JPS61162039A - フオトレジスト - Google Patents
フオトレジストInfo
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- JPS61162039A JPS61162039A JP29342785A JP29342785A JPS61162039A JP S61162039 A JPS61162039 A JP S61162039A JP 29342785 A JP29342785 A JP 29342785A JP 29342785 A JP29342785 A JP 29342785A JP S61162039 A JPS61162039 A JP S61162039A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- binder
- carbon atoms
- maleimide
- resist
- polymer
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、フォトレジスト、特に感輻射線の４ジ型（あ
るいは、ポジ作用）又はネガ型（あるいは、ネガ作用）
のレジストに関する。
るいは、ポジ作用）又はネガ型（あるいは、ネガ作用）
のレジストに関する。
集積回路（ｒｃ）用フォトレジストの改良のために存在
する最大の要求の１つは耐熱性の範囲である。なぜなら
、調製中の残留溶剤全低真空イオン注入法のために除去
することが必要であり、また、この目的のため、現像後
、２５０℃の温度で３０分までにわたってレジストをポ
ストベークすることが一般的に必要であるからである。
する最大の要求の１つは耐熱性の範囲である。なぜなら
、調製中の残留溶剤全低真空イオン注入法のために除去
することが必要であり、また、この目的のため、現像後
、２５０℃の温度で３０分までにわたってレジストをポ
ストベークすることが一般的に必要であるからである。
さらに、イオン注入法のプロセス自体もしばしば高温度
の発生を包含する。しかし、現在市販されているレジス
ト、特にポジ型レジストは、通常、このような耐熱性を
もたない傾向にある。例えば、感光性キノン−シアノド
増感剤化合物をノボ２ツク樹脂バインダ中に有する／ゾ
型レジストの場合、特にその角の部分（ウオールアング
ル）において画像の完全性が損なわれるという問題があ
る。すなわち、これらのレジストの場合、その画像グロ
ファイルが”形〈ずれ（スランプ）”を生じる傾向にあ
シ、また、ライン幅のコントロールが損なわれる。この
ような耐加熱性の欠如は、たとえノブラック樹脂中の重
合体主鎖の一部として繰シ返しの剛直環構造（フェニレ
ン基）が存在するといえども発生するものである。従来
、このような剛直環構造が耐熱性に寄与すると、考えら
れてきた。
の発生を包含する。しかし、現在市販されているレジス
ト、特にポジ型レジストは、通常、このような耐熱性を
もたない傾向にある。例えば、感光性キノン−シアノド
増感剤化合物をノボ２ツク樹脂バインダ中に有する／ゾ
型レジストの場合、特にその角の部分（ウオールアング
ル）において画像の完全性が損なわれるという問題があ
る。すなわち、これらのレジストの場合、その画像グロ
ファイルが”形〈ずれ（スランプ）”を生じる傾向にあ
シ、また、ライン幅のコントロールが損なわれる。この
ような耐加熱性の欠如は、たとえノブラック樹脂中の重
合体主鎖の一部として繰シ返しの剛直環構造（フェニレ
ン基）が存在するといえども発生するものである。従来
、このような剛直環構造が耐熱性に寄与すると、考えら
れてきた。
先行技術の文献では、画像の”強度全向上″させるため
に徨々の合成重合体バインダがブレンドされているレジ
ストが記載されている。−例をあげると、例えば米国特
許第４，１９６，００３号に記載されているように、普
通の感光性層のバインダにスチレン−無水マレイン酸共
重合体が混入されている。しかし、このような共重合体
は、実際の使用では許容し得ないほどに非常に遅い現像
時間をひきおこすということが判明している。よシ活性
な溶剤を使用すると所望とする領域をよシ迅速に洗浄除
去し得るであろうけれども、そのような場合、残そうと
考えている領域まで犠牲にしてしまうことがしばしばで
ある。適切に現像剤を選択した場合、現像は３０秒間で
行なわれるであろうし、また、残りのレジスト部分（ポ
ジ型レジストでは未露光域）Ｋおける現像３０秒間後の
ロスは１０％以下となるであろう。
に徨々の合成重合体バインダがブレンドされているレジ
ストが記載されている。−例をあげると、例えば米国特
許第４，１９６，００３号に記載されているように、普
通の感光性層のバインダにスチレン−無水マレイン酸共
重合体が混入されている。しかし、このような共重合体
は、実際の使用では許容し得ないほどに非常に遅い現像
時間をひきおこすということが判明している。よシ活性
な溶剤を使用すると所望とする領域をよシ迅速に洗浄除
去し得るであろうけれども、そのような場合、残そうと
考えている領域まで犠牲にしてしまうことがしばしばで
ある。適切に現像剤を選択した場合、現像は３０秒間で
行なわれるであろうし、また、残りのレジスト部分（ポ
ジ型レジストでは未露光域）Ｋおける現像３０秒間後の
ロスは１０％以下となるであろう。
し九がって、本発明の目的は、上記したような実際の現
像時間を適用した場合に、現像後における２５０℃での
高温度処理に耐えることができかつ、その際、画像グロ
ファイルにおける顕著な変化又は変形を実質的に伴なわ
ないようなレジストのためのバインダ、特に水性塩基溶
剤で現像可能なバインダを提供することにある。
像時間を適用した場合に、現像後における２５０℃での
高温度処理に耐えることができかつ、その際、画像グロ
ファイルにおける顕著な変化又は変形を実質的に伴なわ
ないようなレジストのためのバインダ、特に水性塩基溶
剤で現像可能なバインダを提供することにある。
上記した本発明の目的は、増感剤化合物と、次の構造を
もった繰シ返し単位を有する重合体を含むバインダとを
含んでなるポジ型又はネガ屋フォトレジスト： 圭 ＨＲ （上式において、 Ａｒは、６〜１０個の環炭素原子を有するアリール基を
表わし、 ８は、水素、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基又
は６〜１０個の炭素原子を有するアリール基を表わし、 Ｒ１及びＲは、互いに独立しておりかつ、それぞれ水素
、−０Ｈ１−ＣＯＯＨ又はアルキル部分が１〜５個の炭
素原子を有する一〇〇〇−アルキルを表わし、そして ｎはθ〜３の整数を表わす） によって達成することができる。
もった繰シ返し単位を有する重合体を含むバインダとを
含んでなるポジ型又はネガ屋フォトレジスト： 圭 ＨＲ （上式において、 Ａｒは、６〜１０個の環炭素原子を有するアリール基を
表わし、 ８は、水素、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基又
は６〜１０個の炭素原子を有するアリール基を表わし、 Ｒ１及びＲは、互いに独立しておりかつ、それぞれ水素
、−０Ｈ１−ＣＯＯＨ又はアルキル部分が１〜５個の炭
素原子を有する一〇〇〇−アルキルを表わし、そして ｎはθ〜３の整数を表わす） によって達成することができる。
本発明のバインダは、先ず、水性で現像可能なフォトレ
ジストに関して説明する。このフォトレジストの場合、
本発明のノ４インダをノゲラック樹脂と混合し、セして
ＵＶ光源に露光する。さらに、本発明は、本願明細書に
記載のバインダがレジストのための単独のバインダ、す
なわち、活性輻射線に対して相対的に感度を有しない単
独の重合体である場合に有用である。本発明は、活性輻
射線がＵＶ光源以外である場合にさらに有用である。
ジストに関して説明する。このフォトレジストの場合、
本発明のノ４インダをノゲラック樹脂と混合し、セして
ＵＶ光源に露光する。さらに、本発明は、本願明細書に
記載のバインダがレジストのための単独のバインダ、す
なわち、活性輻射線に対して相対的に感度を有しない単
独の重合体である場合に有用である。本発明は、活性輻
射線がＵＶ光源以外である場合にさらに有用である。
本発明のフォトレジストは、一般的に行なわれているよ
うに、以下に＠増感剤”と呼ぶ化合物をバインダに加え
て有する。この増感剤は、すなわち、活性輻射線に対し
て感度を有しておシ、よって、選らばれた現像剤溶剤に
対してもとの増感剤よりも可溶性あるいは不溶性がより
大である反応生成物を得ることができる。このような増
感剤を任意に使用することができる。キノンジアジド化
合物、例えば がとりわけ有用である。このような増感剤の分解生成物
のための適当な現像剤溶剤は１例えば、水性塩基、例え
ば１重量％ＮａＯＨ１２，５％テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド、そしてメチルト１ リエタ
ノールアンモニウムヒドロキシドを包含する。
うに、以下に＠増感剤”と呼ぶ化合物をバインダに加え
て有する。この増感剤は、すなわち、活性輻射線に対し
て感度を有しておシ、よって、選らばれた現像剤溶剤に
対してもとの増感剤よりも可溶性あるいは不溶性がより
大である反応生成物を得ることができる。このような増
感剤を任意に使用することができる。キノンジアジド化
合物、例えば がとりわけ有用である。このような増感剤の分解生成物
のための適当な現像剤溶剤は１例えば、水性塩基、例え
ば１重量％ＮａＯＨ１２，５％テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド、そしてメチルト１ リエタ
ノールアンモニウムヒドロキシドを包含する。
本発明のバインダの場合、改良された水性現像剤選択性
を改良された高温度耐性ともども得ることができる。こ
のバインダは剛直彦含窒素複素環構造を有しておシ、ま
た、該環構造の一部は重合体の繰シ返し単位中にあって
その重合体の主鎖を有している。環構造中の窒素原子は
、好ましくは、直接に主鎖中に含まれているのではなく
て、ペンダント基である。さらに詳しく述べると、本発
明のバインダのうちで最も好ましいものの例は、マレイ
ミド重合体、例えば、先に述べ念ように次のような構造
式によシ表わされる繰シ返し単位を有する重合体である
： 上式において、 Ａｒは、置換もしくは非置換の６〜１０個の環炭素原子
を有するアリール基を表わし。
を改良された高温度耐性ともども得ることができる。こ
のバインダは剛直彦含窒素複素環構造を有しておシ、ま
た、該環構造の一部は重合体の繰シ返し単位中にあって
その重合体の主鎖を有している。環構造中の窒素原子は
、好ましくは、直接に主鎖中に含まれているのではなく
て、ペンダント基である。さらに詳しく述べると、本発
明のバインダのうちで最も好ましいものの例は、マレイ
ミド重合体、例えば、先に述べ念ように次のような構造
式によシ表わされる繰シ返し単位を有する重合体である
： 上式において、 Ａｒは、置換もしくは非置換の６〜１０個の環炭素原子
を有するアリール基を表わし。
Ｒは、水素、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基又
は６〜１０個の炭素原子を有するアリール基を表わし、 置換基Ｒ１及びＲ２は、互いに独立しておりかつ、それ
ぞれ水素、−０Ｈ１−ＣＯＯＨ又はアルキル部分が１〜
５個の炭素原子を有する一０ＣＯ−アルキルを表わし、
そして ｎは０〜３の整数を表わす。
は６〜１０個の炭素原子を有するアリール基を表わし、 置換基Ｒ１及びＲ２は、互いに独立しておりかつ、それ
ぞれ水素、−０Ｈ１−ＣＯＯＨ又はアルキル部分が１〜
５個の炭素原子を有する一０ＣＯ−アルキルを表わし、
そして ｎは０〜３の整数を表わす。
上記した構造式において、非置換の０６〜０１０環とし
て有用なＡｒは、例えば、フェニル基及びナフチル基で
ある。有用なＲの例は、水素、メチル基、そしてフェニ
ル基を包含する。置換基Ｒ４及びＲ２の有用なアルキル
部分は、例えば、メチル基、エチル基、グロビル基、ブ
チル基、そしてインチル基を包含する。
て有用なＡｒは、例えば、フェニル基及びナフチル基で
ある。有用なＲの例は、水素、メチル基、そしてフェニ
ル基を包含する。置換基Ｒ４及びＲ２の有用なアルキル
部分は、例えば、メチル基、エチル基、グロビル基、ブ
チル基、そしてインチル基を包含する。
上記したマレイミド重合体は、それらが共重合しており
、よって、追加の繰り返し単位として次の構造式によシ
表わされるものを有する場合にとシわけ有利である： 上式におｈて。
、よって、追加の繰り返し単位として次の構造式によシ
表わされるものを有する場合にとシわけ有利である： 上式におｈて。
であシ、
Ｒ５は、水素、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル
基例えばメチル基、エチル基、グロビル基、ヘキシル基
など、又は６〜ｌＯ個の環原子を有するアリール基、例
えばフェニル基であシ、あるいは、Ｒ及びＲは、−緒に
組み合わさって、縮合ナフタレンを形成し、 Ｒ６は１〜５個の炭素原子金有するアルキル基、例えば
メチル基、エチル基、グロビル基、グチル基及びペンチ
ル基であシ、 Ｒ′は、水素、−３１−＋Ｒ’） 、−ＯＨ又はｎ −〇−Ｃ−Ｒであシ、そして ｍけＯ又け１である。
基例えばメチル基、エチル基、グロビル基、ヘキシル基
