JPS6116243B2 - - Google Patents
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- JPS6116243B2 JPS6116243B2 JP54056342A JP5634279A JPS6116243B2 JP S6116243 B2 JPS6116243 B2 JP S6116243B2 JP 54056342 A JP54056342 A JP 54056342A JP 5634279 A JP5634279 A JP 5634279A JP S6116243 B2 JPS6116243 B2 JP S6116243B2
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- quaternary ammonium
- bactericidal
- dialkyl
- ammonium salt
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
本発明はジアルキル型第４級アンモニウム塩の
抗菌性を改善した殺菌性柔軟化剤組成物に関す
る。更に詳しくは下記の構造式（）を有するジ
アルキル型第４級アンモニウム塩 但しR1及びR2はC10〜C24の直鎖又は分枝のア
ルキル基、 R3及びR4はC1〜C3のアルキル基、ベンジル基
又はC2〜C4のヒドロキシアルキル基、 Ｘは１価のアニオンである。 と下記の構造式（）を有するアルキル硫酸塩 RO（CH2CH2O）nSO3M ……（） 但しＲはC8〜C16の直鎖又は分枝のアルキル
基、 Ｍはアルカリ金属、 ｎは約1.5〜８である とを重量比で98：２〜80：20の割合で含有するこ
とを特徴とする殺菌性柔軟化剤組成物に関する。 従来ジアルキル型第４級アンモニウム塩は水難
溶性カチオン界面活性剤として衣類等の織物の柔
軟化剤や洗髪時のリンス剤として使用されている
が、水溶性のカチオン界面活性剤に比し抗菌性は
劣つている。一般にカチオン界面活性剤にアニオ
ン界面活性剤を加えるとカチオン界面活性剤の抗
菌性が低下することが知られている。本発明者等
はジアルキル型第４級アンモニウム塩の抗菌性を
改善すべく鋭意研究の結果、ある種のアニオン界
面活性剤を少量添加することによりその抗菌性を
改善できることを見出し本発明を完成した。 本発明で用いる構造式（）を有するジアルキ
ル型４級アンモニウム塩としては、その構造式中
R1，R2はC10〜C24の直鎖又は分枝のアルキル基
であるが、C16，C18が汎く用いられ、C14，C20も
好ましい範囲である。又R3，R4はC1〜C3のアル
キル基、ベンジル基またはC2〜C3のヒドロキシ
アルキル基であるが、好ましくはメチル基又はエ
チル基である。Ｘは１価のアニオンであり好まし
くはCl-，Br-である。 これらは一般に汎く用いられている水難溶性カ
チオン界面活性剤であり、モノアルキル型４級ア
ンモニウム塩等の水溶性カチオン界面活性剤は効
果がない。 構造式（）を有するアルキルエーテル硫酸塩
としては、その構造式中ＲはC8〜C16の直鎖又は
分枝のアルキル基であり、ｎは約1.5〜８、好ま
しくは２〜６、Ｍはアルカリ金属、好ましくは
Na又はＫである。即ちＲは通常使用される炭素
鎖長のアルキル基であり、Ｍは極めて普通の対カ
チオンである。 酸化エチレンの平均付加モル数を示すｎは構造
式（）の界面活性剤と併用した場合相乗効果に
影響があり、約1.5以上好ましくは２以上であ
り、上限は８以下、好ましくは６以下である。ｎ
が１に近い場合は抗菌性がわずかに向上する程度
である。 他の代表的アニオン界面活性剤であるアルキル
ベンゼンスルホン酸塩、α−オレフインスルホン
酸塩、アルキル硫酸塩などは効果がない。 上記のジアルキル型４級アンモニウム塩（）
とアルキルエーテル硫酸塩（）の割合は重量比
で：＝98：２〜80：20、好ましくは95：５〜
85：15の範囲であり、この範囲内では特異的な相
乗抗菌効果を発揮する。この範囲外ではジアルキ
ル型４級アンモニウム塩単独の場合もしくはそれ
