JPS61218533A - ｐ−ベンジルビフエニルの製造法 - Google Patents
ｐ−ベンジルビフエニルの製造法Info
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- JPS61218533A JPS61218533A JP60059488A JP5948885A JPS61218533A JP S61218533 A JPS61218533 A JP S61218533A JP 60059488 A JP60059488 A JP 60059488A JP 5948885 A JP5948885 A JP 5948885A JP S61218533 A JPS61218533 A JP S61218533A
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- Japan
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- biphenyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明はｐ−ベンジルビフェニルを有利に製造する方
法に関する。
法に関する。
ｐ−ベンジルビフェニルは、例えば、感熱記録材料の熱
可融性物質として、あるいはその他種々の用途において
有用な化合物であり、このｐ−ベンジルビフェニルを有
利に製造する方法の開発が要請されている。
可融性物質として、あるいはその他種々の用途において
有用な化合物であり、このｐ−ベンジルビフェニルを有
利に製造する方法の開発が要請されている。
従来、このｐ−ベンジルビフェニルを製造゛する方法と
しては、ビフェニルと塩化ベンジルとを亜鉛末と共に加
熱する方法や、ビフェニルとベンジルハライドとをフリ
ーデルクラフッ触媒の存在下に反応させる方法が知られ
ている。
しては、ビフェニルと塩化ベンジルとを亜鉛末と共に加
熱する方法や、ビフェニルとベンジルハライドとをフリ
ーデルクラフッ触媒の存在下に反応させる方法が知られ
ている。
しかしながら、前者の亜鉛末を使用する方法は工業的に
難があり、また、後者のフリーデルクラフッ反応は、工
業的には有利な方法であるが、目的物であるｐ−ベンジ
ルビフェニル以外に、その異性体である０−ベンジルビ
フェニルが不可避的に多量に生成し、ｐ−ベンジルビフ
ェニルの収率が上らないだけでなく、分離精製の負荷が
大きいという問題があった。
難があり、また、後者のフリーデルクラフッ反応は、工
業的には有利な方法であるが、目的物であるｐ−ベンジ
ルビフェニル以外に、その異性体である０−ベンジルビ
フェニルが不可避的に多量に生成し、ｐ−ベンジルビフ
ェニルの収率が上らないだけでなく、分離精製の負荷が
大きいという問題があった。
本発明は、かかる観点に鑑みて創案されたもので、０−
ベンジルビフェニルからｐ−ベンジルビフェニルを製造
する方法を提供するものであり、ビフェニルとベンジル
ハライドとのフリーデルクラフッ反応の際に不可避的に
多量に副生ずる０−ベンジルビフェニルを有効に活用し
てｐ−ベンジルビフェニルの収率を大幅に向上させるこ
とができるｐ−ベンジルビフェニルのＷＡ造法を提供す
るものである。
ベンジルビフェニルからｐ−ベンジルビフェニルを製造
する方法を提供するものであり、ビフェニルとベンジル
ハライドとのフリーデルクラフッ反応の際に不可避的に
多量に副生ずる０−ベンジルビフェニルを有効に活用し
てｐ−ベンジルビフェニルの収率を大幅に向上させるこ
とができるｐ−ベンジルビフェニルのＷＡ造法を提供す
るものである。
すなわち、本発明は、０−ベンジルビフェニルをビフェ
ニル及びフリーデルクラフッ触媒の存在下に加熱して反
応させるｐ−ベンジルビフェニルの製造法である。
ニル及びフリーデルクラフッ触媒の存在下に加熱して反
応させるｐ−ベンジルビフェニルの製造法である。
本発明において、原料として使用するＯ−ベンジルビフ
ェニルとしては、≠れが従来公知の如何なる方法で製造
されたものであってもよいが、好ましくは、ビフェニル
とベンジルハライドとをフリーデルクラフッ触媒の存在
下に反応させた際に副生じた０−ベンジルビフェニルで
ある。この副生〇−ベンジルピフェニルについては、こ
れを一旦精製してから使用してもよく、また、精製する
ことなく、上記フリーデルクラフッ反応の際に生成した
