった置換基を表わし。
ニトロ基、Ｏ８−４−アルキル基１ａ１−４−アルフキ
シ基、Ｗ換されていてもよいフェニル基又は水素原子か
ら選択される同じか又は異なった置換基を表わし。
ｍは０〜５であり。
ｎは２〜６の整数でありかつ
Ｙは−Ｏ〇−又は−０Ｈ（ＯＨ） 基を表わす〕で示
されるｌ、３−ジオキサン−５−イル−アルキルトリア
ゾールは植物生長を調整するために極めて好適でありか
つ極めて良好な植物相容性を有することが判明した。後
者の場合には１両者の掌性中心に配位Ｒ＊、 ｓ ＊
又はヒ、Ｒ”を有することができるそれぞれ２伊の対掌
体対（エナンチオマー）を有するジアステレオマーが該
当する（ Ｄ、３ｅｅｂａｃｈ 及びＶ、 Ｐｒｏｌｏ
ｇ著、Ａｎｇｅｗ、 Ｏｈｅｍ、 ” ９４ 、６９６
（１９８２）及び該文献に記載の文献参照）。
されるｌ、３−ジオキサン−５−イル−アルキルトリア
ゾールは植物生長を調整するために極めて好適でありか
つ極めて良好な植物相容性を有することが判明した。後
者の場合には１両者の掌性中心に配位Ｒ＊、 ｓ ＊
又はヒ、Ｒ”を有することができるそれぞれ２伊の対掌
体対（エナンチオマー）を有するジアステレオマーが該
当する（ Ｄ、３ｅｅｂａｃｈ 及びＶ、 Ｐｒｏｌｏ
ｇ著、Ａｎｇｅｗ、 Ｏｈｅｍ、 ” ９４ 、６９６
（１９８２）及び該文献に記載の文献参照）。
本発明の対象は、ジアステレオマー（混合物）並びにま
た公知方法で得られる単一のエナンチオマーである。
た公知方法で得られる単一のエナンチオマーである。
Ｒ１及びＲ２は有利には水素原子、°メチル、エチル。
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、Ｓ−ブチル
、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びネオペ
ンチルを表わす。
、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル及びネオペ
ンチルを表わす。
Ｘｍ は有利には水素原子、２−フルオル、４−フルオ
ル、２−クロル、３−クロル、４−クロル。
ル、２−クロル、３−クロル、４−クロル。
４−ブロム、２，４−ジクロル、２．６−ジクロル、３
．４−ジクロル、２，４．６−）ジクロル。
．４−ジクロル、２，４．６−）ジクロル。
２−クロル−４−メチル、２−メチル−４−クロル、２
−メチル、３−メチル、４−メチル、４−エチル、４−
イソプロピル、４−１−ブチル、２゜４−ジメチル、２
，４．６−）ジメチル。２−メトキシー４−メチル、２
−メトキシ、４−メトキシ、４−エトキシ、２−トリフ
ルオルメチル、４−トリフルオルメチル、４−シア／、
４−ニトロ。
−メチル、３−メチル、４−メチル、４−エチル、４−
イソプロピル、４−１−ブチル、２゜４−ジメチル、２
，４．６−）ジメチル。２−メトキシー４−メチル、２
−メトキシ、４−メトキシ、４−エトキシ、２−トリフ
ルオルメチル、４−トリフルオルメチル、４−シア／、
４−ニトロ。
４−フェニルを表わす。
新規化合物は。
ａ） ｌ ＊ ２ ｍ ’−）リアゾールを式■
：ｌ 〔式中、 Ｒ１，Ｒ２，ｍ及びｎは前記のものを表わす
〕で示される相応するα−ブロムケトンと又はｂ）弐Ｉ
： ｒｎ 〔式中、Ｘ、ｍ及びｎは前記のものを表わし、２は塩素
原子又は臭素原子等のハロゲン原子を表わす〕で示され
る相応するアリールオキシアルキルハロゲン化物を式■
： Ｒ轟 〔式中 Ｒ１及び斧は前記のものを表わす〕で示される
相応する１−（１，３−ジオキサン−５−イル）−２−
（１，２，４−）リアジイル）−エタン−１−オンと反
応させかつこうして得られた化合物を場合により引続き
ケトンで還元して第２級アルコールにすることにより製
造することができる。
：ｌ 〔式中、 Ｒ１，Ｒ２，ｍ及びｎは前記のものを表わす
〕で示される相応するα−ブロムケトンと又はｂ）弐Ｉ
： ｒｎ 〔式中、Ｘ、ｍ及びｎは前記のものを表わし、２は塩素
原子又は臭素原子等のハロゲン原子を表わす〕で示され
る相応するアリールオキシアルキルハロゲン化物を式■
： Ｒ轟 〔式中 Ｒ１及び斧は前記のものを表わす〕で示される
相応する１−（１，３−ジオキサン−５−イル）−２−
（１，２，４−）リアジイル）−エタン−１−オンと反
応させかつこうして得られた化合物を場合により引続き
ケトンで還元して第２級アルコールにすることにより製
造することができる。
反応ａ）及びｂ）並びにケトンのアルコールへの還元は
公知方法に類似した方法で実施することができる。相応
する反応成分は一部公知である（ヨーロッパ特許第０６
９２９０号明細書及びドイツ連邦共和国特許出願公開第
３０２５８７９号明細書参照）。
公知方法に類似した方法で実施することができる。相応
する反応成分は一部公知である（ヨーロッパ特許第０６
９２９０号明細書及びドイツ連邦共和国特許出願公開第
３０２５８７９号明細書参照）。
式■のブロムケトンは新規化合物である。該化合物は例
えば式■： Ｒ１ で示される相応する化合物をホルムアミド中で臭素によ
り［Ｈ０Ｂｒｅｄｅｒｅｏｋ他著、 ” Ｏｈｅｍ、
Ｂｅｒ、 ”と、 ２０８３ （１９６０） ］又は
錯体の（ピロリドン）３− ＨＢＲ−Ｂｒ２ （Ｄ、
Ｏ，Ａｗａｎｇ他著、 ” Ｏａｎ、 Ｊ。
えば式■： Ｒ１ で示される相応する化合物をホルムアミド中で臭素によ
り［Ｈ０Ｂｒｅｄｅｒｅｏｋ他著、 ” Ｏｈｅｍ、
Ｂｅｒ、 ”と、 ２０８３ （１９６０） ］又は
錯体の（ピロリドン）３− ＨＢＲ−Ｂｒ２ （Ｄ、
Ｏ，Ａｗａｎｇ他著、 ” Ｏａｎ、 Ｊ。
Ｏｈｅｍ、 ” ４７ 、 ７０６ （１９６９） ”
］で臭素化することにより得ることができる。
］で臭素化することにより得ることができる。
式■の１−（１，３−ジオキサン−５−イル）−２−（
１，２，４−トリアシイルー（１））−エタン−゛ｌ−
オンは１例えば弐■： で示される相応する２−ハロゲン−１−（２，５−ジア
ルキル−１，３−ジオキサン−５−イル）−エタン−１
−オンを１．２．４−）リアゾール又はそのアルカリ金
属塩と適当な溶剤中で反応させることにより得ることが
できる。
１，２，４−トリアシイルー（１））−エタン−゛ｌ−
オンは１例えば弐■： で示される相応する２−ハロゲン−１−（２，５−ジア
ルキル−１，３−ジオキサン−５−イル）−エタン−１
−オンを１．２．４−）リアゾール又はそのアルカリ金
属塩と適当な溶剤中で反応させることにより得ることが
