JPS61162556A - 繊維反応性モノアゾ化合物 - Google Patents
繊維反応性モノアゾ化合物Info
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- JPS61162556A JPS61162556A JP29333685A JP29333685A JPS61162556A JP S61162556 A JPS61162556 A JP S61162556A JP 29333685 A JP29333685 A JP 29333685A JP 29333685 A JP29333685 A JP 29333685A JP S61162556 A JPS61162556 A JP S61162556A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は一複素環繊維反応性基を含むモノアゾ化合物
および通常の染色および捺染プロセスにおけるそれらの
繊維反応性染料としての使用に関する。
および通常の染色および捺染プロセスにおけるそれらの
繊維反応性染料としての使用に関する。
本発明によれば、遊離酸またｈ塩形の、下記式■で示さ
れる摺維反応性モノアゾ化合物が提供さ上式中、ｐけ１
またＲ２を表し、ｑは０または１を表し、Ｐ＋Ｑの合計
は２またＶｉ３であり、Ｒ１は水素、Ｃ１〜４アルキル
、Ｃ１〜４アルコキシまたはｓｏ、ｕｔ−表し、Ｒ２は
水素、ハＣ１）ｆ ７、Ｃ１〜４７＃キル、Ｃアルコキ
シ、−ＮＨＣＯＣ４〜４アルキルま１〜４ Ｂ、は二価の架橋員を表し、あるいはＢ、が結合してい
る２つの基−Ｎ（Ｒ３）−と−緒になって、ピペリジン
環を形成しており、あるいはＢ、Ｆｉそれが結合してい
る基−ＮＣＲ，）−の１つと一緒になって基を形成して
おり、Ｎは０ま九は１を表し、Ｒ５はそれぞれ独立に水
素、Ｃ１〜４アルキルまたは置換Ｃアルキルを表し、Ｒ
４は一〇Ｒ５、ＮＨ２、脂肪１〜４ 族、脂環式、芳香族または複素環式アミン基を表し、Ｒ
５Ｈ水素、Ｃ１〜６アルキル、置換Ｃ１〜６アルキルま
たはフェニルｔ−表す。
れる摺維反応性モノアゾ化合物が提供さ上式中、ｐけ１
またＲ２を表し、ｑは０または１を表し、Ｐ＋Ｑの合計
は２またＶｉ３であり、Ｒ１は水素、Ｃ１〜４アルキル
、Ｃ１〜４アルコキシまたはｓｏ、ｕｔ−表し、Ｒ２は
水素、ハＣ１）ｆ ７、Ｃ１〜４７＃キル、Ｃアルコキ
シ、−ＮＨＣＯＣ４〜４アルキルま１〜４ Ｂ、は二価の架橋員を表し、あるいはＢ、が結合してい
る２つの基−Ｎ（Ｒ３）−と−緒になって、ピペリジン
環を形成しており、あるいはＢ、Ｆｉそれが結合してい
る基−ＮＣＲ，）−の１つと一緒になって基を形成して
おり、Ｎは０ま九は１を表し、Ｒ５はそれぞれ独立に水
素、Ｃ１〜４アルキルまたは置換Ｃアルキルを表し、Ｒ
４は一〇Ｒ５、ＮＨ２、脂肪１〜４ 族、脂環式、芳香族または複素環式アミン基を表し、Ｒ
５Ｈ水素、Ｃ１〜６アルキル、置換Ｃ１〜６アルキルま
たはフェニルｔ−表す。
好ましくハ、ナフタレンジアゾ成分中のスルホ基は下記
の位置におる。
の位置におる。
（凰）アゾ基が１位置に結合しており、ｌ）＋ｑの合計
が２である場合、スルホ基は好ましくは３．６−またＦ
ｉ４．６−位置にある。
が２である場合、スルホ基は好ましくは３．６−またＦ
ｉ４．６−位置にある。
（ｂ） アゾ基が】位置に結合しており、Ｐ＋Ｑの合
計が３である場合、スルホ基は好ましく Ｆｉ３，６゜
８−位置にある。
計が３である場合、スルホ基は好ましく Ｆｉ３，６゜
８−位置にある。
（ｃｌ アゾ基が２位置に結合しており、ｐ＋Ｑの合
計が２である場合、スルホ基は好ましくは１，５−１１
，６−１３，６〜、４．８−１５ｂ７−または６，８−
位置にある。
計が２である場合、スルホ基は好ましくは１，５−１１
，６−１３，６〜、４．８−１５ｂ７−または６，８−
位置にある。
（Ｃ１）さらに好ましくけ、スルホ基は３．６−１４．
８−ｔたＦｉ６．８−位ｇＬにある。
８−ｔたＦｉ６．８−位ｇＬにある。
（ｄ）アゾ基が２位置に結合しており、Ｐ＋Ｑの合計が
３である場合、スルホ基は好ましくは３．６．８−また
は１ａ６．８〜位置にある。
３である場合、スルホ基は好ましくは３．６．８−また
は１ａ６．８〜位置にある。
・ジアゾ成分は、スルホ基が（ｅｌ、さらに好ましくは
（Ｃ１）、および（ｄ）に従う好ましい位置ＶＣあるよ
うナスルホ基を含む２−アミノナフタレンであるのが好
ましい。
（Ｃ１）、および（ｄ）に従う好ましい位置ＶＣあるよ
うナスルホ基を含む２−アミノナフタレンであるのが好
ましい。
Ｐ＋（Ｉの合計が３であるのが特に好ましい。
この明細書において、存在するいかなるアルキルまたは
アルキレン基も特記しな一限ジ直鎖または分枝鎖である
。窒素原子に結合しているいかなるヒドロキシ置換アル
キルまたはアルキレン基においても、ヒドロキシ基はＣ
７原子以外の炭素原子に結合して偽る。
アルキレン基も特記しな一限ジ直鎖または分枝鎖である
。窒素原子に結合しているいかなるヒドロキシ置換アル
キルまたはアルキレン基においても、ヒドロキシ基はＣ
７原子以外の炭素原子に結合して偽る。
Ｒ４およびＲ２としてのいかなるアルキルまたはアルコ
キシ基も、好ましくは、１または２個の炭素原子を含み
、最も好ましくけメチルまたはメトキシである。
キシ基も、好ましくは、１または２個の炭素原子を含み
、最も好ましくけメチルまたはメトキシである。
Ｒ２としてのいかなるハロ２７本好ましくは塩素または
臭素、特に塩素である。ｂかなる一Ｎ′ＨＣＯＣ１〜４
アルキルも、栗も好ましくけ、アセトアミドである。
臭素、特に塩素である。ｂかなる一Ｎ′ＨＣＯＣ１〜４
アルキルも、栗も好ましくけ、アセトアミドである。
Ｒ４け好ましくは８１ｍすなわち水素、メチル、メトキ
シ−なＨＳｏ、Ｈである。さらに好１しくは、Ｒ１は”
Ｉｂすなわち水素ま九はメトキシである。
シ−なＨＳｏ、Ｈである。さらに好１しくは、Ｒ１は”
Ｉｂすなわち水素ま九はメトキシである。
最も好ましくは、Ｒ，Ｆｉ水素である。
Ｒ２は好ましくはＲ２ａすなわち水素、塩素、メチル、
メトキシ、−ＮＨＣＯＣ［または−ＮＨＣＯＮ′Ｈ２で
ある、さらに好ましくは、Ｒ２はＲ２ｂ丁なわち水素、
メチル、−ＮＨＣＯＣＨ，または−Ｎ′ＨＣＯＮ′Ｈ２
である。
メトキシ、−ＮＨＣＯＣ［または−ＮＨＣＯＮ′Ｈ２で
ある、さらに好ましくは、Ｒ２はＲ２ｂ丁なわち水素、
メチル、−ＮＨＣＯＣＨ，または−Ｎ′ＨＣＯＮ′Ｈ２
である。
最も好ましくは、８２ Ｆｉ”２ｅすなわち−ＮＨＣＯ
Ｃ）Ｉ３または−Ｎ）ｉｃＯＮＨ２である。
Ｃ）Ｉ３または−Ｎ）ｉｃＯＮＨ２である。
Ｒ３としてのいかなるアルキルも好ましくは】または２
個の炭素原子を有する。いかなる置換アルキルも好まし
くはヒドロキシ、塩素、シアノ、Ｓｏ、Ｈ，０８０，ｆ
（およびＣ０ＯＨから選ばれる１個の置換基を含むＣ７
〜、アルキル基であり、特に好ましい置換基はヒドロキ
シである。
個の炭素原子を有する。いかなる置換アルキルも好まし
くはヒドロキシ、塩素、シアノ、Ｓｏ、Ｈ，０８０，ｆ
（およびＣ０ＯＨから選ばれる１個の置換基を含むＣ７
〜、アルキル基であり、特に好ましい置換基はヒドロキ
シである。
Ｒ３け好ましくはＲ３ｍすなわちそれぞれ独立に水素、
メチル、エチル、−ＣＴ（２ＣＨ２０）１、−（ＣＩ（
） Ｓｏ ）ｉ、 −（Ｃ）Ｉ２）、〜２０８０３
Ｈまたは２１〜２ｓ −（ＣＨ２）、〜、Ｃ０ＯＨである。さらに好ましいＲ
，ＦｉＲ３ｂす々わちそれぞれ独立に水素、メチルまた
は−ＣＭ２ＣＨ２０Ｈであり、さらに好ましいＲ３は”
５ａすなわちそれぞれ独立に水素、メチルまたはエチル
である。最も好ましいＲ３は水素である。
メチル、エチル、−ＣＴ（２ＣＨ２０）１、−（ＣＩ（
） Ｓｏ ）ｉ、 −（Ｃ）Ｉ２）、〜２０８０３
Ｈまたは２１〜２ｓ −（ＣＨ２）、〜、Ｃ０ＯＨである。さらに好ましいＲ
，ＦｉＲ３ｂす々わちそれぞれ独立に水素、メチルまた
は−ＣＭ２ＣＨ２０Ｈであり、さらに好ましいＲ３は”
５ａすなわちそれぞれ独立に水素、メチルまたはエチル
である。最も好ましいＲ３は水素である。
Ｒ５としてのいかなるアルキルも好ましくはＣアルキル
であり、さらに好ましくＦｉＣ１〜２ア１〜４ ルキシである。いかなる置換アルキルも好ましくは４個
までの炭素原子を含み、好ましくはヒドロキシ、Ｃ７〜
２アルコキシまたはカルボキシによりモノ置換されてい
る。
であり、さらに好ましくＦｉＣ１〜２ア１〜４ ルキシである。いかなる置換アルキルも好ましくは４個
までの炭素原子を含み、好ましくはヒドロキシ、Ｃ７〜
２アルコキシまたはカルボキシによりモノ置換されてい
