JPS61195157A - 有機半導体 - Google Patents
有機半導体Info
- Publication number
- JPS61195157A JPS61195157A JP60034623A JP3462385A JPS61195157A JP S61195157 A JPS61195157 A JP S61195157A JP 60034623 A JP60034623 A JP 60034623A JP 3462385 A JP3462385 A JP 3462385A JP S61195157 A JPS61195157 A JP S61195157A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- pref
- doping
- crosslinked
- organic semiconductor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
゛ ［発明の技術分野］
本発明は、良好な半導性を有し、かつ、成形性の良好な
有機半導体に関する。
有機半導体に関する。
［発明の技術的背景とその問題点］
近年、各種分野における電子材料の需要の増大に伴い、
新規な半導体材料の開発が重要な課題となってきている
。そのため、無機半導体に加えて、有機半導体について
の研究が盛んに進められている。現在までのところ、ポ
リアセチレン、ポリフェニレン、ポリピロールなどの共
役系ポリマーに、五フッ化砒素、五フッ化アンチモン、
ヨウ素、臭素などのドーピング剤をドープさせたポリマ
ーが知られている。これらのポリマーは良好な電導性を
示し、しかも、ドーピング剤のドープ量を変化させるこ
とにより絶縁体からＰ型半導体を経て導電体になること
が知られている。
新規な半導体材料の開発が重要な課題となってきている
。そのため、無機半導体に加えて、有機半導体について
の研究が盛んに進められている。現在までのところ、ポ
リアセチレン、ポリフェニレン、ポリピロールなどの共
役系ポリマーに、五フッ化砒素、五フッ化アンチモン、
ヨウ素、臭素などのドーピング剤をドープさせたポリマ
ーが知られている。これらのポリマーは良好な電導性を
示し、しかも、ドーピング剤のドープ量を変化させるこ
とにより絶縁体からＰ型半導体を経て導電体になること
が知られている。
しかしながら、これらのポリマーは有機溶媒に不溶であ
り、かつ、加熱によっても溶融しないので、その成形が
極めて困難である。従って、その用途ａ囲が限定されて
しまうことはやむを得ず。
り、かつ、加熱によっても溶融しないので、その成形が
極めて困難である。従って、その用途ａ囲が限定されて
しまうことはやむを得ず。
その改良が望まれている。
［発明の目的］
本発明は、従来のかかる問題を解消し、半導体としての
特性、すなわち半導性を具備することは言うまでもなく
、成形加工を容易に行なうことができ、その結果、用途
範囲を制限されることのない有機半導体の提供を目的と
する。
特性、すなわち半導性を具備することは言うまでもなく
、成形加工を容易に行なうことができ、その結果、用途
範囲を制限されることのない有機半導体の提供を目的と
する。
［発明の概要］
本発明者は、上記目的を達成すべく、種々の有機物質、
とり′わけポリマーについて検討を重ねる中で、共役結
合による架橋構造を有する、云わば、架橋ポリマーに着
目した。すなわち、この架橋ポリマーは、架橋前には、
溶媒に可溶であるか、又は、それ自体が溶融するという
性質を有するが、しかし、一旦架橋してしまうと溶媒に
不溶となり、しかも溶融性が失われるというものである
。従って１本発明者は、かかる架橋ポリマーと、これに
ドーピングすることにより該架橋ポリマーに半導性を生
ぜしめるドーピング剤との組み合せについて鋭意研究を
重ねた結果、本発明を完成するに到った。
とり′わけポリマーについて検討を重ねる中で、共役結
合による架橋構造を有する、云わば、架橋ポリマーに着
目した。すなわち、この架橋ポリマーは、架橋前には、
溶媒に可溶であるか、又は、それ自体が溶融するという
性質を有するが、しかし、一旦架橋してしまうと溶媒に
不溶となり、しかも溶融性が失われるというものである
