JPS61205238A - ハロゲノニトロアニリン誘導体とその製造方法 - Google Patents
ハロゲノニトロアニリン誘導体とその製造方法Info
- Publication number
- JPS61205238A JPS61205238A JP11838085A JP11838085A JPS61205238A JP S61205238 A JPS61205238 A JP S61205238A JP 11838085 A JP11838085 A JP 11838085A JP 11838085 A JP11838085 A JP 11838085A JP S61205238 A JPS61205238 A JP S61205238A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- fluoro
- chloro
- nitroaniline
- compound shown
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、医薬品の中間体として有用な一般式（式中、
Ｙは水素または塩素を示す） で表わされるハロゲノニトロアニリン誘導体およびその
製造方法に関する。
Ｙは水素または塩素を示す） で表わされるハロゲノニトロアニリン誘導体およびその
製造方法に関する。
本発明化合物は、本発明者らによって初めて合成された
新規化合物であって、本発明者らによって開発された極
めて有用な新規抗菌剤８−クロロ−１−シクロプロピル
−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−７−（４あるいは
３−メチル−１−ピペラジニルまたは無置換１−ピペラ
ジニル）−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸等の製
造中間体として使用される。
新規化合物であって、本発明者らによって開発された極
めて有用な新規抗菌剤８−クロロ−１−シクロプロピル
−６−フルオロ−１，４−ジヒドロ−７−（４あるいは
３−メチル−１−ピペラジニルまたは無置換１−ピペラ
ジニル）−４−オキソ−３−キノリンカルボン酸等の製
造中間体として使用される。
かかる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は以下に記載の
如く製造される。
如く製造される。
すなわち、一般式
（式中、Ｒは低級アルキル基を示す）
で表わされる化合物を瀬硫酸中で一２０℃から１００℃
、好ましくは０℃から室温で硝酸あるいはその塩例えば
硝酸カリ、硝酸ナトリウム等と反応させる事により一般
式 （式中、Ｒは前記に同じ） で表わされるニトロ化合物が製造される。次にこの化合
物〔■′〕を一般に良く知られた加水分解方法、例えば
塩酸、希硫酸あるいはこれらとアルコールや酢酸の混液
中で加温する方法により式で表わされる３−クロロ−４
−フルオロ−６−ニトロアニリンに誘導する。
、好ましくは０℃から室温で硝酸あるいはその塩例えば
硝酸カリ、硝酸ナトリウム等と反応させる事により一般
式 （式中、Ｒは前記に同じ） で表わされるニトロ化合物が製造される。次にこの化合
物〔■′〕を一般に良く知られた加水分解方法、例えば
塩酸、希硫酸あるいはこれらとアルコールや酢酸の混液
中で加温する方法により式で表わされる３−クロロ−４
−フルオロ−６−ニトロアニリンに誘導する。
更に化合物（ｍ）は適当な溶媒、例えば酢酸中で０℃か
ら１００℃、好ましくは１０℃から５０℃にて適当なり
ロル化剤を作用させ塩素を導入する事により式 で表わされる２、３−ツク０ＣＩ−４−フルオロー６−
ニトロアニリンに変換される。
ら１００℃、好ましくは１０℃から５０℃にて適当なり
ロル化剤を作用させ塩素を導入する事により式 で表わされる２、３−ツク０ＣＩ−４−フルオロー６−
ニトロアニリンに変換される。
（実施例）
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アセタミド
の合成 ３−クロロ−４−フルオロアニリン１００ｇ（０，６８
７ｓｏ、ｇ）に無水酢＄ ２００ａｌｌを加えると発熱
が起こる。
の合成 ３−クロロ−４−フルオロアニリン１００ｇ（０，６８
７ｓｏ、ｇ）に無水酢＄ ２００ａｌｌを加えると発熱
が起こる。
３０分間放置後、反応液を１．ｅの水に注ぎ、析出物を
濾取してエタノール４００ｄに溶かし、熱水６００ｄを
加えて時々撹拌しながら放冷し、析出晶を濾取して目的
物１１９．４９を得た。融点１１８〜１１９℃元素分析
値（％）：Ｃ３Ｈ７Ｃ，ｅＦＮ。
濾取してエタノール４００ｄに溶かし、熱水６００ｄを
加えて時々撹拌しながら放冷し、析出晶を濾取して目的
物１１９．４９を得た。融点１１８〜１１９℃元素分析
値（％）：Ｃ３Ｈ７Ｃ，ｅＦＮ。
計算値 Ｃ： ５１．２２ 、 Ｈ： ３，７６ 、
Ｎ ： ７，４７実測値 Ｃ： ５１，０４ 、
Ｈ： ３，７２ 、 Ｎ ： ７，４３実施例２ Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−６−二トＯフェニル
）アセタミドの合成 Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アセタミド
