JPS61221138A - 塩素によつて多重置換したアルキル基を有する化合物の製造方法 - Google Patents
塩素によつて多重置換したアルキル基を有する化合物の製造方法Info
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- JPS61221138A JPS61221138A JP61050702A JP5070286A JPS61221138A JP S61221138 A JPS61221138 A JP S61221138A JP 61050702 A JP61050702 A JP 61050702A JP 5070286 A JP5070286 A JP 5070286A JP S61221138 A JPS61221138 A JP S61221138A
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- Japan
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- iron
- tetrachloromethane
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/275—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塩素によって多重置換したアルキル基を有す
る化合物の改良した製造方法、特にエチレン状不飽和化
合物にテトラクロルメタンを付加することによるテトラ
クロルアルカン及びテトラクロルアルキル化合物の改良
した製造方法に関する。
る化合物の改良した製造方法、特にエチレン状不飽和化
合物にテトラクロルメタンを付加することによるテトラ
クロルアルカン及びテトラクロルアルキル化合物の改良
した製造方法に関する。
触媒の存在下１常に実施する、このようなエチレン状二
重結合へのテトラクロルメタンの付加方法はすｆに多く
提案されているが、これらの方法は転化度及び／または
選択性にまだ望むべき点を残しているまたは欠点を有し
ているため、これらの結果はまだ満足ｆきるものｔはな
い。
重結合へのテトラクロルメタンの付加方法はすｆに多く
提案されているが、これらの方法は転化度及び／または
選択性にまだ望むべき点を残しているまたは欠点を有し
ているため、これらの結果はまだ満足ｆきるものｔはな
い。
例えば、解離してラジカルを形成する過酸化物に基づく
触媒を用いる方法は、突然の圧力上昇が生ずるので反応
器の安全な装備が非常に必要になる。さらに、かなりの
量の好ましくない副生成物が形成される。
触媒を用いる方法は、突然の圧力上昇が生ずるので反応
器の安全な装備が非常に必要になる。さらに、かなりの
量の好ましくない副生成物が形成される。
そのため、これらの触媒を他の系によって取り換える試
みが多く、す１になされている。例えばルテニウムのよ
うな貴金属の有機金属化合物が提案されているが、これ
らは非常に高価！あり、大気中の酸素及び水分が触媒に
不利な影響を与えるの雫、複雑な製造方法を必要とする
。２０パ一ル以上の圧力及び８０℃以上の温度において
、鉄（ＩＩ）、鉄（ＩＩ）、銅（１）及び銅＋Ｉ’ｌｌ
化合物はＣ＝Ｃ二重結合へのテトラクロルメタンの付加
を促進する。しかし、エチレン状化合物のオリゴマーと
タール状物質が常に形成されるのマ、選択性に望むべき
点を多く残している。
みが多く、す１になされている。例えばルテニウムのよ
うな貴金属の有機金属化合物が提案されているが、これ
らは非常に高価！あり、大気中の酸素及び水分が触媒に
不利な影響を与えるの雫、複雑な製造方法を必要とする
。２０パ一ル以上の圧力及び８０℃以上の温度において
、鉄（ＩＩ）、鉄（ＩＩ）、銅（１）及び銅＋Ｉ’ｌｌ
化合物はＣ＝Ｃ二重結合へのテトラクロルメタンの付加
を促進する。しかし、エチレン状化合物のオリゴマーと
タール状物質が常に形成されるのマ、選択性に望むべき
点を多く残している。
これらの触媒系は選択性を高めるために、助触媒及び成
る溶媒を添加することによって改良されている。例えば
、米国特許第Ａ−４，２４３，６０７号は亜リン酸アル