ｐ−ベンジルビフェニル及び未反応のビフェニルと共に
反応混合物としてそのまま使用してぢよい。
ェニルとしては、≠れが従来公知の如何なる方法で製造
されたものであってもよいが、好ましくは、ビフェニル
とベンジルハライドとをフリーデルクラフッ触媒の存在
下に反応させた際に副生じた０−ベンジルビフェニルで
ある。この副生〇−ベンジルピフェニルについては、こ
れを一旦精製してから使用してもよく、また、精製する
ことなく、上記フリーデルクラフッ反応の際に生成した
ｐ−ベンジルビフェニル及び未反応のビフェニルと共に
反応混合物としてそのまま使用してぢよい。
また、本発明において使用するビフェニルも、例えば、
コールタールから分離精製されたものや赤熱した反応管
中にベンゼンを通過させることにより製造されたもの等
、それが従来公知の如何なる方法で製造されたものであ
ってもよいが、好ましくは、ビフェニルとベンジルハラ
イドとをフリーデルクラフッ触媒の存在下に反応させた
際に反応混合物中に残存した未反応ビフェニルである。
コールタールから分離精製されたものや赤熱した反応管
中にベンゼンを通過させることにより製造されたもの等
、それが従来公知の如何なる方法で製造されたものであ
ってもよいが、好ましくは、ビフェニルとベンジルハラ
イドとをフリーデルクラフッ触媒の存在下に反応させた
際に反応混合物中に残存した未反応ビフェニルである。
この未反応ビフェニルについても、これを一旦精製して
から使用してもよく、また、精製することなく、上記フ
リーデルクラフッ反応の際に生成したｐ−ベンジルビフ
ェニル及び副生した副生０−ベンジルビフェニルと共に
反応混合物としてそのまま使用してもよい。
から使用してもよく、また、精製することなく、上記フ
リーデルクラフッ反応の際に生成したｐ−ベンジルビフ
ェニル及び副生した副生０−ベンジルビフェニルと共に
反応混合物としてそのまま使用してもよい。
このビフェニルの使用量は、０−ベンジルビフェニル１
モルに対して１〜１０モル、好ましくは３〜７モルであ
る。１モルより少ないとジベンジル化物、トリベンジル
化物等の生成が優先し、また、１０モルより多いと未反
応のビフェニルが多く残存し、工業的に不利である。従
って、ビフェニルとベンジルハライドとのフリーデルク
ラフツ反応によって得られた反応混合物中の未反応ビフ
ェニルの曇が上記使用量の範囲内にない場合には、好ま
しくはビフェニルの沿が上記範囲内に収まるように調整
する。
モルに対して１〜１０モル、好ましくは３〜７モルであ
る。１モルより少ないとジベンジル化物、トリベンジル
化物等の生成が優先し、また、１０モルより多いと未反
応のビフェニルが多く残存し、工業的に不利である。従
って、ビフェニルとベンジルハライドとのフリーデルク
ラフツ反応によって得られた反応混合物中の未反応ビフ
ェニルの曇が上記使用量の範囲内にない場合には、好ま
しくはビフェニルの沿が上記範囲内に収まるように調整
する。
さらに、上記ビフェニルと共に使用されるフリーデルク
ラフッ触媒としては、特に制限されるものではなく、例
えば、無水塩化アルミニウム、無水塩化第二鉄、塩化亜
鉛、塩化第二錫、塩化ガリウム、三弗化硼素、四塩化チ
タン、臭化アルミニウム、塩化アンチモン等を挙げるこ
とができ、コストの点や製造工程上からして無水塩化ア
ルミニウムが特に好ましい。
ラフッ触媒としては、特に制限されるものではなく、例
えば、無水塩化アルミニウム、無水塩化第二鉄、塩化亜
鉛、塩化第二錫、塩化ガリウム、三弗化硼素、四塩化チ
タン、臭化アルミニウム、塩化アンチモン等を挙げるこ
とができ、コストの点や製造工程上からして無水塩化ア
ルミニウムが特に好ましい。
このフリーデルクラフッ触媒の使用量について１１ 、
上記０−ベンジルビフェニル１モルに対して０゜０１〜
１モル、好ましくは０．０５〜０．５モルであり、この
触媒使用量が少ないと異性化反応の反応速度が遅く、ま
た、触媒使用量が多すぎても触媒コストが高くなるだけ
で不利である。
上記０−ベンジルビフェニル１モルに対して０゜０１〜
１モル、好ましくは０．０５〜０．５モルであり、この
触媒使用量が少ないと異性化反応の反応速度が遅く、ま
た、触媒使用量が多すぎても触媒コストが高くなるだけ
で不利である。
本発明方法においては、上記フリーデルクラフツ触媒に
加えて、助触媒としてベンジルハライドを使用すること