る。
Ｒ５け好ましくは８５ｍすなわち水素、０１〜４アルキ
ル、ヒドロキシまたはＣ４〜２アルコキシによりモノ置
換された０２〜４アルキル、またはカルボキシＣ４〜４
アルキルである。さらに好ましくは、Ｒ５け”ｓｂ丁々
わちＣ１〜２アルキルでらる。
ル、ヒドロキシまたはＣ４〜２アルコキシによりモノ置
換された０２〜４アルキル、またはカルボキシＣ４〜４
アルキルである。さらに好ましくは、Ｒ５け”ｓｂ丁々
わちＣ１〜２アルキルでらる。
Ｒ４としてのいかなる置換アミン基も、好ましくａ、Ｃ
１〜４アルキル、Ｃ５ｂ６シクロアルキルおよびフェニ
ルから選ばｈる１または２個の基を含み、これらの基は
さらに置換されていないかまたは置換されていてもよく
、またはアミン基はさらに２個までのＮ、Ｏ１７’Ｅは
Ｓの如きフェテロ原子を含んでｈてもよく、さらに置換
されていないかまたはさらに置換基を含んでいてもよい
、５または６員の複素環式飽和または不飽和環を形成し
ていてもより、アミン基がジ置換されている場合、２つ
の置換基は同一であってもよく異なっていてもよい。
１〜４アルキル、Ｃ５ｂ６シクロアルキルおよびフェニ
ルから選ばｈる１または２個の基を含み、これらの基は
さらに置換されていないかまたは置換されていてもよく
、またはアミン基はさらに２個までのＮ、Ｏ１７’Ｅは
Ｓの如きフェテロ原子を含んでｈてもよく、さらに置換
されていないかまたはさらに置換基を含んでいてもよい
、５または６員の複素環式飽和または不飽和環を形成し
ていてもより、アミン基がジ置換されている場合、２つ
の置換基は同一であってもよく異なっていてもよい。
Ｒ４としてのアミン基中のいかなる置換アルキル基も、
好ましくは、ＯＨ，Ｃ１〜４アルコキシ、塩素、シアノ
、Ｃ０ＯＨ％ ５ｏ３Ｈ％Ｏ戸０．Ｈ，ヒドロキシＣ２
〜４７伽コキシ、フェニルまたは［％：ｙエニル、Ｎ′
Ｈ２、−ＮＨＣ１〜４アルキルおよび−Ｎ（Ｃ１〜４ア
ルキル）２から選ばれるｌまたＦｉ２個の基（さらに好
ましくは１個の基）により置換されているＣ１〜４アル
キルである。
好ましくは、ＯＨ，Ｃ１〜４アルコキシ、塩素、シアノ
、Ｃ０ＯＨ％ ５ｏ３Ｈ％Ｏ戸０．Ｈ，ヒドロキシＣ２
〜４７伽コキシ、フェニルまたは［％：ｙエニル、Ｎ′
Ｈ２、−ＮＨＣ１〜４アルキルおよび−Ｎ（Ｃ１〜４ア
ルキル）２から選ばれるｌまたＦｉ２個の基（さらに好
ましくは１個の基）により置換されているＣ１〜４アル
キルである。
Ｒ４トｔ、てのアミン基中のいかなる置換フェニル基も
、好ましくは、ハロゲノ（さらに好ましくは塩素）、Ｃ
１〜４アルキル、Ｃ４〜４アルコキシ、８０、Ｈおよび
Ｃ０ＯＨから遺ばれる１〜３個の基を含む。
、好ましくは、ハロゲノ（さらに好ましくは塩素）、Ｃ
１〜４アルキル、Ｃ４〜４アルコキシ、８０、Ｈおよび
Ｃ０ＯＨから遺ばれる１〜３個の基を含む。
Ｒ４としてのアミン基中のいかなる置換シクロアルキル
基も、好ましくは、３個までのＣ４〜４アルキル基を含
むシクロヘキシルである。
基も、好ましくは、３個までのＣ４〜４アルキル基を含
むシクロヘキシルである。
Ｒ４としてのいかなる複素環式アミン基も、好ましく峰
、さらに０−またはＮ−原子を含んでいてもよい６員の
飽和環である。置換されて込る場合、好ましくＦｉ３個
までのＣ７〜４アルキル基、さらに好ましくは３個まで
のメチル基を含む。
、さらに０−またはＮ−原子を含んでいてもよい６員の
飽和環である。置換されて込る場合、好ましくＦｉ３個
までのＣ７〜４アルキル基、さらに好ましくは３個まで
のメチル基を含む。
Ｒ４は好ましくはＲ１ａすなわち−０Ｒ５ｂまたけ−Ｎ
Ｒ６Ｒ，であり、Ｒ６シよびＲ７はそれぞれ独立に水素
、Ｃアルキル、ＯＨ，Ｃ１〜４アルコキシ、１〜４ ＣＯＯＨ％Ｓｏ、Ｈ、ヒドロキシＣ２〜４アルコキシ、
ＮＨ２、−ＮＨＣ、〜４アルキルまたは−Ｎ（Ｃ１〜４
アルキル）Ｋよりモノ置換された０１〜４アルキル、シ
フ０ヘキシル、１〜３個のメチル基により置換されたシ
クロヘキシル、フェニルｔ＊ＦｉフェニルＣ１〜４アル
キル（こわらの基のフェニルはさらに置換されていない
かまたはハロゲノ（好ましくは塩素）、Ｃ１〜４アルキ
ル、Ｃ４〜４アルコキシ、Ｓｏ、！（およびＣｏｏ）Ｉ
から選ばれる１ｔたは２個の基にエリ置換されていても
よい）であり、あるいはＲ６およびＲ７はそれらが結合
しているＮ原子と一緒になって、さらに０−またはＮ−
原子を含んでいてもよく、さらに買換されている場合に
Ｆｉ３個までのメチル基を含んでいるような、５または
６員の飽和または不飽和複素環を形成している。
Ｒ６Ｒ，であり、Ｒ６シよびＲ７はそれぞれ独立に水素
、Ｃアルキル、ＯＨ，Ｃ１〜４アルコキシ、１〜４ ＣＯＯＨ％Ｓｏ、Ｈ、ヒドロキシＣ２〜４アルコキシ、
ＮＨ２、−ＮＨＣ、〜４アルキルまたは−Ｎ（Ｃ１〜４
アルキル）Ｋよりモノ置換された０１〜４アルキル、シ
フ０ヘキシル、１〜３個のメチル基により置換されたシ
クロヘキシル、フェニルｔ＊ＦｉフェニルＣ１〜４アル
キル（こわらの基のフェニルはさらに置換されていない
かまたはハロゲノ（好ましくは塩素）、Ｃ１〜４アルキ
ル、Ｃ４〜４アルコキシ、Ｓｏ、！（およびＣｏｏ）Ｉ
から選ばれる１ｔたは２個の基にエリ置換されていても
よい）であり、あるいはＲ６およびＲ７はそれらが結合
しているＮ原子と一緒になって、さらに０−またはＮ−
原子を含んでいてもよく、さらに買換されている場合に
Ｆｉ３個までのメチル基を含んでいるような、５または
６員の飽和または不飽和複素環を形成している。
さらに好ましくは、Ｒ４は８４．すなわち−０Ｒ５゜ま
たは−ＮＲ６，Ｒ，□であり、８６ｍおよびＲ，、Ｆｉ
それぞれ独立に水素、Ｃ１〜２アルキル、ＯＨ％Ｃ０Ｏ
Ｈ。
たは−ＮＲ６，Ｒ，□であり、８６ｍおよびＲ，、Ｆｉ
それぞれ独立に水素、Ｃ１〜２アルキル、ＯＨ％Ｃ０Ｏ
Ｈ。
５ｏ３Ｈ，ヒドロキシ０２〜４アルコキシまたは−Ｎ（
Ｃアルキル）２によりモノ置換さねたＣ１〜．ア１〜２ ルキシ、フェニルｔたｈフェニルＣ１＋＋２アルキル（
これらの基のフェニルはさらに置換されていないかまた
は塩素、メチル、メトキシ、Ｓｏ、ＨおよびＣ００Ｉ（
から選ばれる１″またけ２個の基により置換されていて
もよい）であり、あるいはＲ６ａおよびＲ７１はそれら
が結合しているＮ原子と一緒になってビイ１７ジン、モ
ルホリン、ピペラジンまたはＮ−メチルピペラジン環を
形成している。
Ｃアルキル）２によりモノ置換さねたＣ１〜．ア１〜２ ルキシ、フェニルｔたｈフェニルＣ１＋＋２アルキル（
これらの基のフェニルはさらに置換されていないかまた
は塩素、メチル、メトキシ、Ｓｏ、ＨおよびＣ００Ｉ（
から選ばれる１″またけ２個の基により置換されていて
もよい）であり、あるいはＲ６ａおよびＲ７１はそれら
が結合しているＮ原子と一緒になってビイ１７ジン、モ
ルホリン、ピペラジンまたはＮ−メチルピペラジン環を
形成している。
さらに好ましくは、Ｒ４はＲ４ｅすなわち−ＮＲ６ｂＲ
７ｂであり、Ｒ６ｂおよびＲ７ｂけそれぞれ独立に水素
またはヒドロキシまたは２−ヒドロキシエトキシにより
モノ置換された０２〜．アルキルである。最も好ましく
ｕ、Ｒ４はＲ４ｄすなわち−ＮＲ７ｃＲ７ｃであり、
Ｒ６ｃおよびＲ，ｃｄそれぞれ独立に水素または２−ヒ
ドロキシエチルである。
７ｂであり、Ｒ６ｂおよびＲ７ｂけそれぞれ独立に水素
またはヒドロキシまたは２−ヒドロキシエトキシにより
モノ置換された０２〜．アルキルである。最も好ましく
ｕ、Ｒ４はＲ４ｄすなわち−ＮＲ７ｃＲ７ｃであり、
Ｒ６ｃおよびＲ，ｃｄそれぞれ独立に水素または２−ヒ
ドロキシエチルである。
Ｂ、としてのいかなる二価の架橋基も、好ましくは、０
２〜６アルキレン鎖（１または２個のへテロ原子により
介在されていてもよく、および／ｌたは１または２個の
ヒドロキシ基によジ置換されていてもよｈ）、フェニレ
ン基または２個の７エニレン基（−〇−１→蛋−１−Ｎ
纏Ｎ−、アルキレン、ヒドロキシアルギレンまたはトリ
アジニルアミノ基の如き二価の架橋基により互いに他と
結合されており、これらの７エニレン基はさらに置換さ
れていないかまたはそれぞれ独立にハロゲノ、Ｃ１〜４
アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｓｏ、ＨおよびＣｏｏ
）Ｉから選ばれる２個までの基により置換さｈていても
よい）であり、フェニレン基は好ましくＦｉｌ、３−ま
たは１，４−位置に結合されている。
２〜６アルキレン鎖（１または２個のへテロ原子により
介在されていてもよく、および／ｌたは１または２個の
ヒドロキシ基によジ置換されていてもよｈ）、フェニレ
ン基または２個の７エニレン基（−〇−１→蛋−１−Ｎ