以下の抗菌性しか示さないことがわかつた。 上記の組成を有する抗菌性組成物を製造する方
法としては、，のそれぞれを加熱溶融して均
一の混合物とする方法又は水を主体とする媒体中
にそれぞれ別個に、，を加える方法がある。
この場合、ジアルキル型４級アンモニウム塩は媒
体中に微粒子状に分散し、その粒径は小さい程好
ましい。平均粒径は５μ以下、好ましくは２μ程
度がよい。アルキルエーテル硫酸塩は水性媒体に
溶解しているか又は第４級塩とコンプレツクスを
形成している。 上記の配合割合でジアルキル型４級アンモニウ
ム塩とアルキルエーテル硫酸塩とを含有する本発
明の組成物は、すぐれた殺菌性ないし抗菌性を有
するが、特に殺菌性の付与された繊維柔軟化剤や
ヘアリンス剤として好適である。繊維柔軟化剤と
して用いたときの本発明の組成物の配合量は２〜
８重量％、又ヘアリンス剤として用いたときの配
合量は１〜６重量％である。 以下の実施例において、本発明の組成物の各成
分薬剤の抗菌作用の最小発育阻止濃度による測定
並びに殺菌効果の測定を行なつた。 まず各薬剤の菌に対する最小発育阻止濃度
（MICと略。単位ppm）の測定方法は次の通りで
ある。 中型試験管中に任意の濃度の薬剤と無菌バクト
トリプトン培養液（バクトトリプトン１重量％、
酵母エキス0.5重量％、以上Difco社製、食塩0.5
重量％）を１：９（容量比）の割合で分注混合し
10mlとする。これに被検バクテリアを約106生菌
数／ml培養液とならるように0.1ml接種し、35
℃、120時間静置培養する。培養後菌の生育の有
無は各試験管中より培養液を無菌的に１白金耳と
り出してトリプトソイ寒天培地平板上に画線後、
35C、72時間培養してコロニーの出現の有無によ
り判定した。 次に各薬剤の殺菌効果の測定は、50mモルリン
酸緩衝液（PH7.2）中で任意濃度の薬剤を10ml調
製し、被検バクテリアを終濃度約105〜106生菌
数／mlとならるように0.1ml接種後25℃に放置
し、経時的に採取して平板混釈法により生残菌数
を求めた。 実施例 １ ジアルキルメチル４級アンモニウム塩としてア
ーカード2HT（ライオン・アクゾ(株)製有効成分
ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド90
％）、アルキルエーテル硫酸塩（AESと略記）と
してアルキル平均鎖長12〜14、エチレンオキサイ
ド付加モル数＝３、Na塩（有効成分26％）の
ものを使用し、MIC（有効和濃度をppmで表
示）を求めた。その結果は表−１の如くであり、
サルシナ・ルチア（八連鎖状球菌）について図示
すれば第１図のとおりである。 縦軸に最少発育阻止濃度（ppm）を示し、横
軸に２成分比（アーカード2HT／アルキルエー
テル硫酸塩）を示す。
抗菌性を改善した殺菌性柔軟化剤組成物に関す
る。更に詳しくは下記の構造式（）を有するジ
アルキル型第４級アンモニウム塩 但しR1及びR2はC10〜C24の直鎖又は分枝のア
ルキル基、 R3及びR4はC1〜C3のアルキル基、ベンジル基
又はC2〜C4のヒドロキシアルキル基、 Ｘは１価のアニオンである。 と下記の構造式（）を有するアルキル硫酸塩 RO（CH2CH2O）nSO3M ……（） 但しＲはC8〜C16の直鎖又は分枝のアルキル
基、 Ｍはアルカリ金属、 ｎは約1.5〜８である とを重量比で98：２〜80：20の割合で含有するこ
とを特徴とする殺菌性柔軟化剤組成物に関する。 従来ジアルキル型第４級アンモニウム塩は水難
溶性カチオン界面活性剤として衣類等の織物の柔
軟化剤や洗髪時のリンス剤として使用されている
が、水溶性のカチオン界面活性剤に比し抗菌性は
劣つている。一般にカチオン界面活性剤にアニオ
ン界面活性剤を加えるとカチオン界面活性剤の抗
菌性が低下することが知られている。本発明者等
はジアルキル型第４級アンモニウム塩の抗菌性を
改善すべく鋭意研究の結果、ある種のアニオン界
面活性剤を少量添加することによりその抗菌性を
改善できることを見出し本発明を完成した。 本発明で用いる構造式（）を有するジアルキ
ル型４級アンモニウム塩としては、その構造式中
R1，R2はC10〜C24の直鎖又は分枝のアルキル基
であるが、C16，C18が汎く用いられ、C14，C20も
好ましい範囲である。又R3，R4はC1〜C3のアル
キル基、ベンジル基またはC2〜C3のヒドロキシ
アルキル基であるが、好ましくはメチル基又はエ
チル基である。Ｘは１価のアニオンであり好まし
くはCl-，Br-である。 これらは一般に汎く用いられている水難溶性カ
チオン界面活性剤であり、モノアルキル型４級ア
ンモニウム塩等の水溶性カチオン界面活性剤は効
果がない。 構造式（）を有するアルキルエーテル硫酸塩
としては、その構造式中ＲはC8〜C16の直鎖又は
分枝のアルキル基であり、ｎは約1.5〜８、好ま
しくは２〜６、Ｍはアルカリ金属、好ましくは
Na又はＫである。即ちＲは通常使用される炭素
鎖長のアルキル基であり、Ｍは極めて普通の対カ
チオンである。 酸化エチレンの平均付加モル数を示すｎは構造
式（）の界面活性剤と併用した場合相乗効果に
影響があり、約1.5以上好ましくは２以上であ
り、上限は８以下、好ましくは６以下である。ｎ
が１に近い場合は抗菌性がわずかに向上する程度
である。 他の代表的アニオン界面活性剤であるアルキル
ベンゼンスルホン酸塩、α−オレフインスルホン
酸塩、アルキル硫酸塩などは効果がない。 上記のジアルキル型４級アンモニウム塩（）
とアルキルエーテル硫酸塩（）の割合は重量比
で：＝98：２〜80：20、好ましくは95：５〜
85：15の範囲であり、この範囲内では特異的な相
乗抗菌効果を発揮する。この範囲外ではジアルキ
ル型４級アンモニウム塩単独の場合もしくはそれ
以下の抗菌性しか示さないことがわかつた。 上記の組成を有する抗菌性組成物を製造する方
法としては、，のそれぞれを加熱溶融して均
一の混合物とする方法又は水を主体とする媒体中
にそれぞれ別個に、，を加える方法がある。
この場合、ジアルキル型４級アンモニウム塩は媒
体中に微粒子状に分散し、その粒径は小さい程好
ましい。平均粒径は５μ以下、好ましくは２μ程
度がよい。アルキルエーテル硫酸塩は水性媒体に
溶解しているか又は第４級塩とコンプレツクスを
形成している。 上記の配合割合でジアルキル型４級アンモニウ
ム塩とアルキルエーテル硫酸塩とを含有する本発
明の組成物は、すぐれた殺菌性ないし抗菌性を有
するが、特に殺菌性の付与された繊維柔軟化剤や
ヘアリンス剤として好適である。繊維柔軟化剤と
して用いたときの本発明の組成物の配合量は２〜
８重量％、又ヘアリンス剤として用いたときの配
合量は１〜６重量％である。 以下の実施例において、本発明の組成物の各成
分薬剤の抗菌作用の最小発育阻止濃度による測定
並びに殺菌効果の測定を行なつた。 まず各薬剤の菌に対する最小発育阻止濃度
（MICと略。単位ppm）の測定方法は次の通りで
ある。 中型試験管中に任意の濃度の薬剤と無菌バクト
トリプトン培養液（バクトトリプトン１重量％、
酵母エキス0.5重量％、以上Difco社製、食塩0.5
重量％）を１：９（容量比）の割合で分注混合し
10mlとする。これに被検バクテリアを約106生菌
数／ml培養液とならるように0.1ml接種し、35
℃、120時間静置培養する。培養後菌の生育の有
無は各試験管中より培養液を無菌的に１白金耳と
り出してトリプトソイ寒天培地平板上に画線後、
35C、72時間培養してコロニーの出現の有無によ
り判定した。 次に各薬剤の殺菌効果の測定は、50mモルリン
酸緩衝液（PH7.2）中で任意濃度の薬剤を10ml調
製し、被検バクテリアを終濃度約105〜106生菌
数／mlとならるように0.1ml接種後25℃に放置
し、経時的に採取して平板混釈法により生残菌数
を求めた。 実施例 １ ジアルキルメチル４級アンモニウム塩としてア
ーカード2HT（ライオン・アクゾ(株)製有効成分
ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド90
％）、アルキルエーテル硫酸塩（AESと略記）と
してアルキル平均鎖長12〜14、エチレンオキサイ
ド付加モル数＝３、Na塩（有効成分26％）の
ものを使用し、MIC（有効和濃度をppmで表
示）を求めた。その結果は表−１の如くであり、
サルシナ・ルチア（八連鎖状球菌）について図示
すれば第１図のとおりである。 縦軸に最少発育阻止濃度（ppm）を示し、横
軸に２成分比（アーカード2HT／アルキルエー
テル硫酸塩）を示す。
【表】
実施例 ２
実施例１と同様の２種の物質を用いて各比率の
組成物を調製し、両有効成分和濃度が50ppmの
溶液についてブドウ状球菌スタフイロコツカス・
アウレウスIAM1011及び八連鎖状球菌サルシ
ナ・ルチアIAM1099に対する殺菌効果を調べ
た。その結果は表−２の如くであり、ブドウ状球
菌について図示れすれば第２図の通りである。縦
軸に生残菌数の自然対数、横軸に作用時間（分）
を示す。図中曲線の数字は組成物No.を示す。
組成物を調製し、両有効成分和濃度が50ppmの
溶液についてブドウ状球菌スタフイロコツカス・
アウレウスIAM1011及び八連鎖状球菌サルシ
ナ・ルチアIAM1099に対する殺菌効果を調べ
た。その結果は表−２の如くであり、ブドウ状球
菌について図示れすれば第２図の通りである。縦
軸に生残菌数の自然対数、横軸に作用時間（分）
を示す。図中曲線の数字は組成物No.を示す。
【表】
前記の実施例が示すごとく本発明の殺菌性柔軟
化剤組成物は顕著な抗菌性ないし殺菌性を有する
ことが明らかとなつた。 実施例 ３ (1) 殺菌性柔軟化剤組成物の調製 表−３に示すような割合でアーカード
2HT、AES各所定量（後記（組成物）配合比
率参照）を、70℃に加温した予め所定量（後記
（組成物）配合比率参照）のエチレングリコー
ルを加えた水中に徐々に加え、ホモミキサーで
撹拌し乳濁液とした。撹拌しながら室温まで冷
却し、柔軟性評価用組成物を得た。
化剤組成物は顕著な抗菌性ないし殺菌性を有する
ことが明らかとなつた。 実施例 ３ (1) 殺菌性柔軟化剤組成物の調製 表−３に示すような割合でアーカード
2HT、AES各所定量（後記（組成物）配合比
率参照）を、70℃に加温した予め所定量（後記
（組成物）配合比率参照）のエチレングリコー
ルを加えた水中に徐々に加え、ホモミキサーで
撹拌し乳濁液とした。撹拌しながら室温まで冷
却し、柔軟性評価用組成物を得た。
【表】
（実施例１と同じ） 〓
エチレングリコール ３重量％
水 バランス
(2) 柔軟性評価方法および結果 家庭用洗濯機を用い30の水（25℃）に前記
組成物20ｇを加え、予め洗剤で５回洗浄乾燥を
繰り返した綿タオル１Kgを投入して３分間撹拌
した。その後、遠心脱水し、室内で風乾した。
上記柔軟処理し乾燥したタオルと柔軟処理前の
タオルとをパネラー10名により一対比較で評価
し組成物No.１で処理したタオルを５点、柔軟処
理前のタオルを０点として、平均評価点を求め
た。 評価結果を表−３に示す。
エチレングリコール ３重量％
水 バランス
(2) 柔軟性評価方法および結果 家庭用洗濯機を用い30の水（25℃）に前記
組成物20ｇを加え、予め洗剤で５回洗浄乾燥を
繰り返した綿タオル１Kgを投入して３分間撹拌
した。その後、遠心脱水し、室内で風乾した。
上記柔軟処理し乾燥したタオルと柔軟処理前の
タオルとをパネラー10名により一対比較で評価
し組成物No.１で処理したタオルを５点、柔軟処
理前のタオルを０点として、平均評価点を求め
た。 評価結果を表−３に示す。
【表】
この評価結果より、本発明の殺菌性柔軟化剤
組成物で繊維製品を処理した場合、処理前の柔
軟性に比べ明らかな柔軟性付与効果が認めら
れ、殺菌性に加え、汎用の柔軟化剤成分（ジア
ルキル型第４級アンモニウム塩）にほぼ匹敵す
る柔軟性を有することが判明した。 実施例 ４ アーカード2HTとAES（実施例１と同じ）
を、表−４に示すような割合で含む下記配合比率
のヘアリンス剤を調製した。
組成物で繊維製品を処理した場合、処理前の柔
軟性に比べ明らかな柔軟性付与効果が認めら
れ、殺菌性に加え、汎用の柔軟化剤成分（ジア
ルキル型第４級アンモニウム塩）にほぼ匹敵す
る柔軟性を有することが判明した。 実施例 ４ アーカード2HTとAES（実施例１と同じ）
を、表−４に示すような割合で含む下記配合比率
のヘアリンス剤を調製した。
【表】
水 バランス
シヤンプー処理された毛束（10ｇ、20cm）に、
上記ヘアリンス組成物1.0ｇを直接塗布し、手で
均一に伸ばした後、25℃、65％RHの雰囲気で乾
燥させ、一昼夜放置後の毛束の櫛通り性、柔軟性
について、10名のパネラーにより官能評価した。
評価基準は、ヘアリンス剤組成物の主成分として
賞用されているアーカード2HTを含み、AESを
含まない組成物No.５より得た評価を基準とした５
段階評価とした。 評価結果を表−４に示す。 （評価基準） ５点 ：良 い ４〃 ：やゝ良い ３〃 ：（基準）同等、 ２〃 ：やゝ劣る １〃 ：劣 る
シヤンプー処理された毛束（10ｇ、20cm）に、
上記ヘアリンス組成物1.0ｇを直接塗布し、手で
均一に伸ばした後、25℃、65％RHの雰囲気で乾
燥させ、一昼夜放置後の毛束の櫛通り性、柔軟性
について、10名のパネラーにより官能評価した。
評価基準は、ヘアリンス剤組成物の主成分として
賞用されているアーカード2HTを含み、AESを
含まない組成物No.５より得た評価を基準とした５
段階評価とした。 評価結果を表−４に示す。 （評価基準） ５点 ：良 い ４〃 ：やゝ良い ３〃 ：（基準）同等、 ２〃 ：やゝ劣る １〃 ：劣 る
【表】
ヘアリンス剤で処理する前の毛束を同様の方法
で評価した結果は、櫛通り性１、柔軟性１であつ
た。 化上の結果より、本発明の組成物６〜８は、汎
用のリンス剤主成分（ジアルキル型４級アンモニ
ウム型）と同程度の柔軟性付与性能を保持してい
ることがわかつた。
で評価した結果は、櫛通り性１、柔軟性１であつ
た。 化上の結果より、本発明の組成物６〜８は、汎
用のリンス剤主成分（ジアルキル型４級アンモニ
ウム型）と同程度の柔軟性付与性能を保持してい
ることがわかつた。
第１図はサルシナ・ルチアに対する本発明の組
成物の最小生育阻止濃度を示す図面である。縦軸
に最小発育阻止濃度（ppm）、横軸に２成分比
（アーカード2HT／アルキルエーテル硫酸塩）を
示す。第２図はスタフイロコツカス・アウレウス
に対する本発明の組成物の殺菌効果を示す図面で
ある。縦軸に生残菌数の自然対数、横軸に作用時
間（分）を示し、図中曲線の数字は組成物No.を示
す。
成物の最小生育阻止濃度を示す図面である。縦軸
に最小発育阻止濃度（ppm）、横軸に２成分比
（アーカード2HT／アルキルエーテル硫酸塩）を
示す。第２図はスタフイロコツカス・アウレウス
に対する本発明の組成物の殺菌効果を示す図面で
ある。縦軸に生残菌数の自然対数、横軸に作用時
間（分）を示し、図中曲線の数字は組成物No.を示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （但し、R1，R2はC10〜C24の直鎖または分枝
鎖のアルキル基であり、R3，R4はC1〜C3のアル
キル基、ベンジル基またはC2〜C4のヒドロキシ
アルキル基であり、Ｘは１価のアニオンであ
る。） で示されるジアルキル型第４級アンモニウム塩
と、 一般式〔〕 RO（CH2CH2O）nSO3M ……〔〕 （但しＲはC8〜C16の直鎖または分枝鎖のアル
キル基であり、ｎは約1.5〜８であり、Ｍはアル
カリ金属である。） で示されるアルキルエーテル硫酸塩とを、重量比
で：＝98：２〜80：20の割合で含有すること
を特徴とする殺菌性柔軟化剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5634279A JPS55149367A (en) | 1979-05-10 | 1979-05-10 | Disinfectant softening agent composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5634279A JPS55149367A (en) | 1979-05-10 | 1979-05-10 | Disinfectant softening agent composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55149367A JPS55149367A (en) | 1980-11-20 |