できる。
式■のハロゲンケトンは１例えば式■：〔式中 １１及
びＲ２は前記のものを表わす〕で示される（１．３−ジ
オキサン−５−イル）−エタン−１−オンを例えばり、
Ｐ、 Ｗｙｍａｎ及びＰ、 ＬＫａｕｆｍａｎｎ著”
Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｏｈｅｍ、 ” ２９ 、１９５６
（１９６４）に基づきピロリドン−ブロム錯体でブロム
化することにより得られる。
びＲ２は前記のものを表わす〕で示される（１．３−ジ
オキサン−５−イル）−エタン−１−オンを例えばり、
Ｐ、 Ｗｙｍａｎ及びＰ、 ＬＫａｕｆｍａｎｎ著”
Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｏｈｅｍ、 ” ２９ 、１９５６
（１９６４）に基づきピロリドン−ブロム錯体でブロム
化することにより得られる。
ａ）又はｂ）に基づき得られるケトンは、所望により公
知方法で ａ）第２級アルコラード（ヨーロッパ特許出願公開第１
１１９１号明細書）又は ｂ） ２〜６３個の炭素原子を有するアルキル基及び
アルキル基のベータ位に水素原子を含有するアルキルマ
グネシウムハロゲン化物時ｒＡ 昭６゜−１１４７６号
公報又は Ｃ）ルテニウム又はルテニウム誘導体、特にルテニウム
オキシ水和物（特開昭６０−１１４７６号公報）の存在
下に水素原子 で立体選択的に還元することができる。
知方法で ａ）第２級アルコラード（ヨーロッパ特許出願公開第１
１１９１号明細書）又は ｂ） ２〜６３個の炭素原子を有するアルキル基及び
アルキル基のベータ位に水素原子を含有するアルキルマ
グネシウムハロゲン化物時ｒＡ 昭６゜−１１４７６号
公報又は Ｃ）ルテニウム又はルテニウム誘導体、特にルテニウム
オキシ水和物（特開昭６０−１１４７６号公報）の存在
下に水素原子 で立体選択的に還元することができる。
得られる式１のアルコールは、Ｒ” Ｒ４１配位を有す
るジアステレオマーよりも著しく高い割合で、ｅ、Ｓｅ
配位を有するものを含有する。混合物中のＲ＊ 、 Ｒ
＊ジアステレオマーの割合は、一般に３０％よりもかな
り低い。それから、純粋なＲ”、Ｓ”ジアステレオマー
は粗製生成物を適当な溶剤１例えばジイソプロピルエー
テルで簡単に洗浄するか。
るジアステレオマーよりも著しく高い割合で、ｅ、Ｓｅ
配位を有するものを含有する。混合物中のＲ＊ 、 Ｒ
＊ジアステレオマーの割合は、一般に３０％よりもかな
り低い。それから、純粋なＲ”、Ｓ”ジアステレオマー
は粗製生成物を適当な溶剤１例えばジイソプロピルエー
テルで簡単に洗浄するか。
又は再結晶又は別の通常の精製工程１例えばクロマトグ
ラフィーにより得ることができる。
ラフィーにより得ることができる。
同様に自体公知方法で、ゝ゛ケトン錯体の水素化物、有
利には硼水素化ナトリウムでジアステレオ選択的に還元
すれば、得られるアルコールは著しく高い割合でｍ＊
、 Ｒ４）配位を有するジアステレオマーを含有する。
利には硼水素化ナトリウムでジアステレオ選択的に還元
すれば、得られるアルコールは著しく高い割合でｍ＊
、 Ｒ４）配位を有するジアステレオマーを含有する。
実施例
実施例／
ａ）先駆物質の製造
ａａ）テトラとドロラテン５００コ中の５−アセチル−
５−メチル−１，３−ジオキサン１４４ ｇ （１モル
）及びピロリドン８５．５ｇ （１モル）ノ溶液に、５
０℃で２時間でテトラヒドロ７ランｌｌ中のピロリドン
−ブロム錯体４９８ｇ（１モル）の溶液を満願した。更
に５０℃で８時間攪拌した後、ピロリドン臭化水素酸塩
の白色の沈殿物を吸引濾過し、テトラヒドロフラン５Ｏ
ａ／で洗浄しかつ該濾液を真空中で濃縮した。
５−メチル−１，３−ジオキサン１４４ ｇ （１モル
）及びピロリドン８５．５ｇ （１モル）ノ溶液に、５
０℃で２時間でテトラヒドロ７ランｌｌ中のピロリドン
−ブロム錯体４９８ｇ（１モル）の溶液を満願した。更
に５０℃で８時間攪拌した後、ピロリドン臭化水素酸塩
の白色の沈殿物を吸引濾過し、テトラヒドロフラン５Ｏ
ａ／で洗浄しかつ該濾液を真空中で濃縮した。
粗製の油状の１−（５−メチル−１，３−ジオキサン−
５−イル）−２−ブロム−エタン−１−オン２２０ ｇ
（９９％）が得られた。
５−イル）−２−ブロム−エタン−１−オン２２０ ｇ
（９９％）が得られた。
ａｂ）乾燥テトラヒドロ７ラン３００ ＷＬ！中のナト
リウム−１，２，４−）リアゾリド１１０．１■（１，
１モル）の窒素下に保持した懸濁液に攪拌下にテトラヒ
ドロ７ラン２００１１＋７中の１−（５−メチル−１，
３−ジオキサン−５−イル）−２−ブロム−エタン−１
−オン２２３ ｇ （１モル）の溶液を２５℃で２時間
で滴加した。攪拌下８時間加熱した後に、無機沈殿物を
濾別しかつ濾液を半分に濃縮した。
リウム−１，２，４−）リアゾリド１１０．１■（１，
１モル）の窒素下に保持した懸濁液に攪拌下にテトラヒ
ドロ７ラン２００１１＋７中の１−（５−メチル−１，
３−ジオキサン−５−イル）−２−ブロム−エタン−１
−オン２２３ ｇ （１モル）の溶液を２５℃で２時間
で滴加した。攪拌下８時間加熱した後に、無機沈殿物を
濾別しかつ濾液を半分に濃縮した。
該混合物を接種しかつ＋３℃で１晩放冒した。沈殿物を
吸引濾過し、冷い（＋５℃）テトラヒドロ７ラン３０１
１／、次いでエーテル８゜ｙ、ｇｒ続きｎ−ペンタン１
００ ＩＩ／で洗浄しかつ乾燥した。融点９５〜９７℃
の白色の結晶として１−（５−メチル−１，３−ジオキ
サン−５−イル）−２−（１，２，４−）リアゾリル−
（１））−エタン−１−オン１８４ ｇ （８７，２％
）が得られた。
吸引濾過し、冷い（＋５℃）テトラヒドロ７ラン３０１
１／、次いでエーテル８゜ｙ、ｇｒ続きｎ−ペンタン１
００ ＩＩ／で洗浄しかつ乾燥した。融点９５〜９７℃
の白色の結晶として１−（５−メチル−１，３−ジオキ
サン−５−イル）−２−（１，２，４−）リアゾリル−
（１））−エタン−１−オン１８４ ｇ （８７，２％
）が得られた。
ｂ）目的生成物の製造（表の化合物扁１）無水ジメチル
ホルムアミド５０１１／中の水素化ナトリウム５．３
ｇ （０，２２モル）の窒素下に保持した懸濁液に、攪
拌下に無水ジメチルホルムアミド１５０ ｄ中の１−（
５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−２−（
１，２゜４−トリアゾリル−（１））−エタン−１−オ
