JPS6117582A

JPS6117582A - 新規なフエニル‐置換されたスルホンアミド類

Info

Publication number: JPS6117582A
Application number: JP60095684A
Authority: JP
Inventors: ロバート・ジエイムズ・パステリス
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1984-05-07
Filing date: 1985-05-07
Publication date: 1986-01-25
Also published as: CA1222746A; IL75100A; DE3585805D1; HUT37867A; EP0166516B1; GR851107B; AU594304B2; AU4200085A; DK201985D0; EP0166516A3; ES542882A0; NZ211986A; DK201985A; PT80402B; BR8502118A; ES551508A0; EP0166516A2; PT80402A; IL75100A0; ES8703414A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は新規な縮合環スルホニル尿素類、並びに除草剤
および生長調節剤としてのそれらの使用に関するもので
ある。

米国特許４．１２７．４０５は、コムギ中の雑草の調節
用に有用な式〔式中、Ｒ８はＲ８およびＲ６は独立して水素、弗素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、炭素数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のア
ルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、ＣＨ
３８（０）ｎ−またはＣＨ，ＣＨ，５（０）ｎ−であシ
、Ｒ４は水素、弗素、塩素、臭素またはメチルであシ、Ｒ６は水素、弗素、塩素、臭素、メチルまたはメトキシ
であシ、Ｒ２は水素、弗素、塩素、臭素、炭素数が１〜２のアル
キルまたは炭素数が１〜２のアルコキシであシ、Ｒ８は水素、メチル、塩素才たは臭素であわ、ＲｏおよびＲ２Ｏは独立して水素、メチル、塩素または
臭素であシ、ＷおよびＱは独立して酸素または硫黄であシ、ｎは０、ｌまたは２であシ、Ｘは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、炭素数が１〜
３のアルコキシ、トリフルオロメチル、ＣＨ３Ｓ−また
はＣＨ，ＯＣＨ，−であシ、そしてＹはメチルまたはメトキシであり、但し条件として（ａ）　　Ｒ，が水素以外であるときには、Ｒ３、Ｒ４
、”１１およびＲ，のうちの少なくとも一つは水素以外
であシ、そしてＲ，、Ｒ，、Ｒ６およびＲ１のうちの少
なくとも二つは水素でなければならず、 Φ）Ｒｓが水素であシそしてＪ　％　Ｒ４、Ｒ６および
Ｒ，の全てが水素以外であるときには、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
６およびＲ１の全ては塩素またはメチルでなければなら
ず、そして（ｃ）　　Ｒ，およびＲ１が両方とも水素であるときに
は、Ｒ４、ＲｓｔたはＲ６のうちの少なくとも一つは水
素でなければならない〕を有する化合物類またはそれら
の農業的に適している塩類を教示している。

米国特許４．１６９．７１９は除草剤性のベンゼンスル
ホニル尿素類を開示している。

除草剤性のインダンスルホニル尿素類は米国特許４．４
６５．５０６中に教示されている。

除草剤性のキノリンスルホニル尿素類は、１９８３年１
月１８日に発行された米国特許４．３．６９．３２９中
に記されている。

除草剤性のベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾピ
ランおよびベンゾチオピランスルホニル尿素類は、１９
８３年５月２５日に発行されたヨーロッパ特許出願７９
．６８３中に開示されている。

１９８３年６月２９日に発行されたヨーロッパ特許出願
８２，６８１は除草剤性の１，３−ベンゾジオキソール
および１，４−ベンゾジオキサンスルホニル尿素類を開
示している。

南アフリカ特許出願８３１５１６５は下記の−〔式中、Ａは１もしくは２個の酸素硫黄または窒素原子を含有し
ている３もしくは４個の原子数の未置換もしくは置換さ
れた架橋であシ、そして結合している炭素原子と一緒に
なって非芳香族性の５−もしくは６−員の複素環式系を
形成し、但し条件として２個の酸素原子は少なくとも１
個の炭素原子によシ分離されてお〕、そして硫黄が−Ｓ
Ｏ−またはＳＯ３−基の形をとる場合のみ酸素および硫
黄原子は結合している〕の除草剤性のスルホニル尿素類を開示している。

南アフリカ特許出願８３／７４３４は式％式％Ｒ２はハロゲン、Ｃ３−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ５ハロ
アルキル、ＣＩ−Ｃ，アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５ハロアル
コキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ。

アルキルアミノ、ジ゛ＣＣ１”ｓアルキル）アミン、Ｃ
３−Ｃ６シクロアルキルまた′はＣ２−Ｃ６アルコキシ
アルキルである〕の除草剤性のスルホンアミド類を開示している。

望ましくない植物の存在は有用な作物類、特に人間の基
本的食料需要を満たす農業生産物類、例えばダイズ、オ
オムギ、コムギなど、に和尚な被害を与える。最近の人
口爆発およびそれに伴なう世界的な食料不足のために、
これらの作物類の生産効率の改良が必要となっている。

梁丈しくない植物を死滅させるかまたはその生長を調節
することによシ価値ある作物部分の被害を防止または最
少にすることが、この効率改良の一方法である。

望ましくない植物の死滅または生長抑制（８１１節）　
　−用に有用な多種の物質が市販されておシ、そのよう
な物質は一般的に除草剤と称されている。しかしながら
、有用な作物に実質的な被害を与えずに雑草を死滅もし
くは生長遅延させるこれまでよシ有効な除草剤が要求さ
れている。

本発明は式■の新規な化合物類、それらを含有している
農業用に適している組成物類、および発芽前もしくは発
芽後除草剤としてのまたは植物生長調節剤としてのそれ
らの使用方法に関するものである。

ＩＪ−８ｏ、ＮＨＣＮＡ ± 〔式中、Ｊ’　−ｓ　　　　　　　　　Ｊ　−ｓ−９ＪＩＱであシ、ｎはＯ韮たは１であシ、ＷはＯまたはＳであシ、ＷｌはＳであシ、Ｗ、は０またはＳであシ、ＲはＨまたはＣＨ，であ）、Ｒ，はＨＸＣ，−Ｃ，アルキル、ｃ、−ｃ、ハロアルキ
ル、ハロゲン、ニトロ、Ｃｔ　　Ｃｓ　　フル、コキシ
、８０．ＮＲａＲｂ、ＣＩ−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ１−
〇６アルキルスルフイニル、Ｃｌ−Ｃ６アルキルスルホ
ニル、ＣＮ、　Ｃｏ、Ｒｃ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ
、Ｃ，−Ｃ６ハロアルキルチオ、ＮＨ，、ｃ、−ｃ、ア
ルキルアミノ、ジ（（−＋Ｃａアルキル）アミノ、５ｉ
（ＣＨ，）。

（Ｃ１’４アルキル）、５ｉ（ＣＨ，）、フェニル；ま
たはＣ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ
、Ｃ１−Ｃｓアルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，アルキ
ルス／Ｉ／ホ、＝−ル、Ｓｏ、ＮＲｄＲｅ。

ＮＯ，、ＣＮ、　ＣＯ，Ｒｆ、　Ｃ，−Ｃ，ハロアルコ
キシもしくはＣ，−Ｃｓハロアルキルチオで置換された
Ｃ、−Ｃ，アルキルであシ、Ｒａ１ｉＨ，Ｃ１−Ｃ，アルキル、ｃ、−ｃ、シアノア
ルキル、メトキシまたはエトキシであシ、ＲｂはＨ，Ｃ，−０４アルキルまたはＣ，−Ｃ４アルケ
ニルであるか、或いはＲａおよびＲｂは一緒になって−（ＣＨｌ）！−１（Ｃ
Ｈ２）４−１（ＣＨｔ）ｓ　　ｔりｉｉ　　ＣＨ＊ＣＨ
＊ＯＣＲ，ＣＨ，−であることができ、ＲｃはＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ
３−Ｃ４アルキニル、Ｃ之−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ宜−
Ｃ３シアノアルキル、Ｃ，−０６シクロアルキル、Ｃ，
−Ｃ？シクロアルキルアルキルまたはＣ，−Ｃ，アルコ
キシアルキルであシ、Ｒｄはｃ、−ｃ、アルキルであシ、ＲｅはＨまたはＣ、−Ｃ３アルキルであシ、ＲｆはＣ，
−Ｃ３アルキルであシ、Ｒ１′はＨ，Ｃ，−〇、アルキル、ｃ、−ｃ、アルコキ
シ、Ｃ３−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ「Ｃ，ハロアルキル
、ＣＩ−Ｃ，フルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチ
オ、アミノ、Ｃｌ−０３アルキルアミノ、ジ（Ｃ＋　　
Ｃｓアルキル）アミン、ハロゲンまたはＮＯｌであシ、
Ｒ１はＨ，ｌＢ、１、ＳＲｌｍ、ＳＯ□Ｒ１１、ＯＲ，
、、Ｃ（０）Ｒ１□、Ｃ（０）ＯＲ１１、（Ｃ（０））
、０ＲＩ１１（Ｃｏ）＊”ｏ　、Ｃ（０）ＮＲｓｔＲｔ
いＣ（０）ＮＲＡ、Ｃ（８）ＳＲ，、、ＮＨ，、ＮＲ，
、Ｒ，い０ＨＸＣＮ。

Ｐ　（０）Ｒ＋ｓ　”１４、Ｐ（Ｓ）Ｒ３ｓＲｘｉ、５
ｉ（ＣＨｓ）ｙｅｓ、ＬまたはＣ（０）Ｌであシ、Ｒ３
はＨまたはＣＨ８であシ、Ｒ６はＣ，−〇、アルキルであシ、Ｒ６はＨまたはＣｌ−Ｃ４アルキルであシ、Ｒ６はＨま
たはＣＨ，であシ、Ｒ１はＣＩ　　Ｃ４７／ｌ／キル、ＣＩまたはＢｒであ
シ、Ａ−ＩＡ−２Ａ−３Ａ−４，Ａ−５ＸはＨ，Ｃ１−０４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、
Ｃ３−〇４ハロアルコキシ、Ｃ０−Ｃ，ハロアルキル、
Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４フル４ルチオ
、Ｆ、ＣｌＸＢｒ。

Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ
アルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ，アルキルアミノ、アミ
ノ、ジ（Ｃ１Ｃｍアルキル）アミノまたはＣ，−Ｃ，シ
クロアルキルであシ、ＹはＨ，Ｃ，−〇、アルキル、Ｃｌ−Ｃ４アルコキシ、
Ｃ１−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ□−Ｃ４ハロアルキルチ
オ、ＣＩ−０番アルキルチオ、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、ｃ、−
ｃｓフルコ−ｔ−シフルーｔ−ル、Ｃ１ｃ、アルコキシ
アルコキシ、アミノ、Ｃ，−Ｃｓアルキルアミノ、ジ（
Ｃ１−Ｃ。

アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ，
−Ｃ，アルキニルオキシ、Ｃ，−、Ｃ１１フルキルチオ
アルキル、ＣＩ−〇４ハロリ、ｍは２または３であシ、Ｑ、およびＱ、は独立して０才たはＳであシ、Ｒ８はＨ
またはＣ，−Ｃ，アルキルであシ、−Ｒ，およびＲ７゜
は独立してＣ，−Ｃ，アルキルであり、ＺにｉＣＨ，Ｎ、　ＣＣＨ，、ＣＣ，Ｉ（、、ＣＣＩ　
　マタはＣＢｒであ）、Ｙ、は０才たはＯＨ，であシ、ＸｌはＣＨ，、ＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，またはＯＣＦ、Ｈ
であシ、Ｘ２はＣＨ，、Ｃ，Ｈ，才たはＣＨ，ＣＦ３であシ、Ｙ
、はＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，、ＳＣＨ，、Ｓ　Ｃ、Ｈ，、
ＣＨ，才たはＣＨ，ＣＨ，であシ、ｘｓ　ハＣＨａ　＊　タｌｉ　ＯＣＨｓ　テアＪ）、Ｙ
、はＨまたはＣＨｌｌであ夛、Ｒ１１はＣ，Ｃ，ｏアルキル、ｃ、ＣＩ６アルコキシア
ルコキシアルキル、Ｃ２”０１アルケニル、Ｃｔ−ＣＩ
ｏアルケニルアルケニル、ＣＭ　　’１（１エポキシア
ルキル、”２−Ｃ１６アルキニル、ｃ、　　”１０アル
キニルアルキニル、Ｃ１ＣＩＯアルキニルアルケニル、
Ｃ８−０６シクロアルキル、Ｃ４−〇、シクロアルキル
（ゲＲｔｓアルキルまたは　　　　　　であシ、ＲＩｏがＣ，−Ｃ，シクロアルキルまたはＣ６−〇フシ
クロアルキルアルキルであるときにはそれは任意にＣ，
−Ｃ，アルキル、１〜３個のＣＩもしくはＦ原子または
１個のＢｒにより置換されていてもよ＜；Ｒ１□がＣ８
−Ｃ１ｏアルキル、ＣＩ　　ｃｔｏ’フルケニルマタは
Ｃｔ　　Ｃ＋ｏアルキニルであるときにはそれは任意に
１個以上のハロゲンおよび／または（Ｒ１’ｔ　）ｒｎ
　’　によジ置換されていてもよく、ここでｍ′が２の
ときにはＲ１，は同一であってもまたは異なっていても
よく、ｍ′は１または２であシ、Ｒ１，はＨまたはＣ，−Ｃ，アルキルであシ、Ｒ１３お
よびＲ１４は独立してＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１−Ｃ４
アルコキシオたはＣ，−Ｃ，アルキルチオであり、Ｒ１，はＣｔ　　Ｃ１１）アルキル、ベンジルまたはＸ
弓灯１゛０であシ、Ｒ８，はＨ，Ｆ、　ＣＩ、Ｂｒ、　ＣＨ，、ＯＣＨ，、
Ｎｏ２、ＣＮ、　ＳＣＨ，，８０，ＣＨ，マタハＣＰ。

であシ、Ｒ１７はＯＲ，、、ＱＣ（０）Ｒ，いＰ”）１．Ｒ，。

Ｒ１１１、Ｐ（Ｃ６Ｈ３）　ｌ、ＱＣ（０）ＮＲ，、Ｒ
，いｏｓｏ、ｎ、い０Ｐ（０）”１３Ｒ１４、Ｐ（０）
Ｒｓａ”＋４．０Ｐ（Ｓ）Ｒ，、Ｒ１いＰ（Ｓ）ＲＩ３
Ｒ１い０８ｉ（ＣＨ，）、Ｒ□、８　ｉ　（ＣＨｓ）　
ｔ　Ｒ＋　ｓ、ＳＲ１，、ＳＯＲ，、，８０，Ｒ□いＳ
ＣＮ、ＣＮ、５Ｐ（０）Ｒ，ｓＲ，４，５Ｐ（８）Ｒ，
、Ｒ１４、ＮＲ□Ｐ（０）ＲｒａＲ＋いＮＲ□Ｐ（Ｓ）
Ｒ１ｇＲ１４、Ｒｆ８はＨ，Ｃ，−Ｃ，。アルキル、Ｃ
１Ｃ＠６／’ロアルキル、Ｃ２−Ｃ１ｏアルケ＝ル、Ｃ
，−Ｃ１ｏフルキニル、ｃ、−ｃ、　シクロアルキルま
たはｅＲ＊賽あシ、そしてＬは０−１個のｙ素原子、硫黄がＳ、ＳＯもしくはＳＯ
２の形をとることのできる０〜１個の硫黄原子、および
／または０〜４個の窒素原子から選択された１〜４個の
へテロ原子を含有している５−もしくは６−負の芳香族
複素環、５−もしくは６−員のジヒドロ芳香族複素環ま
たは５−もしくは６−負のテトラヒドロ芳香族複素環で
あシ、但し条件として硫黄がＳＯもしくはＳＯ７の形で
あるときのみ酸素および硫黄は互いに結合しておシ、そ
してこれらの複素環は任意に１〜４個のＣＨ，，１〜２
個の０ＣＲ８、Ｓ（”’Ｈ９、ＣＩ、Ｎ（ＣＨ，）、ま
たはＣＮによジ置換されていてもよく、或いはＬは任意に１〜４個のＣＨ，基によジ置換されていても
よい５−貝もしくは６−員のラクトン、ラクタムまたは
シクロアルカノンであシ、但し条件としてａ）　　Ｗが８であるときには、ＲはＨであり、ＪはＪ
８、Ｊ７、Ｊ３またはＪ。

であシ、ＡはＡ−１であシ、ＺはＣＨまたはＮであシ、そしてＹはＣＨ３、ＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，、ＣＨ，ＯＣＨ，、Ｃ，Ｈ，、Ｏ
Ｆ、、８ＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ，、ＯＣＨ，Ｃｍ
ＯＨ，ＯＣＨ，ＣＦ、、ＯＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，、ｂ）
　　ＸがＦ、ＣＩまたはＢｒであるときには、ＺはＣＨ
であＦ）、ソＬ、テＹハ０ｃＨ３、ＱＣ，Ｈ，、ＮＨ，
、ＮＨＣＨｓ　、Ｎ　（ｃＨｓ）　ｔまたはＯＣＦ、Ｈ
であシ、ｃ）Ｒ，がＣＨ，であるときには、ｎは〇であ〕、ｄ）　　ＪがＪ−１またはＪ−２であシそしてＲ２がＨ
才たはＣ，−Ｃ，アルキルであるときには、Ｒ８および
ＲｆはＨ，Ｆ。

