JPS61174937A - 分散剤および該分散剤を含む分散液 - Google Patents
分散剤および該分散剤を含む分散液Info
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- JPS61174937A JPS61174937A JP60013524A JP1352485A JPS61174937A JP S61174937 A JPS61174937 A JP S61174937A JP 60013524 A JP60013524 A JP 60013524A JP 1352485 A JP1352485 A JP 1352485A JP S61174937 A JPS61174937 A JP S61174937A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、各種の固体粒子を液媒体中に安定に分散させ
るための新規な分散剤および該分散剤を用いた分散液に
関する。
るための新規な分散剤および該分散剤を用いた分散液に
関する。
（従来の技術）
従来、各種の有機顔料、無機顔料２体質顔料、充填剤、
磁性粒子等の種々の固体粒子を液媒体中に安定に分散さ
せるのは困難であるため、これらの固体粒子の分散にあ
たり、各種の分散剤が使用されている。
磁性粒子等の種々の固体粒子を液媒体中に安定に分散さ
せるのは困難であるため、これらの固体粒子の分散にあ
たり、各種の分散剤が使用されている。
従来の分散剤の多くは、分散させる固体粒子の表面を活
性化し、液媒体による濡れを向上させるものであって、
例えば、その分子中に疎水性部分と親水性部分とを併有
する、いわゆる界面活性剤であり、中程度の分子量のも
のから高分子量のものまで各種のものが提案されている
。
性化し、液媒体による濡れを向上させるものであって、
例えば、その分子中に疎水性部分と親水性部分とを併有
する、いわゆる界面活性剤であり、中程度の分子量のも
のから高分子量のものまで各種のものが提案されている
。
（発明が解決しようとしている問題点）上記の如き従来
の分散剤を用いて固体粒子を液媒体中に分散させ、印刷
インキや塗料を調製するには、これらの印刷インキや塗
料を基体に適用後、分散液中に含まれている固体粒子を
基体に固着させるために、各種のバインダー樹脂が分散
液中に包含されているが、従来の分散剤は、これらの／
へイングー樹脂との相溶性が不十分であるため、例えば
、塗膜の形成後に、これらの分散剤が形成された塗膜の
各種物性に悪影響し、種々のトラブル、例えば、分散剤
のブリード、塗膜強度の低下、塗膜表面の粘着化等を生
じるものである。
の分散剤を用いて固体粒子を液媒体中に分散させ、印刷
インキや塗料を調製するには、これらの印刷インキや塗
料を基体に適用後、分散液中に含まれている固体粒子を
基体に固着させるために、各種のバインダー樹脂が分散
液中に包含されているが、従来の分散剤は、これらの／
へイングー樹脂との相溶性が不十分であるため、例えば
、塗膜の形成後に、これらの分散剤が形成された塗膜の
各種物性に悪影響し、種々のトラブル、例えば、分散剤
のブリード、塗膜強度の低下、塗膜表面の粘着化等を生
じるものである。
このような種々のトラブルは、分散剤としてパインター
樹脂と同種のものを使用すれば解決されるものであるが
、このように分散剤としてバインダー樹脂と同種のもの
を使用することは、汎用性に欠け、バインダー樹脂が変
れば、得られる分散液の分散安定性が達成されず、一方
１分散安定性のよい分散剤は常に上記の如き種々のトラ
ブルを生じるものである。
樹脂と同種のものを使用すれば解決されるものであるが
、このように分散剤としてバインダー樹脂と同種のもの
を使用することは、汎用性に欠け、バインダー樹脂が変
れば、得られる分散液の分散安定性が達成されず、一方
１分散安定性のよい分散剤は常に上記の如き種々のトラ
ブルを生じるものである。
木発明者は、上述の如き従来技術の問題点を解決し、分
散液の分散安定性を高く維持したまま、前述の如き種々
のトラブルを発生しない分散剤を得るべく鋭意研究の結
果、ある特定の材料から分散剤を調製するときは、得ら
れた分散剤が上記の種々の問題を解決した優れた分散剤
であることを知見して本発明を完成した。
散液の分散安定性を高く維持したまま、前述の如き種々
のトラブルを発生しない分散剤を得るべく鋭意研究の結
果、ある特定の材料から分散剤を調製するときは、得ら
れた分散剤が上記の種々の問題を解決した優れた分散剤
であることを知見して本発明を完成した。
（問題点を解決するための手段）
すなわち、本発明は、反応性有機官能基を有するシラン
カップリング剤と有機ポリイソシアネートとの反応生成
物からなることを特徴とする分散剤および該分散剤を用
いた分散液である。
カップリング剤と有機ポリイソシアネートとの反応生成
物からなることを特徴とする分散剤および該分散剤を用
いた分散液である。
本発明を更に詳細に説明すると、本発明で使用し、本発
明を第１に特徴づける分散剤は、反応性有機官能基を有
するシランカップリング剤と有機ポリイソシアネートと
の反応生成物であ１゜このような分散剤を得るために使
用する反応性有機官能基を有するシランカップリング剤
は、一般式Ｘ−Ｒ−Ｙ （Ｉ）で表わされる化合物であ
る。
明を第１に特徴づける分散剤は、反応性有機官能基を有
するシランカップリング剤と有機ポリイソシアネートと
の反応生成物であ１゜このような分散剤を得るために使
用する反応性有機官能基を有するシランカップリング剤
は、一般式Ｘ−Ｒ−Ｙ （Ｉ）で表わされる化合物であ
る。
上記一般式（Ｉ）中のＸは、イソシアネート基と反応し
得る基１例えば、アミノ基、エポキシ基、水酸基、チオ
ール基、カルボキシル基等であり、特に好ましいものは
、アミ７基、エポキシ基、チオール基である。
得る基１例えば、アミノ基、エポキシ基、水酸基、チオ
