JPS61191654A - Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）−アミノ酸およびその誘導体、その製造法、および該化合物を含有する真菌性疾患および腫瘍治療用医薬 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、有効な薬理学的特性を特徴とする新たなＮ−
（２−ヒドロキシアルキル）−アミノ酸およびその誘導
体、およびその製造法、並びに該化合物を有効成分とし
て含有する医薬に関する。とくにこの医薬は、真菌性疾
患および腫瘍の処置に使用されることができる。

問題点を解決するための手段 本発明の化合物は、一般式！および■：〔式中　Ｒ１は
炭素原子数１０〜２０を有するアルキル基、陀は水素原
子または炭素原子数１〜冬を有するアルキル基、および
Ｒ３は水素原子、炭素原子数１〜２０を有する飽和また
は不飽和の直鎖または分枝アルキル基、式： （式中ｐは１〜４″ｒ！ある）のアルアルキル基、−Ｃ
ｏ−Ｒ１１、−ＧＯＯＲ”、−Ｇｏ　−ＮＲ”　Ｒ’　
２、−ＣＳ−ＮＨ−Ｒ１１または−Ｏ□５−Ｒｌ１を表
わすとともに、Ｒ４、Ｒ５は同じかまたは相互に異なシ
、水素原子、炭素原子数１〜４を有するアルキル基、フ
ェニルまたはベンジル　Ｒ６、Ｒ７は同じかまたは相互
に異なシ、水素原子、炭素原子数１〜４を有する直鎖ま
たは分校アルキル基、式：（式中ｑは１〜４である）の
アルアルキル基またはメチルチオエチル基、およびＲ８
は水素原子または炭素原子数１〜６を有するアルキル基
フあシ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ４３、Ｒ１４は同じかまたは
相互に異な）、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
〜４を有するアルキル−またはアルコキシ基、トリフル
オルメチル基またはそれぞれ−緒（Ｒ＋Ｒ、Ｒ＋Ｒ）に
なってメチレンジオキシ基、Ｒ１１、Ｒ１２は同じかま
たは相互に異なり、水素原子、炭素原子数１〜１９を有
する飽和または不飽和の直鎖または分校アルキル基、式
： （式中「は０〜４である）のアルアルキル基、Ｘ″″Ｆ
ｉｌ″Ｆｉｌ塩基塩基性の無機または有機酸の酸陰イオ
ン、およびｍ＋ｎの合計が０〜１０の整数を表わす〕に
相応する。

本発明による化合物の例は以下の通り１ある：Ｎ、ＮＮ
。メチルーＮ−（２−ヒドロキシドデシル）−アンモニ
オアセテート Ｎ　、Ｎ−−９メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシトリデシ
ル）−アンモニオアセテート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシテトラデシル
）−アンモニオアセテート Ｎ、Ｎ−−、ｆｆメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシペンタ
デシル）−アンモニオアセテート Ｎ。Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキサデシル
）−アンモニオアセテート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘプタデシル
）−アンモニオアセテート Ｎ。Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシル
）−アンモニオアセテート Ｎ。Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシノナデシル）
−アンモニオアセテート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエイコシル）
−アンモニオアセテート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘンエイコシ
ル）−アンモニオアセテート Ｎ　＋　Ｎ　−１／　ｆ　／’　−Ｎ　−（２−ヒＦ’
　ｏ　キシ）’　コシル）−アンモニオアセテート ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシドデシ
ル）−アンモニオツープロピオネート３−（Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシトリデシル）−アンモニ
オツープロピオネート ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシテトラ
デシル）−アンモニオツープロピオネート ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシベンタ
テシル）−アンモニオツーフロビオネート ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキサ
デシル）−アンモニオ〕〜プロピオネート ３−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘプタ
デシル）−アンモニオツーソロビオネート ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）−アンモニオツープロピオネート ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシノナデ
シル）−アンモニオツーフロビオネート ３−（Ｎ　、　Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエ
イコシル）−アンモニオツーフロビオネート ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘンエ
イコシル）−アンモニオツーフロビオネート ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシＹコシ
ル）−アンモニオ、ｌ−プロヒオネート壬−（Ｎ、Ｎ−
ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシドデシル）−アンモニ
オツーブチレート壬−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−
ヒドロキシトリデシル）−アンモニオクーブチレート蛋
−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシテトラデ
シル）−アンモニオ〕−ブチレート冬−（Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−（２−ヒドロキシペンタデシル）−アンモニ
オツーブチレート壬−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−
ヒドロキシヘキサデシル）−アンモニオ〕−フチレート
壬−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘプタ
デシル）−アンモニオツーブチレート牛−（Ｎ　、Ｎ−
ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシル）−アン
モニオツーブチレート４−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（
２−ヒドロキシノナデシル）−アンモニオクーブチレー
ト４−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエイ
コシル）−アンモニオクーフチレート↓−［Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘンエイコシル）−アン
モニオクーフチレート ÷−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキクトコフ
ル）−アンモニオ〕−ソチレート５−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−（２−ヒドロキシドテシル）−アンモニオツー
ペンタノエート５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒ
ドロキクトコフル）−アンモニオ〕−ペン／／エート ５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシテトラ
デシル）−アンモニオツーペンタノエート ５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシペンタ
デシル）−アンモニオツーペンタノエート ５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキサ
デシル）−アンモニオツーペンタノエート ５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘプタ
デシル）−アンモニオ〕−ペンＩＩ／エート ５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）−アンモニオツーペンタノエート ５−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシノナ
デシル）−アンモニオツーペンタノエート ５−（Ｎ　、Ｎ−、ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエ
イコシル）−アンモニオツーペンタノエート ５−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−へ−（２−ヒドロキシヘンエ
イコシル）−アンモニオ〕−ヘンタノエート ５−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキクトコフ
ル）−アンモニオツーペンタノエート６−〔Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシドデシル）−アンモニオ
シーヘキサノエート６−１：Ｎ、Ｎ−ジメチル−へ−（
２−ヒドロキシドテシル）−アンモニオ〕−へ中サノエ
ート ６−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシテトラ
デシル）−アンモニオシーヘキサノエート ６−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシペンタ
デシル）−アンモニオシーヘキサノエート ６−［：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキ
サデシル）−アンモニオシーヘキサノエート ６−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘプタ
デシル）−アンモニオシーヘキサノエート ５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）−アンモニオシーヘキサノエート ６−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシノナデ
シル）−アンモニオシーヘキサノエート ６−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ　−（２−ｔニドａキシエ
イコシル）−アンモニオシーヘキサノエート ６−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘンエ
イコシル）−アンモニオシーヘキサノエート ６−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキクトコ
フル）−アンモニオシーヘキサノエート７−（Ｎ、Ｎ−
ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシドテシル）−アンモニ
オツーヘプタノエート７−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（
２−ヒドロキシ）　ＩＪ　７’シル）−アンモニオツー
ヘプタノエート ７−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシテトラ
デシル）−アンモニオツーヘプタノエート ７−１：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシペン
タデシル）−アンモニオ〕−ヘプタノエ−ド アー（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキ
サデシル）−アンモニオツーヘプタノエート ７−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘプタ
デシル）−アンモニオ］−へブタノエート ７−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）−アンモニオツーヘプタノエート ７−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシノナ
デシル）−アンモニオ〕−ヘゾタノエート ７−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエイコ
シル）−アンモニオツーヘプタノエート ７−［：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘン
エイコシル）−アンモニオツーヘプタノエート ７−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシトコシ
ル）−アンモニオツーヘプタノエート５−［Ｎ、Ｎ−−
ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシドデシル）−アンモニ
オクーオクタノエート５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（
２−ヒドロキシトリデシル）−アンモニオシーオクタノ
エート ５−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシテトラ
デシル）−アンモニオクーオクタノエート ５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシペンタ
デシル）−アンモニオシーオクタノエート ５−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキサ
デシル）−アンモニオクーオクタノエート ５−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘプタ
デシル）−アンモニオクーオクタノエート ５−〔Ｎ、Ｎ−クメチルーＮ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）−アンモニオシーオクタノエート ５−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシノナデ
シル）−アンモニオシーオクタノエート ５−　（Ｎ　、　Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エイコシル）−アンモニオシーオクタノエート ５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘンエ
イコシル）−アンモニオシーオクタノエート ５−１：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシトコ
シル）−アンモニオシーオクタノエート９−（Ｎ、Ｎ−
ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシドデシル）−アンモニ
オ〕−ノナノエートＱ−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２
−ヒドロキシトリデシル）−アンモニオ〕−ノナノエー
ト９−（Ｎ、Ｎ′−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシテ
トラデシル）−アンモニオ〕−ノナノ二一ト ９−ｒＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシペンタ
デシル）−アンモニオ〕−ノナノ二一ト ９−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキサ
デシル）−アンモニオ〕−ノナノ二一ト ９−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘプタ
デシル）−アンモニオ〕−ノナノ二一ト ９−（Ｎ　、　Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオ
クタデシル）−アンモニオ〕−ノナノ二一ト ９−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシノナ
デシル）−アンモニオ〕−ノナノエート９−［Ｎ、Ｎ−
ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエイコシル）−アンモ
ニオ〕−ノナノエート９−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（
２−ヒドロキシヘンエイコシル）−アンモニオ〕−ノナ
ノエート Ｑ−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシトコシ
ル）−アンモニメ〕−ノナノエート１０−　ＣＮ　、　
Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシドデシル）−アン
モニオ〕−デカノエート１０−１：Ｎ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ−（２−ヒドロキシトリデシル）−アンモニオ〕−デ
カノエート １Ｏ−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシテト
ラデシル）−アンモニオ〕−デカノエート １Ｏ−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシペン
タデシル）−アンモニオ〕−デカノエート １０−　（Ｎ　ｒ　Ｎ　−ｙ　７　ｆ　／’　−Ｎ　−
（２−ヒＦ　ロキシヘキサデシル）−アン七ニオ〕−デ
カノエート １０−［：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘ
プタデシル）−アンモニオ〕−テカノエート １０−１ｍＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオ
クタデシル）−アンモニオ〕−デカノエート １Ｏ−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシノナ
デシル）−アンモニオ〕−デカノエート１Ｏ−ＣＮ、Ｎ
−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエイコシル）−アン
モニオ〕−デカノエート １Ｏ−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘ
ンエイコシル）−アンモニオ）−テカノエート １Ｏ−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシト
コシル）−アンモニオ）−テカノエート１ｌ−（Ｎ、Ｎ
−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシドデシル）−アンモ
ニオツーウンデカノエート １ｌ−（Ｎ　＋Ｎ−ＮメチルーＮ−（２−ヒｌ’。

