JPS61163937A - ポリイミド成型品の製造方法 - Google Patents
ポリイミド成型品の製造方法Info
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- JPS61163937A JPS61163937A JP410285A JP410285A JPS61163937A JP S61163937 A JPS61163937 A JP S61163937A JP 410285 A JP410285 A JP 410285A JP 410285 A JP410285 A JP 410285A JP S61163937 A JPS61163937 A JP S61163937A
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- Japan
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- molding
- pressure
- resin
- ring closure
- imide ring
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- Granted
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、成形性及び成形後の機械特性が改善されたポ
リイミド成形品の製造方法に関するものである。
リイミド成形品の製造方法に関するものである。
（従来の技術）
ポリイミド樹脂はその優れた」熱性１機械特性等のため
に、電気拳電子機器産業、自動車産業等において重要な
位置を占めており、特に近年１機器の高速化、高性能化
が進むにつれて必要不可欠な素材となりつつある。なか
でも特公昭５９−２２１９６で開示されているポリピロ
メリットイミド樹脂に代表される芳香族系のポリイミド
樹脂は極めて優れた熱安定性を有しており、いわゆる酬
熱樹脂の頂点に立っているが９反面流動性が乏しいため
成形が困難であり、成形性の改善が望まれている。
に、電気拳電子機器産業、自動車産業等において重要な
位置を占めており、特に近年１機器の高速化、高性能化
が進むにつれて必要不可欠な素材となりつつある。なか
でも特公昭５９−２２１９６で開示されているポリピロ
メリットイミド樹脂に代表される芳香族系のポリイミド
樹脂は極めて優れた熱安定性を有しており、いわゆる酬
熱樹脂の頂点に立っているが９反面流動性が乏しいため
成形が困難であり、成形性の改善が望まれている。
（発明が解決しようとする問題点）
そこで本発明者は、ボリイぐド樹脂の成形性を改善すべ
く鋭意検討した結果、従来のようにイミド閉環を完結さ
せず、閉環前のアミド酸を分子鎖中に残しておくと成形
が容易になり、かつ成形後の機械特性が向上することを
見出し９本発明に到達した。
く鋭意検討した結果、従来のようにイミド閉環を完結さ
せず、閉環前のアミド酸を分子鎖中に残しておくと成形
が容易になり、かつ成形後の機械特性が向上することを
見出し９本発明に到達した。
（問題点を解決するための手段）
すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）で表わされる繰り
返し単位が主要構造単位であり、かつイミド閉環率が４
０％以上、９５％以下であるアミド酸含有ポリイミド樹
脂であって、かつ粉末状樹脂を加圧成形することを特徴
とするポリイミド成形品の製造方法を提供するものであ
る。
返し単位が主要構造単位であり、かつイミド閉環率が４
０％以上、９５％以下であるアミド酸含有ポリイミド樹
脂であって、かつ粉末状樹脂を加圧成形することを特徴
とするポリイミド成形品の製造方法を提供するものであ
る。
ここで一般式中のｍ、ｎ、ｌは各々ゼロ又は正の整数で
あり、 Ａｒは少なくとも１つの炭素６員環を含む４
価の芳香族残基である。 Ａｒの具体例としては。
あり、 Ａｒは少なくとも１つの炭素６員環を含む４
価の芳香族残基である。 Ａｒの具体例としては。
などが挙げられる。又、 ｈｒ′は２価の芳香族あるい
は脂肪族残基であり１例えば などを具体的に列挙することができる。又、（１）は単
独のポリｉであっても良いし、あるいは共重合体であっ
てもかまわない。
は脂肪族残基であり１例えば などを具体的に列挙することができる。又、（１）は単
独のポリｉであっても良いし、あるいは共重合体であっ
てもかまわない。
このようなポリイミド樹脂の合成法は公知であり１例え
ば特公昭３９−２２１９６号公報にその詳細が開示され
ているが、テトラカルボン酸誘導体（例えば２無水物）
とジアミンとを適当な溶媒中で反応させて得たポリアミ
ド酸を加熱閉環させることにより製造される。この加熱
閉環は溶液中で行うこともできるが、ポリアミド酸をい