。従って１本発明者は、かかる架橋ポリマーと、これに
ドーピングすることにより該架橋ポリマーに半導性を生
ぜしめるドーピング剤との組み合せについて鋭意研究を
重ねた結果、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明の有機半導体は、共役結合による架橋
構造を有する架橋ポリマーと、該架橋ポリマー中にドー
プされた電子供与性物質もしくは電子受容性物質よりな
るドーピング剤とからなることを特徴とする。
構造を有する架橋ポリマーと、該架橋ポリマー中にドー
プされた電子供与性物質もしくは電子受容性物質よりな
るドーピング剤とからなることを特徴とする。
本発明の有機半導体は、上述したように、架橋ポリマー
と、該架橋ポリマーにドーピングされたドーピング剤と
の２成分よりなる。
と、該架橋ポリマーにドーピングされたドーピング剤と
の２成分よりなる。
第１の成分である架橋ポリマーは、共役結合による架橋
構造を有するものであればとくに制限されるものではな
いが、炭素−炭素三重結合を有するポリマーの架橋によ
り得られるものであることが好ましい、つまり、架橋前
のポリマーは、その繰り返し単位中に１例えば、−Ｃ■
Ｃ−ＣｍＣ−のような結合ユニットを含むものである。
構造を有するものであればとくに制限されるものではな
いが、炭素−炭素三重結合を有するポリマーの架橋によ
り得られるものであることが好ましい、つまり、架橋前
のポリマーは、その繰り返し単位中に１例えば、−Ｃ■
Ｃ−ＣｍＣ−のような結合ユニットを含むものである。
かかる結合ユニｒ、）中の三重結合は少なくとも１個存
在すれば足りるが、とくに、上記のような共役ジイン結
合は好ましい。
在すれば足りるが、とくに、上記のような共役ジイン結
合は好ましい。
このような架橋前のポリマーの具体例としては１次式：
で示される繰り返し単位を有するポリエステルをとくに
好ましいものとしてあげることができる。
好ましいものとしてあげることができる。
この繰り返し単位中に炭素−炭素三重結合と共存する官
能基の種類は式（Ｉ）で示されるエステル基の他に、ウ
レタン基、アミド基、イミド基。
能基の種類は式（Ｉ）で示されるエステル基の他に、ウ
レタン基、アミド基、イミド基。
エーテル基、アミノ基、水酸基、カルボナート基、チオ
エーテル基、スルホン酸エステル基、尿素基、ベンゼン
環、縮合多環又は複素環などがあげられる。
エーテル基、スルホン酸エステル基、尿素基、ベンゼン
環、縮合多環又は複素環などがあげられる。
かかるポリマーは、三重結合を含む七ツマ−を公知の種
々の方法、すなわち１重縮合、開環重合、付加重合等に
より容易に製造することができる（例えば、ニー・オー
・バチイル他、ジャーナル・オプ・ポリマー・サイエン
ス、ポリマー−ケミストリー・エディジョン第１９巻、
１１５５頁、 １９８１年、 （Ａ−０，Ｐｔ１ｌ
＠ｔ ａｌ、 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ
Ｓｃｉｅｎｃｅ、 Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ ！ｄｉｔｉｏｎ、 ＩＪ １１５５（１９８１））
参照）、このようにして得られたポリマーは、溶媒に可
溶であるか、又はそれ自身が溶融性を有するかのいずれ
かであって、極めて成形性に富み、自由な形状に加工す
ることができる。
々の方法、すなわち１重縮合、開環重合、付加重合等に
より容易に製造することができる（例えば、ニー・オー
・バチイル他、ジャーナル・オプ・ポリマー・サイエン
ス、ポリマー−ケミストリー・エディジョン第１９巻、
１１５５頁、 １９８１年、 （Ａ−０，Ｐｔ１ｌ
＠ｔ ａｌ、 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ
Ｓｃｉｅｎｃｅ、 Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ ！ｄｉｔｉｏｎ、 ＩＪ １１５５（１９８１））
参照）、このようにして得られたポリマーは、溶媒に可
溶であるか、又はそれ自身が溶融性を有するかのいずれ
かであって、極めて成形性に富み、自由な形状に加工す
