JPS61227548A - ２−メチル−１．４−ナフトキノンの製造方法 - Google Patents
２−メチル−１．４−ナフトキノンの製造方法Info
- Publication number
- JPS61227548A JPS61227548A JP60066550A JP6655085A JPS61227548A JP S61227548 A JPS61227548 A JP S61227548A JP 60066550 A JP60066550 A JP 60066550A JP 6655085 A JP6655085 A JP 6655085A JP S61227548 A JPS61227548 A JP S61227548A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- exchange resin
- naphthoquinone
- cation exchange
- catalyst
- methyl
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- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は改良されたカチオン交換樹脂を酸化触媒として
用いて、２−メチルナフタレンを過酸化水素により酸化
して効率よく製造することを可能とした、２−メチル−
１．４−ナフトキノンの製造方法に関する。
用いて、２−メチルナフタレンを過酸化水素により酸化
して効率よく製造することを可能とした、２−メチル−
１．４−ナフトキノンの製造方法に関する。
従来の技術
２−メチル−１．４−ナフトキノンは別名ビタミンに３
と云われ、動物の抗出血剤として卓効を有する。さらに
、水剤のみならず、ビタミンにエ， Ｋ２， Ｋ，、重
亜硫酸ソーダ付加体等、また、その誘導体は人体用医薬
品、電蓄飼料添加剤として．も有効な用途をもっている
。
と云われ、動物の抗出血剤として卓効を有する。さらに
、水剤のみならず、ビタミンにエ， Ｋ２， Ｋ，、重
亜硫酸ソーダ付加体等、また、その誘導体は人体用医薬
品、電蓄飼料添加剤として．も有効な用途をもっている
。
水剤は、これら有用な諸薬剤合成にとって不可欠な中間
体としても重要な物である。
体としても重要な物である。
２−メチル−１．４−ナフトキノンを工業的に製造する
方法は、一般的に、２−メチルナフタレンを種々な酸化
剤で酸化して得る方法が知られているが、これらの方法
に用いられる酸化剤が、無水クロム酸、重クロム酸塩等
が用いられているため、昨今のクロム公害問題からその
使用は次第に困難になってきている。
方法は、一般的に、２−メチルナフタレンを種々な酸化
剤で酸化して得る方法が知られているが、これらの方法
に用いられる酸化剤が、無水クロム酸、重クロム酸塩等
が用いられているため、昨今のクロム公害問題からその
使用は次第に困難になってきている。
発明が解決しようとする問題点
前記の問題を回避すべく、２−メチルナフタレンの気相
酸化方法や、有機過酸により酸化する方法等が開示され
ているが、２−メチル−１゜４−ナフトキノンの選択率
が不良であったり、また、選択率を高めるためには、２
−メチルナフタレンの転化率を犠牲にしなければならず
、分離精製等に多くの負荷を掛ける等の欠点を有し、完
成された方法とは云い難い。
酸化方法や、有機過酸により酸化する方法等が開示され
ているが、２−メチル−１゜４−ナフトキノンの選択率
が不良であったり、また、選択率を高めるためには、２
−メチルナフタレンの転化率を犠牲にしなければならず
、分離精製等に多くの負荷を掛ける等の欠点を有し、完
成された方法とは云い難い。
問題点を解決するための手段
そこで、本発明者等は、これらの状況から効率よく、２
−メチル−１゜４−ナフトキノンを合成し得る方法の確
立の重要性を強く認識して、従来用いた金属酸化物を酸
化剤として用いることなく、活性化されたカチオン交換
樹脂をパラジウムにより、一部イオン交換したイオン交
換樹脂のような取り扱いが容易な固体触媒と温和な酸化
剤を用いて、２−メチルナフタレンを酸化することによ
って、転化率および、２−メチル−１，４−ナフトキノ
ンの選択率を高めることのできる効率の良い酸化触媒を
開発した。
−メチル−１゜４−ナフトキノンを合成し得る方法の確
立の重要性を強く認識して、従来用いた金属酸化物を酸
化剤として用いることなく、活性化されたカチオン交換
樹脂をパラジウムにより、一部イオン交換したイオン交
換樹脂のような取り扱いが容易な固体触媒と温和な酸化
剤を用いて、２−メチルナフタレンを酸化することによ
って、転化率および、２−メチル−１，４−ナフトキノ
ンの選択率を高めることのできる効率の良い酸化触媒を
開発した。
実施例
本発明を実施例と共に詳述すれば、本発明は、カチオン
交換樹脂の表面を所定部パラジウム置換したものを触媒
として用いて、２−メチルナフタレンを過酸化水素によ
り酸化して一段階の反応で収率な高めた２−メチル−１
・４−ナフトキノ／の製造方法で特にカチオン交換樹脂
の全交換量に対して約＝程度表面層をパラジウム置換し
たカチオン交換樹脂を触媒として用いた２−メチル−１
，４−ナフトキノンの製造方法である。
交換樹脂の表面を所定部パラジウム置換したものを触媒
として用いて、２−メチルナフタレンを過酸化水素によ
り酸化して一段階の反応で収率な高めた２−メチル−１
・４−ナフトキノ／の製造方法で特にカチオン交換樹脂
の全交換量に対して約＝程度表面層をパラジウム置換し
たカチオン交換樹脂を触媒として用いた２−メチル−１
，４−ナフトキノンの製造方法である。
以下、本発明を実験した実施例を記載する。
なお、実施例に示した転化率、選択率、収率は以下の計
算により算出した。
算により算出した。
触媒調整法
カチオン交換樹脂として、ポリスチレンスルホン酸樹脂
（ダウエックス５ ｏｗｘ ｇ ＨＷ）２００〜４００
メツシユ １２を酢酸に浸し、用時に、傾斜法で酢酸を
除く。次いで、新たに酢酸１０ｄを加え所定量の酢酸パ
ラジウムを加え、１５時間かきまぜながらイオン交換を
行う。次いで、更に、ＩＯｄの酢酸で３回傾斜法で洗浄
する。
（ダウエックス５ ｏｗｘ ｇ ＨＷ）２００〜４００
メツシユ １２を酢酸に浸し、用時に、傾斜法で酢酸を
除く。次いで、新たに酢酸１０ｄを加え所定量の酢酸パ
ラジウムを加え、１５時間かきまぜながらイオン交換を
行う。次いで、更に、ＩＯｄの酢酸で３回傾斜法で洗浄
する。
実施例４〜１９において、実験方法は５０ｍ三角マイヤ
ーフラスコに前述した方法により調整した触媒１り、酢
酸１０ｍ、２−メチルナフタレ７０．３５ Ｆ、６０チ