Ｃ１１Ｂｒ、ＣＨ，、ＯＣＨ，、ＣＦ３、ＯＣＦ、Ｈも
しくはＳ　ＣＨ，以外であるか、またはＸｌ−ｌ　ＣＨ
，，０ＣＨｓ、ＯＣＨ，ＣＨ，、ＦｌＣｌ、　Ｂｒ、　
ＯＣＦ、Ｈ，ＣＨ，ＣＩ、　ＣＨ，Ｂｒ。

ＣＨ２Ｆ、シクロプロピルもしくはＣＦ。

以外であるか、才たはＹはＣ３−０４アルキル、Ｃ８−
０４アルコキシ、Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ４ハロアルキ
ルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ４−Ｃ。

アルコキシアルコキシ、”ｔ　　”Ｂアルキルアミノ、
ジ（ＣｚＣｓアルキル）アミン、”４アルケニルオキシ
、０番アルキニル・オキシ、Ｃ８−〇、アルキルチオア
ルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ６−Ｃ４アルキニ
ル、ｃ（ｏ）ｎ；、才たはＮ　（ＯＣＨ，）　ｃｍ、で
あシ、ｅ）Ｒ２中の総炭素数は１３を越えず、ｆ）　　ＸがＣ
，−Ｃ，シクロアルキルであるときには、ＹはＣＨ８、
ＣＨ，ＣＨ３、ＯＣＨ３，０ＣＨ２ＣＨ，、ＣＨ，ＯＣ
Ｈ３，０ＣＦ２Ｈ。

ＳＣＦ、塊０ＣＨ２ＣＦ５、ＣＦ８、ＯＣＨ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２，０ＣＨｔ　Ｃ＝℃Ｈ，ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）
。

またはＣＨ（ＯＣＨ，）、であシ、ｇ）Ｒ＋ｓがＨであるときには、Ｒ１？はＳＯＲ，、，
８０２Ｂ、、、、０８０２Ｒ，、才たはＮＲ１２Ｃ（０
）ＯＲ，８以外であシ、ｈ）Ｒ１またはＲｆがスルホニ
ルフレア架橋に対してパラにあるときには、Ｒ１またはＲｆはＨ，ＣＨ，、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒまたは０ＣＲ
８であシ、そしてｉ）　　ＸまたはＹがＯＣＨ，ＣＨ，ＦまたはＯＣＨ，
ＣＨＦ、であるときには、Ｒ１はＣ。

アルキル、ＣＨ，０ＣＨ２ＣＨ，、ＣｔＨ，ＯＣＨ。

ＣＨ，または１〜３個のＦ、ＣＩ　もしくはＢｒ原子で
置換されたＣ、−Ｃ４アルキル以外であり、ｊ）　ＸまたはＹがＯＣＨ，ＣＨ，Ｆ　、　０ＣＨ２Ｃ
ＨＦ。

またはＯＣＨ，ＣＦ、であるときには、他のものはジ（
ＣＩ−０３アルキル）アミン、Ｃ１−Ｃ，アルキルアミ
ノまたはＮ（ＯＣＨｓ）ＣＨ，ではなく、ｋ）　　ＸまたはＹがＯＣＦ、Ｈであるききには、２は
ＣＨである〕の化合物、およびそれらの農業的に適している塩類。

それらの比較的高い除草剤活性、比較的大きい植物生長
調節剤活性または比較的好適な合成の容易さの理由のた
めに好適なものは、下記のものある：ｌ）　ＪがＪ−１またはＪ−４である、式Ｉの１合物類
；２）　　ＪがＪ−２またはＪ−３である、式Ｉの１合物
類；３）　　ＪがＪ−８またはＪ−９である、式Ｉの化合物
類；４）　　ＪがＪ−５、Ｊ−６、Ｊ−７またはＪ−１０で
ある、弐Ｉの化合物類；５）　　ＪがＪ−１１才たはＪ−１２である、式Ｉの化
合物類。

６）　　ｗがＯであシ、ＲがＨであシ、ＸがＣＨ，、ＯＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ，、ＣＩ、　ＦＸ
Ｂｒ。

ＯＣＦ、Ｈ，ＣＨ，Ｆ、　ＣＦ、またはシクロプロピル
であり、ＹがＨｌＣＨ，、ＯＣＨいＱＣ，Ｈ，、ＣＨ，ＯＣＨ，
、ＮＨ，、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＯＣＨ，）ＣＨ，、Ｎ（Ｃ
Ｈ，）、、Ｃ，Ｈ，、ＣＦ３．８ＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ
＝ＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＱＣＦ、Ｔであシ、ＱがＯまたはＳであシ、ＴがＨＸＣＨＣＩＦＸＣＨＢｒＦまたはＣＨＦＣＦ、で
ある、好適１の化合物類。

７）　Ｒ１がＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１−Ｃ，アルコキ
シ、Ｃ１−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキ
ル、Ｃ１−Ｃ，アルキルチオ、ＣＩ−Ｃ，ハロアルキル
チオ、アミン、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ，
−Ｃ，アルキルスルホニル、ＣＮＸＮＨ，、ＣＩ−Ｃ３
アルキルアミノ、ジＣＣ＋　　Ｃｓアルキルアミノ）；
またはＣ，−Ｃ，アルコキシ、ＣＩ’　Ｃ２アルキルチ
オ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ１’″？、？、ハロ
アルキルチオもしくはＮＯｔで置換されたＣ、−Ｃ，ア
ルキルである、好適６の化合物類。

８）　Ｒ２がＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ６アルキル
カルボニル、Ｃ１−０６アルコキシカルボニル；　１〜
３個のＦ、ＣＩもしくは１個のＢｒにより才たはＣ１−
Ｃ，アルコキシ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ，アルコキシカルボニ
ル、Ｃ，−Ｃ＋１アルキルカルボニル、ＯＨ，Ｃ。

−〇！アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニル、
Ｃ，−Ｃ２アルキルスルホニルオキシもしくはＣｌ−Ｃ
２アルキルカルボニルオキシから選択されたｌもしくは
２個の基によ多置換されたＣ１−Ｃ，アルキル；Ｃ，−
Ｃ，アルケニル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルケニル、ｃ、−ｃ
、アルキニル；１個のＦもしくはＣＩ　Ｋよ多置換され
たＣ、アルキニル；フェニル；またはＣＩ、　ＣＦ、、
Ｎｏ、　、ＣＮ　４　Ｌ、　＜　ハｓｏ、　ａＨ，テを
換されたフェニルであシ、そして几。がＣＨ，である、好適７の化合物類。

９）　　ＡがＡ−１であり、そしてＹがＣＨ，、Ｃ，Ｈ，、ＯＣＨ，、ＣＨ，ＯＣＨ，、Ｏ
ＣＦ、ＨまたはＣＨ（ＯＣＨ，）、である、好適８の化合物類。

１ｏ）Ｒ，およびＲ１がＨＸＣｌ、Ｃ，−Ｃ，アルキル
、Ｃ１−Ｃ２アルコキシまたはＣ１−Ｃ，アルキルチオ
である、好適９の化合物類。

１１）　ＪがＪ−１である、好適ｌＯの化合物類。

１２）Ｒ１がＨであシ、そしてＺがＣＨである、好適１１の化合物類。

１３）ＲｔがＣ□−Ｃ４ハロアルキル；Ｃ，−Ｃｔアル
コキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキル
スルホニルもしくはＣＮで置換されたＣ、−Ｃ。

アル先ル；Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ，−Ｃ，ハロアル
ケニル、ＣＩ−Ｃ４アルキニル、Ｃ１−Ｃｓアルコキシ
カルボニルオたはＣ，−Ｃ，アルキルカルボ二をである
、好適１２の化合物類。

１４）Ｒ，がＨであム２がＮであムそしてＲ１がｃ、　
−ｃ、アルキルカルボニルまたはＣｔ　　Ｃａアルコキ
シカルボニルである、好適１１の化合物類。

１５）　　ＷがＯであシ、Ｒ３がＨであシ、ＸカＣＨ，、ＯＣＨ３、ＯＣＨ，ＣＨ，、ＣＩ、Ｆ、　
Ｂｒ。

ＯＣＦ、Ｈ，ＣＨ２Ｆ、　ＣＦ、またはシクロプロピル
であり、ＹがＨＸＣＨ，、ＯＣＨ３、ＱＣ，Ｈ，、Ｃ’Ｈ，ＯＣ
Ｈ，、ＮＨ，、ＮＨＣ）Ｉ３、Ｎ（ＯＣＨ，）ＣＨ，、
Ｎ（ＣＨ３）、、Ｃ，Ｈ，、ＣＦ、、Ｒ，がＣＩ−Ｃ６
アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシカルボニル；１〜３個のＦ、ＣＩもしくは１
個のＢｒによシまたはＣＩ−Ｃｔアルコ＋シ、ＣＮ、　
Ｃ，−Ｃｔアルコキシカルボニル、Ｃ，−Ｃ，アルキル
カルボニル、ＯＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃｔ　　
Ｃｔアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニ
ルオキシもしくはＣ１−Ｃ，アルキルカルボニルオキシ
から選択された１もしくは２個の基によ多置換されたＣ
、−Ｃ６アルキル；Ｃ３−Ｃ。

アルケニル、Ｃｓ−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ４ア
ルキニル；１個のＦもしくはＣＩによ多置換されたＣ４
アルキニル；フェニル；または（ｊ、ＣＦ、、Ｎｏ、、
ＣＮもしくは８０．ＣＨ，で置換されたフェニルであシ
、ＲｊカＨＸＣ１，Ｃ，−Ｃ，１ルキル、Ｃ１−Ｃ，７ル
：１キシまたはＣ１−Ｃ２アルキルチオである、好適２
の化合物類。

１６）　　ＡがＡ−１であシ、そしてＹがＣＨｓ、　Ｃ２Ｈ，、ＯＣＨ，、ＣＨ２０ＣＨ，、
ＯＣＦ、Ｈ好適１５の化合物類。

１７）　ＷがＯであシ、Ｒ８がＨであシ、ＲζがＨであシ、ＡがＡ−１であシ、ＸがＣＨ３，０ＣＨｓ、　ＯＣＨ，ＣＨ，、ＣＩ、　Ｆ
、　Ｂｒ。

０ＣＦ２Ｈ，ＯＨ，Ｆまたはシクロプロピルであハそし
てＹがＣＨ，、Ｃ，ＨいＯＣＨ３、ＣＨ，ＯＣＨ３，０Ｃ
ＦｔＨ才たはＣＨ（ＯＣＨ，）、である、好適３の化合物類。

１８）　ＷがＯであシ、Ｒ１がＨであシ、Ｒ７がＨであフ、ＡがＡ−１であシ、ＸがＣＨ３、ＯＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ，、ＣＩ、　ＦＸ
Ｂｒ。

ＯＣＦ、Ｈ，ＣＨ２Ｆまたはシクロプロピルであ）〜そ
してＹがＣＨ，、Ｃ，Ｈ，、ＯＣＨ，、ＣＨ，りＣＨ，，０
ＣＦｔＨ才たはＣＨ（ＯＣＨ，）　２である、好適４の化合物類。

１９）　　Ｗが０であり、Ｒ１がＨであり、Ｒ１′がＨであシ、ＡがＡ−１であ−リ、ＸがＣＨ，、ＯＣＨ，，０ＣＨ２ＣＨ３、ＣＩ、　Ｆ、
　Ｂｒ。

ＯＣＦ、Ｈ，ＣＨ，Ｆ　　またはシクロプロピルであシ
、そしてＹがＣＨ８、Ｃ，Ｈ，，０ＣＨｓ、　ＣＨ，ＯＣＨ，、
ＯＣＦ、ＨすたけＣＨ（ＯＣＲ，）、である、好適５の化合物類。

それらの最も高い除草剤活性、最ム大きい植物生長調節
剤活性または最も好適な合成の容易さの理由のために特
に好適なものは下記のものである：・２，３−ジヒドロ
−Ｎ−〔（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）
アミ７カルボニル〕−２−（２−メトキシエチル）−１
，２−ベンズインチアゾール−７−スルホンアミド、ｌ
、１−ジオキシド、融点１９４−１９７℃。

・２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（４，ｓ−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（３−メ
チルブチル）−１，２−ベンゾインチアゾール−７−ス
ルホンアミド、１．１−ジオキシド、融点２２７−２２
９℃。

・２．３−ジヒドロ−Ｎ−［（４，ｓ−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（フエニ
゛ルメテル）−ｒ、２−ベンゾイソチアゾール−７−ス
ルホンアミド、ｌ、１−ジオキシド、融点２１６−２１
８℃。

・２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（４，６−シメトキシピリ
ミジンー２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−オ
キンプロピル）−１，２−ベンズイソチアゾール−７−
スルホンアミド、ｌ、ｌ−ジオキシド、融点１７８−１
８２℃。

・２，３−ジヒドロ−Ｎ−（ｉ（４−クロロ−６−メド
キシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル）−２−
（２−エトキシエチル）−１，２−ベンズイソチアゾー
ル−７−スルホンアミド、１．１−ジオキシド、融点１
９３−１９７℃。

ψ２，３−ジヒドローＮ−（（４，ｅ−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−エ
トキシエテル）−１，２−ベンズイソチアゾール−７−
スルホンアミド、ｌ、ｌ−ジオキシド、融点２０３−２
０４℃。

・２．３−ジヒドロ−Ｎ−［（４，６−シメチルピリミ
ジンー２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−フル
オロエチル）−１，２−ベンズイソチアゾール−７−ス
ルホンアミド、１．１−ジオキシド、融点２１４−２１
５℃。

・２，３−ジヒドロ−Ｎ−Ｃ（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノカル
ボニル）−２−（２−フルオロエチル）−１，２−ベン
ズインチアゾール−７−スルホンアミド、１，１−ジオ
キシド、融点１９０−１９２℃。

・２，３−ジヒドロ−Ｎ−Ｃ（４，６−シメトキシピリ
ミジンー２−イル）アミノカルボニルツー２−アセチル
−１，２−ベンゾインチアゾール−７−スルホンアミド
、ｌ、１−ジオキシド、融点１９１−１９３℃。

−２，３−ジヒドロ−Ｎ−（（４，６−シメトキシピリ
ミジンー２−イル）アミノカルボニル〕−２−（３−ク
ロロプロピル）−１，２−ベンズイソチアゾール−７−
スルホンアミド、１Ｉｌ−ジオキシド、融点２０１−２
０３℃。

・２，３−ジヒドロ−Ｎ−〔（クロロ−６−メドキシピ
リミジンー２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−
フルオロエチル）−１，２−ベンズイソチアゾール−７
−スルホンアミド１．．１．１−ジオキシド、融点２１
５−２１７℃。

・２，３−ジヒドロ−Ｎ−（（４，６−シメトキシピリ
ミジンー２−イル）アミノカルボニル〕−２−（３−フ
ルオロプロピル）−１，２−ベンズインチアゾール−７
−スルホンアミド、１．１−ジオキシド、融点１９９−
２００℃。

・２，３−ジヒドロ−Ｎ−［（４−クロロ−６−メドキ
シピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］−２−（
２−クロロエチル）−１，２−ベンズインチアゾール−
７−スルホンアミド、１．１−ジオキシド、融点２１９
−２２０℃。

・Ｎ−（（４−クロロ−６−メドキシピリミジンー２−
イル）アミノカルボニル］−２−（２−フルオロエチル
）−２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾインチアゾール
−７−スルホンアミド、１．１−ジオキシド、融点２１
５−２１７℃、および・Ｎ−（（４−クロロ−６−メドキシピリミジンー２−
イル）アミノカルボニル］−２−（３−フルオロプロピ
ル）−２，３−ジヒドロ−１゜２−ベンゾインチアゾー
ル−７−スルホンアミド、ｌ、１−ジオキシド、融点２
２２．５−２２３．５℃。

合成下記の議論は本発明の化合物類の製造用の一般的概要を
示すものである。下記の合成法の全ては多段階式であシ
、１種以上の方法が各段階に関して教示されている。こ
れによシ式Ｉの特定化合物を製造するため可能な種々の
合成工程がわかる。