ることができる。
一方、上記ポリマーに対し、熱、紫外線、又はγ線など
を作用させると、ポリマー分子間の三重結合部分同士が
反応して、例えば式（Ｉ）で示される繰り返し単位を有
するポリマーの場合、＝Ｃ−ＣＩＣ−Ｃｍのようなエン
−インの共役系よりなる架橋構造が網目状に広がった架
橋ポリマーとなる。この架橋ポリマーは一般に赤ないし
黒色であり、溶媒に不溶になると同時に、その溶融性も
失われる。
を作用させると、ポリマー分子間の三重結合部分同士が
反応して、例えば式（Ｉ）で示される繰り返し単位を有
するポリマーの場合、＝Ｃ−ＣＩＣ−Ｃｍのようなエン
−インの共役系よりなる架橋構造が網目状に広がった架
橋ポリマーとなる。この架橋ポリマーは一般に赤ないし
黒色であり、溶媒に不溶になると同時に、その溶融性も
失われる。
更に、かかる架橋ポリマーはそのままでは絶縁性物質で
あるが、これに後述するようなドーピング剤をドープす
ることにより、上記のような共役不飽和結合部に導電性
が発現し、半導体となる。
あるが、これに後述するようなドーピング剤をドープす
ることにより、上記のような共役不飽和結合部に導電性
が発現し、半導体となる。
本発明の有機半導体の第２の成分であるドーピング剤は
上述したように、電子供与性物質（ドナー）もしくは電
子受容性物質（アクセプター）よりなる、つまり、ドー
ピング剤としてドナーを用いれば、ｎ型半導体が得られ
、一方、アクセプターを用いればＰ型半導体が得られる
。これらのドーピング剤の具体例を挙げると、ドナーと
しては、ナトリウム、カリウム、セシウム等のアルカリ
金属：アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン等の
アミン類があげられ、７クセプターとしては、Ｃ１２，
Ｂｒ２． Ｉ２． ＩＢｒ等のハロゲン、ＡｓＦ５゜Ｂ
Ｆ３． Ｂ（ｆＬ３−、 ５ｂＣ１５，ＰＦ５． Ｓ
ｂＦ５． ＳＯ２，ＳＯ３，ＮＯ２゜ＮＯ，Ｎ２Ｏ５，
ＰＯＦ３． ＰＯＣｌ３． Ｎ０２ＳｂＦ１３．５ｂ
Ｓ５． ＰＢｒ３゜ＰＣｉ３等があげられる。このうち
、Ｎａ、 ＩＮ３． ＡｓＦ５゜ＰＦ５． ＰＯＣｌ３
はとくに好ましいものである。尚、これらのドーピング
剤は単独で使用しても、２種以上を組み合わせて使用し
てもよい。
上述したように、電子供与性物質（ドナー）もしくは電
子受容性物質（アクセプター）よりなる、つまり、ドー
ピング剤としてドナーを用いれば、ｎ型半導体が得られ
、一方、アクセプターを用いればＰ型半導体が得られる
。これらのドーピング剤の具体例を挙げると、ドナーと
しては、ナトリウム、カリウム、セシウム等のアルカリ
金属：アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン等の
アミン類があげられ、７クセプターとしては、Ｃ１２，
Ｂｒ２． Ｉ２． ＩＢｒ等のハロゲン、ＡｓＦ５゜Ｂ
Ｆ３． Ｂ（ｆＬ３−、 ５ｂＣ１５，ＰＦ５． Ｓ
ｂＦ５． ＳＯ２，ＳＯ３，ＮＯ２゜ＮＯ，Ｎ２Ｏ５，
ＰＯＦ３． ＰＯＣｌ３． Ｎ０２ＳｂＦ１３．５ｂ
Ｓ５． ＰＢｒ３゜ＰＣｉ３等があげられる。このうち
、Ｎａ、 ＩＮ３． ＡｓＦ５゜ＰＦ５． ＰＯＣｌ３
はとくに好ましいものである。尚、これらのドーピング
剤は単独で使用しても、２種以上を組み合わせて使用し
てもよい。
本発明の有機半導体は、前述の架橋ポリマーに上記した
ドーピング剤をドープすることによって製造される。す
なわち、先ず、Ｉ＆形性のよい架橋前のポリマーを所望
の形状１例えば、ドーピングし易いフィルム状、シート
状、ベレット状又は粉末状に成形し、この成形品に熱、
紫外線又はγ線などを作用させて架橋ポリマーを生成せ
しめる。
ドーピング剤をドープすることによって製造される。す
なわち、先ず、Ｉ＆形性のよい架橋前のポリマーを所望
の形状１例えば、ドーピングし易いフィルム状、シート
状、ベレット状又は粉末状に成形し、この成形品に熱、
紫外線又はγ線などを作用させて架橋ポリマーを生成せ
しめる。
次いで、かかる架橋ポリマー成形体に、上記のドーピン
グ剤を気相または液相にてドーピングする。一方、上記
のようにポリマーの架橋反応とドーピング工程とを別個
に行うのではなく、同時に行なうこともできる。つまり