５５９ （０，２９３ｉｏ、ｅ ）を濃硝酸１６５ａｔ
ｅＧＣ溶ｈＸｔ、、、氷−食塩浴中で撹拌しながら、濃
硝酸（ｄ １，４２ ）１５４ａｌｌを５〜１１℃、１
時間で滴下した。同温で１時間撹拌後、反応液を氷水中
に注ぎ、析出物を濾取して十分に水洗し、アセトニトリ
ルから再結晶して、黄色針状晶の目的物４８．９９を得
た。
Ｎ ： ７，４７実測値 Ｃ： ５１，０４ 、
Ｈ： ３，７２ 、 Ｎ ： ７，４３実施例２ Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−６−二トＯフェニル
）アセタミドの合成 Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アセタミド
５５９ （０，２９３ｉｏ、ｅ ）を濃硝酸１６５ａｔ
ｅＧＣ溶ｈＸｔ、、、氷−食塩浴中で撹拌しながら、濃
硝酸（ｄ １，４２ ）１５４ａｌｌを５〜１１℃、１
時間で滴下した。同温で１時間撹拌後、反応液を氷水中
に注ぎ、析出物を濾取して十分に水洗し、アセトニトリ
ルから再結晶して、黄色針状晶の目的物４８．９９を得
た。
融点１１４〜１１５℃
元素分析値（％）： Ｃｓ Ｈｓ Ｃ，ｅＦＮｚ ０３
計算値 Ｃ： ４１，３１ 、 Ｈ： ２，６０ 、
Ｎ ： １２．０４実測値 Ｃ： ４１，４８ 、
Ｈ： ２．５２ 、 Ｎ ： １２．１３実施例３ ３−クロロ−４−フルオロ−６−ニトロアニリンの合成 Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−６−二トロフエニル
）アセタミド３０ｇ（０，１２９ｍｏＪ ＞を製塩ｉ！
５０ａｌ！及びエタノール２００ｄの混合溶液に加え
、２．５時間還流した。反応液に氷水３００ｄを加え、
析出晶を濾取、水洗し、乾燥して黄色針状晶の目的物２
４．９ｇを得た。融点１４９．５〜１５０℃元素分析値
（％）： Ｃｓ Ｈ＋ Ｃ，ｅＦＮｚ Ｏｚ計算値 Ｃ
： ３７，８２ 、 Ｈ： ２．１１ 、 Ｎ ：
１４．７０実測値 Ｃ： ３７，８５ 、 Ｈ： ２
．０３ 、 Ｎ ： １４，８０実施例４ ２．３−ジクロロ−４−フルオロ−６−ニトロアニリン
の″合成 ３−クロロ−４−フルオロ−６−ニトロアニリン１４．
３ｇ（０，０７５ｍｏ、ｅ ）を酢酸１５０Ｉｎｌに溶
がし、１８〜２０℃で７０分間塩素ガスを吹き込んだ。
計算値 Ｃ： ４１，３１ 、 Ｈ： ２，６０ 、
Ｎ ： １２．０４実測値 Ｃ： ４１，４８ 、
Ｈ： ２．５２ 、 Ｎ ： １２．１３実施例３ ３−クロロ−４−フルオロ−６−ニトロアニリンの合成 Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−６−二トロフエニル
）アセタミド３０ｇ（０，１２９ｍｏＪ ＞を製塩ｉ！
５０ａｌ！及びエタノール２００ｄの混合溶液に加え
、２．５時間還流した。反応液に氷水３００ｄを加え、
析出晶を濾取、水洗し、乾燥して黄色針状晶の目的物２
４．９ｇを得た。融点１４９．５〜１５０℃元素分析値
（％）： Ｃｓ Ｈ＋ Ｃ，ｅＦＮｚ Ｏｚ計算値 Ｃ
： ３７，８２ 、 Ｈ： ２．１１ 、 Ｎ ：
１４．７０実測値 Ｃ： ３７，８５ 、 Ｈ： ２
．０３ 、 Ｎ ： １４，８０実施例４ ２．３−ジクロロ−４−フルオロ−６−ニトロアニリン
の″合成 ３−クロロ−４−フルオロ−６−ニトロアニリン１４．
３ｇ（０，０７５ｍｏ、ｅ ）を酢酸１５０Ｉｎｌに溶
がし、１８〜２０℃で７０分間塩素ガスを吹き込んだ。
反応液を氷水３００ｍに注ぎ、析出物を濾取して水洗し
、エタノールから再結晶して黄色針状晶の目的物１４．
３３ ｇを得た。 融点１６１℃ 元素分析値（％）：Ｃ６Ｈ３Ｃｆｚ ＦＮｚ Ｏｚ計算
値 Ｃ： ３２．０３ 、 Ｈ： １，３４ 、 Ｎ
： １２．４５実測値 Ｃ：３２゜１７ 、 Ｈ：
１，２６ 、 Ｎ ： １２，６５−一−１ 代理人 弁理士 箕 浦 清、゛］−″
、エタノールから再結晶して黄色針状晶の目的物１４．
３３ ｇを得た。 融点１６１℃ 元素分析値（％）：Ｃ６Ｈ３Ｃｆｚ ＦＮｚ Ｏｚ計算
値 Ｃ： ３２．０３ 、 Ｈ： １，３４ 、 Ｎ
： １２．４５実測値 Ｃ：３２゜１７ 、 Ｈ：
１，２６ 、 Ｎ ： １２，６５−一−１ 代理人 弁理士 箕 浦 清、゛］−″
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｙは水素または塩素を示す） で表わされるハロゲノニトロアニリン誘導体およびその
塩。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す） で表わされる化合物をニトロ化したのち、加水▲数式、
化学式、表等があります▼〔III〕 で表わされる３−クロロ−４−フルオロ−６−ニトロア
ニリンの製造方法。 - （３）３−クロロ−４−フルオロ−６−ニトロアニリン
をクロル化剤で処理する事を特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる２，３−ジクロロ−４−フルオロ−６−ニ
トロアニリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11838085A JPS61205238A (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | ハロゲノニトロアニリン誘導体とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11838085A JPS61205238A (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | ハロゲノニトロアニリン誘導体とその製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60046216A Division JPS61205258A (ja) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | キノロンカルボン酸誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61205238A true JPS61205238A (ja) | 1986-09-11 |
| JPH0482138B2 JPH0482138B2 (ja) | 1992-12-25 |
Family
ID=14735264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11838085A Granted JPS61205238A (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | ハロゲノニトロアニリン誘導体とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61205238A (ja) |
-
1985
- 1985-05-31 JP JP11838085A patent/JPS61205238A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0482138B2 (ja) | 1992-12-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| McKay | The Preparation of N-Substituted-N1-nitroguanidines by the Reaction of Primary Amines with N-Alkyl-N-nitroso-N1-nitroguanidines | |
| JPS61205238A (ja) | ハロゲノニトロアニリン誘導体とその製造方法 | |
| JPS63196573A (ja) | キナゾリン酢酸誘導体 | |
| US2701252A (en) | Isoindolenine compounds | |
| JPS6310955B2 (ja) | ||
| JPS61205237A (ja) | ハロゲノニトロベンゼン誘導体とその製造方法 | |
| JPS61205239A (ja) | Ｎ−シクロプロピルアニリン誘導体とその製造方法 | |
| JPS6261966A (ja) | プロピオンアミジン誘導体類及びそれらの製造方法 | |
| JPH0558985A (ja) | シアノグアニジン誘導体の製造法 | |
| JPS6344552A (ja) | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 | |
| JPS6160673A (ja) | グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法 | |
| JPS604171B2 (ja) | 新規な２−アニリノピリジン−３−酢酸誘導体の製造法 | |
| JPS604831B2 (ja) | ４（３ｈ）−キナゾリノン誘導体の製法 | |
| JPH06220019A (ja) | ２−ヒドロキシ−３，５−ジニトロピリジン類の製造法 | |
| JPS5934712B2 (ja) | ７− ヒドロキシ −２− ニトロベンゾフラン ノ セイゾウホウ | |
| JPS5942677B2 (ja) | シユクゴウキナゾリノンユウドウタイノセイホウ | |
| CN116813551A (zh) | 一种二丙酸咪唑苯脲的制备方法 | |
| JP2809972B2 (ja) | ５−トリフルオロメチルウラシルの製造法 | |
| JPS593995B2 (ja) | ２− スチリル −３，１− ベンゾオキサジン −４− オンユウドウタイノセイゾウホウホウ | |
| JPS62277366A (ja) | Δ２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製法 | |
| JPS6056701B2 (ja) | Ν−（３，４−ジメトキシシンナモイル）アントラニル酸の製造方法 | |
| JPH0523272B2 (ja) | ||
| JPS61140573A (ja) | アミノベンゾオキサジン誘導体およびその製造法 | |
| JPS6020387B2 (ja) | 新規なキナゾリン誘導体の製造法 | |
| JPH0434553B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |