JPS61162039A - フオトレジスト - Google Patents

フオトレジスト

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JPS61162039A
JPS61162039A JP29342785A JP29342785A JPS61162039A JP S61162039 A JPS61162039 A JP S61162039A JP 29342785 A JP29342785 A JP 29342785A JP 29342785 A JP29342785 A JP 29342785A JP S61162039 A JPS61162039 A JP S61162039A
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JP
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binder
carbon atoms
maleimide
resist
polymer
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Application number
JP29342785A
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English (en)
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サム リチヤード ターナー
コンラツド ジエラード ホウル
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Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
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Publication date
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/022Quinonediazides
    • G03F7/023Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0233Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides

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  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、フォトレジスト、特に感輻射線の4ジ型(あ
るいは、ポジ作用)又はネガ型(あるいは、ネガ作用)
のレジストに関する。
〔従来の技術〕
集積回路(rc)用フォトレジストの改良のために存在
する最大の要求の1つは耐熱性の範囲である。なぜなら
、調製中の残留溶剤全低真空イオン注入法のために除去
することが必要であり、また、この目的のため、現像後
、250℃の温度で30分までにわたってレジストをポ
ストベークすることが一般的に必要であるからである。
さらに、イオン注入法のプロセス自体もしばしば高温度
の発生を包含する。しかし、現在市販されているレジス
ト、特にポジ型レジストは、通常、このような耐熱性を
もたない傾向にある。例えば、感光性キノン−シアノド
増感剤化合物をノボ2ツク樹脂バインダ中に有する/ゾ
型レジストの場合、特にその角の部分(ウオールアング
ル)において画像の完全性が損なわれるという問題があ
る。すなわち、これらのレジストの場合、その画像グロ
ファイルが”形〈ずれ(スランプ)”を生じる傾向にあ
シ、また、ライン幅のコントロールが損なわれる。この
ような耐加熱性の欠如は、たとえノブラック樹脂中の重
合体主鎖の一部として繰シ返しの剛直環構造(フェニレ
ン基)が存在するといえども発生するものである。従来
、このような剛直環構造が耐熱性に寄与すると、考えら
れてきた。
〔発明が解決しようとする問題点〕
先行技術の文献では、画像の”強度全向上″させるため
に徨々の合成重合体バインダがブレンドされているレジ
ストが記載されている。−例をあげると、例えば米国特
許第4,196,003号に記載されているように、普
通の感光性層のバインダにスチレン−無水マレイン酸共
重合体が混入されている。しかし、このような共重合体
は、実際の使用では許容し得ないほどに非常に遅い現像
時間をひきおこすということが判明している。よシ活性
な溶剤を使用すると所望とする領域をよシ迅速に洗浄除
去し得るであろうけれども、そのような場合、残そうと
考えている領域まで犠牲にしてしまうことがしばしばで
ある。適切に現像剤を選択した場合、現像は30秒間で
行なわれるであろうし、また、残りのレジスト部分(ポ
ジ型レジストでは未露光域)Kおける現像30秒間後の
ロスは10%以下となるであろう。
し九がって、本発明の目的は、上記したような実際の現
像時間を適用した場合に、現像後における250℃での
高温度処理に耐えることができかつ、その際、画像グロ
ファイルにおける顕著な変化又は変形を実質的に伴なわ
ないようなレジストのためのバインダ、特に水性塩基溶
剤で現像可能なバインダを提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕
上記した本発明の目的は、増感剤化合物と、次の構造を
もった繰シ返し単位を有する重合体を含むバインダとを
含んでなるポジ型又はネガ屋フォトレジスト: 圭 HR (上式において、 Arは、6〜10個の環炭素原子を有するアリール基を
表わし、 8は、水素、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基又
は6〜10個の炭素原子を有するアリール基を表わし、 R1及びRは、互いに独立しておりかつ、それぞれ水素
、−0H1−COOH又はアルキル部分が1〜5個の炭
素原子を有する一〇〇〇−アルキルを表わし、そして nはθ〜3の整数を表わす) によって達成することができる。
本発明のバインダは、先ず、水性で現像可能なフォトレ
ジストに関して説明する。このフォトレジストの場合、
本発明のノ4インダをノゲラック樹脂と混合し、セして
UV光源に露光する。さらに、本発明は、本願明細書に
記載のバインダがレジストのための単独のバインダ、す