キル、塩化鉄及びニトリルの組合わせを触媒として用い
るテトラクロルメタンの製造方法を提案している。しか
し、この方法さえ本エチレン反応成分の少なくともオリ
ゴマー化が常に著しく生ずるの〒、完全に満足できるも
のマはない。
る溶媒を添加することによって改良されている。例えば
、米国特許第Ａ−４，２４３，６０７号は亜リン酸アル
キル、塩化鉄及びニトリルの組合わせを触媒として用い
るテトラクロルメタンの製造方法を提案している。しか
し、この方法さえ本エチレン反応成分の少なくともオリ
ゴマー化が常に著しく生ずるの〒、完全に満足できるも
のマはない。
その故に、テトラクロルアルカンの製造方法に限定され
ず、官能基を有するビニル化合物へのＣＣｅ４の付加も
良好な収率及び特に９０％以上の良好な選択性１行われ
るような、Ｃ＝Ｃ−二重結合へのＣＣｅ４の付加反応を
実施するための改良方法を開発するという課題が存在す
る。
ず、官能基を有するビニル化合物へのＣＣｅ４の付加も
良好な収率及び特に９０％以上の良好な選択性１行われ
るような、Ｃ＝Ｃ−二重結合へのＣＣｅ４の付加反応を
実施するための改良方法を開発するという課題が存在す
る。
本発明の対象は、塩素によって多重置換したアルキルラ
ジカルを有する、特に１．１．１．５−テトラクロルア
ルキルラジカルを有する化合物を、昇温及び任意に昇圧
下の金属（化合物）及び有機リン化合物に基づく触媒系
の存在下ｆエチレン系不飽和化合物にテトラクロルメタ
ンを添加スルコとによって製造する方法である。
ジカルを有する、特に１．１．１．５−テトラクロルア
ルキルラジカルを有する化合物を、昇温及び任意に昇圧
下の金属（化合物）及び有機リン化合物に基づく触媒系
の存在下ｆエチレン系不飽和化合物にテトラクロルメタ
ンを添加スルコとによって製造する方法である。
この方法は、鉄化合物または好ましくは金属鉄、リン化
合物及び二酸化炭素の存在下−１’５０〜１５０℃の温
度、好ましくは７５〜１２０’Ｃの温度及び２０パール
（絶対）未満、好ましくは１〜８パール（絶対）の圧力
において反応を実施することを特徴とする。
合物及び二酸化炭素の存在下−１’５０〜１５０℃の温
度、好ましくは７５〜１２０’Ｃの温度及び２０パール
（絶対）未満、好ましくは１〜８パール（絶対）の圧力
において反応を実施することを特徴とする。
本発明の方法は、タール状生成物の形成、一般にオリゴ
マー化生成物及びその他の生成物の形成を完全に阻止す
ることを可能にする。溶媒及び例えばニトリルのような
、他の添加剤を全くなしｆ済ませることも可能！ある。
マー化生成物及びその他の生成物の形成を完全に阻止す
ることを可能にする。溶媒及び例えばニトリルのような
、他の添加剤を全くなしｆ済ませることも可能！ある。
痕跡量の鉄が特に活性な脱ハロゲン化水素触媒１あるこ
とは知られているが、本発明による方法の場合にはこの
ような二次反応が意外にも見い出されていない。
とは知られているが、本発明による方法の場合にはこの
ような二次反応が意外にも見い出されていない。
鉄（Ｕ）及び鉄（ＩＩＩ）化合物、特に塩またはこのよ
うな塩の組合わせが、触媒系の適当な鉄要素として挙げ
られる。特定の個々の例としては、鉄（ｎ）または鉄＋
１ｌｌ）の無水塩化物、鉄（Ｉｌｌまたは鉄（１）の硝
酸塩、鉄（１１３の硫酸塩、鉄（Ｉｌｌのアセチル酢酸
塩、及び任意にこのような塩の水和物としての例えば鉄
みょうばん、塩化鉄６水和物、クエン酸鉄（■）４水和
物ならびにフェロセンを挙げることが！きる。しかし、
この代りに金属イオンを用いることが好ましい。
うな塩の組合わせが、触媒系の適当な鉄要素として挙げ
られる。特定の個々の例としては、鉄（ｎ）または鉄＋
１ｌｌ）の無水塩化物、鉄（Ｉｌｌまたは鉄（１）の硝
酸塩、鉄（１１３の硫酸塩、鉄（Ｉｌｌのアセチル酢酸
塩、及び任意にこのような塩の水和物としての例えば鉄
みょうばん、塩化鉄６水和物、クエン酸鉄（■）４水和
物ならびにフェロセンを挙げることが！きる。しかし、
この代りに金属イオンを用いることが好ましい。
金属イオンは例えば顆粒、削くず、リング、管、球、粉
末等として任意の形状１用いることができる。この場合
に反応は特に一様におだやかに進行し、触媒系の鉄成分
を特に簡単に生成物から分離して、活性をあまり低下さ
