JPS61186351A - ２−ヒドロキシエチル−モノ及び／又はポリ（オキシエチル） トリアルキル アンモニウムハイドロオキサイドの製造方法 - Google Patents
２−ヒドロキシエチル−モノ及び／又はポリ（オキシエチル） トリアルキル アンモニウムハイドロオキサイドの製造方法Info
- Publication number
- JPS61186351A JPS61186351A JP60024975A JP2497585A JPS61186351A JP S61186351 A JPS61186351 A JP S61186351A JP 60024975 A JP60024975 A JP 60024975A JP 2497585 A JP2497585 A JP 2497585A JP S61186351 A JPS61186351 A JP S61186351A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- poly
- mono
- oxyethyl
- hydroxyethyl
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/42—Stripping or agents therefor
- G03F7/422—Stripping or agents therefor using liquids only
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は光硬化性あるいは光分解性樹脂からなるフィル
ム・シート等の食刻剤、剥離剤等あるいは特に清純度が
要求されるガラス製品等の洗滌等に有用な新規化合物の
製造方法に関する。
ム・シート等の食刻剤、剥離剤等あるいは特に清純度が
要求されるガラス製品等の洗滌等に有用な新規化合物の
製造方法に関する。
（従来技術）
一般に７オトレジストとして利用されている、光等によ
って硬化あるいは分解される樹脂膜の食刻剤６るいａ剥
離剤としてテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイ
ドやコリン等の有機性の強アルカリ性の物質が使用され
ている。（例えば、特開昭５６−３５４２４号公報参照
）又、特に清潔度が要求されるガラス器具等の洗浄剤と
して、上記の如き強アルカリ性化合物が使用されている
。
って硬化あるいは分解される樹脂膜の食刻剤６るいａ剥
離剤としてテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイ
ドやコリン等の有機性の強アルカリ性の物質が使用され
ている。（例えば、特開昭５６−３５４２４号公報参照
）又、特に清潔度が要求されるガラス器具等の洗浄剤と
して、上記の如き強アルカリ性化合物が使用されている
。
しかしながら、かような強アルカリ性の化合物のうち、
公知のものは、種々の要求性能をすべて満たすものが殆
どみられない現状に鑑み、本発明者らは公知文献未記載
の化合物である２−ヒドロキシエチル−モノ及び／又は
ピリ（オキシエチル）トリアルキルアンモニウムハイド
ロオキサイドを提案した。（特願昭５９−２１１７４２
号参照）。
公知のものは、種々の要求性能をすべて満たすものが殆
どみられない現状に鑑み、本発明者らは公知文献未記載
の化合物である２−ヒドロキシエチル−モノ及び／又は
ピリ（オキシエチル）トリアルキルアンモニウムハイド
ロオキサイドを提案した。（特願昭５９−２１１７４２
号参照）。
（発明が解決しようとする問題点）
上述の化合物は前述の如く公知文献未記載の化合物であ
るため、その有利な製造方法はなきに等しく、本発明以
前わずかにドイツ特許３９８，０１０号に本発明の目的
とする化合物の中間体である２−ヒドロキシエトキシエ
チルトリメチルアンモニウムハライドを２−ヒドロキシ
エトキシエチルジメチルアミンと取シ扱いの難しいメチ
ルハライドから製造された例がみられるだけである。
るため、その有利な製造方法はなきに等しく、本発明以
前わずかにドイツ特許３９８，０１０号に本発明の目的
とする化合物の中間体である２−ヒドロキシエトキシエ
チルトリメチルアンモニウムハライドを２−ヒドロキシ
エトキシエチルジメチルアミンと取シ扱いの難しいメチ
ルハライドから製造された例がみられるだけである。
（問題を解決するための手段）
以上の点を考慮し該新規化合物の有利な製法について鋭
意検討の結果、本発明に到達した。す々わち本発明はト