キシトリデシル）−アンモニオ〕−ウンテカノエート １ｌ−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシテ
トラデシル）−アンモニオツーウンデカノエート １ｌ−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシペン
タデシル）−アンモニオツーウンデカノエート １ｌ−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキ
サデシル）−アンモニオツーウンデカノエート １ｌ−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘ
プタデシル）−アンモニオツーウンデカノエート １１−［：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオ
クタデシル）−アンモニオツーウンデカノエート １ｌ−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシノナ
デシル）−アンモニオツーウンデカノエート １ｌ−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエイ
コシル）−アンモニオツーウンデカノエート １ｌ−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘ
ンエイコシル）−アンモニオツーウンデカノエート １ｌ−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシト
コシル）−アンモニオツーウンデカノエート １２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシドデ
シル）−アンモニオ〕−ドデカノエート １２−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシトリ
デシル）−アンモニオ〕−ドデカノエート １２−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシテ
トラデシル）−アンモニオ〕−ドデカノエート １２−［：Ｎ、Ｎ−ジメチル°−Ｎ−（２−ヒドロキシ
ペンタデシル）−アンモニオ〕−ドデカノエート １２−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキ
サデシル）−アンそニオ〕−ドデカノエート １２−ＣＮ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘ
プタデシル）−アンモニオ〕−ドデカノエート １２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオク
タデシル）−アンモニオ〕−ドデカノエート １２−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシノナ
デシル）−アンモニオ〕−ドデカノエート １２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル・−Ｎ−（２−ヒＰロキシエ
イコシル）−アンモニオ〕−ドデカノエート １２−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒＰロキシヘ
ンエイコシル）−アンモニオ）−１’テカノエート １２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシトコ
シル）−アンモニオ）−ｒｆ力）ｘ、　−ト また前記化合物と類似に本発明による化合物に属するの
が、式中８２が水素原子の代シにメチル−、エチル−、
プロピル−またはブチル基である、例えば以下のもの１
ある： Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒＰロキシー２−メチル
ドデシル）−アンモニオアセテートＮ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルトリデシル）−アン
モニオアセテートＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロ
キシ−２−メチルテトラデシル）−アンモニオアセテー
ト Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチル
ペンタデシル）−アンモニオアセテート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチル
ヘキサデシル）−アンモニオアセテート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチル
ヘプタデシル）−アンモニオアセテート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒＰロキシー２−メチル
オクタデシル）−アンモニオアセテート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒＰロキシー２−メチル
ノナデシル）−アンモニオアセテートＮ、Ｎ−ジメチル
−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルエイコシル）−ア
ンモニオアセテートＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒド
ロキシ−２−メチルヘンエイコシル）−アンモニオアセ
テート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチル
ドコシル）−アンモニオアセテート３−（Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−（２−ヒＰロキシー２−メチルトテシ／Ｌ／
）−アンモニオツープロピオネート ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒＰロキシー２−
メチルトリデシル）−アンモニオツープロピオネート ３−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２
−メチルテトラデシル）−アンモニオツープロピオネー
ト ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルペンタデシル）−アンモニオツープロピオネート ３−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルヘキサデシル）−アンモニオツープロピオネート ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルヘプタデシル）−アンモニオツープロピオネート ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
）チルオクタデシル）−アンモニオツープロピオネート ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキ’／−２
−メチルノナデシル）−アンモニオツープロピオネート ３−ＣＮ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２
−メチルエイコシル）−アンモニ斗〕−プロピオネート ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルヘンエイコシル）−アンモニオツープロピオネー
ト ３−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルトコシル）−アンモニオ］−フロピオネート 壬−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒＰロキシー２−
メチルドテシル）−アンモニオツーブチレート 牛−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒＰロキシー２−
メチル）　Ｉ７７’シル）−アンモニオツーブチレート キー（Ｎ、Ｎ−ジメデルーＮ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルテトラデシル）−アンモニオ〕−プチレート 牛−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロヤシ−２−
メチルペンタデシル）−アンモニオツーブチレート 各−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルヘキサデシル）−アンモニオ〕−プチレー・ト 壬−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキン−２−
メチルヘプタデシル）−アンモニオツーブチレート 牛−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルオクタデシル）−アンモニオツーブチレート 蛋−［Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２
−メチルノナデシル）−アンモニオツーブチレート キー［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ＝（２−ヒドロキシ−２−
メチルエイコシル）−アンモニオクーブチレート 蛋−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２
−メチルヘンエイコシル）−７ｙモニオ〕−ブチレート 壬−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルトコシル）−アンモニオクーブチレート ５−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキ’／−２
−）ｆルヘキサデシル）−アンモニオツーペンタノエー
ト ５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒＰロキシー２−
メチルオクタデシル）−ア／モニオ〕−ペンタノエート ５−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ・２
−メチルエイコシル）−アンモニオツーペンタノエート ５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロ會シー２−
メチルヘキサデシル）−アンモニオシーヘキサノエート ５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルオクタデシル）−アンモニオシーヘキサノエート ６−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルエイコシル）−アンモニオシーヘキサノエート ７−（ｆ’Ｊ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ
−２−メチルヘキサデシル）−アンモニオツーヘプタノ
エート ７−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルオクタデシル）−アンモニオツーヘプタノエート ７−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルエイコシル）−アンモニオクーヘプタノエート ８−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
’ｆルヘキサデシル）−アンモニオツーオクタノエート ５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルオクタデシル）−アンモニオツーオクタノエート ８−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルエイコシル）−アンモニオツーオクタノエート ９−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルヘキサデシル）−アンモニオ〕−ノナノエート ９−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルオクタデシル）−アンモニオ〕−ノナノエート ９−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
メチルエイコシル）−アンモニオ〕−ノナノエート １Ｏ−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２
−メチルヘキサデシル）−アンモニオ〕−デカノエート １Ｏ−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２
−メチルオクタデシル）−アンモニオ〕−デカノエート １Ｏ−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２
−メチルエイコシル）−アンモニオ〕−デカノエート １ｌ−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２
−メチルヘキサデシル）−アンモニオツーウンデカノエ
ート １ｌ−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロ−？シー
２−メチルオクタデシル）−アンモニオツーウンデカノ
エート １ｌ−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２
−メチルエイコシル）−アンモニオ〕−ウンデカノエー
ト １２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２
−メチルヘキサデシル）−ア／モニオ〕−ドデカノエー
ト １２−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２
−メチルオクタデシル）−アンモニオ〕−ドデカノエー
ト １２−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２
−メチルエイコシル）−アンモニオ〕−ドデカノエート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチル−２−ヒドロキシ
ヘキサデシル）−アンモニオアセテート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチル−２−ヒドロキシ
オクタデシル）−アンモニオアセテート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチル−２−ヒドロキシ
エイコシル）−アンモニオアセテート３−（Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−（２−エチル−２−ヒドロキシヘキサデシ
ル）−アンモニオ〕−プロピオネート ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチル−２−ヒド
ロキシオクタデシル）−アンモニオクープロピオネート ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチル−２−ヒド
ロキシエイコシル）−アンモニオクープロピオネート 各−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチル−２−ヒド
ロキシヘキサデシル）−アンモニオシーブチレート 牛−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチル−２−ヒド
ロキシオクタデシル）−アンモニオシーブチレート 壬−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチル−２−ヒド
ロキシエイコシル）−アンモニオシーブチレート ５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチル−２−ヒド
ロキシヘキサデシル）−アンモニオクーペンタノエート ５−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチル−２−ヒド
ロキシオクタデシル）−アンモニオツーペンタノエート ５−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチル−２−ヒド
ロキシエイコシル）−アンモニオツーペンタノエート ６−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチル−２−ヒド
ロキシヘキサデシル）−アンモニオクーヘキサノエート ６−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチル−２−ヒド
ロキシオクタデシル）−アンモニオクーヘキサノエート ６−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチル−２−ヒド
ロキシエイコシル）−アンモニオクーヘキサノエート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ルヘキサデシル）−アンモニオアセテート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ルオクタデシル）−アンモニオアセテート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フロビ
ルエイコシル）−アンモニオアセテート ３−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒＰロキシー２−
プロピルヘキサデシル）−アンモニ・オ〕−プロピオネ
ート ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
プロピルオクタデシル）−アンモニオシープロピオネー
ト ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
７”ロピルエイコシル）−アンモニオシープロピオネー
ト キー（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２
−ｆロピルヘキサデシル）−アンモニオツーブチレート 牛−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２
−プロピルオクタデシル）−アンモニオツーブチレート 壬−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−
プロピルエイコシル）−アンモニオツーブチレート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ブチル−２−ヒドロキシ
オクタデシル）−アンモニオアセテート ３−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ブチル−２−ヒ
ドロキシオクタデシル）−アンモニオツーゾロビオネー
ト 牛−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ブチル−２−ヒド
ロキシオクタデシル）−アンモニオツーブチレート また前記化合物と類似に本発明による化合物に属するの
が、式中、基Ｒ４およびＲ５がメチル基の代シに水素原
子、エチル−、プロピル−、ブチル−、フェニル−また
はベンジル基ｆある、例えば以下のものである： Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシル）−Ｎ
−メチル−アンモニオアセテートＮ−ベンジル−Ｎ−（
２−ヒドロキシオクタデシル）−Ｎ−メチル−アンそニ
オアセテートＮ−（２−ヒドロキシオクタデシル）−Ｎ
−メチル−Ｎ−プロピル−アンモニオアセテートＮ−ブ
チル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシル）−Ｎ−メチ
ル−アンモニオアセテートＮ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）−Ｎ−、，１チル−アンモニオアセテート Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシル）−Ｎ−フェニル−
アンモニオアセテート Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシル）−アンモニオアセ
テート ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシル
）−Ｎ−メチル−アンモニオツーブチレート ４−１：Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデ
シル）−Ｎ−メチル−アンモニオツーブチレート 壬−（Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシル）−Ｎ−メチ
ル−Ｎ−プロピル−アンモニオツーブチレート ４−（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシル
）−Ｎ−メチル−アンモニオツーブチレート 仝−（Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシル）−Ｎ−メチ
ル−アンモニオツーブチレート４−（Ｎ−（２−ヒドロ
キシオクタデシル）−Ｎ−フェニル−アンモニオ）−’
チＬ／−）÷−ＣＮ−（２−ヒドロキシオクタデシル）
−アンモニオツーブチレート また前記化合物と類似に本発明による化合物に属するの
が、式中、基Ｒ６およびＲ７が相互に独立に水素原子の
代りにメチル−、エチル−、イソプロピル−、イソブチ
ル−１第２ブチル−１ｎ−ブチル−、ベンジル−１置換
ベンジル−１２−フェニルエチル−１置換２−’エニル
エチルー、３−フェニルプロピル−１ｆｌ換３−フェニ
ルプロピル−１牛−フェニルフチルー、置換４−フェニ
ルブチル−、フェニル−１置換フェニル−１またはメチ
ルチオエチル基〒ある、例えば以下のものである： ２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキサ
デシル）−アンモニオシープロピオネート ２−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキサ
デシル）−アンモニオツーブチレート２−ＣＮ、Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキサデシル）−アンモ
ニオ）−３−メチル−ブチレート ２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキサ
デシル）−アンモニオ〕−ぺ／タノエート ２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキサ
デシル）−アンモニオクー３−メチル−ペンタノエート ２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキサ
デシル）−アンモニオ）−４−メ？ルーペンタノエート ２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキサ
デシル）−アンモニオツーヘキサノエート ２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキサ
デシル）−アンモニオ〕−養一メチル−チオ−ブチレー
ト ２−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキ
サデシル）−アンモニオ）−３−フェニル−プロピオネ
ート ２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキサ
デシル）−アンモニオ：ｌ−３−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−フロピオネ−）Φ−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−
（２−ヒドロキシヘキサデシル）−アンモニオ）−２，
２−ジメチル−ブチレート ｅ−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシヘキサ
デシル）−アンモニオ）−２，２−ジメチル−ヘキサノ
エート ２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）−アンモニオツープロピオネート ２−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）−アンモニオツーブチレート２−（Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシル）−アンモ
ニオツー３−メチル−ブチレート ２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）−アンモニオクーペンタノエート ２−ＣＮ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオク
タデシル）−アンモニオ］−３−メチル−ペンタノエー
ト ２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）−アンモニオクー養−メチル−ペンタノエート ２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）−アンモニオツーヘキサノエート ２−ＣＮ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオク
タデシル）−アンモニオ〕−４−メチル−チオ−ブチレ
ート ２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）−アンモニオ）−３−フェニル−プロピオネー
ト ２−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）−アンモニオ）−３−（＋−ヒドロキシフェニ
ル）−フロビオネート昼−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（
２−ヒドロキシオクタデシル）−アンモニオ）−２，２
−ジメチル−ブチレート ６−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタ
デシル）−アンモニオ）−２，２−ジメチル−ヘキサノ
エート ２−ＣＮ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオク
タデシル）−アンモニオ）−２−７二二ループロピオネ
ート ま九前記化合物と類似に本発明による化合物に属するの
が、式中、Ｒ３が水素原子の代シに、例えばアル中ルー
、アルケニル−、アルアルキル−、アシル−、アルキル
スルホニルー、アルケンオキシカル２ニル−、アリール
オキシカルミニル−、アリールアルコキシカルｌニル−
、アルケルカルバモイル−、アルケニルカルバモイル−
、アリールカルノ々モイル−、アリールアルキルカルＡ
モイル−、アリールチオカルバモイルー、アリールチオ
カルバモイル−、アリールチオカルバモイル−、アリー
ルアルキルチオカルノ々モイル−、アルキルスルホニル
−、アルケニルスルホニル−、アリールスルホニルーま
たはアリールアルキルスルホニル基フある、例えば以下
のもの１ある： Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メトキシヘキサデシル）
−アンモニオアセテート 壬−［Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メトキシヘキサ
デシル）−アンモニオツーブチレートＮ。Ｎ−ジメチル
−Ｎ−（２−メトキシオクタデシル）−アンモニオアセ
テート 養−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メトキシオクタ
デシル）−アンモニオツーブチレートＮ。Ｎ−ジメチル
−Ｎ−（２−メトキシエイコシル）−アンモニオアセテ
ート 養−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メトキシエイコ
シル）−アンモニオツーブチレートＮ。Ｎ−ジメチル−
Ｎ−（２−エトキシヘキサデシル）−アンモニオアセテ
ート 養−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エトキシヘキサデ
シル）−アンモニオツーブチレートＮ。Ｎ−ジメチル−
Ｎ−（２−エトキシオクタデシル）−アンモニオアセテ
ート 壬−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エトキシオクタデ
シル）−アンモニオクーブチレートＮ　、Ｎ−ジメチル
−Ｎ−（２−エトキシエイコシル）−アンモニオアセテ
ート 各−［：　Ｎ　、　Ｉ’ｌｌ−ジメチル−＋＝−（２−
ニドキシエイコシル）−アンモニオクーブチレートＮ−
（２−アリルオキシオクタデシル）−Ｎ。