ール基、カルボキシル基等であり、特に好ましいものは
、アミ７基、エポキシ基、チオール基である。
また、一般式ＣＩ）中のＲは、２価のいずれかの右１１
ｉ！基であり、好ましいものは、炭素数２〜２０個の脂
肪族基、芳香族基、脂肪芳香族基であり、これらの基は
、その中に連結基として酸素原子、窒素原子、硫黄原子
を有し得るものである。
ｉ！基であり、好ましいものは、炭素数２〜２０個の脂
肪族基、芳香族基、脂肪芳香族基であり、これらの基は
、その中に連結基として酸素原子、窒素原子、硫黄原子
を有し得るものである。
また、一般式（Ｉ）中のＹは、Ｓｔ（Ｒ）ｍ（Ｒ’）ｎ
（ＲはＨまたはＣ７〜Ｃ４のアルキル基であり、Ｒ′
はＣ１〜Ｃ−アルコキシ基であり、ｍは１〜２、ｎは２
〜３である。）である。
（ＲはＨまたはＣ７〜Ｃ４のアルキル基であり、Ｒ′
はＣ１〜Ｃ−アルコキシ基であり、ｍは１〜２、ｎは２
〜３である。）である。
このような一般式（Ｉ）の好ましい化合物を、いくつか
例示すれば、以下の如くである。
例示すれば、以下の如くである。
Ｈ，Ｎ ＣＨ，ＣＨ２Ｎ ＨＣＨ２ＣＨユＣＨ，Ｓ ｔ
（ＯＣＨ３）３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ，ＣＨ
２ＣＨ，Ｓ ｆ （ＱＣ，Ｈ５）３Ｈ２Ｎ ＣＨ，Ｃ
Ｈ，ＣＨ，Ｓ ｉ （ＯＣＲ，）。
（ＯＣＨ３）３Ｈ，ＮＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ，ＣＨ
２ＣＨ，Ｓ ｆ （ＱＣ，Ｈ５）３Ｈ２Ｎ ＣＨ，Ｃ
Ｈ，ＣＨ，Ｓ ｉ （ＯＣＲ，）。
Ｈ，Ｎ ’ＣＨ２ＣＨ，ＣＨ，Ｓ ｉ （ＯＣ２Ｈ３
）３ＨＳ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，Ｓ ｉ （ＯＣＨ，）
３以上の如き反応性有機官能基を有するシランカップリ
ング剤は、本発明において好ましいシランカップリング
剤の例示であって、本発明はこれらの例示に限定される
ものではなく、上述の例示の化合物およびその他一般式
（Ｉ）で表わされる化合物は、現在市販されており、市
場から容易に入手し得るものであり、いずれも本発明に
おいて使用できるものである。
）３ＨＳ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，Ｓ ｉ （ＯＣＨ，）
３以上の如き反応性有機官能基を有するシランカップリ
ング剤は、本発明において好ましいシランカップリング
剤の例示であって、本発明はこれらの例示に限定される
ものではなく、上述の例示の化合物およびその他一般式
（Ｉ）で表わされる化合物は、現在市販されており、市
場から容易に入手し得るものであり、いずれも本発明に
おいて使用できるものである。
本発明において使用し、本発明を第２に特徴づける有機
ポリイソシアネートとは、脂肪族あるいは芳香族化合物
中に少なくとも２個のイソシアネート基を有する化合物
であって、従来からポリウレタンの合成原料として広く
使用されている。
ポリイソシアネートとは、脂肪族あるいは芳香族化合物
中に少なくとも２個のイソシアネート基を有する化合物
であって、従来からポリウレタンの合成原料として広く
使用されている。
これらの公知の有機ポリイソシアネートはいずれも本発
明において有用である。特に好ましい有機ポリイソシア
ネートを挙げれば以下の通りである。
明において有用である。特に好ましい有機ポリイソシア
ネートを挙げれば以下の通りである。
トルエン−２，４−ジイソシアネート、４−メトキシ−
１，３−フェニレンジイソシアネート、 ４−イソプロピル−１，３−フェニレンジイソシアネー
ト、 ４−クロル−１，３−フェニレンジイソシアネート、 ４−ブトキシ−１，３−２エニレンジイソシアネート、 ２．４−ジイソシアネート−ジフェニルエーテル、 メシチレンジイソシアネート、 ４．４−メチレンビス（フェニルイソシアネート ）
、 ジュリレンジイソシアネ−１・、 ■、５−ナフタレンジイソシアネート、ベンジジンジイ
ソシアネート、 ０−ニトロベンジジンジイソシアネート、４．４−ジイ
ソシアネートジベンジル、１．４−テトラメチレンジイ
ソシアネート、１．６−テトラメチレンジイソシアネー
ト、１．１０−デカメチレンジイソシアネート、１．４
−シクロヘキシレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、 ４．４−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネ −
ト ） 、 １．５−テトラヒドロナフタレンジイソシアネート、 更に、これらの有機ポリイソシアネートと他の化合物と
の付加体、例えば、 更には、末端に２個以上のイソシアネート基を有するウ
レタンプレポリマー等。
１，３−フェニレンジイソシアネート、 ４−イソプロピル−１，３−フェニレンジイソシアネー
ト、 ４−クロル−１，３−フェニレンジイソシアネート、 ４−ブトキシ−１，３−２エニレンジイソシアネート、 ２．４−ジイソシアネート−ジフェニルエーテル、 メシチレンジイソシアネート、 ４．４−メチレンビス（フェニルイソシアネート ）
、 ジュリレンジイソシアネ−１・、 ■、５−ナフタレンジイソシアネート、ベンジジンジイ
ソシアネート、 ０−ニトロベンジジンジイソシアネート、４．４−ジイ
ソシアネートジベンジル、１．４−テトラメチレンジイ
ソシアネート、１．６−テトラメチレンジイソシアネー
ト、１．１０−デカメチレンジイソシアネート、１．４
−シクロヘキシレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート、 ４．４−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネ −
ト ） 、 １．５−テトラヒドロナフタレンジイソシアネート、 更に、これらの有機ポリイソシアネートと他の化合物と