リアルキルアミンと２−ハローモノ及び／又は２す（エ
トキシ）エタノールｔＳ媒の存在下、５０℃以上２００
℃以下の温度で反応させた２−ヒドロキシエチル−モノ
及び／又ハポリ（オキシエチル）トリアルキルアンモニ
ウムハライドを分離し、溶剤を用いて精製後、該アンモ
ニウムハライドのハロゲンイオンを水酸イオンと交換す
ることを特徴とする下記一般式（１）にて示される２−
ヒドロキシエチル−モノ及び／又ハポリ（オキシエチル
）トリアルキルアンモニウムハイドロオキサイドの製造
法である。
意検討の結果、本発明に到達した。す々わち本発明はト
リアルキルアミンと２−ハローモノ及び／又は２す（エ
トキシ）エタノールｔＳ媒の存在下、５０℃以上２００
℃以下の温度で反応させた２−ヒドロキシエチル−モノ
及び／又ハポリ（オキシエチル）トリアルキルアンモニ
ウムハライドを分離し、溶剤を用いて精製後、該アンモ
ニウムハライドのハロゲンイオンを水酸イオンと交換す
ることを特徴とする下記一般式（１）にて示される２−
ヒドロキシエチル−モノ及び／又ハポリ（オキシエチル
）トリアルキルアンモニウムハイドロオキサイドの製造
法である。
本発明方法を実施するに当量、使用する原料の１つは前
述の如く、トリアルキルアミンであり、該アルキル基は
同一か夫々異なる炭素数１〜５のものが好ましい。該ア
ルキル基の炭素数が６をこえると、アルキル基自体の重
量が増加し、前記一般式（ｉ）にて示される化合物中に
占める重量が増え、例えば一定の含有率をもつ溶液を想
定した場合アルカリ当量が減少するため好ましくない。
述の如く、トリアルキルアミンであり、該アルキル基は
同一か夫々異なる炭素数１〜５のものが好ましい。該ア
ルキル基の炭素数が６をこえると、アルキル基自体の重
量が増加し、前記一般式（ｉ）にて示される化合物中に
占める重量が増え、例えば一定の含有率をもつ溶液を想
定した場合アルカリ当量が減少するため好ましくない。
同様の理由から３個のアルキル基がすべてメチル基であ
るアミンが更に好ましい。他の原料である２−ハローモ
ノ及び／又はポリ（エトキシ）エタノールは下記一般式
（Ｉｆ）にて示される化合物である。
るアミンが更に好ましい。他の原料である２−ハローモ
ノ及び／又はポリ（エトキシ）エタノールは下記一般式
（Ｉｆ）にて示される化合物である。
Ｘ−ｅｃＨ２ＣＭ２０％ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ・・・・・−
・・−・（ＩＩ ）ハロゲン原子としては、塩素原子、
臭素原子が好ましいが、該元素が本発明の目的とする一
般式（１）にて示される化合物に関与しないことを考慮
すれば、重量の少ない塩素原子が更に好ましい。
・・−・（ＩＩ ）ハロゲン原子としては、塩素原子、
臭素原子が好ましいが、該元素が本発明の目的とする一
般式（１）にて示される化合物に関与しないことを考慮
すれば、重量の少ない塩素原子が更に好ましい。
一般式（ｎ）中に示されるｎが５以上になると前述と同
様目的とする化合物のアルカリ当量に関与し好ましくな
い。これらの化合物としては、２−クロロエトキシエタ
ノール、２−プロモエトキシェタンール、２−クロロエ
トキシエトキシエタノール、２−ブロモエトキシエトキ
シエタノール、２−クロロエトキシージ（エトキシ）エ
タノール、２−プロモエトキシージ（エトキシ）エタノ
ール、２−クロロエトキシ−トリ（エトキシ）エタノー
ル、および２−ブロモエトキシ−トリ（エトキシ）エタ
ノール等を例示出来る。これらは単体あるいは混合物と
して使用出来る。
様目的とする化合物のアルカリ当量に関与し好ましくな
い。これらの化合物としては、２−クロロエトキシエタ
ノール、２−プロモエトキシェタンール、２−クロロエ
トキシエトキシエタノール、２−ブロモエトキシエトキ
シエタノール、２−クロロエトキシージ（エトキシ）エ
タノール、２−プロモエトキシージ（エトキシ）エタノ
ール、２−クロロエトキシ−トリ（エトキシ）エタノー
ル、および２−ブロモエトキシ−トリ（エトキシ）エタ
ノール等を例示出来る。これらは単体あるいは混合物と
して使用出来る。
本発明の方法は以下の反応式に従って実施される０
まず（１）式の実施にあたっては所定量のトリアルキル
アミンを所定量の溶媒に溶解させ、５０℃以上２００℃
以下の所定温度で、一般式（Ｉｆ）で示される化合物を
少量ずつ連続的あるいは間歎的に加え、更に所定温度で
反応を継続させる０一般式（Ｉｆ）にて示される化合物