など、又は６〜ｌＯ個の環原子を有するアリール基、例
えばフェニル基であシ、あるいは、Ｒ及びＲは、−緒に
組み合わさって、縮合ナフタレンを形成し、 Ｒ６は１〜５個の炭素原子金有するアルキル基、例えば
メチル基、エチル基、グロビル基、グチル基及びペンチ
ル基であシ、 Ｒ′は、水素、−３１−＋Ｒ’） 、−ＯＨ又はｎ −〇−Ｃ−Ｒであシ、そして ｍけＯ又け１である。
上記し九共重合体のなかでは、例えばヒドロキシ基のよ
うな可水溶性化基を繰シ返し単位の最低１つ上に付与し
得るものがとりわけ有用でおる。
うな可水溶性化基を繰シ返し単位の最低１つ上に付与し
得るものがとりわけ有用でおる。
したがって、本発明のフォトレジストにとって特に有用
な／９インダは、ＩすＣＮ−Ｃｐ−ヒドロキシフェニル
）マレイミドーコースチレン〕、ポ！７ＣＮ−（ｐ−ア
セトキシフェニル）Ｙレイミトーコーエチルアクリレー
ト］、ｒｌＪ（Ｎ−フェニルマレイミド−コール−ヒド
ロキシスチレン）、そしてポリ（Ｎ−（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）マレイミド−コースチルベン）ｌｔする。
な／９インダは、ＩすＣＮ−Ｃｐ−ヒドロキシフェニル
）マレイミドーコースチレン〕、ポ！７ＣＮ−（ｐ−ア
セトキシフェニル）Ｙレイミトーコーエチルアクリレー
ト］、ｒｌＪ（Ｎ−フェニルマレイミド−コール−ヒド
ロキシスチレン）、そしてポリ（Ｎ−（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）マレイミド−コースチルベン）ｌｔする。
もしも記載の重合体がレジストの単独バインダであると
するならば、マレイミドコモノマーと一緒に重合を行な
う特に好ましいコモノマーは、それぞれ独立して、トリ
メチルシリル置換スチレン、エチルアクリレート、スチ
ルベン、（−してｎ−ブチルビニルエーテル’ｔ−包含
する。
するならば、マレイミドコモノマーと一緒に重合を行な
う特に好ましいコモノマーは、それぞれ独立して、トリ
メチルシリル置換スチレン、エチルアクリレート、スチ
ルベン、（−してｎ−ブチルビニルエーテル’ｔ−包含
する。
本発明の／４インダの分子量は臨界的ではないと考えら
れる。しかしながら、好ましいマレイミド共重合体は、
それらをその他のバインダとのブレンドとして使用する
場合、クロマト法（５ｌｚｓｓｘａｌｕ＠１ｏｎ ｃｈ
ｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ）で測定して約５，０００
〜２５０，００００Ｍｙ ＠ ｔ−有するものである。
れる。しかしながら、好ましいマレイミド共重合体は、
それらをその他のバインダとのブレンドとして使用する
場合、クロマト法（５ｌｚｓｓｘａｌｕ＠１ｏｎ ｃｈ
ｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ）で測定して約５，０００
〜２５０，００００Ｍｙ ＠ ｔ−有するものである。
上記し九範囲よシも大なるＭＦ値では現像可能速度が低
下せしめられるであろう。また、もしも本発明のバイン
ダがレノストの単独バインダであるとするならば、この
バインダのＭｙ値は、好ましくは、約１０，０００〜約
Ｉ Ｘ １０’である。
下せしめられるであろう。また、もしも本発明のバイン
ダがレノストの単独バインダであるとするならば、この
バインダのＭｙ値は、好ましくは、約１０，０００〜約
Ｉ Ｘ １０’である。
本発明のバインダがマレイミド共重合体である場合、こ
の共重合体のマレイばド繰り返し単位のモル比は臨界的
ではない。しかし、好ましくは、このマレイミド繰シ返
し単位のモル比は約１０モルチル約９５モル慢である。
の共重合体のマレイばド繰り返し単位のモル比は臨界的
ではない。しかし、好ましくは、このマレイミド繰シ返
し単位のモル比は約１０モルチル約９５モル慢である。
さらに好ましくは、このモル比は約４０モルｒｌＪ〜５
５モル係である。
５モル係である。
非常に好ましい態様は、交互共重合体を製造するため、
モル比が５０％であるものである。
モル比が５０％であるものである。
さらに、本発明の重合体バインダにはその他にも有用な
ものがあることが考えられる。かかるその他の有用表型
合体バインダは、その１繰り返し単位が次の構造式によ
って表わされるものを包含する： 上式において、Ｒ及びＲは、互いに独立して、のＡｒ、
Ｒ，Ｒ，Ｒ及びｎは前記定義に同じである。
ものがあることが考えられる。かかるその他の有用表型
合体バインダは、その１繰り返し単位が次の構造式によ
って表わされるものを包含する： 上式において、Ｒ及びＲは、互いに独立して、のＡｒ、
Ｒ，Ｒ，Ｒ及びｎは前記定義に同じである。
このような重合体は、無水マレイン酸を置換ヒドラジン
と反応させることによって調製することができる。
と反応させることによって調製することができる。
本発明の重合体バインダの調製方法は通常用いられてい
る方法である。このような常用の方法を説明する丸め、
以下にいくつかの調製例を示すニ調製例Ｉ Ｉす〔スチレン−アルド”−Ｎ−（ｐ−アセトフェニル
）マレイミド〕の調製（“アルド”とは、ａｌｔのこと
、すなわち、連鎖中でコモノマーが交番することによっ
て重合体が形成されることを意味する） 重合容器に、６．０ｇ（０，０２５８モル）のマレイミ
ド及び２．７０．９（０，０２５８モル）の新しい蒸留
スチレンを装填した。２．２′−アゾビス（２−メチル
プロピオニトリル） （ＡｒＢＮ） （０，０６Ｆ）を
添加し、引１！続いて５０ｍ１のアセトンを添加した。
る方法である。このような常用の方法を説明する丸め、
以下にいくつかの調製例を示すニ調製例Ｉ Ｉす〔スチレン−アルド”−Ｎ−（ｐ−アセトフェニル
）マレイミド〕の調製（“アルド”とは、ａｌｔのこと
、すなわち、連鎖中でコモノマーが交番することによっ
て重合体が形成されることを意味する） 重合容器に、６．０ｇ（０，０２５８モル）のマレイミ
ド及び２．７０．９（０，０２５８モル）の新しい蒸留
スチレンを装填した。２．２′−アゾビス（２−メチル
プロピオニトリル） （ＡｒＢＮ） （０，０６Ｆ）を
添加し、引１！続いて５０ｍ１のアセトンを添加した。
容器及びその内容物にアルゴン′ｔ−１分間にわたって
散布し、次いで容器を密閉した。容器を６０℃の油浴中
で２８時間にわたって保持した。
散布し、次いで容器を密閉した。容器を６０℃の油浴中
で２８時間にわたって保持した。
非常に粘稠な溶液が得られ、また、この溶液をメタノー
ルで沈殿させたところ、共重合体が得られた。得られ九
共重合体を真空下に５０℃で４８時間にわたって乾燥さ
せた。収量８．３ＪＦ（７８％）が得られた。テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ ）中でのＧＰＣ分析の結果、Ｍｗ
