JP2013515796A - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2009年12月23日出願の欧州特許出願第09180544.0号明細書に対する優先権を主張するものである。この特許出願の全内容は、すべての目的のために本明細書において援用される。
(a)少なくとも1種のポリマー(P)と
(b)式(I)
の少なくとも1種の硬化剤と
を含む硬化性組成物に関する。
(a)少なくとも1種のポリマー(P)と
(b)式(I)の少なくとも1種の硬化剤と
を混合することを含む方法に関する。
− −(CF2CF2O)p(CF2O)q−(式中、pおよびqは、p/q比が0.2〜4の間であるような整数であり、pは零とは異なる)
− −(CF2CF(CF3)O)r−(CF2CF2O)s−(CFX0O)t−(式中、X0はフッ素原子または−CF3であり、rおよびsは、t+sが1〜50の間であるような整数であり、t/(r+s)比は、0.01〜0.05の間であり、(r+s)は零とは異なる)
− −(CF(CF3)CF2O)u−R’fO−(CF(CF3)CF2O)u−(式中、R’fは、C1−C3二官能性パーフルオロアルキル基であり、uは少なくとも1の整数である)
− −(CFX0O)t−(CF2CF(CF3)O)r−R’fO−(CF2CF(CF3)O)r−(CFX0O)t−(式中、R’f、r、tおよびX0は上述した通りである)
− −(CF2(CF2)xCF2O)v−(式中、vは少なくとも1の整数であり、xは1または2に等しい整数である)
− −(CF2CF2CH2O)w−R’fO−(CH2CF2CF2O)w−(式中、R’fは上述した通りであり、wは少なくとも1の整数である)
− テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、ペンタフルオロプロピレンおよびヘキサフルオロイソブチレンなどのC2〜C8のフルオロオレフィンおよび/またはパーフルオロオレフィン
− フッ化ビニル、1,2−ジフルオロエチレン、フッ化ビニリデンおよびトリフルオロエチレンなどのC2〜C8水素化フルオロオレフィン
− 式CH2=CH−Rf0の(パー)フルオロアルキルエチレン(式中、Rf0は、C1〜C6(パー)フルオロアルキルまたは1個以上のエーテル基を有するC1〜C6(パー)フルオロオキシアルキルである)
− クロロトリフルオロエチレンのようなクロロ−および/またはブロモ−および/またはヨード−C2〜C6フルオロオレフィン
− CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6フルオロアルキルまたはパーフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7である)のフルオロアルキルビニルエーテル
− 式CH2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6フルオロアルキルまたはパーフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7である)のヒドロフルオロアルキルビニルエーテル
− 式CF2=CFOX1(式中、X1は、パーフルオロ−2−プロポキシ−プロピルのような1個以上のエーテル基を有するC1〜C12オキシアルキルまたはC1〜C12(パー)フルオロオキシアルキルである)のフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル
− 式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、C1〜C6フルオロアルキルまたはパーフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7、もしくは−C2F5−O−CF3のような1個以上のエーテル基を有するC1〜C6(パー)フルオロオキシアルキルである)のフルオロアルキル−メトキシ−ビニルエーテル
− 式CF2=CFOY0の官能性フルオロ−アルキルビニルエーテル(式中、Y0は、C1〜C12アルキルまたは(パー)フルオロアルキルもしくはC1〜C12オキシアルキルまたはC1〜C12(パー)フルオロオキシアルキルであり、前記Y0基は、1個以上のエーテル基を有し、酸形態、ハロゲン化酸形態または塩形態を取ったカルボン酸基またはスルホン酸基を含む)
− 式
− 式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6(パー)フルオロアルキル、例えば、トリフルオロメチル、ブロモトリフルオロメチル、ペンタ−フルオロプロピルである)のフルオロアルキルビニルエーテル、パーフルオロメチルビニルエーテル、パーフルオロエチルビニルエーテル、パーフルオロプロピルビニルエーテル
− 式CF2=CFOX0の、好ましくは、CF2=CFOCF2OCF2CF3、CF2=CFOCF2OCF2CF2OCF3、CF2=CFOCF2OCF3から選択されたフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル(式中、X0は、1個以上のエーテル基を含むC1〜C12パーフルオロオキシアルキル、例えば、パーフルオロ−2−プロポキシ−プロピル、特に、一般式:
CFX2=CX2OCF2OR’’f
(式中、R’’fは、C2〜C6直鎖または分枝(パー)フルオロアルキル、C5〜C6環式(パー)フルオロアルキル、1〜3個の酸素原子を含むC2〜C6直鎖または分枝(パー)フルオロオキシアルキルから選択され、X2は、水素またはフッ素である)を有する化合物である)
R1R2C=CH−(CF2)j−CH=CR3R4(式中、jは、2〜10の間、好ましくは4〜8の間の整数であり、互いに同じかまたは異なるR1、R2、R3、R4は、水素、フッ素またはC1−C5アルキル基もしくは(パー)フルオロアルキル基である)、
D2C=CB−O−E−O−CB=CD2(式中、互いに同じかまたは異なる各Dは、水素、フッ素、塩素から独立して選択され、互いに同じかまたは異なる各Bは、水素、フッ素、塩素および−ORB(式中、RBは、部分的に、実質的にまたは完全にフッ素化または塩素化され得る分枝または直鎖のアルキル基である)から独立して選択され、Eは、エーテル連結と共に挿入されてもよい場合によりフッ素化されていてもよい2〜10個の炭素原子を有する二価基であり、好ましくは、Eは−(CF2)m−基であり、ここで、mは3−5の整数である)、好ましいビス−オレフィンは、F2C=CF−O−(CF2)5−O−CF=CF2、R6R7C=CR5−E−O−CB=CD2(式中、E、DおよびBは、上で定義されたのと同じ意味を有し、互いに同じかまたは異なるR5、R6、R7は、水素、フッ素またはC1〜C5アルキル基もしくは(パー)フルオロアルキル基である)である。
(a)少なくとも1種のポリマー(P)と
(b)式(I)の少なくとも1種の硬化剤と
を混合することを含む方法である。
− 少なくとも1種のポリマー(P)と
− 式(I)の少なくとも1種の硬化剤と
を含む組成物を加熱することを含む方法である。
以後BODAと呼ぶ式(II−1)の硬化剤は、Smith,D.W.、Babb,D.A.著;J.Am Chem.Soc.120、n.35、(1998年)9078〜9079において記載された一般手順に従い調製した。
Claims (15)
- (a)少なくとも1種のポリマー(P)と
(b)式(I)
の少なくとも1種の硬化剤と
を含む硬化性組成物。 - A1およびA2が、6〜10個の炭素原子を有する場合により置換されていてもよい芳香族環式構造の部分である、請求項1に記載の組成物。
- 互いに同じかまたは異なるA1およびA2が(パー)フルオロポリエーテル鎖である、請求項1に記載の組成物。
- 前記硬化剤が、式(II)
の化合物の間で選択される、請求項1に記載の組成物。 - Xが、炭素−炭素結合、場合により置換されていてもよい場合によりフッ素化C1〜C20アルキレン基、二価(パー)フルオロポリエーテル基、オルガノポリシロキサン基−(R1 2SiO)b−(式中、R1およびbは上で定義された通りである)から選択される、請求項4に記載の組成物。
- 互いに同じかまたは異なる各Rが、水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよく、且つ/または場合によりフッ素化されていてもよい直鎖または分枝のC1〜C8アルキル、場合により置換されていてもよく、且つ/または場合によりフッ素化されていてもよい直鎖または分枝のC1〜C3オキシアルキル、(パー)フルオロポリエーテル鎖、−(R1 2SiO)bR1(式中、bおよびR1は上で定義された通りである)、場合により置換されていてもよく、且つ/または場合によりフッ素化されていてもよい単環式または多環式の芳香族基またはヘテロ芳香族基からなる群から独立して選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- ポリマー(P)が水素化ポリマーである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- ポリマー(P)がフッ素化ポリマーである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性組成物を製造する方法であって、少なくとも1種のポリマー(P)と式(I)の少なくとも1種の硬化剤とを混合することを含む方法。
- 前記硬化剤が式(II)の化合物の間で選択される、請求項9に記載の方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物を加熱することを含む硬化性組成物を硬化させる方法。
- 硬化された物品を製造する方法であって、請求項1〜8のいずれか1項に記載の硬化性組成物を提供する工程と、前記組成物を造形する工程と、前記造形された組成物を硬化させて物品を形成する工程と、場合により前記物品を後硬化させる工程とを含む方法。
- 前記硬化剤中のエチニル部分の二量化反応から誘導された架橋を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物から得ることができる硬化された物品。
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Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61195157A (ja) * | 1985-02-25 | 1986-08-29 | Toshiba Corp | 有機半導体 |
US5567800A (en) * | 1994-10-28 | 1996-10-22 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Imide oligomers endcapped with phenylethynyl phthalic anhydrides and polymers therefrom |
WO2001059011A1 (fr) * | 2000-02-08 | 2001-08-16 | Kaneka Corporation | Compositions durcissables |
JP2002020623A (ja) * | 2000-06-14 | 2002-01-23 | Dow Corning Corp | 極性溶剤中油中水型エマルジョン |