Ｎ−ジメチル−アンモニオアセテート ４−（Ｎ−（２−アリルオキシオクタデシル）−ｔ４．
Ｎ−、）ｌチル−アンモニオクーブチレート Ｎ−（２−ヘキサデシルオキシオクタデシル）−Ｎ、Ｎ
−ジメチル−アンモニオアセテート４−（Ｎ−（２−ヘ
キサデシルオキシオクタデシル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−
アンモニオツーフチレート Ｎ−（２−ベンジルオキシオクタデシル）−Ｎ。

Ｎ−ジメチル−アンモニオアセテート ４−（Ｎ　−（２−ヘンシルオキシオクタデシル）−Ｎ
、Ｎ−ジメチル−アンモニオクーブチレート Ｎ−（２−アセトキシヘキサデシル）−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−アンモニオアセテート ３−（Ｎ−（２−アセトキシヘキサデシル）−Ｎ、Ｎ−
ジメチル−アンモニオクープロピオネート ！−ＣＮ−（２−アセトキシヘキサデシル）−Ｎ、Ｎ−
ジメチル−アンモニオクーブチレート５−（Ｎ−（２−
アセトキシヘキサデシル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−アンモ
ニオツーペンタノエート ６−ＣＮ−（２−アセトキシヘキサデシル）−Ｎ、Ｎ−
ジメチル−アンモニオツーヘキサノエート Ｎ−（２−アセトキシオクタデシル）　−Ｎ　、　Ｎ−
ジメチル−アンモニオアセテート ３−（Ｎ−（２−アセトキシオクタデシル）−Ｎ、Ｎ−
ジメチル−アンモニオクープロピオネート ４−［：Ｎ−（２−アセトキシオクタデシル）−Ｎ、Ｎ
−ジメチルーアンモニオ〕−ブチレート５−（Ｎ−（２
−アセトキシオクタデシル）−Ｎ、Ｎ−−／メチル−ア
ンモニオクーペンタノエート ６−（Ｎ−（２−アセトキシオクタデシル）−Ｎ、Ｎ−
ジメチル−アンモニオツーヘキサノエート Ｎ−（２−アセトキシエイコシル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル
−アンモニオアセテート ３−ＣＮ−（２−アセトキシエイコシル）−Ｎ。

Ｎ−ジメチル−アンモニオツープロピオネート舎−（Ｎ
−（２−７セトキシエイコシル）−Ｎ。

Ｎ−ジメチル−アンモニオクーブチレート５−（Ｎ−（
２−アセトキシエイコシル）−Ｎ。

Ｎ−ジメチル−アンモニオツーペンタノエート６−（Ｎ
−（２−アセトキシエイコシル）−Ｎ。

Ｎ−ジメチル−アンモニオツーヘキサノエートＮ、Ｎ−
ジメチル−Ｎ−（２−プロピオニルオキシヘキサデシル
）−アンモニオアセテート３−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ
−（２−プロピオニルオキシヘキサデシル）−アンモニ
オツープロピオネート Φ〜（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−プロピオニルオキ
シヘキサデシル）−アンモニオ〕−ソチレート ５−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−プロピオニルオキ
シエイコシル）−アンモニオツーペンタノエート ６−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−プロピオニルオキ
シヘキサデシル）−アンモニオクーヘキサノエート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−プロピオニルオキシオク
タデシル）−アンモニオアセテート３−ＣＮ　、Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−（２−プロピオニルオキシオクタデシル）
−アン七ニオ〕−プロピオネート 蛋−［”Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−プロピオニル
オキシオクタデシル）−アンモニオシーブチレート ５−［：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−プロピオニルオ
キシオクタデシル）−アンモニオツーペンタノエート ６−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−プロピオニルオキ
シオクタデシル）−アンモニオクーヘキサノエート Ｎ、Ｎ−ジ、）’？シル−−（２−プロピオニルオキシ
エイコシル）−アンモニオアセテート３−［Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−（２−プロピオニルオキシエイコシル）−
アンモニオツーフロビオネート 昼−（Ｎ　、Ｎ〜ジメチル−Ｎ−（２−プロピオニルオ
キシエイコシル）−アンモニオ）−’チ、レート ５−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−プロピオニルオ
キシエイコシル）−アンモニオ〕−ヘンタノエート ６−ＣＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−プロピオニルオキ
シエイコシル）−アンモニオクーヘキサノエート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−）ぐルミトイルオキシヘ
キサデシル）−アンモニオアセテート蛋−［Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−（２−〕ぞルミトイルオキシヘキサデシル
）−アンモニオシーブチレート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ　−（２−−＃ルミトイルオキシ
オクタデシル）−アンモニオアセテート壬−（Ｎ、Ｎ−
ジメチル−Ｎ−（２−パルミトイルオキシオクタデシル
）−アンモニオシーブチレート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ　−（２−Ａルミトイルオキシエ
イコシル）−アンモニオアセテート養−ＣＮ、Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−（２−ノルミドイルオキシエイコシル）−ア
ンモニオシーブチレート Ｎ、Ｎ−−、’メ？ルーＮ−（２−ステアロイルオキシ
ヘキサデシル）−アンモニオアセテート牛−（Ｎ、Ｎ−
ジメチル−Ｎ−（２−ステアロイルオキシヘキサデシル
）−アンモニオシーブチレート Ｎ、Ｎ−ジ）チル−Ｎ−（２−ステアロイルオキシオク
タデシル）−アンモニオアセテート牛−（Ｎ、Ｎ〜ジメ
チル−Ｎ−（２−ステアロイルオキシオクタデシル）−
アンモニオシーブチレート Ｎ、Ｎ−−））チル−Ｎ−（２−ステアロイルオキシエ
イコシル）−アンモニオアセテート壬−（Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−Ｎ−（２−ステアロイルオキシエイコシル）−ア
ンモニオツーフチレート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−オレオイルオキシヘキサ
デシル）−アンモニオアセテート会−［Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−（２−オレオイルオキシヘキサデシル）−アン
モニオシーブチレート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−オレオイルオキシオクタ
デシル）−アンモニオアセテート会−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−（２−オレオイルオキシオクタデシル）−アン
モニオシーブチレート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−オレオイルオキシエイコ
シル）−アンモニオアセテート４−（Ｎ、Ｎ−ジメチル
−Ｎ−（２−オレオイルオキシエイコシル）−アンモニ
オツーブチレート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−リノロイルオキシヘキサ
デシル）−アンモニオアセテート十−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−（２−リノロイルオキシヘキサデシル）−アン
モニオツーブチレート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−リノロイルオキシオクタ
デシル）−アンモニオアセテート冬−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−（２−リノロイルオキシオクタデシル）−アン
モニオツーブチ−レート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−リノロイルオ中シエイコ
シル）−アンモニオアセテート冬−（Ｎ、Ｎ−ジメチル
−Ｎ−（２−リノロイルオキシエイコシル）−アンモニ
オツーブチレート ４−ＣＮ−（２−ベンゾイルオキシオクタデシル）−Ｎ
、Ｎ−ジメチル−アンモニオツーブチレート ！−（Ｎ−（２−ぺ／ジルオキシカルゼニルオキシオク
タデシル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−アンモニオツーブチレ
ート ４−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メトキシカルゼニ
ルオキシオクタデシル）−アンモニオツーブチレート 冬−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エトキシカルゲニ
ルオキシオクタデシル）−アンモニオツーブチレート 各−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−オレオイルオキシ
カル一二ルオキシオクタデクル）−アンモニオツーブチ
レート Ｎ、Ｎ−−））チル−Ｎ−（２−メチルカルバモイルオ
キシヘキサデシル）−アンモニオアセテート Φ−［：Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メチルカルバ
モイルオキシオクタデシル）−アンモニオツーブチレー
ト Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メチルカルバモイルオキ
シオクタデシル）−アンモニオアセテート 冬−［Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メチルカルバモイ
ルオキシオクタデシル）−アンモニオツーブチレート Ｎ、Ｎ−ジ）チル−Ｎ−（２−メチルカルノ々モイルオ
キシエイコシル）−アンモニオアセテート 蛋−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メチルカルノ々モ
イルオ中シエイコシル）−アンモニオツーブチレート Ｎ、Ｎ−ジメｆルーＮ−（２−エチルカルバモイルオキ
シエイコシル）−アンモニオアセテート 壬−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチルカルノ々モ
イルオ中シヘキサデシル）−アンモニオツーブチレート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチルカルバモイルオキ
シエイコシル）−アンモニオアセテート 壬−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチルカルバモイ
ルオキシエイコシル）−アンモニオツーブチレート Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチルカルバモイルオキ
シエイコシル）−アンモニオｙ−ｉｐ−テート 養−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチルカルバモ
イルオキシエイコシル）−アンモニオツーブチレート ４−（Ｎ−（２−アリルカルノ々モイルオキシオクタデ
シル−Ｎ、Ｎ−ジメチル）−アンモニオツーブチレート 壬−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ジメチルカルノ々
モイルオキシオクタデシル）−アンモニオツーブチレー
ト 牛−ＣＮ−＜２−ペンジルカルノモイルオキシオクタデ
シルーＮ　、Ｎ−ジメチル）−アンモニオツーブチレー
ト キー（：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヘキサデシルカ
ルノ々モイルオキシオクタデシル）−アンモニオツーブ
チレート 牛−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−フェニルカルノ々
モイルオキシオクタデシル）−アンモニオツーブチレー
ト 各−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メチルチオカル
ノ考モイルオキシオクタデシル）−アンモニオツーブチ
レート 壬−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−エチルチオカル
バモイルオキシオクタデシル）−アンモニオツーブチレ
ート 冬−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−フェニルチオカル
ノ々モイルオキシオクタデシル）−アンモニオツーブチ
レート ！−ＣＮ−（２−ペンジルチオカルノ々モイルオキシオ
クタデシル−Ｎ、Ｎ−ジメチル）−アンモニオツーブチ
レート 壬−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メチルスルホニル
オキシオクタデシル）−アンモニオツーブチレート 各−（Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−Ｐ−）ルイルス
ルホニルオキシオクタデシル）−ア／モニオ〕−ブチレ
ート ４−（Ｎ−（２−ベンジルスルホニルオキシオクタデシ
ル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−アンモニオツーブチレート ４−ＣＮ−（２−７リルスルホニルオキシオクタテシル
）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−アンモニオツーブチレート また式Ｉの前記化合物と類似に本発明の化合物に属する
のが、大田〔式中　Ｒ８が水素原子、炭素原子数１〜６
を有するアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルを表わし
、かつＸ−が１塩基−または多塩基性の無機または有機
酸の酸陰イオン、例えばクロリド、サルフェート、ホス
フェート、アセテート、サクシネート、ラクテート、マ
レエート、マロネート、シトレート、フマレートを表わ
す〕の化合物フある。式ＩＩの化合物の例は以下の通シ
である ：Ｎ　、Ｎ−ジメチル−Ｎ−３−エトキシカル−ニルプ
ロピル−Ｎ−２−メチルカルノセモイルオキシオクタデ
シルーアンモニウムクロリＰ１ビス−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−５−イソゾロポキシカルゼニルペンチルーＮ−
２−メトキシエイコシル−アンモニウム）！−ルフエー
ト、Ｎ−エトキシカルビニルメチル−Ｎ−メチル−Ｎ−
２−メトキシオクタデシル−アンモニウム７マレート。

式ＩＩの化合物は、一般式ｍ： 〔式中　Ｒ１およびＲ２は式Ｉおよび式■につき前記せ
るものを表わす〕のエポキシドと式■：／ＮＨ■ 〔式中、ＲおよびＲは式Ｉおよび■につき前記せるもの
を表わす〕のアミンとを、有機または有機−水性溶剤、
有利にメタノール、エタンール中１、場合によシ圧力下
に反応させ、式Ｖ：〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５は
式■および■につき前記せるものを表わす〕のβ−アミ
ノアルコールとなし、かつこのものを式■： 直 〔式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ｍおよびｎは式■および■
につき前記せるものを表わし、かつＹは塩素−１臭素−
１沃素原子または類似の離脱基を表わす〕のアルキル化
剤１、不活性の有機溶剤、°　例えばアセトニトリル、
アセトン中１室温〜還流温度で処理し、その場合式■（
但しＲ３＝Ｈ）； の化合物を得ることによシ製造される。