のトリアルキルアミンに対するモル数は０．８〜１．０
の範囲が好ましい。０．８未満であると、未反応のトリ
アルキルアミンが大量に該アンモニウムクロライドに混
入し、好ましくなく、又、１．０をこえての使用は必要
がない。この化合物の反応系への添加方法は少量ずつ添
加することが好ましい。余シに速く添加しすぎると、系
内に過剰に存在し該化合物が分解し酸性物質が生成した
シして好ましくない。
アミンを所定量の溶媒に溶解させ、５０℃以上２００℃
以下の所定温度で、一般式（Ｉｆ）で示される化合物を
少量ずつ連続的あるいは間歎的に加え、更に所定温度で
反応を継続させる０一般式（Ｉｆ）にて示される化合物
のトリアルキルアミンに対するモル数は０．８〜１．０
の範囲が好ましい。０．８未満であると、未反応のトリ
アルキルアミンが大量に該アンモニウムクロライドに混
入し、好ましくなく、又、１．０をこえての使用は必要
がない。この化合物の反応系への添加方法は少量ずつ添
加することが好ましい。余シに速く添加しすぎると、系
内に過剰に存在し該化合物が分解し酸性物質が生成した
シして好ましくない。
（１）式で示される反応を円滑に進めるＫは該反応に関
与しない溶媒の存在が必要であるが、その溶媒としては
炭素数１〜３のアルコールが好ましい。溶媒の使用量は
特に限定はないが、反応速度、後述の濃縮工程等を考慮
すれば用いるトリアルキルアミンの１０倍型重量下が好
ましい。
与しない溶媒の存在が必要であるが、その溶媒としては
炭素数１〜３のアルコールが好ましい。溶媒の使用量は
特に限定はないが、反応速度、後述の濃縮工程等を考慮
すれば用いるトリアルキルアミンの１０倍型重量下が好
ましい。
（１）式で示される反応は５０℃以上２００℃以下の温
度で行われることが好ましく、５０℃未満では反応速度
が極端に小さくなシ実用に適さず、又２００℃をこえる
と原料あるいは生成物の分解が生じる傾向がみられ好ま
しくない。
度で行われることが好ましく、５０℃未満では反応速度
が極端に小さくなシ実用に適さず、又２００℃をこえる
と原料あるいは生成物の分解が生じる傾向がみられ好ま
しくない。
上述の反応は用いる２種類の原料、温度によって常圧下
、加圧下にて進められるが、いずれの場合もチッ素ガス
等の不活性ガス雰囲気下で行うべきである。
、加圧下にて進められるが、いずれの場合もチッ素ガス
等の不活性ガス雰囲気下で行うべきである。
前述した如き条件下で（１）式にて示される反応を完了
させた後、使用した溶媒を例えば蒸溜等によって除去す
ると、該アンモニウムノ・ライドは非晶状態ないしは粘
稠な液体で得られ、しかも未反応の原料等を含有してい
る。かような低純度のアンモニウムノ・ライドを用い、
式（ｉｌ）Ｋ示される反応を行うと、対応するアンモニ
ウムノ・イドロオキサイドの収率が低下するだけでなく
、該ノ九イドロオキサイドの性状に起因し、精製が極め
て難しく、前述の如き用途に使用しうるものは得られな
い。
させた後、使用した溶媒を例えば蒸溜等によって除去す
ると、該アンモニウムノ・ライドは非晶状態ないしは粘
稠な液体で得られ、しかも未反応の原料等を含有してい
る。かような低純度のアンモニウムノ・ライドを用い、
式（ｉｌ）Ｋ示される反応を行うと、対応するアンモニ
ウムノ・イドロオキサイドの収率が低下するだけでなく
、該ノ九イドロオキサイドの性状に起因し、精製が極め
て難しく、前述の如き用途に使用しうるものは得られな
い。
従って、この低純度のアンモニウムハライドを精製して
前述の（１１）式に示される反応に供するべきである。
前述の（１１）式に示される反応に供するべきである。
この精製は低純度アンモニウムノーライドを結晶化させ
るととくよって行うことが好ましく、結晶化剤としては
炭素数３〜８のケトン類、たとえばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等；炭素数３〜８
のエーテル類、たとえばジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等が好ましい。この結晶化剤の使用量は前述の非晶低
純度アンモニウムハライドに対して等重量〜２倍重量が
好ましい。
るととくよって行うことが好ましく、結晶化剤としては
炭素数３〜８のケトン類、たとえばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等；炭素数３〜８