過酸化水素水０．３５−を加え、５０℃で４時間反応し
、さらに、６０％過酸化水素水０．３５−を追加し、同
条件でさらに４時間反応させて、反応を完結させた。こ
れを次表とし、参考として、触媒を活性化したポリスチ
レンスルホン酸のみの場合（２例）、および、酢酸パラ
ジウムのみの場合（３例）を併記した。
ーフラスコに前述した方法により調整した触媒１り、酢
酸１０ｍ、２−メチルナフタレ７０．３５ Ｆ、６０チ
過酸化水素水０．３５−を加え、５０℃で４時間反応し
、さらに、６０％過酸化水素水０．３５−を追加し、同
条件でさらに４時間反応させて、反応を完結させた。こ
れを次表とし、参考として、触媒を活性化したポリスチ
レンスルホン酸のみの場合（２例）、および、酢酸パラ
ジウムのみの場合（３例）を併記した。
以下余白
以上の実施例のデータにより本発明の製造方法で製造す
れば、約５０チ以上の収率で、２−メチル−１，４−ナ
フトキノンを得られることが明らかとなった。
れば、約５０チ以上の収率で、２−メチル−１，４−ナ
フトキノンを得られることが明らかとなった。
本発明の効果
以上詳述した如く、本発明は活性化されたカチオン交換
樹脂をパラジウムにより所定部イオン交換したものを触
媒として２−メチルナフタレンを過酸化水素により酸化
する２−メチル−１，４−ナフトキノンの製造方法であ
り、一段階の反応で収率を約５０％と向上することがで
きる。さらに、選択率を高めるために、２−メチルナフ
タレンの転化率を慢性にすることもなく分離精製等に多
くの負荷をかけることなく、取り扱いの容易な温和な酸
化剤を用いた効率の良い製造方法とすることができ、そ
の結果、クロム公害を避けることもできるのである。
樹脂をパラジウムにより所定部イオン交換したものを触
媒として２−メチルナフタレンを過酸化水素により酸化
する２−メチル−１，４−ナフトキノンの製造方法であ
り、一段階の反応で収率を約５０％と向上することがで
きる。さらに、選択率を高めるために、２−メチルナフ
タレンの転化率を慢性にすることもなく分離精製等に多
くの負荷をかけることなく、取り扱いの容易な温和な酸
化剤を用いた効率の良い製造方法とすることができ、そ
の結果、クロム公害を避けることもできるのである。
従来例 特開昭４９−３６６６１
〃昭５２−１０８９５９
〃昭５３−５０１４７
Claims (3)
- （１）カチオン交換樹脂の表面を、パラジウム置換した
ものを触媒として用いて２−メチルナフタレンを過酸化
水素により酸化することを特徴とする２−メチル−１，
４−ナフトキノンの製造方法。 - （２）前記触媒はカチオン交換樹脂の表面の極く一部が
薄層となるようパラジウム置換したものであることを特
徴とする前記特許請求の範囲第（１）項記載の２−メチ
ル−１，４−ナフトキノンの製造方法。 - （３）前記触媒はカチオン交換樹脂の全交換量に対して
約１／１００程度になるようにカチオン交換樹脂の表面
層をパラジウム置換したものであることを特徴とする前
記特許請求の範囲第（１）項または第（２）項記載の２
−メチル−１，４−ナフトキノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60066550A JPS61227548A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | ２−メチル−１．４−ナフトキノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60066550A JPS61227548A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | ２−メチル−１．４−ナフトキノンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61227548A true JPS61227548A (ja) | 1986-10-09 |
Family
ID=13319129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60066550A Pending JPS61227548A (ja) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | ２−メチル−１．４−ナフトキノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61227548A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0704421A1 (en) * | 1994-09-27 | 1996-04-03 | Kuraray Co., Ltd. | Process for producing 2-methyl-1,4-naphthoquinone |
| RU2614153C1 (ru) * | 2016-02-01 | 2017-03-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Тверской государственный технический университет" | Способ получения 2-метил-1,4-нафтохинона |
-
1985
- 1985-04-01 JP JP60066550A patent/JPS61227548A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0704421A1 (en) * | 1994-09-27 | 1996-04-03 | Kuraray Co., Ltd. | Process for producing 2-methyl-1,4-naphthoquinone |
| US5637741A (en) * | 1994-09-27 | 1997-06-10 | Kuraray Co., Ltd. | Process for producing 2-methyl-1,4-naphthoquinone |
| RU2614153C1 (ru) * | 2016-02-01 | 2017-03-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Тверской государственный технический университет" | Способ получения 2-метил-1,4-нафтохинона |
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