JP6153171B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
(a)少なくとも1種のポリマー(P);及び
(b)少なくとも1種の式(I)の硬化剤
を含む硬化性組成物であって、
式中、式(I)中の各Rは、互いに等しいか又は異なり、水素;ハロゲン(例えば、F、Cl、Br、I);直鎖又は分岐鎖の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化されたC1〜C20アルキル;直鎖又は分岐鎖の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化されたC1〜C20オキシアルキル;(ペル)フルオロポリエーテル鎖;単環式又は多環式の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化された芳香族又は複素芳香族基;−SiR1 3、−(R1 2SiO)bR1、−PR1 2(式中、各R1は、互いに等しいか又は異なり、水素、直鎖又は分岐鎖の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化されたC1〜C20アルキルからなる群から独立に選択され、bは少なくとも1の整数である)からなる群から独立に選択され;且つ、式中、A1及びA2は、互いに等しいか又は異なり、水素;ハロゲン;直鎖又は分岐鎖の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化されたC1〜C20アルキル;直鎖又は分岐鎖の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化されたC1〜C20オキシアルキル;(ペル)フルオロポリエーテル鎖;−(R1 2SiO)bR1(式中、R1及びbは定義された通りである);単環式又は多環式の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化された芳香族又は複素芳香族基からなる群からそれぞれ独立に選択され;且つ、A1及びA2は、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化されたアルキル又は芳香族の環式構造中に含まれ得る。ポリマー(P)は、水素化ポリマー及びフッ素化ポリマーから選択できる。式(I)の隣接する炭素原子上にあるエチニル基は、熱をかけると二量化して、1,4−ジラジカルを有する芳香環を形成することが知られている。理論には拘束されないが、1,4−ジラジカルが、Warner et al.,Science,268,(1995),pp.814−816に開示されているものなど、バーグマン環化反応により架橋又は硬化プロセスを促進し得ると考えられている、硬化性組成物を開示している。
用語「架橋」は、1つのポリマー鎖を別のポリマー鎖に橋架けする共有結合的な化学結合を意味するように本明細書で使用される。
(a)少なくとも1種のフッ素化ポリマー(FP);
(b)少なくとも1種の式(I)の硬化剤:
及び
(c)少なくとも1種のフッ素化芳香族化合物(FAC)
を含む硬化性組成物を提供することである。
− −(CF2CF2O)p(CF2O)q−(式中、p及びqは、q/p比が0.2から4であるような整数で、pはゼロではない);
− −(CF2CF(CF3)O)r−(CF2CF2O)s−(CFX0O)t−(式中、X0はフッ素原子又は−CF3であり;r及びsは、t+sが1〜50であり、t/(r+s)比が0.01〜0.05であり、(r+s)がゼロではないような整数である);
− −(CF(CF3)CF2O)u−R’fO−(CF(CF3)CF2O)u−(式中、R’fは、C1〜C3二官能性ペルフルオロアルキル基であり;uは、少なくとも1の整数である);
− −(CFX0O)t−(CF2CF(CF3)O)r−R’fO−(CF2CF(CF3)O)r−(CFX0O)t−;(式中、R’f、r、t、及びX0は上記の通りである);
− −(CF2(CF2)xCF2O)v−(式中、vは、少なくとも1の整数であり、xは、1又は2に等しい整数である);
− −(CF2CF2CH2O)w−R’fO−(CH2CF2CF2O)w−(式中、R’fは上記の通りであり;wは、少なくとも1の整数である)。
があるが、これらに限定されない。
(式中、式(II)中の各Rは、互いに等しいか又は異なり、先に定義された通りである)により表される式(I)の化合物から選択される。
があるが、これらに限定されない。
− C2〜C8フルオロ−及び/又はペルフルオロオレフィン、例えば、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、ペンタフルオロプロピレン、及びヘキサフルオロイソブチレン;
− C2〜C8水素化フルオロオレフィン、例えば、フッ化ビニル、1,2−ジフルオロエチレン、フッ化ビニリデン、及びトリフルオロエチレン;
− 式CH2=CH−Rf0の(ペル)フルオロアルキルエチレン(式中、Rf0は、1つ又は複数のエーテル基を有するC1〜C6(ペル)フルオロアルキル又はC1〜C6(ペル)フルオロオキシアルキルである);