ができ、このベンジルハライドを助触媒として使用する
ことにより反応速度を早くすることができ、Ｏ−ベンジ
ルビフェニルのｐ−ベンジルビフェニルへの転化率を向
上させることができる。
加えて、助触媒としてベンジルハライドを使用すること
ができ、このベンジルハライドを助触媒として使用する
ことにより反応速度を早くすることができ、Ｏ−ベンジ
ルビフェニルのｐ−ベンジルビフェニルへの転化率を向
上させることができる。
この目的で使用されるベンジルハライドとしては、塩化
ベンジル、臭化ベンジル、ヨウ化ペンジル等を挙げるこ
とができ、好ましくは塩化ベンジルである。これらのベ
ンジルハライドは、反応の際に上記フリーデルクラフッ
触媒と錯塩を形成して反応に関与するので、その使用量
についてはフリーデルクラフッ触媒１モルに対して通常
０．０５〜１０モル、好ましくは０．５〜４モル使用す
る。ベンジルハライドの使用量が０．０５モルより少な
いとこのベンジルハライドを助触媒として使用する効果
が現れず、また、１０モルより多く使用すると副反応が
優先し、ｐ−ベンジルビフェニルの収率が低下する。
ベンジル、臭化ベンジル、ヨウ化ペンジル等を挙げるこ
とができ、好ましくは塩化ベンジルである。これらのベ
ンジルハライドは、反応の際に上記フリーデルクラフッ
触媒と錯塩を形成して反応に関与するので、その使用量
についてはフリーデルクラフッ触媒１モルに対して通常
０．０５〜１０モル、好ましくは０．５〜４モル使用す
る。ベンジルハライドの使用量が０．０５モルより少な
いとこのベンジルハライドを助触媒として使用する効果
が現れず、また、１０モルより多く使用すると副反応が
優先し、ｐ−ベンジルビフェニルの収率が低下する。
本発明においては、通常のフリーデルクラフッ反応と同
様に極性溶媒を使用することができる。
様に極性溶媒を使用することができる。
この極性溶媒は、反応工程でのハンドリングを容易にし
たり、助触媒としてベンジルハライドを使用した場合に
生成する錯塩を溶媒和するために使用されるものであり
、ニトロベンゼンで代表される芳香族ニトロ化合物、ニ
トロメタンやニトロプロパンで代表される脂肪族ニトロ
化合物のほか、クロロホルム、ジメチルスルホキサイド
、ベンゾニトリル等が使用され、好ましくは芳香族ニト
ロ化合物であって、より好ましくはニトロベンゼンであ
る。従って、上記Ｏ−ベンジルビフェニル及びビフェニ
ルとして、ビフェニルとベンジルハライドのフリーデル
クラフッ反応における反応混合物を使用する場合には、
このフリーデルクラフッ反応の際に使用した極性溶媒を
分離除去することなくそのまま使用するのが好ましい。
たり、助触媒としてベンジルハライドを使用した場合に
生成する錯塩を溶媒和するために使用されるものであり
、ニトロベンゼンで代表される芳香族ニトロ化合物、ニ
トロメタンやニトロプロパンで代表される脂肪族ニトロ
化合物のほか、クロロホルム、ジメチルスルホキサイド
、ベンゾニトリル等が使用され、好ましくは芳香族ニト
ロ化合物であって、より好ましくはニトロベンゼンであ
る。従って、上記Ｏ−ベンジルビフェニル及びビフェニ
ルとして、ビフェニルとベンジルハライドのフリーデル
クラフッ反応における反応混合物を使用する場合には、
このフリーデルクラフッ反応の際に使用した極性溶媒を
分離除去することなくそのまま使用するのが好ましい。
この極性溶媒の使用量は、特に限定されるものではない
が、０−ベンジルビフェニル１モルに対して通常０．０
１〜５モル、好ましくは０．０５〜１モルである。その
使用量が０．０１モルより少ないと極性溶媒を使用する
効果が少なく、また、５モルより多いと分離精製工程で
この極性溶媒を追出す際の負荷が大きくなり不利である
。
が、０−ベンジルビフェニル１モルに対して通常０．０
１〜５モル、好ましくは０．０５〜１モルである。その
使用量が０．０１モルより少ないと極性溶媒を使用する
効果が少なく、また、５モルより多いと分離精製工程で
この極性溶媒を追出す際の負荷が大きくなり不利である
。
本発明の反応終了後には、ビフェニルとベンジルハライ
ドとをフリーデルクラフツ触媒の存在下に反応させる通
常のフリーデルクラフッ反応と同様な後処理をし、反応
混合物中から０−ベンジルビフェニルを分離精製する。
ドとをフリーデルクラフツ触媒の存在下に反応させる通
常のフリーデルクラフッ反応と同様な後処理をし、反応