せることなく、くり返して用いることが１きるので、顆
粒、リング、管及び球のような比較的コンパクトな形状
が特に有利なものと証明されている。その他の点ｆは、
触媒の製造において慣例の特に表面積の大きい形状を製
造することは意外にも不必要であり、幾つかの場合には
不利ｔあることがわかっている。
末等として任意の形状１用いることができる。この場合
に反応は特に一様におだやかに進行し、触媒系の鉄成分
を特に簡単に生成物から分離して、活性をあまり低下さ
せることなく、くり返して用いることが１きるので、顆
粒、リング、管及び球のような比較的コンパクトな形状
が特に有利なものと証明されている。その他の点ｆは、
触媒の製造において慣例の特に表面積の大きい形状を製
造することは意外にも不必要であり、幾つかの場合には
不利ｔあることがわかっている。
鉄の最適量は最小回数のテストを行うことによって決定
することが１きるが、金属イオンを用いる場合には、使
用するエチレン系不飽和化合物に基づいて鉄１〜１０
ｍｍｏｅの範囲が特に好ましい。
することが１きるが、金属イオンを用いる場合には、使
用するエチレン系不飽和化合物に基づいて鉄１〜１０
ｍｍｏｅの範囲が特に好ましい。
時には、例えばビニルエステルに付加する場合には、比
較的少量の鉄塩、好ましくは金属鉄に基づいて０．１〜
１０ｍｏｅ％量の鉄塩を加えることによって、誘導期間
を短縮できることが判明している。
較的少量の鉄塩、好ましくは金属鉄に基づいて０．１〜
１０ｍｏｅ％量の鉄塩を加えることによって、誘導期間
を短縮できることが判明している。
リン化合物としては、リンがその最高酸化状態で存在し
ていないような有機リン化合物、例えばホスファン、特
に亜リン酸エステルならびに例えばグリコールのような
多価アルコールと三塩化リンの反応生成物をリン化合物
として用いることが１きる。亜リン酸トリエチル及び特
に亜リン酸トリ（２−クロロエチル）（Ｔ２−ＣＥＰ）
は、これらを用いることによって副生成物の形成を殆ん
ど完全に阻止することができるの！、特に有利１あるこ
とがわかっている。
ていないような有機リン化合物、例えばホスファン、特
に亜リン酸エステルならびに例えばグリコールのような
多価アルコールと三塩化リンの反応生成物をリン化合物
として用いることが１きる。亜リン酸トリエチル及び特
に亜リン酸トリ（２−クロロエチル）（Ｔ２−ＣＥＰ）
は、これらを用いることによって副生成物の形成を殆ん
ど完全に阻止することができるの！、特に有利１あるこ
とがわかっている。
リン化合物はエチレン状不飽和化合物１モルにつき０．
１〜５ミリモルの量！用いることが好ましい。４ミリモ
ル未満の量が特に有利〒あることがわかっている。エチ
レン状不飽和化合物としてのエチレンにＣＣ１１４を付
加する場合には、リン化合物の最適量としての典型的な
値はエチレン１モルにつき０．４〜０．６ミリモル１あ
る。
１〜５ミリモルの量！用いることが好ましい。４ミリモ
ル未満の量が特に有利〒あることがわかっている。エチ
レン状不飽和化合物としてのエチレンにＣＣ１１４を付
加する場合には、リン化合物の最適量としての典型的な
値はエチレン１モルにつき０．４〜０．６ミリモル１あ
る。
本発明による方法は第三触媒成分としての二酸化炭素の
存在下１実施される。二酸化炭素は気体状、またはドラ
イアイスとして、すなわち固体状で用いることがｔきる
。二融化炭素（気体として）の量はテトラクロロメタン
の量に基づいて０．１〜１０容量％、特に０．５〜２容
産％の範囲！あることが好ましい。本発明による方法は
不連続的に実施するのが好ましいのマ、反応の前または
開始時に二酸化炭素を全て加えて反応器を閉鎖するのが
好ましい。しかし、例えばすｆに述べたように、エチレ
ン状不飽和化合物が特に気体状であるかぎり、この化合
物の特定の圧力を反応器中に形成するために、後から配
量することももちろん可能ｆある。この場合に、さらに
気体状ＣＯ２を同様に供給する可能性が排除されるわけ
ではないが、このような段階は通常実施されず、そのた
め好ましくない。
存在下１実施される。二酸化炭素は気体状、またはドラ
イアイスとして、すなわち固体状で用いることがｔきる