弐ｍの出発物質として以下のものが挙げられる： １．２−エポキシドデカン、１，２−エポキシトリデカ
ン、１，２−エポキシテトラデカン、１．２−エポキシ
ペンタデカン、１．２−エチルヘプタデカン、１．２−
エポキシヘプタデカン、１．２−エポキシオクタデカン
、１，２−エポキシノナデカン、１，２−エポキシエイ
コサン、ｌ、２−エポキシヘンエイコサｙ、１゜２−エ
ポキシドコサン、２−メチル−１，２−エポキシドデカ
ン、２−メチル−１，２−エポキシトリデカン、２−メ
チル−１，２−エポキシテトラデカン、２−メチル−１
，２−エポキシペンタデカン、２−メチル−１，２−エ
ポキシへキサデカン、２−メチル−１，２−エポキシヘ
プタデカン、２−メチル−１，２−ニブキシオクタデカ
／、２−メチル−１，２−エポキシノナデカン、２−メ
チル−１，２−エポキシエイコサン、２−メチル−１，
２−エポキシヘンエイコサン、２−メチル−１＃２−エ
ポキシドコサン、１，２−エポキシ−２−エチルトチカ
ン、１．２−エポキシ−２−エチルトリデカ／、１１２
−エポキシ−２−エチルテトラデカン、１，２−エポキ
シ−２−エチルペンタデカン、１．２−エポキシ−２−
エチルヘキサデカン、１．２−エポキシ−２−エチルヘ
プタデカン、１，２−エポキシ−２−エチルオクタデカ
／、１１２−エポキシ−２−二チルノナテカン、１．２
−エポキシ−２−エチルエイコサン、１゜２−エポキシ
−２−エチルヘンエイコサン、１゜２−エポキシ−２−
エチルトコサン、ｌ、２−エポキシ−２−プロピルドデ
カン、ｌ、２−エポキシ−２−プロピルトリデカン、１
，２−エポキシ−２−プロピルテトラデカン、１．２−
エポキシ−２−プロピルペンタデカン、１，２−エポキ
シ−２−プロピルヘキサデカン、１゜２−エポキシ−２
−プロピルヘプタデカン、１゜２−エポキシ−２−プロ
ピルオクタデカン、１゜２−エポキシ−２−プロピルノ
ナデカン、１゜２−ｚホキシー２−プロピルエイコサン
、１゜２−エポキシ−２−プロピルヘンエイコサン、１
．２−エポキシ−２−プロ♂ルドコ？、／、２−ジチル
−１，２−エポキシドデカン、２−ブチル−１，２−エ
ポキシトリデカン、２−ブチル−１，２−エポキシテト
ラデカン、２−ブチル−１，２−エポキシペンタデカン
、２−ブチル−１，２−エポキシへキサデカ／、２−ブ
チル−１，２−エポキシヘプタデカン、２−ブチル−１
，２−エポキシオクタデカン、２−ブチル−１，２−エ
ポキシノナデカン、２−ブチル−１，２−エポキシエイ
コサン、２−−１；’チルー１．２−エポキシヘンエイ
コサン、２−ブチル−１，２−エポキシドコサン。

弐■の出発物質として、例えば以下のものが挙げられる
： メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプ
ロピルアミン、ブチルアミン、アニリン、ベンジルアミ
ン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミ
ン、ジブチルアミン、Ｎ−メチル−エチルアミン、Ｎ−
メチル−プロピルアミン、Ｎ−メチル−ブチルアミン、
Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−メチルベンジルアミン、Ｎ−
エチル−ゾロビルアミン、Ｎ−エチル−インプロピルア
ミン、Ｎ−二チルーブチルアミン、Ｎ−エチルアニリン
、Ｎ−エチル−ベンジルアミン、Ｎ−インプロピル−プ
ロピルアミン、Ｎ−プロピル−ブチルアミン、Ｎ−プロ
ピルアニリン、Ｎ−プロピル−ベンジルアミン、Ｎ−ブ
チルアニリン、Ｎ−ブチル−ベンジルアミン。

式■のアルキル化剤として、例えば、以下の酸のメチル
−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ソチルー
、ペンチル−、ヘキシルエステルが挙げられる： クロル酢酸、ブロム酢酸、２−クロルプロピオン酸、２
−ブロムプロピオン酸、３−クロルプロピオン酸、３−
ブロムゾロピオン酸、２−クロル酪酸、２−ブロム酪酸
、壬−クロル酪酸、４−ブロム酪酸、２−クロルカプリ
ル酸、２−プロムノ々レリアン［，５−クロルウンデカ
ン酸、５−ブロムカプリル酸、２−クロルカプロンＨ１
２−ｆロムカプロンｉ１１．６−クロルカプロ−／Ｒ１
６−ブロムカプロンＭｌ、７−クロルカプン酸、７−ブ
ロムウンデカ、８−クロルカプリル酸、８−ブロムカプ
リル酸、９−クロルペラルゴン酸、９−ブロムドデカン
酸、１０−クロルカプリン酸、１０−ブロムカプリン！
！、１１−クロルウンデカン酸、１１−ブロムウンデカ
；／１Ｌ１２−クロルドデカン酸、１２−ブロムドデカ
ン酸、２−クロル−３−メチル酪酸、２−ブロム−３−
メチル酪酸、２−クロル−冬−メチルウンデカン酸、２
−ブロム−牛−メチルカプリル酸、２−クロル−３−メ
ｆ　、ＴＩ／　／々レリアン酸、２−ブロム−３−）ｆ
ｋパレリアン９．２−クロル−２−フェニル−プロピオ
ン酸、２−ブロム−２−７エニループロビオ：ｉ酸、２
−クロル−３−フェニルプロピオン酸、２−ブロム−３
−フェニル−プロピオン酸、２−クロル−２−フェニル
酢！！、２−’ロムー２−フェニル酢酸、２−クロル−
４−メチルチオ−酪酸、２−ブロム−牛−メチルチオ−
酪酸、３−クロル−２−メチル−プロピオン酸、３−ブ
ロム−２−メチル−プロピオン酸、牛−クロル−２−メ
チル−酪酸、牛−プロム−２−メチル酪酸、５−クロル
−２−メチルカプリル酸、５−ブロム−２−メチルノ々
レリアン酸、６−クロル−２−メチルカプロン酸、６−
’ロムー２−メチルカプロン酸、７−クロル−２−メチ
ルエナント酸、７−ｆｏムー２−メチルエナント醗、８
−クロル−２−メチルカプリル酸、８−プロムー２−メ
チルカプリル酸、９−クロル−２−メチルペラルゴン酸
、９−ブロム−２−メチルペラルゴン酸、１０−クロル
−２−メチルカプリン酸、１０−ブロム−２−メチルカ
プリン酸、１１−クロル−２−メチルウンデカン酸、１
１−プ０Ａ−２−メチルウンデカン酸、１２−　ｐ　ｏ
　ルー　２−メチルドデカン酸、１．２−ｆロム−２−
メチルドデカン酸、３−クロル−２゜２−ジメチルプロ
ピオン酸、３−ブロム−２゜２−ジメチルプロピオン酸
、妥−クロル−２゜２−ジメチル酪酸、壬−ブロム−２
，２−ジメチル酪酸、５−１０ルー２．２−ジメチルー
ノ９レリアン酸、５−ブロム−２，２−ジメチルーノ々
レリアン酸、６−クロル−２，２−ジメチルカフロン１
１１．６−ブロム−２，２−ジメチルカフロン酸、７−
クロル−２，２−ジメチルカフント酸、７−ブロム−２
，２−−）メチルエナント酸、８−クロル−２，２−ジ
メチルカプリル酸、８−ブロム−２，２−ジメチルカプ
リル酸、９−クロル−２，２−ジメチルペラルゴン酸、
９−ブロム−２，２−ジメチルペラルゴン酸、１０−ク
ロル−２，２−ジメチルカプリン酸、１０−ブロム−２
，２−ジメチルカプリン酸、１１−クロル−２，２−ジ
メチルウンデカン酸、１１−ブロム−２，２−ジメチル
ウンデカ／酸、１２−クロル−２，２−ジメチルドデカ
ン酸、１２−ブロム−２，２−ジメチルドデカン酸。

また、式ＩＩの化合物は、一般式■のニーキシドと一般
式■： 〔式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ｍオヨヒｎは
式■および■につき前記せるものを表わす〕のアミノカ
ルゼン酸とを、有機または有機−水性溶剤、有利にメタ
ノールまたはエタノール中１、場合により圧力下に反応
させ、かつ引続き式：　ＨＸ　（但し陰イオンＸ−は式
■につき前記せるものを表わす〕の酸で処理することに
よシ製造されることもできる。

式■の出発物質として、例えば、以下の酸のメチル−、
エテル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、ペ
ンチル−、ヘキシルエステルが挙げられる： アミン酢酸、２−アミノプロピオン酸、３−アミノプロ
ピオン酸、２−アミノ酪酸、壬−アミノ酪酸、２−アミ
ツカゾリル酸、δ−アミツノ々レリアン酸、２−７ミノ
カプロン酸、６−アミノカプロン酸、２−アミノカプン
酸、７−アミン二ナント酸、２−７ミノカプリル酸、８
−アミツカゾリル酸、２−アミノカプリン酸、９−アミ
ノカプリン酸、２−７ミノカプリン酸、ｌＯ−アミノカ
プリン酸、２−アミノウンデカン酸、１１−アミノウン
デカン酸、２−アミノドデカン酸、１２−アミノドデカ
ン酸、ノ９リン、ロイシン、インロイシン、フェニルア
ラニン、メチオニン、２−アミノ−２−７エ二ルプロビ
オン酸、２−アミノ−２−フェニル酢酸、３−アミノ−
２−メチルプロピオン酸、養−アミノ−２−メチル酪酸
、５−アミノ−２−メチルカプリル酸、６−アミノ−２
−メチルカプロン酸、７−アミノ−２−メチル二テント
酸、８−アミノ−２−メチルカプリル酸、９−アミノ−
２−メチルペラルｔ７酸、ｌｏ−アミノ−２−メチルカ
プリン酸、１１−アミノ−２−メチル−ウンデカン酸、
１２−アミノ−２−メチル−ドデカン酸、３−アミノ−
２，２−ジメチルプロピオン酸、キーアミノ−２，２−
ジメチル酪酸、５−アミノ−２，２−ジメチルカプリン
酸、６−アミノ−２，２−ジメチルカプロン酸、７−ア
ミノ−２，２−ジメチルカプン酸、８−アミノ−２，２
−ジメチルカプリン酸、９−アミノ−２，２−ジメチル
ペラルゴン酸、１０−アミノ−２，２−ジメチルカプリ
ン酸、１１−アミノ−２，２−ジメチルウンデカン酸、
１２−アミノ−２，２−ジメチルドデカ／酸、並びに前
記エステルのＮ−メチル−１Ｎ−エチル−１Ｎ−プロピ
ル、Ｎ−インプロピル−１Ｎ−ブチル−１Ｎ−７二二ル
ーおよびＮ−ベンジル誘導体。

式Ｉおよび■〔但しＲが水素源ではない〕の化着物は、
式■および■〔但しＲ３−水素原子、Ｒ４、Ｒ５が水素
原子ではない〕の化合物と式■：Ｚ　−Ｒ５ｍ 〔式中、Ｒは式■および■につき前記せるものを表わし
く但し水素原子を除く）、かつ２がハロゲン原子、トシ
ロキシ−、アシロキシ基マたは類似の離脱基を表わす〕
のアルキル化剤またはアシル化剤とを、混合状態でまた
は不活性有機溶剤中で、場合により圧力下および、アシ
ル化剤またはアルキル化剤および基Ｒ８とを相容性であ
る補助塩基の使用下に反応させることにより製造され、
その場合アシル化剤として同じく式■およびＸ： Ｒ”−Ｎ＝Ｃ＝ＯＲ１１−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ ＩＸ　　　　　　　　　　　Ｘ 〔式中、Ｒ１１は式Ｉおよび■につき前記せるものを表
わす〕の有機イソシアネートまたはイソチオシアネート
をも挙げられる一 式■のアルキル化剤として、例えば以下のものが使用さ
れることができるニ ジアゾメタン、ジメチルサルフェート、クロルメタン、
ブロムメタン、ヨードメタン、クロルエタン、ブロムエ
タン、ヨードエタン、クロルプロノξノ、プロムプロノ
七ン、ヨードエタンぞン。