ったん再沈し、固体状態で閉環した方が最終成形品の物
性は高い傾向がある。前述の公告公報に代表される従来
の方法ではこの加熱閉環を十分に行ない。
ば特公昭３９−２２１９６号公報にその詳細が開示され
ているが、テトラカルボン酸誘導体（例えば２無水物）
とジアミンとを適当な溶媒中で反応させて得たポリアミ
ド酸を加熱閉環させることにより製造される。この加熱
閉環は溶液中で行うこともできるが、ポリアミド酸をい
ったん再沈し、固体状態で閉環した方が最終成形品の物
性は高い傾向がある。前述の公告公報に代表される従来
の方法ではこの加熱閉環を十分に行ない。
はぼ１００％のイミド閉環率にしていたのであるが９本
発明の要点はこのイミド閉環を完全に行わせず、ある程
度未開環アミド酸のままで残しておくことにある。すな
わち一般式（Ｉ）において、イミド閉環率を４０係以上
、９５％以下好ましくは。
発明の要点はこのイミド閉環を完全に行わせず、ある程
度未開環アミド酸のままで残しておくことにある。すな
わち一般式（Ｉ）において、イミド閉環率を４０係以上
、９５％以下好ましくは。
７０係以上、９０％以下に調節すると成形が容易になり
、かつ成形後の機械特性が極めて向上することが見出さ
れた。ここでイミド閉環率が４０係未満であると成形時
のガス発生が激しく、成形品にボイドが生じるため好ま
しくなく、又、９５俤より大きいと成形性向上の効果が
少なく好ましくない。また、アミド酸はあくまでポリイ
ミド樹脂の分子鎖中に存在していなければ効果がなく、
従ってポリイミド樹脂とポリアミド酸樹脂のブレンドで
は成形性を向上させることはできない。
、かつ成形後の機械特性が極めて向上することが見出さ
れた。ここでイミド閉環率が４０係未満であると成形時
のガス発生が激しく、成形品にボイドが生じるため好ま
しくなく、又、９５俤より大きいと成形性向上の効果が
少なく好ましくない。また、アミド酸はあくまでポリイ
ミド樹脂の分子鎖中に存在していなければ効果がなく、
従ってポリイミド樹脂とポリアミド酸樹脂のブレンドで
は成形性を向上させることはできない。
本発明でいうところのイミド閉環率はいくつかの手法に
より定量化することが可能であるが、赤外吸収スペクト
ルを用いるのが最も簡便である。
より定量化することが可能であるが、赤外吸収スペクト
ルを用いるのが最も簡便である。
すなわち一般式（Ｉ）で示すような構造を持つイミド基
は、 ６００ｃｍ に特性吸収を有しているため。
は、 ６００ｃｍ に特性吸収を有しているため。
ベンゼン環の振動に基づ（８９０ｍ の吸収を標準と
し１両者の吸光度比αをイミド閉環率の指標とする。次
にイミド閉環が１００チ完結したと見なされる試料につ
いてαを測定し９次式によりイミド閉環率を求める。後
で述べる実施例においては。
し１両者の吸光度比αをイミド閉環率の指標とする。次
にイミド閉環が１００チ完結したと見なされる試料につ
いてαを測定し９次式によりイミド閉環率を求める。後
で述べる実施例においては。
イミド閉環率１００％の試料として、４００°０で熱処
理したものを用いた。
理したものを用いた。
α −−一一一ノーーー鴫一−−−−曙一一−−−ｍ−
ノーー１−吸光度（８９０ｃｍ ン 本発明では、イミド閉環率４０％以上、９５％以下、好
ましくは７０％以上９０％以下のポリイミド樹脂を加圧
成形することを特徴とするが、このイミド閉環率の調節
は具体的には、閉環時の加熱温度を上下させることによ
り行われる。そして好ましいイミド閉環率を有した樹脂
を調整するには、閉環温度は１５０℃から２００Ｃの範
囲が好ましい。又、この加熱温度が′５００ ’ｏ以上
になるとイミド閉環率はほぼ１ｏｏｓに近くなり、成形
時の流動性が明らかに低下してくる。
ノーー１−吸光度（８９０ｃｍ ン 本発明では、イミド閉環率４０％以上、９５％以下、好
ましくは７０％以上９０％以下のポリイミド樹脂を加圧
成形することを特徴とするが、このイミド閉環率の調節
は具体的には、閉環時の加熱温度を上下させることによ
り行われる。そして好ましいイミド閉環率を有した樹脂
を調整するには、閉環温度は１５０℃から２００Ｃの範
囲が好ましい。又、この加熱温度が′５００ ’ｏ以上
になるとイミド閉環率はほぼ１ｏｏｓに近くなり、成形
時の流動性が明らかに低下してくる。
本発明で対象とするポリイミド樹脂は、一般に溶融流動
性に乏しい。従って本発明による手法が有効になるので
あるが、同時に樹脂の形態及び成形圧力の２点も、成形
品の特性を左右する重要な因子である。すなわち樹脂は
微粉末状に粉砕されていなければならない。また成形圧
力は好ましくは少なくとも５００ｋｇｆ／ａｍ であり
、更に好ましくは１．５ ｘ １０ ｙｆ ７ ｃ１１
以上である。
性に乏しい。従って本発明による手法が有効になるので
あるが、同時に樹脂の形態及び成形圧力の２点も、成形
品の特性を左右する重要な因子である。すなわち樹脂は