US6359091B1 (en) * | 1999-11-22 | 2002-03-19 | The Dow Chemical Company | Polyarylene compositions with enhanced modulus profiles |
JP2005537364A (ja) * | 2002-08-27 | 2005-12-08 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーンエラストマー組成物 |
JP2007176929A (ja) * | 2005-11-25 | 2007-07-12 | Samsung Electronics Co Ltd | 新規な芳香族エンジイン誘導体、これを含む有機半導体製造用の前駆体溶液、その前駆体溶液を用いた有機半導体薄膜およびその製造方法、ならびに電子素子 |
JP2008056615A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Fujifilm Corp | ビニルエチニルアリールカルボン酸類、その製造方法及びそれを用いた熱架橋性化合物の製造方法 |
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---|---|---|---|---|
BR9610547A (pt) | 1995-09-12 | 1999-07-06 | Dow Chemical Co | Compostos aromáticos substituídos com etinila síntese polímeros e usos dos mesmos |
US20050230025A1 (en) * | 2002-05-03 | 2005-10-20 | Bates Philip J | Method and apparatus for welding reinforced polymers |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61195157A (ja) * | 1985-02-25 | 1986-08-29 | Toshiba Corp | 有機半導体 |
US5567800A (en) * | 1994-10-28 | 1996-10-22 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Imide oligomers endcapped with phenylethynyl phthalic anhydrides and polymers therefrom |
US6359091B1 (en) * | 1999-11-22 | 2002-03-19 | The Dow Chemical Company | Polyarylene compositions with enhanced modulus profiles |
WO2001059011A1 (fr) * | 2000-02-08 | 2001-08-16 | Kaneka Corporation | Compositions durcissables |
JP2002020623A (ja) * | 2000-06-14 | 2002-01-23 | Dow Corning Corp | 極性溶剤中油中水型エマルジョン |
JP2005537364A (ja) * | 2002-08-27 | 2005-12-08 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーンエラストマー組成物 |
JP2007176929A (ja) * | 2005-11-25 | 2007-07-12 | Samsung Electronics Co Ltd | 新規な芳香族エンジイン誘導体、これを含む有機半導体製造用の前駆体溶液、その前駆体溶液を用いた有機半導体薄膜およびその製造方法、ならびに電子素子 |
JP2008056615A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Fujifilm Corp | ビニルエチニルアリールカルボン酸類、その製造方法及びそれを用いた熱架橋性化合物の製造方法 |
EP2199329A1 (en) * | 2008-12-19 | 2010-06-23 | Borealis AG | Polymer composition |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6014014379; C.R. Hickenboth et al.: 'Preparation of enediyne-crosslinked networks and their reactivity under thermal and mechanical condi' TETRAHEDRON Vo.64, 20080430, pages 8435-8448 * |
JPN6014014382; Smith D.W et al.: 'Polynaphthalen Networks from Bisphenols' J. Am. Chem. Soc. 120 No.35, 19980819, pages 9078-9079 * |
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---|---|
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US9458307B2 (en) | 2016-10-04 |
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