混合物中から０−ベンジルビフェニルを分離精製する。
本発明方法においては、０−ベンジルビフェニルのベン
ジル基がフリーデルクラフッ触媒で引抜かれ、これがビ
フェニルのＰ−位を優先的に攻撃してｐ−ベンジルビフ
ェニルに転移するものと考えられ、反応機構としては分
子間転移が起って０−ベンジルビフェニルがｐ−ベンジ
ルビフェニルに異性化するものと思われる。
ジル基がフリーデルクラフッ触媒で引抜かれ、これがビ
フェニルのＰ−位を優先的に攻撃してｐ−ベンジルビフ
ェニルに転移するものと考えられ、反応機構としては分
子間転移が起って０−ベンジルビフェニルがｐ−ベンジ
ルビフェニルに異性化するものと思われる。
以下、実施例に基づいて、本発明方法を具体的に説明す
る。
る。
実施例１
０−ベンジルビフェニル０．３２モルとビフェニル１．
５２モル“とを３０Ｃ）ｄフラスコに入れ、１００℃に
加熱しながらニトロベンゼン０．４０モル中に溶解した
無水塩化アルミニウム０．０３２モルを撹拌下に添加し
、添加終了後２．５時間反応させた。０−ベンジルビフ
ェニルの転化率は２６゜５モル％であり、ｐ−ベンジル
ビフェニルの収率は２１８９モル％であった。
５２モル“とを３０Ｃ）ｄフラスコに入れ、１００℃に
加熱しながらニトロベンゼン０．４０モル中に溶解した
無水塩化アルミニウム０．０３２モルを撹拌下に添加し
、添加終了後２．５時間反応させた。０−ベンジルビフ
ェニルの転化率は２６゜５モル％であり、ｐ−ベンジル
ビフェニルの収率は２１８９モル％であった。
実施例２
０−ベンジルビフェニル０．３２モル、ビフェニル１．
５２モル及び塩化ベンジル０．００８モルを３００ｄフ
ラスコに入れ、８０℃に加熱しながらニトロベンゼン０
．０８９モル中に溶解した無水塩化アルミニウム０．０
３２モルを撹拌下に添加し、添加終了後４時間反応させ
た。０−ベンジルビフェニルの転化率は６４．９モル％
であり、〇−ベンジルビフェニルを基準にしたｐ−ベン
ジルビフェニルの収率は４６．２モル％であった。
５２モル及び塩化ベンジル０．００８モルを３００ｄフ
ラスコに入れ、８０℃に加熱しながらニトロベンゼン０
．０８９モル中に溶解した無水塩化アルミニウム０．０
３２モルを撹拌下に添加し、添加終了後４時間反応させ
た。０−ベンジルビフェニルの転化率は６４．９モル％
であり、〇−ベンジルビフェニルを基準にしたｐ−ベン
ジルビフェニルの収率は４６．２モル％であった。
実施例３
塩化ベンジルの添加量を０．０３２モルとした以外は上
記実施例２と同様にして反応を行い、第１表に示す反応
時間後との０−ベンジルビフェニルの転化率及び０−ベ
ンジルビフェニルを基準にしたｐ−ベンジルビフェニル
の収率を求めた。結果を第１表に示す。
記実施例２と同様にして反応を行い、第１表に示す反応
時間後との０−ベンジルビフェニルの転化率及び０−ベ
ンジルビフェニルを基準にしたｐ−ベンジルビフェニル
の収率を求めた。結果を第１表に示す。
第１表
実施例４
ビフェニルの使用量を０．３２モルとした以外は上記実
施例２と同様にして反応を行い、第２表に示す反応時間
後との０−ベンジルビフェニルの転化率及びＯ−ベンジ
ルビフェニルを基準にしたｐ−ベンジルビフェニルの収
率を求めた。結果を第２表に示す。
施例２と同様にして反応を行い、第２表に示す反応時間
後との０−ベンジルビフェニルの転化率及びＯ−ベンジ
ルビフェニルを基準にしたｐ−ベンジルビフェニルの収
率を求めた。結果を第２表に示す。
第２表
実施例５
ビフェニル１゜５２モルとニトロベンゼン０゜００８６
モル中に溶解した塩、化アルミニウム０゜００３２モル
とを３００ｄフラスコ中に仕込み、８０℃に加熱しなが
ら３０分かけて塩化ベンジル０．３２モルを撹拌下に添
加し３０分間反応させた。
モル中に溶解した塩、化アルミニウム０゜００３２モル
とを３００ｄフラスコ中に仕込み、８０℃に加熱しなが
ら３０分かけて塩化ベンジル０．３２モルを撹拌下に添
加し３０分間反応させた。
塩化ベンジルの転化率は１００モル％であってｐ−ベン
ジルビフェニルの収率は４２．５モル％であり、反応混
合物中の未反応ビフェニル、０−ベンジルビフェニル、
トベンジルビフェニル及びｐ−ベンジルビフェニルの割
合はそれぞれ７２．５７重１％、１１．２２１ｆｆｉ％
、０ 、６４１１Ｊｉ％及ヒ１２．４９重量％であった
。
ジルビフェニルの収率は４２．５モル％であり、反応混
合物中の未反応ビフェニル、０−ベンジルビフェニル、
