JPS61171750A - エラストマ−組成物 - Google Patents
エラストマ−組成物Info
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- JPS61171750A JPS61171750A JP1124585A JP1124585A JPS61171750A JP S61171750 A JPS61171750 A JP S61171750A JP 1124585 A JP1124585 A JP 1124585A JP 1124585 A JP1124585 A JP 1124585A JP S61171750 A JPS61171750 A JP S61171750A
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- ester
- copolymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は架橋可能なエラストマー組成物に関するもので
あり、更に詳しくは、エチレンとアクリル酸エステルま
たはメタクリル酸エステルと不飽和グリシジルエステル
とからなる共重合体を主体とする耐熱性と耐低温脆性と
耐油性とを兼ねそなえた架橋可能なエラストマー組成物
に関するものである。
あり、更に詳しくは、エチレンとアクリル酸エステルま
たはメタクリル酸エステルと不飽和グリシジルエステル
とからなる共重合体を主体とする耐熱性と耐低温脆性と
耐油性とを兼ねそなえた架橋可能なエラストマー組成物
に関するものである。
近年、自動車、家電、機械などの諸工業の著しい技術進
歩にともない、各種関連部品に使用されるゴム材料に要
求される特性も多岐にわたり、それに対応すべく種々の
特殊エラストマーが開発されつつあることは周知のとお
りである。
歩にともない、各種関連部品に使用されるゴム材料に要
求される特性も多岐にわたり、それに対応すべく種々の
特殊エラストマーが開発されつつあることは周知のとお
りである。
このようなエラストマーとして、たとえばエチレン、（
メタ）アクリル酸エステルおよび不飽和グリシジルエス
テルからなる共重合体を主体とする架橋可能なエラスト
マー組成物が知られているが、本発明者らはかかる共重
合体を主体とするエラストマー組成物について更に改良
すべく研究を行った結果、本発明に至った。
メタ）アクリル酸エステルおよび不飽和グリシジルエス
テルからなる共重合体を主体とする架橋可能なエラスト
マー組成物が知られているが、本発明者らはかかる共重
合体を主体とするエラストマー組成物について更に改良
すべく研究を行った結果、本発明に至った。
すなわち本発明は、
（１） （ａ） ５０〜８５ モル％の１ チＬ／
ン、（ｂ）５０〜１５モル襲のアクリル酸エステルもし
くはメタクリル酸エステルおよび（ｃ）前記（ａ） 、
（ｂ）両成分の合計に対して０．１〜５モル％の不飽
和グリシジルエステルを共重合させてなる共重合体に、 ＋２１ （ｄ）多官能性有機アミン類もしくはその塩
および（ｅ）硫黄および／または硫黄供与化合物をべ１
合してなる加硫速度および耐熱老化性を向上させた架橋
可能なエラストマー組成物を提供するものである。
ン、（ｂ）５０〜１５モル襲のアクリル酸エステルもし
くはメタクリル酸エステルおよび（ｃ）前記（ａ） 、
（ｂ）両成分の合計に対して０．１〜５モル％の不飽
和グリシジルエステルを共重合させてなる共重合体に、 ＋２１ （ｄ）多官能性有機アミン類もしくはその塩
および（ｅ）硫黄および／または硫黄供与化合物をべ１
合してなる加硫速度および耐熱老化性を向上させた架橋
可能なエラストマー組成物を提供するものである。
本発明における共重合体の構成成分であるアクリル酸エ
ステルもしくはメタクリル酸エステルとは炭素数１ない
し８のアルコールからなるエステルであって、具体的に
はアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸
エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、
メタクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル
、メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、アクリル酸２−エチ
ルへ）シル、メタクリル酸２−エチルヘキシルなどが例
示され、これらはＩＮでもよいし２種以上を混合して用
いてもよい。
ステルもしくはメタクリル酸エステルとは炭素数１ない
し８のアルコールからなるエステルであって、具体的に
はアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸
エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−ブチル、
メタクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル
、メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、アクリル酸２−エチ
ルへ）シル、メタクリル酸２−エチルヘキシルなどが例
示され、これらはＩＮでもよいし２種以上を混合して用
いてもよい。
（ａ）エチレンと（ｂ）アクリル酸エステルもしくはメ
タクリル酸エステルの割合はモル比で５０〜８５：５０
−１５、好ましくは５８〜８０：４２〜２０である。
タクリル酸エステルの割合はモル比で５０〜８５：５０
−１５、好ましくは５８〜８０：４２〜２０である。
アクリル酸エステルもしくはメタクリル酸エステルの含
有率は該＃Ｉ共重合体組成中５０ないし１５モルチであ
り、好ましくは４２ないし２０モルチであるうアクリル
酸エステルおよびまたはメタクリル酸エステルの含有率
が上限値をこえると脆化点が高くなるのでエラストマー
として低温での使用が難かしくなる。また下限値より低
いと共重合体の結晶度が高くなるので、エラストマーと
しての充分な弾性が得られない。
有率は該＃Ｉ共重合体組成中５０ないし１５モルチであ
り、好ましくは４２ないし２０モルチであるうアクリル
酸エステルおよびまたはメタクリル酸エステルの含有率
が上限値をこえると脆化点が高くなるのでエラストマー
として低温での使用が難かしくなる。また下限値より低
いと共重合体の結晶度が高くなるので、エラストマーと
しての充分な弾性が得られない。
本発明で使用される不飽和グリシジルエステルとしては
特公昭４６−４５０８５号公報に記載されているグリシ
ジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、イタコ
ン酸ジグリシジルエステル、ブテントリカルボン酸トリ
グリシジルエステル、ｐ−スチレンカルボン酸グリシジ
ルエステルなどが例示され、これらは１種でもよい５．
２種以上やつ合Ｌｚ−Ｃ□いアもよい。 ｉ不飽
和グリシジルエステルの使用量は、前記（ａ）およびル
）の両成分の合計に対して０．１ないし５モル頭であり
、好ましくは０．２ないし３モルチである。不飽和グリ
シジルエステルの含有率が上限値をこえると耐スコーチ
性が不良となり。
特公昭４６−４５０８５号公報に記載されているグリシ
ジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、イタコ
ン酸ジグリシジルエステル、ブテントリカルボン酸トリ
グリシジルエステル、ｐ−スチレンカルボン酸グリシジ
ルエステルなどが例示され、これらは１種でもよい５．
２種以上やつ合Ｌｚ−Ｃ□いアもよい。 ｉ不飽
和グリシジルエステルの使用量は、前記（ａ）およびル
）の両成分の合計に対して０．１ないし５モル頭であり
、好ましくは０．２ないし３モルチである。不飽和グリ
シジルエステルの含有率が上限値をこえると耐スコーチ
性が不良となり。
下限値より低いと充分な架橋効果が得られない。
本発明の共重合体に対し他のエチレンとの共重合可能な
共単量体を共重合させることも可能である。具体的には
イソブチレン、スチレンおよびその誘導体、酢酸ビニル
、テトラフルオロエチレンやヘキサフルオロプロピレン
などのハロゲン化オレフィンなどである。
共単量体を共重合させることも可能である。具体的には
イソブチレン、スチレンおよびその誘導体、酢酸ビニル
、テトラフルオロエチレンやヘキサフルオロプロピレン
などのハロゲン化オレフィンなどである。
本発明の共重合体は公知の方法により製造される。たと
えばフリーラジカル開始塊状重合、乳化重合、または溶
液重合によって製造することができる。代表的な重合方
法は、日本国特許公報昭和４６−４５０８５号に記載さ
れている。
えばフリーラジカル開始塊状重合、乳化重合、または溶
液重合によって製造することができる。代表的な重合方
法は、日本国特許公報昭和４６−４５０８５号に記載さ
れている。
たとえばフリーラジカルを生成する重合開始剤の存在下
で、必要に応じ重合調節剤の存在下で、圧力５００４／
ｄ以上、および温度４０ないし３００°Ｃの条件により
製造することができる。
で、必要に応じ重合調節剤の存在下で、圧力５００４／
ｄ以上、および温度４０ないし３００°Ｃの条件により
製造することができる。
本発明に用いる共重合体は前記各成分を共重合させてな
るものであるが、ＪＩ８に６７９１で規定される１９０
℃の溶融指数が０．５〜５００り／１０分、好ましくは
０．５〜５０グ／１０分の範囲にある共重合体が使用さ
れる。
るものであるが、ＪＩ８に６７９１で規定される１９０
℃の溶融指数が０．５〜５００り／１０分、好ましくは
０．５〜５０グ／１０分の範囲にある共重合体が使用さ
れる。
本発明において、（ｄ）多官能性有機アミン類もしくは
その塩と（ｅ）硫黄および／または硫黄供与化合物は、
これを組合わせて架橋剤として使用される。
その塩と（ｅ）硫黄および／または硫黄供与化合物は、
これを組合わせて架橋剤として使用される。
ここで、多官能性有機アミン塩もしくはその塩としては
ポリメチレンジアミン、ポリエーテルジアミンなどの脂
肪族ジアミン、ジエチレントリアミン、置換ポリアミン
、イミノビスプロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）
トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンへキサミン、アミノエチル
エタノールアミン、メチルイミノビスプロピルアミンな
どの脂肪族ポリアミン、エチレンジアミンカルバメート
、ヘキサメチレンジアミンカルバメートなどのカルバメ
ート類、メンタンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジ
ン、１．１−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジア
ミンなどの脂環族ポリアミン、ｎｌ−キシリレンジアミ
ン、テトラクロル−ｐ−キシリレンジアミン、Ｎ、Ｎ−
ジシンナミリデン−１，６−へキサンジアミンなどの芳
香環をもつ脂肪族アミン、ｍ−７エニレンジアミン、ジ
アミノジフェニルエーテル、４，４−メチレンジアニリ
ン、ジアミノジフェニルスルホン、ベンジジン、オシア
ニリン、０−フェニレンジアミン、ジアニシジン、メチ
レンビス（０−クロロアニリン）、２．４−）ルエンジ
アミン、ビス（８，４−シフＥノフェニル）スルホン、
ジアミノジトリルスルホン、４−クロロ−０−７エニレ
ンジアミン、４−メトキシ−６−メチル−ｍ−７エニレ
ンジアミン、ｍ−アミノベンジルアミンナトの芳香族ア
ミン、Ｎ−メチルピペラジン、ヒドロキシエチルピペラ
ジン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリンなどの第三
アミン、テトラメチルグアニジン、２，４．６−トリス
（ジメチルアミノメチル）フェノールなどの第三アミン
などおよびそれらの塩が例示され、これらは１Ｆ３１ｊ
または２種以上を併用してもよい。
ポリメチレンジアミン、ポリエーテルジアミンなどの脂
肪族ジアミン、ジエチレントリアミン、置換ポリアミン
、イミノビスプロピルアミン、ビス（ヘキサメチレン）
トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンへキサミン、アミノエチル
エタノールアミン、メチルイミノビスプロピルアミンな
どの脂肪族ポリアミン、エチレンジアミンカルバメート
、ヘキサメチレンジアミンカルバメートなどのカルバメ
ート類、メンタンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジ
ン、１．１−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジア
ミンなどの脂環族ポリアミン、ｎｌ−キシリレンジアミ
ン、テトラクロル−ｐ−キシリレンジアミン、Ｎ、Ｎ−
ジシンナミリデン−１，６−へキサンジアミンなどの芳
香環をもつ脂肪族アミン、ｍ−７エニレンジアミン、ジ
アミノジフェニルエーテル、４，４−メチレンジアニリ
ン、ジアミノジフェニルスルホン、ベンジジン、オシア
ニリン、０−フェニレンジアミン、ジアニシジン、メチ
レンビス（０−クロロアニリン）、２．４−）ルエンジ
アミン、ビス（８，４−シフＥノフェニル）スルホン、
ジアミノジトリルスルホン、４−クロロ−０−７エニレ
ンジアミン、４−メトキシ−６−メチル−ｍ−７エニレ
ンジアミン、ｍ−アミノベンジルアミンナトの芳香族ア
ミン、Ｎ−メチルピペラジン、ヒドロキシエチルピペラ
ジン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリンなどの第三
アミン、テトラメチルグアニジン、２，４．６−トリス
（ジメチルアミノメチル）フェノールなどの第三アミン
などおよびそれらの塩が例示され、これらは１Ｆ３１ｊ
または２種以上を併用してもよい。
また、硫黄としては通常の粉末硫黄の他にゴム加工業界
で使用されている不溶性硫黄、コロイド硫黄、表面処理
硫黄などが使用され、硫黄供与化合物としては塩化硫黄
、三塩化硫黄、モルホリンジスルフィド、アルキルフェ
ノールジスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィ
ド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチル
チウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムジス
ルフィド、ジペンタメチレンチウラムテトラスルフィド
、ジペンタメチレンチウラムへキサスルフィド等が挙げ
られ、これらは１種または２種以上を併用してもよい。
で使用されている不溶性硫黄、コロイド硫黄、表面処理
硫黄などが使用され、硫黄供与化合物としては塩化硫黄
、三塩化硫黄、モルホリンジスルフィド、アルキルフェ
ノールジスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィ
ド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチル
チウラムジスルフィド、ジペンタメチレンチウラムジス
ルフィド、ジペンタメチレンチウラムテトラスルフィド
、ジペンタメチレンチウラムへキサスルフィド等が挙げ
られ、これらは１種または２種以上を併用してもよい。
多官能性有機アミン類もしくはその塩の添加１・１″Ａ
Ｋ！Ｊｌ ＊ ｔｔｌ＃！ｏＫ ｉｏｏｌｌ・部あたり
０゜１〜５重量部、好ましくは０．８〜８重量部であり
、硫黄および／または硫黄供与化金物の添加量は共重合
体１００重量部あたり００５〜３重量部、好ましくは０
．１〜１．５重量部である。
Ｋ！Ｊｌ ＊ ｔｔｌ＃！ｏＫ ｉｏｏｌｌ・部あたり
０゜１〜５重量部、好ましくは０．８〜８重量部であり
、硫黄および／または硫黄供与化金物の添加量は共重合
体１００重量部あたり００５〜３重量部、好ましくは０
．１〜１．５重量部である。
ここで、上記使用量がこの範囲より少いと十分な架橋効
果が得られず、またこの範囲を越えると生成した架橋エ
ラストマーの伸びが低下し、ブルーム、ブリードを生じ
易くなる。
果が得られず、またこの範囲を越えると生成した架橋エ
ラストマーの伸びが低下し、ブルーム、ブリードを生じ
易くなる。
本発明においては、必要に応じて架橋反応促進剤たとエ
バジフェニルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、
フェノール、クレゾール、ビスフェノール、ペンタクロ
ルフェノール、フェノール樹ＩＬＬ）リフェニル亜リン
酸エステル１トリ（ジメチルアミノメチル）フェノール
、酢酸、水、安息香酸、シ、つ酸、サリチル酸、アセト
ニトリル、ニトロベンゼンなどを配合することができる
。
バジフェニルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、
フェノール、クレゾール、ビスフェノール、ペンタクロ
ルフェノール、フェノール樹ＩＬＬ）リフェニル亜リン
酸エステル１トリ（ジメチルアミノメチル）フェノール
、酢酸、水、安息香酸、シ、つ酸、サリチル酸、アセト
ニトリル、ニトロベンゼンなどを配合することができる
。
また、必要に応じてゴム業界で公知の加硫促進剤、補強
剤、充填剤、軟化剤、老化防止剤、加工助剤、亜鉛華、
ステアリン酸および脱泡剤等を添加することが出来る。
剤、充填剤、軟化剤、老化防止剤、加工助剤、亜鉛華、
ステアリン酸および脱泡剤等を添加することが出来る。
本発明のエラストマー組成物は、加圧下ないし、常圧下
で温度１５０℃ないし２３０℃において５ないし６０分
間、好ましくは、１６０°Ｃないし°２００°Ｃにおい
て５ないし４５分間加熱し、さらに必要によって、１５
０″Ｃないし２００°Ｃにおいて１時間ないし２４時間
空気中または不活性気体中で加熱することによって良好
な実用物性を発揮する。
で温度１５０℃ないし２３０℃において５ないし６０分
間、好ましくは、１６０°Ｃないし°２００°Ｃにおい
て５ないし４５分間加熱し、さらに必要によって、１５
０″Ｃないし２００°Ｃにおいて１時間ないし２４時間
空気中または不活性気体中で加熱することによって良好
な実用物性を発揮する。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明がこの
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
実施例
表１に高圧法ポリエチレン製造設備により製造した（ａ
）エチレン−（ｂ）（メタ）アクリル酸エステル−（ｃ
）不飽和ジグリシジルエステル共重合体の性状を示す。
）エチレン−（ｂ）（メタ）アクリル酸エステル−（ｃ
）不飽和ジグリシジルエステル共重合体の性状を示す。
表 １
ＭＡニアクリル酸メチル、ＢＡ、アクリル酸ｎ−ブチル
、ＭＭＡ：メタクリル酸メチル、ＧＭＡニゲリシジルメ
タクリレート、ＧＡニゲリシジルアクリレート ※１：ＪＩ８に６７９１の規定により１９０°Ｃで測定
された溶融指数（９／１０分）表１の各共重合体を使用
し、表２に示す配合剤および配合割合（重量部）でミキ
シングロールにて混練し、それぞれのエラストマー組成
物を得た。
、ＭＭＡ：メタクリル酸メチル、ＧＭＡニゲリシジルメ
タクリレート、ＧＡニゲリシジルアクリレート ※１：ＪＩ８に６７９１の規定により１９０°Ｃで測定
された溶融指数（９／１０分）表１の各共重合体を使用
し、表２に示す配合剤および配合割合（重量部）でミキ
シングロールにて混練し、それぞれのエラストマー組成
物を得た。
これらのエラストマー組成物の特性をＪＩ８に６３００
、日本ゴム協会標準規格３１０２の規定に従って測定し
た。さらにこのエラストマー組成物を加圧プレスにて１
７０°Ｃ２０分間加熱して架橋させた。さらにその一部
については空気中で１５０°Ｃ４時間加熱した。これら
の架橋したエラストマー組成物の特性をＪＩ８に６３０
１に従って測定した。これらの結果を表３に示す。
、日本ゴム協会標準規格３１０２の規定に従って測定し
た。さらにこのエラストマー組成物を加圧プレスにて１
７０°Ｃ２０分間加熱して架橋させた。さらにその一部
については空気中で１５０°Ｃ４時間加熱した。これら
の架橋したエラストマー組成物の特性をＪＩ８に６３０
１に従って測定した。これらの結果を表３に示す。
耐油試験、耐熱老化試験については下記の条件で試験を
行なった。
行なった。
耐油試験
試験用油：ＪＩＳＫ６８０１で規定された試験用油Ａ２
浸漬条件：１５０°Ｃ７０時間
耐熱老化条件
試験機：ギャーオーブン式老化試験機
老化条件＝１５０°０１０日
１７５°Ｃ５日
この結果より、本発明例は比較例にくらべて架橋後の物
性、耐油性を悪化させず、ムーニースコーチ特性のｔｓ
、 ｔΔ３０、オシレーテングデスクレオメーターの
ｔ’（ｉｏ）、ｔ′（９０）プレス加熱による架橋後の
Ｍ２ｏｏで表わされる加硫速度が向上され、さらに耐熱
老化性も大きく改良されていることが明らかとなる。
性、耐油性を悪化させず、ムーニースコーチ特性のｔｓ
、 ｔΔ３０、オシレーテングデスクレオメーターの
ｔ’（ｉｏ）、ｔ′（９０）プレス加熱による架橋後の
Ｍ２ｏｏで表わされる加硫速度が向上され、さらに耐熱
老化性も大きく改良されていることが明らかとなる。
ｌ
手続補正書（自船
昭和６０年３月８日
Claims (2)
- （１）（ａ）５０〜８５モル％のエチレン、（ｂ）５０
〜１５モル％のアクリル酸エステルもしくはメタクリル
酸エステルおよび（ｃ）前記（ａ）、（ｂ）両成分の合
計に対して０．１〜５モル％の不飽和グリシジルエステ
ルを共重合させてなる共重合体に、 - （２）（ｄ）多官能性有機アミン類もしくはその塩およ
び（ｅ）硫黄および／または硫黄供与化合物を配合して
なることを特徴とする架橋可能なエラストマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1124585A JPS61171750A (ja) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | エラストマ−組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1124585A JPS61171750A (ja) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | エラストマ−組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61171750A true JPS61171750A (ja) | 1986-08-02 |
| JPH0115527B2 JPH0115527B2 (ja) | 1989-03-17 |
Family
ID=11772553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1124585A Granted JPS61171750A (ja) | 1985-01-24 | 1985-01-24 | エラストマ−組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61171750A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006006346A1 (ja) * | 2004-07-14 | 2006-01-19 | Nok Corporation | エチレン-アルキルアクリレート共重合ゴム組成物 |
-
1985
- 1985-01-24 JP JP1124585A patent/JPS61171750A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006006346A1 (ja) * | 2004-07-14 | 2006-01-19 | Nok Corporation | エチレン-アルキルアクリレート共重合ゴム組成物 |
| JPWO2006006346A1 (ja) * | 2004-07-14 | 2008-07-31 | Nok株式会社 | エチレン−アルキルアクリレート共重合ゴム組成物 |
| US7435778B2 (en) | 2004-07-14 | 2008-10-14 | Nok Corporation | Ethylene-alkyl acrylate copolymer rubber composition |
| JP4595940B2 (ja) * | 2004-07-14 | 2010-12-08 | Ｎｏｋ株式会社 | エチレン−アルキルアクリレート共重合ゴム組成物 |
| KR101017114B1 (ko) * | 2004-07-14 | 2011-02-25 | 에누오케 가부시키가이샤 | 에틸렌-알킬아크릴레이트 공중합 고무 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0115527B2 (ja) | 1989-03-17 |
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