アリルクロリド・アリルプロミド、クロルブタン、ブロ
ムブタン、ヨードブタン、クロルペンタン、ブロムペン
タン、ヨードペンタン、クロルヘキサン、ブロムヘキサ
ン、ヨードヘキサン。

６−プロムー１−ヘキセン、クロルヘプタン。

ブロムヘプタン、ヨードへブタン、クロルオクタン、グ
ロムオクタン、ヨードオクタン、ｐ−ドルオールスルホ
ン酸オクチルエステル、クロルノナン、ブロムノナン、
ヨーＰノナン、クロルデカン、グロムデカン、ヨートチ
カン、ｐ−ドルオールスルホン酸デシルエステル、クロ
ルウンデカン、ブロムウンデカン。ヨードウンデカン、
クロルトチカン、ブロムドデカン、ヨートドデカン、ｐ
−ドルオールスルホン酸ドデシルエステル、クロルトリ
デカン、グロムトリデカン、ヨードトリデカン、クロル
テトラデカン。

ブロムテトラデカン、ヨードテトラデカン、ｐ−ドルオ
ールスルホン酸テトラデシルエステル。

クロルペンタデカン、ブロムペンタデカン。ヨードペン
タデカン、クロルヘキサデカン、ブロムヘキサデカン、
ヨードヘキサデカン、ｐ−ドルオールスルホン酸ヘキサ
デシルエステル、メタンスルホン酸ヘキサデシルエステ
ル、クロルヘプタデカン、グロムヘプタデカン、ヨード
ヘプタデカン、クールオクタデカン、グロムオクタデカ
ン、ヨードオクタデカン、ｐ−）ルオールスルホン酸オ
クタデシルエステル、１−クロル−９−オクタデカン、
１−ブロム−９−オクタデカン、１−ヨード−９−オク
タデカン、クロルノナデカ／、ブロムノナデカン、ヨー
ドノナテカン、クロルエイコサン、ブロムエイコサン、
ヨードエイコサン、ｐ−）ルオールスルホン酸エイコシ
ルエステル、ペンジルクロリＦ。

ベンジルプロミド、３−クロルプロピルペンゾール、３
−ブロムプロピルペンゾール、３−ヨードプロピルペン
ゾール、４−クロルｆｆルベンゾール、４−ブロムブチ
ルペンゾール、４−ヨードブチルペンゾール、ｐ−）ル
オールスルホン酸−牛一フェニルプチルエステル；その
場合クロル−およびブロム化合物が有利にアルカリ金属
ヨーシト、とくにナトリウムヨーシトの存在において使
用される、 式■のアシル化剤として、例えば以下の酸クロリドおよ
び−アンヒドリドが挙げられる：酢酸クロリド、−アン
ヒドリド、プロピオイ酸クロリド、−′アンヒドリド、
酪酸クロリド。

−アンヒドリド、ノ々レリアン酸クロリド、−アンヒド
リド、イソノ々レリアン酸りロリＰ、−アンヒドリド、
カプロン酸クロリド、−アンヒドリド、二ナンド酸クロ
リド、−アンヒドリド。

カプリル酸クロリド、−アンヒドリド、ペラルザン酸ク
ロリド、−アンヒドリド、カプリン酸クロリド、−アン
ヒドリド、ウンデカン酸りロリＰ、−アンヒドリド、ド
デカン酸クロリド。

−アンヒドリド、トリデカン酸クロリド、−アンヒドリ
ド、テトラデカン酸クロリド、−アンヒドリド、ペンタ
デカン酸クロリド、−アンヒドリド、ヘキサデカン酸ク
ロリド、−アンヒドリド、ヘプタデカン酸クロリド、−
アンヒドリド、オクタデカン酸クロリド、−アンヒドリ
ド。

油酸クロリド、−アンヒドリド、リノール酸クロリド、
−アンヒドリド、ノナデカン酸クロリド、−アンヒドリ
ド、エイコサンクロリド、−アンヒドリド、安息香酸ク
ロリド、４−クロル−安息香酸クロリド、３，４−ジメ
トキシ安息香酸クロリド、フェニル酢酸クロリド、３−
フェニルゾロピオン酸クロ！Ｊｒｓ４−フェニル酪酸ク
ロリド、クロル蟻酸メチルエステル、クロル蟻酸エチル
エステル、クロル蟻酸プロピルエステル、クロル蟻酸イ
ソプロピルエステル、クロル蟻酸アリルエステル、クロ
ルｔａＷｉｌｆｆルエステル、クロル蟻酸ペンチルエス
テル、クロル蟻酸ヘキシルエステル、クロル蟻酸へブチ
ルエステル、クロル蟻酸オクチルエステル、クロル蟻酸
ノニルエステル、クロル蟻酸デシルエステル、クロル蟻
酸ウンデシルエステル、クロル蟻酸ドデシルエステル、
クロル蟻酸）＋７’シルエステル、クロル蟻酸テトラデ
シルエステル、クロル蟻酸ペンタデシルエステル、クロ
ル蟻酸ヘキサデシルエステル、クロル蟻酸ヘプタデシル
ｘステル、ｐａミル酸オクタデシルエステル。

クロル蟻酸オレイルエステル、クロル蟻酸リノジルエス
テル、クロル蟻酸ノナデシルエステル。

クロル蟻酸エイコシルエステル、クロル蟻酸ヘンシルエ
ステル、メタンスルホン酸クロリド。

エタンスルホン酸クロリド、フロＩＪ？ンスルホン酸ク
ロリド、アリルスルホン酸クロリド、メタンスルホン酸
クロリド、ｐ−ドルオールスルホン酸クロリド、フェニ
ルメタンスルホン酸クロリド、ジエチルカルバミド酸ク
ロリド、エチルーメチルカルノぐミド酸クロリド、ジエ
チルカルバミド酸クロリド。

式■およびＸのアシル化剤として、例えば以下のものが
挙げられる： メチルイソシアネート、メチルインチオシアネート、エ
チルイソシアネート、エチルインチオシアネート、プロ
ピルイソシアネート、プロピルインチオシアネート、ア
リルインシアネート、アリルイソチオシアネート、ブチ
ルイソシアネート、ペンチルイソシアネート、ヘキシル
インシアネート、ヘプチルイソシアネート、オクチルイ
ンシアネート、ノニルインシアネート。

デシルイソシアネート、つ／デシルインシアネート、ド
デシルインシアネート、トリデシルイソシアネート、テ
トラデシルイソシアネート。

タ ペンＸデシルイソシアネート、ヘキサデシルインシアネ
ート、ヘプタデシルイソシアネート。

オクタデシルイソシアネート、オレイルイソシアネート
、リノジルイソシアネート、ノナデシルインシアネート
、エイコシルインシアネート。

フェニルイソシアネート、４−クロルフェニルインシア
ネート、フェニルインチオシアネート、ベンジルイソシ
アネート。

式■の化合物は、式■（但しＲ８＝アルキル）の化合物
を常法により、例えば水酸化ナトリウムまたは−カリウ
ムと水性、水性−有機または有機の反応媒体中で反応さ
せることにより相応する式■（Ｒ８＝アルカリ金属）の
アルカリ金属塩へ変換し、かつ引続き鉱酸を添加するこ
とにより式■のベタインへ変換し、その場合　Ｒ５が水
酸化アルカリ金属安定な基である場合には式１および■
中のＲ３が同じであるとともに、Ｒ３が鹸化性の基を含
有する場合には式Ｉ中のＲ５が水素原子であることによ
り製造される−また式ＩＩの化合物は、式Ｖ〔但しＲ４
、Ｒ５が水素原子以外のものを表わす〕の化合物と式■
のアシル化剤とを、混合状態でまたは不活性有機溶剤中
で、場合により補助塩基の使用下に反応させ、その場合
アシル化剤として同じくまた式■およびＸの有機インシ
アネートまたはインチオシアネートが挙げられてもよく
、かつ得られた式ＸＩ： Ｒ２−ｃ−ｏＲ３Ｘ１ ＨＣ−ＮＲ４Ｒ５ 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は式■につき前
記せるものを表わす〕の化合物を式■のアルキル化剤で
不活性有機溶剤中で処理することにより製造されること
ができる。

同じく本発明は、一般式ＩおよびＩＩのＮ−（２−ヒド
ロキシアルキル）−アミノ酸およびその誘導体を含有す
る医薬に関する ・本発明による医薬として挙げられるのが、経口または
直腸内のような腸管内並び疋腸管外投与するため、薬理
学的有効成分を単独でまたは薬理学的に使用可能な常用
のキャリヤ物質を含有するものである、有利に、この有
効成分の薬理学的調剤は、所望の投与量に調節された、
例えは錠剤、糖衣錠、カプセル、生薬、顆粒、溶液、乳
液または懸濁液のような１回当り投与量の形で存在する
う一般にこの化合物の投与量へ１日当り１〜１０００■
、有利に１０〜５００〜であり、かつ１日当り１回また
は多数回、有利に２〜３回投与されることができる。

本発明による化合物は抗真菌および除草効果を有する。

とくに、本発明による化合物は抗腫瘍効果を有しかつ癌
性疾患の処置に適当である。

本発明による化合物は、試験管中で、マウス白血病Ｌ１
２１０細胞のコロニー形成阻止に関し、良好な増殖阻止
性および細胞毒性の抗腫瘍効果を示す。

例えば、前記試験法において、１μ９／ｒｄ以下の濃度
で、白血病細胞コロニーの成長が９０％以上阻止される
。

この増殖阻止性の腫瘍細胞成長阻止効果が、公知医薬で
あるシスプラチン（ｃｉｓ−Ｐｌａｔｉｎ）の効果と比
較可能である。

実験においてすでに増殖阻止作用のある最低濃度が例え
ば１ｎｆ；ｌ／ｒｎｌであるへ増殖阻止効果（前記のよ
うに試験〕の一般的濃度範囲として、例えば：　１　ｒ
Ｊ／ｍｌ〜１０μｇ７ｗが挙げられる。

本発明による化合物が配慮されることのできる適応症は
：異性組織新生、悪性疾患である。

反適応症は：未確認であるが、場合により妊娠である。

一般に薬理学的調剤は、本発明による有効成分（単数ま
たは複数）２５〜４０００ｍｇ、有利に１００〜１０ｏ
Ｏ１ｎ９を含有するつ投与は、例えば、カプセル、生薬
、軟膏、ゼリー、クリームの形でまたは液状で行なわれ
ることができる。液状の使用形態として、例えば二油性
またはアルコール性の溶液、有利に水性の溶液並びに懸
濁液および乳化液、有利に親液性懸濁液である。有利な
使用形態は、有効成分１００〜５００■を含有するカプ
セル、または有効成分１〜２０％を含有する溶液である
。

本発明による有効成分の１回当り投与量は、例えば以下
の通りであることができる：ａ）経口投与剤形の場合、
０．５〜５００１ｎ９／ｋｇ、有利Ｋ　５〜ｌ　Ｏ０Ｉ
ｎ９／ｋｌ？、ｂ）腸管外投与剤形〔例えば静脈内、筋
向〕の場合、Ｏｌｌ　〜２０ｍｐ／）ｃ９、有利にｌ〜
ｌｏ＊／ｋｇ、 Ｃ〕皮膚および粘膜への局所投与剤形（例えば溶液、ロ
ーション、乳液、軟膏等の形〕の場合、１〜１０ｏＯｍ
９／ｇ、有利に２０〜２００１ｎ９／例えば１日当り３
回、有効成分５０〜２５０■を含有するカプセル１〜３
個、または例えば静脈注射の場合１日当り１〜４回、有
効成分２００〜１０００１９を含有する容量１０〜１０
０ゴのアンプルが推奨されることができる。経口投与の
場合、１日当り最低投与量が例えば２５０ダであり；経
口投与の場合の１日当り最高投与量は４ｇを上端っては
ならない。