合成工程の適当な選択および各細化合物に対する最適な
反応工程順序は轟技術の専門家にはわかるであろう。

式■の化合物類は下記の反応式１〜５中に記されている
１種以上の方法によシ製造できる。

反応式ｌに示されている如く、ＪがＪｌ、Ｊ、、Ｊｌｌ
およびＪ、である式Ｉの化合物類の多くは、式■のスル
ホニルインシアネート（Ｗ＝　０　’）　マタハスルホ
ニルインチアシアネート（Ｗ＝８）を式璽の適当な複素
環式アミンと反応させることＫよシ製造できる。Ｒ，Ａ
およびＷは前記で定義されている如くである。

この反応は米国特許４．１２７．４０５中に教示されて
いる如く２５°〜ｉｏｏ℃において例えば塩化メテレン
オたはキシレンの如き不活性の非プロトン性溶媒中で０
．５〜２４時間にわたって実施される。

ＪがＪ８、Ｊ７、Ｊ３およびＪ、であシ、ＷがＳであり
、セしてＲがＨである式Ｉの化合物類（Ｉａ）の多くは
、反応式２に示されている如く式■の適当なスルホンア
ミドを式■の複素環式インチオシアネートと反応させる
ことによ！ｌｌ鯛造できる。

この反応は２５°〜８０℃において例えばアセトンまた
はアセトニトリルの如き不活性の非プロトン性溶媒中で
例えば炭酸カリウムの如き塩基の存在下で０．５〜２４
時間にわたって実施される。

必要な複素環式インチオシアネート類Ｖは、ヨーロッパ
特許公開公報３５．８９３中に教示されている如く轟技
術の専門家に公知である対応するアミン類■から製造さ
れる。

ＪがＪｌｌＪｔｌＪ、およびＪ、でありそしてＷがＯで
ある式Ｉの化合物類（Ｔｂ）の多くは、反応式３に示さ
れている如く式■のスルホニルカルバメートを弐腫の適
当なアミンと反応させることによシ製造できる。

反応式３％式％この反応は５０°〜１００℃において例えばジオキサン
の如き溶媒中で０．５〜２４時間にわたって実施される
。必要なカルバメート類■は対応するスルホンアミド類
■を強塩基の存在下で炭酸ジフェニルと反応させること
によシ製造される。

式Ｉｂの化合物類は、反応式４に示されている如く、式
■の複素環式カルバメートを式■の適当なスルホンアミ
ドと反応させることによっても製造できる。

反応式４％式％この反応は０°〜５０℃において例えばアセトニトリル
またはジオキサンの如き溶媒中で例えばＤＢＵの如き非
−親核性の塩基の存在下で０．２〜２４時間にわたって
実施される。必要なフェニルカルバメート■は対応する
複素環式アミン■は強塩基の存在下で炭酸ジフェニルま
たはクロロ蟻酸フェニルと反応させることによシ製造さ
れる。

ＪがＪｌ、Ｊ７、Ｊ３およびＪ４である式１ｂの化合物
類の多くは、反応式５に示されている如く式■のスルホ
ンアミド類を等モル量のトリメチルアルミニウムの存在
下で式■の適当なカルバミン酸メチルと反応させること
によシ製造できる。

この反応は２５°〜４０℃、において例えば塩化メチレ
ンの如き溶媒中で１０〜９６時間にわたって不活性雰囲
気下で実施される。必要なカルバメート類■は対応する
アミン類を強塩基の存在下で炭酸ジメチルオたはクロロ
蟻酸メチルと反応させることによシ製造される。

反応式１からの中間生成物である式■のスルホニルイン
シアネート類（Ｗ＝Ｏ）およびスルホニルイソチオシア
ネート類（Ｗ＝Ｓ）は反応式６〜８に示されている如く
して製造できる。

反応式６に示されている如く、ＪがＪｌ、Ｊ２、Ｊ３お
よびＪ、である式１ａのスルホニルインシアネート類の
多くは、米国特許４．２３８．６２１の方法によシ式■
のスルホンアミド類をｎ−ブチルイソシアネートおよび
第三級アミン触媒の存在下で還流下で例えばキシレンの
如き溶媒中でホスゲンと反応させることによシ製造でき
る。

スルホニルインシアネート類は、（ａ）スルホンアミド
類を例えばに、ＣＯ，の如き塩基の存在下で還流下で例
えば２−ブタノンの如き不活性溶媒中でｎ−ブチルイソ
シアネートと反応させてｎ−ブチルスルホニル尿素を生
成し、そして（ｂ）この化合物を還流下でキシレン溶媒
中でホスゲンおよび第三級アミン触媒と反応させる段階
を包含する二段階工程によシ、スルホ／アミド類から製
造することもできる。この方法はウルリツヒおよびセイ
のカブミック・プレス、ニューヨークおよびロンドン、
Ｗ、フオレスト・ＥｄｉＣよシ教示されている工程と同
様である。

一方、反応式７に示されている如く、ＪがＪｌ・Ｊ２、
Ｊ３およびＪ４である式［ａのスルホニルインシアネー
ト類の多くは、対応するスルホニルクロライド［をシア
ン酸塩類と反応させることによシ製造できる。

反応式７この反応は２５°〜１０’Ｏ℃において例えばアセトニ
トリルの如き不活性の非プロトン性溶媒中で０．５〜２
４時間にわたって五塩化燐および例えばヨク化メチルの
如きアルカリ金属塩の存在下で実施される。

ＪがＪｌ、Ｊ２、ＪｓおよびＪ４である弐１ｂのスルホ
ニルイソチオシアネート類の多くは、反応式８に示され
ている如く、式■のスルホンアミド類を２当量の強塩基
の存在下で二硫化炭素と接触させることによシ製造でき
る。生成する塩を次にに、　ハＡ／　ッケのＡ、ｒｃｈ
、　Ｐｈａｒｍ、　２９９．１７４（１９６６）の教示
に従いホスゲンと反応させる。

反応式８反応式２．４．５．６および８のＪがＪｌ、Ｊ２、Ｊｓ
およびＪ、である式■のスルホンアミド類並びに本発明
の化合物を製造するために必要な他のスルホンアミド類
は、反応式９に示されている如く式■の対応するスルホ
ニルクロライド類から無水または水性アンモニアと接触
させることにより製造できる。

反応式９スルホニルクロライド類からのスルホンアミド類の製造
は文献中にたくさん報告されておシ、例えばＦ、ハウキ
ングおよびＪ、Ｓ、ローレンスの［スルホンアミド類Ｊ
、Ｈ，に、ルイス・アンド・カンパニイ、ロンドン、１
９５０およびＥ、　Ｈ，ノーシイの「スルホンアミド類
およびアライド化合物類」、し４ンホールド・パブリッ
シング・コーポレーション、ニューヨーク、１９４８を
参照のこと。

一方、多くのスルホンアミド類■は、反応式１０に示さ
れている如く、それらの対応するＮ　−ｔ−ブチルスル
ホンアミド類Ｘの脱アルキル化によシ製造できる。

反応式１０％式％この反応はＮ−１−ブチルスルホンアミドＸを２５°〜
５０℃において０．５〜２４時間にわたって例えばトリ
フルオロ酢酸またはメタノール性ＨＣＩの如き強酸と接
触させることによシ実施される。Ｎ−１−ブチルスルホ
ンアミド類Ｘはスルホニルクロライド類■をｔ−ブチル
アミンと反応させることによ）容易に製造され、そして
それらは精製中に例えば下記の反応式１２のようなその
後の反応用の溶解度強化助剤としてまたはスルホンアミ
ド官能基が分子の他の部分における反応と張シ合うのを
防ぐ助剤として有用である。

式■ａのスルホンアミド類の多くは反応式１１に示され
ている如く式■ｂの対応するＮ−置換されていないスル
ホンアミド類の官能基付加によシ製造できる。Ｇ、−Ｇ
２はＣＨＲ８（ＣＨＲ，）ｎおよびＣＨ−ＣＢ、であム
Ｒ′はＨまたはＣ（ＣＨａ）ａであシ、そしてＸはＣＩ
、Ｂｒ、Ｉ’ｔたは他の容易に置換可能な基である。几
、がＣＨ，であるときには、ｎはＯである。

反応式１１この反応はスルホンアミド類■ｂを例えばに、ＣＯ，の
如き適当な塩基の存在下で例えばＤＭＦの如き不活性の
極性溶媒中で００〜ｌｏｏ℃において０．５〜２４時間
にわたって適当な求電子物質と接触させることによシ実
施される。ある場合には当技術の専門家に公知の如く適
当なミハエル受体に対する■ｂのミハエル付加によって
Ｒ２官能基を切口えること木−できる。

Ｒ２基の多くは上記の如く直接加えることができる。、
７５ｊ、Ｒ，基のあるものは当技術の専門家に公知の如
く適当なＲ７基先駆体を含有している式■ａの化合物に
対する標準的な官能基操作によシ最も良く製造できる。

これらの操作のいくつかの例は、Ｒ１が炭素−炭素二重
結合を含有している■ａのエポキシド化によるＲ１がエ
ポキシドを含有している■ａの製造、Ｒ７がチオエーテ
ル官能基を含有している■ａの酸化によるＲ１がスルホ
ンを含有している■ａの製造、Ｒ，がＯＨを含有してい
る■ａのアセチル化によるＲ７がＱＣ（０）ＣＨ３を含
有している■ａの製造、またはＲ，がＮＯ７を含有して
いる■ａの反応によるＲ７がＮＨ，を含有している■ａ
の製造である。これは当技術の専門家に公知である同様
な化学操作によシ製造できるＲ１置換基の多くに関する
場合もそうである。

式■Ｃの不飽和スルホンアミド類の多くは反応式１２に
示されている如く式■ｄの対応する飽和スルホンアミド
類から製造することもできる。Ｇ。

−Ｇ、　ハＳｏ、−ＮＲ，、ＣＯ”’ｓ　マタハＮＲｓ
　ＣＯテあシ、Ｒ′はＨ才たはＣ（ＣＨ３）３であシ、
そしてＲ“はＨ才たはＲ３である。

反応式１２第一段階はＮ−ブロモこはく酸イミドによるベンジル系
臭素化を包含しておシ、それによシー臭化物を与え、そ
れを次に第二段階において例えばＴＨＦの如き不活性溶
媒中での例えばトリエチルアミンまたはカリウム−ｔ−
ブトキシドの如き適当な塩基との反応によシ脱臭化水素
化する。この方法は３，４−ジヒドロインクマリン類か
らインクマリン類を製造するために使用されてきている
。

几、バリイノＣ’ｈｅｍ、　Ｒｅｖ、　６４．２２９（
１９６４）を参照のこと。Ｒ１がアルキル基である場合
には、この位置における競合臭素化が起きて混合物を生
しることがある。希望する臭化物はこの段階でまたは塩
基を用いる処理後に、標準的方法によシ分離できる。

ＪがＪ３、Ｊ６、Ｊｌ、Ｊ６、Ｊ、およびＪＩＳであシ
そしてＷ、がＳである式■のチオカルボニルスルホンア
ミド類は、例として環系Ｊ１＋を使用している反応式１
３に示されている如く、ＷがＯであるそれらの対応する
酸素同族体から製造できる。

反応式１３この反応は、ロウエツンン他のＢｕＪＪ、Ｃｈｅｍ。

示されている如く、１０００〜１４０℃において例えば
キシレンの如き溶媒中で１．０〜２４時間にわたって実
施される。Ｗｌが０である環基Ｊ、、Ｊ６、Ｊ７、Ｊ８
、Ｊ、およびＪＩＯの対応する酸素カルボニルスルホン
アミド類は、本明細書中およびヨーロッパ特許公開公報
番号１０７９７９中に記されている方法に従って製造で
きる。ヨーロッパ特許公開公報番号１０７９７９は、当
技術の専門家に公知の標準的方法によシケタール化して
ＪがＪ−１１およびＪ−１２である式■のスルホンアミ
ド類を与えることのできるインダノンおよびテトラロン
スルホンアミド類の合成も記している。

反応式７および９の式■のスルホニルクロライド類は本
発明の化合物類の製造用の重要な中間生成物類である。

ＪがＪ１１Ｊ２、Ｊ、およびＪ４である必要なスルホニ
ルクロライド中間生成物類の合成を反応式−１４〜１６
に記す。これらの方法はＷｌが０である環系Ｊ、、Ｊ、
、Ｊ、、Ｊ、、Ｊ、およびＪＩＧの対応する酸素カルボ
ニル同族体の製造用にも使用できる。

反応式１４に示されている如く、式■のスルホニルクロ
ライド類の多くは対応するアミン類Ｘから製造できる。

反応式１４％式％この反応は、イエールおよびノウインスキイの示と同様
な、ＨＣｌ中での亜硝酸ナトリウムを用いるアミン刀の
ジアゾ化およびその後の酢酸中でのジアゾニウム塩と二
酸化硫黄および塩化第二銅との反応を包含している。

一方、ジアゾ化反応を希硫酸中で実施しそして生成した
ジアゾニウム塩を酢酸−水（１：１）および例えばｌ−
クロロブタンもしくは塩化メチレンの如き非混和性の不
活性溶媒からなる共溶媒混合物中で０°〜４０℃におい
て１〜２４時間にわたって二酸化硫黄、ＨＣｌおよび塩
化第二銅き反応させることによシ上記の工程を改変して
式■のスルホニルクロライ、ド類全製造することもでき
る。

式■のスルホニルクロライド類の多くは反応式１５に示
されている如く式刈の対応するチオ化合物類の酸化性塩
素化によっても製造できる。Ｒ′はＨ，アルキル、ベン
ジルまたはカルバモイルであ、？、ＲｔはＳＣ’Ｈｓで
はなく、そしてＪは非−芳香族性不飽和を含有していな
い。

反応式１５この反応はチオ化合物に水の存在下で００〜８０℃にお
いて例えば酢酸の如き脂肪族カルボン酸溶媒または例え
ばジクロロエタンの如き不活性有機溶媒中で１〜２４時
間にわたって分子状塩素または塩素当量を付加すること
によシ実施される。

一方、式■のスルホニルクロライド類の多くは、反応式
１６に示されている如＜Ｒ／がＨであシそしてＲ１がＳ
　ＣＨ，ではないチオ化合物類（Ｘ［ｌａ）から出発し
て二段階工程によシ製造できる。

反応式１６当技術の専門家に公知の如く、チオールＸ１ｌ（Ｒ’＝
Ｈ）を塩基の存在下で過剰の過酸化水素と接触させてス
ルホン酸塩を与え、それを例えば塩化チオニルまたは五
塩化燐の如き適洛な試薬と接触させることにより希望す
るスルホニルクロライドに転化する。

当技術の専門家に公知の如く、環上の置換基の型式およ
び置換基の性質によっては式■のスルボニルクロライド
類のあるものは直接的クロロスルホン化により最も良く
製造できる。

式ｘｌｌｂのＳ−アリールチオカルバメート類（Ｘ［ｌ
。

Ｒ’＝Ｃ０Ｎ（ＣＨ８）、）の多くは、反応式１７に示
されている如く対応するフェノール類ｘ１から出発する
ニューマンークヮルト転位により製造できる。

反応式１７フェノールｘ１を塩基の存在下で最初ＫＮ　、　Ｎ−ジ
メチルチオカルバモイルクロライドと反応させる。次に
生成した０−アリ’２　Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカルバメ
ートＸＩＶをニューマンおよびカーネスノＪ、　Ｏｒｇ
、　Ｃｈｅｍ、　３１．３９８０（１９６６）釦より教
示されている如（１５０Ｃ〜３００ｔ：：にに〜２４時
間加熱して希望するＳ−アリール−Ｎ。

Ｎ−ジメチルチオカルバメート■ｂを与える。当該チオ
ール類ｘ［［ａはチオカルバメート類Ｘ１ｌｂ　　の加
水分解により得られる。

Ｒ′がアルキルまたはベンジルである弐■の硫化物類の
多くは、反応式１８に示されている如く式Ｘ■のハロ化
合物を塩基の存在下で適当なメルカプタンと反応させる
ことにより製造できる。Ｒ′はアルキルまたはベンジル
であり、そしてＸはＦｌＣｌまたはＢｒである。

反応式１８この反応は例えばＤＭＦの如き溶媒中で２５゜〜１５０
℃において０．５〜２４時間にわたって実施される。ハ
ロ化合物類Ｘｖは、当技術の専門家に公知の如くメルカ
プチドアニオンにより攻撃を受ける官能基を含有してい
てはいけない。これの例はＪがＪ、でありそしてＲ２が
ハロアルキル基であるものであろう。これらの化合物類
はＪがＪ。

であり、Ｒ′がアルキルまたはベンジルであり、そして
Ｒ２がＨである対応する硫化物類■から標準的アルキル
化方法により製造できる。

ＪがＪｌでありそしてｎが０である反応式１５のチオ化
合物類■および反応式１８のクロロ化合物類ＸＶ　（Ｘ
＝ＣＩ　）ハ、反応式１９に示されている反応順序によ
り製造できる。ＧはｃｌまたはＳ−アルキルであり、Ｒ
１はＢｕＬｉまたはＢＨ３と不相容性の官能基を含有し
ておらず、そしてＲ３は前記で定義されている如くであ
る。