纏Ｎ−、アルキレン、ヒドロキシアルギレンまたはトリ
アジニルアミノ基の如き二価の架橋基により互いに他と
結合されており、これらの７エニレン基はさらに置換さ
れていないかまたはそれぞれ独立にハロゲノ、Ｃ１〜４
アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｓｏ、ＨおよびＣｏｏ
）Ｉから選ばれる２個までの基により置換さｈていても
よい）であり、フェニレン基は好ましくＦｉｌ、３−ま
たは１，４−位置に結合されている。
によジ介在されていてもよく、さらにヒドロキシにより
モノ置換されていてもよい０２〜６アルキレン鎖、モノ
ヒドロキシまたはジヒドロキシ置換Ｃ１〜２アルキルン
、フェニレンまたｆｌ Ｓｏ、Ｈ％しくけＣ０ＯＨによ
りモノ置換されたフェニレン、また（式中、フェニル基
はそれぞれ独立にさらに置換されていな・いかまたはＳ
ｏ、ＨもしくはＣ０ＯＨによりモノ置換されており、Ｑ
は３−または４−および３′−または４′−位置にそれ
ぞれ結合されており、Ｑ Ｆｉ−ＮＨ−１−ｏ−１−Ｎ
−Ｎ−５Ｃ２〜４アルキレン、ヒト・ワキシ０３〜４ア
ルキレンまたは基を表す）である。
モノ置換されていてもよい０２〜６アルキレン鎖、モノ
ヒドロキシまたはジヒドロキシ置換Ｃ１〜２アルキルン
、フェニレンまたｆｌ Ｓｏ、Ｈ％しくけＣ０ＯＨによ
りモノ置換されたフェニレン、また（式中、フェニル基
はそれぞれ独立にさらに置換されていな・いかまたはＳ
ｏ、ＨもしくはＣ０ＯＨによりモノ置換されており、Ｑ
は３−または４−および３′−または４′−位置にそれ
ぞれ結合されており、Ｑ Ｆｉ−ＮＨ−１−ｏ−１−Ｎ
−Ｎ−５Ｃ２〜４アルキレン、ヒト・ワキシ０３〜４ア
ルキレンまたは基を表す）である。
さらに好１しくけ、Ｂ、はＢ、ｂすなわちＣ２〜、アル
キレン、０２〜３アルキレン−〇−Ｃ２〜、アルキレン
、モノヒドロキシ置換０３〜４アルキレン、１，３−ま
たは１．４−フェニレン、Ｓｏ、ＨＫよりモノ置換され
た】、３−またＦｉｌ、４−７エニレンであり、また（
式中、Ｑ、Ｈ３−４ｆｃは４−および３′−または４１
−位置にそれぞれ結合しており、Ｑ、 Ｖｉ−０−１ｔ である。
キレン、０２〜３アルキレン−〇−Ｃ２〜、アルキレン
、モノヒドロキシ置換０３〜４アルキレン、１，３−ま
たは１．４−フェニレン、Ｓｏ、ＨＫよりモノ置換され
た】、３−またＦｉｌ、４−７エニレンであり、また（
式中、Ｑ、Ｈ３−４ｆｃは４−および３′−または４１
−位置にそれぞれ結合しており、Ｑ、 Ｖｉ−０−１ｔ である。
さらに好ましくは、Ｂ、 ＦｉＢ、ｃすなわち０２〜．
アルキレン、２−ヒドロキシプロピレンまたは１，３−
もＬ＜ｔｌ、４−７エニレンでアル。
アルキレン、２−ヒドロキシプロピレンまたは１，３−
もＬ＜ｔｌ、４−７エニレンでアル。
最も好１しくは、Ｂ、 ＃′ｉＮＨすなわち０２〜．ア
ルキレンまた＃：ｔ２−ヒドロキシプロピレンでアル。
ルキレンまた＃：ｔ２−ヒドロキシプロピレンでアル。
ｍＦｉＯまたは１である。さらに好ましくは、Ｗけくは
Ｗ＃″ｉｗ４すなわち一洲−Ｂ １．−ＮＨ−である。
Ｗ＃″ｉｗ４すなわち一洲−Ｂ １．−ＮＨ−である。
好ましい化合物は下記式１ａＫ相当する。
以下余白
こねもの化合管は遊離酸または塩形にあり、ナフタレン
基のスルホン酸基は前述した（Ｃ４）または（ｄ）に従
う位置にある。
基のスルホン酸基は前述した（Ｃ４）または（ｄ）に従
う位置にある。
さらに好ましくは、式１．の化合物において、（１１Ｒ
，、は水素であり、Ｒ２ｂ ＦｉＲ２ｅであり、（２１
Ｒ７ｃは水素であり、 （３） Ｒ４ｂはＲ４ｅであり、 （４） Ｒ４ｂはＲ１ａであり、 （５）式１１の化合物においてｐ＋ｑの合計が３であり
、３個のスルホ基が前述した（ｄ）に従う位置にあ八 （６） （１）〜（５）においてＷ２がＷ３であり、
（７） （６）においてＷ、がＷ４である。
，、は水素であり、Ｒ２ｂ ＦｉＲ２ｅであり、（２１
Ｒ７ｃは水素であり、 （３） Ｒ４ｂはＲ４ｅであり、 （４） Ｒ４ｂはＲ１ａであり、 （５）式１１の化合物においてｐ＋ｑの合計が３であり
、３個のスルホ基が前述した（ｄ）に従う位置にあ八 （６） （１）〜（５）においてＷ２がＷ３であり、
（７） （６）においてＷ、がＷ４である。
式！の化合物が塩形にある場合、スルホ基およびいかな
るカルボキシ基のカチオンも重要ではなく、得られる対
応する塩が水溶性である限りにお−て、反応性染料の分
野において通常の非発色性カチオンのいかなるものであ
つてもよい。そのようなカチオンの例は、アルカリ金属
力°チオンおよび未置換また＃″ｌｔ置換アンモニウム
カ千オン、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、
アンモニウム、モノ−、ジー、トリーおよびテトラ−メ
チルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、モノ−、
ジーおＬびトリーエタノールアンモニウムである。
るカルボキシ基のカチオンも重要ではなく、得られる対
応する塩が水溶性である限りにお−て、反応性染料の分
野において通常の非発色性カチオンのいかなるものであ
つてもよい。そのようなカチオンの例は、アルカリ金属
力°チオンおよび未置換また＃″ｌｔ置換アンモニウム
カ千オン、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、
アンモニウム、モノ−、ジー、トリーおよびテトラ−メ
チルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、モノ−、
ジーおＬびトリーエタノールアンモニウムである。
好ましいカチオンはアルカリ金属カチオンおよびアンモ
ニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。
ニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。
式Ｉの化合物において、スルホおＬびカルボキシ基のカ
チオンは同一であっても相異なっていてもよく、例えば
、それらは前述したカチオンの混合物であってよく、こ
のことは式Ｉの化合物が混合塩形であってもよいという
ことを意味する。
チオンは同一であっても相異なっていてもよく、例えば
、それらは前述したカチオンの混合物であってよく、こ
のことは式Ｉの化合物が混合塩形であってもよいという
ことを意味する。
本発明は、さらに、式Ｉの化合物の製造方法を提供する
ものであって、この方法は、遊離酸また＃′ｉ塩形の、
下記式■ で示さｈる化合物を、５−クロロ−２，１ａロートリフ
ルオロピリミジンと反応させることを含む。
ものであって、この方法は、遊離酸また＃′ｉ塩形の、
下記式■ で示さｈる化合物を、５−クロロ−２，１ａロートリフ
ルオロピリミジンと反応させることを含む。
この縮合反応は通常の方法に従って実施することができ
る。
る。
式Ｉの化合物は公知の方法に従って、例えば、アルカリ
金属塩による通常の塩析、１濾過および真空乾燥によジ
単離することができる。
金属塩による通常の塩析、１濾過および真空乾燥によジ
単離することができる。
反応お工び皐離の条件に従って、式■の化合物は遊離酸
形または好ましくは塩形で得られ、あるいは例えば１個
またはそれ以上の上記カチオンを含む混合塩形で得らね
る。これらは遊離酸形から塩形ＶＣまたは混合塩形に１
７ＩＣはその逆にまたは１つの塩形から他の塩形に通常
の手段で変成することができる。
形または好ましくは塩形で得られ、あるいは例えば１個
またはそれ以上の上記カチオンを含む混合塩形で得らね
る。これらは遊離酸形から塩形ＶＣまたは混合塩形に１
７ＩＣはその逆にまたは１つの塩形から他の塩形に通常
の手段で変成することができる。
式■の出発化合物は、遊離酸または塩形の、下記式■、
で示さｈる化合物を、堪化シアヌルと、】：１のモル比
において反応させ、次いで１つの塩素原子を置換して基
Ｒ４を導入し、次いでジアミンＨ−Ｗ−）Ｉと反応させ
ることによＶ製造することができる。
において反応させ、次いで１つの塩素原子を置換して基
Ｒ４を導入し、次いでジアミンＨ−Ｗ−）Ｉと反応させ
ることによＶ製造することができる。
異なる縮合反応を、公知の方法に従って実施してもよい
。
。
弐ｍの化合物および式Ｈ−Ｗ−Ｈのジアミンは公知であ
るかまたは公知の方法に従って製造することのできるも
ので６る。
るかまたは公知の方法に従って製造することのできるも
ので６る。
式Ｉの化合物およびそれらの混合物はヒドロキシ基また