の付加体、例えば、 更には、末端に２個以上のイソシアネート基を有するウ
レタンプレポリマー等。
本発明の分散剤は、上記の如き反応性有機官能基を有す
るシランカップリング剤と上記の如き有機ポリイソシア
ネートとを、それらの反応性有機官能基とイソシアネー
ト基とが、大略１：１の官能基比で、有機溶剤および触
媒の存在下またＣま不存在下で、約Ｏ〜ｔｏｏ℃、好ま
、シ＜は２０〜５０℃の温度で約 １０分間〜３時間反
応させることによって容易に得ることができる。
るシランカップリング剤と上記の如き有機ポリイソシア
ネートとを、それらの反応性有機官能基とイソシアネー
ト基とが、大略１：１の官能基比で、有機溶剤および触
媒の存在下またＣま不存在下で、約Ｏ〜ｔｏｏ℃、好ま
、シ＜は２０〜５０℃の温度で約 １０分間〜３時間反
応させることによって容易に得ることができる。
このような分散剤の製造において使用してもよい有機溶
剤は、それぞれの反応原料および生成物に対して不活性
な有機溶剤であればいずれでもよく、例えば好ましい有
機溶剤としては、メチルエチルケトン、メチル−ｎ−プ
ロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケト
ン、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトン、シクロヘキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エ
タノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、メチ
ルセロソルブ、ブチルセロソルブ、セロソルブアセテー
ト、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ミネラルスピリット、石油エーテル、ガソリン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロルベンゼン、パークロルエチレン、トリクロル
エチレン等が挙げられる。
剤は、それぞれの反応原料および生成物に対して不活性
な有機溶剤であればいずれでもよく、例えば好ましい有
機溶剤としては、メチルエチルケトン、メチル−ｎ−プ
ロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケト
ン、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトン、シクロヘキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エ
タノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、メチ
ルセロソルブ、ブチルセロソルブ、セロソルブアセテー
ト、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ミネラルスピリット、石油エーテル、ガソリン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロルベンゼン、パークロルエチレン、トリクロル
エチレン等が挙げられる。
以上の如くして得られる本発明の分散剤は、有機溶剤を
用いて製造した場合は、有機溶剤から分離してもよいし
、有機溶剤の溶液のままでも使用できる。有機溶剤から
分離した本発明の分散剤は、一般に白色〜褐色の液状ま
たは固体状であり、従来各種の固体粒子を分散させるた
めの有機溶剤中に易溶性である。
用いて製造した場合は、有機溶剤から分離してもよいし
、有機溶剤の溶液のままでも使用できる。有機溶剤から
分離した本発明の分散剤は、一般に白色〜褐色の液状ま
たは固体状であり、従来各種の固体粒子を分散させるた
めの有機溶剤中に易溶性である。
以上の如き本発明の分散剤は、各種の分析、例えば、赤
外吸収スペクトル、元素分析、分子量測定等によれば、
有機ポリイソシアネートのイソシアネート基とシランカ
ップリング剤の反応性有機官能基とが付加反応し、例え
ば、反応性有機官能基がアミノ基である場合には、−Ｎ
ＨＣＯＮＨ−結合によって、両者が結合した化合物であ
ることが明らかとなった。
外吸収スペクトル、元素分析、分子量測定等によれば、
有機ポリイソシアネートのイソシアネート基とシランカ
ップリング剤の反応性有機官能基とが付加反応し、例え
ば、反応性有機官能基がアミノ基である場合には、−Ｎ
ＨＣＯＮＨ−結合によって、両者が結合した化合物であ
ることが明らかとなった。
本発明者の詳細な研究によれば、本発明の分散剤は、各
種の固体粒子をバインダー樹脂を含む液媒体中に分散さ
せるに際し、これらの固体粒子を極めて容易に且つ安定
に分散させ、しかも長期間保存してもゲル化、増粘ある
いは固体粒子の凝集沈降分離を生ぜず、更に、得られた
分散液を各種の印刷インキや塗料として、基体に塗布、
乾燥して塗膜を形成しても、従来の分散液の如く、塗膜
表面にブリードしたり、塗膜の強度を何ら低下させず、
更に、塗膜の電気的、化学的、物理的諸性能を何ら損な
わず、もしろ向上させることを知見したものである。
種の固体粒子をバインダー樹脂を含む液媒体中に分散さ
せるに際し、これらの固体粒子を極めて容易に且つ安定
に分散させ、しかも長期間保存してもゲル化、増粘ある
いは固体粒子の凝集沈降分離を生ぜず、更に、得られた
分散液を各種の印刷インキや塗料として、基体に塗布、
乾燥して塗膜を形成しても、従来の分散液の如く、塗膜
表面にブリードしたり、塗膜の強度を何ら低下させず、
更に、塗膜の電気的、化学的、物理的諸性能を何ら損な
わず、もしろ向上させることを知見したものである。
従って、本発明の分散剤は、各種の有機染顔料、無機顔
料、体質顔料、充填剤、磁性粒子、その他の固体粒子を
液媒体中に分散させる分散剤として極めて有用である。
料、体質顔料、充填剤、磁性粒子、その他の固体粒子を