トベンジルビフェニル及びｐ−ベンジルビフェニルの割
合はそれぞれ７２．５７重１％、１１．２２１ｆｆｉ％
、０ 、６４１１Ｊｉ％及ヒ１２．４９重量％であった
。
上記反応操作の終了直後に、ニトロベンゼン０゜０７ア
ル中に溶解した塩化アルミニウム０．０２８８モルを添
加し、反応温度８０℃で３時間反応させ、反応開始後０
．５時間、１．０時間、２゜０時間及び３．０時間後に
おけるｐ−ベンジルビフェニルの収率及び生成した全ベ
ンジルビフェニル中のｐ−ベンジルビフェニルの割合を
それぞれ求めた。結果はｐ−ベンジルビフェニルの収率
がそれぞれ４４．５モル％、５３．６モル％、６２．１
モル％及び６８．７モル％であり、生成した全ベンジル
ビフェニル中のｐ−ベンジルビフェニルの割合がそれぞ
れ５４．５８重１ｔ％、６８．８０ｍＪ！ｔ％、８２゜
０７重日％及び８３．７３重量％であった。
ル中に溶解した塩化アルミニウム０．０２８８モルを添
加し、反応温度８０℃で３時間反応させ、反応開始後０
．５時間、１．０時間、２゜０時間及び３．０時間後に
おけるｐ−ベンジルビフェニルの収率及び生成した全ベ
ンジルビフェニル中のｐ−ベンジルビフェニルの割合を
それぞれ求めた。結果はｐ−ベンジルビフェニルの収率
がそれぞれ４４．５モル％、５３．６モル％、６２．１
モル％及び６８．７モル％であり、生成した全ベンジル
ビフェニル中のｐ−ベンジルビフェニルの割合がそれぞ
れ５４．５８重１ｔ％、６８．８０ｍＪ！ｔ％、８２゜
０７重日％及び８３．７３重量％であった。
比較例１
ビフェニル１゜５２モルとニトロベンゼン０゜０８６モ
ル中に溶解した塩化アルミニウム０．０３２モルとを３
００ｄ！フラスコ中に仕込み、８０℃に加熱しながら３
０分かけて塩化ベンジル０゜３２モルを撹拌下に添加し
３０分間反応させた。
ル中に溶解した塩化アルミニウム０．０３２モルとを３
００ｄ！フラスコ中に仕込み、８０℃に加熱しながら３
０分かけて塩化ベンジル０゜３２モルを撹拌下に添加し
３０分間反応させた。
塩化ベンジルの転化率は１００モル％であってｐ−ベン
ジルビフェニルの収率は３０．４モル％であり、反応混
合物中の０−ベンジルビフェニル、ｍ−ベンジルビフェ
ニル及びｐ−ベンジルビフェニルの割合はそれぞれ３．
３０重世％、１．５３垂但％及び８．５４重量％であり
、触媒使用機を増加した結果副反応が優先し、ｐ−ベン
ジルビフェニルの収率はかえって低下した。
ジルビフェニルの収率は３０．４モル％であり、反応混
合物中の０−ベンジルビフェニル、ｍ−ベンジルビフェ
ニル及びｐ−ベンジルビフェニルの割合はそれぞれ３．
３０重世％、１．５３垂但％及び８．５４重量％であり
、触媒使用機を増加した結果副反応が優先し、ｐ−ベン
ジルビフェニルの収率はかえって低下した。
本発明方法によれば、Ｏ−ベンジルビフェニルからｐ−
ベンジルビフェニルを製造することができ、これによっ
てビフェニルとベンジルハライドとのフリーデルクラフ
ッ反応の際に不可避的に多量に副生ずる０−ベンジルピ
フェニルを有効に活用してｐ−ベンジルビフェニルの収
率を大幅に向上させることができる。
ベンジルビフェニルを製造することができ、これによっ
てビフェニルとベンジルハライドとのフリーデルクラフ
ッ反応の際に不可避的に多量に副生ずる０−ベンジルピ
フェニルを有効に活用してｐ−ベンジルビフェニルの収
率を大幅に向上させることができる。
特許出願人 新日鐵化学株式会社代 理 人
弁理士 成 瀬 勝 夫（外
２名）
弁理士 成 瀬 勝 夫（外
２名）
Claims (5)
- （１）ｏ−ベンジルビフェニルをビフェニル及びフリー
デルクラフツ触媒の存在下に加熱して反応させることを
特徴とするｐ−ベンジルビフェニルの製造法。 - （２）ｏ−ベンジルビフェニル及びビフェニルが、ビフ
ェニルとベンジルハライドとをフリーデルクラフツ触媒
の存在下に反応させて得られた副生ｏ−ベンジルビフェ
ニル及び未反応ビフェニルを含有する反応混合物である
特許請求の範囲第１項記載のｐ−ベンジルビフェニルの
製造法。 - （３）フリーデルクラフツ触媒と共に助触媒としてベン
ジルハライドを存在させる特許請求の範囲第１項又は第
２項記載のｐ−ベンジルビフェニルの製造法。 - （４）反応溶媒として極性溶媒を使用する特許請求の範
囲第１項ないし第３項のいずれかに記載のｐ−ベンジル