＝ ２４４，６００ 、 Ｍｎ＝６６．８００及びＭｗ
／ Ｍｎ ＝ ３．６６が与えられた。
ルで沈殿させたところ、共重合体が得られた。得られ九
共重合体を真空下に５０℃で４８時間にわたって乾燥さ
せた。収量８．３ＪＦ（７８％）が得られた。テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ ）中でのＧＰＣ分析の結果、Ｍｗ
＝ ２４４，６００ 、 Ｍｎ＝６６．８００及びＭｗ
／ Ｍｎ ＝ ３．６６が与えられた。
分析結果： Ｃ２ｏＨ，、Ｎ０４（１： １構造）につ
いて計算値 Ｃ７１，６：Ｈ５，ｌ ；Ｎ４．２実測値
Ｃ７０，９：ｆ（５，１；Ｎ４．４ｙ４Ｊ１１！例２ ポ＋）Ｃスチレン−アル）−Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）マレイミド〕のＮＪＩ！ フェノール形の共重合体を得るための標準的な技法の例
を本例で説明する。
いて計算値 Ｃ７１，６：Ｈ５，ｌ ；Ｎ４．２実測値
Ｃ７０，９：ｆ（５，１；Ｎ４．４ｙ４Ｊ１１！例２ ポ＋）Ｃスチレン−アル）−Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）マレイミド〕のＮＪＩ！ フェノール形の共重合体を得るための標準的な技法の例
を本例で説明する。
５００ｄの丸底フラスコに３ｏｏプのアセトン及び７．
ＯＩの上記ｐｉｓ例１の共重合体を装填した。
ＯＩの上記ｐｉｓ例１の共重合体を装填した。
重合体を溶液となした後、３０＃ｆ／のメタノールの５
０ｄのアセトンの混合物’ｔ−１，２／のｐ−）ルエン
スルホン酸と一緒に添加した。アセトンを、形成された
酢酸メチルともども、フラスコの内容量が約５０ｄとな
るまで徐々罠留去した。得られた粘稠な溶液をメタノー
ル中に滴下したところ、白色の固体が生成した。約６．
０．９（９８％）の重合体が得られた。この重合体を真
空炉中で４０〜５０℃で約４８時間にわたって乾燥した
。ＴＲスイクトルから、出発物質の共重合体では不存在
であった強い−ＯＨバンドが３４５０ｃｍ のところ
で確認された。
０ｄのアセトンの混合物’ｔ−１，２／のｐ−）ルエン
スルホン酸と一緒に添加した。アセトンを、形成された
酢酸メチルともども、フラスコの内容量が約５０ｄとな
るまで徐々罠留去した。得られた粘稠な溶液をメタノー
ル中に滴下したところ、白色の固体が生成した。約６．
０．９（９８％）の重合体が得られた。この重合体を真
空炉中で４０〜５０℃で約４８時間にわたって乾燥した
。ＴＲスイクトルから、出発物質の共重合体では不存在
であった強い−ＯＨバンドが３４５０ｃｍ のところ
で確認された。
分析結果” １８Ｈ１ｉＮ０１
計算値 Ｃ７３，７：Ｈ５，２：Ｎ ４．８実測値 Ｃ
７１，４：Ｈ５，１：Ｎ４．７Ｔｇツ２４２℃ いくつかのその他の共重合体を上記と同様な手法に従い
調製した。これらの共重合体を次の第１表に記載する。
７１，４：Ｈ５，１：Ｎ４．７Ｔｇツ２４２℃ いくつかのその他の共重合体を上記と同様な手法に従い
調製した。これらの共重合体を次の第１表に記載する。
これらの共重合体のガラス転移温度を示差走査熱量法に
よシ測定したところ、次の第１表に示すような結果が得
られた。
よシ測定したところ、次の第１表に示すような結果が得
られた。
以下余白
トリメチルシリル−置換スチレント（ｐ−ｔ：）’ロキ
シフェニル）マレイミドの共重合体の調製は上述の例に
同様である。
シフェニル）マレイミドの共重合体の調製は上述の例に
同様である。
調製例１０
以下の調製例ではドデシルチオールの連鎖移動剤として
の使用を説明する。かかる連鎖移動剤を使用した場合、
本発明のバインダの調製時に低分子量を達成することを
保証することができる。
の使用を説明する。かかる連鎖移動剤を使用した場合、
本発明のバインダの調製時に低分子量を達成することを
保証することができる。
１１の３首フラスコに４６．８１ｉのスチルベン（０，
２６モル）、６００ｙのＮ−ｐ−アセトキシフェニルマ
レイミド（０，２６モル）、５００１７（７）２−ブタ
ノン、０．４Ｉ！の２，２′−アゾビス（２−メチルプ
ロピオニトリル）及び２．５１！のドデシルチオール（
連鎖移動剤として）を装填した。反応混合物を窒素ガス
で２分間にわたってノタージし、そして次に窒素雰凹気
下に６０℃で重合時間２４時間にわたって加熱した。均
一な反応混合物を２４時間以上にわたってゆっくりと攪
拌した。生成物をメタノール中に沈殿させ、そして５０
℃で真空乾燥した。８６．Ｏ１！の白色粉末が得られた
。
２６モル）、６００ｙのＮ−ｐ−アセトキシフェニルマ
レイミド（０，２６モル）、５００１７（７）２−ブタ
ノン、０．４Ｉ！の２，２′−アゾビス（２−メチルプ
ロピオニトリル）及び２．５１！のドデシルチオール（
連鎖移動剤として）を装填した。反応混合物を窒素ガス
で２分間にわたってノタージし、そして次に窒素雰凹気
下に６０℃で重合時間２４時間にわたって加熱した。均
一な反応混合物を２４時間以上にわたってゆっくりと攪
拌した。生成物をメタノール中に沈殿させ、そして５０
℃で真空乾燥した。８６．Ｏ１！の白色粉末が得られた
。
この共重合体の特性は、Ｍｕ ＝ ９，７００ 、 Ｍ
ｙ ＝ １４，４００及びＭｗ／ Ｍｎ ＝ １．４８
（ＧＰＣ分析による）であった。
ｙ ＝ １４，４００及びＭｗ／ Ｍｎ ＝ １．４８
（ＧＰＣ分析による）であった。
調製例１１
／ リ［ｎ−プチルビニルエーテルーアルトーＮ−（ｐ
−ヒドロキシフェニル）マレイミド］の調製ホ１７ （
ｎ−プチルビニルエーテル−アルトーＮ−（ｐ−ヒドロ
キシフェニル）マレイミド〕の調製を前記調製例１〜９
と同様な手法に従って行なった。
−ヒドロキシフェニル）マレイミド］の調製ホ１７ （
ｎ−プチルビニルエーテル−アルトーＮ−（ｐ−ヒドロ
キシフェニル）マレイミド〕の調製を前記調製例１〜９
と同様な手法に従って行なった。
レジストは、理解されるように、本発明のバインダを増
感剤及び任意の添加剤、例えば染料、顔料１表面活性剤
、可塑剤、安定剤等（これらの添加剤はすべて常用のも
のである）と−緒に適当な塗布溶剤中で混合することに
よって調製することができる。さらに、追加の重合体バ
インダ、例えばノボラック樹脂を添加することができる
。バインダの９０重量％までがノボラック樹脂であるよ
うなレジストがとシわけ有利である。例えば、米国特許
第４，２９４，９１１号に記載されるノボラック樹脂の
どれもが有用であシ、そして特にエステル化されたクレ
ゾール−ホルムアルデヒド及びフェノール−ホルムアル
デヒド樹脂であって、キノンジアジドでキャップされて
おシかつ約１，０００〜約１５，０００の重量平均分子