| JPS6116243B2 true JPS6116243B2 (ja) | 1986-04-28 |
Family
ID=13024545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5634279A Granted JPS55149367A (en) | 1979-05-10 | 1979-05-10 | Disinfectant softening agent composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55149367A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6350633U (ja) * | 1986-09-22 | 1988-04-06 | ||
| JPS6389245A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-04-20 | Koyo Seiko Co Ltd | 増速ヘツド |
| JPH0321881Y2 (ja) * | 1986-10-31 | 1991-05-13 | ||
| JPH0321879Y2 (ja) * | 1986-10-31 | 1991-05-13 | ||
| JPH0321880Y2 (ja) * | 1986-10-31 | 1991-05-13 | ||
| JPH058032Y2 (ja) * | 1987-03-12 | 1993-03-01 | ||
| JPH0518034Y2 (ja) * | 1987-08-11 | 1993-05-13 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3822459B2 (ja) * | 2001-05-11 | 2006-09-20 | 花王株式会社 | 柔軟剤組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5352799A (en) * | 1976-10-19 | 1978-05-13 | Kao Corp | Fabric softening agent composition |
-
1979
- 1979-05-10 JP JP5634279A patent/JPS55149367A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5352799A (en) * | 1976-10-19 | 1978-05-13 | Kao Corp | Fabric softening agent composition |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6350633U (ja) * | 1986-09-22 | 1988-04-06 | ||
| JPS6389245A (ja) * | 1986-09-30 | 1988-04-20 | Koyo Seiko Co Ltd | 増速ヘツド |
| JPH0321881Y2 (ja) * | 1986-10-31 | 1991-05-13 | ||
| JPH0321879Y2 (ja) * | 1986-10-31 | 1991-05-13 | ||
| JPH0321880Y2 (ja) * | 1986-10-31 | 1991-05-13 | ||
| JPH058032Y2 (ja) * | 1987-03-12 | 1993-03-01 | ||
| JPH0518034Y2 (ja) * | 1987-08-11 | 1993-05-13 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55149367A (en) | 1980-11-20 |
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