、架橋前のポリマーを成形したのち、ドーピング剤の存
在下で上記のような架橋反応を行わせることとなせばよ
い。
グ剤を気相または液相にてドーピングする。一方、上記
のようにポリマーの架橋反応とドーピング工程とを別個
に行うのではなく、同時に行なうこともできる。つまり
、架橋前のポリマーを成形したのち、ドーピング剤の存
在下で上記のような架橋反応を行わせることとなせばよ
い。
このとき、ドーピング量は、架橋前のポリマーに含まれ
る三重結合１モル当り、ドーピング剤が０．０１〜ｌＯ
モル、好ましくは０．０２〜７モルとなるように設定す
ればよい、また、ドーピングの際の諸条件は、ドーピン
グ剤の種類およびドーピング量との関係から適宜設定す
ればよいが１通常、温度が一５０〜７０℃、好ましくは
Ｏ〜５０℃１時間が１〜１００時間、好ましくは２０〜
４０時間である。
る三重結合１モル当り、ドーピング剤が０．０１〜ｌＯ
モル、好ましくは０．０２〜７モルとなるように設定す
ればよい、また、ドーピングの際の諸条件は、ドーピン
グ剤の種類およびドーピング量との関係から適宜設定す
ればよいが１通常、温度が一５０〜７０℃、好ましくは
Ｏ〜５０℃１時間が１〜１００時間、好ましくは２０〜
４０時間である。
［発明の実施例］
製造例１（ポリマーの製造）
アジピン酸５．３７ｇ（０，０３８７モル）を三ツロフ
ラスコに入れ、塩化チオニル８．０ｍｌ （０，１１モ
ル）を加えた。フラスコを水浴にて加熱し、５０〜８０
℃で４時間攪拌した。このとき発′生したＳＯ２および
ＨＣＩＬガスは水流除去した０反応終了後１反応液を減
圧蒸留することによりアジピン酸ジクロリド４．８０ｇ
（０，０２８２モル）を得た。
ラスコに入れ、塩化チオニル８．０ｍｌ （０，１１モ
ル）を加えた。フラスコを水浴にて加熱し、５０〜８０
℃で４時間攪拌した。このとき発′生したＳＯ２および
ＨＣＩＬガスは水流除去した０反応終了後１反応液を減
圧蒸留することによりアジピン酸ジクロリド４．８０ｇ
（０，０２８２モル）を得た。
一方で、内容積 １ｆＬのビーカーに水酸化カリウム３
．４１ｇ、水ＩＨｍｌを入れ、水浴中で攪拌冷却後、２
．４−へキサジイン−１，８−ジオール２．８８ｇ（０
，０２８２モル）を入れて溶解した。上記により得られ
たアジピン酸ジクロリド４．８０ｇを乾燥トルエン ８
０層見に溶解し、２．４−ヘキサジイン−１，８−ジオ
ール水溶液を激しく攪拌かつ冷却しながら、ここにトル
エン溶液を瞬時に加えた。直ちに白濁が生じた。更に１
０分間冷却攪拌を続けたのち、沈殿を吸引ろ過したのち
、水で数回洗浄した。この沈殿を真空乾燥することによ
り白色のポリエステル４．５５ｇを得た（収率７９％）
、このものの融点は７４〜７８℃であった。
．４１ｇ、水ＩＨｍｌを入れ、水浴中で攪拌冷却後、２
．４−へキサジイン−１，８−ジオール２．８８ｇ（０
，０２８２モル）を入れて溶解した。上記により得られ
たアジピン酸ジクロリド４．８０ｇを乾燥トルエン ８
０層見に溶解し、２．４−ヘキサジイン−１，８−ジオ
ール水溶液を激しく攪拌かつ冷却しながら、ここにトル
エン溶液を瞬時に加えた。直ちに白濁が生じた。更に１
０分間冷却攪拌を続けたのち、沈殿を吸引ろ過したのち
、水で数回洗浄した。この沈殿を真空乾燥することによ
り白色のポリエステル４．５５ｇを得た（収率７９％）
、このものの融点は７４〜７８℃であった。
また、このポリエステルの赤外吸収（！Ｒ）スペクトル
を測定したところ、２９４５および２８？Ｏｃ■４にテ
トラメチレン基の吸収、１７３５ｃｍ′Ｌにエステルカ
ルボニル基の吸収がそれぞれ確認された。更に１重クロ
ロホルム中でＩＮ−ＮＭＲスペクトルを測定したところ
、δ値は、１．Ｈｐｐ＊（テトラメチレン基の内側のメ
チレン＆） 、 ２．３８ｐｐ論（テトラメチレン基の
外側のメチレン基） 、 ４．７４ｐｐ謄（三重結合に
隣接したメチレン基）であり、これらの面積比は１０：
１０： １０であった。
を測定したところ、２９４５および２８？Ｏｃ■４にテ
トラメチレン基の吸収、１７３５ｃｍ′Ｌにエステルカ
ルボニル基の吸収がそれぞれ確認された。更に１重クロ
ロホルム中でＩＮ−ＮＭＲスペクトルを測定したところ
、δ値は、１．Ｈｐｐ＊（テトラメチレン基の内側のメ