微粉末状に粉砕されていなければならない。また成形圧
力は好ましくは少なくとも５００ｋｇｆ／ａｍ であり
、更に好ましくは１．５ ｘ １０ ｙｆ ７ ｃ１１
以上である。
本発明でいう加圧成形とは、金型中で樹脂を圧縮し、望
ましい形状の成形品にすることを示すが通常は同時に金
型を加熱する。しかし室温で成形した後、圧力をかけず
に加熱のみにより最終製品にすることもでき、これは一
般に焼結成形と呼ばれる。又、焼結成形品を更に加熱圧
縮し、物性の向上を計る場合もある。
ましい形状の成形品にすることを示すが通常は同時に金
型を加熱する。しかし室温で成形した後、圧力をかけず
に加熱のみにより最終製品にすることもでき、これは一
般に焼結成形と呼ばれる。又、焼結成形品を更に加熱圧
縮し、物性の向上を計る場合もある。
本発明のポリイミド成形品には必要に応じて種々の添加
剤を配合し、望ましい特性を付与することもできるが、
そのような添加剤の例としては。
剤を配合し、望ましい特性を付与することもできるが、
そのような添加剤の例としては。
フッ素樹脂、グラファイト、二硫化モリブデン。
マイカ、タルク、ガラス繊維、カーボン繊維、アルミニ
ウム、銀、各種金属酸化物等が挙げられる。
ウム、銀、各種金属酸化物等が挙げられる。
これらの添加剤は重合の過程で既に配合しておくことも
できるし、又成形前に配合することもできるが、いずれ
にしても均一に分散させることが望ましい。
できるし、又成形前に配合することもできるが、いずれ
にしても均一に分散させることが望ましい。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳述する。
なお、実施例において樹脂の粉砕は、ホリカワミクロン
■のバフタムミルを用いた。又、加圧成形は次の様な方
法で行った。すなわち、金型中に樹脂を充填し、室温に
おいて３ ｘ １０ Ｊｆ７ｃｍの圧力をかける。次に
これを徐々に昇温し、最終的に４５０℃まで加熱する。
■のバフタムミルを用いた。又、加圧成形は次の様な方
法で行った。すなわち、金型中に樹脂を充填し、室温に
おいて３ ｘ １０ Ｊｆ７ｃｍの圧力をかける。次に
これを徐々に昇温し、最終的に４５０℃まで加熱する。
この昇温過程で残存アミド酸の脱水に伴うガスが発生す
るため１時々放圧しガスを抜くようにする。４５０℃で
５分間保つた後、加圧したまま冷却し、３００℃以下に
なったところで取り出す。次にこの成形品から、６５ｍ
ｍｘ １５ｙｎｘ ５ｍｍの試験片を切り出し、引張及
び曲げ試験に供した。
るため１時々放圧しガスを抜くようにする。４５０℃で
５分間保つた後、加圧したまま冷却し、３００℃以下に
なったところで取り出す。次にこの成形品から、６５ｍ
ｍｘ １５ｙｎｘ ５ｍｍの試験片を切り出し、引張及
び曲げ試験に供した。
実施例１
４、４’−ジアミノジフェニルエーテル（ＤＤＥ ）６
０、０７ ｇ （０，５ｍｏｌ ）を１．２１のＮ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）に溶解し、これに
ピロメリット酸２無水物（ＰＭＤＡ）６５．４４ｇ（０
、３ｍｏｌ ）を徐々に加えた。添加終了後、さらに１
時間攪拌を続けたところ、η１ｎｈ（ＤＭＡｃ中、濃度
０．５ｇ／ｄｊ 、 ！ＩＯ℃で測定）が２．２４のポ
リアミド酸溶液が得られた。次にこれをトルエン１０１
゜無水酢酸０．５１ 、ピリジン０．５１よりなる混合
溶媒中に激しく攪拌しながら徐々に添加し、生じた沈澱
を濾過した。これをアセトンで２回洗浄後。
０、０７ ｇ （０，５ｍｏｌ ）を１．２１のＮ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）に溶解し、これに
ピロメリット酸２無水物（ＰＭＤＡ）６５．４４ｇ（０
、３ｍｏｌ ）を徐々に加えた。添加終了後、さらに１
時間攪拌を続けたところ、η１ｎｈ（ＤＭＡｃ中、濃度
０．５ｇ／ｄｊ 、 ！ＩＯ℃で測定）が２．２４のポ
リアミド酸溶液が得られた。次にこれをトルエン１０１
゜無水酢酸０．５１ 、ピリジン０．５１よりなる混合
溶媒中に激しく攪拌しながら徐々に添加し、生じた沈澱
を濾過した。これをアセトンで２回洗浄後。
熱風乾燥機中１００℃で８時間乾燥し、さらに粉砕した
後、真空乾燥機中１７０℃で５時間熱処理した。得られ
たポリイミド樹脂粉末のイミド閉環率を赤外吸収スペク
トルにより測定したところ。
後、真空乾燥機中１７０℃で５時間熱処理した。得られ
たポリイミド樹脂粉末のイミド閉環率を赤外吸収スペク
トルにより測定したところ。
７７％であった。続いてこの粉末を加圧成形し。
引張および曲げ試験を行った。結果を表１に示したが、
後で述べる比較例のように１００％イミド閉環させたも
のに比べ、優れた特性を有していた。
後で述べる比較例のように１００％イミド閉環させたも