ビフェニルの製造法。 - （５）極性溶媒が芳香族ニトロ化合物である特許請求の
範囲第４項記載のｐ−ベンジルビフェニルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60059488A JPS61218533A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | ｐ−ベンジルビフエニルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60059488A JPS61218533A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | ｐ−ベンジルビフエニルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61218533A true JPS61218533A (ja) | 1986-09-29 |
| JPH0335300B2 JPH0335300B2 (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=13114733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60059488A Granted JPS61218533A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | ｐ−ベンジルビフエニルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61218533A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6474296A (en) * | 1987-09-17 | 1989-03-20 | Idemitsu Kosan Co | Traction drive fluid |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4559320B2 (ja) * | 2005-08-08 | 2010-10-06 | リンテック株式会社 | シート切断装置 |
| WO2007063974A1 (ja) * | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Nagoya Industrial Science Research Institute | 芳香環化合物の芳香環への水素添加方法 |
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| JPS49104890A (ja) * | 1973-02-12 | 1974-10-03 | ||
| JPS59181227A (ja) * | 1983-03-25 | 1984-10-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 芳香族ベンジル誘導体の製造法 |
-
1985
- 1985-03-26 JP JP60059488A patent/JPS61218533A/ja active Granted
Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS49104890A (ja) * | 1973-02-12 | 1974-10-03 | ||
| JPS59181227A (ja) * | 1983-03-25 | 1984-10-15 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 芳香族ベンジル誘導体の製造法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6474296A (en) * | 1987-09-17 | 1989-03-20 | Idemitsu Kosan Co | Traction drive fluid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0335300B2 (ja) | 1991-05-27 |
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