液媒体中に分散させる分散剤として極めて有用である。
本発明の第２の発明について説明すれば、本発明の第２
の発明は、上記の本発明の分散剤を用いた分散液に関す
る。
の発明は、上記の本発明の分散剤を用いた分散液に関す
る。
本発明の分散液は、上述の本発明の分散剤、固体粒子、
バインダー樹脂および液媒体を必須成分とする。
バインダー樹脂および液媒体を必須成分とする。
本発明の第２の発明で使用する固体粒子としては、従来
公知の有機染顔料、無機顔料、体質顔料、充填剤、磁性
粒子その他の固体粒子はいずれも使用できるものであり
、有機顔料または染料としては、例えば、アゾ系、フタ
ロシアニン系、キナクリドン系、インジゴ系、チオイン
ジゴ系、アントラキノン系、ペリレン争ペリノン系、ジ
オキサジン系、その他の有機顔料および染料が挙げられ
る。
公知の有機染顔料、無機顔料、体質顔料、充填剤、磁性
粒子その他の固体粒子はいずれも使用できるものであり
、有機顔料または染料としては、例えば、アゾ系、フタ
ロシアニン系、キナクリドン系、インジゴ系、チオイン
ジゴ系、アントラキノン系、ペリレン争ペリノン系、ジ
オキサジン系、その他の有機顔料および染料が挙げられ
る。
無機顔料としては、酸化鉄系、クロム酸鉛系、酸化チタ
ン系、酸化亜鉛系、其の他の酸化金属系、複合酸化金属
系、硫化カドミウム系、紺青、郡青、カーボンブラック
系、その他の無機顔料が挙げられる。
ン系、酸化亜鉛系、其の他の酸化金属系、複合酸化金属
系、硫化カドミウム系、紺青、郡青、カーボンブラック
系、その他の無機顔料が挙げられる。
体質顔料および充填剤としては、シリカ系、アルミナ系
、炭酸金属塩系、硫酸金属塩系、クレー、タルク、その
他の各種の体質顔料および充填剤等が挙げられる。
、炭酸金属塩系、硫酸金属塩系、クレー、タルク、その
他の各種の体質顔料および充填剤等が挙げられる。
また、磁性粒子としては、例えば、鉄、クロム、ニッケ
ル、コバルトあるいはこれらの合金または酸化物、更に
はこれらの変性物、具体的には、例えば、γ−Ｆ ｅ、
ｔＯ，、フェライト、マグネタイト、ＣｒＯ２等、コバ
ルトドープしたγ−Ｆｅ２Ｏ３、コバルトドープしたＦ
ｅ、ＯヨとＦ ｅｙ ０４とのベルトライド化合物等
が挙げられる。
ル、コバルトあるいはこれらの合金または酸化物、更に
はこれらの変性物、具体的には、例えば、γ−Ｆ ｅ、
ｔＯ，、フェライト、マグネタイト、ＣｒＯ２等、コバ
ルトドープしたγ−Ｆｅ２Ｏ３、コバルトドープしたＦ
ｅ、ＯヨとＦ ｅｙ ０４とのベルトライド化合物等
が挙げられる。
以上の如き固体粒子は、単なる例示であって、上記例示
以外の各種の固体粒子も本発明におＩ／）で当然同様に
使用でき、且つ単独でも混合物としても使用できる。
以外の各種の固体粒子も本発明におＩ／）で当然同様に
使用でき、且つ単独でも混合物としても使用できる。
本発明において、バインダー樹脂として使用されるもの
は、従来公知の印刷インキや塗料に使用されている各種
のバインダー樹脂であり、これらのものはいずれも使用
でき、例えば、塩化ビニル系樹脂、塩化ビニリデン系樹
脂、塩化ビニル／酢酸ビニル／ビニルアルコール共重合
系樹脂、アルキッド系樹脂、エポキシ系樹脂、アクリロ
ニトリル−ブタジェン系樹脂、ボリウレタ系樹脂、ニト
ロセルローシ系樹脂、ポリブチラール系樹脂、ポリエス
テル系樹脂、シリコーン系樹脂、メラミン系樹脂、尿素
系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂等が挙げら
れる。これらの樹脂は、いずれも単独でも混合物として
も使用でき、且つ有機溶剤中の溶液でも分散液でもよい
。
は、従来公知の印刷インキや塗料に使用されている各種
のバインダー樹脂であり、これらのものはいずれも使用
でき、例えば、塩化ビニル系樹脂、塩化ビニリデン系樹
脂、塩化ビニル／酢酸ビニル／ビニルアルコール共重合
系樹脂、アルキッド系樹脂、エポキシ系樹脂、アクリロ
ニトリル−ブタジェン系樹脂、ボリウレタ系樹脂、ニト
ロセルローシ系樹脂、ポリブチラール系樹脂、ポリエス
テル系樹脂、シリコーン系樹脂、メラミン系樹脂、尿素
系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂等が挙げら
れる。これらの樹脂は、いずれも単独でも混合物として
も使用でき、且つ有機溶剤中の溶液でも分散液でもよい
。
本発明で使用する液媒体は、前述の分散剤の調製におけ
る有機溶剤あるいはそれらの混合物が使用される。
る有機溶剤あるいはそれらの混合物が使用される。
本発明の分散液は、以上の成分を必須成分とし、それら
の使用割合は、従来の分散液、例えば、印刷インキや塗
料等におけると同様であり、例えば、分散液全体を１０
０重量部とすれば、その中で占る固体粒子は、約１０〜
５０重量％で、分散剤は、これらの固体粒子の約５〜２
０ 重量％で、液媒体は約３０〜５０重量％で、バイ
ンダー樹脂は約 ；０〜５０重量％の範囲が一般的であ
る。
の使用割合は、従来の分散液、例えば、印刷インキや塗
料等におけると同様であり、例えば、分散液全体を１０
０重量部とすれば、その中で占る固体粒子は、約１０〜
５０重量％で、分散剤は、これらの固体粒子の約５〜２
０ 重量％で、液媒体は約３０〜５０重量％で、バイ
ンダー樹脂は約 ；０〜５０重量％の範囲が一般的であ
る。
本発明の分散液は、これらの成分を必須成分とする限り
、その他上記以外の副成分、例えば、可塑剤、帯電防止
剤、界面活性剤、滑剤、架橋剤。
、その他上記以外の副成分、例えば、可塑剤、帯電防止
剤、界面活性剤、滑剤、架橋剤。
老化防止剤、安定剤、発泡剤、消泡剤等任意の添加剤を
包含し得るものである。
包含し得るものである。
以上の如き必須成分および任意成分からなる本発明の分
散液の製造方自体は、従来公知のいずれの方法でもよく
、一般的には、必要成分を同時にあるいは順次加えなが
ら、ボールミル処理、ミキサー処理、ロールミル処理、