のエーテル類、たとえばジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等が好ましい。この結晶化剤の使用量は前述の非晶低
純度アンモニウムハライドに対して等重量〜２倍重量が
好ましい。
カくシて得うれる２−ヒドロキシエチル−モノ及び／又
はプリ（オキシエチル）トリアルキルアンモニウムハラ
イドの高純度結晶を前述の（１１）式に従い水又は脂肪
族低級アルコール等に溶解し、陰イオン交換を行い対応
するアンモニウムハイドロオキサイドを製造する。陰イ
オン交換方法については特に限定はないが、陰イオン交
換樹脂を用いる方法、電気分解法、金属水酸化物を用い
る方法等を例示出来る。例えば陰イオン交換樹脂を用い
る方法について、略記すれば、前記の如く製造された２
−ヒドロキシエチル−モノ及び／又はポリ（オキシエチ
ル）トリアルキルアンそニウムハライドを適当な濃度の
水溶液となし、あらかじめ再生、水洗しておいた陰イオ
ン交換樹脂を充填した交換塔に任意の空間速度にて通液
すると２−ヒドロキシエチル−モノ及び／又はブリ（オ
キシエチル）トリアルキルアンモニウムハイドロオキサ
イド水溶液が得られ、目的に応じて濃縮あるいは稀釈し
て使用する。
はプリ（オキシエチル）トリアルキルアンモニウムハラ
イドの高純度結晶を前述の（１１）式に従い水又は脂肪
族低級アルコール等に溶解し、陰イオン交換を行い対応
するアンモニウムハイドロオキサイドを製造する。陰イ
オン交換方法については特に限定はないが、陰イオン交
換樹脂を用いる方法、電気分解法、金属水酸化物を用い
る方法等を例示出来る。例えば陰イオン交換樹脂を用い
る方法について、略記すれば、前記の如く製造された２
−ヒドロキシエチル−モノ及び／又はポリ（オキシエチ
ル）トリアルキルアンそニウムハライドを適当な濃度の
水溶液となし、あらかじめ再生、水洗しておいた陰イオ
ン交換樹脂を充填した交換塔に任意の空間速度にて通液
すると２−ヒドロキシエチル−モノ及び／又はブリ（オ
キシエチル）トリアルキルアンモニウムハイドロオキサ
イド水溶液が得られ、目的に応じて濃縮あるいは稀釈し
て使用する。
本発明方法に従い製造される一般式ＣＩ）にて示される
２−ヒドロキシエチル−モノ及び／又はプリ（オキシエ
チル）トリアルキルアンモニウムハイドロオキサイドは
前述の如く、公知文献未記載の新規化合物であシ、その
確認は公知文献「有機微量定量分析」 （有機微量分析
懇談会編集、南江堂発行）に述べられる方法を用いて行
ったがその詳細は後述する実施例の項に記載される。
２−ヒドロキシエチル−モノ及び／又はプリ（オキシエ
チル）トリアルキルアンモニウムハイドロオキサイドは
前述の如く、公知文献未記載の新規化合物であシ、その
確認は公知文献「有機微量定量分析」 （有機微量分析
懇談会編集、南江堂発行）に述べられる方法を用いて行
ったがその詳細は後述する実施例の項に記載される。
（実施例）
以下に実施例を挙げ本発明を更に詳しく説明する。なお
、以下に部と記すのは特に明記のない限り重量部を示す
。
、以下に部と記すのは特に明記のない限り重量部を示す
。
実施例１
（２−ヒドロキシエトキシエチルトリメチルアンモニウ
ムハイドロオキサイドの製造例）内容量１０００艷の耐
圧容器にメタノール４００部、トリメチルアミン１４５
．６部を仕込み、１００’ＣＫ加熱後２−（２’−クロ
ロエトキシ）エタノール２５０部を１時間かけて添加し
、更に同温度にて４時間攪拌を続けて反応を終了した。
ムハイドロオキサイドの製造例）内容量１０００艷の耐
圧容器にメタノール４００部、トリメチルアミン１４５
．６部を仕込み、１００’ＣＫ加熱後２−（２’−クロ
ロエトキシ）エタノール２５０部を１時間かけて添加し
、更に同温度にて４時間攪拌を続けて反応を終了した。
そのあと、反応混合物からメタノールを減圧蒸溜除去し
た所、粘稠な液体が得られた。この液体にアセトン６０
０部を加えることにより２−ヒドロキシエトキシエチル
トリメチルアンモニウムクロライドを結晶化・精製し、
公知の方法でこの結晶を単離乾燥した所、その重量は３
５２部であった。（収率９６チ） 次にこの結晶１６０部を純水に溶解し全量を２０００部
とし、これを前もって再生しておいた陰イオン交換樹脂
〔ダイヤイオンＳＡ−１ＯＡ （三菱化成工業株式会社
展）のＯＨタイプ） １４００ｍ１！を充填した交換塔
に５Ｖ＝２の速さで通液し２−ヒドロキシエトキシエチ
ルトリメチルアンモニウムノ−イドロオキサイドを６．
０重量％含む水溶液を２３４０部得た０ （２−ヒドロキシエトキシエチルトリメチルアンモニウ