本発明による化合物のマウスにおける急性毒性（ＬＤ５
０η／′ｋｇにより表示；ミラーおよびティンｆｉ−（
Ｍｉ　ｌ　ｌｅｒ　ｕｎｄ　Ｔａ１ｎｔｅｒ　）　ニよ
る方法：ブロク・ツク・エクスペル・ピオル・ニー・メ
ト（Ｐｒｏｃ−８ｏｃ・Ｅｘｐｅｒ−８ｉｏ１−ａ−Ｍ
ｅｄ−）第５７巻（１９４４年〕２６１頁〕は、例えば
、経口投与の場合１０００１ｎ９／に９を上端日 り、連続置数で４回の経口投与の場合総投与量２１５０
Ｉｎ９／ｌ＃を上端る。

マウスにおける腹膜内投与の場合、ＬＤ５０により表わ
される急性毒性が５０〜１５０１ｎ９／ゆである。

この医薬は、人体用医薬、獣医学用医薬並びに漬菜にお
いて、単独でまたは他の薬理学的有効成分との混合物で
使用されることができる。

実施例 以下に、本発明による化合物の製造を実施例につき詳説
する。例中記載の融点は、ビュツヒの融点測定装置（Ｂ
ｉｉｃｈｉ−８ｃｈｍｅｌｚｐｕｎｋｔｂ−ｅｓｔｉｒ
ｒｍｕｎｇｓａｐｐａｒａｔ　）で測定しかつ補正しな
かった。ＩＲ−スペクトルは、ニコレット（ＮｉＣＯｌ
ｅｔ　）のＮＩＧ−３６００形装置で記録した。

例ｌ Ｎ−２−アセチルオキシオクタデシル−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−３−エトキシカルダニループロビルアンモニウムプ
ロミド ａ）ｌ−ジメチルアミノ−オクタデカン−２−オール １．２−エポキシオクタデカン４１．９をテトラヒＰロ
フラン１５０Ｍに溶解し、ジメチルアミンの４Ｑ％水溶
液３８ゴを添加し、かつこの混合物を２時間６０℃で密
閉容器中で攪拌する。

この反応溶液を真空中で蒸発濃縮し、かつ残渣をカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル／クロロホルム／メタ
ノール／水〕により精製スる。

収量：３Ｑ、１ｇ ｌ　Ｒ（ＫＢｒ中）　：　３４５０　、１４７０ｃｍ−
１ｂ）２−アセチルオキシ−１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）−オクタデカン １−ジメチルアミノ−オクタデカン−２−オ−ル３９Ｆ
およびトリエチルアミン２７Ｉ＋１７を無水クロロホル
ム２００１１＋？に溶解し、かつアセチルクロリド１３
．２ｍを２０℃で滴下混入する。

この混合物を１時間攪拌し、多数回水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥しかつ溶剤を真空中で蒸発させて濃縮
する。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル／
クロロホルム／メタノール）により精製する、 収量：３９．５Ｌ融点＝３５〜３６℃ ＩＲ（にＳｒ中）　：　ｌ　７４０ｃｔｒｔ−’Ｃ）Ｎ
−２−アセチルオキシオクタデシル−Ｎ。

Ｎ−ジメチル−Ｎ−３−エトキシカルノニル・プロピル
アンモニウムプロミド アセチルオキシ−１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−オ
クタデカン３１．５ｇおよび牛−ブロム酪酸エチルエス
テル１７．２　ｇをジメチルホルムアミド２００ｍに溶
解し、かつこの混合物を８時間１００℃で攪拌する。溶
剤を真空中で溜去し、かつ残渣をカラムクロマトグラフ
ィー（シリカケル／クロロホルム／メタノール〕により
精製する。

収量：３８．ｌｉ＋、融点＝５５〜６１℃ＩＲ（ＫＢｒ
中）　：　ｌ　７３６ｃｍ−’相応するＮ−２−アセチ
ルオキシオクタデシル−Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−３−エ
トキシカルゼニルプロピルアンモニウムクロリドを、類
似に２−７セチルオキシー１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノ）−オクタデカンおよび養−クロル酪酸エチルエステ
ルから製造する、 例２ ４−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−２−ヒドロキシオクタデ
シルアンモニオ〕−ブチレートＮ−２−アセチルオキシ
オクタデシル−Ｎ。

Ｎ−ジ１チルーＮ−３−エトキシカル２ニル−プロピル
アンモニウムプロミド３３！ｉをエタノール１００ｄに
採り、水酸化ナトリウム９．６９のエタノール／水＝２
／ｌ（容量／容量）１５０ｄ中溶液を滴加する。この混
合物を２４時間室温で攪拌し、２５％塩酸で一約８に調
節し、真空中で乾燥するまで蒸発ａａ！ｔ、かつ残渣を
クロロホルムで抽出する。クロロホルム溶液を硫酸マグ
ネシウム上で乾燥しかつ蒸発濃縮する。

残渣をアセトンとともに煮沸し、冷却し、吸引濾別しか
つ乾燥する。

収量：２１．２ｇ、融点：１９５５１９８℃Ｉ　Ｒ（Ｋ
Ｂｒ中）：３３’７０．１５７８ｃｍ−’例３ Ｎ−２−アセチルオキシオクタデシル−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−３−ヒドロキシカルＩニループロピルアンモニ
ウムクロリド 牛−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−２−ヒドロキシオクタデ
シルアンモニオ）−ブチレート２ＩをクロロホルムｌＱ
ｍｊに溶解し、かつ無水酢酸１ｇを添加する、この混合
物を４８時間４０℃で攪拌し、過剰量のアセト無水物を
、水およびわずかな量の希塩酸を添加することにより加
水分解し、溶剤を真空中で蒸発させて濃縮し、かつ残渣
をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル／クロロホル
ム／メタノール／水〕により精製する。

収量：１．６．ｌｉ＋、融点：１８４Ｓ１８６℃ＩＲ（
ＫＢｒ中）：　１Ｔ４１．１７２０ｃｍ−’（肩部）例
牛 養−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−２−オレオイルオキシオ
クタデシルアンモニオ）−ブチレート牛−（Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−２−ヒドロキシオクタデシルアンモニオ）
−ブチレート２ｇをクロロホルム２０ｍに溶解し、順次
にトリエチルアミン１ｇおよび油酸クロリド３ｇを添加
する。この混合物を４８時間４０℃で攪拌し、塩化ナト
リウム飽和溶液で洗浄し、真空中で乾燥するまで蒸発濃
縮し、かつ残渣をカラムクロマドグラフィー（シリカゲ
ル／クロロホルム／メタノール〕により精製する４ 収量：０．３ｇ、融点：１０２〜１０４℃ＩＲ（ＫＢｒ
中）：１７３１．１５８４ｃＩＩｔ−’例５ 牛−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−２−ステアロイルオキシ
オクタデシルアンモニオ）−ブチレート 飼養と類似に：クロロホルム２０Ｉｄ中の各−（Ｎ、Ｎ
−ジメチル−Ｎ−２−ヒドロキシオクタデシルアンモニ
オ）−ブチレート。トリエチルアミン１ｇ、ステアロイ
ルクロリド３Ｉから形成する。

収量：０．４ｇ、融点：１１０〜１１３℃ＩＲ（ＫＢｒ
中）：１７３０．１５８５ｃｍ−’例６ Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−３−ヒドロキシカルゼニルゾロ
ビル−Ｎ−２−メチルカル／々モイルオキシオクタデシ
ルアンモニウムクロリド４−（Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−
２−ヒドロキシオクタデシルアンモニオ）−ブチレート
２ｇをクロロホルム１０１７に溶解し、かつジメチルホ
ルムアミド１−並びにメチルインシアネート０、５７９
を添加する。この混合物を４８時間養０℃で攪拌し、わ
ずかな量の希塩酸を添加し、溶剤を真空中で蒸発させて
濃縮し、かつ残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル／クロロホルム／メタノール／水）により精製する
。

収量：０．９，９、融点：１７０〜１７２℃ＩＲ（にＢ
ｒ中）：１７１９．１６８４ｃｍ−’例７ ！−［Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシル）−Ｎ−メチ
ル−アンモニオ〕−ブチレートａｌｌ−メチルアミノ−
オクタデカン−２−オール １．２−エポキシオクタデカン６’ｌをメチルアミンの
３３％エタノール溶液２５０ｒＩＬＩＶｃｌＷ解し、こ
の溶液を６時間６０℃で密閉容器中で攪拌する。反応溶
液を真空中で蒸発濃縮し、かつ残渣をエーテル／ヘキサ
ンから再結晶する。

収量：４５．９．！ｉ’、融点：８４〜８６℃ｂ）Ｎ−
（２−ヒドロキシオクタデシル）−Ｎ−（３−エトキシ
カルノニルプロピル）−Ｎ−メチルアンモニウムプロミ
ド １−メチルアミノ−オクタデカン−２−オール２５ｇお
よヒ＋−ブロム酪酸エチルエステル１６．２ｇをジメチ
ルホルムアミド１６０ゴに溶解し、この混合物を５時間
６０℃で攪拌する。

溶剤を真空中で蒸発させ、かつ残渣をカラムクロマトグ
ラフィー（シリカゲル／クロロホルム／メタノール）に
より精製する、 収量：２２．９ｇ ｃ）４−（Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシルクーＮ−
メチル−アンモニオツーブチレートＮ−（２−ヒドロキ
シオクタデシル）−Ｎ−（３−エトキシカルビニルプロ
ビル）−Ｎ−メチル−アンモニウムプロミド２２．５　
ｆ！をエタノール１ｏＯ１ｎｌに採り、かつ水酸化ナト
リウム屯３ｇのエタノール／水＝２／ｌ（容量／容量）
１５０ｒｒＬｌｃｐ溶液を滴加する。この混合物を、２
４時間室温で攪拌し、２５％塩酸で−８，５〜９．０に
調節し、真空中で濃縮乾燥し、かつ残渣をエタノールで
抽出する。このエタノール溶液を再び蒸発濃縮し、かつ
残渣をクロロホルムで抽出し、このクロロホルム溶液を
硫酸マグネシウムで乾燥しかつ溶剤を溜去する。残渣を
多数回部アセトンで洗浄しかつ乾燥する。

収量：１４．’ｌ、融点二９２〜９５℃ｌ　ＲＣＫＢｒ
中）：１５８８ｃＷＬ−１例８ Ｎ−（２−アセチルオキシオクタデシル）−Ｎ−（３−
ヒドロキシカル〆ニルプロビル）−Ｎ−メチル−アンモ
ニウムクロリド ４−ＣＮ−（２−ヒドロキシオクタデシルクーＮ−メチ
ル−アンモニオツーブチレート１．４ｆｌ、イオン交換
体〔ノソームチット（Ｐｅｒｍｕｔｉｔ）Ｒ５Ｐ−１２
０、酸性形：］１．３．！ｉ＋、氷酢酸５ｄおよび無水
酢酸５Ｉｎｌを混合し、この混合物を１２時間室温で攪
拌する。イオン交換体を濾別し、濾液に２５チ塩＠１ｍ
を混合し、濃縮乾燥し、かつ残渣をカラムクロマトグラ
フィー（シリカゲル／クロロホルム／メタノール）によ
り精製する〜 収量：０．９ｇ、融点ニア７〜７８℃ Ｉ　ＲＣＫＢｒ中）　：１７４５　、１７１３ｃｒｌＬ
−’例９ 冬−［：Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−メトキシオクタ
デシル）−アンモニオシーブチレート！−（Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシオクタデシル）−アンモ
ニオ〕−プチレー）１．５．Ｆを乾燥ジメチルホルムア
ミド３０ＩＬｌに溶解し、この溶液を、水酸化カリウム
粉末２．ＩＩおよび沃化メチル１゜１ｇを添加した後１
２時間室温で攪拌する。溶剤を真空中で溜去し、残渣を
水中に採りかつ希塩酸でｐＨ９〜９．５に調節する。こ
の溶液を蒸発濃縮し、残渣をクロロホルムと十分に混合
し、クロロホルム溶液を濾別し、かつ濾液を再び蒸発濃
縮する。残存する粗生成物をカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル／クロロホルム／メタノール）により精製
しかつ親液性化（溶剤：水）する〜 収量：ｏ、ａｇ、融点７１３２〜１３４℃例１０（親液
化物） 注射用水３リツトル中に、窒素給気下にマンニット５ｏ
ＯＩＩおよびＤ１７４３７（例２による化合物）を溶解
しかつ注射用水でΦリットルに補充する。この乳状分散
液を、超音波処理によるかまたはスリットホモジナイザ
（Ｓｐａｌｔｈ−ｏｍｏｇｅｎ　ｉ　５ａｔｏｒ　）を
使用し、炎孔光性の＝ｙｏイしかつ４Ｑａｌを１００Ｗ
Ｌｌ注射びん中へ窒素給気下に装填する。このびんに凍
結乾燥栓を取付け、適当な装置中で親液化する。乾燥し
た後、無菌の乾燥窒素を給気し、びんを装置中で密閉す
ムこの栓をフランジキャップで固定する、静脈内で使用
するため、親液化物を注射用水１００−で再生するへ 例１１（カプセル化） 成分Ｄ１７４３８（例３による化合物）１゜２５ゆをク
ロロホルム５ｋｇに溶解し、この溶液にアエｏジ＃（Ａ
ｅｒｏｓｉｌ　）　１．２５ｋｌ？を懸濁する。