− クロロ−及び/又はブロモ−及び/又はヨード−C2〜C6フルオロオレフィン、例えば、クロロトリフルオロエチレン;
− 式CF2=CFORf1のフルオロアルキルビニルエーテル(式中、Rf1は、C1〜C6フルオロ−又はペルフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7である);
− 式CH2=CFORf1のヒドロフルオロアルキルビニルエーテル(式中、Rf1は、C1〜C6フルオロ−又はペルフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7である);
− 式CF2=CFOX1のフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル(式中、X1は、1つ又は複数のエーテル基を有するC1〜C12オキシアルキル又はC1〜C12(ペル)フルオロオキシアルキル、例えば、ペルフルオロ−2−プロポキシ−プロピルである);
− 式CF2=CFOCF2ORf2のフルオロアルキル−メトキシ−ビニルエーテル(式中、Rf2は、C1〜C6フルオロ−若しくはペルフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7、又は1つ又は複数のエーテル基を有するC1〜C6(ペル)フルオロオキシアルキル、例えば、−C2F5−O−CF3などである);
− 式CF2=CFOY0の官能性フルオロ−アルキルビニルエーテル(式中、Y0は、C1〜C12アルキル若しくは(ペル)フルオロアルキル、又はC1〜C12オキシアルキル、又はC1〜C12(ペル)フルオロオキシアルキルであり、前記Y0基は1つ又は複数のエーテル基を有し、Y0は、カルボン酸若しくはスルホン酸基を、その酸、酸ハライド、又は塩の形態で含む);
− 下記式のフルオロジオキソール:
(式中、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6は、等しいか又は互いに異なり、独立に、フッ素原子、任意選択で1つ又は複数の酸素原子を含むC1〜C6フルオロ−又はペル(ハロ)フルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7、−OCF3、−OCF2CF2OCF3である)。
− 式CF2=CFORf1のフルオロアルキルビニルエーテル(式中、Rf1は、C1〜C6(ペル)フルオロアルキル、例えばトリフルオロメチル、ブロモトリフルオロメチル、ペンタフルオロプロピル、ペルフルオロメチルビニルエーテル、ペルフルオロエチルビニルエーテル、ペルフルオロプロピルビニルエーテルである);
− 式CF2=CFOX0のフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル(式中、X0は、1つ又は複数のエーテル基を含むC1〜C12ペルフルオロオキシアルキル、例えばペルフルオロ−2−プロポキシ−プロピルである);特に、下記一般式を有する化合物:
CFX2=CX2OCF2OR’’f
(式中、R’’fは、C2〜C6直鎖又は分岐鎖の(ペル)フルオロアルキル、C5〜C6環式(ペル)フルオロアルキル、1〜3個の酸素原子を含むC2〜C6直鎖又は分岐鎖の(ペル)フルオロオキシアルキルから選択され、X2は、水素又はフッ素である)好ましくは下記から選択される:CF2=CFOCF2OCF2CF3、CF2=CFOCF2OCF2CF2OCF3、CF2=CFOCF2OCF3。
R1R2C=CH−(CF2)j−CH=CR3R4(式中、jは、2〜10の、好ましくは4〜8の整数であり、R1、R2、R3、R4は、等しいか又は互いに異なり、水素、フッ素、又はC1〜C5アルキル若しくは(ペル)フルオロアルキル基である);
D2C=CB−O−E−O−CB=CD2(式中、Dのそれぞれは、等しいか又は互いに異なり、水素、フッ素、塩素から独立に選択され;Bのそれぞれは、等しいか又は互いに異なり、水素、フッ素、塩素、及び−ORBから独立に選択され(式中、RBは、部分的、実質的、又は完全にフッ素化又は塩素化されていてよい分岐鎖又は直鎖のアルキル基である);Eは、エーテル結合が挿入されていてよい、任意選択でフッ素化され2〜10個の炭素原子を有する二価の基であり;好ましくはEは、mが3〜5の整数である−(CF2)m−基であり;好ましいビス−オレフィンはF2C=CF−O−(CF2)5−O−CF=CF2である);
R6R7C=CR5−E−O−CB=CD2(式中、E、D、及びBは、先の定義と同じ意味を有し;R5、R6、R7は、等しいか又は互いに異なり、水素、フッ素、又はC1〜C5アルキル若しくは(ペル)フルオロアルキル基である)。
(式中、RF1及びR’F1は、等しいか又は互いに異なり、エーテル結合又はC−C結合によりsp3混成炭素原子に結合しており、任意選択でその遠位末端基でさらなる非芳香族環式部分の他のsp3混成炭素原子に結合しているフルオロポリオキシアルキレン鎖であり;Wfは、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロ炭素基、好ましくはフッ素原子である)。
− フッ素化ポリマー(FP);