ビーズミル処理、グラベルミル処理、サンドミル処理、
高速インペラー処理等の混合分散磨砕方法が好適である
。
散液の製造方自体は、従来公知のいずれの方法でもよく
、一般的には、必要成分を同時にあるいは順次加えなが
ら、ボールミル処理、ミキサー処理、ロールミル処理、
ビーズミル処理、グラベルミル処理、サンドミル処理、
高速インペラー処理等の混合分散磨砕方法が好適である
。
このよう分散方法自体は、分散させるべき固体粒子の種
類、サイズ、その用途等によって、条件が異なるが、一
般的には常温〜１００℃の温度で、５分〜２０時間程度
処理すればよい。
類、サイズ、その用途等によって、条件が異なるが、一
般的には常温〜１００℃の温度で、５分〜２０時間程度
処理すればよい。
以上の如くして得られる本発明の分散液は、従来の分散
液と同様に種々の用途１例えば、印刷インキ、塗料、各
種コーティング剤、各種表面処理剤、各種含浸剤、接着
剤等に有用であり、その用途は限定されない。
液と同様に種々の用途１例えば、印刷インキ、塗料、各
種コーティング剤、各種表面処理剤、各種含浸剤、接着
剤等に有用であり、その用途は限定されない。
（作用・効果）
本発明の分散剤は、以上の如き種々の用途において、そ
れらの用途に適した固体粒子を液媒体中に分散させるに
際して、優れた分散効果を有するので、分散液の調製が
容易であり、また、本発明の分散剤は、固体粒子の分散
に際して、各種の有機溶剤に易溶性であり、また、液媒
体中の任意のバインダー樹脂に優れて相溶性であるので
、分散に際してバインダー樹脂溶液を増粘させたり、ゲ
ル化させたりすることが無い。また、従って、得られた
本発明の分散液の分散安定性は高く、使用前長期間保存
しても、またその間周囲の温度が激変しても固体粒子の
凝集沈降分離等が認められない。更に、最大の利点は、
本発明の分散液を各種用途において使用し、液媒体を蒸
発除去し塗膜を形成させた時に、包含されている本発明
の分散剤がバインダー樹脂からなる塗膜からブリードし
たり、分離したりして、塗膜表面や塗膜自体の物理的、
化学的、電気的性質を何ら低下させないという点である
。従って１本発明の分散剤および分散液を使用すること
によって、前述の従来技術の種々の欠点が十分に解決さ
れる。
れらの用途に適した固体粒子を液媒体中に分散させるに
際して、優れた分散効果を有するので、分散液の調製が
容易であり、また、本発明の分散剤は、固体粒子の分散
に際して、各種の有機溶剤に易溶性であり、また、液媒
体中の任意のバインダー樹脂に優れて相溶性であるので
、分散に際してバインダー樹脂溶液を増粘させたり、ゲ
ル化させたりすることが無い。また、従って、得られた
本発明の分散液の分散安定性は高く、使用前長期間保存
しても、またその間周囲の温度が激変しても固体粒子の
凝集沈降分離等が認められない。更に、最大の利点は、
本発明の分散液を各種用途において使用し、液媒体を蒸
発除去し塗膜を形成させた時に、包含されている本発明
の分散剤がバインダー樹脂からなる塗膜からブリードし
たり、分離したりして、塗膜表面や塗膜自体の物理的、
化学的、電気的性質を何ら低下させないという点である
。従って１本発明の分散剤および分散液を使用すること
によって、前述の従来技術の種々の欠点が十分に解決さ
れる。
次に、実施例および比較例を挙げて本発明を更に具体的
に説明する。尚、文中部または％とあるのは重量基準で
ある。
に説明する。尚、文中部または％とあるのは重量基準で
ある。
実施例１
トリメチロールプロパン１モルとトリレンジイソシアネ
ート（ＴＤＩ）３モルとの付加体（コロネートし、日本
ポリウレタン製、Ｎ００％１２゜５、固形分７５％）８
７５部を室温でよくかきまぜながら、この中に３−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン６６３部を徐々に適下し
反応させる。
ート（ＴＤＩ）３モルとの付加体（コロネートし、日本
ポリウレタン製、Ｎ００％１２゜５、固形分７５％）８
７５部を室温でよくかきまぜながら、この中に３−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン６６３部を徐々に適下し
反応させる。
反応終了後、酢酸エチルを蒸発させると白色固体状の本
発明の分散剤１３００部が得られた。
発明の分散剤１３００部が得られた。
この分散剤の赤外吸収スペクトルによれば、２２７０
／ｃｍの遊離イソシアネート基による吸収は消失しテオ
リ、１０９０部ｃｍニｓ １−０−Ｃ基による吸収帯を
示していた。また、氷点降下法による分子量の測定結果
は、理論値が１３１９であるに対し、実測値が１３０５
であり、理論値とよく一致した。
／ｃｍの遊離イソシアネート基による吸収は消失しテオ
リ、１０９０部ｃｍニｓ １−０−Ｃ基による吸収帯を
示していた。また、氷点降下法による分子量の測定結果
は、理論値が１３１９であるに対し、実測値が１３０５
であり、理論値とよく一致した。
従って、上記の本発明の分散剤の主たる構造は、下記式
と推定される。
と推定される。
実施例２
ヘキサメチレンジイソシアネートと水の付加体（ジュラ
ネート２４Ａ−１００，脂化成製、Ｎ００％２３．５）
１５０部を室温でよくかきまぜながら、この中に３−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン１８６部を徐々に適下
し反応させ、無色透明の液状の本発明の分散剤３３０部
が得られた。
ネート２４Ａ−１００，脂化成製、Ｎ００％２３．５）
１５０部を室温でよくかきまぜながら、この中に３−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン１８６部を徐々に適下
し反応させ、無色透明の液状の本発明の分散剤３３０部
が得られた。
この分散剤の赤外吸収スペクトルによれば、２２７０
／ｃｍの遊離イソシアネート基による吸収は消失してお