引続き、溶剤を真空中で３０℃で溜去する。

この乾燥物質を、１ｍ篩を通しかつもう１度真空中で３
０℃で乾燥し、最後の溶剤残渣を除去する。

この顆粒を、適当なカプセル封入装置で寸法００番のゼ
ラチン硬質カプセル１個当り５００ダ装填する〜１つの
カプセルが成分Ｄ１７４３記 ８２５０ダを含有する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I およびII： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数１０〜２０を有するアルキ
   ル基、Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１〜４を有す
   るアルキル基、Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１〜２０
   を有する飽和または不飽和の直鎖または分枝アルキル基
   、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｐは１〜４である）のアルアルキル基、−ＣＯ−
   Ｒ＾１＾１、−ＣＯＯＲ＾１＾１、−ＣＯ−ＮＲ＾１＾
   １Ｒ＾１＾２、−ＣＳ−ＮＨ−Ｒ＾１＾１または−Ｏ＿
   ２Ｓ−Ｒ＾１＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５は同じかまたは相互
   に異なり、水素原子、炭素原子数１〜４を有するアルキ
   ル基、フェニルまたはベンジル、Ｒ＾６、Ｒ＾７は同じ
   かまたは相互に異なり、水素原子、炭素原子数１〜４を
   有する直鎖または分枝アルキル基、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｑは１〜４である）のアルアルキル基またはメチ
   ルチオエチル基、Ｒ＾８は水素原子、炭素原子数１〜６
   を有するアルキル基、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾３
   、Ｒ＾１＾４は同じかまたは相互に異なり、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素原子数１〜４を有するアルキル−ま
   たはアルコキシ基、トリフルオルメチル基またはそれぞ
   れ一緒（Ｒ＾９＋Ｒ＾１＾０；Ｒ＾１＾３＋Ｒ＾１＾４
   ）になってメチレンジオキシ基、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾
   ２は同じかまたは相互に異なり、水素原子、炭素原子数
   １〜１９を有する飽和または不飽和の直鎖または分枝ア
   ルキル基、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｒは０〜４である）のアルアルキル基、Ｘ＾−は
   １塩基−または多塩基性の無機または有機酸の酸陰イオ
   ン、およびｍ＋ｎの合計が０〜１０の整数を表わす〕の
   Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）−アミノ酸およびその
   誘導体。 ２、一般式 I およびIIの化合物において、式中、Ｒ＾
   １が炭素原子数１０〜２０を有するアルキル基、Ｒ＾２
   が水素原子、Ｒ＾３が水素原子、炭素原子数１〜２０を
   有する飽和または不飽和のアルキル基、−ＣＯ−Ｒ＾１
   ＾１、−ＣＯＯＲ＾１＾１、−ＣＯ−ＮＲ＾１＾１Ｒ＾
   １＾２、−ＣＳ−ＮＨ−Ｒ＾１＾１、−Ｏ＿２Ｓ−Ｒ＾
   １＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５が同じかまたは相互に異なり、
   水素原子または炭素原子数１〜４を有するアルキル基、
   Ｒ＾６、Ｒ＾７が水素原子、Ｒ＾８が水素原子または炭
   素原子数１〜６を有するアルキル基、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾
   １＾２が同じかまたは相互に異なり、水素原子、炭素原
   子数１〜１９を有する飽和または不飽和アルキル基、フ
   ェニルまたはベンジル、Ｘ＾−が１塩基−または多塩基
   の無機または有機酸、およびｍ＋ｎの合計が０〜１０の
   整数を表わすことを特徴とする、特許請求の範囲第１項
   記載のＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−アミノ酸およ
   びその誘導体。 ３、一般式 I およびIIの化合物において、式中、Ｒ＾
   １が炭素原子数１０〜２０を有するアルキル基、Ｒ＾２
   、Ｒ＾３、Ｒ＾６、Ｒ＾７が水素原子、Ｒ＾４、Ｒ＾５
   がメチル、Ｒ＾８が水素原子、炭素原子数１〜６を有す
   るアルキル基、Ｘ＾−が１塩基−または多塩基性の無機
   または有機酸の酸陰イオン、およびｍ＋ｎの合計が０〜
   １０の整数を表わすことを特徴とする、特許請求の範囲
   第１項記載のＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−アミノ
   酸およびその誘導体。 ４、一般式 I およびIIの化合物において、式中、Ｒ＾
   １が炭素原子数１０〜２０を有するアルキル基、Ｒ＾２
   が水素原子、Ｒ＾３が水素原子または炭素原子数２〜６
   を有するアルカノイル基、Ｒ＾４、Ｒ＾５が炭素原子数
   １〜６を有するアルキル基、Ｒ＾６、Ｒ＾７が水素原子
   、Ｒ＾８が水素原子または炭素原子数１〜６を有するア
   ルキル基、ｍが零、ｎが１〜６、とくに１、２、３また
   は４の数を表わすことを特徴とする、特許請求の範囲第
   １項から第３項までのいずれか１項に記載のＮ−（２−
   ヒドロキシアルキル）−アミノ酸およびその誘導体。 ５、一般式 I およびIIの化合物において、式中、Ｒ＾
   １が炭素原子数１０〜２０を有するアルキル基、Ｒ＾２
   、Ｒ＾６、Ｒ＾７が水素原子、Ｒ＾３が−ＣＯ−Ｒ＾１
   ＾１、−Ｏ＿２Ｓ−ＣＨ＿３、Ｒ＾４、Ｒ＾５がメチル
   、Ｒ＾８が水素原子、炭素原子数１〜６を有するアルキ
   ル基、Ｒ＾１＾１が水素原子、炭素原子数１〜１９を有
   する飽和または不飽和のアルキル基、Ｘ＾−が１塩基−
   または多塩基性の無機または有機酸の酸陰イオン、およ
   びｍ＋ｎの合計が０〜１０の整数を表わすことを特徴と
   する、特許請求の範囲第１項記載のＮ−（２−ヒドロキ
   シアルキル）−アミノ酸およびその誘導体。 ６、一般式 I およびIIの化合物において、式中、Ｒ＾
   １が炭素原子数１０〜２０を有するアルキル基、Ｒ＾２
   、Ｒ＾６、Ｒ＾７が水素原子、Ｒ＾５が−ＣＯＯＲ＾１
   ＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５がメチル、Ｒ＾８が水素原子、炭
   素原子数１〜６を有するアルキル基、Ｒ＾１＾１が水素
   原子、炭素原子数１〜１９を有する飽和または不飽和の
   アルキル基、Ｘ＾−が１塩基−または多塩基性の無機ま
   たは有機酸の酸陰イオン、およびｍ＋ｎの合計が０〜１
   ０の整数を表わすことを特徴とする、特許請求の範囲第
   １項記載のＮ−（２−ヒドロキシアルキル）−アミノ酸
   およびその誘導体。 ７、一般式 I およびIIの化合物において、式中、Ｒ＾
   １が炭素原子数１０〜２０を有するアルキル基、Ｒ＾２
   、Ｒ＾６、Ｒ＾７が水素原子、Ｒ＾３が−ＣＯ−ＮＲ＾
   １＾１Ｒ＾１＾２、−ＣＳ−ＮＨ−Ｒ＾１＾１、Ｒ＾４
   、Ｒ＾５がメチル、Ｒ＾８が水素原子、炭素原子数１〜
   ６を有するアルキル基、Ｒ＾１＾１が水素原子、メチル
   、エチル、Ｒ＾１＾２が炭素原子数１〜９を有する飽和
   または不飽和のアルキル基、Ｘ＾−が１塩基−または多
   塩基性の無機または有機酸の酸陰イオン、およびｍ＋ｎ
   の合計が０〜１０の整数を表わすことを特徴とする、特
   許請求の範囲第１項記載のＮ−（２−ヒドロキシアルキ
   ル）−アミノ酸およびその誘導体。 ８、一般式 I およびII： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数１０〜２０を有するアルキ
   ル基、Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１〜４を有す
   るアルキル基、Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１〜２０
   を有する飽和または不飽和の直鎖または分枝アルキル基
   、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｐは１〜４である）のアルアルキル基、−ＣＯ−
   Ｒ＾１＾１、−ＣＯＯＲ＾１＾１、−ＣＯ−ＮＲ＾１＾
   １Ｒ＾１＾２、−ＣＳ−ＮＨ−Ｒ＾１＾１または−Ｏ＿
   ２Ｓ−Ｒ＾１＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５は同じかまたは相互
   に異なり、水素原子、炭素原子数１〜４を有するアルキ
   ル基、フェニルまたはベンジル、Ｒ＾６、Ｒ＾７は同じ
   かまたは相互に異なり、水素原子、炭素原子数１〜４を
   有する直鎖または分枝アルキル基、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｑは１〜４である）のアルアルキル基またはメチ
   ルチオエチル基、Ｒ＾８は水素原子、炭素原子数１〜６
   を有するアルキル基、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾３
   、Ｒ＾１＾４は同じかまたは相互に異なり、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素原子数１〜４を有するアルキル−ま
   たはアルコキシ基、トリフルオルメチル基またはそれぞ
   れ一緒（Ｒ＾９＋Ｒ＾１＾０；Ｒ＾１＾３＋Ｒ＾１＾４
   ）になってメチレンジオキシ基、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１２
   は同じかまたは相互に異なり、水素原子、炭素原子数１
   〜１９を有する飽和または不飽和の直鎖または分枝アル
   キル基、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｒは０〜４である）のアルアルキル基、Ｘ＾−は
   １塩基−または多塩基性の無機または有機酸の酸陰イオ
   ン、およびｍ＋ｎの合計が０〜１０の整数を表わす〕の
   化合物のうち、式IIの化合物を製造するに当り、一般式
   III： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I およびIIにつき前
   記せるものを表わす〕のエポキシドと式IV：▲数式、化
   学式、表等があります▼IV 〔式中、Ｒ＾４およびＲ＾５は式 I およびIIにつき前
   記せるものを表わす〕のアミンとを、有機または有機−
   水性溶剤、有利にメタノールまたはエタノール中で、場
   合により圧力下に反応させて式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５は式 I およ
   びIIにつき前記せるものを表わす〕のβ−アミノアルコ
   ールとなし、かつこのものを式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼VI 〔式中、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８、ｍおよびｎは式 I
   およびIIにつき前記せるものを表わし、かつＹは塩素−
   、臭素−、沃素原子または類似の離脱基を表わす〕のア
   ルキル化剤で不活性溶剤中で処理し、その場合式II〔但
   しＲ＾３＝Ｈ〕の化合物が得られることを特徴とするＮ
   −（２−ヒドロキシアルキル）−アミノ酸およびその誘
   導体の製造法。 ９、一般式 I およびII： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数１０〜２０を有するアルキ
   ル基、Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１〜４を有す
   るアルキル基、Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１〜２０
   を有する飽和または不飽和の直鎖または分枝アルキル基
   、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｐは１〜４である）のアルアルキル基、−ＣＯ−
   Ｒ＾１＾１、−ＣＯＯＲ＾１＾１、−ＣＯ−ＮＲ＾１＾
   １Ｒ＾１＾２、−ＣＳ−ＮＨ−Ｒ＾１＾１または−Ｏ＿
   ２Ｓ−Ｒ＾１＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５は同じかまたは相互
   に異なり、水素原子、炭素原子数１〜４を有するアルキ
   ル基、フェニルまたはベンジル、Ｒ＾６、Ｒ＾７は同じ
   かまたは相互に異なり、水素原子、炭素原子数１〜４を
   有する直鎖または分枝アルキル基、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｑは１〜４である）のアルアルキル基またはメチ
   ルチオエチル基、Ｒ＾８は水素原子、炭素原子数１〜６
   を有するアルキル基、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾３
   、Ｒ＾１＾４は同じかまたは相互に異なり、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素原子数１〜４を有するアルキル−ま
   たはアルコキシ基、トリフルオルメチル基またはそれぞ
   れ一緒（Ｒ＾９＋Ｒ＾１＾０；Ｒ＾１＾３＋Ｒ＾１＾４
   ）になってメチレンジオキシ基、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾
   ２は同じかまたは相互に異なり、水素原子、炭素原子数
   １〜１９を有する飽和または不飽和の直鎖または分枝ア
   ルキル基、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｒは０〜４である）のアルアルキル基、Ｘ＾−は
   １塩基−または多塩基性の無機または有機酸の酸陰イオ
   ン、およびｍ＋ｎの合計が０〜１０の整数を表わす〕の
   化合物のうち、式II〔但しＲ＾３＝Ｈ〕の化合物を製造
   するに当り、一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は式 I およびIIにつき前