ｉｔ有しているものが有用である。このようなキャップ
されたノボラック樹脂は、通常、次のよつな構造式によ
って表わされるニ レジスト組成物を調製しかつそれを基板又は支持体上に
塗布する方法、そしてこのような塗布した組成物を露光
及び現像する方法は常用の工程であシ、したがって、か
かる工程をさらに説明することは不必要であると考える
。任意の常用な基板又は支持体が有用であり、そしてそ
れらの代表的な例は上述の米国特許第４，２９４，９１
１号に記載されている。
感剤及び任意の添加剤、例えば染料、顔料１表面活性剤
、可塑剤、安定剤等（これらの添加剤はすべて常用のも
のである）と−緒に適当な塗布溶剤中で混合することに
よって調製することができる。さらに、追加の重合体バ
インダ、例えばノボラック樹脂を添加することができる
。バインダの９０重量％までがノボラック樹脂であるよ
うなレジストがとシわけ有利である。例えば、米国特許
第４，２９４，９１１号に記載されるノボラック樹脂の
どれもが有用であシ、そして特にエステル化されたクレ
ゾール−ホルムアルデヒド及びフェノール−ホルムアル
デヒド樹脂であって、キノンジアジドでキャップされて
おシかつ約１，０００〜約１５，０００の重量平均分子
ｉｔ有しているものが有用である。このようなキャップ
されたノボラック樹脂は、通常、次のよつな構造式によ
って表わされるニ レジスト組成物を調製しかつそれを基板又は支持体上に
塗布する方法、そしてこのような塗布した組成物を露光
及び現像する方法は常用の工程であシ、したがって、か
かる工程をさらに説明することは不必要であると考える
。任意の常用な基板又は支持体が有用であり、そしてそ
れらの代表的な例は上述の米国特許第４，２９４，９１
１号に記載されている。
下記の実施例によシ本発明をさらに詳しく説明する。
例１
下記の物質を混合してレジスト組成物を調製し念：
ノーラック（ヒドロキシル基の １．８１３モル
チがキノンジアジドで キャップされている） フロログルシノールートリキノンソ ０．４Ｉ
アジド（１個、２個及び３個のキ ノンジアジド基でエステル化した ７０ログルシノールの混合物、ス なわち、 （ｎ＝１〜３）の混合物） ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン−アル ０．４Ｉ
ｉトーＮ−（ｐ−ヒドロキシフェニル） マレイミド〕 シクロペンタノン ５．６１このレ
ジスト組成物を８１０２ ウェハ上に５００゜ｒｐｍで
スピンコードし、９０℃で３０分間にわたってプリベー
クし、ＵＶ光源に１２秒間にわたって露光し、そして１
４ＮａＯＨ溶液中で現像した。
チがキノンジアジドで キャップされている） フロログルシノールートリキノンソ ０．４Ｉ
アジド（１個、２個及び３個のキ ノンジアジド基でエステル化した ７０ログルシノールの混合物、ス なわち、 （ｎ＝１〜３）の混合物） ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン−アル ０．４Ｉ
ｉトーＮ−（ｐ−ヒドロキシフェニル） マレイミド〕 シクロペンタノン ５．６１このレ
ジスト組成物を８１０２ ウェハ上に５００゜ｒｐｍで
スピンコードし、９０℃で３０分間にわたってプリベー
クし、ＵＶ光源に１２秒間にわたって露光し、そして１
４ＮａＯＨ溶液中で現像した。
現像（１０秒間）による膜厚のロスは１．５％であった
。３０秒間の現像の場合、このようなロスは８％よりも
少ないことが予想される。画像形成後のウェハを２００
℃で３０分間にわ几ってベークした。走査電子顕微鏡写
真（ＳＥＭ）から、画像のグロファイルに顕著な変化の
ないことが判った。なお、′顕著な変化２及び１顕著な
変形”なる語は、それらを本願明細書において使用した
場合、画像の壁の部分の傾きが７０°よりも小さくなら
ないこと、ペースの部分の寸法が変化しないこと、そし
て画像の頂部のところが顕著な丸味を帯びないこと、を
意味する。
。３０秒間の現像の場合、このようなロスは８％よりも
少ないことが予想される。画像形成後のウェハを２００
℃で３０分間にわ几ってベークした。走査電子顕微鏡写
真（ＳＥＭ）から、画像のグロファイルに顕著な変化の
ないことが判った。なお、′顕著な変化２及び１顕著な
変形”なる語は、それらを本願明細書において使用した
場合、画像の壁の部分の傾きが７０°よりも小さくなら
ないこと、ペースの部分の寸法が変化しないこと、そし
て画像の頂部のところが顕著な丸味を帯びないこと、を
意味する。
例２
バイア／トＬ、テ（Ｄｙｉ！ リ［： トランス−スチ
ルベン−アルド−Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）マレ
イミ ド 〕 下記の物質を混合してレジスト組成物を調製し念： ノ〆う、クー３七ルチキノンジアノド ２．７１
フロログルシノール−トリキノンノアノド
０．６！ｉマレイミド〕；調製例１Ｏ′ｔ−調製例２の
手法により変更して調製 ２−エトキシエチルアセテ−） ８．６
４．ｆ４−ブチロールアセトン ０．９６
Ｎこのレジストを５００ ＯｒｐｍでＳＩＯ□ウニノー
上に塗布し、９５℃で３０分間にわたってプリベークし
、２００ＷのＵＶ光源に１４秒間にわたって露光し、そ
して水でｌ：１に希釈したコダック社製のＫＰＰ現像液
を使用して１５秒間にわたって現像した。
ルベン−アルド−Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）マレ
イミ ド 〕 下記の物質を混合してレジスト組成物を調製し念： ノ〆う、クー３七ルチキノンジアノド ２．７１
フロログルシノール−トリキノンノアノド
０．６！ｉマレイミド〕；調製例１Ｏ′ｔ−調製例２の
手法により変更して調製 ２−エトキシエチルアセテ−） ８．６
４．ｆ４−ブチロールアセトン ０．９６
Ｎこのレジストを５００ ＯｒｐｍでＳＩＯ□ウニノー
上に塗布し、９５℃で３０分間にわたってプリベークし
、２００ＷのＵＶ光源に１４秒間にわたって露光し、そ
して水でｌ：１に希釈したコダック社製のＫＰＰ現像液
を使用して１５秒間にわたって現像した。
現像に原因する膜厚のロスは５．４％であった。この画
像形成後のウエノ１を２５０℃で３０分間にわたってベ
ークした。ＳＥＭから、画像のグロファイルに顕著な変
化のないことが認められた。
像形成後のウエノ１を２５０℃で３０分間にわたってベ
ークした。ＳＥＭから、画像のグロファイルに顕著な変
化のないことが認められた。
例３
／Ｊイダとしてのポリ〔スチレン−アルド−Ｎ−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）マレイミド〕下記のようなレジス