この工程はＪ、ｏンバルジノのＪ、Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ
　。

３６．１８４３（１９７１’）の教示に従い適当に置換
されたＮ−ｔ−ブチルベンゼンスルホンアミドＸＶＩを
００〜２５℃において例えばＴＨＥ’の如き不活性溶媒
中で２当量のブチルリチウムと２〜１０時間にわたり接
触させてジアニオンを与えることにより開始される。次
にジアニオンをエステルを用いて、またはＲ８がＨであ
るときにはジメチルホルムアミドを用いて、−７８°〜
２５℃において捕獲して、水性酸処理をして、ヘミアミ
ナールＸ■を生成する。ヘミアミナールＸ■は例工ばベ
ンゼンまたはトルエンの如き溶媒中で還流下で触媒量の
例えばｐ−トルエンスルホン酸の如き酸により脱ｔ−ブ
チル化および脱水できる。生成したベンズインチアゾー
ルＸ■を例えばエタノールの如き適当な溶媒中で例えば
ホウ水素化ナトリウムの如き試薬を用いて還元して２．
３−ジヒドロベンズイソチアゾールを生成し、それを反
応式■に示されている如く当技術の専門家に公知の標準
的方法によりＮ−アルキル化しテｘＩｌ（Ｊ＝＝Ｊ１、
）ｌ／＝アルキル−）または−’ＸＶ　（Ｊ　”　Ｊ　
ｔ、Ｘ＝ＣＩ）を与える。一方、ヘミアミナールＸ■を
ジボランで処理してｔ−ブチル−２，３−ジヒドロベン
ズイソチアゾールｘｖｉａを製造することもできる。化
合物類Ｘｌｌ　（Ｊ　７−Ｊ、　、　Ｒ’＝フルキル）
　オタハＸＶ　（Ｊ＝Ｊ、　、Ｘ−Ｃｌ　）は、前記の
如くトリフルオロ酢酸を用いるＸｌａの処理およびその
後のＮ−アルキル化により容易に製造される。構造式Ｘ
ＶＩおよびＸ■中のｔ−ブチル基が適当なＲ１基により
置換されているなら、ヘミアミナールのジボラン還元は
■およびＸｖを直接与える。

ＪがＪ、およびＪ４でありそしてｎ　＝　１である反応
式１５のチオ化合物類■および反応式１８のクロロ化合
物類Ｘ■の多くは、反応式２０に示されている反応順序
により製造できる。ＧはＣ１またはＳ−アルキルであり
、ＹはＲ７たはＣＨ，であり、Ｒ３はＢｕＬｉ　と不相
容性の官能基を含有していない。Ｒ“はＣ（ＣＨｓ）ｓ
または尚技術の専門家に公知のリチウム化条件と相容性
である几、から選択された官能基であり、そしてＲ４は
ＨまたはＣ，−−Ｃ。

アルキルである。

反応式２゜Ｘｌｌ　（Ｊ＝Ｊ、、Ｊ４．　　ｆＬ’　＝アルキル）
ＸＶ（Ｊ＝Ｊ、　、ＪいＸ＝ＣＩ）この反応はＮ−置換されたベンゼンスルホンアミ）’ｉ
Ｘ■ヲ−７８°〜２５℃において例えばＴＨＦの如き溶
媒中で０．５〜５時ＮｙＫわたって２轟量のｎ−ＢｕＬ
ｊと反応させることにより実施される。

ＹがＨであるときにはオルト−アニオンが生成し、それ
を適白なエポキシドを用いて捕獲してヒドロキシスルホ
ンアミド類ＸＸを与える。ＹがＣＨ，であるときには、
オルト−メチルアニオンが生成し、それをアルデヒドま
たはＤＭＦと反応させてアルコールＸＸを与えるつ　ア
ルコールは、ＸＸを等量の第三級アミンの存在下で００
〜２５℃において１、〜２４時間にわたって例えば塩化
メチレンの如キ溶媒中で塩化メシルと反応させることに
ょリメシル化できる。生成したメシレートは、例えば炭
酸カリウムの如き塩基と共に例えばＤＭＦの如き溶媒中
で加熱して希望する化合物類Ｘｌｌ　（Ｊ＝Ｊ、、Ｊ４
、Ｒ′＝アルキル）またはＸＶ（Ｊ＝Ｊ、、ＪいＸ−Ｃ
ｌ　）を生成することＫより、環化される。Ｒ“がＣ（
ＣＨｓ　）　ｓであるとき忙は、反応式１ｏに記されて
いる如く酸と接触させると、Ｒ“がＨである対応するベ
ンズイソチアジンを与えるであろう。これは反応式１９
のベンズイソチアゾール類に関して以上に記されている
ようＫしてアルキル化できる。

ＪがＪａ　ｔたはＪ、。である成用のチオ化合物類（Ｗ
、＝Ｏ）の多くは反応式２１に示されている如くチオエ
ーテル化合物類ＸＸＩから製造できる。ＹはＨ−ｉたは
ＣＨ８であり１、Ｒ１はＢｒを含有しておらず、Ｒ′は
Ｃ２−Ｃ，アルキルであり、Ｒ６はＨ才たはＣＨ，であ
り、そしてＲ１はＨまたはＣ１−Ｃ，アルキルである。

反応式２１％式％）この反応は、ナラジムカンおよびビードのＣｈｅｍ。

９更品、１５５２（１９７０）の教示の如（Ｎ−メチル
カルボキサミドＸＸＩを一７８°〜２５℃において例え
ばＴＨＦの如き溶媒中で０．５〜５時間にわたって２当
量のｎ−ＢｕＬｉと反応させて、ＹがＨであるときには
オルトアニオンを与え、それを適当なエポキシドを用い
て捕獲してヒドロキシスルホンアミド類ＸＸ［ｌを与え
ることにより実施される。ＹがＣＨ，であるときには、
ワタナベ他のＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、　１
６４７　（１９８２）の教示の如くオルトメチルアニオ
ンが生成し、それをアルデヒドまたはゆっくりエノール
化可能なケトン類と反応させてアミド類ＸＸＩＩを与え
る。アミド類ＸＸ［ｌを標準的方法によりけん化して対
応する安息香酸類とし、それを例えば１）−）ルエンス
ルホン酸の如き酸の存在下で加熱すると容易に環化して
希望するラクトン類ｍ　（Ｊ　＝Ｊｓ　、Ｊ＋ｏ１Ｒ’
＝アルキル）を与える。

反応式１４中の式Ｘのアミン類は、反応式２２に示され
ている如く式ＸＸＩの対応するニトロ化合物類の還元に
より製造できる。

反応式２２％式％ニトロ化合物類からアミン類への還元はＰｒｅｐａ−ｒ
ａｔｉｖｅ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、　
４版、５５７−５６３頁、ジョーン・ウイリイ・アンド
・サンズ、ニューヨークおよびロンドン、Ｇ、ヒルゲタ
グおよびＡマルチニ、Ｆｅｄ、　　中に艷されている如
きいくつかの公知の方法のいずれかにより実施できる。

反応式２２中の弐ＸＸＩのニトロ化合物類の多くは、反
応式２３〜３０に略記されている工程により製造できる
。当技術の専門家に公知の適当な変更により、これらの
ニトロ化合物類ＸＸ夏　に関して以下に記されている一
般的な環生成反応を適用して、弐ＸＩのフェノール類お
よび式Ｘｖのノ）口化合物類の多くを製造できる。

反応式２３に示されている如く、ＪがＪｌである式ＸＸ
Ｉのニトロ化合物類（ＸＸＩａ）の多くは、式ｘｘＩＩ
の適当に置換されたニトロベンゼン類から出発して製造
できる。Ｒ′はＨまたはＣＨ，ＣＩである。

反応式２３ ′ニトロベンゼン類ＸＸＩＶを最初に還元してそれらの
対応するアミン類とし、そして標準的方法によリニトロ
化して、一部で式ｘＸ■の化合物類を製造する。ある場
合には、当技術の専門家に公知の如く最初にアミン基を
ニトロ化前にそれの酢酸塩として保護することが望まし
い。希望するニトロ化合物ｘｘｖは分別結晶化またはク
ロマトグラフィ工程により単離しそして反応式１４です
でに論じられている方法によりスルホニルクロライド類
ＸＸＶＩ　に転化することができる。中間生成物である
スルホニルクロライド類ＸＸＶＩを適当なアミンとの反
応によりそれらの対応するスルホンアミド類に転化しく
反応式９参照）、そして次に環化して、ａ）Ｒ’がＣＨ
，ＣＩであるときには例えば炭酸カリウムの如き塩基の
存在下での加熱によりニトロ−１，２−ベンゾチアジン
類ＸＸＩａとし、またはｂ）Ｒ′がＨであるときにはス
ルホンアミドを例えば四塩化炭素の如き溶媒中でＮＢＳ
と接触させてＲ′がＢｒであるスルホンアミド類を与え
、その後この生成物を塩基と接触させてｎがＯであるニ
トロベンズイソチアゾール類ＸＸＩａを与える。Ｒ１が
アルキルであるときのＮＢ８臭素化に関する反応式１２
の議論を参考にすること。

反応式２３の工程は、置換された１、２−ベンゾチアジ
ン−１，１−ジオキシド類の製造に関するＥ、シフネジ
他ノＣｈｅｍ、　Ｂｅｒ、　１０４．１８８０（１９７
１）Ｋより教示された方法と同様である。

出発ニトロベンゼン類ＸＸＩＩは当技術の専門家に公知
の標準的方法により製造できる。

一方、反応式２４に示されている如くｎが１である式Ｘ
ＸＩａのニトロ化合物類の多くは、７−ニト０．１＋２
−ベンゾチアジン−１，１−ジオキシドの製造に関する
Ｈ、ゼンノおよびＴ、　ミズタニにより教示された方法
（Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓｔ、　７２　：　７９１２２（１
９７０））に従いニトロアセトアミド類ＸＸＶＩ［を発
煙硫酸と接触させることにより一部で製造できる。生成
したベンゾチアジン類を単離し、そして次に当技術の専
門家に公知の標準的方法によりアルキル化できる。

反応式２４ｎがＯである弐ＸＸＩａのニトロ化合物類の多くは、反
応式２５に示されている如く対応する１゜２−ベンズイ
ソチアゾール類ＸＸＶＩから製造することもできる。

反応式２５％式％ｘｘｖＩをニトロ化すると、一部で７−二トロ誘導体を
与え、それを標準的方法により単離する。

該誘導体を過酸化水素処理によりそれの１．１−ジオキ
シドに転化する。ＮａＢＨ，を用いて炭素−窒素二重結
合を還元し、その後生成したスルホンアミドをアルキル
化して、ｎが０である化合物ＸＸＩａを与える。上記の
反応は１．２−ベンゾイソチアゾール類ＸＸＶＭの特徴
である。これらの合成および反応の詳細に関してはり、
　Ｌ、パンパスのｒＴｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ
　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏ−ｍｐｏｕｎｄＳＪ
、４巻、■部、１９５２．２２３−３７８頁およびＭ、
デーヒスのＡｄｖ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ　ｉｃＣｈｅ
ｍ、　１４巻（１９７２）、４３−９８頁を参照のこと
。１，２−ベンゾチアジン類も文献から公知であり、そ
れらの化学およびそれらの他の製造方法の詳細に関して
は、Ｊ、Ｇ、ロンパルシーツ、２８巻（１９８１）、７
３−１２６頁を参照のこと。

反応式２６に示されている如く、Ｊ−Ｊ、（Ｗ。

−〇）である式ｘｘＩのニトロ化合物類（ＸＸＩｄ）の
多くは適当に置換されたアミン類ＸＸＶ　から製造でき
る。Ｒ′はＨまたはＣＨ，ＣＩである。

反応式２６ＸＸｆｆＸＸＩｄ反応式２３にすてに記されているニトロアミン類ＸＸＶ
を「サンドマイヤー反応ＪＣ−Ｔ、　　サンドマイヤー
、Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、　１７．１６３３．２６５０（１
８８４））により対応するシアノ化合物類ＸＸ■に転化
できる。シアン官能基を当技術の専門家に公知の方法に
より加水分解してカルボン酸とし、そしてカルボン酸類
才たはそれらの対応するエステル類をａ）Ｒ’がＣＨ，
ＣＩ　であるときには塩基の存在下での加熱により環化
してニトロインクマリン類ＸＸＩｄ　（ｎ　＝　１　）
とするか、またはｂ）Ｒ′がＨであるときには最初にＮ
Ｂ５７たは臭素で臭素化しくＪがアルキルであるときの
臭素化に関する反応式１２の議論を参照のこと）、その
後例えば水性ジオキサンの如き溶媒中で加熱することに
より環化してニトロフタリド類ＸＸＩｄ（ｎ＝０）とす
る。後者の方法は７−二トロフタリド（ＸＸＩｄ。

ｎ”　０、”ｒ＝”ｎ＝Ｈ）（Ｄ製造用）Ｊ、Ａ、　　
＊ウヒオン他のＯｒｇ、Ｐｒｅｐ、　ａｎｄ　Ｐｒｏｃ
ｅｄｕｒｅｓ’　Ｉｎｔ。

１１．２７（１９７９）により教示されている方法であ
る。

反応式２６の工程は置換されたインクマリン類の製造に
関するＰ、バネーセおよびり、チャウドフリイのＪ、Ｏ
ｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　２６．４３４４　（１９６１）の
方法と同様であり、同様な方法はＪ　＋ｏ　（Ｗｔ＝０
）型のインクマリン類の製造用にも使用できる。インク
マリン類は文献から公知であり、それらの合成および反
応の詳細に関しては、Ｒ，バリイのＣｈｅｍ、Ｒｅｖ、
６４．２２９−２６０　（１９６４）を参照のこと。

ｎ＝Ｑである式ＸＸＩのニトロ化合物類の多くは、７−
ニトロフタリド（ＸＸＩｄ；ｎ＝ｏ、Ｒｊ＝：Ｈ）。

製造に関するＭ、ケイサー（Ｋｅｙｓｅｔ）およびＰ、
モー　ラント（Ｍｏｒａｎｄ）ｏ　Ｃａｎ、　Ｊ、　Ｃ
ｈｅｍ、　５８．２８４８（１９８０）により教示され
ている如く対応する無水３−ニトロフタル酸をテトラヒ
ドロフラン中でホウ水素化ナトリクムまたは水素化アル
ミニウムリチウムを用いて還元することによっても製造
できる。フタリド類および無水フタル酸類は当技術で公
知であり、それらの合成および反応の詳細に関しては、
Ｓ、ワウシネツクのＨｅｔｅ−ｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏ
ｍｐｏｕｎｄｓ、　２巻、ジョーン・ウイリイ・アンド
・サンズ・インコーホレーテッド、ニューヨーク、１９
５１を参照のこと。

反応式２７に示されている如く、ＪがＪ６（ＷＩ＝０）
である式ＸＸＩのニトロ化合物類（ＸＸＩ［ｅ）の多く
は適尚に置換されたベンジエ）　１フル類Ｘｘ■から製
造できる。Ｒ′はＨまたはＣＨ，ＣＩである。

反応式２７反応式２６に記されているベンゾニトリル類ＸＸｆｆを
加水分解してカルボン酸類とし、例えば塩化チオニルの
如き試薬と接触させることによりそれらの対応する酸ク
ロライド類に転化し、そして次に標準的方法により適自
なアミンと反応させてアミン類ＸＸＸを与える。中間生
成物であるアミド類ＸＸＸハ、ＸＸ■のスルホンアミド
類をニトロ化合物類ＸＸＩａに転化するための反応式２
３に記されている工程により環化してニトロ化合物類Ｘ
ＸＩｅにすることができる。

一方、式ＸＸ１ｅのニトロ化合物類の多くは反応式２８
に示されている如く弐ＸＸＩＩｄのニトロ化合物類から
製造できる。

反応式２８フタルイミジン類を製造するためのツクリド類ネスト・
ペン・リミテッド・ロンドン、１９２４を参照のこと。

これらの反応では、フタリド類（ＸＸＩｉｄＸｎ　＝　
０　）をアミンと共に加熱してフタルイミジン類（ＸＸ
ＩＩｅ、　ｎ　＝　０　）を直接製造し、中間生成物で
あるアルコール類ＸＸＸＩ　（ｎ＝ｏ　）は単離されな
い。３，４−ジヒドロクマリン類（ＸＸＩｄ。

ｎ＝１）を用いると中間生成物であるアミドアルコール
類ＸＸＸＩ（ｎ＝１）が生成しくＰ、メイツテ、Ａｂｓ
ｔ、５５：１０４２６（１９６１）を参照のこと）、そ
れをスルホンアミドアルコール類ｘｘカらの化合物類■
（Ｊ＝Ｊ、、ｆＬ／＝アルキル）およびｘｖｃＪ＝Ｊｓ
、Ｘ＝ＣＩ）ノ製造ニ関シテ上記ノ反応式２０に記され
ている如く最初に対応するメシレートに転化しその後塩
基と共に加熱することによりジヒドロイソキノリン類Ｘ
ＸＩｅ（ｎ＝１）に転化することができる。ジヒドロイ
ンキノロン類の合成および反応の詳細に関しては、Ｎ、
Ｊ、マッーン・ウイリイ・アンド・サンズ、ニューヨー
ク、発行を参照のこと。