− フッ素化ポリマー(FP)100部あたり0.1〜25部の少なくとも1種の式(I)の硬化剤;及び
− フッ素化ポリマー(FP)100部あたり0.5〜25部の少なくとも1種のフッ素化芳香族化合物(FAC)、好ましくは、式FAC−I、FAC−II、又はFAC−IIIのフッ素化芳香族化合物
を含む。
− フルオロエラストマー;
− フルオロエラストマー100部あたり0.5〜25部の少なくとも1種の式(II)の硬化剤;並びに
− フルオロエラストマー100部あたり0.5〜25部の、式FAC−I、FAC−II、及びFAC−IIIのものから選択される少なくとも1種のポリマー性フッ素化芳香族化合物
を含む。
(a)少なくとも1種のフッ素化ポリマー(FP);
(b)少なくとも1種の式(I)の硬化剤;及び
(c)少なくとも1種のフッ素化芳香族化合物(FAC)
を混合することを含む、硬化性組成物の製造方法である。
− 少なくとも1種のフッ素化ポリマー(FP);
− 少なくとも1種の式(I)の硬化剤;及び
− 少なくとも1種のフッ素化芳香族化合物(FAC)
を含む組成物を加熱することを含む、硬化性組成物を硬化する方法である。
硬化剤:以下でBODAと称する式(II−1)の硬化剤は、Smith,D.W.,Babb,D.A.;J.Am Chem.Soc.120,n.35,(1998)9078−9079に記載の一般的な手順に従って調製した。
貯蔵弾性率の決定(ねじり振り子)
硬化した物品の貯蔵弾性率(G’)の決定(ねじり振り子)は、ISO 6721−10法に従って、ARESレオメーターをねじれ矩形モード(ISO6721−7)で使用し、1.5mm厚さのフィルムから切り出した矩形バー(幅10mm、長さ45mm)を使用して実施した。30〜300℃への2℃/分の加熱勾配(heating ramp)を適用した。振動周波数は1Hzであった。
硬化性組成物の硬化効率は、非等温試験を利用して試験した。25mm円板を、ARESレオメーター中で2つの平行な板の間に配置した。円板を150℃に加熱し、5分間平衡化した。次いで、1℃/分の加熱勾配を適用し、貯蔵弾性率(G’)を、1ラジアン/秒の周波数で測定した。300℃の温度に達した後で試験を終わりにした。架橋の形成は、硬化剤を含まない基準試料に対する硬化剤を含む組成物の300℃での貯蔵弾性率の比率から評価した。
実施例1:100グラムのTECNOFLON(登録商標)PFR06HC、3.0グラムのBODA(ポリマー100部あたり3.0重量部、phr)及び3.0グラムのフッ素化芳香族化合物PFPE−FAC(3.0phr)を、撹拌しながら、40℃で2Kgのヘキサフルオロベンゼンに溶解させた。いったん完全に溶解した後、窒素気流下で12時間120℃で溶液を加熱することにより、溶媒を蒸発させた。均質なポリマー材料が得られた。次いで、混合物を、80℃での圧縮成形により、厚さが約1.5mmのフィルム形状に形成した。フィルムから円板を切り出し、先に報告した一般的硬化手順に従って試験した。
Claims (14)
- (a)少なくとも1種のフッ素化ポリマー(FP);
(b)少なくとも1種の式(I)の硬化剤;及び
(c)5〜132個のsp 2 混成炭素原子又は合計で5〜120個のsp 2 混成炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子を含む少なくとも1つの芳香族部分を含む、少なくとも1種のフッ素化芳香族化合物(FAC)であって、前記芳香族部分が前記sp 2 混成炭素原子に結合した水素原子を持たず、前記芳香族部分の前記sp 2 混成炭素原子に結合した少なくとも1つのフッ素原子を含む、少なくとも1種のフッ素化芳香族化合物(FAC);
を含む硬化性組成物であって、
式(I)において、各Rは、互いに等しいか又は異なり、水素;ハロゲン;直鎖又は分岐鎖の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化されたC1〜C20アルキル;直鎖又は分岐鎖の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化されたC1〜C20オキシアルキル;(ペル)フルオロポリエーテル鎖;単環式又は多環式の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化された芳香族又は複素芳香族基;−SiR1 3、−(R1 2SiO)bR1、−PR1 2(式中、各R1は、互いに等しいか又は異なり、水素、直鎖又は分岐鎖の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化されたC1〜C20アルキルからなる群から独立に選択される)からなる群から独立に選択され、bは少なくとも1の整数であり;A1及びA2は、互いに等しいか又は異なり、水素;ハロゲン;直鎖又は分岐鎖の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化されたC1〜C20アルキル;直鎖又は分岐鎖の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化されたC1〜C20オキシアルキル;(ペル)フルオロポリエーテル鎖;−(R1 2SiO)bR1(式中、R1及びbは定義された通りである);単環式又は多環式の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化された芳香族又は複素芳香族基からなる群からそれぞれ独立に選択され;A1及びA2は、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化されたアルキル又は芳香族の環式構造に含まれてよい、硬化性組成物。 - 前記硬化剤が式(II):