ト組成物を調製し、７０００ｒｐｍテｓｉＯ□ウェハ上
にスピンコードし、９０℃で３０分間にわたってグリベ
ークし、２００ＷのＵＶ光源に１４時間にわたって露光
し、そして２．８６％テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド中で３２秒間にわたって現像した。膜厚のロスは
６．０チであり几。走査電子顕微鏡写真から、２５０℃
に３０分間にわたってポストベークした後では画像のグ
ロファイルに顕著な変化のないことが総組 成 ノ？ラックー３モル％ギノンジアジド ２．５ｇ
フロログルシノールートリキノンゾアジド
０．５４．＠ポリ〔スチレン−アルド−１Ｎ−（ｐ −
ｏ、ｓ４ｉヒドロキシフェニル）マレイミド〕 ２−エトキシエチルアセテ−） ６．７
５ＩＩ４−ブチロールアセト７ ０．７５１
例４ 調製例９のバインダの使用 前記例３に記載のようＫしてレジスト組成物を調製した
。但し、本例の場合、スチレン共重合体バインダの代り
に０．５４．Ｆのポリ〔エチルアクリＬ’−トーフル）
−Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）マレイミｒ〕を使用
した。この組成物を８００゜ｒｐｍでＳｉＯ□ウェハ上
にスピンコードし、９０℃で３０分間にわたってグリベ
ークし、２００ＷのＵＶ光源に１４秒間にわたって露光
し、そして２．８６％テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド中で２８秒間（わ九って現像した。膜厚のロスは
７．６％であった。走査電子顕微鏡写真から、２５０℃
に３０分間にわ之ってポストベークした後では画像のプ
ロファイルに顕著な変化のないことが認められた。
ヒドロキシフェニル）マレイミド〕下記のようなレジス
ト組成物を調製し、７０００ｒｐｍテｓｉＯ□ウェハ上
にスピンコードし、９０℃で３０分間にわたってグリベ
ークし、２００ＷのＵＶ光源に１４時間にわたって露光
し、そして２．８６％テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド中で３２秒間にわたって現像した。膜厚のロスは
６．０チであり几。走査電子顕微鏡写真から、２５０℃
に３０分間にわたってポストベークした後では画像のグ
ロファイルに顕著な変化のないことが総組 成 ノ？ラックー３モル％ギノンジアジド ２．５ｇ
フロログルシノールートリキノンゾアジド
０．５４．＠ポリ〔スチレン−アルド−１Ｎ−（ｐ −
ｏ、ｓ４ｉヒドロキシフェニル）マレイミド〕 ２−エトキシエチルアセテ−） ６．７
５ＩＩ４−ブチロールアセト７ ０．７５１
例４ 調製例９のバインダの使用 前記例３に記載のようＫしてレジスト組成物を調製した
。但し、本例の場合、スチレン共重合体バインダの代り
に０．５４．Ｆのポリ〔エチルアクリＬ’−トーフル）
−Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェニル）マレイミｒ〕を使用
した。この組成物を８００゜ｒｐｍでＳｉＯ□ウェハ上
にスピンコードし、９０℃で３０分間にわたってグリベ
ークし、２００ＷのＵＶ光源に１４秒間にわたって露光
し、そして２．８６％テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド中で２８秒間（わ九って現像した。膜厚のロスは
７．６％であった。走査電子顕微鏡写真から、２５０℃
に３０分間にわ之ってポストベークした後では画像のプ
ロファイルに顕著な変化のないことが認められた。
例５
調製例１１のバインダの使用
前記例４に記載のようにしてレジスト要素を調製した。
但し、本例の場合、（１）使用したバインダ重合体はｆ
リ（ｎ−ブチルビニルエーテル−アル）−Ｎ−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）マレイミド〕であり、（２）塗布
速度は８５０ Ｕ ｒｐｍであり、そして（３）現像時
間は２６秒間であった。膜厚のロスは５．０％であった
。ＳＥＭから、２５０℃に３０分間にわたってポストベ
ークした後では画像のプロファイルに顕著な変化のない
ことが認められた。
リ（ｎ−ブチルビニルエーテル−アル）−Ｎ−（ｐ−
ヒドロキシフェニル）マレイミド〕であり、（２）塗布
速度は８５０ Ｕ ｒｐｍであり、そして（３）現像時
間は２６秒間であった。膜厚のロスは５．０％であった
。ＳＥＭから、２５０℃に３０分間にわたってポストベ
ークした後では画像のプロファイルに顕著な変化のない
ことが認められた。
前記例１及び例２に記載の手法を繰シ返した。
但し、本例の場合、ＫＭＰＲ８２０、すなわち、市販の
ノゲラックーキ、ノンノアシトレノスト組成物（高’ｒ
ｇ値の熱的に改良された重合体の添加物を含まず）をレ
ジストとして使用した。このレジストは、両ケースとも
、同じ２００℃のベーキング条件の下において画像のひ
どい丸味化を呈示し念。
ノゲラックーキ、ノンノアシトレノスト組成物（高’ｒ
ｇ値の熱的に改良された重合体の添加物を含まず）をレ
ジストとして使用した。このレジストは、両ケースとも
、同じ２００℃のベーキング条件の下において画像のひ
どい丸味化を呈示し念。
例６
単独バインダの例
下記の物質を混合してレジスト組成物を調製しｆｒ：、
： ポリ（ｐ−（トリメチルシリル） ３．Ｏ
，Ｆスチレン−アルド−Ｎ−（ｐ− ヒドロキシフェニル）マレイ ミ ド〕 フロログルシノール−トリキノンノアノド
０．３．Ｆシクロヘ−？テノン
３５ＩＩこのレジスト組成物を２０００ ｒｐｍで８１
０２ウエハ上にスピンコードし、９０℃で３０分間にわ
たってプリベークし、セしてＵＶ光源を用いて１０秒間
の露光を行なり九。ウェハを５チテトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシドで現像した。良好な除去具合の高解像
度の画像が認められた。
： ポリ（ｐ−（トリメチルシリル） ３．Ｏ
，Ｆスチレン−アルド−Ｎ−（ｐ− ヒドロキシフェニル）マレイ ミ ド〕 フロログルシノール−トリキノンノアノド
０．３．Ｆシクロヘ−？テノン
３５ＩＩこのレジスト組成物を２０００ ｒｐｍで８１
０２ウエハ上にスピンコードし、９０℃で３０分間にわ
たってプリベークし、セしてＵＶ光源を用いて１０秒間
の露光を行なり九。ウェハを５チテトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシドで現像した。良好な除去具合の高解像
度の画像が認められた。
例７
ネガ型レジスト
１８ｄ（７）シクロインタノン中に溶解した３、０１！
のポリ〔スピンコード ェニル）マレイミド）（ＭＷ＝２６，０００）及び０．