。二融化炭素（気体として）の量はテトラクロロメタン
の量に基づいて０．１〜１０容量％、特に０．５〜２容
産％の範囲！あることが好ましい。本発明による方法は
不連続的に実施するのが好ましいのマ、反応の前または
開始時に二酸化炭素を全て加えて反応器を閉鎖するのが
好ましい。しかし、例えばすｆに述べたように、エチレ
ン状不飽和化合物が特に気体状であるかぎり、この化合
物の特定の圧力を反応器中に形成するために、後から配
量することももちろん可能ｆある。この場合に、さらに
気体状ＣＯ２を同様に供給する可能性が排除されるわけ
ではないが、このような段階は通常実施されず、そのた
め好ましくない。
テトラクロルメタンが存在−することが好ましく、この
化合物を過剰に用いることが可能ｆあるの１、この化合
物は同時に他の反応成分の溶剤として役豆つことかでき
る。しかし、テトラクロルメタンとエチレン系不飽和化
合物は化学量論に近い量または特に化学量論量！用いる
ことが好ましい。
化合物を過剰に用いることが可能ｆあるの１、この化合
物は同時に他の反応成分の溶剤として役豆つことかでき
る。しかし、テトラクロルメタンとエチレン系不飽和化
合物は化学量論に近い量または特に化学量論量！用いる
ことが好ましい。
本発明の方法は、若干の適切な例を挙げても、エチレン
、フロペン、１−シラン、２−シラン、１−ヘキセンと
２−ヘキセンのようなオレフィン；トリメトキシビニル
シラン、トリクロルビニルシラン、メチルジクロルビニ
ルシラン、ジメチルクロルビニルシランのようなビニル
シラン；ビニルアセテート及びビニルプロピオネートの
ような飽和カルミン酸のビニルエステル；ビニルニーチ
ル；例えばアリルアセテートのような飽和カルミン酸の
アリルエステル；アリルニトリル；アリルアルコールへ
のテトラクロルメタンの付加を実施するために適してい
る。
、フロペン、１−シラン、２−シラン、１−ヘキセンと
２−ヘキセンのようなオレフィン；トリメトキシビニル
シラン、トリクロルビニルシラン、メチルジクロルビニ
ルシラン、ジメチルクロルビニルシランのようなビニル
シラン；ビニルアセテート及びビニルプロピオネートの
ような飽和カルミン酸のビニルエステル；ビニルニーチ
ル；例えばアリルアセテートのような飽和カルミン酸の
アリルエステル；アリルニトリル；アリルアルコールへ
のテトラクロルメタンの付加を実施するために適してい
る。
本発明による方法は連続運転カスケードまたは管状反応
器においても連続的に実施することが１きる。しかし、
不連続的に運転する攪拌反応器、例えばオートクレーブ
を用いることが好ましい。
器においても連続的に実施することが１きる。しかし、
不連続的に運転する攪拌反応器、例えばオートクレーブ
を用いることが好ましい。
反応時間もしくは滞留時間は通常、パッチサイズに依存
して１〜４８時間の範囲ｆある（例えば。
して１〜４８時間の範囲ｆある（例えば。
工業的パッチの場合）。典型的には、２４時間以内に９
４％の転化が達成される。
４％の転化が達成される。
最適パッチの組成及び最適反応条件はもちろん使用物質
、特にエチレン系不飽和化合物に依存するが、当業者が
最小回数の予備テストを実施することによって決定する
ことがマきる。一般に、比較的低い圧力の場合には二次
反応を避けることが１きるので、このような圧力が特に
好ましいことが判明している。
、特にエチレン系不飽和化合物に依存するが、当業者が
最小回数の予備テストを実施することによって決定する
ことがマきる。一般に、比較的低い圧力の場合には二次
反応を避けることが１きるので、このような圧力が特に
好ましいことが判明している。
次の実施例は本発明をさらに説明するためのもの１ある
。
。
実施例１
鉄リング（直径３ｃｒｒＬ、高さ３ｃｒＩＬ、器壁厚さ
０．８瓢）、Ｔ２−ＣＥＰ １０ｍｌ （５０ｍｒｒｔ
ｏｅ ）、テトラクロルメタン８００ｍｅ Ｃ８，２９
ｍｏｅ ）及び固体二駿化炭素１０ｍ１を１ｅオートク
レーブ中に装入した。
０．８瓢）、Ｔ２−ＣＥＰ １０ｍｌ （５０ｍｒｒｔ
ｏｅ ）、テトラクロルメタン８００ｍｅ Ｃ８，２９
ｍｏｅ ）及び固体二駿化炭素１０ｍ１を１ｅオートク
レーブ中に装入した。
１２０℃において１０パールのエチレンヲ押し付けるこ