反応式２９に示されている如く、ＪがＪ？　（Ｗｓ−〇
）である弐ＸＸＩのニトロ化合物類（ＸＸＩｆ）の多く
は適当に置換されたニトロベンゼン類ＸＸＩＶから製造
できる。Ｒ′はＢｒ才たはＣＨ２Ｂｒである。

反応式２９［反応式２３中ですでに論じられているニトロベンゼン類
ＸＸＩＶを当技術の専門家に公知の標準的方法により例
えばアセトンの如き溶媒中でシアン化カリクムと反応さ
せてニトリル中間生成物類を与え、それらを加水分解し
て対応するカルボン酸類ＸＸＸＩ［を与える。ニトロカ
ルボン酸類ＸＸＸＩ［は、標準的方法により還元したと
きには（反応式２２の議論を参照のこと）、瞬間的に環
化してラクタム類ＸＸＸＩを与える。ｎが０であるとき
のこの反応の議論た関しては、Ｗ、サンプターおよびＦ
、ミント・サンズ、ニューヨーク、１９７７．２１６−
２１７頁およびその中の引用文献を参照のこと。

ニトロラクタム類ＸＸＩ　ｆは当技術の専門家に公知の
標準的ニトロ化およびアルキル化工程によりラクタムＸ
ＸＸＩから一部で製造される。

一方、反応式２９の多くのラクタム類ＸＸＸＩは反応式
３０に示されている如く置換されたアニリン類ＸＸＸ■
から製造できる。

反応式３０置換されたアニリン類ｘｘｘｙはクロロアセチ２クロラ
イド（’ｎ＝ｏ）またはβ−クロロプロピオニルクロラ
イド（ｎ７＝１．Ｒ３＝Ｈ）　　と酸捕集剤の存在下で
反応してクロロアミド類ＸＸＸＶを与える。このアミド
類を例えばＡｌＣｌ、の如き適当なフリーデル−クラフ
ッ試薬の存在下で加熱することにより環化してラクタム
類ＸＸＸＩを与える。反応式３０の方法はオキシンドー
ル類（ＸＸＸＬ　ｎ＝ｏ　；Ｗ。

サンプターおよびＦ、ミラーの引用文献、１３５−１３
６頁を議論および参考用に参照のこと）の製造用および
３．４−ジヒドロ−２−キノロン類（ＸＸＸＩ、　ｎ＝
１、Ｇ、ショーンスノ引用文献、１６４−１６８頁を議
論および参考用に参照のこと）の製造用に広く使用され
てきている。オキシンドールの一般的な調べに関しては
Ｗ、サンプターおよびＦ、ミラーの引用文献、１３４−
１５３頁を参照のこと。

反応式２２中のＪがＪ２　、Ｊｓ　、Ｊｓ　　（Ｗ＋＝
０）およびＪ　ｏ　（Ｗｓ＝０　）である弐ＸＸＩのニ
トロ化合物類の多くは、それぞれＪがＪｇ（ｎ＝ｉ）、
Ｊｇ、Ｊｇ（Ｗ１＝Ｏ）およびＪ　ｔ　（Ｗｓ　＝　０
）である式ＸＸ璽の対応するニトロ化合物類から、反応
式１２でスルホンアミド類■に関してすでに記されてい
る臭素化〜脱臭化水素化工程により製造できる。

反応式１および３中の′式Ｉのアミン類も本発明の化合
物類の製造用の重要な中間生成物類であり、それらを以
下に記す。

下記の式（Ｈａ）〜（Ｉｄ）のピＩＪ　ミジン類および
トリアジン類は公知であるかまたは当技術の専門家に明
らかな方法により製造できる。

２−アミノピリミジン類（Ｈａ、Ｚ＝ＣＲ’）の合成お
よび反応の詳細に関しては、Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉ−ｓｔ
ｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕ
ｎｄｓ１１６巻、ジョー７・クィリイ・アンド・サンプ
、ニューヨーク（１９６２）を参照のこと、２−アミノ
−８＝）リアジン類（ｌａ、Ｚ＝Ｎ）の合成および反応
の詳細に関しては、Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ　
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、　　
１３巻、ジョー７・ウィリイ、ニューヨーク（１９５４
）、Ｆ、　Ｃ，シエーファーの米国特許３，１５４，５
４７およびＦ、Ｃ，シエーフエーおよびに、　Ｒ，ハフ
マンのＪ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　２　Ｂ、１８１２
（１９６３）を参照のこと。二環式アミン類１ｂおよび
ｌ［ｃの合成はヨーロッパ特許出願１５，６８３中に教
示されている。二環式アミン類［ｄの合成はヨーロッパ
特許出願４６，６７７中に教示されている。Ｘがシクロ
プロピルであるアミン類１ａの合成は南アフリカ特許出
願８３／７４３４中に開示されている。

ＸがＯＣＦ、べＯＣＲ，Ｆ、ＯＣＦ、またはＣＦ、であ
るか、或いはＸｌがＯＣＦ、Ｈでありおよび／またはＹ
がＯＣＨ，Ｆ、ＯＣＰ、　、ＳＣＨ，Ｆ、ＳＣＦ、また
はＧＣＦ、Ｔであり、ここでＧは０またはＳでありそし
−（ＴはＨ，ＣＨＣＩＰ、ＣＨＢｒＦまたはＣＨＦＣＦ
３である式■のアミン類は当技術の専門家に明らかな方
法により製造できる。

＝ＣＨ）は、当技術の専門家に公知の方法に従い製造で
きる。

ｘ８がＣＨ，またはＯＣＲ，でありそしてＲがＨまたは
ＣＨ３である式１ｅのトリアジンアミン類はヨーロッパ
特許出願番号９４．２６０の教示に従い創造できる。

式ｉｆ　の３−アミノ−１，２，４−トリアゾール類の
製造は当技術で公知であり、そして１．２゜４−　トリ
フゾール類はＴｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆＨｅｔ
ｅｒｏｃｙｃｌｉｃ・Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、　ｒ　トリ
アゾール類１．２．４ＪＣジョーン・ウイリイ・アンド
・サンズ、ニューヨーク、１９８１中に詳細に記されて
いる。一般的に使用される窒素含有出発物質類は、Ｎ−
アミノグアニジン、ヒドラジン、アルキルヒドラジン類
、シアナミド、エチルシアノアセトイミデート、ジメチ
ルシアノジチオイミドカーボネート、ジメチルシアノイ
ミドカーボネート、エトキシメチレンシアナミドおよび
アシルヒドラジン類である。いくつかの文献による合成
法を以下に説明する。当技術の専門家に明らかなこれら
の技術才たは適当な変法を使用して、３−アミノ−１，
２，４−峯リアゾール中間生成物類を容易に製造できる
。

等モル量のエチルプロピオンイミデート塩酸塩およびＮ
−アミノグアニジン硝酸塩をピリジン中で加熱して３−
アミノ−５−エチルトリアゾールを与える；ドイツ特許
１，０７３，４９９　（１９６０）；ヒドラジンをエチ
ルＮ−シアノアセトイミデートと縮合させて３−アミノ
−５−メチルトリアシー米国籍許２，８３５，５８１（
１９５８）は、Ｎ−アミノグアニジンおよびグリコール
酸からの３−アミノ−５−（ヒドロキシメチル）トリア
ゾールの製造を教示している。

アセトニトリル中でヒドラジンをジメチルシアノジチオ
イミドカーボネートと縮合させると３−アミノ−５−メ
チルチオ−１，２，４−トリアゾールを与え、一方ヒド
ラジンとジメチルＮ−シアノイミドカーボネートの反応
は３−アミノ−５−メトキシ−１，２，４−）リアゾー
ルを生成する：Ｊｏｕｒｎａｌ　　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉ
ｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、　３９．１５２２（１９７４
）。

置換されたヒドラジン類とＮ−シアノ−チオイミドカー
ボネート類（Ｄ、Ｍ、ライ−ランドのｐｈ。

１）、Ｔｈｅｓｉｓ、　１９７１．１２３−１２４頁に
記されている工程に従い製造された）との反応は下記の
如く二置換されたアミン）　ＩＪアゾール類を生成する
。

（Ｙ’＝ＣＨ，またはＣｔＨｓ）Ｒがメチルである式１のアミノ複素環式中間生酸物類の
多くは、反応式３１中にＩｇＫ関して枦されている如き
二段階工程により製造でき、ここでＸＸＹおよびＺは前
記で定義されている如くであ不。

反応式３１アミンＸＸＸＶＩの製塩酸中溶液を亜硝酸ナトリウム溶
液で処理し、そしてクロロ化合物ＸＸＸ■　を普通の方
法で酸性溶液の渥過により単離する。典型的な工程は、
Ｚ＝ＣＨでありそしてＸ＝Ｙ＝ＯＣＨ，である場合に関
するビーおよびローズのＪ。

レテイる。ＸＸＸ■の塩素の置換は過剰のメチルアミン
を水中で加熱することによりなされ、メチルアミノ複素
環（１ｇ）が得られる。

式■の化合物類のＲ７基中に存在しているアミン官能基
の第四級化物も除草剤として有用であり、そしてそれは
当技術の専門家に公知の標準的方法により製造できる。

弐Ｉの化合物類の農業的に適している塩類も有用な除草
剤であり、そして当技術の多くの公知の方法で製造でき
る。例えば、式Ｉの化合物類を充分な塩基性アニオンを
有するアルカリまたはアルカリ土類金属塩（例えば水酸
化物、アルコキシド、炭酸塩または水素化物）の溶液と
接触させることにより金属塩類を製造できる。第四級ア
ミン塩類も同様な技術により製造できる。

弐Ｉの化合物類の塩類は、あるカチオンを他のものと交
換するごとによっても製造できる。カチオン交換は、式
■の化合物の塩（例えばアルカリ金属または・第四級ア
ミン塩）の水溶液を交換しようとするカチオンを含有し
ている溶液き直接接触させることにより実施できる。こ
の方法は、交換されたカチオンを含有している希望する
塩が例えば銅塩のように水中に不溶性でありそして済過
により分離できる場合に、最も有効である。

式Ｉの化合物の塩（例えばアルカリ金属または第四級ア
ミン塩）の水溶液を交換しようとするカチオンを含有し
ているカチオン交換樹脂が充填されているカラム中に通
すことによっても、交換を実施できる。この方法で、樹
脂のカチオンは元の塩のものと交換されそして希望する
生成物がカラムから溶離される。この方法は、希望する
塩が例えばカリウム、ナトリウムオたはカルシウム塩の
如く水溶性である場合、特に有用である。

本発明で有用な酸付加塩類は、式Ｉの化合物を適当な酸
、例えばＩ）−）ルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸な
ど、と反応させることにより得られる。

実施例１２−ｔ−メチル−３−ヒドロキシ−７−クロロ−（工１
５ゴと星ヱーＰ−二上ユ」−ベンズ　ソ　アゾー−ルー
１．１−ジオキシド４９、５　ｇのＮ−ｔ−ブチル−２−クロロベンゼンス
ルホンアミドの８７５１の乾燥ＴＨＦ中ｉ液を２６２　
ｗｌのｎ−プチルリチクムの１．６　Ｍヘキサン溶１Ｋ
−２０°〜−５℃において不活性雰囲気下で加えた。混
合物を０℃で１時間、室温で２時間攪拌し、−７８℃に
再冷却し、そして３８Ｍの乾燥ジメチルホルムアミドと
接触させた。混合物を一夜放置して室温に暖め、水中に
注ぎ、酸性化して〜３のｐＨとし、そしてエーテル抽出
した抽出物を水および食塩水で洗浄し、Ｍｇ５Ｏ，上で
乾燥し、そして濃縮して、黄色の油を与えた。油をヘキ
サン中の５０チエーチル溶液に溶解させ、そして放置す
ると、濾過後に３８ｇの標記化合物を無色の結晶状で与
えた。融点１３９−１４１℃。

９０　ＭＨｚ　島伍（ＣＩ）Ｃｌ　ｇ　）δニア、　７
　７．２　（”　％　３　Ｈ％原子）；５．９（ｂｒ、
ｄ、　Ｊ＝１１Ｈｚ、　ＩＨ，ＣＨ：４．２　（ｂｒ、
ｄ、　Ｊ　〜１１Ｈｚ１１Ｈ，ＯＨ：および１．５　（
ｓ、　９Ｈ，ＣＨ，’ｓ）。

ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４４０ｃＩＩＬ　’実・雄側２３７ｐの２−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−７−クロロ
−２，３−ジヒドロ−１，２−ベンズイソチアゾール−
１，１−ジオキシドおよび０．２ｐのｐ−トルエンスル
ホン酸の３７（１７のベンゼン中溶液をディーンースタ
ーク水分離器を通して１６時間還流し、水中で冷却し、
そして濾過して、１８．９ｇの標記化合物を無色の結晶
状で与えた。

融点１６２−１６４℃。

９０　Ｍｌ（ｚ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、　）δ：９．１
５　（ｓ、　ＩＨ，ＣＨ）および８．０−７．７　（ｍ
、　　３Ｉ（、原子）。

ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１４４５．１３２０，１１７０ｃＩ
ＩＬ　’実施例３１７．９．！９の７−１．２−ベンズインチアゾール−
１，１−ジオキシドの１８Ｑｄの無水エタノニル中懸濁
液を０℃に冷却し、そして温度を５℃以下に保つような
速度で３．３３ｇのはう水素化ナトリウムで処理した。

混合物を室温に３０分間にわたり暖め、０℃に再冷却し
、そして氷酢酸と接触させて過剰の水素化物を分解した
。混合物を濃縮乾固し、生成した固体を水中に懸濁させ
、沖過し、水で洗浄し、そして真空中で５０℃において
１・６時間にわたって乾燥して、１７．６９の標記化合
物を白色の粉末状で与えた。融点１５９−１６１℃。

９０ＭＨｚ　　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、／ＤＭＳＯ−ｄ、）
δニア、９−７．２　（ｍ、　　３Ｈ，原子）；６．９
　（ｂｒ、　ＩＨ，ＮＨ）　：および４、４　（Ｓ、２
Ｈ，ＣＨ，）。

ＩＲ（ｎｕｊｏｌ　）　３２２　ｏｃｒｒｔ　’。

実施例４シト１０．２ｇの７−クロロ−２，３−ジヒドロ−１，２−
ベンズインチアゾール−１，１−ジオキシド、８．３．
ｌｉｔの炭酸カリウムおよび７．７１の、ｌ−アイオド
ペンタンの懸欅液を５Ｑｓｌのエタノール中で２８時間
還流し、冷却し、濃縮し、そして２００１の水に加えた
。混合物をｎ−ＢｕＣｌで抽出し、抽出物を水および食
塩水を洗浄し、Ｍｇ５Ｏ。

上で乾燥し、そして濃縮して、１．３．３ｇのこはく色
の油を与え、これをヘキサンで研和して、１１．４Ｉの
標記化合物を黄褐色の粉末状で与えた。融点４６−４８
℃。

９０　ＭＨｚ　　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、　）δニア、　
７　７．２　（ｍ％　３Ｈ％原子）；４．３（Ｓ、２Ｈ
，ＣＨ，）；３．３（ｔ、２Ｈ，ＣＨ，）　；および２、０−０．７
　（ｍ、　９Ｈ，’フル＊ル）。

ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）　１５７３．１３００，１１７０゜
１１５８ｃｒＩＬ’ 実施例５一ジオキシド５．０ｇのカリウム−ｔ−ブトキシドの４０１の乾燥ジ
メチルホルムアミド中溶液に４．０ｄのグロピルメルカ
プタンを一５°〜０℃において不活性雰囲気下で加え、
その後１１．０ｇの２−ペンチル−７−クロロ−２，３
−ジヒドロ−１，２−ベンズイソチアゾール−１，１−
ジオキシドを加えた。

混合物を室温で１６時間攪拌し、水中に注ぎ、そしてｎ
−ブチルクロライドで抽出した。抽出物を水および食塩
水で洗浄し、Ｍｇ５Ｏ，上で乾燥し、そして濃縮して、
１０．３ｇの標記化合物を黄色の油状で与えた。− ６０ＭＨｚ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δニア、７−７．０
（ｍ、　３Ｈ，原子）；４．３　（Ｓ、２Ｈ，ＣＨ，）
：３４、−２．９　（ｍ、　４ＨＸＣＨ，）　：および２
．０−０．８　（ｍ、　　１４Ｈ，アルキル）。