ムハイドロオキサイドの確認）前述のイオン交換塔から
流出してきた水溶液にテトラフェニルホウ素ナトリウム
水溶液を加えた所、沈澱が生じた。この沈澱は前述の文
献から下記（ｆｉｌ ）式に従って生じたと推定される
ことから該水溶液中にはアンモニウムハイドロオキサイ
ドの存在が考えられた。
た所、粘稠な液体が得られた。この液体にアセトン６０
０部を加えることにより２−ヒドロキシエトキシエチル
トリメチルアンモニウムクロライドを結晶化・精製し、
公知の方法でこの結晶を単離乾燥した所、その重量は３
５２部であった。（収率９６チ） 次にこの結晶１６０部を純水に溶解し全量を２０００部
とし、これを前もって再生しておいた陰イオン交換樹脂
〔ダイヤイオンＳＡ−１ＯＡ （三菱化成工業株式会社
展）のＯＨタイプ） １４００ｍ１！を充填した交換塔
に５Ｖ＝２の速さで通液し２−ヒドロキシエトキシエチ
ルトリメチルアンモニウムノ−イドロオキサイドを６．
０重量％含む水溶液を２３４０部得た０ （２−ヒドロキシエトキシエチルトリメチルアンモニウ
ムハイドロオキサイドの確認）前述のイオン交換塔から
流出してきた水溶液にテトラフェニルホウ素ナトリウム
水溶液を加えた所、沈澱が生じた。この沈澱は前述の文
献から下記（ｆｉｌ ）式に従って生じたと推定される
ことから該水溶液中にはアンモニウムハイドロオキサイ
ドの存在が考えられた。
（（ＣＨ３）３ＮＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ）”
’ＯＨｅ＋ （（Ｃ，Ｈ５）４Ｂ ）Ｎａ→（（ＣＨ３
）３ＮＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ）■〔（Ｃ６Ｈ
５）４Ｂ）ｅ＋ ＮａＯＨ−（１！Ｉ） 次に、前述のイオン交換塔からの流出液にリンタングス
テン酸を加え生じた沈澱を乾燥、定量後約８００℃で熱
分解した所、リンタングステン酸無水物が得られた。す
なわち、下記（１ｖ）式及び（Ｖ）式に従い ３〔（ＣＨ３）３ＮＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ）
００Ｈｅ＋Ｈ３ＰＯ４・１２Ｗ０３−〉（（ＣＨ３）３
ＮＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ）３ ＰＯ４・１２
Ｗ０３＋ ３Ｈ２０−（ｌｖ） （（ＣＨ３）３ＮＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ）３
ＰＯ４・１２ＷＯ３△ 反応が進行し、この方法で分析した２−ヒドロキシエト
キシエチルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイド
の分子量は１６７２と算出された。
’ＯＨｅ＋ （（Ｃ，Ｈ５）４Ｂ ）Ｎａ→（（ＣＨ３
）３ＮＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ）■〔（Ｃ６Ｈ
５）４Ｂ）ｅ＋ ＮａＯＨ−（１！Ｉ） 次に、前述のイオン交換塔からの流出液にリンタングス
テン酸を加え生じた沈澱を乾燥、定量後約８００℃で熱
分解した所、リンタングステン酸無水物が得られた。す
なわち、下記（１ｖ）式及び（Ｖ）式に従い ３〔（ＣＨ３）３ＮＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ）
００Ｈｅ＋Ｈ３ＰＯ４・１２Ｗ０３−〉（（ＣＨ３）３
ＮＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ）３ ＰＯ４・１２
Ｗ０３＋ ３Ｈ２０−（ｌｖ） （（ＣＨ３）３ＮＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ）３
ＰＯ４・１２ＷＯ３△ 反応が進行し、この方法で分析した２−ヒドロキシエト
キシエチルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイド
の分子量は１６７２と算出された。
以上の定性定量分析結果から、２−ヒドロキシエトキシ
エチルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイドの生
成・存在が確認された。
エチルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイドの生
成・存在が確認された。