チレン＆） 、 ２．３８ｐｐ論（テトラメチレン基の
外側のメチレン基） 、 ４．７４ｐｐ謄（三重結合に
隣接したメチレン基）であり、これらの面積比は１０：
１０： １０であった。
製造例２（ポリマーの製造）
内容積 ｔｉのビーカーに水酸化カリウム２．ＢＯｇ、
水１２０■見を入れ、水浴中で攪拌冷却後、２，４−へ
キサジイン−１，８−ジオール２．２０ｇ（０，０２０
０モル）を入れて溶解させた。この水溶液を激しく攪拌
冷却しているところへ、テレフタル酸ジクロリド４．０
ｅｇ（０，０２００モル）を乾燥トルエン８２ｍｊＬに
溶解したものを瞬時に加えた。直ちに白色のポリマーの
塊が生成した。このポリマーを吸引ろ過したのち水で洗
浄し、真空乾燥することにより白色の固体４．１８を得
た（収率８５％）、得られたポリマーには融点が存在し
なかったが、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミドなどの溶媒に可溶であった。
水１２０■見を入れ、水浴中で攪拌冷却後、２，４−へ
キサジイン−１，８−ジオール２．２０ｇ（０，０２０
０モル）を入れて溶解させた。この水溶液を激しく攪拌
冷却しているところへ、テレフタル酸ジクロリド４．０
ｅｇ（０，０２００モル）を乾燥トルエン８２ｍｊＬに
溶解したものを瞬時に加えた。直ちに白色のポリマーの
塊が生成した。このポリマーを吸引ろ過したのち水で洗
浄し、真空乾燥することにより白色の固体４．１８を得
た（収率８５％）、得られたポリマーには融点が存在し
なかったが、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミドなどの溶媒に可溶であった。
このポリマーのＩＲスペクトル分析の結果、１７２０
ｃ １ｌＩ−’にエステルカルボニル基による吸収、１
５９０ ｃ ｍ−”にベンゼン環による吸収が確認され
た。
ｃ １ｌＩ−’にエステルカルボニル基による吸収、１
５９０ ｃ ｍ−”にベンゼン環による吸収が確認され
た。
また、重クロロホルム中での１）１−ＮＭＲスペクトル
分析の結果、δ値は４．７５ｐｐｍ（三重結合に隣接し
たメチレン基’） 、 ８．１５ｐｐｍ（フェニレン基
）であり両者の面積比は１０：１Ｇであった。
分析の結果、δ値は４．７５ｐｐｍ（三重結合に隣接し
たメチレン基’） 、 ８．１５ｐｐｍ（フェニレン基
）であり両者の面積比は１０：１Ｇであった。
実施例１
上記製造例１で得られたポリエステル３：１ｍｇを１０
０ｋｇ／ｃ■２の圧力でプレス成形し、直径１３腸腸、
厚さ０．３０腸腸の円盤状ペレットを作製した。少し赤
色に着色したペレットを真空下、８０〜９０℃で１日加
熱することにより、このポリエステルを架橋せしめた。
０ｋｇ／ｃ■２の圧力でプレス成形し、直径１３腸腸、
厚さ０．３０腸腸の円盤状ペレットを作製した。少し赤
色に着色したペレットを真空下、８０〜９０℃で１日加
熱することにより、このポリエステルを架橋せしめた。
このようにして得られたペレットは赤褐色半透明で直径
１２ｍｍ、厚；ｊｏ、２３ｍｍであり、また、このペレ
ットは弾力性を有していた。
１２ｍｍ、厚；ｊｏ、２３ｍｍであり、また、このペレ
ットは弾力性を有していた。
次いで、このペレットの両面に銀ペーストにより電極を
形成して厚み方向の抵抗を測定することにより電導度を
算出した。更に、ドーピング剤としてアンモニアを使用
し、室温下、アンモニア圧１気圧で２４時間ドーピング
を行なった。ドーピング量はペレットの重量の増加から
架橋前のポリマーの三重結合１モルに対して０．１モル
であることがわかった。ドーピング後に再び抵抗を測定
して電導度を算出した。
形成して厚み方向の抵抗を測定することにより電導度を
算出した。更に、ドーピング剤としてアンモニアを使用
し、室温下、アンモニア圧１気圧で２４時間ドーピング
を行なった。ドーピング量はペレットの重量の増加から
架橋前のポリマーの三重結合１モルに対して０．１モル
であることがわかった。ドーピング後に再び抵抗を測定
して電導度を算出した。
この結果、ドーピング前の電導度は１Ｇ４Ω−ｉ ｃｍ
−１であったが、ドーピング後には１０”Ω−１Ｃ「１
まで上昇した。
−１であったが、ドーピング後には１０”Ω−１Ｃ「１