ン４２．２ ｇ （０，２モア１！／）の溶液を２ＯＮ
２５℃で滴加した。更に３時間攪拌した後、６０℃で無
水ジメチルホルムアミド５０１１Ｌ！中の１−ブロム−
４−（ｇ−フルオルフェノキシ）−ブタン４９．４ ｇ
（０，２モル）の溶液を滴加した。引続き２反応混合
物を更に５時間還流下に加熱した。次いで、室温で氷水
＃ １００ ｄを慎重に滴加した。塩化メチレンそれぞ
れｓｏｏ ｄで３回抽出した。引続き、有機相を水で数
回洗浄し。
ホルムアミド５０１１／中の水素化ナトリウム５．３
ｇ （０，２２モル）の窒素下に保持した懸濁液に、攪
拌下に無水ジメチルホルムアミド１５０ ｄ中の１−（
５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−２−（
１，２゜４−トリアゾリル−（１））−エタン−１−オ
ン４２．２ ｇ （０，２モア１！／）の溶液を２ＯＮ
２５℃で滴加した。更に３時間攪拌した後、６０℃で無
水ジメチルホルムアミド５０１１Ｌ！中の１−ブロム−
４−（ｇ−フルオルフェノキシ）−ブタン４９．４ ｇ
（０，２モル）の溶液を滴加した。引続き２反応混合
物を更に５時間還流下に加熱した。次いで、室温で氷水
＃ １００ ｄを慎重に滴加した。塩化メチレンそれぞ
れｓｏｏ ｄで３回抽出した。引続き、有機相を水で数
回洗浄し。
Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥しかつ濃縮した。蒸留（沸点。、
。。５＝＝ ２４８℃）後に、黄色の樹脂として１−（
５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−２−（
１，２，４−）リアゾール−１−イル）−６−（２−フ
ルオルフェノキシ）−ヘキサン−１−オン５６ｇ（７４
％）が得られる。
。。５＝＝ ２４８℃）後に、黄色の樹脂として１−（
５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−２−（
１，２，４−）リアゾール−１−イル）−６−（２−フ
ルオルフェノキシ）−ヘキサン−１−オン５６ｇ（７４
％）が得られる。
実施例コ
（１−Ｒ” 、 ２− Ｒ” ） −１−（５−メチル
−１゜３−ジオキサン−５−イル）−２−（１，２゜４
−トリアゾール−１−イル）−ｅ−（２−フルオルフェ
ノキシ）−ヘキサン−１−オール（表の化合物２） メタノール３００ＷＬｌ中の１−（５−メチル−１゜３
−ジオキサン−５−イル）−２−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−６−（２−フルオロフェノキシ）
−ヘキサン−１−オン２＋、５ｇ（０，０６５モル）の
溶液に、０〜＋５℃で硼水素化ナトリウム３．０ ｇ
（０，０７８モル）を分割して加えた。
−１゜３−ジオキサン−５−イル）−２−（１，２゜４
−トリアゾール−１−イル）−ｅ−（２−フルオルフェ
ノキシ）−ヘキサン−１−オール（表の化合物２） メタノール３００ＷＬｌ中の１−（５−メチル−１゜３
−ジオキサン−５−イル）−２−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−６−（２−フルオロフェノキシ）
−ヘキサン−１−オン２＋、５ｇ（０，０６５モル）の
溶液に、０〜＋５℃で硼水素化ナトリウム３．０ ｇ
（０，０７８モル）を分割して加えた。
還流下に５時間攪拌した俵に濃縮し、該残渣をエーテル
４００ｄと水２００ Ｍｌとの間に分配し、エーテル溶
液を水２０ｏ１１１で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥しかつ再び濃縮した。シリカゲルカラムを介して塩
化メチレン／アセトン（９＝１）でクロマトグラフィー
処理しかつ溶剤を除去した。白色の結晶物質（融点＝８
７〜８９℃）としてジアス１、・ テレオマー純粋な生成物ＩＬ３．２ ｇ （５４％）が
得られた。
４００ｄと水２００ Ｍｌとの間に分配し、エーテル溶
液を水２０ｏ１１１で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で
乾燥しかつ再び濃縮した。シリカゲルカラムを介して塩
化メチレン／アセトン（９＝１）でクロマトグラフィー
処理しかつ溶剤を除去した。白色の結晶物質（融点＝８
７〜８９℃）としてジアス１、・ テレオマー純粋な生成物ＩＬ３．２ ｇ （５４％）が
得られた。
実施例３
（ｚ −Ｒ” 、 ｚ−ｓ”） −１（ｓ−メチル−１
，３−ジオキサン−５−イル）−２−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−６−（２−フルオルフェノキ
シ）−ヘキサン−１−オール（表の化合物厘３） 窒素下に、常法で製造したｎ−プロビルマグネシウムプ
四ミド約０．０６モルの乾燥テトラヒドロ７ラン１００
ｄ中の溶液に還流温度で攪拌下に乾燥テトラヒドロ７ラ
ン１００ ｉｄ中の溶液に還流温度で攪拌しながら乾燥
テトラヒドロフラン１００ ｄ中の１−（５−メチル−
１，３−ジオキサン−５−イル）−６−（２−フルオル
フェノキシ）−ヘキサン−１−オン８．０ｇの溶液を滴
加した。該混合物を完全に添加した後に更に５時間還流
下に加熱した。
，３−ジオキサン−５−イル）−２−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−６−（２−フルオルフェノキ
シ）−ヘキサン−１−オール（表の化合物厘３） 窒素下に、常法で製造したｎ−プロビルマグネシウムプ
四ミド約０．０６モルの乾燥テトラヒドロ７ラン１００
ｄ中の溶液に還流温度で攪拌下に乾燥テトラヒドロ７ラ
ン１００ ｉｄ中の溶液に還流温度で攪拌しながら乾燥
テトラヒドロフラン１００ ｄ中の１−（５−メチル−
１，３−ジオキサン−５−イル）−６−（２−フルオル
フェノキシ）−ヘキサン−１−オン８．０ｇの溶液を滴
加した。該混合物を完全に添加した後に更に５時間還流
下に加熱した。
引続き、０℃で満願式に水５０１１／で加水分解しかつ
濃縮した塩化アンモニウム溶液５０ｍ４を加えた。それ
ぞれジエチルエーテル２００−で３回抽出し、水で中性
に洗浄しかつ硫酸マグネシウム上で乾燥した。シリカゲ
ルカラムを介して塩化メチレン／アセトン（９：ｌ）で
クロマトグラフィー処理し。
濃縮した塩化アンモニウム溶液５０ｍ４を加えた。それ
ぞれジエチルエーテル２００−で３回抽出し、水で中性
に洗浄しかつ硫酸マグネシウム上で乾燥した。シリカゲ
ルカラムを介して塩化メチレン／アセトン（９：ｌ）で
クロマトグラフィー処理し。
淡黄色の油状物としてジアステレオマー純粋な生成物３
．５ｇ（４４％）が得られた。
．５ｇ（４４％）が得られた。
”Ｈ−ＮＭＲ（８０ＭＨｚ ／ ０ＤＯ１）： δ＝
０．９（ｓ。
０．９（ｓ。
３Ｈ） 、 １．０−１．４ （ｍ 、 ２Ｈ）
２．８ （ｍ 、 ２Ｈ） 。
２．８ （ｍ 、 ２Ｈ） 。
２．０−２．１ （ｍ 、 ２Ｈ） 、 ３．４
（２ｃｌ 、 ２Ｈ） 。
（２ｃｌ 、 ２Ｈ） 。
３．８−４．２（！１１． ６Ｈ）、 ４．６−４．
７（ｍ、 ２Ｈ）。
７（ｍ、 ２Ｈ）。
４．９５（（１，１）１）、 ６．８−７．１（ｍ、
４Ｈ）。
４Ｈ）。
７．９５ （ｓ、 ｌ）！ ）、 ８．１５
（ｓ、 ＩＨ）Ｒ＊ 、 Ｒ４）ジアステレオマーの
ための識別特徴としては１例えばＩＨ−ＮＭＲスペクト
ルにおいてジオキサニル基のメチル基の３個のプロトン
に関する信号が０．１〜０．２ ｐｐｍで生じ、一方Ｒ
ａ、Ｓ＊ジアステレオマーにおいては０．８〜１．０
ｐｐｍであることを利用することができた。
（ｓ、 ＩＨ）Ｒ＊ 、 Ｒ４）ジアステレオマーの
ための識別特徴としては１例えばＩＨ−ＮＭＲスペクト
ルにおいてジオキサニル基のメチル基の３個のプロトン
に関する信号が０．１〜０．２ ｐｐｍで生じ、一方Ｒ
ａ、Ｓ＊ジアステレオマーにおいては０．８〜１．０
ｐｐｍであることを利用することができた。
前記方法を相応して変更することにより、以下の表に記
載の化合物を製造することができた（Ａ＝ Ｒ” 、
Ｒ” シフ スｆ Ｌ／ 、ｔ ｖ −、Ｂ ＝ Ｒ’
、 Ｓ” ジアステレオ→−）。
載の化合物を製造することができた（Ａ＝ Ｒ” 、
Ｒ” シフ スｆ Ｌ／ 、ｔ ｖ −、Ｂ ＝ Ｒ’
、 Ｓ” ジアステレオ→−）。
５ Ｈ４０馬 Ｈ−ｏｏ−
６Ｈ４０馬 ）ｉ ０Ｈ０Ｈ−
７Ｈ４偽Ｈ，，Ｈ−００−
８Ｈ４０）１，１−０８％ −００−９Ｈ４０Ｈ，
１−０３％ ＯＨ 鵞 ０Ｈ− １０Ｈ４０Ｈ３ｎ−ｔ）１％ −ａｏ−１１２−
０１４０Ｈ，Ｈ−００− １２２−０１４０Ｈ，ＨＯＨ 管 ＯＨ− −油状 −油状 １１６６、１０３７．９２７．７５０ １３ ２−０１４ ０ＨｓＨＯＨ 自 ０Ｈ− １４３−０１４０Ｔ（３Ｈ−００− １５３−０１４０Ｈ，ＨＯＨ ０Ｈ− １６４−０１４０Ｈ，Ｈ−００− １７２、６−０１２４０Ｈ３Ｈ−００−１８２、４−０
１，４０Ｈ８Ｈ−００−１９２，４−０１，４０Ｈ８Ｈ
ＯＨ 一〇Ｈ− −油状 Ｂ 油状 −樹脂状 −樹脂状 Ａ 油状 ３２５０．２９４０．１４８５．１２６
９゜１１６４、１０６３．９２６ ２０ ２．４−ＯＸ、４ ０ＨｓＨＯＨ■ ０Ｈ− ２１２−０１，、４−０Ｈ５ ４０Ｈ８Ｈ−００− 一〇Ｈ− ０Ｈ− ２４２−ＯＨ，、４０Ｈ６Ｈ−００− −Ｃ１ ２５２−ＯＨ３，４０Ｈ３ＨＯＨ 一〇Ｈ− Ｂ 樹脂状 ３３００．２９５０．１４８５．１
２６９゜１１６６．１０６２．１０３４ − 油状 ２９５０．２８６０．１？２０．１５
０２゜１２５５．１１６５，１０３３，９２７１２５４
．１１６４，１０３０．９２６Ｂ １０５−１
０６ − 油状 ２９４０．２８６０．１？１９．１４９４
゜１２４８．１１６５．：１０３３，９２’７Ａ
７３−７６ ２６２−ＯＨ，、４０Ｈ，ＨＯＨ ０Ｈ− ２７２−０穐 ４０Ｈ４，Ｈ−００− ２８２−０％ ４ ０Ｈ３ＨＯＨ ０Ｈ− ２９２−０Ｈ３４０Ｈ３ＨＯＨ ■ −Ｃ！Ｈ− ３０３−０Ｈｓ４ ０Ｈ５Ｈ−００− ３１３−０）Ｉ、 ４ ０Ｈ，Ｈ０１（一〇Ｈ− ３２３−０Ｈ３１，４０Ｈ，ＨＯＨ ＣＨ− Ｂ 油状 ３３５０，２９４１，２８６０，
１４９４゜１２４８．１１６５，１０３３．９２６−
樹脂状 Ａ 油状 Ｂ 油状 −樹脂状 ２６６０．１７２０．１５０２．１２６
２゜１１６５、１０３３．９２７ Ａ １００−１０１ Ｂ 油状 ３２６０．２９４０．２Ｂ６０．１４
９１゜１２６３、１１６５．１０３３．９２６３３ ４
−０％ ４ ０Ｈ，Ｈ−ＣＯ−３４４−ａｔ％４ ０
Ｈ，Ｈ−００− ３５４−１−０３Ｂｙ ４０馬 Ｈ−ａ ｏ−３６４
−１−０３Ｂ、 ４０Ｈ，ＨＯＨ督 −Ｏ）！− ３７４−１−ａｓ％ ４０Ｈ３ＨＯＨ０Ｈ− ３８２−００４４０Ｈ，ＩＨ−００− ３９２−００Ｈ３４０Ｈ，ＨＯＨ ＯＨ −油伏 −樹脂状 Ａ ７４−？フ Ａ １１７−１１９ ４０ ２−００Ｈ３４０４ＨＯＨ ０Ｈ− ４１４−００Ｈ３４０八 Ｈ−００−４２４−００
２Ｈ５４０Ｈｓ Ｈ−００−４３４−ＮＯ，４０Ｈ
ｓ Ｈ−００−４４Ｈ５０Ｈ３Ｈ−００− ４５Ｈ５０穐 ＨＯＨ 一〇Ｈ− ４６Ｈ５０Ｈ，ＨＯＨ 番 一〇Ｈ− 一 樹脂状 −樹脂状 −樹脂状 １０３４、８２７．７５７ Ａ 油状 ３１２０．２９＋０．１４９９．１２４
５゜１１６３、１０２７．９２６．７５３ ４７ ２−１１！ ５ ０Ｈａ Ｈ−００
−４８２−ＩＰ ５０Ｂ、 ＨＯＨ一〇Ｈ− ４９２−７５０穐 ＨＯＨ 一〇Ｈ− ５０Ｈ３０馬 １−へ４−００− ５１ Ｈ３０Ｈｓｉ−０３％ ＯＨ０Ｈ− ５２Ｈ３０Ｈ８Ｈ−００− ９３７，７５０ Ｂ ’７８−８０ Ａ １１０−１１４ ５３ Ｈ３０４ＨＯＨ ０Ｈ− ５４Ｈ３０Ｈ３ＨＯＨ 一〇Ｈ− ５５３−？ ３ ０Ｈ，Ｈ−００−５６２−Ｆ
３ ０Ｈ８Ｈ−００−５７２−ＩＦ ３０
Ｈｓ）Ｉ ＯＨ０Ｈ− ５８２−Ｆ ３ ０Ｈ３ＨＯＨ 一〇Ｈ− ５９２，４−Ｏ１１４３０％ Ｈ−００−Ａ
６８−７０ Ｂ ９５−４００ − 油状 −油状 ２８６０．１？２０．１５０６．１２５９
゜１１６５、１０３４．９２７．７５１ − 樹脂状 ６０ ３−０穐 ３ Ｃ穐 Ｈ−００−６１３−０
４３０Ｈ，ＨＯＨ 一〇Ｈ− ６２３−０Ｈ８３０穐 ＨＯＨ 雷 ０Ｈ− ６３４−０Ｈ３３０Ｈ８Ｈ−００− ６４４−ＯＨ，３０Ｈ８ＨＯＨ 一〇Ｈ− ６５４−ＯＨ，３０Ｈ３ＨＯＨ ０Ｈ− ６６４−０，、−３０Ｈ４，Ｈ−００−Ａ １
００−１０３ Ｂ １０３−１０６ − 油状 ２Ｂ６０．１７２０．１５１２．１２
４３゜１１０６．１０３３．９２７ Ａ １０２−１０４ ３２３０．２８５９，１
５１２，１２４３゜１１６も１０３１．９２６ Ｂ １０５−１０７ − 樹脂状 ６７ ４−Ｎｏ２ ３ ０Ｈ，Ｈ−００−６８４−Ｏａ
２Ｈ５３０Ｈ８Ｈ−００−６９２−０１，３０％
Ｈ−００−−０Ｈ３ ＯＨ− ０Ｈ− ７２２−０ＨＩ、 ３ ０Ｈｓ Ｈ−００−７３２
−０Ｈａ、 ３ ０Ｈ，Ｈ０Ｈ４−０１自 ０Ｈ− −樹脂状 −樹脂状 −油状 ２８６０． ：Ｌ７２１．１５０２．１２
５５゜１１６６、１０３３．９２７ Ａ １００−１０３ Ｂ １５２−１５４ − 油状 ２８６０．１７２１．１４９５．１２
４８゜１１９１、１１６５ Ａ １３５−１３６ ４−ＯＨ。
１−０３％ ＯＨ 鵞 ０Ｈ− １０Ｈ４０Ｈ３ｎ−ｔ）１％ −ａｏ−１１２−
０１４０Ｈ，Ｈ−００− １２２−０１４０Ｈ，ＨＯＨ 管 ＯＨ− −油状 −油状 １１６６、１０３７．９２７．７５０ １３ ２−０１４ ０ＨｓＨＯＨ 自 ０Ｈ− １４３−０１４０Ｔ（３Ｈ−００− １５３−０１４０Ｈ，ＨＯＨ ０Ｈ− １６４−０１４０Ｈ，Ｈ−００− １７２、６−０１２４０Ｈ３Ｈ−００−１８２、４−０
１，４０Ｈ８Ｈ−００−１９２，４−０１，４０Ｈ８Ｈ
ＯＨ 一〇Ｈ− −油状 Ｂ 油状 −樹脂状 −樹脂状 Ａ 油状 ３２５０．２９４０．１４８５．１２６
９゜１１６４、１０６３．９２６ ２０ ２．４−ＯＸ、４ ０ＨｓＨＯＨ■ ０Ｈ− ２１２−０１，、４−０Ｈ５ ４０Ｈ８Ｈ−００− 一〇Ｈ− ０Ｈ− ２４２−ＯＨ，、４０Ｈ６Ｈ−００− −Ｃ１ ２５２−ＯＨ３，４０Ｈ３ＨＯＨ 一〇Ｈ− Ｂ 樹脂状 ３３００．２９５０．１４８５．１
２６９゜１１６６．１０６２．１０３４ − 油状 ２９５０．２８６０．１？２０．１５
０２゜１２５５．１１６５，１０３３，９２７１２５４
．１１６４，１０３０．９２６Ｂ １０５−１
０６ − 油状 ２９４０．２８６０．１？１９．１４９４
゜１２４８．１１６５．：１０３３，９２’７Ａ
７３−７６ ２６２−ＯＨ，、４０Ｈ，ＨＯＨ ０Ｈ− ２７２−０穐 ４０Ｈ４，Ｈ−００− ２８２−０％ ４ ０Ｈ３ＨＯＨ ０Ｈ− ２９２−０Ｈ３４０Ｈ３ＨＯＨ ■ −Ｃ！Ｈ− ３０３−０Ｈｓ４ ０Ｈ５Ｈ−００− ３１３−０）Ｉ、 ４ ０Ｈ，Ｈ０１（一〇Ｈ− ３２３−０Ｈ３１，４０Ｈ，ＨＯＨ ＣＨ− Ｂ 油状 ３３５０，２９４１，２８６０，
１４９４゜１２４８．１１６５，１０３３．９２６−
樹脂状 Ａ 油状 Ｂ 油状 −樹脂状 ２６６０．１７２０．１５０２．１２６
２゜１１６５、１０３３．９２７ Ａ １００−１０１ Ｂ 油状 ３２６０．２９４０．２Ｂ６０．１４
９１゜１２６３、１１６５．１０３３．９２６３３ ４
−０％ ４ ０Ｈ，Ｈ−ＣＯ−３４４−ａｔ％４ ０
Ｈ，Ｈ−００− ３５４−１−０３Ｂｙ ４０馬 Ｈ−ａ ｏ−３６４
−１−０３Ｂ、 ４０Ｈ，ＨＯＨ督 −Ｏ）！− ３７４−１−ａｓ％ ４０Ｈ３ＨＯＨ０Ｈ− ３８２−００４４０Ｈ，ＩＨ−００− ３９２−００Ｈ３４０Ｈ，ＨＯＨ ＯＨ −油伏 −樹脂状 Ａ ７４−？フ Ａ １１７−１１９ ４０ ２−００Ｈ３４０４ＨＯＨ ０Ｈ− ４１４−００Ｈ３４０八 Ｈ−００−４２４−００
２Ｈ５４０Ｈｓ Ｈ−００−４３４−ＮＯ，４０Ｈ
ｓ Ｈ−００−４４Ｈ５０Ｈ３Ｈ−００− ４５Ｈ５０穐 ＨＯＨ 一〇Ｈ− ４６Ｈ５０Ｈ，ＨＯＨ 番 一〇Ｈ− 一 樹脂状 −樹脂状 −樹脂状 １０３４、８２７．７５７ Ａ 油状 ３１２０．２９＋０．１４９９．１２４
５゜１１６３、１０２７．９２６．７５３ ４７ ２−１１！ ５ ０Ｈａ Ｈ−００
−４８２−ＩＰ ５０Ｂ、 ＨＯＨ一〇Ｈ− ４９２−７５０穐 ＨＯＨ 一〇Ｈ− ５０Ｈ３０馬 １−へ４−００− ５１ Ｈ３０Ｈｓｉ−０３％ ＯＨ０Ｈ− ５２Ｈ３０Ｈ８Ｈ−００− ９３７，７５０ Ｂ ’７８−８０ Ａ １１０−１１４ ５３ Ｈ３０４ＨＯＨ ０Ｈ− ５４Ｈ３０Ｈ３ＨＯＨ 一〇Ｈ− ５５３−？ ３ ０Ｈ，Ｈ−００−５６２−Ｆ
３ ０Ｈ８Ｈ−００−５７２−ＩＦ ３０
Ｈｓ）Ｉ ＯＨ０Ｈ− ５８２−Ｆ ３ ０Ｈ３ＨＯＨ 一〇Ｈ− ５９２，４−Ｏ１１４３０％ Ｈ−００−Ａ
６８−７０ Ｂ ９５−４００ − 油状 −油状 ２８６０．１？２０．１５０６．１２５９
゜１１６５、１０３４．９２７．７５１ − 樹脂状 ６０ ３−０穐 ３ Ｃ穐 Ｈ−００−６１３−０
４３０Ｈ，ＨＯＨ 一〇Ｈ− ６２３−０Ｈ８３０穐 ＨＯＨ 雷 ０Ｈ− ６３４−０Ｈ３３０Ｈ８Ｈ−００− ６４４−ＯＨ，３０Ｈ８ＨＯＨ 一〇Ｈ− ６５４−ＯＨ，３０Ｈ３ＨＯＨ ０Ｈ− ６６４−０，、−３０Ｈ４，Ｈ−００−Ａ １
００−１０３ Ｂ １０３−１０６ − 油状 ２Ｂ６０．１７２０．１５１２．１２
４３゜１１０６．１０３３．９２７ Ａ １０２−１０４ ３２３０．２８５９，１
５１２，１２４３゜１１６も１０３１．９２６ Ｂ １０５−１０７ − 樹脂状 ６７ ４−Ｎｏ２ ３ ０Ｈ，Ｈ−００−６８４−Ｏａ
２Ｈ５３０Ｈ８Ｈ−００−６９２−０１，３０％
Ｈ−００−−０Ｈ３ ＯＨ− ０Ｈ− ７２２−０ＨＩ、 ３ ０Ｈｓ Ｈ−００−７３２
−０Ｈａ、 ３ ０Ｈ，Ｈ０Ｈ４−０１自 ０Ｈ− −樹脂状 −樹脂状 −油状 ２８６０． ：Ｌ７２１．１５０２．１２
５５゜１１６６、１０３３．９２７ Ａ １００−１０３ Ｂ １５２−１５４ − 油状 ２８６０．１７２１．１４９５．１２
４８゜１１９１、１１６５ Ａ １３５−１３６ ４−ＯＨ。
４− ＯＨ３
・（Ｊｆｌ−
Ａ ６８−７０
Ａ ７５−７８
８０ ３−ＯＨ，、３０）Ｌ、 Ｈ０Ｈ８１Ｈ２０
Ｈ５Ｈ−００− ８２Ｈ２０Ｈａ ＨＯＨ 一〇Ｈ− ８３Ｈ２０Ｈ３ＨＯＨ ０Ｈ− ８４、Ｈ２０Ｈ３１−０３Ｈ５−００−８５Ｈ２０Ｈ，
＃ ＯＨ 一〇Ｈ− Ｂ １１６−１１８ − 樹脂状 Ｂ 〃 “ Ａ １１９−１２４ ８６ ２−ＩＦ ２ ０％ Ｈ−００−
８７，２−ＩＰ２０４ ＨＯＨ 響 一〇Ｈ− ８８２−７２０Ｈ，ＨＯＨ 一〇Ｈ− ８９４−Ｆ ２ ０Ｈ６Ｈ−００−９０２−０１
２０Ｈ，Ｈ−００− ９１４−０１２０４Ｈ−００− ９２４−０１２０４ＨＯＨ ＣＨ− １１６４，１０３３，９２６，７５０゜Ｂ 渉状
３３００．２８５０．１５０？、 １２６０゜１１６５
．１０３４，９２６．フ５０ − 油状 −油状 −油状 ２６４０． ｌフ００．１４８０．１２３
０゜１１６０、１０２０．９２０．８２０ Ａ １２１−１２３ ９３ ４−Ｂｒ ２ ０％ Ｈ−００−９４４
−Ｂｒ ２ ０ＨＭ ＨＯＨ０Ｈ− ９５４−ＯＮ ２ ０Ｈ８１−０３Ｈ５−ＧＯ−９
６４−０１１２０Ｈ，，１−０３Ｈ１！ＯＨ０Ｈ− ９７２−ＯＦ、 ２ ０４ Ｈ−００−９８２−
０′ＩＰｓ２ ０Ｈ８ＨＯＨ 響 ０Ｈ− −沖吠 Ａ １２９−１３１ Ａ １１０−１１８ Ａ ９９−１０４ ９９ ２−０１＋３ ２ ０４ ＨＯＨ０Ｈ− １００４−ＯＰｌ ２ ０Ｈａ Ｈ−００−１０１