とによって、１６時間の反応時間後にテトラクロルメタ
ンの９５．３％は１．１．１．３−テトラクロルメタン
にンに転化した。触媒の鉄成分は１１回再使用し、Ｔ２
−ＣＥＰと二酸化炭素は常に新しく添加した。１２回目
のノマツチｆは、テトラクロルメタンの８２％が１６時
間以内にＬ １．１． Ａ−テトラクＯＡ／プＯ／ｅン
（１，１，Ｌ Ａ−ＴＣＰ）Ｋ転化した。
とによって、１６時間の反応時間後にテトラクロルメタ
ンの９５．３％は１．１．１．３−テトラクロルメタン
にンに転化した。触媒の鉄成分は１１回再使用し、Ｔ２
−ＣＥＰと二酸化炭素は常に新しく添加した。１２回目
のノマツチｆは、テトラクロルメタンの８２％が１６時
間以内にＬ １．１． Ａ−テトラクＯＡ／プＯ／ｅン
（１，１，Ｌ Ａ−ＴＣＰ）Ｋ転化した。
実施例２
圧力及び温度を変えて、実施例１をくり返した。
（ｂａｒ） （’Ｃ） （ｈ） （％
＞ ａｉ貴％）２．１ ６ ８０
１６ ２２ −２．２
６ ９０ １６ ５５
−２．３ ６ １００ １６
７４ −２．４ ６ １２０
１６ ９４ −２．５
６ １２０ ２２ ９６
−２．６ １２ １２０ ２２
９２ ４２．７ １５ １２０
２２ ９０ ８２．８ ２０
１２０ ２２ ８９ １０実
施例３ ２５０ ｍｅ三貫首フラスコ、テトラクロルメタン’
１２１（０，８ｍ０Ｊ）とビニルジメチルクロルシラン
９６．６Ｊｉ’（０，８ｍｏｅ）をＦｅ−顆粒６．０Ｉ
とＴ２−ＣＥＰＳｍｌの存在下ｆ混合し、次に約１ｇの
気体状二酸化炭素を導入した。８０℃において２４時間
の反応時間後に、出発物質の９１％が１．１．１．５−
テトラクロロプロピルジメチルクロロシランに転化した
。
＞ ａｉ貴％）２．１ ６ ８０
１６ ２２ −２．２
６ ９０ １６ ５５
−２．３ ６ １００ １６
７４ −２．４ ６ １２０
１６ ９４ −２．５
６ １２０ ２２ ９６
−２．６ １２ １２０ ２２
９２ ４２．７ １５ １２０
２２ ９０ ８２．８ ２０
１２０ ２２ ８９ １０実
施例３ ２５０ ｍｅ三貫首フラスコ、テトラクロルメタン’
１２１（０，８ｍ０Ｊ）とビニルジメチルクロルシラン
９６．６Ｊｉ’（０，８ｍｏｅ）をＦｅ−顆粒６．０Ｉ
とＴ２−ＣＥＰＳｍｌの存在下ｆ混合し、次に約１ｇの
気体状二酸化炭素を導入した。８０℃において２４時間
の反応時間後に、出発物質の９１％が１．１．１．５−
テトラクロロプロピルジメチルクロロシランに転化した
。
沸点（０，０２）：５６．５−５８℃；ガスクロマトグ
ラフィによって算出した純度：９Ｂ、７％実施例４ １Ｉ三首フラスコ中１、トリメトキシビニルシラｙ １
１９．ｌｉ’ （０，８０ｍｏｇ ）とテトラクロロメ
タン１２６ｇ （０，８０ｍｏｄ ）に鉄顆粒１．Ｏ１
とＴ２−ＣＥＰＳｍｌ及び固体二酸化炭素約２０ｍｇを
加えた。還流沸とう下で、温度は８時間以内に７８℃か
ら１２０℃に上昇した。この時間後に蒸留することによ
って、１．１．１．５−テトラクロルプロピルトリメト
キシシラン１６９．！ｉ’ （０，４６ｍｏｇ ）が得
られた。
ラフィによって算出した純度：９Ｂ、７％実施例４ １Ｉ三首フラスコ中１、トリメトキシビニルシラｙ １
１９．ｌｉ’ （０，８０ｍｏｇ ）とテトラクロロメ
タン１２６ｇ （０，８０ｍｏｄ ）に鉄顆粒１．Ｏ１
とＴ２−ＣＥＰＳｍｌ及び固体二酸化炭素約２０ｍｇを
加えた。還流沸とう下で、温度は８時間以内に７８℃か
ら１２０℃に上昇した。この時間後に蒸留することによ
って、１．１．１．５−テトラクロルプロピルトリメト
キシシラン１６９．！ｉ’ （０，４６ｍｏｇ ）が得
られた。
実施例５
酢酸アリルエステル１００Ｊ１００ＪＮ１及びテトラク
ロルメタｙ １５４＃ （１ｉｏｎ ）に鉄リング５Ｉ
亜リン酸トリエチル５ｍｌ及び固体二酸化炭素１０ｍ１
″Ｉｋ混合し、還流加熱した。６時間以内に温度は７８
℃から１１０℃に上昇した。水流ポンプ減圧下〒の蒸留
によって、 １．１．１． Ａ−テトラクロルブチル
アセテート（沸点（１５）：１５８〜１６１℃）１５５
．９が得られた。
ロルメタｙ １５４＃ （１ｉｏｎ ）に鉄リング５Ｉ
亜リン酸トリエチル５ｍｌ及び固体二酸化炭素１０ｍ１
″Ｉｋ混合し、還流加熱した。６時間以内に温度は７８