(式中、各Rは、互いに等しいか又は異なり、先に定義された通りであり、Xは、炭素−炭素結合;任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化されたC1〜C20アルキレン基;二価(ペル)フルオロポリエーテル基;オルガノポリシロキサン基−(R1 2SiO)b−(式中、R1及びbは先に定義された通りである);−O−基;−S−基;−SO2−基;−C(O)−基;任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化された縮合した芳香族又は複素芳香族構造から選択される二価橋架け基である)の化合物から選択される、請求項1に記載の組成物。 - Xが、炭素−炭素結合;任意選択で置換されたフッ素化C1〜C20アルキレン基;二価(ペル)フルオロポリエーテル基;オルガノポリシロキサン基−(R1 2SiO)b−(式中、R1及びbは、先に定義された通りである)から選択される、請求項2に記載の組成物。
- 各Rが、互いに等しいか又は異なり、水素;ハロゲン;直鎖又は分岐鎖の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化されたC1〜C8アルキル;直鎖又は分岐鎖の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化されたC1〜C3オキシアルキル;(ペル)フルオロポリエーテル鎖;−(R1 2SiO)bR1(式中、b及びR1が先に定義された通りである);単環式又は多環式の、任意選択で置換され且つ/又は任意選択でフッ素化された芳香族又は複素芳香族基からなる群から独立に選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のフッ素化芳香族化合物が、少なくとも1つの芳香族部分を含むポリマーである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリマー性フッ素化芳香族化合物が下記式:
(式中、RF1及びR’F1は、等しいか又は互いに異なり、エーテル結合又はC−C結合のいずれかによりsp3混成炭素原子に結合しており、任意選択でその遠位末端基でさらなる非芳香族環式部分の他のsp3混成炭素原子に結合しているフルオロポリオキシアルキレン鎖であり;Wfは、フッ素原子又はC1〜C6ペルフルオロ炭素基である)に対応する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。 - フッ素化ポリマー(FP)100部あたり、少なくとも0.01部の少なくとも1種のフッ素化芳香族化合物(FAC)を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- フッ素化ポリマー(FP)100部あたり、少なくとも0.1部の少なくとも1種の式(I)の硬化剤を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- フッ素化ポリマー(FP)が半結晶性フッ素化ポリマーである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- フッ素化ポリマー(FP)がフルオロエラストマーである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- フルオロエラストマー;フルオロエラストマー100部あたり0.5〜25部の少なくとも1種の式(II)の硬化剤;並びにフルオロエラストマー100部あたり0.5〜25部の、式FAC−I、FAC−II、及びFAC−IIIのものから選択される少なくとも1種のポリマー性フッ素化芳香族化合物を含む、請求項10に記載の組成物。
- 少なくとも1種のフッ素化ポリマー(FP);少なくとも1種の式(I)の硬化剤、及び少なくとも1種のフッ素化化合物(FAC)を混合することを含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の硬化性組成物を製造する方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を加熱することを含む、硬化性組成物を硬化する方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の硬化性組成物を与えること、前記組成物を付形すること;前記付形した組成物を硬化して物品を形成すること;及び、任意選択で、前記物品を後硬化することを含む、硬化した物品を製造する方法。
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