４−ＯＦ、 ２ ０Ｈ３ＨＯＨ０Ｈ− １０２２−０Ｈ３２０Ｈ３Ｈ−００− １０３２−ＯＨ，２０Ｈ，ＨＯＨ ０Ｒ− １０４２−０穐 ２ ０Ｈ，ＨＯＨ ０Ｈ− Ｂ １１２−１１７ − 油状 Ａ 油状 Ｂ １３１−１３３ １０５３−ＯＨ８２０Ｈ３Ｈ−ＧＯ− １０６３−ＯＨ３２０Ｈ８ＨＯＨ ■ ０Ｈ− １０７３−ＯＨ，２０Ｈ８ＨＯＨ 一〇Ｈ− １０８２，４−０１−，２０Ｈ１Ｈ−００−１０９２、
４−０１４２０）１３Ｈ０１（０Ｈ− １０２，４，６−０１３２０，ＨｌｌＨ−００−１１１
２−０１，２０Ｈ６Ｈ−００− ４−ＯＨ８ −油状 ２８６０．１７２１．１４９１．１２６２
゜１１６５．１０３３．９２７ Ａ ７９−８１ Ｂ ９７−９８ Ａ １２２−１２４ − 樹脂状 −油状 ２８６０．１７２３．１５０２．１１６６
゜１０３３、９２７ １１２２−０１． ２ ０Ｈ３Ｈ０ＨＯＨ− ０Ｈ− １１７２−ＯＨＩＩ、 ２ ０ＨＩＩ Ｈ−００
−４−ＯＨ３ Ａ １０１−１０３ Ａ １０２−１０５ Ｂ １２１−１２３ １１８２−０Ｈ３，２０Ｈ３Ｈ０Ｈ ４−ＯＨ。
Ｈ５Ｈ−００− ８２Ｈ２０Ｈａ ＨＯＨ 一〇Ｈ− ８３Ｈ２０Ｈ３ＨＯＨ ０Ｈ− ８４、Ｈ２０Ｈ３１−０３Ｈ５−００−８５Ｈ２０Ｈ，
＃ ＯＨ 一〇Ｈ− Ｂ １１６−１１８ − 樹脂状 Ｂ 〃 “ Ａ １１９−１２４ ８６ ２−ＩＦ ２ ０％ Ｈ−００−
８７，２−ＩＰ２０４ ＨＯＨ 響 一〇Ｈ− ８８２−７２０Ｈ，ＨＯＨ 一〇Ｈ− ８９４−Ｆ ２ ０Ｈ６Ｈ−００−９０２−０１
２０Ｈ，Ｈ−００− ９１４−０１２０４Ｈ−００− ９２４−０１２０４ＨＯＨ ＣＨ− １１６４，１０３３，９２６，７５０゜Ｂ 渉状
３３００．２８５０．１５０？、 １２６０゜１１６５
．１０３４，９２６．フ５０ − 油状 −油状 −油状 ２６４０． ｌフ００．１４８０．１２３
０゜１１６０、１０２０．９２０．８２０ Ａ １２１−１２３ ９３ ４−Ｂｒ ２ ０％ Ｈ−００−９４４
−Ｂｒ ２ ０ＨＭ ＨＯＨ０Ｈ− ９５４−ＯＮ ２ ０Ｈ８１−０３Ｈ５−ＧＯ−９
６４−０１１２０Ｈ，，１−０３Ｈ１！ＯＨ０Ｈ− ９７２−ＯＦ、 ２ ０４ Ｈ−００−９８２−
０′ＩＰｓ２ ０Ｈ８ＨＯＨ 響 ０Ｈ− −沖吠 Ａ １２９−１３１ Ａ １１０−１１８ Ａ ９９−１０４ ９９ ２−０１＋３ ２ ０４ ＨＯＨ０Ｈ− １００４−ＯＰｌ ２ ０Ｈａ Ｈ−００−１０１
４−ＯＦ、 ２ ０Ｈ３ＨＯＨ０Ｈ− １０２２−０Ｈ３２０Ｈ３Ｈ−００− １０３２−ＯＨ，２０Ｈ，ＨＯＨ ０Ｒ− １０４２−０穐 ２ ０Ｈ，ＨＯＨ ０Ｈ− Ｂ １１２−１１７ − 油状 Ａ 油状 Ｂ １３１−１３３ １０５３−ＯＨ８２０Ｈ３Ｈ−ＧＯ− １０６３−ＯＨ３２０Ｈ８ＨＯＨ ■ ０Ｈ− １０７３−ＯＨ，２０Ｈ８ＨＯＨ 一〇Ｈ− １０８２，４−０１−，２０Ｈ１Ｈ−００−１０９２、
４−０１４２０）１３Ｈ０１（０Ｈ− １０２，４，６−０１３２０，ＨｌｌＨ−００−１１１
２−０１，２０Ｈ６Ｈ−００− ４−ＯＨ８ −油状 ２８６０．１７２１．１４９１．１２６２
゜１１６５．１０３３．９２７ Ａ ７９−８１ Ｂ ９７−９８ Ａ １２２−１２４ − 樹脂状 −油状 ２８６０．１７２３．１５０２．１１６６
゜１０３３、９２７ １１２２−０１． ２ ０Ｈ３Ｈ０ＨＯＨ− ０Ｈ− １１７２−ＯＨＩＩ、 ２ ０ＨＩＩ Ｈ−００
−４−ＯＨ３ Ａ １０１−１０３ Ａ １０２−１０５ Ｂ １２１−１２３ １１８２−０Ｈ３，２０Ｈ３Ｈ０Ｈ ４−ＯＨ。
Ａ ７３−７６
Ｂ ７５−７８
Ａ 樹脂状
Ｂ 樹脂状 ３２８０．２９６０．１５１２．１
１６４゜１０３３、９２６ 試験物質の生長調整作用特性を測定するために。
１６４゜１０３３、９２６ 試験物質の生長調整作用特性を測定するために。
試験植物を直径約１２．５ｃｍのプラスチック容器内の
十分に栄養素を与えた栽培土で育生した。
十分に栄養素を与えた栽培土で育生した。
発芽後処理法においては、試験物質を水性製剤で植物に
噴霧した。観察された生長調整作用は実験終了時に生長
高さの測定により立証された。こうして得られた測定値
を処理しなかった植物の生長高さに対して相関させた。
噴霧した。観察された生長調整作用は実験終了時に生長
高さの測定により立証された。こうして得られた測定値
を処理しなかった植物の生長高さに対して相関させた。
比較物質としては。
クロルキノリンクロリド及び以下にＢ、Ｏ及びＤで示す
有効物質を利用した。
有効物質を利用した。
長さ生長を抑制すると同時に９葉の色濃度が上昇した。
葉緑素含量が上昇したことは、同様に光合成率、ひいて
は収穫の増大を予測させる。
は収穫の増大を予測させる。
比較物質：
占へ
この場合、春まきオオムギ、ヒマワリ及びナタネを用い
た実験において並びにイネ苗試験において、安定性及び
生長高さ抑制において容器当り有効物質１．５■及び６
■を使用した際に化合物屋３゜５、 ８． ９． ５０
． ５１． ８２． ８４．（８５，９２゜９５ 、
９６ 、 １０８ 、 １０９ 、 １１４及び１１５
は一貫して比較物質よりも好ましい作用を達成すること
が判明した。
た実験において並びにイネ苗試験において、安定性及び
生長高さ抑制において容器当り有効物質１．５■及び６
■を使用した際に化合物屋３゜５、 ８． ９． ５０
． ５１． ８２． ８４．（８５，９２゜９５ 、
９６ 、 １０８ 、 １０９ 、 １１４及び１１５
は一貫して比較物質よりも好ましい作用を達成すること
が判明した。
Claims (6)
- （１）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりかつ水素原
子又は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
、 Ｘはハロゲン原子、シアノ基、トリフルオルメチル基、
ニトロ基、Ｃ＿１＿−＿４−アルキル基、Ｃ＿１＿−＿
４−アルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基又
は水素原子から選択される同じか又は異なった置換基を
表わし、 ｍは０〜５であり、 ｎは２〜６の整数でありかつ Ｙは−ＣＯ−又は−ＣＨ（ＯＨ）基を表わす〕で示され
る１，３−ジオキサン−５−イル−アルキルトリアゾー
ル。 - （２）式 I 中、Ｘが水素原子、２−フルオル、４−フ
ルオル、２−クロル、３−クロル、４−クロル、４−ブ
ロム、２，４−ジクロル、２，６−ジクロル、３，４−
ジクロル、２，４，６−トリクロル、２−クロル−４−