り、１０９０ ／ ｃ ｍに５ｉ−０−Ｃ基による吸収
帯を示していた。
／ｃｍの遊離イソシアネート基による吸収は消失してお
り、１０９０ ／ ｃ ｍに５ｉ−０−Ｃ基による吸収
帯を示していた。
従って、上記の本発明の分散剤の主たる構造は、下記式
と推定される。
と推定される。
実施例３
イソシアネート３モルとの付加体（タケネートＤ１１Ｏ
Ｎ、武田薬品製、Ｎ００％１１．５、固形分７５％）１
５０部を室温でよくかきまぜながら、この中に３−メル
カプトプロｅルトリメトキシシラン８１部を徐々に適下
し反応させる。
Ｎ、武田薬品製、Ｎ００％１１．５、固形分７５％）１
５０部を室温でよくかきまぜながら、この中に３−メル
カプトプロｅルトリメトキシシラン８１部を徐々に適下
し反応させる。
反応終了後、酢酸エチルを蒸発させると白色固体状の本
発明の分散剤２２５部が得られた。
発明の分散剤２２５部が得られた。
この分散剤の赤外吸収スペクトルによれば、２２７０
／ａｍの遊離イソシアネート基による吸収は消失してお
り、１０９０ ／ ｃ ｍに５ｔ−０−Ｃ基による吸収
帯を示していた。
／ａｍの遊離イソシアネート基による吸収は消失してお
り、１０９０ ／ ｃ ｍに５ｔ−０−Ｃ基による吸収
帯を示していた。
従って、上記の本発明の分散剤の主たる構造は、下記式
と推定される。
と推定される。
実施例４
３−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン７０８部
にジブチルアミン３８７部を反応さセタものを、トリメ
チロールプロパン１モルとトリレフジイソシアネート３
モルとの付加体（コロネートＬ）８７５部に、室温でよ
くかきまぜながら、徐々に適下し反応させる。
にジブチルアミン３８７部を反応さセタものを、トリメ
チロールプロパン１モルとトリレフジイソシアネート３
モルとの付加体（コロネートＬ）８７５部に、室温でよ
くかきまぜながら、徐々に適下し反応させる。
反応終了後、酢酸エチルを蒸発させると白色固体状の本
発明の分散剤１７４０部が得られた。
発明の分散剤１７４０部が得られた。
この分散剤の赤外吸収スペクトルによれば、２２７０
／ａｍの遊離イソシアネート基による吸収は消失してお
り、１０９０ ／ ｃ ｍに５ｔ−０−Ｃ基による吸収
帯を示していた。
／ａｍの遊離イソシアネート基による吸収は消失してお
り、１０９０ ／ ｃ ｍに５ｔ−０−Ｃ基による吸収
帯を示していた。
従って、上記の本発明の分散剤の主たる構造は、下記式
と推定される。
と推定される。
実施例５
３−アミノプロピルトリエトキシシラン４４２部をメチ
ルエチルケトンに溶解し、室温でよくかきまぜながら、
４．４′−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネー
ト）２６２部を徐々に適下し反応させる。
ルエチルケトンに溶解し、室温でよくかきまぜながら、
４．４′−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネー
ト）２６２部を徐々に適下し反応させる。
反応終了後、酢酸エチルを蒸発させると液状の本発明の
分散剤６９５部が得られた。
分散剤６９５部が得られた。
この分散剤の赤外吸収スペクトルによれば、２２７０
／ｃｍの遊離イソシアネート基による吸収は消失してお
り、１０９０ ／ ｃ ｍに５ｔ−０−Ｃ基による吸収
帯を示していた。また、氷点降下法による分子量の測定
結果は、理論値が７０４であるに対し、実測値が７０１
であり、理論値とよ〈一致した。
／ｃｍの遊離イソシアネート基による吸収は消失してお
り、１０９０ ／ ｃ ｍに５ｔ−０−Ｃ基による吸収
帯を示していた。また、氷点降下法による分子量の測定
結果は、理論値が７０４であるに対し、実測値が７０１
であり、理論値とよ〈一致した。
従って、上記の本発明の分散剤の主たる構造は、下記式
と推定される。
と推定される。
実施例６
末端に水酸基を有する分子量２０００のポリブチレンア
ジペート１５０部、１．４−ブタンジオール２０部、ト
リレンジイソシアネート５２部をテトラヒドロフラン４
１２部（固形分３５％）中で付加反応させ、粘度５０ボ
イズ／２０℃のポリウレタン樹脂溶液を得た。このポリ
ウレタン樹脂溶液１００部に、実施例１〜５で得た分散
剤７部と情意１００〜１２０℃の石油フラクション３３
部を加えよく混合した。
ジペート１５０部、１．４−ブタンジオール２０部、ト
リレンジイソシアネート５２部をテトラヒドロフラン４
１２部（固形分３５％）中で付加反応させ、粘度５０ボ
イズ／２０℃のポリウレタン樹脂溶液を得た。このポリ
ウレタン樹脂溶液１００部に、実施例１〜５で得た分散
剤７部と情意１００〜１２０℃の石油フラクション３３
部を加えよく混合した。
この樹脂溶液３０部と１−アミノ−２−フェノキシ−４
−ヒドロキシアントキノン３０部、沸点１００〜１２０
℃の石油フラクション４０部よりなる混合物を、２０時
間ボールミルにて加工し、本発明の分散液を得た。この
ものは流動性であり、ポリエステル繊維を有機溶剤から
染色する場合に使用するのに適当であり、かつ印刷紙用
のグラビアおよび回転スクリーン印刷インキに使用する
のに適当でもった。
−ヒドロキシアントキノン３０部、沸点１００〜１２０
℃の石油フラクション４０部よりなる混合物を、２０時
間ボールミルにて加工し、本発明の分散液を得た。この
ものは流動性であり、ポリエステル繊維を有機溶剤から
染色する場合に使用するのに適当であり、かつ印刷紙用
のグラビアおよび回転スクリーン印刷インキに使用する
のに適当でもった。
立並ｌ １盈上 え乱立１１血王Ｊ
ｘ（悪い）×（非流動性）ＬｊＬ！ｌ！Ｌｉ０
（良好） Ｏ（流動性）見立上２ ０
０ 支ム逍３ ０ ０ 支ム皇４ ０ ０ 支五皇５ ０ ０ 参考例１ 末端に水酸基を有する分子量２０００のポリブチレンア
ジペート、１，４−ブタンジオール、トリレンジイソシ
アネートから得たポリウレタン樹脂溶液１００部（固形