４５．Ｆの４−ｔ−ブチル−２，５−ビス（ｐ−アジド
ベンプール）シクロヘキ丈ノン（増感剤）を使用してレ
ジスト組成物を調製した。この溶液を炉遇し、そして次
に２００ Ｏｒｐｍで５ｉｎ２ウエハ上にスピンコード
した。９０℃で３０分間にわたってプリベークした鎌、
このウェハを広域ＵＶ光源に１５秒間にわたって密層露
光した。露光後のウェハを２０ｑＩ−テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド溶液中で現像したところ、高解像
度のネガ像が得られた。走査電子顕微鏡写真から、これ
らの画像を２００℃に３０分間にわたってポストベーク
した時には画像の変化がないことが認められ念。
のポリ〔スピンコード ェニル）マレイミド）（ＭＷ＝２６，０００）及び０．
４５．Ｆの４−ｔ−ブチル−２，５−ビス（ｐ−アジド
ベンプール）シクロヘキ丈ノン（増感剤）を使用してレ
ジスト組成物を調製した。この溶液を炉遇し、そして次
に２００ Ｏｒｐｍで５ｉｎ２ウエハ上にスピンコード
した。９０℃で３０分間にわたってプリベークした鎌、
このウェハを広域ＵＶ光源に１５秒間にわたって密層露
光した。露光後のウェハを２０ｑＩ−テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド溶液中で現像したところ、高解像
度のネガ像が得られた。走査電子顕微鏡写真から、これ
らの画像を２００℃に３０分間にわたってポストベーク
した時には画像の変化がないことが認められ念。
本発明によって得ることのできる有利な技術的効果の１
つとして、十分に選択的な現像の後、画像プロファイル
における顕著な変化を伴なわないで２５０℃のような高
温度まで処理することができる水性現像可能なフォトレ
ジストが提供されるということをめげることができる。
つとして、十分に選択的な現像の後、画像プロファイル
における顕著な変化を伴なわないで２５０℃のような高
温度まで処理することができる水性現像可能なフォトレ
ジストが提供されるということをめげることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、増感剤化合物と、次の構造をもった繰り返し単位を
有する重合体を含むバインダとを含んでなるポジ型又は
ネガ型フォトレジスト。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式において、 Ａｒは、６〜１０個の環炭素原子を有するアリール基を
表わし、 Ｒは、水素、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基又
は６〜１０個の炭素原子を有するアリール基を表わし、 Ｒ＾１及びＲ＾２は、互いに独立しており、かつ、それ
ぞれ水素、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ又はアルキル部分が１〜
５個の炭素原子を有する−ＯＣＯ−アルキルを表わし、
そして ｎは０〜３の整数を表わす）
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US68730684A | 1984-12-28 | 1984-12-28 | |
| US687306 | 1984-12-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61162039A true JPS61162039A (ja) | 1986-07-22 |
Family
ID=24759927
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29342785A Pending JPS61162039A (ja) | 1984-12-28 | 1985-12-27 | フオトレジスト |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0187517B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61162039A (ja) |
| CA (1) | CA1254432A (ja) |
| DE (1) | DE3586049D1 (ja) |
Cited By (6)
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| JPH02267558A (ja) * | 1989-04-10 | 1990-11-01 | Toyo Gosei Kogyo Kk | 遠紫外光用ホトレジスト組成物 |
| WO1998001791A1 (fr) * | 1996-07-10 | 1998-01-15 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Composition de photoresine positive |
| US6689539B2 (en) | 2000-01-05 | 2004-02-10 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Photosensitive composition and photosensitive lithographic printing plate |
| WO2012039233A1 (ja) | 2010-09-22 | 2012-03-29 | イーストマン コダック カンパニー | 平版印刷版原版 |
| JP2015078301A (ja) * | 2013-10-17 | 2015-04-23 | 東ソー株式会社 | ｔｒａｎｓ−スチルベン−Ｎ−置換マレイミド共重合体及びそれを用いた位相差フィルム |
| JPWO2017029891A1 (ja) * | 2015-08-19 | 2018-04-12 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
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| CA1255142A (en) * | 1985-03-11 | 1989-06-06 | Edward C. Fredericks | Method and composition of matter for improving conductor resolution in microelectronic circuits |
| US5462840A (en) * | 1987-09-16 | 1995-10-31 | Hoechst Celanese Corporation | Use of poly(35-disubstituted 4-hydroxystyrene/N-substituted maleimide for forming a negative image |
| US4927956A (en) * | 1987-09-16 | 1990-05-22 | Hoechst Celanese Corporation | 3,5-disubstituted-4-acetoxystyrene and process for its production |
| DE3820699A1 (de) * | 1988-06-18 | 1989-12-21 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliches gemisch und hieraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| US5342727A (en) * | 1988-10-21 | 1994-08-30 | Hoechst Celanese Corp. | Copolymers of 4-hydroxystyrene and alkyl substituted-4-hydroxystyrene in admixture with a photosensitizer to form a photosensitive composition |
| DE3940911A1 (de) * | 1989-12-12 | 1991-06-13 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung negativer kopien |
| DE4002397A1 (de) * | 1990-01-27 | 1991-08-01 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliches gemisch und hieraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| DE4003025A1 (de) * | 1990-02-02 | 1991-08-08 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliches gemisch, hiermit hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von reliefaufzeichnungen |
| DE4004719A1 (de) * | 1990-02-15 | 1991-08-22 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliches gemisch, hiermit hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von reliefaufzeichnungen |
| DE69422590T2 (de) * | 1993-11-08 | 2000-08-24 | At & T Corp | Verfahren zur Herstellung einer Vorrichtung |
| DE19507618A1 (de) * | 1995-03-04 | 1996-09-05 | Hoechst Ag | Polymere und diese enthaltendes lichtempfindliches Gemisch |
| DE19803564A1 (de) | 1998-01-30 | 1999-08-05 | Agfa Gevaert Ag | Polymere mit Einheiten aus N-substituiertem Maleimid und deren Verwendung in strahlungsempfindlichen Gemischen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4174326A (en) * | 1975-06-18 | 1979-11-13 | Ciba-Geigy Corporation | Imidyl compounds |
| DE3069448D1 (en) * | 1979-05-18 | 1984-11-22 | Ciba Geigy Ag | Photocrosslinkable copolymers, photosensitive recording material containing them, its utilisation in the production of photographic pictures and process for the production of photographic pictures |
| EP0140273B1 (en) * | 1983-11-01 | 1991-09-11 | Hoechst Celanese Corporation | Positive photoresist compositions having deep uv response, photosensitive elements and thermally stable photochemically imaged systems containing same |
| US4524121A (en) * | 1983-11-21 | 1985-06-18 | Rohm And Haas Company | Positive photoresists containing preformed polyglutarimide polymer |
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-
1985
- 1985-10-29 CA CA000494087A patent/CA1254432A/en not_active Expired
- 1985-12-23 EP EP19850309413 patent/EP0187517B1/en not_active Expired
- 1985-12-23 DE DE8585309413T patent/DE3586049D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-27 JP JP29342785A patent/JPS61162039A/ja active Pending
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