メチル、２−メチル−４−クロル、２−メチル、３−メ
チル、４−メチル、４−エチル、４−イソプロピル、４
−ｔ−ブチル、２，４−ジメチル、２，４，６−トリメ
チル、２−メトキシ−４−メチル、２−メトキシ、４−
メトキシ、４−エトキシ、２−トリフルオルメチル、４
−トリフルオルメチル、４−シアノ、４−ニトロ、４−
フェニルを表わし、Ｒ＾１がメチル又はエチルを表わし
かつＲ＾２が水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチル
、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル又はネオペンチルを表わす
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりかつ水素原
子又は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
、 Ｘはハロゲン原子、シアノ基、トリフルオルメチル基、
ニトロ基、Ｃ＿１＿−＿４−アルキル基、Ｃ＿１＿−＿
４−アルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基又
は水素原子から選択される同じか又は異なった置換基を
表わし、 ｍは０〜５であり、 ｎは２〜６の整数でありかつ Ｙは−ＣＯ−又は−ＣＨ（ＯＨ）基を表わす〕で示され
る１，３−ジオキサン−５−イル−アルキルトリアゾー
ルを製造する方法において、 ａ）１，２，４−トリアゾールを式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｍ及びｎは前記のものを表わ
す〕で示される相応するα−ブロムケトンと又はｂ）式
III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｘ、ｍ及びｎは前記のものを表わし、ｚは塩素
原子又は臭素原子等のハロゲン原子を表わす〕で示され
る相応するアリールオキシアルキルハロゲン化物を式I
V： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は前記のものを表わす〕で示
される相応する１−（１，３−ジオキサン−５−イル）
−２−（１，２，４−トリアゾール）−エタン−１−オ
ンと反応させることを特徴とする１，３−ジオキサン−
５−イル−アルキルトリアゾールの製法。 - （４）式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりかつ水素原
子又は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
、 Ｘはハロゲン原子、シアノ基、トリフルオルメチル基、
ニトロ基、Ｃ＿１＿−＿４−アルキル基、Ｃ＿１＿−＿
４−アルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基又
は水素原子から選択される同じか又は異なった置換基を
表わし、 ｍは０〜５であり、 ｎは２〜６の整数でありかつ Ｙは−ＣＯ−又は−ＣＨ（ＯＨ）基を表わす〕で示され
る化合物並びに式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｍ及びｎは前記のものを表わ
す〕で示される相応するα−ブロム生成物。 - （５）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりかつ水素原
子又は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
、 Ｘはハロゲン原子、シアノ基、トリフルオルメチル基、
ニトロ基、Ｃ＿１＿−＿４−アルキル基、Ｃ＿１＿−＿
４−アルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基又
は水素原子から選択される同じか又は異なった置換基を
表わし、 ｍは０〜５であり、 ｎは２〜６の整数でありかつ Ｙは−ＣＯ−又は−ＣＨ（ＯＨ）基を表わす〕で示され
る１，３−ジオキサン−５−イル−アルキルトリアゾー
ルの１種以上を有効物質として含有する植物生長調整剤
。 - （６）式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は同じか又は異なっておりかつ水素原
子又は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基を表わし
、 Ｘはハロゲン原子、シアノ基、トリフルオルメチル基、
ニトロ基、Ｃ＿１＿−＿４−アルキル基、Ｃ＿１＿−＿
４−アルコキシ基、置換されていてもよいフェニル基又
は水素原子から選択される同じか又は異なった置換基を
表わし、 ｍは０〜５であり、 ｎは２〜６の整数でありかつ Ｙは−ＣＯ−又は−ＣＨ（ＯＨ）基を表わす〕で示され
る１，３−ジオキサン−５−イル−アルキルトリアゾー
ルの１種以上及び液状又は固形の賦形剤並びに場合によ
り１種以上の表面活性剤を含有する植物生長調整剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3515309.1 | 1985-04-27 | ||
| DE19853515309 DE3515309A1 (de) | 1985-04-27 | 1985-04-27 | 1,3-dioxan-5-yl-alkyltriazole, ihre herstellung, ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums und mittel dafuer |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61254583A true JPS61254583A (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=6269321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61094953A Pending JPS61254583A (ja) | 1985-04-27 | 1986-04-25 | １，３−ジオキサン−５−イル−アルキルトリアゾ−ル、その製法及び該化合物を含有する植物生長調整剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4822400A (ja) |