分３５％）に、３−アミノプロピルトリエトキシシラン
７部と石油フラクション３３部の溶液を、実施例５と同
様に顔料を配合し、２０時間ボールミル加工をした。
ｘ（悪い）×（非流動性）ＬｊＬ！ｌ！Ｌｉ０
（良好） Ｏ（流動性）見立上２ ０
０ 支ム逍３ ０ ０ 支ム皇４ ０ ０ 支五皇５ ０ ０ 参考例１ 末端に水酸基を有する分子量２０００のポリブチレンア
ジペート、１，４−ブタンジオール、トリレンジイソシ
アネートから得たポリウレタン樹脂溶液１００部（固形
分３５％）に、３−アミノプロピルトリエトキシシラン
７部と石油フラクション３３部の溶液を、実施例５と同
様に顔料を配合し、２０時間ボールミル加工をした。
得られた分散液は、分散性、流動性は良好であったが、
転写乾燥後、３−アミノプロピルトリエトキシシランと
推定される大量の吹き出しがあられれ実用に適さなかっ
た。
転写乾燥後、３−アミノプロピルトリエトキシシランと
推定される大量の吹き出しがあられれ実用に適さなかっ
た。
実施例７
ブチラール樹脂（エスレックＢ、ＢＬ−２、積木化学製
）３０部をテトラヒドロフラン７０部に溶解させ、実施
例１〜５で得た分散剤７部と沸点１００〜１２０℃の石
油フラクション１６部をよく混合した。
）３０部をテトラヒドロフラン７０部に溶解させ、実施
例１〜５で得た分散剤７部と沸点１００〜１２０℃の石
油フラクション１６部をよく混合した。
この分散剤樹脂溶液３０部とポリクロル銅フタロシアニ
ン３０部および沸点１００−１２０℃の石油フラクショ
ン４０部よりなる混合物を、２０時間ボールミルにて加
工し、本発明の分散液を得た。このものは、グラビア印
刷インキに使用するのに適当であった。
ン３０部および沸点１００−１２０℃の石油フラクショ
ン４０部よりなる混合物を、２０時間ボールミルにて加
工し、本発明の分散液を得た。このものは、グラビア印
刷インキに使用するのに適当であった。
参考例２
ブチラール樹脂溶液１００部（固形分３０％）に、３−
グリシドキシプロビルトリメトキシシラン７部と石油フ
ラクション１６部の溶液を、実施例６と同様に顔料を配
合し、２０時間ボールミル加工をした。
グリシドキシプロビルトリメトキシシラン７部と石油フ
ラクション１６部の溶液を、実施例６と同様に顔料を配
合し、２０時間ボールミル加工をした。
得られた分散液は、分散性、流動性は良好であったが、
転写乾燥後、３−グリシドキシプロビルトリメトキシシ
ランと推定される大量の吹き出しがあられれ実用に適さ
なかった。
転写乾燥後、３−グリシドキシプロビルトリメトキシシ
ランと推定される大量の吹き出しがあられれ実用に適さ
なかった。
実施例８
末端に水酸基を有する分子量２０００のポリブチレンア
ジペー）１５０部、１．３−ブチレンゲリコール２０部
、トリレンジイソシアネート５２部をメチルエチルケト
ン４１２部（固形分３５％）中で付加反応させ、粘度３
００ボイズ／２０℃のポリウレタン樹脂溶液を得た。こ
のポリウレタン樹脂溶液１００部に、実施例１〜５で得
た分散剤７部とメチルエチルケトン１３部を加えよく混
合した。
ジペー）１５０部、１．３−ブチレンゲリコール２０部
、トリレンジイソシアネート５２部をメチルエチルケト
ン４１２部（固形分３５％）中で付加反応させ、粘度３
００ボイズ／２０℃のポリウレタン樹脂溶液を得た。こ
のポリウレタン樹脂溶液１００部に、実施例１〜５で得
た分散剤７部とメチルエチルケトン１３部を加えよく混
合した。
ｒ −Ｆ ＋、０１ １００部上記
のポリウレタン（３５％溶液） ８５部分散剤（レシ
チン） ２部カーボンブラック
２部メチルエチルケトン
６７部ドルオール
６７部シクロヘキサノン ６７部上
記成分を混合し、ボールミルで５０時間混練し、更にコ
ロネー）Ｌ８部を加え、更に３時間混練を行ない混練物
をフィルターを通して本発明の分散液を得た。
のポリウレタン（３５％溶液） ８５部分散剤（レシ
チン） ２部カーボンブラック
２部メチルエチルケトン
６７部ドルオール
６７部シクロヘキサノン ６７部上
記成分を混合し、ボールミルで５０時間混練し、更にコ
ロネー）Ｌ８部を加え、更に３時間混練を行ない混練物
をフィルターを通して本発明の分散液を得た。
参考例３
実施例８で得たポリウレタン樹脂溶液１００部（固形分
３５％）に、３−アミノプロピルトリエトキシシラン７
部とメチルエチルケトン１３部を加え、実施例８と同様
磁性材を配合し、ボールミル加工を行なった。混練後コ
ロネートＬ８部を加えて更に混練すると、この分散液は
著しく増粘を起こし、使用不能であった。
３５％）に、３−アミノプロピルトリエトキシシラン７
部とメチルエチルケトン１３部を加え、実施例８と同様
磁性材を配合し、ボールミル加工を行なった。混練後コ
ロネートＬ８部を加えて更に混練すると、この分散液は
著しく増粘を起こし、使用不能であった。
参考例４
参考例３の３−アミノプロピルトリエトキシシランの代
りに、３−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン使
用して分散液を得た。
りに、３−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン使
用して分散液を得た。
試験例１
実施例１〜５および参考例３〜４得られた分散液を、リ
バースロールコータ−でポリエステルフィルム上に、厚
さが２０給になるように塗布して室温で２時間乾燥後、
８０℃のオーブン中で２４時間加熱乾燥して塗膜を得た
。
バースロールコータ−でポリエステルフィルム上に、厚
さが２０給になるように塗布して室温で２時間乾燥後、
８０℃のオーブン中で２４時間加熱乾燥して塗膜を得た
。
固体粒子の分散性を調べるため塗膜の表面光沢度を、Ｊ
ＩＳＺ８７４１に従って変角光沢針（東洋理化工業）で
測定した。下記の通り、分散性が良い程光沢性も良いと
いう結果が得られた。
ＩＳＺ８７４１に従って変角光沢針（東洋理化工業）で