のに比べ、優れた特性を有していた。
すなわち、未閉環アミド酸を残しておくと、成形時の流
動性１合着性が良くなり、成形品の機械特性が向上する
ことがわかった。
動性１合着性が良くなり、成形品の機械特性が向上する
ことがわかった。
実施例２
Ｄ Ｄ ｇ６０．０７ｇＣ０，３ｍｏｌ ）を１．２１
のＤＭＡｃに溶解し、これにＰＭＤＡ ３２．７２ｇ
（０，１５ｍｏｌ）およびベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸２無水物（ＢＴＤＡ ）４８．３３ｇ （０，１５
ｍｏｌ ）を徐々に加えた。添加終了後さらに１時間攪
拌を続けたところｅ ’１１１ｎ）、 （Ｄ Ｍ Ａ
ｃ中、濃度０．５ ｇ７ａｔ、 ３０℃で測定）が１．
８２のポリアミド酸溶液が得られた。
のＤＭＡｃに溶解し、これにＰＭＤＡ ３２．７２ｇ
（０，１５ｍｏｌ）およびベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸２無水物（ＢＴＤＡ ）４８．３３ｇ （０，１５
ｍｏｌ ）を徐々に加えた。添加終了後さらに１時間攪
拌を続けたところｅ ’１１１ｎ）、 （Ｄ Ｍ Ａ
ｃ中、濃度０．５ ｇ７ａｔ、 ３０℃で測定）が１．
８２のポリアミド酸溶液が得られた。
実施例１と同様な方法により、再沈、乾燥、粉砕した後
、真空乾燥機中、２００℃で５時間熱処理５ した
。得られた共重合ポリイミド樹脂粉末のイミド閉環率を
赤外吸収スペクトルにより測定したところ８５％であっ
た。続いてこの粉末を加圧成形し、引張および曲げ試験
を行った。結果を表２に示したが、１００％イミド閉環
させたものに比べ優れていた。
、真空乾燥機中、２００℃で５時間熱処理５ した
。得られた共重合ポリイミド樹脂粉末のイミド閉環率を
赤外吸収スペクトルにより測定したところ８５％であっ
た。続いてこの粉末を加圧成形し、引張および曲げ試験
を行った。結果を表２に示したが、１００％イミド閉環
させたものに比べ優れていた。
比較例１
実施例１において、真空乾燥機による加熱処理を３６０
℃で行ったところ、イミド閉環率約１００俤のポリイミ
ド樹脂粉末が得られた。これを用いた加圧成形品の引張
および曲げ試験結果を表１に示したが、実施例のように
アミド酸を残したものに比べて劣っていた。
℃で行ったところ、イミド閉環率約１００俤のポリイミ
ド樹脂粉末が得られた。これを用いた加圧成形品の引張
および曲げ試験結果を表１に示したが、実施例のように
アミド酸を残したものに比べて劣っていた。
比較例２
実施例２において、真空乾燥機による加熱処理を３３０
℃で行ったところ、得られたポリイミド樹脂粉末のイミ
ド閉環率は約１００％であった。
℃で行ったところ、得られたポリイミド樹脂粉末のイミ
ド閉環率は約１００％であった。
表２にこれを用いた加圧成型品の引張および曲げ試験結
果を示したが、実施例に比べて劣っていた。
果を示したが、実施例に比べて劣っていた。
（発明の効果）
実施例及び比較例より明らかなように１本発明 ｌに
よる手法を用いると９本来成形困難なポリイミド樹脂の
成形性が向上し、その結果として成形品の機械特性が向
上する。これはアミド酸が残存しているため、加圧時に
分子が動きやすくなり、粉末間の合着性が増したためと
考えられる。こうして得られたポリイミド成形品は優れ
た耐熱性１機械特性、摺動特性等を有しており、電気・
電子機器部品、自動車部品、事務機部品、航空機部品等
に有用である。
よる手法を用いると９本来成形困難なポリイミド樹脂の
成形性が向上し、その結果として成形品の機械特性が向
上する。これはアミド酸が残存しているため、加圧時に
分子が動きやすくなり、粉末間の合着性が増したためと
考えられる。こうして得られたポリイミド成形品は優れ
た耐熱性１機械特性、摺動特性等を有しており、電気・
電子機器部品、自動車部品、事務機部品、航空機部品等
に有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ）で表わされる繰り返し単位が主要構
造単位であり、かつイミド閉環率が４０％以上、９５％
以下であるアミド酸含有ポリイミド樹脂であつて、かつ
粉末状樹脂を加圧成形することを特徴とするポリイミド
成形品の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中ｍ、ｎ、ｌは各々ゼロ又は正の整数、Ａｒは少な
くとも一つの炭素６員環を含む４価の芳香族残基、Ａｒ