け窒素含有有機基材を染色または捺染するための繊維反
応性染料として有用である。好ましい基材は皮革および
天然または合成ポリアミドおよび特に木綿、ビスコース
およびスパンレーヨンの如き天然または再生セルロース
′５ｒ営むかまたはそｈからなる繊維材料である。最も
好ましい基材は木綿を含むかまたは木綿からなる線維材
料である。
け窒素含有有機基材を染色または捺染するための繊維反
応性染料として有用である。好ましい基材は皮革および
天然または合成ポリアミドおよび特に木綿、ビスコース
およびスパンレーヨンの如き天然または再生セルロース
′５ｒ営むかまたはそｈからなる繊維材料である。最も
好ましい基材は木綿を含むかまたは木綿からなる線維材
料である。
染色または捺染は反応染料の分野に通常の、公知の方法
に従って行わわる。最も好ましく、従って望ましい染色
温度は３０〜６０℃の範囲内にある。さらに、式■の化
合物はナフトールＡＳ染料により先染めされた木綿が捺
染に用いられるよりな、アフリカンプリントに特に適す
る。
に従って行わわる。最も好ましく、従って望ましい染色
温度は３０〜６０℃の範囲内にある。さらに、式■の化
合物はナフトールＡＳ染料により先染めされた木綿が捺
染に用いられるよりな、アフリカンプリントに特に適す
る。
この発明の化合物は他の反応性染料と良好な相客性を有
し、類似の染色特性、例えば、共通の堅牢度特性、染浴
かも繊維上への吸尽の程度、を有する、同じ種類の適当
な繊維反応性染料とともにまたはそれ自体で適用するこ
とができる。そのような組み合わせの混合物にニジ得ら
れる染色物は良好な堅牢度特性を有し、単一の染料によ
り得らカーるものに匹敵し得る。
し、類似の染色特性、例えば、共通の堅牢度特性、染浴
かも繊維上への吸尽の程度、を有する、同じ種類の適当
な繊維反応性染料とともにまたはそれ自体で適用するこ
とができる。そのような組み合わせの混合物にニジ得ら
れる染色物は良好な堅牢度特性を有し、単一の染料によ
り得らカーるものに匹敵し得る。
顕著なピルドア、デカからみて、式Ｉの化合物は高い吸
尽および固着高を与える。未固着の染料部分け、容易に
基材から洗い流される。得らねる染色物および捺染物お
よび特にす７トールＡｓ染料との組み合わせにより得ら
れる捺染物燻、特に良好な日光堅牢度を有し、さらに洗
濯、水、海水および汗堅牢度の如き良好な湿潤堅牢度特
性を示す。これらはいかなる酸化性の作用にも安定であ
り、例えば、塩素化水、過塩素酸漂白剤および過酸化物
または過硼酸塩を含む洗浄液に対して安定である。
尽および固着高を与える。未固着の染料部分け、容易に
基材から洗い流される。得らねる染色物および捺染物お
よび特にす７トールＡｓ染料との組み合わせにより得ら
れる捺染物燻、特に良好な日光堅牢度を有し、さらに洗
濯、水、海水および汗堅牢度の如き良好な湿潤堅牢度特
性を示す。これらはいかなる酸化性の作用にも安定であ
り、例えば、塩素化水、過塩素酸漂白剤および過酸化物
または過硼酸塩を含む洗浄液に対して安定である。
下記の例は本発明をさらに説明するためのものである。
例中、部および俤は重ｔまたは容量で示し、温度は摂氏
度である・ 例１ １９．１５・部の２−アミノナフタレン−３，６，８−
トリスルホン酸を１１０部の水中で攪拌し、６部の３（
ｌ水酸化ナトリウム溶液の添加により溶解しｆｃａ次に
、］８．５部の３０チ塩酸を添加した。
度である・ 例１ １９．１５・部の２−アミノナフタレン−３，６，８−
トリスルホン酸を１１０部の水中で攪拌し、６部の３（
ｌ水酸化ナトリウム溶液の添加により溶解しｆｃａ次に
、］８．５部の３０チ塩酸を添加した。
１００部の氷を添加後、】０部の水中３５部の亜硝酸ナ
トリウムの溶液を添加して、０〜５℃において４５分間
ジアゾ化を行った。撹拌をさらに４５分間行った。次に
、７５部の水中８，３部の３−アミノフェニル尿素の溶
液をノアゾ混合物中に注ぎ入りた。反応混合物の−を９
部の重炭酸ナトリウムの添加により４．５に調整し、力
、プリングが完了するまで重炭酸ナトリウムをさらに添
加して３０分間−を４．５１Ｃ保持した。これにより得
られたモノアゾアミノ化合物を９０部の塩化ナトリウム
を用すて塩析し、濾過にエリ単離し、８０℃で真空乾燥
した。
トリウムの溶液を添加して、０〜５℃において４５分間
ジアゾ化を行った。撹拌をさらに４５分間行った。次に
、７５部の水中８，３部の３−アミノフェニル尿素の溶
液をノアゾ混合物中に注ぎ入りた。反応混合物の−を９
部の重炭酸ナトリウムの添加により４．５に調整し、力
、プリングが完了するまで重炭酸ナトリウムをさらに添
加して３０分間−を４．５１Ｃ保持した。これにより得
られたモノアゾアミノ化合物を９０部の塩化ナトリウム
を用すて塩析し、濾過にエリ単離し、８０℃で真空乾燥
した。
得られたモノアゾアミノ化合物３２．７部を−６、Ｏに
おいて２０℃の６００部の水ＶＣ＃解した。
おいて２０℃の６００部の水ＶＣ＃解した。
この溶液を３５９Ｆ！Ａ５の氷水中１２．７部の塩化シ
アヌルの懸濁液中に注いだ。混合物の−を２２部の２０
％重炭醗す） ＋７ウム溶液の添加により６．０〜６．
５に保持した。縮合が完了後、０〜５℃の反応ｍ度を室
温まで上昇させた。同時に、声を１２．５係水酸化アン
モニウム水溶液の添加により１２に上げた。３０分後、
反応混合物を４０℃才で加温し、−を９．０まで降下さ
せ、縮合反応が完了するまで３時間の間さらに１２．５
％の水酸化アンモニウム水溶液の添加により９．０に保
持した。全部で５０部の１２．５９６水ｍ化アンモニウ
ム水溶液が必要であったー ５０部の１０％塩酸の添加により、得られた反応混合物
の−を５．８に調整した０次に、９．２１ｆＢの１．２
−プロピレンジアミン、８０部の水および１２部の１０
チ塩藪からなり、６２０−を有する溶液を反応混合物中
に注ぎ入れた。Ｌ時間内に混合物を８６℃に加熱し、こ
の温度を５時間保持した。同時に、５．８〜６．１のｐ
ｉ４を４０部の２０％炭酸ナトリウム溶液の添加により
保持した。生成物の単離のために、溶液の−を２０部の
１０％塩酸の添加により３．２に調整し次、１９０部の
塩化ナトリウムを用いて生成物を塩析し、次いで諺遇し
た。下記式に相当する染料が得られた。
アヌルの懸濁液中に注いだ。混合物の−を２２部の２０
％重炭醗す） ＋７ウム溶液の添加により６．０〜６．
５に保持した。縮合が完了後、０〜５℃の反応ｍ度を室
温まで上昇させた。同時に、声を１２．５係水酸化アン
モニウム水溶液の添加により１２に上げた。３０分後、
反応混合物を４０℃才で加温し、−を９．０まで降下さ
せ、縮合反応が完了するまで３時間の間さらに１２．５
％の水酸化アンモニウム水溶液の添加により９．０に保
持した。全部で５０部の１２．５９６水ｍ化アンモニウ
ム水溶液が必要であったー ５０部の１０％塩酸の添加により、得られた反応混合物
の−を５．８に調整した０次に、９．２１ｆＢの１．２
−プロピレンジアミン、８０部の水および１２部の１０
チ塩藪からなり、６２０−を有する溶液を反応混合物中
に注ぎ入れた。Ｌ時間内に混合物を８６℃に加熱し、こ
の温度を５時間保持した。同時に、５．８〜６．１のｐ
ｉ４を４０部の２０％炭酸ナトリウム溶液の添加により
保持した。生成物の単離のために、溶液の−を２０部の
１０％塩酸の添加により３．２に調整し次、１９０部の
塩化ナトリウムを用いて生成物を塩析し、次いで諺遇し
た。下記式に相当する染料が得られた。
以下余白
この染料２１部を４５０部の水に溶解した。−６，５〜
７．０および室温におりて、８部の５−クロｅｌ−２，
１ａ６−）リフルオロピリＳジンを少しずつ添加した。
７．０および室温におりて、８部の５−クロｅｌ−２，
１ａ６−）リフルオロピリＳジンを少しずつ添加した。
縮合の間、−を４４部の２（ｌ炭酸ナトリウム溶液の添
加により６．５〜７．０に保持した。
加により６．５〜７．０に保持した。
６〜７Ｆ４間後、縮合反応を完了させた。５部部の塙化
す） Ｕクムにょジ最終生成物を塩析し、濾過により単
離し、５０℃で真空乾燥した。このようにして得られた
染料は下記式、 に相当し、木綿をゴールガンイエロー色に染色した０通
常の方法に従って得らカた木綿上の染色物および捺染物
および特にナフトールＡＳ染料と一緒に用いて得られた
捺染物は、良好な日光および湿潤堅牢度特性を示し、い
かなる酸化性の作用に対しても耐性を示した。
す） Ｕクムにょジ最終生成物を塩析し、濾過により単
離し、５０℃で真空乾燥した。このようにして得られた
染料は下記式、 に相当し、木綿をゴールガンイエロー色に染色した０通
常の方法に従って得らカた木綿上の染色物および捺染物