測定した。下記の通り、分散性が良い程光沢性も良いと
いう結果が得られた。
Ｌｌ！ｕ！Ｉ エＩ 先度ユμユニ 友飢並３分散
剤不含 １０ ２３００ｃｐｓ 平 情実流側
１ ８０ １０２０ｃｐｓ 平 情実流側２
８５ ９７０ｃｐｓ 平 情実流側３
７８ １１５０ｃｐｓ 平 情実流側４ ８
５ １３１０ｃｐｓ 平 情実流側５ ７８
１１８０ｃｐｓ 平 滑参考例３ ５７
１７６２０ｃｐｓ 平滑性なし参考例４ ８０
１１１０ｃｐｓ 経時的にブリード特許出願人
大日精化工業株式会社他１名手続補正書印剤 昭和６１年 ２月Ｌ１日
剤不含 １０ ２３００ｃｐｓ 平 情実流側
１ ８０ １０２０ｃｐｓ 平 情実流側２
８５ ９７０ｃｐｓ 平 情実流側３
７８ １１５０ｃｐｓ 平 情実流側４ ８
５ １３１０ｃｐｓ 平 情実流側５ ７８
１１８０ｃｐｓ 平 滑参考例３ ５７
１７６２０ｃｐｓ 平滑性なし参考例４ ８０
１１１０ｃｐｓ 経時的にブリード特許出願人
大日精化工業株式会社他１名手続補正書印剤 昭和６１年 ２月Ｌ１日
Claims (5)
- （１）反応性有機官能基を有するシランカップリング剤
と有機ポリイソシアネートとの反応生成物からなること
を特徴とする分散剤。 - （２）シランカップリング剤の反応性有機官能基が、イ
ソシアネート基と反応し得る基である特許請求の範囲第
（１）項に記載の分散剤。 - （３）反応性有機官能基を有するシランカップリング剤
と有機ポリイソシアネートとの反応生成物からなる分散
剤、固体粒子および液媒体からなることを特徴とする分
散液。 - （４）シランカップリング剤の反応性有機官能基が、イ
ソシアネート基と反応し得る基である特許請求の範囲第
（３）項に記載の分散液。 - （５）分散液が、印刷インキまたは塗料である特許請求
の範囲第（３）項に記載の分散液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60013524A JPS61174937A (ja) | 1985-01-29 | 1985-01-29 | 分散剤および該分散剤を含む分散液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60013524A JPS61174937A (ja) | 1985-01-29 | 1985-01-29 | 分散剤および該分散剤を含む分散液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61174937A true JPS61174937A (ja) | 1986-08-06 |
| JPH0214097B2 JPH0214097B2 (ja) | 1990-04-06 |
Family
ID=11835539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60013524A Granted JPS61174937A (ja) | 1985-01-29 | 1985-01-29 | 分散剤および該分散剤を含む分散液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61174937A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0679700A2 (en) * | 1994-04-28 | 1995-11-02 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Aqueous coating composition |
| WO2003000805A1 (fr) * | 2001-06-26 | 2003-01-03 | Sakata Inx Corp. | Procede de production d'une dispersion aqueuse de pigment et dispersion aqueuse de pigment obtenue au moyen dudit procede |
| JP2008248036A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、及び印刷物 |
-
1985
- 1985-01-29 JP JP60013524A patent/JPS61174937A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0679700A2 (en) * | 1994-04-28 | 1995-11-02 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Aqueous coating composition |
| EP0679700A3 (en) * | 1994-04-28 | 1996-02-21 | Toyo Ink Mfg Co | Aqueous coating composition. |
| WO2003000805A1 (fr) * | 2001-06-26 | 2003-01-03 | Sakata Inx Corp. | Procede de production d'une dispersion aqueuse de pigment et dispersion aqueuse de pigment obtenue au moyen dudit procede |
| JP2008248036A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、及び印刷物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0214097B2 (ja) | 1990-04-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |