JPS61166894A - 界面活性剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、衣料用洗剤、食器洗い用洗剤、住居用洗剤、
シャンプー等に広く使用できる界面活性剤に関し、特に
すぐれた洗浄力を有し、低浸透性であって肌に対してマ
イルドな界面活性剤に関するものである。

警 ゴ従来の技術〕 いる。ところが、実際にはこれらのうちから、洗浄性能
、安を性、安全°性などの性能及び生産性、価格などの
経済性の観点から、アノ−キルベンゼンスフＣホン酸ナ
トリウムなどの極く限られた種類の界面活性剤が選択さ
れ、２種類以上の界面活讐剤を組合せたり、リン酸塩や
ゼオライトなどのビルグーと組合せられてｉ゛種洗剤と
して市販されて□いるのが現状である。しかしながら、
特に市販液体洗剤の多くは、粒状洗剤に比べてアルカリ
度を保持するアルカリビルダーやカルシウムイオンを捕
捉す′るキレートビルダーなどの配合量が少なく、良好
な洗浄力を有しているとはいえなかった。又、界面活性
剤を２種以上併用しても洗浄力向上には限界があった。

一方、最近食器洗浄時に生ずる手荒れの防止を図り、か
つ洗浄力の高い食器用洗浄剤の開発が盛んに行なわれて
いる。これらの肌マイルドな食器用洗浄剤としては、上
記汎用の界面活性剤のうち、肌にマイルドな界面活性剤
を用いたり、アミンオキシドなどの第３物質の添加によ
る技術が多数開示されているが、未だ十分とはいえない
。

上記観点から、汎用されていない特殊な界面活性剤の使
用が考えられる。例えば、特開昭４９−５７００５号に
は、アルキル鎖末端１．２−位ジオールのポリグリコー
ルエーテル類が特に食器洗い用洗浄剤としてすぐれた洗
゛浄力を示すことが開示されているが、手荒れ防止効果
は十分といえず、汎用でない界面活性剤といえども、洗
浄力が高くて手荒れ防止効果のすぐれたものは未だ見出
されていない。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明は、すぐれた洗浄力を有するとともに、低浸透性
で肌に対してマイルドな新規な界面活性剤を提供するこ
とを目的とする。

〔問題点を解決するための手段〕

一般にすぐれた洗浄力を有する界面活性剤は、浸透力も
すぐれているといわれているが、高級アルカンジオール
のポリグリコールエーテルについて種々検討を行なった
ところ、上記理論に反して、特定の位置にヒドロキシル
基を有する高級アルカンジオールのポリグリシールエー
テル又はその硫酸エステル塩が極めてすぐれた洗浄力を
有するとともに低浸透性でもあることを見出し、本発明
をなすに至った。

すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）： （式中、Ｒｏ及びＲ２はそれぞれ炭素数が１〜３０の炭
化水素を示し、Ｒ１とＲ３の炭素数の合計は７〜３１の
範囲にある。Ａは、（ｃ、Ｈ２ｆｉＯ−）−で示される
基であり（但しｎは２〜４である。）、Ｘは水素又は−
３Ｃ３Ｍ（但し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属
、有機アミン又はアンモニウムである。）で示される基
である。又、Ｘは０〜８の整数、ｌ及びｍはそれぞれ１
〜２０の整数である。） で表わされる界面活性剤を提供する。

一般式（Ｉ）で表わされる界面活性剤（以下、本発明の
界面活性剤という）としては、式中、Ｒｒ　ＳＲ２が炭
素数１〜３０、好ましくは１〜１９の直鎖若しくは分岐
鋼を有するアルキル基又はア　゛ルケニル基が好ましい
。Ｒｒ　　＋Ｒａの炭素数が７未満では界面活性能が低
く、またＲ１＋Ｒ２の炭素数が３１を超えると水溶性が
劣り不利となる。

好ましくは、Ｒｔ　　＋Ｒ２の炭素数はｌＯ〜２０であ
や。Ａは、−ＣＨ２ＣＨ２０−１ −、ＣＨ２ＣＨ（ＣＲ３）　０−１ ＣＨｚ　ＣＨ（Ｃ２Ｒ５）　Ｏ−の１種又は２種以上の
組合せが好ましく、これらはホモ重合体、ブロック共重
合体、ランダム共重合体のいずれでもよいが−Ｃ８２Ｃ
Ｈｚ　Ｏ−のホモ重合体が特に好マシイ。ｌＳｍはアル
キレンオキシドの平均付加モル数として表わされ、２及
びｍがそれぞれ１〜１５が好ましく、ｌとｍの合計が２
〜３０となるのが好ましい。ｌＳｍはＲ１＋Ｒ２の炭素
数によヵて最適値を有し、ＲＩ＋　Ｒ２の炭素数がｌＯ
〜２０であるとき、ＩＳｍを１〜１５とするのが一層望
ましい。

本発明の界面活性剤゛としては、式中のＸとして０〜５
のものが好ましく、特に好ましくはＯであるが、ポリグ
リコールエーテル鎖を２．３−位に有するものと、内部
たとえば７〜８位に有するものをある特定の割合で混合
すれば、よりすぐれた洗浄力を示し、か？低浸透性を有
する。好ましくは、 Ｒｒ　　＋Ｒ２＝　１０〜２０のとき、がよい。

本発明の界面活性剤として、式中Ｘがともに水素である
ものは、非イオン性を示し、洗浄力と低浸透性の点です
ぐれているが、Ｘとして一３Ｃ）＋Ｍで表わされる硫酸
エステル塩の形のものは、低浸透性の点ですぐれている
。２つのＸがともに硫酸エステル塩の形態とすることも
、片方のみを硫酸エステル塩とすることもできる。尚、
　ＳＯ３Ｍ　　、のＭとしては、ナトリウム、カリウム
、モノエタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエ
タノールアミンが好ましい。

本発明の界面活性剤は、例えば式（ＩＩ＞で示される内
部オレフィン又は１−オレフィンを異性化して得た内部
オレフィンを用いて、次の手順で容易に製造される。

Ｚ　　　　　　　ヱ ＝　　　　　　工　　　　　＾ ｏ（Ｊ−０−＜−ｘ １　　　　　　　（誓 Ｘ　　　　　　ヱ ヱ α　　　　　　　１ １　　　　　　−　＝ 工　　　　　　Ｑ−Ｏ Ｉ １１　　　＾　　　＝　＝ ＝　ロ　　　Ｕ−Ｏ ○　ｖｌ 一　　　　　　区 ：　　　　↑ その後、所望により、通常の技術に基づき硫酸エステル
化し、中和される。尚、上記式中、Ｒ，、Ｒ２、Ａ、Ｒ
，ｍは式（Ｉ）と同じ意味を有する。

本発明の界面活性剤を洗浄剤として用いる場合、本発明
の界面活性剤を単独で用いることができる。

又、洗浄剤組成物中に配合する場合には、組成物中、任
意の割合で配合できるが、通常は組成物に対し３〜７０
重量％（以下、％と略称する。）好ましくは５〜５０％
含有するのがよい。

本発明の界面活性剤に他の界面活性剤、無機又は有機ビ
ルグー、その他適当な添加剤を配合することによりさら
にその性能を向上させることができる。

この場合には、本発明の界面活性剤を主体と子ることが
好ましく、特に本発明の界面活性剤を１００重量部とし
た場合、他の界面活性剤を１００重量部以下とするのが
好ましい。併用可能な界面活性剤としては、アニオン界
面活性剤が特に好ましく、具体的にはポリオキシエチレ
ン（Ｐ＝１〜７）アルキル（Ｃ１ｏ−Ｃ８）エーテル硫
酸塩、α−オレフィン（Ｃ，、〜Ｃ，Ｓ　）スルホン酸
塩、アルキル（Ｃ＋ｏ−Ｃ，、）ベンゼンスルホン酸塩
などが例示される。ノニオン界面活性剤としては、ポリ
オキシエチレン（Ｐ＝５〜３０）アルキル（Ｃ，。

〜Ｃ１４）エーテル、ポリオキシエチレン（Ｐ＝５〜３
０）アルキル（Ｇｏ−Ｃｇ）フェニルエーテル、ポリオ
キシエチレン（Ｐ＝２〜３０）脂肪酸（Ｃ１ｏ−ｖＣ１
４）アミドなどが例示される。さらに、カチオン界面活
性剤、両性界面活性剤、アミンオキシドなども併用可能
である。尚、上記化合物中Ｐはアルキレンオキシγの平
均付加モル数を示す（以下にふいても同じ）。

さらに、洗浄力を向上させるために、本発明の界面活性
剤を、ビルダーと組み合わせて用いるのが好ましい。ビ
ルダーのうちでも特に、非リン酸塩ビルダーと組み合わ
せると、特にすぐれた洗浄力が得られるので好ましい。

特に好ましいものは、ゼオライトやクエン酸ナトリウム
、ＮＴＡなどのポリカルボン酸塩である。この場合、界
面活性剤３〜５０％、非リン酸塩ビルダーを５〜４０％
含有する洗浄剤とするのが好ましい。

本発明の界面活性剤を含有する洗浄剤組成物は、衣料用
、食器やタイルなどの硬表面用等積々の用途に使用でき
、その形態も粒状、ペースト状、固形状、液体状のいず
れであってもよく、上記ビルグー以外に洗浄性能向上の
ために通常用いられる炭酸ナトリウム、硫酸ナトリウム
などのアルカリ又は中性ビルグー、タンパク分解酵素な
どの各種酵素、螢光剤、過炭酸ナトリウムなどの酸化還
元剤、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロ
ース、香料、染料などを、目的とする用途、形態にあわ
せて加えることができる。又、液体として用いる場合に
は、エチレングリコール、エタノール、Ｐ−トルエンス
ルホン酸ナトリウムなどのハイドロトロープを添加する
ことができる。

〔発明の効果〕

本発明の界面活性剤は、ポリグリコールエーテル鎖を内
部に２個もつ特別な分子構造を有するので、工業的に汎
用されるアニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤
よりもすぐれた洗浄性能と、良好な低浸透性を有する。

又、分子中にポリオキシアルキレン鎖を有するので、水
溶液にした場合の低温安定性が良好であり、硬水中でも
性能を低下することなく使用できる。さらに、液体、ペ
ースト、固形、粉体の種々の形態の製品として幅広く使
用し得るとともに、本発明の界面活性剤自体は、公知の
方法により簡便に合成し得るという利点がある。

次に実施例により本発明を説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。尚、実施例中、％は重量％
を意味する。

〔実施例〕

実施例で用いた界面活性剤、その合成方法及び性能評価
方法を次に示す。尚、エチレンオキンドをＥＯ、プロピ
レンオキシドをＰＯ、ブチレンオキシドをＢＯで示し、
ＥＯ（）、ＰＯ（）、ＢＯ（）の（）中の数字は、これ
らのアルキレンオキシドの平均付加モル数を示す。

Ｏジオールのアルキレンオキシド付加物の合成■テトラ
デカンー２，３−ジオールのＥＯ（１０）付加物の合成 １β４つロフラスコ（攪拌器、還流冷却管付き）にマグ
ネシウムリボン２４ｇを細かく切断したものを入れ、更
にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００ｍＩｌを添加し
、よく攪拌しながら温度３０〜４０℃にコントロールし
、メチルクロライド２５ｇ（０，５モル）とＴ　ＨＦ１
５０ｍｌとの混合物を滴下ロートより約２時間かけて滴
下した。反応が進むと発熱が起こるが、その間温度は３
０〜４０℃を保ち、滴下後頁に１時間攪拌した。

次にこの混合物にトリデカナール−１１８５ｇ（１，０
モル）をＴＨＦ　１００ｍＪに溶解し、滴下ロートにて
約３時間かけて滴下した。滴下の間は温度を４０℃に保
ち、滴下後５０〜６０℃に昇゛温し、２時間攪拌し反応
させた。

反応終了後、この反応混合物に５％Ｎａ２ＣＯ３水溶液
を加え、未反応のＭｇ及びグリニヤール試薬を中和し、
エーテル３００ｍ１にて３回抽出した後、エーテルをエ
バポレータにて留去し、粗生成混合物１２０ｇを得た。

更に得られた粗生成混合物をウィドマー分留器を取り付
けた蒸留装置にて減圧蒸留し、テトラデカノール−２６
２ｇを辱た。収率は５８％、沸点１１０〜１３５℃／　
２ｍｍＨｇ０次に検水管を取り付けた３　００　ｍβ丸
底フラスコにテトラデカノール−２４５ｇとキシレン２
００ｍ！およびオキシ塩化リン５ｇを入れ、攪拌しなが
ら１４５℃に昇温し、３時間脱水した。この間、キシレ
ンとともに留出する水を検水管より連続的に系外に取り
出した。

反応終了後、室温まで冷却し、５％ＮａａＣＯｉ水溶液
にて未反応Ｐ　ＯＣｉ　ｓ　を中和後エーテル３００ｍ
ｊ！にて３回抽出した。

次にエーテル留去後、減圧蒸留にて副反応の重合物を分
離し、更にカラムクロマトにて精製、シ、テトラデセン
−２１９ｇを得た。収率は４６％、沸点１１０〜１３５
℃／　２ｍｍ）Ｉｇ。

ＩＶ：１２９．２ ＩＲ（ｃｍ−’、液膜）：１６２０（ｗ）　　　９７０
（ｍ）ＮＭＲ：　−Ｃ上＝ＣＨＣＨ３５〜６１）９ｍ　
　（ｍ）−ＣＨ＝Ｃ上−ＣＨ３５〜６ｐｐｍ　　（ｍ）
Ｃ上３−　　　　　　　　０．９ｐｐｍ次に、このテト
ラデセン−２を小森ら（小森、滋野、山水、悔涙、工業
化学誌１１．１２０３（１９６１））の方法によりエポ
キシ化した。

このテトラデセン−２１９６，４ｇ（１モル〉に、酢酸
２９．５ｇ（０，５モル）、ベンゼン１００ｇ、５０％
硫酸水溶液２ｇを、検水管つきの還流冷却器、滴下ロー
ト、温度計を備えた１！の４つ口反応フラスコに仕込ん
だ。反応混合物を水浴中で反応温度を４０〜５０℃に保
ちながら、激しく攪拌を行ない、滴下ロートにより３５
％過酸化水素水１４５．７ｇ（１，５モル）を滴下した
。約４時間かけて滴下した後、反応温度を８０〜８５℃
に昇温し、ベンゼン還流により反応混合物中の水を検水
管に排除しながら、約６時間攪拌を続けた。反応終了後
、過剰の硫酸を２０％水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ
１，５に中和し、続いてベンゼン還流により十分脱水し
た後、不溶の塩を濾別した。減圧下で、ベンゼンおよび
酢酸を留去させた後、減圧蒸留により、無色透明の４液
体２．３−エポキシテトラデカン１６２．４ｇを辱た。

収率７８．５％、沸点１１０〜１３５　℃／２＋ｎｍｆ
１ｇ０ オレフィン反応率（％）９７．６ エポキシド生成率（％）９０．３ 水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）　　　　３５．８Ｉ　Ｒ（
ｃ＋ｒｒ’、液膜）　　　３，０００（ｓ）、１．２５
０（ｍ）、 ９００（ｍ）、 ８６０（ｍ）。

次にこの２．３−エポキシテトラデカン１００ｇに、１
０％水酸化ナトリウム・エタノール水溶液（水／エタノ
ール＝５０１５０）１００ｇを、温度計を備えた５　０
０ｍ１ｔの４つ口反応フラスコに仕込んだ。反応温度を
８０〜９０℃に保ちながら、激しく攪拌し、約８時間攪
拌を続けた。反応終了後、過剰のアルカリを２０％硫酸
水溶液にてｐＨ７，５に中和し、脱水、脱塩を行ない、
無色透明の液体２．３−テトラデカンジオール１００．
３　ｇを得た。収率９３％。

オキシラン酸素含量（％）０．１．２ 水酸基価（ｍｇにＯＨ／ｇ）　　　　　４８９Ｉ　Ｒ（
ｃｌ’、液膜）　　　３．４００（Ｓ）１．０５５（ｍ
） 次に、この２，３−テトラデカンジオール１００ｇ（０
，４３５モル）に対し、触媒としての塩化スズ（ＳｎＣ
β４）１ｇを５００ｍｊ！オートクレーブに仕込んだ。

公知の方法で反応温度１ｆ）０−１２０℃でエチレンオ
キシド１１４．１１１　　ｇ（２，６１モル）を付加さ
せた。反応終了後、減圧下で未反応エチレンオキシドを
留去し、２゜３−テトラデカンジオールＥｏ（３）付加
物２０７ｇを碍た。収率９６．４％。

次に酸触媒を２５％Ｎ　ａ　２　ＣＯ＊水溶液でｐＨ＝
７に中和した後、無水芒硝で脱水し、濾過によって無機
物を除去した。

このようにして得られた２、３−テトラデカンジオール
ＥＯ（３）付加物１７０ｇ（０，４７モル）に対し、触
媒としての水酸化す）　＋７ウム粉末０．３４　ｇを５
００ｍｌオートクレーブに仕”込んだａ公知の方法で反
応温度１６０〜１７０℃でエチレンオキシド１４４．８
ｇ（３，２９モル）を付加させた。反応終了後、減圧下
でエチレンオキシドを留去し、２’、　　３−テトラデ
カンジオールＥｏ（１０）付加物３０５．４　ｇを辱た
。収率９７ｏＯ％。

水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）　１６５　（理論値１６７
．５　）Ｉ　Ｒ（ｃｍ−’、液膜）３．４５０　（ｍ）
、１１５０〜Ｉｆ　００　（ｓ、Ｂｒ） ＴＬＣにて平均ＥＯ付加モル数をみた。

（参考：増補界面活性剤分析法、幸書房Ｐ、　７９）Ｔ
ＬＣ展開溶剤：酢酸エチル−アセトン−水（５５：３５
　：　１０） 検出試薬：　Ｄｒａｇｅｎｄｏｒｆｆ変法試薬Ｒｆ＝０
．１５〜０，７０ これはＥＯ付加モル数　７〜１５にあ たり９．１０．１１にピークがある。

■ヘキサデカンー５，６−ジオールのＰＯ（１０）付加
物の合成 上記■の合成において、メチルクロライド、トリデカナ
ール−１及びエチレンオキシドの代りに、それぞれブチ
ルクロライド、ドデカナール−１及びプロピレンオキシ
ドを用いて合成した。

■テトラデカンー４，１１−ジオールのＥＯ（１０）付
加物の合成 上記■の合成において、メチルクロライド、トリデカナ
ール−１の代りに、それぞれ１，６−ジクロルヘキサン
及びブタナール−１を用いて合成した。

■ＣＩ　４〜．混合ジオールのＥＯ（１０）付加物の合
成 オレフィンとして下記のものを用い、上記■と同様の方
法で合成した。

直鎖状１−オレフィンの混合物（Ｃ，、１７％、Ｃ，６
５９％、Ｃ，ｅ２４％）１Ｋｇを２．０００　ｍ　ｌの
４つロフラスコに入れ、異性化触媒として一９８％硫酸
５０ｇを添加する。キャピラリーよりＮ２　ガスを吹込
みながら６９ｍｍＨｇの減圧下、温度１８０℃で、２時
間異性化反応を行なわせた。反応終了後、５％′水酸化
す）　＋７ウム水溶液を添加し、ｐＨ−７として反応を
終了させた後、３００ｇの水で３回水洗後、無水芒硝に
て脱水を行なった。更に３ｍｍｔ１ｇの減圧下で蒸留し
て、内部オレフィン７２０ｇを得た。収率７２％、沸点
１１０°〜１８０℃／　３ｍｍＨｇ０また、オレフィン
の内訳はシリカゲルカラムクロマトグラフ法により分離
した後、ガスクロ　１マドグラフ法により同定したとこ
ろ次の２重結合分布を有していた。

２重結合位置　　　１位　　　２％ ２位　　３５ ３位　　２６ ４位　　１７ ５位　　１０ ６位　　８ ７〜９位　２ ■　他の界面活性剤は、上記の■〜■の方法に準じて合
成した。

０ジオールのアルキレンオキシドの硫酸エステル塩の合
成 上記■〜■で合成したアルキレンオキシドのスルホン化
を次のように行なった。例えば、テトラデカン−２，３
−ジオールＥＯ（１０）付加物８８．０　ｇを、５０３
　ガスによりラボガラス製フィルム反応管を用いてスル
ホン化した。

反応条件 ＳＯ１／原料　　モル比　１．５ 反応温度　　　　　６０〜７０℃ 得られたスルホン化物を３％の水酸化ナトリウム−エタ
ノール水溶液（エタノール／水＝１八）にてｐＨ＝　７
．　（ｌに中和した。中和後石油エーテル抽出、エタノ
ール添加遠心分離法により、未反応物及び無機塩を除去
し、水及び溶媒をト・ソピングし、エチレンオキシド付
加物のスルホン化物８３．９　ｇを得た。このものの性
状は下記の通りであった。

工、チレンオキシド付加物硫酸ナトリウム塩９２％（収
率７６．１％） 未反応非イオン　　２．５％ 芒　　硝　　　　　　　′０．５　％ 水　　　　　　　　　　　　　５％ ０洗浄力の評価 （１）汚垢布の調製 無機汚垢には結晶性鉱物であるカオリナイト・バーミキ
ュライトなどを主成分とする粘土を２００℃、３０時間
乾燥し、平均粒径１μｍまで粉砕して使用した。約４０
℃の水９５０ＣＣにゼラチン３．５ｇを溶解し、次いで
カーボンブラック０．２５　ｇを添加し、激しく攪拌し
て分散させたのち、無機汚垢１５ｇと有機汚垢３１．５
　ｇを加えて乳化、分散させた。

この汚垢連中に１０ｃｍ　Ｘ　２０ｃｍの所定の清浄布
く油化協指定綿布６０番）を浸漬したのち、ゴム製二本
ロールで水を絞り、汚垢の不着量を均一化した。この汚
垢布を１５０℃で３０分間乾燥したのち、汚垢布の両面
を２５回ずつラビングし、これを５ｃｍＸ５ｃｍに裁断
して反射率が４２±２％の範囲のものを汚垢布に供した
。

こうして調製された汚垢布の汚垢組成を第１表に示す。

第　　１　　表 （２）洗浄試験 Ｔｅｒｇ−０−Ｔｏｍｅｔｅｒを使用し、前記の汚垢布
１０枚を１組として被試験洗浄剤組成物を用いて、洗浄
液濃度　０．１３３％、液　温　２５℃使用水硬度　３
°ＤＨ１浴　比　３０倍　　”の条件で１０分間洗浄を
行い、各洗剤組成物の洗浄力を下記の式で評価した。

Ｋ／Ｓ＝　（１−Ｒ）”／２Ｒ＝　［Ｋｕｂｅｌｋａ−
Ｍｕｎｋの方式〕ただしＲ：反射率（％）／１００ ０浸透性の評価 所定の布（帆布１１号）を１ｃｍＸ１ｃｍに打ち抜いた
キャンパスを２５℃で各々の界面活性剤濃度０．０１モ
ル／１水溶液上に静かに置き、液中に沈むまでの時間を
測る。１０回の平均を浸透性能（秒）とした。時間の長
いものが低浸透性である。

実施例１ 各種界面活性剤単独の洗浄力及び浸透性について評価し
た。用いた界面活性剤及び性能評結果をまとめて表−２
に示す。

実施例２ 下記組成で液体洗浄剤を調製し、洗浄性能と庫膚への刺
激性を測定した。結果を表−３に示す。

なお、使用テストは、５０名のパネル員の実用テストに
より皮膚へのｉｌｌ激性をつぎの基準に従って判定した
。

０１弱い、○：やや弱い〜普通、Δ：やや強い×：強い 実施例３ 下記組成の粒状洗剤を調製し、洗浄力を評価した。

結果を表−４に示す。

実施例４ 下記組成の台所用洗剤を調製し、清浄性能と皮膚へのｍ
ｌ　ｆｆｉ性を次のようにして測定した。結果を表−５
に示す。

０清浄効果 組成物０．１５重指％を含む水溶液を調製し、その３１
を直径３Ｑｃｍ、深さ１２ｃｍのバットに入れ、液温２
５℃において、空気を含んだスポンジを液中で圧縮する
操作を１０回繰り返して泡立てたのち、１枚当り０６５
ｇのバターを塗布した皿の表面を１０回、裏面を５回ず
つスポンジで擦り洗いし、泡高が３ｍｍになるまで洗え
る皿の枚数を清浄性能とした。

０使用テスト ５０名のパネル員の実用テストにより、皮膚への刺激性
をつぎの基準に従って判定した。

◎：弱い、Ｏ：やや弱い〜普通、Δ：やや強い×：強い 実施例６ 下記の組成のシャンプーを調製し、次の方法！こより使
用性を調べた。

５０名のパネル員の実用テストにより、洗髪性、洗い上
がり、髪の痛みの性状をつぎの基準に従って判定した。

◎：良い、○：やや良い〜普通、Δ：やや悪い×：悪い 結果を表−７に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ炭素数が１〜３０
   の炭化水素基を示し、Ｒ＿１とＲ＿２の炭素数の合計は
   ７〜３１の範囲にある。Ａは、−（Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎＯ
   ）−で示される基であり（但しｎは２〜４である。）Ｘ
   は水素又は−ＳＯ＿３Ｍ（但し、Ｍはアルカリ金属、ア
   ルカリ土類金属、有機アミン又はアンモニウムである。 ）で示される基である。又、ｘは０〜８の整数、ｌ及び
   ｍはそれぞれ１〜２０の整数である。） で表わされる界面活性剤。