まで上昇した。
実施例２
製造例２で得られたポリエステル４２層ｇを１００ｋｇ
／ａｍ２の圧力でプレスし、直径１３腸層、厚さ０．３
９肩層の円盤状ペレットを作製した０斑点状に赤色着色
したペレットを真空下、 １１０℃で１日加熱すること
により、このポリエステルを架橋せしめた。
／ａｍ２の圧力でプレスし、直径１３腸層、厚さ０．３
９肩層の円盤状ペレットを作製した０斑点状に赤色着色
したペレットを真空下、 １１０℃で１日加熱すること
により、このポリエステルを架橋せしめた。
このようにして得られたポリエステルは赤色で、弾力性
を有していた。実施例１で示した方法により、アンモニ
アをドーピングした。この結果、ドーピング前の電導度
は１０４Ω−Ｚ ｃｍ−ｔであったが、ドーピング後に
は１０４まで上昇した。
を有していた。実施例１で示した方法により、アンモニ
アをドーピングした。この結果、ドーピング前の電導度
は１０４Ω−Ｚ ｃｍ−ｔであったが、ドーピング後に
は１０４まで上昇した。
実施例３
製造例２で得られたポリエステル４４ｍｇを１００ｋｇ
／ｃ膳２の圧力でプレスし、直径１３■１、厚さ０．４
５層層の円盤状ペレットを作製した。このペレットを真
空下１１０℃で１日加熱することにより、このポリエス
テルを架橋せしめた。
／ｃ膳２の圧力でプレスし、直径１３■１、厚さ０．４
５層層の円盤状ペレットを作製した。このペレットを真
空下１１０℃で１日加熱することにより、このポリエス
テルを架橋せしめた。
次いでこのペレットの両面に銀ペーストにより電極を形
成し、 ＰＯＣＪＬ３蒸気中に１８時間接触させるこ
とにより ＰＯＣｌ３のドーピングを行なった。
成し、 ＰＯＣＪＬ３蒸気中に１８時間接触させるこ
とにより ＰＯＣｌ３のドーピングを行なった。
この結果、ドーピング前の電導度は１０″Ｉ！Ω→Ｃ■
４であったが、ドーピング後には１０４Ω−ＩＣ「電ま
で上昇した。
４であったが、ドーピング後には１０４Ω−ＩＣ「電ま
で上昇した。
実施例４
製造例１で得られたポリエステル１０■ｇをジメチルス
ルホキシド１ｔＪＬに溶解した。一方、金蒸着によりガ
ラス板上に厚さ４８００人、電極間２璽鳳、長さ１ ａ
ｍの電極を２本とり、この電極間に上記ポリマーのジメ
チルスルホキシド溶液をキャストし、室温、空気中で２
日間放置した。その後、ガラス板上にキャストされたポ
リマーフィルムを真空下１００℃で１日加熱することに
より、このポリエステルを架橋せしめた。しかるのち、
アンモニアガスを３時間ドーピングすることにより電導
度は１０”Ω−１Ｃ職“１から１０−５Ω−ＩＣ「１ま
で上昇した。
ルホキシド１ｔＪＬに溶解した。一方、金蒸着によりガ
ラス板上に厚さ４８００人、電極間２璽鳳、長さ１ ａ
ｍの電極を２本とり、この電極間に上記ポリマーのジメ
チルスルホキシド溶液をキャストし、室温、空気中で２
日間放置した。その後、ガラス板上にキャストされたポ
リマーフィルムを真空下１００℃で１日加熱することに
より、このポリエステルを架橋せしめた。しかるのち、
アンモニアガスを３時間ドーピングすることにより電導
度は１０”Ω−１Ｃ職“１から１０−５Ω−ＩＣ「１ま
で上昇した。
実施例５
製造例１で得られたポリエステル３０肩ｇを１００ｋｇ
／ｃ濡２の圧力でプレス成形し、直径１３■ｌ、厚さ０
．３０１層の円盤状ペレットを作製した。このペレット
を ■２固体とともに真空アンプル中に封入し、８０〜
９０℃で１日加熱することにより、ポリマーの架橋とド
ーピングとを同時に行なった。得られた黒褐色のペレッ
トについて、実施例１と同様にして電導度を測定したと
ころ、１０−７Ω−ＩＣ，−１の半導性を示した。
／ｃ濡２の圧力でプレス成形し、直径１３■ｌ、厚さ０
．３０１層の円盤状ペレットを作製した。このペレット
を ■２固体とともに真空アンプル中に封入し、８０〜
９０℃で１日加熱することにより、ポリマーの架橋とド
ーピングとを同時に行なった。得られた黒褐色のペレッ
トについて、実施例１と同様にして電導度を測定したと
ころ、１０−７Ω−ＩＣ，−１の半導性を示した。
［発明の効果］
以上の説明から明らかなように、本発明の有機半導体は
、良好な半導性を示すことは勿論のこと、その成形性も
極めて良好であるため、その用途範囲に制約を受けるこ
となく、例えば、電子写真記録材料、固体ディスプレイ
、光メモリ、端末機器、帯電防止材、光電変換素子、蓄
電池など広い分野での応用が可能であり、その工業的価
値１１大である。
、良好な半導性を示すことは勿論のこと、その成形性も
極めて良好であるため、その用途範囲に制約を受けるこ
となく、例えば、電子写真記録材料、固体ディスプレイ
、光メモリ、端末機器、帯電防止材、光電変換素子、蓄
電池など広い分野での応用が可能であり、その工業的価
値１１大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、共役結合による架橋構造を有する架橋ポリマーと、 該架橋ポリマー中にドープされた電子供与性物質もしく
は電子受容性物質よりなるドーピング剤とからなること
を特徴とする有機半導体。 ２、該架橋ポリマーが、炭素−炭素三重結合を有するポ
リマーの架橋により得られるものである特許請求の範囲
第１項記載の有機半導体。 ３、該炭素−炭素三重結合を有するポリマーが、ポリエ
ステルである特許請求の範囲第２項記載の有機半導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60034623A JPS61195157A (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | 有機半導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60034623A JPS61195157A (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | 有機半導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61195157A true JPS61195157A (ja) | 1986-08-29 |
Family
ID=12419514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60034623A Pending JPS61195157A (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | 有機半導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61195157A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10207859A1 (de) * | 2002-02-20 | 2003-09-04 | Univ Dresden Tech | Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung |
| JP2013515796A (ja) * | 2009-12-23 | 2013-05-09 | ソルヴェイ・スペシャルティ・ポリマーズ・イタリー・エッセ・ピ・ア | 硬化性組成物 |
-
1985
- 1985-02-25 JP JP60034623A patent/JPS61195157A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10207859A1 (de) * | 2002-02-20 | 2003-09-04 | Univ Dresden Tech | Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung |
| JP2013515796A (ja) * | 2009-12-23 | 2013-05-09 | ソルヴェイ・スペシャルティ・ポリマーズ・イタリー・エッセ・ピ・ア | 硬化性組成物 |
| US9458307B2 (en) | 2009-12-23 | 2016-10-04 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Curable composition |
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