ＩＲ（ｎｅ（Ｌｔ）　１５８２．１４５５．１３００．
１１７０．１１５５ｃｍ−’ 実施例６２−ペンチル−２，３−ジヒドロ−１，２−ベン−ジオ
キシド９．５ｇの２−ペンチル−７−（プロピルチオ−２，３
−ジヒドロ−１，２−ベンズイソチアゾール−１，１−
ジオキシドの、１．３１１７の水を含有している４０ｍ
の酢酸中溶液を１０°〜１５℃において７．０−の液化
塩素と接触させ、そして２５℃に暖めた。過剰の塩素を
窒素気体流を介して除去し、そして溶液を氷上に注いだ
。生成した固体を濾過し、水およびヘキサンで洗浄し、
乾燥し、ＣＨ，ＣＩ　、中に溶解させ、そして−７８°
〜２５℃において２．０ｄの液化アンモニアと接触させ
た。

混合物を１００ばのｌＮＨＣｌに加え、そしてＣＨ，Ｃ
Ｉ　、で抽出した。抽出物を水および食塩水で洗浄し、
Ｍｇ５Ｏ，上で乾燥し、濃縮し、そしてエーテル中にス
ラリー化して標記の化合物を白色の粉末状で与えた。融
点、１５６−１６０℃。

６０　ＭＨｚ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、／ＤＭ８０−ｄ、）
δ：８、２−７．６　（ｍ、　３Ｈ，原子）；６．７　
（ｂ、２ＨＸ　ＮＨ，）；４−４　（ＳＮ　　２Ｈ％　　Ｃｕｔ）：３．３　（ｔ
、２ＨＸＣＨ，）；およびλ０−０．６　（ｍ、ｇＨ，
フルキル）。

ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３７０．３２７０，１５４０．１
２８５ｃｒｒＬ　’ 実施例７０．３２．！ｉ’の２−ペンチル−２，３−ジヒドロ−
１，２−ベンズイソチアゾール−７−スルホンアミド−
１，１−ジオキシドおよび０．２８．９のＯ−フェニル
−Ｎ−（４，６−シメトキシビリミジン＝２−イル）カ
ルバメートの５１の乾燥アセトニトリル中溶液を０．１
５Ｍの１．８−ジアゾビシクロ〔ｓ、４．ｏ〕ウンデセ
−７−二ンで処理した。溶液を２５℃で１０分間攪拌し
、１０ｄの水で希釈し、０℃に冷却し、そして１ＮＨＣ
Ｉで酸性化した。

生成した沈殿を濾過し、水およびエーテルで洗浄し、そ
して空気乾燥して０．４３　ｆｌの標記化合物を白色の
粉末状で与えた。融点１９７−２０３℃。

２００ＭＨｚ　　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ：１３．０　
（ｂ、　　１Ｈ１ＮＨ）　；８．３４　（４％　　ＩＨ
％原子）；７．７７　（ｔ、　　ＩＨ，原子）；７、６４（ｄ　、　ＩＨ，原子）；７．１２　（ｂ、ＩＨＸＮＨ，）；５．７７　（ｓ、ＩＨ，ＣＨ）；４．３４　（Ｓ、２ＨＸＣＨ，）：４．００　（ｓ、　６Ｈ，ＯＣＨ，’ｓ）　；３．２４
　（ｍ、　２Ｈ，ＣＨｔ）　：１、７５　（ｍ、　　２
Ｈ，ＣＨ，）　。

１、３６　（ｍ、　４Ｈ，ＣＨ！’ｓ　）　；および０
．８８　（ｔ、　３Ｈ，ＣＭ、）。

ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７３０，１７１０，１６１０ｍ　
’。

実施例８ルホンアミド０．６８ｇのＮ−メチルインインドリン−１−オン−７
−スルホンアミド、０，６１ｇのロウエツソン試！（２
，４−ビス（４−メト−キシフェニル）−１，３−ジチ
ア−２，４−ジホスフエタン−２，４−ジスルフィド）
および１５ｍのキシレンの混合物を窒素下で２４時間に
わたり加熱還流した。混合物を放置して冷却し、固体生
成物を集め、そしてイングロパノール（カーボン）から
再結晶化させて、０．３１．９の標記化合物を黄色の固
体状で与えた。融点２３１−２３２℃。

９０■Ｚ　ｚ　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、／ＤＭＳＯ−ｄ　
、　）δ：３．６０　（ｓ、　３ＨＸＮＣＨ３）　；５
．０８　（８％　２Ｈ，ＣＨＩ）　；７、２　Ｂ　（ｓ
、　２ＨＸＮＨ，）　；および７．５−８．３　（ｍ、
　３Ｈ，原子）。

実施例９５ｄのアセトニトリル中の０．１４１７のＮ−メチルイ
ソインドリンー１−チオン−７−スルホンアミドおよび
０．１６　、！９のＮ−（４，６−シメトキシーピｕミ
ジンー２−イル）−〇−フェニルカルバメートの混合物
に０．０８５ｊｌｊのＤＢＵを滴々添カロした。深赤色
の溶液を３０分間攪拌し、５ｍｌの水で希釈し、５％Ｈ
ＣＩを用いて酸性化してｐＨ５とし、固体を集め、水で
洗浄し、エーテルで洗浄し、そして真空中で乾燥して、
０．０６９の標記化合物を薄黄色の固体状で与えた。融
点２０２−２０３．５℃（分解）。

２００　ＭＨｚ　ＮＭＢ、（ＣＤＣＩ、）：δ３．６１
　（Ｓ、　　３Ｈ，ＮＣＲ，）　。

３、９６　（Ｓ、　　６Ｈ，ＯＣＲ，’ｓ）　；５．２
８（Ｓ、２Ｍ、ＣＨ，）。

５．８０　（Ｓ、　ｌ）（、ピリミジンＣ，−Ｈ）；７
、１５　（広いＳ　％　Ｉ　ＨＮ　ＮＨ）　＋７．６　
　（ｔ、　　ＩＨ）　；ｓ、１（ｄ、　　１）（）　；８．３　　（ｄＸ　ＩＨ）；および１２．９（広いｓ　、　ＩＨ，ＮＨ）。

ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）　　ｌ　７２０ｃ＋＋ｔ　　’　。

実施例１〜９の工程および明細書中に記されている方法
を使用して、下記の表１−Ｖの化合物類を製造すること
ができる。

ｆ　工　：ｌＥ：　　　　　　　頴　：ＮＩ　　ＣＪ　
　ＣＪ　　Ｃｊ　　２　２　　（Ｊ　　ｌｃｌ：４Ｉ工
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ＣＪＣＪＣＪＣＪＺ２（ＪＣＪＣＪ　　υ　０閃　頴　
閃　頴　閃　加　工　工　平　繁　頴　国　圓　閃　平
　頴　平　国＝　閃　頴　閃　工　工　頴　工　工　工
　工　工　冒　大　工　工　工　頴りｏｏｏｏｏｏｏｏ
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。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、水利剤
、濃厚乳剤などを含む。これらの多くのものは直接施用
できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量でき、数
リットル−数百リットル／　ｈ　ａの噴霧容量で用いら
れる。高強度組成物は主としてその後の調合用の中間物
として使用される。概述すると調製物は、活性成分約１
１１〜９９重量％１及びａ）表面活性剤約α１〜２０％
及びｂ）固体又は液体稀釈剤約１〜９９．９　％の少く
とも１種を含有する。更に特に調製物はこれらの成分を
凡そ以下に示す割合で含有するであろう：第■表水利剤　　　　　　２０−９０　　０−７４　　　１１
０水性懸濁剤　　　　１０−５０　４０−８４　　　１
−２０粉剤　　　１−２５７０−９９　０−５粒剤及び
錠剤　　　　１−９５　　５−９９．９　　０−１５高
強度組成物　　　９０−９９　　０−１０　　　０−２
勿論゛表よシ低い高量の活性成分も、意図する用途及び
化合物の物理性に応じて存在しうる。表面活性の活性成
分に対する高割合は特に望ましくｔ調製物中への混入に
より又はタンクでの混合により達成される。

代表的な固体稀釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｇ）
ら著、＠Ｈａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　　Ｉｎ５ｅｃｔｉ
ｃｉｄｅＤｕｓｔ　Ｄｉ　１ｕｅｎｔｉ　　ａｎｄ　Ｃ
ａｒｒｉｅｒｓ　’ｓ第２版１　ドランドプツクス社（
Ｄｏｒｌａｎｄ　　Ｂｏｏｋｓｓ。

Ｃａｌｄｗｅｌｌ。Ｎ、Ｊ、）に記載されているかへ他
の固体、即ち天然及び合成固体も使用しうる。

水利剤及び濃厚粉剤には更に吸着性稀釈剤が好適である
。代表的な液体稀釈剤及び溶媒は、マースデン（Ｍａｒ
ｓｄｅｎ）著ｓ　”５ｏｌｖｅｎｔｓ　　ｇｕｉｄｅ　
’ｓ第２版、インターサイエンス社αｎｔｅｒｌｌｌｅ
ｎｅ６ｅＮ、　　Ｙ、）、１９５０年に記載されている
。０１％以下の溶解度は濃厚懸濁剤に好適であり；濃厚
液剤は好ましくは０℃での相分離に対して安定である。

”ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ
　　ａｎｄＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　　Ａｎｎｕａｌ’
ｓ　アルアレラド出版社（Ａｌｌｕｒｅｄ　Ｐｕｋｉｌ
、　　Ｃｏｒｐ、、　　Ｎ、　　Ｊ、）、並びにシスリ
（Ｓｉｓｅｌｙ）及びウッド（Ｗｏｏｄ）著ｓ　”Ｅｎ
ｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　　ｏｆ　　５ｕｒｆａｃｅＡｃ
ｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ　’、ケミカル出版社（Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ　　Ｐｕｂｌ、Ｃｏ、Ｉｎｃｚ　　Ｎ、Ｙ、
）％１９６４年は、表面活性及びその推奨用途を表示し
ている。すべての調製物は一泡立ち、ケーク化、腐食、
微生物の生長などを減するために少量の添加剤を含有し
てもよい。好適には、各成分は使用意図に関して米国環
境保護局によシ認可されるべきである。

そのような組成物の製造法は十分公知である。

液剤は各成分を単に混合することによって製造される。

微細な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネルギー
ミルを用いて混合し１普通粉砕することによって製造さ
れる。懸濁剤は１湿式ミル処理によって製・造される〔
参照、リトラー（Ｌｔｔｔｌｅｒ）の米国特許第３，０
６０，０８４号〕。

粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成形した粒状担体上に
噴霧することによシ又は凝集法によシ↓造しうる。参照
、Ｊ−Ｅ−ブロウニング（Ｂｒｏｗｎ−１ｎｇ）著％　
”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ’％ＣｈｅｍｉｃａｌＥ
ｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１２月４日号、１４７頁（１９
６７）、及びベリー（Ｐｅｒｒｙ）著１Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋｓ第４版
、８〜５９頁・マツフグロウ・ヒル社（ＭｃＧｒａｗ−
Ｈｉｌｌ、Ｎ、Ｙ、）、１９６５年。

更に調製の技術に関する分献については、例えば次のも
のを参照：Ｈ，Ｍ。ルークス（Ｌｏｕｘ）、米国特許第６゜２５５
、５６１号１第６欄１６行〜第７欄１９行及び実施例１
０〜４１つＲ，Ｗ、　ルツケンパウ（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）ｓ
米国特許第５．５０９．１９２号、第５欄４５行〜第７
欄６２行及び実施例８．１２．１５．３９．４１．５２
％　５５、ｓｓ、１５２，１５８〜１４０゜１６２〜１
６４．１６６Ｓ　１６７．１６９〜１８２゜Ｈ，ジシン（Ｇｙ＋５ｉｎ）及びＥ、ヌスリ（Ｋｎｕｓ
ｌｉ）ｓ米国特許第２，８９１，８５５号第５欄６６行
〜第５欄１７行及び実施例１〜４つＧ、　Ｃ，クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）著１”Ｗ
ｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒａｌ　ａｓ　ａ　５ｃｉｅｎｃｅ　
’ｓジョン・ウィリー・アンド・サンズ社（ＪｏｈｎＷ
ｉｌｅｙ　　ａｎｄ　　５ｏｎｓ、Ｉｎｅｅ＊　　Ｎ、
Ｙ、）、１９６１年、８１〜９６頁。

Ｊ、　Ｄ。フライヤ（Ｆｒｙｅｒ）及びＳ、　Ａ、エバ
ンス（Ｅｖａｎｓ）著１″’Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ
　Ｈａｎｄ−ｂｏｏｋ”、第５版１ブラツクウエル・サ
イエンティフィック・パグリケーションス（Ｂｌａｃｋ
ｗｅｌｌＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉ
ｏｎｓ書０ｘｆｏｒｄ）ｓ　　１９．６８年、１０１〜
１０６頁。

次の実施例において、すべての部は断らない限り重量（
よをものとするへ実施例　１０水利剤アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　２チ低
粘度メチルセルロース　　　　　　　　　　　２％ケイ
ソウ土　　　　　　　　　　　　　　　　４６％上記成
分を混合し、）・ンマーミルで粗粉砕しそして次に空気
ミルで粉砕して実質的に全てが直径１０ミクロン以下で
ある粒子を展進した。生成物を再混合し、包装した。

実施例　１１粒剤実施例１０の水利剤　　　　　　　　　　５％固体２５
％を含有する水利性粉剤のスラリーを〜ダブル・コーン
混合機中においてアタパルガイド粒子の表面に噴霧した
。この粒子を乾燥して、包装した。

実施例　１２押し出し錠剤無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　１０％粗
リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　５％アル
キルナフタレンスルホ／酸ナトリウム　　　１チカルシ
ウム／マグネシウムベントナイト　　　５９％上記成分
を混合し一ハンマーミルで処理し、次いで約１２％の水
で湿めらした。この混合物を直径約５ｍの円柱として押
し出し、これを切断して長さ５■の錠剤とした。これは
乾燥した後直接使用することができ、或いは乾燥した錠
剤を粉砕して米国標準ふるい２０号（開口α８４閣）に
供することができた。米国標準ふるい４０号（開口［Ｌ
４２．）にとどまる粒子を使用するために包装し、また
ふるい下は循□環した。

実施例　１３低強度粒剤Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド　　　　　　　９チ活性
成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブルコーン混
合器中で脱塵粒子に噴霧した。溶液の噴霧が完了した後
も一混合器を短時間運転′し続け、そして次に粒剤を包
装した。

実施例　１４水性懸濁液ポリアクリル酸シックナー　　　　　　　　　　　〇５
褒燐酸二ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　１
チ燐酸−ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　α
５％ポリビニルアルコール　　　　　　　　　　　　　
１．０％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５６−７％各成分を混合し−そしてサンド
ミル中で一緒に粉砕して、実質的に全てが５ミクロン以
下の寸法の粒子を製造した。

実施例　１５油性懸濁液キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　５９％上
記成分’ｔサンドミル中で一緒に粉砕し一固体粒子を約
５ミクロン以下に減じた。得られた懸濁液を１好ましく
は油で増量し又は水中に乳化した後、直接施用した。

実施例　１６粒剤湿潤剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１％
アタパルガイド粘土　　　　　　　　　　　　　９％各
成分を混合しそして１００メツシユスクリーンを通るよ
うに粉砕した。この物質を次に流動床造粒器に加え１物
質が静かに流動するように空気流を調節し、そして水の
細かい霧を流動している物質に噴霧した。希望する寸法
範囲の粒剤が製造されるまで流動化および噴霧を続けた
。噴霧が終っても１水含有量が希望する水準、一般に１
％以下、になるまで任意に熱を用いながら流動化を続け
た。次に物質をと９出し、スクリーンにかけて一般的に
１４−１００メツシユ（１４１０−１４９ミクロン）の
希望する寸法範囲とじ〜そして使用するために包装した
。

実施例　１７高強度濃厚物シリカエアログル　　　　　　　　　　　　　０．５％
合成無定形シリカ　　　　　　　　　　　　　α５％各
成分をハンマーミル中で混合しそして粉砕して、実質的
に全てが米国標準ふるい５０号（開口α５＝ｔａｎ　）
を通る物質を製造した。この濃厚物は必要ならさらに調
合することができる。

実施例　１８水利剤ナトリウムスルホンはく酸ジオクチル　　　α１％合成
微細シリカ　　　　　　　　　　　　　９．９％各成分
をハンマーミル中で混合しそして粉砕して、本質的に全
てが１００ミクロン以下の粒子を製造した。この物質を
米国標準ふるい５０号中に通し、次に包装した。

実施例　１９水利剤リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　２０％モン
トモリロナイト粘土　　　　　　　　　４０％各成分を
成分混合し、ハンマーミルで粗く粉砕し、そして次に窒
気ミルで粉砕して実質的に全ての寸法が１０ミクロン以
下の粒子を製造した。この物質を再混合し、次に包装し
た。