℃から１１０℃に上昇した。水流ポンプ減圧下〒の蒸留
によって、 １．１．１． Ａ−テトラクロルブチル
アセテート（沸点（１５）：１５８〜１６１℃）１５５
．９が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）高温下そして場合により高圧下において金属（また
は金属化合物）と有機リン化合物に基ずく触媒系の存在
下でエチレン状不飽和化合物にテトラクロルメタンを付
加することによる、塩素によつて多重置換したアルキル
基を有する化合物の製造方法において、金属鉄または鉄
化合物、リン化合物及び二酸化炭素の存在下、５０℃〜
１５０℃の温度及び２０バール以下の圧力において反応
を実施することを特徴とする方法。 ２）金属鉄、二酸化炭素ならびに亜リン酸トリエチル及
び／または亜リン酸トリ（２−クロロエチル）の存在下
で反応を実施することを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3511153.4 | 1985-03-27 | ||
| DE19853511153 DE3511153A1 (de) | 1985-03-27 | 1985-03-27 | Verfahren zur herstellung von verbindungen mit mehrfach durch chlor substituiertem alkylrest |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61221138A true JPS61221138A (ja) | 1986-10-01 |
Family
ID=6266509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61050702A Pending JPS61221138A (ja) | 1985-03-27 | 1986-03-10 | 塩素によつて多重置換したアルキル基を有する化合物の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0196088B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61221138A (ja) |
| AT (1) | ATE34732T1 (ja) |
| DE (2) | DE3511153A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007505115A (ja) * | 2003-09-09 | 2007-03-08 | ベーシック ケミカルズ カンパニー，エルエルシー | ポリ塩化アルカン製造での重質留分の副生物の再利用方法 |
| JP2011057650A (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Tokuyama Corp | クロロプロペンの製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2051250A6 (es) * | 1991-03-26 | 1994-06-01 | Rojas Manuel Jimenez | Mejoras en el objeto de la patente principal n{ 9100972 por:"dispositivo de sujecion de flejes en cilindros de perforacion y corte para maquinaria de artes graficas. |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| EP0196088B1 (de) | 1988-06-01 |
| DE3660250D1 (en) | 1988-07-07 |
| ATE34732T1 (de) | 1988-06-15 |
| EP0196088A1 (de) | 1986-10-01 |
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