実施例２
内容５００１ｄの耐圧容器にメタノール２００部トリメ
チルアミン９４．５部を仕込み１３０℃に加熱後、２−
（２’−（２”−クロロエトキシ）エトキシ〕エタノ
ール１３５部を１時間かけて添加し更に同温度で４時間
攪拌を続けて反応を終了した。
チルアミン９４．５部を仕込み１３０℃に加熱後、２−
（２’−（２”−クロロエトキシ）エトキシ〕エタノ
ール１３５部を１時間かけて添加し更に同温度で４時間
攪拌を続けて反応を終了した。
そのあと実施例１と同様の方法で結晶化させた所、２−
（２’−（２’！ヒドロキシエトキシ）エトキシ〕エ
チルトリメチルアンモニウムクロライド２０５．０部が
得られた。（収率９５チ）。
（２’−（２’！ヒドロキシエトキシ）エトキシ〕エ
チルトリメチルアンモニウムクロライド２０５．０部が
得られた。（収率９５チ）。
上記のアンモニウムクロライド９４．５部を純水に溶解
し全量を１０００部としこれを実施例１に記載された方
法と同様の方法でイオン交換したところ、２− （２’
−（２”−ヒドロキシエトキシ）エトキシ〕エチルトリ
メチルアンモニウムノ飄イドロオキサイドを６．１重−
１％含む溶液１４４０部が得られた。
し全量を１０００部としこれを実施例１に記載された方
法と同様の方法でイオン交換したところ、２− （２’
−（２”−ヒドロキシエトキシ）エトキシ〕エチルトリ
メチルアンモニウムノ飄イドロオキサイドを６．１重−
１％含む溶液１４４０部が得られた。
この溶液を用い、実施例１記載の方法で分析し、上記化
合物の生成拳存在が確認された。
合物の生成拳存在が確認された。
実施例３
実施例１で製造された２−ヒドロキシエトキシエチルト
リメチルアンモニウムクロライド８０部をエタノール１
５０部に溶解した溶液に５重量％カセイカリエタノール
溶液を該クロライドと等量加え、３０℃で１時間攪拌後
生じた沈澱を炉別した。この沈澱は塩化カリであり、そ
の重量は３１９部であシ、従って該クロライドの９８チ
がノ飄イドロオキサイドに変換したと推定された。
リメチルアンモニウムクロライド８０部をエタノール１
５０部に溶解した溶液に５重量％カセイカリエタノール
溶液を該クロライドと等量加え、３０℃で１時間攪拌後
生じた沈澱を炉別した。この沈澱は塩化カリであり、そ
の重量は３１９部であシ、従って該クロライドの９８チ
がノ飄イドロオキサイドに変換したと推定された。
この溶液に約２０００部の水を加え、３０ ｔｔｍＨｇ
程度の減圧下でエタノールを出来る限シ蒸溜除去しその
あと実施例１記載の方法で分析した所、２−ヒドロキシ
エトキシエチルトリメチルアンモニウムハイドロオキサ
イドの生成・存在が確認された。
程度の減圧下でエタノールを出来る限シ蒸溜除去しその
あと実施例１記載の方法で分析した所、２−ヒドロキシ
エトキシエチルトリメチルアンモニウムハイドロオキサ
イドの生成・存在が確認された。
（発明の効果）
本発明は光硬化性あるいは光分解性樹脂の溶解剤、食刻
剤、剥離剤あるいはガラス製品等の洗滌剤等に有用な新
規化合物の有利な製法である。
剤、剥離剤あるいはガラス製品等の洗滌剤等に有用な新
規化合物の有利な製法である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、トリアルキルアミンと２−ハロ−モノ及び／又はポ
リ（エトキシ）エタノールを溶媒の存在下、５０℃以上
２００℃以下の温度で反応させた２−ヒドロキシエチル
−モノ及び／又はポリ（オキシエチル）トリアルキルア
ンモニウムハライドを分離し、溶剤を用いて精製後、該
アンモニウムハライドのハロゲンイオンを水酸イオンと
交換することを特徴とする下記一般式〔 I 〕にて示さ
れる２−ヒドロキシエチル−モノ及び／又はポリ（オキ
シエチル）トリアルキルアンモニウムハイドロオキサイ
ドの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔 I 〕 ここに、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″は夫々同じか異なる炭素数１〜
５のアルキル基を、ｎは１以上４以下の正数を示す。 ２、トリアルキルアミンと２−ハロ−モノ及び／又はポ
リ（エトキシ）エタノールの反応に用いる溶媒が炭素数
１〜３のアルコールである特許請求の範囲第１項記載の
製造方法。 ３、２−ヒドロキシエチル−モノ及び／又はポリ（オキ
シエチル）トリアルキルアンモニウムハライドを精製す