実施例　２０朽剤アクパルガイド　　　　　　　　　　　　　　１０％滑
石　　　　　　　　８０チ活性成分をアタパルガツトと混合し１そして次にハンマ
ーミルを通して実質的に全てが２００ミクロン以下の粒
子を製造した。粉砕された濃厚物を粉末状滑石と物質と
なるまで混合したつ実施例　２１溶液ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　７０％各成
分を一緒にし〜そして攪拌して溶液を製造し１これは少
量適用のために使用できた。

Ｊ＝Ｊ−５〜Ｊ−１０である式■の化合物類の溶液はＳ
俗解時の化合物類の不安定性のために避けるべきでおる
。

用途本発明の化合物は活性のある除草剤である。それらは、
すべての植物の完全な駆除を期待する区域、例えば燃料
貯蔵夕／りの周辺、弾薬庫周辺、工業貯蔵区域、駐車場
、野外劇場、広告板周辺、高速道路及び鉄道域における
雑草の発芽前及び／又は発芽後の駆除に対し広範囲の有
用性を示す。

他に、本発明の化合物類は植物の生長を調節するために
使用できる。ＪがＪ、Ｓあシ、ｎが０であり、Ｒ１”　
ＲＢ　＝Ｈであシ、そしてＲｔがインプチルである当該
化合物類は発芽前および発芽後の両方のカラスムギの優
れた調節を示し、そしてまた例えばワタおよびダイオの
如き広葉作物中の芝科雑草の発芽前および発芽後調節用
にも使用される。

本発明の化合物の使用割合は１選択的又は総体的除草剤
としての使用、共存する作物様、駆除すべき雑草種、天
候及び気候、選択される処方物、施用法）存在する葉の
量などを含む多くの因子によシ決定される。一般的に言
って、本化合物は約α０１〜５１ｔｌｆ／ｈａの量で使
用されるべきである。

この場合、軽い土壌及び／又は低有機物質含量の土壌に
対して使用するとき、雑草を選択的に駆除するとき、或
いは短期間の持続性だけが必要なときに上記範囲の低量
が使用される。

本発明の化合物は他の市販の除草剤、例えばトリアジン
、トリアゾール１ウラシルを尿素１アミド、ジフェニル
エーテル、カーバメート及ヒビビリシリウム型の除草剤
と組合わせても使用できる。

本化合物の除草性は多くの温室での試験において示され
る。試験法及び結果は以下のＡＤである。

試験　Ａメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　　８ｐ、）％イヌビエ
（Ｅｃｈｌｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕａｇａｌｌｉ）ｓ
カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）ｓエビスグサ（Ｃ
ａｓｓｉａｔｏｒａ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　　
ａｐ、）、オナモミ（ＸａＨｔｈｉｕｍ　ｒｐ−）−モ
ロコシ、トウモロコシ、ダイズ〜イネ１コムギの種およ
びハマスｒの塊茎並びにおる場合にはワタを成長媒中に
植え、植物に対して無害の溶媒中に溶かした化学物質を
用いて発芽前の処理を行なった。同時に、これらの作物
および雑草種を、ワタおよびブツシュビーン（ｂｕ島ｈ
　　ｂｅａｎ）と共に、土壌７葉適用の発芽後処理をし
た。処理時に、植物の高さは２〜１９翔の高さの範囲で
あった。処理した植物および対照植物を温床中で１６日
間保ち１そして全ての種を対照例と比較し一処理に対す
る応答を視覚的に評価した１表ＡＫまとめた評価法は、
０即ち効果なしから１０即ち最大効果までの尺度を基準
とした。随伴する文字記号は下記の意味を有する。

Ｃ＝黄化／頽壊Ｅ；発芽阻止Ｇ＝生長遅延Ｈ：＝：形成の影響Ｌ＝倒れＵ＝異常な色素形成Ｘ＝側芽刺激６Ｙ＝膿瘍のできたつぼみまたは花つ試験した化合物類のほとんどは高活性除草剤であること
および試験した化合物類のあるものは例えばコムギ１ワ
タおよびダイオの如き作物中で選択的に雑草を調節する
ことをデータは示している。

全ての化合物類は５０　ｔ　／　ｈ　ａの低割合で試験
されたことに注意されたい０例えば１．０，１７．１９
．２５．２５．２Ｂ、５４および５５の如き化合物類は
それよシ高い使用割合では改良された活性を示すでろろ
う。

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　　０　国　Ｏ○　の　　　○　　への　　寸のＨ「→ ■　Ｏ○　　訊毘　　腎お呂Ｏ１）　　　　　　　ＯＯ００Φ　　　０　Φ　　　　　０　Φ　００　　０　
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　　１Ｑ　Ｑ　　　　　　　　１）　　Ｈｏ　　　　ｏ　　　　　　ｏｏ　　　　　　　　寸ｒ−
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のグラスチック製平なべに調合されたファルシントン沈
泥ローム上をいれた。一つのなべにコムギ（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍ　ａｅａｔｉｖｕｍ）ｓオオムギ（Ｈｏｒｄｅｕ
ｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、カラスムギ（Ａｍｅｎａ　　ｆ
ａｔｕａ）ｓ　チードグラス（Ｂｒｏｍｕｓｓｅｃａｌ
ｉｎｕＢ）ｓブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍ
ｙｇｕｒｏｉｄｅｓ）、アニュアルＯブルークラス（Ｐ
ｏａ　　ａｎｎｕａ）ｓグリーンフォックステイル（Ｓ
ｅｔａｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉｓ）、レープシード（Ｂ
ｒａｇｓｉｃａ　　ｎａｐｕｓ）およびイタリアンライ
グ２ス（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）の種
をまいた。他のなべにラジアン・シラスル（Ｓａｌｓｏ
ｌａｋａｌｔ）ｓスピードウェル（Ｖｅｒｏｎ％ｃａｐ
ｅｒｓｉｃａｅ）ｓ″５５チアｏｅｈｉａ　　５ｃｏｐ
ａｒｉａ）ｓシエファーズ・パース（Ｃａｐｓｅｌｌａ
　　ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）ｓ　Ｍａｔｒｉｃ
ａｒｉａ　　１ｎｏｄｏｒａｓブラツクナイトシエード
（Ｓｏｌａｎｕｍ　　ｎｉｇｒｕｍ）およびワイルドバ
ックライ−）　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃｏｎｖｏｌｖｕ
ｌｕｇ）の種を植えた。上記の二つのなべを発芽前に処
理した。同時に１上記の種類が生長している二つのなべ
る発芽後も処理した。植物の高さは植物の種類によるが
処理時に１〜１５錆であった。

適用した化合物は非植物毒性溶媒で希釈されておシ、そ
してなべの上部から噴霧された。未処理用および溶媒だ
けの対照物も比較用に含まれていた。全ての処理物は温
室中で２０日間保たれ）その時点で処理物を対照用と比
較し１そして視覚的に効果を評価した。記録されたデー
タを表Ｂに示す。