および特にナフトールＡＳ染料と一緒に用いて得られた
捺染物は、良好な日光および湿潤堅牢度特性を示し、い
かなる酸化性の作用に対しても耐性を示した。
例２〜６２
例１１Ｃ述べた方法とｒ？ＩＪ轡にし、適当な出発化合
物を用いて、下記の表に示すような仙の式Ｉの化合物を
製造することができた。これらの化合物社下記式、 に４ 〈相当し、それらの記号は表中に示されている。
物を用いて、下記の表に示すような仙の式Ｉの化合物を
製造することができた。これらの化合物社下記式、 に４ 〈相当し、それらの記号は表中に示されている。
表中に用いられる異なる基りは下記の如くである。
Ｄ、 ＝＝ ３．ｆ；、８− ）ジスルホナフチルー２
−Ｄ２ Ｄ， ＝＝ ３．６．８ − ）ジスルホナフチル−１
−Ｄ４テ４．８−ジスルホナフチル−２−Ｄ５に６．８
−ジスルホナフチル−２−Ｄ６＝３．６−シスルホナフ
チルー２−り、＝］、５−ノスルホナ７チルー２−Ｄ、
＝３．６−シスルホナフチルー１−Ｄ、＝４．６−ジス
ルホナフチル−１＝架橋基Ｂ、の規定中ＶＣおける星印
を付した炭素原子はトリアノン環に結合された一Ｎ（Ｒ
，）−基に結合して偽る。
−Ｄ２ Ｄ， ＝＝ ３．６．８ − ）ジスルホナフチル−１
−Ｄ４テ４．８−ジスルホナフチル−２−Ｄ５に６．８
−ジスルホナフチル−２−Ｄ６＝３．６−シスルホナフ
チルー２−り、＝］、５−ノスルホナ７チルー２−Ｄ、
＝３．６−シスルホナフチルー１−Ｄ、＝４．６−ジス
ルホナフチル−１＝架橋基Ｂ、の規定中ＶＣおける星印
を付した炭素原子はトリアノン環に結合された一Ｎ（Ｒ
，）−基に結合して偽る。
例２〜６２の化合物をセルロース繊維、特に木綿に対し
て、通常の吸尽染色方法または捺染プロセスに従って適
用することができ、黄色乃至ゴールデンイエロー色の染
色物訃よび捺染物が得られた。木綿上の染色物および捺
染物および特にナフトールＡｓ染料との組み合わせによ
り得られた木綿上の捺染物は良好な日ｉ竪牢度および湿
潤堅牢度特性を示し、酸化性作用に対して安定であった
。
て、通常の吸尽染色方法または捺染プロセスに従って適
用することができ、黄色乃至ゴールデンイエロー色の染
色物訃よび捺染物が得られた。木綿上の染色物および捺
染物および特にナフトールＡｓ染料との組み合わせによ
り得られた木綿上の捺染物は良好な日ｉ竪牢度および湿
潤堅牢度特性を示し、酸化性作用に対して安定であった
。
黄色の木綿染色物は例２〜５．１５〜１８．２２．２６
．２７．３０〜３２．３６．３７．４０〜４２．４７〜
４９．５２〜５４．５７〜５９および６２の染料により
得られた。
．２７．３０〜３２．３６．３７．４０〜４２．４７〜
４９．５２〜５４．５７〜５９および６２の染料により
得られた。
ゴールデンイエロー色の木綿染色物ｆｌ、％＋６〜１４
、１９〜２１．２３〜２５．２８．２９．３３〜３５．
３８．３９．４３〜４６．５ｔｌ、５］、５５．５６．
６０および６ａの染料により得られた。
、１９〜２１．２３〜２５．２８．２９．３３〜３５．
３８．３９．４３〜４６．５ｔｌ、５］、５５．５６．
６０および６ａの染料により得られた。
以下示白
例６３〜６５
例】Ｋ述べた方法と同様にし、適当な出発化合物を用い
て、下記式に相当する他の式１の化合物を調製すること
ができた・ 上式中、例１６３に対してけ、Ｒ２は−ＮＨＣＯＮＨ２
で一ルｒンイエローであった。
て、下記式に相当する他の式１の化合物を調製すること
ができた・ 上式中、例１６３に対してけ、Ｒ２は−ＮＨＣＯＮＨ２
で一ルｒンイエローであった。
例６４に対しては、Ｒ２は−ＮＨＣＯＮ′Ｈ２であり、
はゴールデンイエローであった。
はゴールデンイエローであった。
例６５に対しては、Ｒ２は−ＮＴ（ＣＯＣ）Ｉ、であり
、は黄色であった。
、は黄色であった。
尚、上記におりで星印を付した窒素ル子がトリアノン環
に結合しているものとする。
に結合しているものとする。
例１〜６５の染料は、上記の方法に従う場合、ナトＩＩ
ウム塩形で得らハる。こねらけ、反応／単離条件によっ
て、箇たは公知の方法に従ってこれらの塩を反応させる
ことによって、遊Ｒ酸形でまたは他の塩形で得ることが
でき、例えば、上記に示した１またはそれ以上のカチオ
ンを含む塩形で得ることができる。
ウム塩形で得らハる。こねらけ、反応／単離条件によっ
て、箇たは公知の方法に従ってこれらの塩を反応させる
ことによって、遊Ｒ酸形でまたは他の塩形で得ることが
でき、例えば、上記に示した１またはそれ以上のカチオ
ンを含む塩形で得ることができる。
下記の例はこの発明の化合物の適用を説明するためのも
のである。
のである。
通用例Ａ（吸尽染色）
０．３部の例１または４４の染料を３００部の脱イオン
水に溶解し、１５部の芒硝（焼成）を添加した。染浴を
４０℃に加熱し、次いで１０部の木綿布帛（漂白）を添
加した。４０℃で３部分後、６部の炭酸ナトリウム（焼
成）を少しずつ、１０分毎に０．２．０．６．１．２部
の鼠で、最後に４．０部の量で添加しな、炭酸ナトリウ
ムの添加の間に、温度を４０℃に保持した。次いで、染
色をさらに４０℃で１時間行った。
水に溶解し、１５部の芒硝（焼成）を添加した。染浴を
４０℃に加熱し、次いで１０部の木綿布帛（漂白）を添
加した。４０℃で３部分後、６部の炭酸ナトリウム（焼
成）を少しずつ、１０分毎に０．２．０．６．１．２部
の鼠で、最後に４．０部の量で添加しな、炭酸ナトリウ
ムの添加の間に、温度を４０℃に保持した。次いで、染
色をさらに４０℃で１時間行った。
次に、染色された布帛を流冷水で３分間丁すぎ洗いし、
次いで流熱水でさらに３分間すすぎ洗いした。染色物を
５００部の脱イオン水および０．２５部のツウ１ノル硫
戯ナトリウム中沸＃におｈで１５分間ソーピングした。
次いで流熱水でさらに３分間すすぎ洗いした。染色物を
５００部の脱イオン水および０．２５部のツウ１ノル硫
戯ナトリウム中沸＃におｈで１５分間ソーピングした。
流熱水ですすぎ流込しく３分１）１’ｌ）、遠心脱水し
た後、染色物をキャビネ、トドライヤー中約７０℃で乾
燥した。ゴールデンイエロー色の木綿染色物（各染料に
対して）が得られ、こり、は良好な日光堅牢度および湿
潤堅牢度特性を示し、酸化性の作用に対して耐性を示し
た。
た後、染色物をキャビネ、トドライヤー中約７０℃で乾
燥した。ゴールデンイエロー色の木綿染色物（各染料に
対して）が得られ、こり、は良好な日光堅牢度および湿
潤堅牢度特性を示し、酸化性の作用に対して耐性を示し
た。
適用例Ｂ（捺染）
下記からなる捺染糊、
４０部の例１．６またｉｊ７の染料
１００部の尿素
３４０部の水
５００部の４幅アルイン酸ナトリウム糊剤２０部の炭酸
ナトリウム １０００部 を通常の捺染法に従って木綿布帛に適用した。
ナトリウム １０００部 を通常の捺染法に従って木綿布帛に適用した。
捺染された布帛を乾燥し、１０５℃においてスチーム中
で１分間固着した。次に、熱水中ですすぎ洗いし、沸騰
においてソーピングしく適用例Ａに述べた方法に従って
）、乾燥した。用いた染料のそれぞれに対してゴールデ
ンイエロー色の捺染物が得られ、良好な一般的な堅牢度
特性を有し、酸化性作用に対して安定であった。
で１分間固着した。次に、熱水中ですすぎ洗いし、沸騰
においてソーピングしく適用例Ａに述べた方法に従って
）、乾燥した。用いた染料のそれぞれに対してゴールデ
ンイエロー色の捺染物が得られ、良好な一般的な堅牢度
特性を有し、酸化性作用に対して安定であった。
適用例Ｃ（ナフトールＡｓ捺染ン
捺染の前にナフトールＡｓ染料を用りて先染めした木綿
フレトン（漂白）ＶＣ，適用例Ｂに従う捺染糊を適用し
た。捺染は通常の捺染プロセスに従って行った。こ力、
により得られた木綿上の捺染物は、顕著に良好な日光堅
牢度特性を示した。
フレトン（漂白）ＶＣ，適用例Ｂに従う捺染糊を適用し
た。捺染は通常の捺染プロセスに従って行った。こ力、
により得られた木綿上の捺染物は、顕著に良好な日光堅
牢度特性を示した。
同様に、他の例の染料１７’ｈは例１〜６５の染料の混
合物を、適用例Ａ−ＣＫ対して述べ次男法に従って、木
綿の染色または捺染に用いることができた。
合物を、適用例Ａ−ＣＫ対して述べ次男法に従って、木
綿の染色または捺染に用いることができた。
例示した化合物に対する最大吸収波長（ナノメーター）
のリストを下記に示す、これら社告染料の０，１チ炭酸
ナトリウム溶液を用いて測定したものである。
のリストを下記に示す、これら社告染料の０，１チ炭酸
ナトリウム溶液を用いて測定したものである。
手続補正書（自発）
昭和６ａ年３月３１日
特許庁長官 宇 賀 道 部 殿
１、事件の表示
昭和６０年特許願第２９３３３６号
２、発明の名称
繊維反応性上ノアゾ化合物
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
名 称 サンド アクチェンゲゼルシャフト４、代理人
住 所 〒１０５東京都港区虎ノ門−丁目８番１ｏ号靜
光虎ノ門ビル 電話（５０４）０７２１５、補正の対象 （１） 明細書の「特許請求の範囲」の欄（２）
明細書の「発明の詳細な説明」の欄６、補正の内容 （１）特許請求の範囲を別紙の通シ補正します。
光虎ノ門ビル 電話（５０４）０７２１５、補正の対象 （１） 明細書の「特許請求の範囲」の欄（２）
明細書の「発明の詳細な説明」の欄６、補正の内容 （１）特許請求の範囲を別紙の通シ補正します。
（２バイ） 明細書第１０頁、２行目の右側の式を下記
の通シに補正します。
の通シに補正します。
」
（ロ）明細書第１０頁、３行目、ｒＮＪとあるをｒｎＪ
に補正します。
に補正します。
Ｐ→ 明細書第１３頁、７行目、「メチル」と６るを「
メチル、エチル」に補正します。
メチル、エチル」に補正します。
に）明細書第３３頁の表中、例番号３０項、Ｂ。
に補正します。
（ホ）明細書第３５頁の表中、例番号４６の項、Ｒｓ
の欄にｒＨＪを挿入します。
の欄にｒＨＪを挿入します。
７、添付書類の目録
補正特許請求の範囲 １通
２、特許請求の範囲
１、遊離ｅ−＊たは塩形の、下記式Ｉで示される上式中
、ｐは１または２を表し、ｑはＯまたは１を表し、Ｐ＋
ｑの合計は２または３であり、Ｒ４は水素、Ｃ７〜４ア
ルキル、Ｃ７〜４ アルコキシまたはＳｏ、Ｈを表し、
Ｒ２は水素、／％（ｌｆ７、Ｃｌ−４アルキル、Ｃ１，
４アルコキシ、−Ｎ）ＩＣＯＣ、〜４アルキルＲ３Ｒ。
、ｐは１または２を表し、ｑはＯまたは１を表し、Ｐ＋
ｑの合計は２または３であり、Ｒ４は水素、Ｃ７〜４ア
ルキル、Ｃ７〜４ アルコキシまたはＳｏ、Ｈを表し、
Ｒ２は水素、／％（ｌｆ７、Ｃｌ−４アルキル、Ｃ１，
４アルコキシ、−Ｎ）ＩＣＯＣ、〜４アルキルＲ３Ｒ。
Ｂ、ｔｉｔ二価の架橋員を表し、あるいはＢ、が結合し
ている２′つの基−Ｎ（Ｒ，）−と−緒になって、ピペ
リジン環を形成しており、あるいはＢ、はそれが結合し
ている基−Ｎ（Ｒ，）−の１つと一緒になって基 を形成しており、ｎはＯまたは１を貴し、Ｒ５はそれぞ
れ独立に水素、Ｃ１〜４アルキルまたは置換Ｃ７〜４ア
ルキルを表し、Ｒ４は一０Ｒ６、ＮＨ２、脂肪族、脂環
式、芳香族または複素環式アミン基を表し、Ｒ５は水素
、Ｃ４〜６アルキル、置換０１〜６アルキルまたはフェ
ニルを表す。
ている２′つの基−Ｎ（Ｒ，）−と−緒になって、ピペ
リジン環を形成しており、あるいはＢ、はそれが結合し
ている基−Ｎ（Ｒ，）−の１つと一緒になって基 を形成しており、ｎはＯまたは１を貴し、Ｒ５はそれぞ
れ独立に水素、Ｃ１〜４アルキルまたは置換Ｃ７〜４ア
ルキルを表し、Ｒ４は一０Ｒ６、ＮＨ２、脂肪族、脂環
式、芳香族または複素環式アミン基を表し、Ｒ５は水素
、Ｃ４〜６アルキル、置換０１〜６アルキルまたはフェ
ニルを表す。
２、Ｒ１が”１ｍすなわち水素、メチル、メトキシまた
はＳｏ、Ｈであり、Ｒ２が８２ｍすなわち水素、塩素、
メチル、メトキシ、−Ｎ）ＩＣＯＣＨ５または−ＮＨＣ
ＯＮＨ２でちる、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
はＳｏ、Ｈであり、Ｒ２が８２ｍすなわち水素、塩素、
メチル、メトキシ、−Ｎ）ＩＣＯＣＨ５または−ＮＨＣ
ＯＮＨ２でちる、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
３．８４が”４ｂすなわち一〇Ｒ５ｂまたは−ＮＲ６＆
Ｒ，。
Ｒ，。
であり、Ｒ３，がＣ１〜、−アルキルであり、Ｒ６ａお
よび”７ａがそれぞれ独立に水素：Ｃ１〜２アル中ル；
０）Ｉ、 Ｃｏｏｌ（、Ｓｏ Ｈ，ヒドロキシ０２〜４
アルコキシまたは−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２でモノ置
換されたＣ１〜．アルキル；または置換されていないか
またはフェニル基が塩素、メチル、メトキシ、８０．Ｈ
およびＣ０ＯＨから選ばれる１または２個の基によジ置
換されているフェニルまたはフェニルＣ１〜２アルキル
であり、またはＲ６ａおよびＲ７１がそれらが結合して
いるＮ原子と一緒になってピペリジン、モルホリン、ビ
イラノンまたはＮ−メチルビベラシン環を形成している
、特許請求の範囲＠１または２項記載の化合物。
よび”７ａがそれぞれ独立に水素：Ｃ１〜２アル中ル；
０）Ｉ、 Ｃｏｏｌ（、Ｓｏ Ｈ，ヒドロキシ０２〜４
アルコキシまたは−Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）２でモノ置
換されたＣ１〜．アルキル；または置換されていないか
またはフェニル基が塩素、メチル、メトキシ、８０．Ｈ
およびＣ０ＯＨから選ばれる１または２個の基によジ置
換されているフェニルまたはフェニルＣ１〜２アルキル
であり、またはＲ６ａおよびＲ７１がそれらが結合して
いるＮ原子と一緒になってピペリジン、モルホリン、ビ
イラノンまたはＮ−メチルビベラシン環を形成している
、特許請求の範囲＠１または２項記載の化合物。
Ｒ
ｓｂ ｓｂ
３ｂ
（Ｓｏ、Ｈ）。
であり、ｍがＯまたはｌでらり、Ｂｌｍが−Ｏ−または
−Ｎ−により介在されていてもよく、ヒドロキＲｓｂ シによシモノ置換されていてもよいＣ２〜６アルキレン
鎖；モノヒドロキシまたはジヒドロキク置換Ｃ５〜６ア
ルキレ／：フェニン／ｌたは８０３ＭもしくはＣ００Ｈ
によりモノ置換されたフェニレン；ま（式中、フェニル
基はそれぞれ独立に置換されていないかまたはＳｏ、Ｈ
ｔたはＣｏｏｌによυモノ置換されており、Ｑは３また
は４および３′または４′位置にそれぞれ結合しており
、Ｑは−ＮＨ−１−０−１−Ｎ＝Ｎ−１Ｃ１〜４アルキ
レン、ヒドロキシＣ５〜４７を表し、Ｒ１ａｃは塩素ま
たはＲ４ｅすなわち−ＮＲ６ｂＲ，。
−Ｎ−により介在されていてもよく、ヒドロキＲｓｂ シによシモノ置換されていてもよいＣ２〜６アルキレン
鎖；モノヒドロキシまたはジヒドロキク置換Ｃ５〜６ア
ルキレ／：フェニン／ｌたは８０３ＭもしくはＣ００Ｈ
によりモノ置換されたフェニレン；ま（式中、フェニル
基はそれぞれ独立に置換されていないかまたはＳｏ、Ｈ
ｔたはＣｏｏｌによυモノ置換されており、Ｑは３また
は４および３′または４′位置にそれぞれ結合しており
、Ｑは−ＮＨ−１−０−１−Ｎ＝Ｎ−１Ｃ１〜４アルキ
レン、ヒドロキシＣ５〜４７を表し、Ｒ１ａｃは塩素ま
たはＲ４ｅすなわち−ＮＲ６ｂＲ，。
を表し、Ｒ４ｂおよびＲ７ｂ”−それぞれ独立に水素ま
たはヒドロキシもしくは２−ヒドロキシエトキシによ）
モノ置換された０２〜．アルキルを表す）であり、Ｒｓ
ｂがそれぞれ独立に水素、メチル、エチルまたは−ＣＨ
２ＣＨ，ＯＨ″′Ｃある、特許請求の範囲第１〜３項の
いずれかく記載の化合物。
たはヒドロキシもしくは２−ヒドロキシエトキシによ）
モノ置換された０２〜．アルキルを表す）であり、Ｒｓ
ｂがそれぞれ独立に水素、メチル、エチルまたは−ＣＨ
２ＣＨ，ＯＨ″′Ｃある、特許請求の範囲第１〜３項の
いずれかく記載の化合物。
５、Ｒ３が”Ｂｅすなわちそれぞれ独立に水素、メチル
またはエチルである特許請求の範囲第１〜４項のいずれ
かに記載の化合物。
またはエチルである特許請求の範囲第１〜４項のいずれ
かに記載の化合物。
６、Ｒ４がＲ１ａす表わち−ＮＲ６ｃＲ７ａであ！’
、Ｒ６ｅおよびＲ７ｃがそれぞれ独立に水素または２−
ヒドロキシエチルである特許請求の範囲第５項記載の化
合物。
、Ｒ６ｅおよびＲ７ｃがそれぞれ独立に水素または２−
ヒドロキシエチルである特許請求の範囲第５項記載の化
合物。
ＲＳ、 Ｒ５゜
Ｂ、Ｃ２”０２〜．アルキレン、２−ヒドロキシプロピ
レンｉたは１，３−または１．４−フェニレンであり、
Ｒ１゜がそれぞれ独立に水素、メチルまたはエチルでお
る特許請求の範囲第５または６項記載の化合物。
レンｉたは１，３−または１．４−フェニレンであり、
Ｒ１゜がそれぞれ独立に水素、メチルまたはエチルでお
る特許請求の範囲第５または６項記載の化合物。
８、下記式１ａ Ｋ相当する、遊１１！酸または塩形の
、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
ワ
上式中、ナフチル基のスルホン酸基は、Ｐ＋（ｌが２で
ある場合には、３．６−１４．８−または６．８−位置
にあり、Ｐ＋ｑが３である場合には、３，６．８−また
は４．６．８−位置にあり、Ｒｌｂは水素またはメトキ
シを表し、Ｒ２ｂは水素、メチル、 −ＮＨＣ！ＯＣＲ
。
ある場合には、３．６−１４．８−または６．８−位置
にあり、Ｐ＋ｑが３である場合には、３，６．８−また
は４．６．８−位置にあり、Ｒｌｂは水素またはメトキ
シを表し、Ｒ２ｂは水素、メチル、 −ＮＨＣ！ＯＣＲ
。
または−ＮＨＣＯＮＨ２を表し、Ｒ４ｂは特許請求の範
囲第３項の規定に同一のものを表し、Ｗ２ はを表し、
Ｒ３ｅはそれぞれ独立に水素、メチルまたはエチルを表
し、Ｂｌｂは０２〜．アルキレン、Ｃ２〜。
囲第３項の規定に同一のものを表し、Ｗ２ はを表し、
Ｒ３ｅはそれぞれ独立に水素、メチルまたはエチルを表
し、Ｂｌｂは０２〜．アルキレン、Ｃ２〜。
アルキレン−０−Ｃ２〜、アルキレン、モノヒドロキシ
置換Ｃ５〜４アルキレン、Ｓｏ、）Ｉによりモノ置換さ
れた１、３−または１．４−７ヱニレン、１．３−また
は１．４−フェニレンを表し、または基（式中、基Ｑ、
はそれぞれ３または４および３′または４′位置に結合
しており、Ｑｌ は−〇−１０２〜。
置換Ｃ５〜４アルキレン、Ｓｏ、）Ｉによりモノ置換さ
れた１、３−または１．４−７ヱニレン、１．３−また
は１．４−フェニレンを表し、または基（式中、基Ｑ、
はそれぞれ３または４および３′または４′位置に結合
しており、Ｑｌ は−〇−１０２〜。
ｔ
を表す。
９、 Ｒｌｂが水素であシ、Ｒ２ｂがＲ２ｅすなわち−
ＮＨＣＯＣＲ，または−ＮＨｃＯＮＨ２である特許請求
の範囲第８項記載の化合物。
ＮＨＣＯＣＲ，または−ＮＨｃＯＮＨ２である特許請求
の範囲第８項記載の化合物。
１０、 Ｒ３ｅがそれぞれ水素である特許請求の範囲
第８または９項記載の化合物。
第８または９項記載の化合物。
１１、 Ｗ２がＷ４すなわち一冊−Ｂ１．−冊一であり
、ＢｌｄがＣ２〜、アルキレンまたは２−ヒドロキシプ
ロピレンである特許請求の範囲第１０項記載の化合物。
、ＢｌｄがＣ２〜、アルキレンまたは２−ヒドロキシプ
ロピレンである特許請求の範囲第１０項記載の化合物。
１２、特許請求の範囲第１項に規定した式ｉの化合物を
製造するに当たり、下記式■。
製造するに当たり、下記式■。
Ｒ噛
〔上式中、Ｒ１＊ Ｒ２ｅ Ｒ５＊ Ｒ４＋ Ｗ＃ Ｐ
およびｑは特許請求の範囲第１項の規定に同一のものを
表す〕で示される。遊離酸または塩形の化合物を、５−
クロロ−２，１ａ６−）リフルオロピリミジンと反応さ
せることを含む方法。
およびｑは特許請求の範囲第１項の規定に同一のものを
表す〕で示される。遊離酸または塩形の化合物を、５−
クロロ−２，１ａ６−）リフルオロピリミジンと反応さ
せることを含む方法。
１３、％許蹟求の範囲第１項に規定した式Ｉの化合物ま
たはその混合物を染色または捺染剤として用いることを
含む、ヒドロキ７基または定木含有有機基材の染色また
は捺染方法。
たはその混合物を染色または捺染剤として用いることを
含む、ヒドロキ７基または定木含有有機基材の染色また
は捺染方法。
１４、前記基材が皮革または天然を九は再生セルロース
を含むかまたはそれからなる繊維材料である特許請求の
範囲第”１３項記載の方法。
を含むかまたはそれからなる繊維材料である特許請求の
範囲第”１３項記載の方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、遊離酸または塩形の、下記式 I で示される化合物
。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 上式中、ｐは１または２を表し、ｑは０または１を表し
、ｐ＋ｑの合計は２または３であり、Ｒ＿１は水素、Ｃ
＿１＿〜＿４アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシまた
はＳＯ＿３Ｈを表し、Ｒ＿２は水素、ハロゲン、Ｃ＿１
＿〜＿４アルキル、Ｃ＿１＿〜＿４アルコキシ、−ＮＨ
ＣＯＣ＿１＿〜＿４アルキルまたは−ＮＨＣＯＮＨ＿２
を表し、Ｗは▲数式、化学式、表等があります▼を表し
、Ｂ＿１は二価の架橋員を表し、あるいはＢ＿１が結合
している２つの基−Ｎ（Ｒ＿３）−と一緒になって、ピ
ペリジン環を形成しており、あるいはＢ＿１はそれが結
合している基−Ｎ（Ｒ＿３）−の１つと一緒になって基
▲数式、化学式、表等があります▼アルキレンまたは▲
数式、化学式、表等があります▼を形成しており、Ｎは
０または１を表し、Ｒ＿３はそれぞれ独立に水素、Ｃ＿
１＿〜＿４アルキルまたは置換Ｃ＿１＿〜＿４アルキル
を表し、Ｒ＿４は−ＯＲ＿５、ＮＨ＿２、脂肪族、脂環
式、芳香族または複素環式アミン基を表し、Ｒ＿５は水
素、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル、置換Ｃ＿１＿〜＿６アル
キルまたはフェニルを表す。 ２、Ｒ＿１がＲ＿１＿ａすなわち水素、メチル、メトキ
シまたはＳＯ＿３Ｈであり、Ｒ＿２がＲ＿２＿ａすなわ
ち水素、塩素、メチル、メトキシ、−ＮＨＣＯＣＨ＿３
または−ＮＨＣＯＮＨ＿２である、特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ３、Ｒ＿４がＲ＿４＿ｂすなわち−ＯＲ＿５＿ｂまたは
−ＮＲ＿６＿ａＲ＿７＿ａであり、Ｒ＿５＿ｂがＣ＿１
＿〜＿２アルキルであり、Ｒ＿６＿ａおよびＲ＿７＿ａ
がそれぞれ独立に水素；Ｃ＿１＿〜＿２アルキル；ＯＨ
、ＣＯＯＨ、ＳＯ＿３Ｈ、ヒドロキシＣ＿２＿〜＿４ア
ルコキシまたは−Ｎ（Ｃ＿１＿〜＿４アルキル）＿２で
モノ置換されたＣ＿１＿〜＿３アルキル；または置換さ
れていないかまたはフェニル基が塩素、メチル、メトキ
シ、ＳＯ＿３ＨおよびＣＯＯＨから選ばれる１または２
個の基により置換されているフェニルまたはフェニルＣ
＿１＿〜＿２アルキルであり、またはＲ＿６＿ａおよび
Ｒ＿７＿ａがそれらが結合しているＮ原子と一緒になっ
てピペリジン、モルホリン、ピペラジンまたはＮ−メチ
ルピペラジン環を形成している、特許請求の範囲第１ま
たは２項記載の化合物。 ４、ＷがＷ＿１すなわち▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼アルキレン▲数式、化学式、表
等があります▼または▲数式、化学式、表等があります
▼であり、ｍが０または１であり、Ｂが−Ｏ−または▲
数式、化学式、表等があります▼により介在されていて
もよく、ヒドロキシによりモノ置換されていてもよいＣ
＿２＿〜＿６アルキレン鎖；モノヒドロキシまたはジヒ
ドロキシ置換Ｃ＿３＿〜＿６アルキレン；フェニレンま
たはＳＯ＿３ＨもしくはＣＯＯＨによりモノ置換された
フェニレン；または基▲数式、化学式、表等があります
▼ （式中、フェニル基はそれぞれ独立に置換されていない
かまたはＳＯ＿３ＨまたはＣＯＯＨによりモノ置換され
ており、Ｑは３または４および３′または４′位置にそ
れぞれ結合しており、Ｑは−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｎ＝Ｎ
−、Ｃ＿２＿〜＿４アルキレン、ヒドロキシＣ＿３＿〜
＿４アルキレンまたは基▲数式、化学式、表等がありま
す▼ を表し、Ｒ＿４＿ｘは塩素またはＲ＿４＿ｃすなわち−
ＮＲ＿６＿ｂＲ＿７＿ｂを表し、Ｒ＿６＿ｂおよびＲ＿
７＿ｂはそれぞれ独立に水素またはヒドロキシもしくは
２−ヒドロキシエトキシによりモノ置換されたＣ＿２＿
〜＿３アルキルを表す）であり、Ｒ＿３＿ｂがそれぞれ
独立に水素、メチル、エチルまたは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
ＯＨである、特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記
載の化合物。 ５、Ｒ＿３がＲ＿３＿ｃすなわちそれぞれ独立に水素、
メチルまたはエチルである特許請求の範囲第１〜４項の
いずれかに記載の化合物。 ６、Ｒ＿４がＲ＿４＿ｄすなわち−ＮＲ＿６＿ｃＲ＿７
＿ｃであり、Ｒ＿６＿ｃおよびＲ＿７＿ｃがそれぞれ独
立に水素または２−ヒドロキシエチルである特許請求の
範囲第５項記載の化合物。 ７、ＷがＷ＿３すなわち▲数式、化学式、表等がありま
す▼であり、 Ｂ＿１＿ｃがＣ＿２＿〜＿３アルキレン、２−ヒドロキ
シプロピレンまたは１，３−または１，４−フェニレン
であり、Ｒ＿３＿ｃがそれぞれ独立に水素、メチルまた
はエチルである特許請求の範囲第５または６項記載の化
合物。 ８、下記式 I ａに相当する、遊離酸または塩形の、特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ 上式中、ナフチル基のスルホン酸基は、ｐ＋ｑが２であ
る場合には、３，６−、４，８−または６，８−位置に
あり、ｐ＋ｑが３である場合には、３，６，８−または
４，６，８−位置にあり、Ｒ＿１＿ｂは水素またはメト
キシを表し、Ｒ＿２＿ｂは水素、メチル、−ＮＨＣＯＣ
Ｈ＿３または−ＮＨＣＯＮＨ＿２を表し、Ｒ＿４＿ｂは
特許請求の範囲第３項の規定に同一のものを表し、Ｗ＿
２は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があ
ります▼ を表し、Ｒ＿３＿ｃはそれぞれ独立に水素、メチルまた
はエチルを表し、Ｂ＿１＿ｂはＣ＿２＿〜＿３アルキレ
ン、Ｃ＿２＿〜＿３アルキレン−Ｏ−Ｃ＿２＿〜＿３ア
ルキレン、モノヒドロキシ置換Ｃ＿３＿〜＿４アルキレ
ン、ＳＯ＿３Ｈによりモノ置換された１，３−または１
，４−フェニレン、１，３−または１，４−フェニレン
を表し、または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、基Ｑ＿ａはそれぞれ３または４および３′また
は４′位置に結合しており、Ｑ＿ａは−Ｏ−、Ｃ＿２＿
〜＿３アルキレンまたは▲数式、化学式、表等がありま
す▼を表す） を表す。 ９、Ｒ＿１＿ｂが水素であり、Ｒ＿２＿ｂがＲ＿２＿ｃ
すなわち−ＮＨＣＯＣＨ＿３ま たは−ＮＨＣＯＮＨ＿２である特許請求の範囲第８項記
載の化合物。 １０、Ｒ＿３＿ｃがそれぞれ水素である特許請求の範囲
第８または９項記載の化合物。 １１、Ｗ＿２がＷ＿４すなわち−ＮＨ−Ｂ＿１＿ｄ−Ｎ
Ｈ−であり、Ｂ＿１＿ｄがＣ＿２＿〜＿３アルキレンま
たは２−ヒドロキシプロピレンである特許請求の範囲第
１０項記載の化合物。 １２、特許請求の範囲第１項に規定した式 I の化合物
を製造するに当たり、下記式II、 ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔上式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｗ、ｐお
よびｑは特許請求の範囲第１項の規定に同一のものを表
す〕 で示される、遊離酸または塩形の化合物を、５−クロロ
−２，４，６−トリフルオロピリミジンと反応させるこ
とを含む方法。 １３、特許請求の範囲第１項に規定した式 I の化合物
またはその混合物を染色または捺染剤として用いること
を含む、ヒドロキシ基または窒素含有有機基材の染色ま
たは捺染方法。 １４、前記基材が皮革または天然または再生セルロース
を含むかまたはそれからなる繊維材料である特許請求の
範囲第１３項記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3447891 | 1984-12-31 | ||
| DE3447891.4 | 1984-12-31 | ||
| DE3532384.1 | 1985-09-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61162556A true JPS61162556A (ja) | 1986-07-23 |
Family
ID=6254168
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50068786A Pending JPS62501371A (ja) | 1984-12-31 | 1985-12-23 | 有機化合物におけるもしくはに関する改良 |
| JP29333685A Pending JPS61162556A (ja) | 1984-12-31 | 1985-12-27 | 繊維反応性モノアゾ化合物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50068786A Pending JPS62501371A (ja) | 1984-12-31 | 1985-12-23 | 有機化合物におけるもしくはに関する改良 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0205607A1 (ja) |
| JP (2) | JPS62501371A (ja) |
| WO (1) | WO1986004080A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH666298A5 (de) * | 1984-12-31 | 1988-07-15 | Sandoz Ag | Faserreaktive monoazoverbindungen. |
| US5227476A (en) * | 1987-01-14 | 1993-07-13 | Sandoz Ltd. | 2-(3,6,8-trisulfonaphth-2-ylazo)-5-[2-chloro-4-[2-(5-chloro-2,4-difluoropyrimid-6-ylamino)-2-methyl-ethyl]amino-1,3,5-triazin-6-ylamino]phenyl urea salts thereof |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB952620A (en) * | 1959-08-24 | 1964-03-18 | Ici Ltd | New pyrimidine azo dyestuffs |
| CH443522A (de) * | 1961-02-07 | 1967-09-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger azogruppenhaltiger Farbstoffe |
| US3822263A (en) * | 1967-09-01 | 1974-07-02 | Bayer Ag | Reactive anthraquinone dyestuffs containing a fluoropyrimidinyl group |
| US4007164A (en) * | 1968-03-19 | 1977-02-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Azo dyestuffs containing 6-fluoro-pyrimidinyl 4-reactive group |
| GB1272119A (en) * | 1968-10-01 | 1972-04-26 | Interquim Sa Ind Y Com | New fibre-reactive halotriazine dyes, process for obtaining the same and process for dyeing textile fibres with said dyes |
| JPS596149B2 (ja) * | 1976-05-31 | 1984-02-09 | 三菱電機株式会社 | 電流形インバ−タの転流コンデンサ電圧検出回路 |
| DE3270744D1 (en) * | 1981-07-07 | 1986-05-28 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyestuffs, their preparation and their use |
-
1985
- 1985-12-23 EP EP19860900670 patent/EP0205607A1/en not_active Withdrawn
- 1985-12-23 JP JP50068786A patent/JPS62501371A/ja active Pending
- 1985-12-23 WO PCT/EP1985/000745 patent/WO1986004080A1/en not_active Application Discontinuation
- 1985-12-27 JP JP29333685A patent/JPS61162556A/ja active Pending
Also Published As
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|---|---|
| JPS62501371A (ja) | 1987-06-04 |
| WO1986004080A1 (en) | 1986-07-17 |
| EP0205607A1 (en) | 1986-12-30 |
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