| EP (1) | EP0200149B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61254583A (ja) |
| AT (1) | ATE48423T1 (ja) |
| CA (1) | CA1272730A (ja) |
| DE (2) | DE3515309A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010029065A1 (de) * | 2008-09-10 | 2010-03-18 | Basf Se | Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| WO2010029066A1 (de) * | 2008-09-10 | 2010-03-18 | Basf Se | Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
| JP2012501995A (ja) * | 2008-09-10 | 2012-01-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | イミダゾール及びトリアゾール化合物、それらの使用及び前記化合物を含む薬剤 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3156554A (en) | 1959-08-10 | 1964-11-10 | Research Corp | Method of controlling relative stem growth of plants |
| DE2738725A1 (de) * | 1977-08-27 | 1979-03-08 | Basf Ag | Azolylalkohole |
| DE2921168A1 (de) * | 1979-05-25 | 1980-12-11 | Basf Ag | Triazolylderivate und verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| DE3019049A1 (de) * | 1980-05-19 | 1981-12-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue azolverbindungen |
| DE3025879A1 (de) | 1980-07-09 | 1982-02-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1,3-dioxan-5-yl-alkyltriazole, ihre herstellung, ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums und mittel dafuer |
| DE3026140A1 (de) | 1980-07-10 | 1982-02-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1,3-dioxan-5-yl-alkenyltriazole, ihre herstellung, ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums und mittel dafuer |
| DE3231334A1 (de) * | 1982-08-24 | 1984-03-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Dioxanylazolderivate, diese enthaltende fungizide mittel und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit diesen verbindungen |
| DE3242252A1 (de) * | 1982-11-15 | 1984-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Heterocyclisch substituierte hydroxyalkyl-azolyl-derivate |
-
1985
- 1985-04-27 DE DE19853515309 patent/DE3515309A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-04-23 AT AT86105586T patent/ATE48423T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1986-04-23 CA CA000507374A patent/CA1272730A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-23 EP EP86105586A patent/EP0200149B1/de not_active Expired
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- 1986-04-25 US US06/855,598 patent/US4822400A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| ATE48423T1 (de) | 1989-12-15 |
| DE3515309A1 (de) | 1986-10-30 |
| US4822400A (en) | 1989-04-18 |
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| DE3667282D1 (de) | 1990-01-11 |
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| CA1272730A (en) | 1990-08-14 |
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