   記せるものを表わす〕のエポキシドと一般式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼VII 〔式中、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８、ｍ
   およびｎは式 I およびIIにつき前記せるものを表わす
   〕のアミノカルボン酸エステルとを、有機または有機−
   水性溶剤、有利にメタノールまたはエタノール中で反応
   させ、かつ得られた窒素塩基を式IIの酸：ＨＸ〔但し陰
   イオンＸ＾−は式IIにつき前記せるものを表わす〕で処
   理することを特徴とするＮ−（２−ヒドロキシアルキル
   ）−アミノ酸およびその誘導体の製造法。 １０、一般式 I およびII： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数１０〜２０を有するアルキ
   ル基、Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１〜４を有す
   るアルキル基、Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１〜２０
   を有する飽和または不飽和の直鎖または分枝アルキル基
   、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｐは１〜４である）のアルアルキル基、−ＣＯ−
   Ｒ＾１＾１、−ＣＯＯＲ＾１＾１、−ＣＯ−ＮＲ＾１＾
   １Ｒ＾１＾２、−ＣＳ−ＮＨ−Ｒ＾１＾１または−Ｏ＿
   ２Ｓ−Ｒ＾１＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５は同じかまたは相互
   に異なり、水素原子、炭素原子数１〜４を有するアルキ
   ル基、フェニルまたはベンジル、Ｒ＾６、Ｒ＾７は同じ
   かまたは相互に異なり、水素原子、炭素原子数１〜４を
   有する直鎖または分枝アルキル基、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｑは１〜４である）のアルアルキル基またはメチ
   ルチオエチル基、Ｒ＾８は水素原子、炭素原子数１〜６
   を有するアルキル基、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾３
   、Ｒ＾１＾４は同じかまたは相互に異なり、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素原子数１〜４を有するアルキル−ま
   たはアルコキシ基、トリフルオルメチル基またはそれぞ
   れ一緒（Ｒ＾９＋Ｒ＾１＾０；Ｒ＾１＾３＋Ｒ＾１＾４
   ）になってメチレンジオキシ基、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾
   ２は同じかまたは相互に異なり、水素原子、炭素原子数
   １〜１９を有する飽和または不飽和の直鎖または分枝ア
   ルキル基、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｒは０〜４である）のアルアルキル基、Ｘ＾−は
   １塩基−または多塩基性の無機または有機酸の酸陰イオ
   ン、およびｍ＋ｎの合計が０〜１０の整数を表わす〕の
   化合物を製造するに当り、式 I およびII〔但しＲ＾３
   ＝Ｈ；Ｒ＾４、Ｒ＾５は水素原子以外のものを表わす〕
   の化合物と式VIII： Ｚ−Ｒ＾３VIII 〔式中、Ｒ＾３は水素原子を除き式 I およびIIにつき
   前記せるものを表わし、かつＺはハロゲン原子、アシロ
   キシ基または類似の離脱基を表わす〕のアルキル化剤ま
   たはアシル化剤とを、混合物の状態でまたは不活性有機
   溶剤中で、場合により、アシル化剤またはアルキル化剤
   および基Ｒ＾８と相容性である補助塩基の使用下に反応
   させ、その場合アシル化剤として同じく式IXおよびＸ： Ｒ＾１＾１−Ｎ＝Ｃ＝ＯIXＲ＾１＾１−Ｎ＝Ｃ＝ＳＸ〔
   式中、Ｒ＾１＾１は式 I およびIIにつき前記せるもの
   を表わす〕の有機イソシアネートまたはイソチオシアネ
   ートをも挙げられることを特徴とするＮ−（２−ヒドロ
   キシアルキル）−アミノ酸およびその誘導体の製造法。 １１、一般式 I およびII： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数１０〜２０を有するアルキ
   ル基、Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１〜４を有す
   るアルキル基、Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１〜２０
   を有する飽和または不飽和の直鎖または分枝アルキル基
   、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｐは１〜４である）のアルアルキル基、−ＣＯ−
   Ｒ＾１＾１、−ＣＯＯＲ＾１＾１、−ＣＯ−ＮＲ＾１＾
   １Ｒ＾１＾２、−ＣＳ−ＮＨ−Ｒ＾１＾１または−Ｏ＿
   ２Ｓ−Ｒ＾１＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５は同じかまたは相互
   に異なり、水素原子、炭素原子数１〜４を有するアルキ
   ル基、フェニルまたはベンジル、Ｒ＾６、Ｒ＾７は同じ
   かまたは相互に異なり、水素原子、炭素原子数１〜４を
   有する直鎖または分枝アルキル基、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｑは１〜４である）のアルアルキル基またはメチ
   ルチオエチル基、Ｒ＾８は水素原子、炭素原子数１〜６
   を有するアルキル基、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾３
   、Ｒ＾１＾４は同じかまたは相互に異なり、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素原子数１〜４を有するアルキル−ま
   たはアルコキシ基、トリフルオルメチル基またはそれぞ
   れ一緒（Ｒ＾９＋Ｒ＾１＾０；Ｒ＾１３＋Ｒ＾１＾４）
   になってメチレンジオキシ基、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２
   は同じかまたは相互に異なり、水素原子、炭素原子数１
   〜１９を有する飽和または不飽和の直鎖または分枝アル
   キル基、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｒは０〜４である）のアルアルキル基、Ｘ＾−は
   １塩基−または多塩基性の無機または有機酸の酸陰イオ
   ン、およびｍ＋ｎの合計が０〜１０の整数を表わす〕の
   化合物のうち、式 I の化合物を製造するに当り、式II
   の化合物を常法により、例えば水酸化アルカリ金属と水
   性、水性−有機または有機反応媒体中で反応させること
   により、式II〔Ｒ＾８＝アルカリ金属〕の相応するアル
   カリ金属塩に変換し、かつ引続き鉱酸を添加することに
   より式 I のベタインに変換し、その場合、Ｒ＾３が水
   酸化アルカリ金属に対し安定な基である場合には式 I
   およびII中のＲ＾３が同じであるとともに、Ｒ＾３が鹸
   化性の基を含有する場合には式 I 中のＲ＾３が水素原
   子であることを特徴とするＮ−（２−ヒドロキシアルキ
   ル）−アミノ酸およびその誘導体の製造法。 １２、一般式 I およびII： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数１０〜２０を有するアルキ
   ル基、Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１〜４を有す
   るアルキル基、Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１〜２０
   を有する飽和または不飽和の直鎖または分枝アルキル基
   、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｐは１〜４である）のアルアルキル基、−ＣＯ−
   Ｒ＾１＾１、−ＣＯＯＲ＾１＾１、−ＣＯ−ＮＲ＾１＾
   １Ｒ＾１＾２、−ＣＳ−ＮＨ−Ｒ＾１＾１または−Ｏ＿
   ２Ｓ−Ｒ＾１＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５は同じかまたは相互
   に異なり、水素原子、炭素原子数１〜４を有するアルキ
   ル基、フェニルまたはベンジル、Ｒ＾６、Ｒ＾７は同じ
   かまたは相互に異なり、水素原子、炭素原子数１〜４を
   有する直鎖または分枝アルキル基、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｑは１〜４である）のアルアルキル基またはメチ
   ルチオエチル基、Ｒ＾８は水素原子、炭素原子数１〜６
   を有するアルキル基、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾３
   、Ｒ＾１＾４は同じかまたは相互に異なり、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素原子数１〜４を有するアルキル−ま
   たはアルコキシ基、トリフルオルメチル基またはそれぞ
   れ一緒（Ｒ＾９＋Ｒ＾１＾０；Ｒ＾１＾３＋Ｒ＾１＾４
   ）になってメチレンジオキシ基、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾
   ２は同じかまたは相互に異なり、水素原子、炭素原子数
   １〜１９を有する飽和または不飽和の直鎖または分枝ア
   ルキル基、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｒは０〜４である）のアルアルキル基、Ｘ＾−は
   １塩基−または多塩基性の無機または有機酸の酸陰イオ
   ン、およびｍ＋ｎの合計が０〜１０の整数を表わす〕の
   化合物のうち、式II〔但しＲ＾４、Ｒ＾５が水素原子以
   外のものを表わす〕の化合物を製造するに当り、式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５は式 I およ
   びIIにつき前記せるものを表わし、但しＲ＾４、Ｒ＾５
   は水素原子以外のものを表わす〕の化合物と式VIII： Ｚ−Ｒ＾３ 〔式中、Ｒ＾３は水素原子を除き式 I およびIIにつき
   前記せるものを表わし、かつＺはハロゲン原子、アシロ
   キシ基または類似の離脱基を表わす〕のアシル化剤とを
   、混合状態でまたは不活性有機溶剤中で、場合により補
   助塩基の使用下に反応させ、その場合アシル化剤として
   同じく式IXおよびＸ： Ｒ＾１＾１−Ｎ＝Ｃ＝ＯIXＲ＾１＾１−Ｎ＝Ｃ＝ＳＸ〔
   式中、Ｒ＾１＾１は式 I およびIIにつき前記せるもの
   を表わす〕の有機イソシアネートまたはイソチオシアネ
   ートをも挙げられ、かつ得られた式Ｘ I ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｘ I 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５は式
   IIにつき前記せるものを表わす〕の化合物を式VI：▲数
   式、化学式、表等があります▼VI 〔式中、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８、ｍおよびｎは式 I
   およびIIにつき前記せるものを表わす〕のアルキル化剤
   で不活性有機溶剤中で処理することを特徴とするＮ−（
   ２−ヒドロキシアルキル）−アミノ酸およびその誘導体
   の製造法。 １３、一般式 I およびII： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数１０〜２０を有するアルキ
   ル基、Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１〜４を有す
   るアルキル基、Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１〜２０
   を有する飽和または不飽和の直鎖または分枝アルキル基
   、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｐは１〜４である）のアルアルキル基、−ＣＯ−
   Ｒ＾１＾１、−ＣＯＯＲ＾１＾１、−ＣＯ−ＮＲ＾１＾
   １Ｒ＾１＾２、−ＣＳ−ＮＨ−Ｒ＾１＾１または−Ｏ＿
   ２Ｓ−Ｒ＾１＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５は同じかまたは相互
   に異なり、水素原子、炭素原子数１〜４を有するアルキ
   ル基、フェニルまたはベンジル、Ｒ＾６、Ｒ＾７は同じ
   かまたは相互に異なり、水素原子、炭素原子数１〜４を
   有する直鎖または分枝アルキル基、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｑは１〜４である）のアルアルキル基またはメチ
   ルチオエチル基、Ｒ＾８は水素原子、炭素原子数１〜６
   を有するアルキル基、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、Ｒ＾１＾３
   、Ｒ＾１＾４は同じかまたは相互に異なり、水素原子、
   ハロゲン原子、炭素原子数１〜４を有するアルキル−ま
   たはアルコキシ基、トリフルオルメチル基またはそれぞ
   れ一緒（Ｒ＾９＋Ｒ＾１＾０；Ｒ＾１＾３＋Ｒ＾１＾４
   ）になってメチレンジオキシ基、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾
   ２は同じかまたは相互に異なり、水素原子、炭素原子数
   １〜１９を有する飽和または不飽和の直鎖または分枝ア
   ルキル基、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｒは０〜４である）のアルアルキル基、Ｘ＾−は
   １塩基−または多塩基性の無機または有機酸の酸陰イオ
   ン、およびｍ＋ｎの合計が０〜１０の整数を表わす〕の
   化合物を、常用の医薬用助剤およびキャリヤ剤を有する
   混合物中の有効成分として含有することを特徴とするＮ
   −（２−ヒドロキシアルキル）−アミノ酸およびその誘
   導体を含有する真菌性疾患および腫瘍治療用医薬。