るに際して炭素数３〜８のケトン類、又はエーテル類か
らなる溶剤を用いることを特徴とする特許請求の範囲第
１項又は第２項記載の製造方法。 ４、トリメチルアミンと２−クロロ−モノ及び／又はポ
リ（エトキシ）エタノールを炭素数１〜３からなるアル
コール溶媒の存在下、５０℃以上２００℃以下の温度で
反応させた２−ヒドロキシエチル−モノ及び／又はポリ
（オキシエチル）トリアルキルアンモニウムクロライド
を分離し、炭素数３〜８のケトン類を用いて精製した後
、該アンモニウムクロライドのクロルイオンを水酸イオ
ンと交換することを特徴とする特許請求の範囲第１項、
第２項又は第３項記載の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60024975A JPS61186351A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | ２−ヒドロキシエチル−モノ及び／又はポリ（オキシエチル） トリアルキル アンモニウムハイドロオキサイドの製造方法 |
| DE8585112572T DE3580827D1 (de) | 1984-10-09 | 1985-10-04 | Verfahren zum entwickeln und zum entschichten von photoresistschichten mit quaternaeren ammomiumverbindungen. |
| EP85112572A EP0177905B1 (de) | 1984-10-09 | 1985-10-04 | Verfahren zum Entwickeln und zum Entschichten von Photoresistschichten mit quaternären Ammomiumverbindungen |
| AT85112572T ATE58972T1 (de) | 1984-10-09 | 1985-10-04 | Verfahren zum entwickeln und zum entschichten von photoresistschichten mit quaternaeren ammomiumverbindungen. |
| US06/785,518 US4729941A (en) | 1984-10-09 | 1985-10-08 | Photoresist processing solution with quaternary ammonium hydroxide |
| CA000492431A CA1257610A (en) | 1984-10-09 | 1985-10-08 | Photoresist processing solution |
| KR1019850007406A KR930010775B1 (ko) | 1984-10-09 | 1985-10-08 | 감광성내식막 처리액 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60024975A JPS61186351A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | ２−ヒドロキシエチル−モノ及び／又はポリ（オキシエチル） トリアルキル アンモニウムハイドロオキサイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61186351A true JPS61186351A (ja) | 1986-08-20 |
| JPH0521101B2 JPH0521101B2 (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=12152974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60024975A Granted JPS61186351A (ja) | 1984-10-09 | 1985-02-12 | ２−ヒドロキシエチル−モノ及び／又はポリ（オキシエチル） トリアルキル アンモニウムハイドロオキサイドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61186351A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL3258798T3 (pl) | 2015-02-18 | 2019-10-31 | Jt Int Sa | Filtry dla wyrobów do palenia zawierające dużą ilość dodatku(-ów) |
-
1985
- 1985-02-12 JP JP60024975A patent/JPS61186351A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0521101B2 (ja) | 1993-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61186351A (ja) | ２−ヒドロキシエチル−モノ及び／又はポリ（オキシエチル） トリアルキル アンモニウムハイドロオキサイドの製造方法 | |
| JPS6160634A (ja) | ２、４―ジクロロ―３―アルキル―６―ニトロフェノールの製造方法 | |
| JPS6222740A (ja) | ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの単離法 | |
| US3153077A (en) | Process for preparing organic bis-thiosulfates | |
| JP3081016B2 (ja) | 結晶性チオニコチンアミド−アデニンジヌクレオ チド燐酸カリウム塩及びその製造法 | |
| JPS5917104B2 (ja) | ヒドロキシフエニルグリシン類化合物の製法 | |
| JPS5828259B2 (ja) | フロログルシン及びその誘導体の製法 | |
| JPH0550494B2 (ja) | ||
| US2812326A (en) | Purification of bis-dehydroabietyl-ethyelenediamine-di-penicillinate | |
| US2543472A (en) | Nitro cyclic acetals | |
| JPH04210673A (ja) | スルホニウム塩の製造方法 | |
| JPS6039349B2 (ja) | ２−シアノフエノ−ル誘導体の製法 | |
| JPS63159393A (ja) | ８−ハロゲノコルジセピン及びその製造法 | |
| JPS6014027B2 (ja) | システアミン−ｓ−置換体及びその誘導体の製造方法 | |
| JPH023676A (ja) | アミノアルキルチオール硫酸の製造法 | |
| US3137700A (en) | Process for the preparation of glutarimide compounds | |
| US2840601A (en) | Preparation of 2-hydroxy-2-phenylethane-sulfonic acid and salts | |
| JP3924027B2 (ja) | オルソヒドロキシマンデル酸ナトリウム／フエノール／水錯体、その製造法及びオルソヒドロキシマンデル酸ナトリウムの分離のための使用 | |
| Frank | Compounds of Phosphorus and Fluorine. V. Displacement of Chlorine from Diethyl 2-Chloro-3, 3, 4, 4, 5, 5-hexafluoro-1-cyclopenten-1-ylphosphonate by Nucleophilic Reagents1 | |
| GB2033382A (en) | Production of N-(4'-Chloro-3- sulphamoyl-benzenesulphonyl)-N- methyl-2-aminomethyl-2-methyl tetrahydrofuran | |
| JPH03176455A (ja) | 蟻酸銅の製造法 | |
| US631708A (en) | Oxypurin and process of making same. | |
| US631706A (en) | Oxypurin and process of making same. | |
| JPS635050A (ja) | α−ヒドロキシケトン類の製法 | |
| US1104149A (en) | Auric compounds from cantharidylethylenediamin and process of making same. |