Claims

【特許請求の範囲】１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼￥ I ￥〔式中、Ｊは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−１￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｊ−２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−３￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｊ−４￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−５￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｊ−６￥ ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−７￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｊ−８￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−９￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ｊ−１０￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−１１￥または
▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｊ−１２￥であり
、ｎは０または１であり；ＷはＯまたはＳであり；Ｗ＿１はＳであり；Ｗ＿２はＯまたはＳであり；ＲはＨまたはＣＨ＿３であり；Ｒ＿７はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６
ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、Ｃ＿１−Ｃ＿６−ア
ルコキシ、ＳＯ＿２ＮＲａＲｂ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキ
ルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルスルフィニル、Ｃ＿１
−Ｃ＿６アルキルスルホニル、ＣＮ、ＣＯ＿２Ｒｃ、Ｃ
＿１−Ｃ＿６ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６ハロアル
キルチオ、ＮＨ＿２、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルアミノ、
ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル）アミノ、Ｓｉ（ＣＨ＿３
）＿２（Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル）、Ｓｉ（ＣＨ＿３）
＿２フェニル；またはＣ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿
１−Ｃ＿３−アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルス
ルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルスルホニル、ＳＯ
＿２ＮＲｄＲｅ、ＮＯ＿２、ＣＮ、ＣＯ＿２Ｒｆ、Ｃ＿
１−Ｃ＿３ハロアルコキシもしくはＣ＿１−Ｃ＿３ハロ
アルキルチオで置換されたＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであ
り；ＲａはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３シ
アノアルキル、メトキシまたはエトキシであり；ＲｂはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿３−Ｃ＿
４アルケニルであるか；或いはＲａおよびＲｂは一緒になつて−（ＣＨ＿２）＿３−、
−（ＣＨ＿２）＿４−、−（ＣＨ＿２）＿５−または−
ＣＨ＿２Ｃ＿Ｈ２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２−であることがで
き；ＲｃはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケ
ニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル、Ｃ＿２−Ｃ＿４ハロ
アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿３シアノアルキル、Ｃ＿５−Ｃ
＿６シクロアルキル、Ｃ＿４−Ｃ＿７シクロアルキルア
ルキルまたはＣ＿２−Ｃ＿４アルコキシアルキルであり
；ＲｄはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり；ＲｅはＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり；Ｒｆは
Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルであり；Ｒ＿１′はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
３アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルコキシ、Ｃ＿１
−Ｃ＿３ハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルチオ、
Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ
＿３アルキルアミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）ア
ミノ、ハロゲンまたはＮＯ＿２であり；Ｒ＿２はＨ、Ｒ＿１＿１、ＳＲ＿１＿１、ＳＯ＿２Ｒ＿
１＿１、ＯＲ＿１＿１、Ｃ（Ｏ）Ｒ＿１＿１、Ｃ（Ｏ）
ＯＲ＿１＿１、（Ｃ（Ｏ））＿２ＯＲ＿１＿１、（ＣＯ
）＿２Ｒ＿１＿１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ＿１＿２Ｒ＿１＿８、
Ｃ（Ｏ）ＮＲＡ、Ｃ（Ｓ）ＳＲ＿１＿１、ＮＨ＿２、Ｎ
Ｒ＿１＿２Ｒ＿１＿８、ＯＨ、ＣＮ、Ｐ（Ｏ）Ｒ＿１＿
３Ｒ＿１＿４、Ｐ（Ｓ）Ｒ＿１＿３Ｒ＿１＿４、Ｓｉ（
ＣＨ＿３）＿２Ｒ＿１＿５、ＬまたはＣ（Ｏ）Ｌであり
；Ｒ＿３はＨまたはＣＨ＿３であり；Ｒ＿４はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり；Ｒ＿５はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり；Ｒ＿
６はＨまたはＣＨ＿３であり；Ｒ＿７はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、ＣｌまたはＢｒであ
り、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−１￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ａ−２￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−３￥、▲数式
、化学式、表等があります▼￥Ａ−４￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−５￥または▲
数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−６￥であり；Ｘ
はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
キシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４
ハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキルチオ、Ｃ＿
１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ＿２−Ｃ
＿５アルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルコキシア
ルコキシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルアミノ、ア
ミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）アミノまたはＣ＿
３−Ｃ＿５シクロアルキルであり；ＹはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
４ハロアルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｆ
、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルコキシアルキル、Ｃ
＿２−Ｃ＿５アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ＿１−
Ｃ＿３アルキルアミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）
アミノ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルオキシ、Ｃ＿３−Ｃ
＿４アルキニルオキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルキルチオア
ルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、アジド、シアノ
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼またはＮ（ＯＣＨ＿
３）ＣＨ＿３であり；ｍは２または３であり；Ｑ＿１およびＱ＿２は独立してＯまたはＳであり；Ｒ＿
８はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり；Ｒ＿９お
よびＲ＿１＿０は独立してＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであ
り；ＺはＣＨ、Ｎ、ＣＣＨ＿３、ＣＣ＿２Ｈ＿５、ＣＣｌま
たはＣＢｒであり；Ｙ＿１はＯまたはＣＨ＿２であり；Ｘ＿１はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５または
ＯＣＦ＿２Ｈであり；Ｘ＿２はＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５またはＣＨ＿２Ｃ＿Ｆ
３であり；Ｙ＿２はＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＳＣ
Ｈ＿３、ＳＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ
＿３であり；Ｘ＿３はＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３であり；Ｙ＿３はＨ
またはＣＨ＿３であり；Ｒ＿１＿１はＣ＿１−Ｃ＿１＿０アルキル、Ｃ＿１−Ｃ
＿１＿０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿
１＿０アルケニル、Ｃ＿２−Ｃ＿１＿０アルケニルアル
ケニル、Ｃ＿２−Ｃ＿１＿０エポキシアルキル、Ｃ＿２
−Ｃ＿１＿０アルキニル、Ｃ＿２−Ｃ＿１＿０アルキニ
ルアルキニル、Ｃ＿２−Ｃ＿１＿０アルキニルアルケニ
ル、Ｃ＿３−Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿４−Ｃ＿７シ
クロアルキルアルキルまたは▲数式、化学式、表等があ
ります▼であり；Ｒ＿１＿１がＣ＿３−Ｃ＿６シクロアルキルまたはＣ＿
４−Ｃ＿７シクロアルキルアルキルであるときにはそれ
は任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、１〜３個のＣｌもし
くはＦ原子または１個のＢｒにより置換されていてもよく；Ｒ＿１＿１がＣ＿１−Ｃ
＿１＿０アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿１＿０アルケニルまた
はＣ＿２−Ｃ＿１＿０アルキニルであるときにはそれは
任意に１個以上のハロゲンおよび／または（Ｒ＿１＿７）ｍ′により置換されていてもよく、
ここでｍ′が２のときにはＲ＿１＿７は同一であつても
または異なつていてもよく；ｍ′は１または２であり；Ｒ＿１＿２はＨまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり；
Ｒ＿１＿３およびＲ＿１＿４は、独立して、Ｃ＿１−Ｃ
＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシまたはＣ＿１
−Ｃ＿４アルキルチオであり；Ｒ＿１＿５はＣ＿１−Ｃ＿１＿０アルキル、ベンジルま
たは▲数式、化学式、表等があります▼であり；Ｒ＿１＿６はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿
３、ＮＯ＿２、ＣＮ、ＳＣＨ＿３、ＳＯ＿２ＣＨ＿３ま
たはＣＦ＿３であり；Ｒ＿１＿７はＯＲ＿１＿８、ＯＣ（Ｏ）Ｒ＿１＿８、Ｐ
＾＋Ｒ＿９Ｒ＿１＿０Ｒ＿１＿５、Ｐ＾＋（Ｃ＿６Ｈ＿
５）＿３、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ＿１＿２Ｒ＿１＿８、ＯＳＯ
＿２Ｒ＿１＿８、ＯＰ（Ｏ）Ｒ＿１＿３Ｒ＿１＿４、Ｐ
（Ｏ）Ｒ＿１＿３Ｒ＿１＿４、ＯＰ（Ｓ）Ｒ＿１＿３Ｒ
＿１＿４、Ｐ（Ｓ）Ｒ＿１＿３Ｒ＿１＿４、ＯＳｉ（Ｃ
Ｈ＿３）＿２Ｒ＿１＿５、Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿２Ｒ＿１
＿５、ＳＲ＿１＿８、ＳＯＲ＿１＿８、ＳＯ＿２Ｒ＿１
＿８、ＳＣＮ、ＣＮ、ＳＰ（Ｏ）Ｒ＿１＿３Ｒ＿１＿４
、ＳＰ（Ｓ）Ｒ＿１＿３Ｒ＿１＿４、Ｎ＾＋Ｒ＿１＿２
Ｒ＿１＿５Ｒ＿１＿８、ＮＲ＿１＿２Ｒ＿１＿８、ＮＲ
＿１＿２Ｃ（Ｏ）Ｒ＿１＿８、ＮＲ＿１＿２Ｃ（Ｏ）Ｏ
Ｒ＿１＿８、ＮＲ＿１＿２Ｃ（Ｏ）ＮＲ＿１＿２Ｒ＿１
＿８、ＮＲ＿１＿２ＳＯ＿２Ｒ＿１＿８、ＮＲ＿１＿２
Ｐ（Ｏ）Ｒ＿１＿３Ｒ＿１＿４、ＮＲ＿１＿２Ｐ（Ｓ）
Ｒ＿１＿３Ｒ＿１＿４、ＮＯ＿２、Ｃ（Ｏ）Ｒ＿１＿８
、Ｃ（Ｏ）ＯＲ＿１＿８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ＿１＿２Ｒ＿１
＿８、ＳｅＲ＿１＿８、ナフチル、Ｌ、▲数式、化学式
、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼であり；Ｒ＿１＿８はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０アルキル、Ｃ＿１
−Ｃ＿１＿０ハロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿１＿０アルケ
ニル、Ｃ＿２−Ｃ＿１＿０アルキニル、Ｃ＿３−Ｃ＿６
シクロアルキルまたは▲数式、化学式、表等があります
▼であり；Ｒ＿１＿９はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３、▲数式、
化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等
があります▼あり；そしてＬは０〜１個の酸素原子、硫黄がＳ、ＳＯもしくはＳＯ＿２の形をとることのできる０〜１個の硫
黄原子、および／または０〜４個の窒素原子から選択された１〜４個のヘテロ原子を含有している５−もしくは６−員の芳香族複素環、５−もしくは６−員のジヒドロ芳香族複素環または５−もしくは６一員のテトラヒドロ芳香族複素環であり、但し条件として、硫黄がＳＯもしくはＳＯ＿２の形であ
るときのみ酸素および硫黄は互いに結合しており、そしてこれらの複素環は任意に１〜４個のＣＨ＿３、１〜２個のＯＣＨ＿３、Ｓ
ＣＨ＿３、Ｃｌ、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２またはＣＮにより
置換されていてもよく、或いはＬは任意に１〜４個のＣＨ＿３基により置換されていて
もよい５−員もしくは６−員のラクトン、ラクタムまたはシクロアルカノンであり；但し条件として、ａ）ＷがＳであるときには、ＲはＨであり、ＪはＪ＿１、Ｊ＿２、Ｊ＿３またはＪ＿４であり、
ＡはＡ−１であり、ＺはＣＨまたはＮであり、そしてＹはＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、Ｃ
＿２Ｈ＿５、ＣＦ＿３、ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＝
ＣＨ＿２、ＯＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、
ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿
２または▲数式、化学式、表等があります▼であり、ｂ）ＸがＦ、ＣｌまたはＢｒであるときには、ＺはＣＨであり、そしてＹはＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２
Ｈ＿５、ＮＨ＿２、ＮＨＣＨ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２
またはＯＣＦ＿２Ｈであり、ｃ）Ｒ＿３がＣＨ＿３であるときには、ｎは０であり、ｄ）ＪがＪ−１またはＪ−２でありそしてＲ＿２がＨまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであるとき
には、Ｒ＿１およびＲ＿１′はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
Ｈ、ＯＣＨ＿３、ＣＦ＿３、ＯＣＦ＿２ＨもしくはＳＣ
Ｈ＿３以外であるか、またはＸはＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｆ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＣＨ＿２Ｃｌ、ＣＨ＿２Ｂ
ｒ、ＣＨ＿２Ｆ、シクロプロピルもしくはＣＦ＿３以外
であるか、またはＹはＣ＿３−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３−
Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿４ハロ
アルキルチオ、Ｃ＿３−Ｃ＿５アルコキシアルキル、Ｃ
＿４−Ｃ＿５アルコキシアルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿３ア
ルキルアミノ、ジ（Ｃ＿２−Ｃ＿３アルキル）アミノ、
Ｃ＿４アルケニルオキシ、Ｃ＿４アルキニルオキシ、Ｃ
＿３−Ｃ＿５アルキルチオアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４ハ
ロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ＿
３またはＮ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３であり、ｅ）Ｒ＿２中の総炭素数は１３を越えず、ｆ）ＸがＣ＿３−Ｃ＿５シクロアルキルであるときには
、ＹはＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ
Ｈ＿２ＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＯＣＦ＿２Ｈ、
ＳＣＦ＿２Ｈ、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、ＣＦ＿３、ＯＣＨ
＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、ＯＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＮＨＣＨ＿
３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２またはＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２
であり、ｇ）Ｒ＿１＿８がＨであるときには、Ｒ＿１＿７はＳＯ
Ｒ＿１＿８、ＳＯ＿２Ｒ＿１＿８、ＯＳＯ＿２Ｒ＿１＿
８またはＮＲ＿１＿２Ｃ（Ｏ）ＯＲ＿１＿８以外であり
、ｈ）Ｒ＿１またはＲ＿１′がスルホニルウレア架橋に
対してパラにあるときには、Ｒ＿１またはＲ＿１′はＨ、ＣＨ＿３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたは
ＯＣＨ＿３であり、そしてｉ）ＸまたはＹがＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＦまたはＯＣＨ＿
２ＣＨＦ＿２であるときには、Ｒ＿２はＣ＿５アルキル
、ＣＨ＿３ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２、Ｃ＿２Ｈ＿５ＯＣＨ＿
２ＣＨ＿２または１〜３個のＦ、ＣｌもしくはＢｒ原子
で置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル以外であり、ｊ）ＸまたはＹがＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨＦ＿２またはＯＣＨ＿２ＣＦ＿３である
ときには、他のものはジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）ア
ミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルアミノまたはＮ（ＯＣＨ
＿３）ＣＨ＿３ではなく、ｋ）ＸまたはＹがＯＣＦ＿２
Ｈであるときには、ＺはＣＨである〕の化合物、およびそれらの農業的に適している塩類。２、ＪがＪ−１またはＪ−４である、特許請求の範囲第
１項記載の化合物。３、ＪがＪ−２またはＪ−３である、特許請求の範囲第
１項記載の化合物。４、ＪがＪ−８またはＪ−９である、特許請求の範囲第
１項記載の化合物。５、ＪがＪ−５、Ｊ−６、Ｊ−７またはＪ−１０である
、特許請求の範囲第１項記載の化合物。６、ＪがＪ−１１またはＪ−１２である、特許請求の範
囲第１項記載の化合物。７、ＷがＯであり、ＲがＨであり、ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｃｌ
、Ｆ、Ｂｒ、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＣＨ＿２Ｆ、ＣＦ＿３また
はシクロプロピルであり、ＹがＨ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ
＿２ＯＣＨ＿３、ＮＨ＿２、ＮＨＣＨ＿３、Ｎ（ＯＣＨ
＿３）ＣＨ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、Ｃ＿２Ｈ＿５、
ＣＦ＿３、ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、Ｏ
ＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、ＣＮ、Ｎ＿３
、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＳＣＨ＿３
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼またはＱＣＦ＿２Ｔ
であり、ＱがＯまたはＳであり、ＴがＨ、ＣＨＣｌＦ、ＣＨＢｒＦまたはＣＨＦＣＦ＿３
である特許請求の範囲第２項記載の化合物。８、Ｒ＿１がＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３
アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルコキシ、Ｃ＿１−
Ｃ＿３ハロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルチオ、Ｃ
＿１−Ｃ＿３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿
３アルキルスルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルスル
ホニル、ＣＮ、ＮＨ＿２、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルアミ
ノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルアミノ）；またはＣ＿
１−Ｃ＿２アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルチオ、
Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロア
ルキルチオ、ＣＮもしくはＮＯ＿２で置換されたＣ＿１
−Ｃ＿２アルキルである特許請求の範囲第７項記載の化
合物。９、Ｒ＿２がＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６
アルキルカルボニル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシカルボ
ニル；１〜３個のＦ、Ｃｌもしくは１個のＢｒによりま
たはＣ＿１−Ｃ＿２アルコキシ、ＣＮ、Ｃ＿１−Ｃ＿２
アルコキシカルボニル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルカルボ
ニル、ＯＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ
＿２アルキルスルホニル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルスル
ホニルオキシもしくはＣ＿１−Ｃ＿２アルキルカルボニ
ルオキシから選択された１もしくは２個の基により置換
されたＣ＿１−Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケ
ニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４ハロアルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４
アルキニル；１個のＦもしくはＣｌにより置換されたＣ
＿４アルキニル；フェニル；またはＣｌ、ＣＦ＿３、Ｎ
Ｏ＿２、ＣＮもしくはＳＯ＿２ＣＨ＿３で置換されたフ
ェニルであり、そしてＲ＿４がＣＨ＿３である特許請求
の範囲第８項記載の化合物。１０、ＡがＡ−１であり、そしてＹがＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２Ｏ
ＣＨ＿３、ＯＣＦ＿２ＨまたはＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２
である特許請求の範囲第９項記載の化合物。１１、Ｒ＿１およびＲ＿１′がＨ、Ｃｌ、Ｃ＿１−Ｃ＿
２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシまたはＣ＿１−
Ｃ＿２アルキルチオである特許請求の範囲第１０項記載
の化合物。１２、ＪがＪ−１である特許請求の範囲第１１項記載の化合物。１３、Ｒ＿１がＨであり、そしてＺがＣＨである特許請
求の範囲第１２項記載の化合物。１４、Ｒ＿２がＣ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；Ｃ＿１−
Ｃ＿２アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルチオ、Ｃ＿
１−Ｃ＿２アルキルスルホニルもしくはＣＮで置換され
たＣ＿１−Ｃ＿３アルキル；Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニル
、Ｃ＿３−Ｃ＿４ハロアルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アル
キニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシカルボニルまたはＣ
＿１−Ｃ＿３アルキルカルボニルである特許請求の範囲
第１３項記載の化合物。１５、Ｒ＿１がＨであり、ＺがＮであり、そしてＲ＿２
がＣ＿１−Ｃ＿３アルキルカルボニルまたはＣ＿１−Ｃ
＿３アルコキシカルボニルである特許請求の範囲第１２
項記載の化合物。１６、ＷがＯであり、Ｒ＿１がＨであり、ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｃｌ
、Ｆ、Ｂｒ、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＣＨ＿２Ｆ、ＣＦ＿３また
はシクロプロピルであり、ＹがＨ＿２、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、
ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＮＨ＿２、ＮＨＣＨ＿３、Ｎ（Ｏ
ＣＨ＿３）ＣＨ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、Ｃ＿２Ｈ＿
５、ＣＦ＿３、ＳＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２
、ＯＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、ＣＮ、Ｎ
＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＳＣＨ
＿３、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼またはＱＣＦ＿２Ｔであり、Ｒ＿２がＣ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アル
キルカルボニル、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシカルボニル
；１〜３個のＦ、Ｃｌもしくは１個のＢｒによりまたは
Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ、ＣＮ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アル
コキシカルボニル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルカルボニル
、ＯＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿２
アルキルスルホニル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルスルホニ
ルオキシもしくはＣ＿１−Ｃ＿２アルキルカルボニルオ
キシから選択された１もしくは２個の基により置換され
たＣ＿１−Ｃ＿６アルキル；Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニル
、Ｃ＿３−Ｃ＿４ハロアルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アル
キニル；１個のＦもしくはＣｌにより置換されたＣ＿４
アルキニル；フェニル；またはＣｌ、ＣＦ＿３、ＮＯ＿
２、ＣＮもしくはＳＯ＿２ＣＨ＿３で置換されたフェニ
ルであり、Ｒ＿１′がＨ、Ｃｌ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１
−Ｃ＿２アルコキシまたはＣ＿１−Ｃ＿２アルキルチオ
である特許請求の範囲第３項記載の化合物。１７、ＡがＡ−１であり、そしてＹがＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２Ｏ
ＣＨ＿３、ＯＣＦ＿２ＨまたはＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２
である、特許請求の範囲第１６項記載の化合物。１８、ＷがＯであり、Ｒ＿１がＨであり、Ｒ＿１′がＨであり、ＡがＡ−１であり、ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｃｌ
、Ｆ、Ｂｒ、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＣＨ＿２Ｆまたはシクロプ
ロピルであり、そしてＹがＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２Ｏ
ＣＨ＿３、ＯＣＦ＿２ＨまたはＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２
である特許請求の範囲第４項記載の化合物。１９、ＷがＯであり、Ｒ＿１がＨであり、Ｒ＿１′がＨであり、ＡがＡ−１であり、ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｃｌ
、Ｆ、Ｂｒ、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＣＨ＿２Ｆまたはシクロプ
ロピルであり、そしてＹがＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２Ｏ
ＣＨ＿３、ＯＣＦ＿２ＨまたはＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２
である、特許請求の範囲第５項記載の化合物。２０、ＷがＯであり、Ｒ＿１がＨであり、Ｒ＿１′がＨであり、ＡがＡ−１であり、ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｃｌ
、Ｆ、Ｂｒ、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＣＨ＿２Ｆまたはシクロプ
ロピルであり、そしてＹがＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２Ｏ
ＣＨ＿３、ＯＣＦ＿２ＨまたはＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２
である、特許請求の範囲第６項記載の化合物。２１、２，３−ジヒドロ−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２
−メトキシエチル）−１，２−ベンズイソチアゾール−
７−スルホンアミド、１，１−ジオキシドである、特許
請求の範囲第１項記載の化合物。２２、２，３−ジヒドロ−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（３
−メチルブチル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−７
−スルホンアミド、１，１−ジオキシドである、特許請
求の範囲第１項記載の化合物。２３、２，３−ジヒドロ−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（フ
ェニルメチル）−１，２−ベンゾイソチアゾール−７−
スルホンアミド、１，１−ジオキシドである、特許請求
の範囲第１項記載の化合物。２４、２，３−ジヒドロ−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２
−オキソプロピル）−１，２−ベンズイソチアゾール−
７−スルホンアミド、１，１−ジオキシドである、特許
請求の範囲第１項記載の化合物。２５、２，３−ジヒドロ−Ｎ−〔（４−クロロ−６−メ
トキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２
−（２−エトキシエチル）−１，２−ベンズイソチアゾ
ール−７−スルホンアミド、１，１−ジオキシドである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。２６、２，３−ジヒドロ−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２
−エトキシエチル）−１，２−ベンズイソチアゾール−
７−スルホンアミド、１，１−ジオキシドである、特許
請求の範囲第１項記載の化合物。２７、２，３−ジヒドロ−Ｎ−〔（４，６−ジメチルピ
リミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−
フルオロエチル）−１，２−ベンズイソチアゾール−７
−スルホンアミド、１，１−ジオキシドである、特許請
求の範囲第１項記載の化合物。２８、２，３−ジヒドロ−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ
カルボニル〕−２−（２−フルオロエチル）−１，２−
ベンズイソチアゾール−７−スルホンアミド、１，１−
ジオキシドである、特許請求の範囲第１項記載の化合物
。２９、２，３−ジヒドロ−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−アセ
チル−１，２−ベンゾイソチアゾール−７−スルホンア
ミド、１，１−ジオキシドである、特許請求の範囲第１
項記載の化合物。３０、２，３−ジヒドロ−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（３
−クロロプロピル）−１，２−ベンズイソチアゾール−
７−スルホンアミド、１，１−ジオキシドである、特許
請求の範囲第１項記載の化合物。３１、２，３−ジヒドロ−Ｎ−〔（クロロ−６−メトキ
シピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（
２−フルオロエチル）−１，２−ベンズイソチアゾール
−７−スルホンアミド、１，１−ジオキシドである、特
許請求の範囲第１項記載の化合物。３２、２，３−ジヒドロ−Ｎ−〔（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−（３
−フルオロプロピル）−１，２−ベンズイソチアゾール
−７−スルホンアミド、１，１−ジオキシドである、特
許請求の範囲第１項記載の化合物。３３、２，３−ジヒドロ−Ｎ−〔（４−クロロ−６−メ
トキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２
−（２−クロロエチル）−１，２−ベンズイソチアゾー
ル−７−スルホンアミド、１，１−ジオキシドである、
特許請求の範囲第１項記載の化合物。３４、Ｎ−〔（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル〕−２−（２−フルオロエ
チル）−２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾイソチアゾ
ール−７−スルホンアミド、１，１−ジオキシドである
、特許請求の範囲第１項記載の化合物。３５、Ｎ−〔（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−
２−イル）アミノカルボニル〕−２−（３−フルオロプ
ロピル）−２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾイチアゾ
ール−７−スルホンアミド、１，１−ジオキシドである
、特許請求の範囲第１項記載の化合物。３６、有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。３７、有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。３８、有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。３９、有効量の特許請求の範囲第４項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。４０、有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。４１、有効量の特許請求の範囲第６項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。４２、有効量の特許請求の範囲第７項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。４３、有効量の特許請求の範囲第８項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。４４、有効量の特許請求の範囲第９項記載の化合物およ
び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
ために適している組成物。４５、有効量の特許請求の範囲第１０項記載の化合物お
よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
るために適している組成物。４６、有効量の特許請求の範囲第１１項記載の化合物お
よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
るために適している組成物。４７、有効量の特許請求の範囲第１２項記載の化合物お
よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
るために適している組成物。４８、有効量の特許請求の範囲第１３項記載の化合物お
よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
るために適している組成物。４９、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第１項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。５０、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第２項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。５１、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第３項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。５２、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第４項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。５３、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第５項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。５４、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第６項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。５５、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第７項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。５６、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第８項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。５７、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第９項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
ない植物の生長を調節するための方法。５８、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第１０項記載の化合物を適用することからなる、望まし
くない植物の生長を調節するための方法。５９、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第１１項記載の化合物を適用することからなる、望まし
くない植物の生長を調節するための方法。６０、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第１２項記載の化合物を適用することからなる、望まし
くない植物の生長を調節するための方法。６１、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
第１３項記載の化合物を適用することからなる、望まし
くない植物の生長を調節するための方法。