′は２価の芳香族あるいは脂肪族残基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60004102A JPH0611798B2 (ja) | 1985-01-16 | 1985-01-16 | ポリイミド成型品の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60004102A JPH0611798B2 (ja) | 1985-01-16 | 1985-01-16 | ポリイミド成型品の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61163937A true JPS61163937A (ja) | 1986-07-24 |
| JPH0611798B2 JPH0611798B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=11575423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60004102A Expired - Fee Related JPH0611798B2 (ja) | 1985-01-16 | 1985-01-16 | ポリイミド成型品の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0611798B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0218420A (ja) * | 1988-07-06 | 1990-01-22 | Toray Ind Inc | 球状ポリイミド粉末 |
| JPH02219828A (ja) * | 1988-12-15 | 1990-09-03 | Ethyl Corp | 芳香族ポリイミドの製造法 |
| JPH04106129A (ja) * | 1990-08-24 | 1992-04-08 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ポリイミド樹脂粉末および成形体 |
| JPH04142332A (ja) * | 1990-10-03 | 1992-05-15 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ポリイミド樹脂粉末の製造法 |
| US5898048A (en) * | 1996-04-05 | 1999-04-27 | Ube Industries, Ltd. | Polyimide powder and process for producing powder molded body |
| KR100351627B1 (ko) * | 2000-01-04 | 2002-09-11 | 한국화학연구원 | 무색 투명의 고접착성 지방족 폴리이미드 수지와 이를이용한 폴리이미드/무기물 복합 소재 |
| KR100366147B1 (ko) * | 2000-02-01 | 2003-01-14 | 한국화학연구원 | 고결정성 폴리이미드계 나노복합소재 및 그의 제조방법 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3439082A (en) * | 1964-11-25 | 1969-04-15 | Ici Ltd | Process of making molded articles of a thermally stable polyimide |
| US3842026A (en) * | 1970-04-17 | 1974-10-15 | Ici Ltd | Aromatic part-cured polyimidene moulding powders |
-
1985
- 1985-01-16 JP JP60004102A patent/JPH0611798B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2564028B2 (ja) * | 1990-08-24 | 1996-12-18 | 鐘淵化学工業株式会社 | ポリイミド樹脂粉末および成形体 |
| JPH04142332A (ja) * | 1990-10-03 | 1992-05-15 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ポリイミド樹脂粉末の製造法 |
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| KR100366147B1 (ko) * | 2000-02-01 | 2003-01-14 | 한국화학연구원 | 고결정성 폴리이미드계 나노복합소재 및 그의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0611798B2 (ja) | 1994-02-16 |
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