なわち、活性輻射線に対して相対的に感度を有しない単
独の重合体である場合に有用である。本発明は、活性輻
射線がUV光源以外である場合にさらに有用である。
本発明のフォトレジストは、一般的に行なわれているよ
うに、以下に@増感剤”と呼ぶ化合物をバインダに加え
て有する。この増感剤は、すなわち、活性輻射線に対し
て感度を有しておシ、よって、選らばれた現像剤溶剤に
対してもとの増感剤よりも可溶性あるいは不溶性がより
大である反応生成物を得ることができる。このような増
感剤を任意に使用することができる。キノンジアジド化
合物、例えば がとりわけ有用である。このような増感剤の分解生成物
のための適当な現像剤溶剤は1例えば、水性塩基、例え
ば1重量%NaOH12,5%テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド、そしてメチルト1      リエタ
ノールアンモニウムヒドロキシドを包含する。
本発明のバインダの場合、改良された水性現像剤選択性
を改良された高温度耐性ともども得ることができる。こ
のバインダは剛直彦含窒素複素環構造を有しておシ、ま
た、該環構造の一部は重合体の繰シ返し単位中にあって
その重合体の主鎖を有している。環構造中の窒素原子は
、好ましくは、直接に主鎖中に含まれているのではなく
て、ペンダント基である。さらに詳しく述べると、本発
明のバインダのうちで最も好ましいものの例は、マレイ
ミド重合体、例えば、先に述べ念ように次のような構造
式によシ表わされる繰シ返し単位を有する重合体である
: 上式において、 Arは、置換もしくは非置換の6〜10個の環炭素原子
を有するアリール基を表わし。
Rは、水素、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基又
は6〜10個の炭素原子を有するアリール基を表わし、 置換基R1及びR2は、互いに独立しておりかつ、それ
ぞれ水素、−0H1−COOH又はアルキル部分が1〜
5個の炭素原子を有する一0CO−アルキルを表わし、
そして nは0〜3の整数を表わす。
上記した構造式において、非置換の06〜010環とし
て有用なArは、例えば、フェニル基及びナフチル基で
ある。有用なRの例は、水素、メチル基、そしてフェニ
ル基を包含する。置換基R4及びR2の有用なアルキル
部分は、例えば、メチル基、エチル基、グロビル基、ブ
チル基、そしてインチル基を包含する。
上記したマレイミド重合体は、それらが共重合しており
、よって、追加の繰り返し単位として次の構造式によシ
表わされるものを有する場合にとシわけ有利である: 上式におhて。
であシ、 R5は、水素、1〜10個の炭素原子を有するアルキル
基例えばメチル基、エチル基、グロビル基、ヘキシル基
など、又は6〜lO個の環原子を有するアリール基、例
えばフェニル基であシ、あるいは、R及びRは、−緒に
組み合わさって、縮合ナフタレンを形成し、 R6は1〜5個の炭素原子金有するアルキル基、例えば
メチル基、エチル基、グロビル基、グチル基及びペンチ
ル基であシ、 R′は、水素、−31−+R’)  、−OH又はn −〇−C−Rであシ、そして mけO又け1である。
上記し九共重合体のなかでは、例えばヒドロキシ基のよ
うな可水溶性化基を繰シ返し単位の最低1つ上に付与し
得るものがとりわけ有用でおる。
したがって、本発明のフォトレジストにとって特に有用
な/9インダは、IすCN−Cp−ヒドロキシフェニル
)マレイミドーコースチレン〕、ポ!7CN−(p−ア
セトキシフェニル)Yレイミトーコーエチルアクリレー
ト]、rlJ(N−フェニルマレイミド−コール−ヒド
ロキシスチレン)、そしてポリ(N−(p−ヒドロキシ
フェニル)マレイミド−コースチルベン)ltする。
もしも記載の重合体がレジストの単独バインダであると
するならば、マレイミドコモノマーと一緒に重合を行な
う特に好ましいコモノマーは、それぞれ独立して、トリ
メチルシリル置換スチレン、エチルアクリレート、スチ
ルベン、(−してn−ブチルビニルエーテル’t−包含
する。
本発明の/4インダの分子量は臨界的ではないと考えら
れる。しかしながら、好ましいマレイミド共重合体は、
それらをその他のバインダとのブレンドとして使用する
場合、クロマト法(5lzssxalu@1on ch
romatography )で測定して約5,000
〜250,0000My @ t−有するものである。
上記し九範囲よシも大なるMF値では現像可能速度が低
下せしめられるであろう。また、もしも本発明のバイン
ダがレノストの単独バインダであるとするならば、この
バインダのMy値は、好ましくは、約10,000〜約
I X 10’である。
本発明のバインダがマレイミド共重合体である場合、こ
の共重合体のマレイばド繰り返し単位のモル比は臨界的
ではない。しかし、好ましくは、このマレイミド繰シ返
し単位のモル比は約10モルチル約95モル慢である。
さらに好ましくは、このモル比は約40モルrlJ〜5
5モル係である。
非常に好ましい態様は、交互共重合体を製造するため、
モル比が50%であるものである。
さらに、本発明の重合体バインダにはその他にも有用な
ものがあることが考えられる。かかるその他の有用表型
合体バインダは、その1繰り返し単位が次の構造式によ
って表わされるものを包含する: 上式において、R及びRは、互いに独立して、のAr、
R,R,R及びnは前記定義に同じである。
このような重合体は、無水マレイン酸を置換ヒドラジン
と反応させることによって調製することができる。
本発明の重合体バインダの調製方法は通常用いられてい
る方法である。このような常用の方法を説明する丸め、
以下にいくつかの調製例を示すニ調製例I Iす〔スチレン−アルド”−N−(p−アセトフェニル
)マレイミド〕の調製(“アルド”とは、altのこと
、すなわち、連鎖中でコモノマーが交番することによっ
て重合体が形成されることを意味する) 重合容器に、6.0g(0,0258モル)のマレイミ
ド及び2.70.9(0,0258モル)の新しい蒸留
スチレンを装填した。2.2′−アゾビス(2−メチル
プロピオニトリル) (ArBN) (0,06F)を
添加し、引1!続いて50m1のアセトンを添加した。
容器及びその内容物にアルゴン′t−1分間にわたって
散布し、次いで容器を密閉した。容器を60℃の油浴中
で28時間にわたって保持した。
非常に粘稠な溶液が得られ、また、この溶液をメタノー
ルで沈殿させたところ、共重合体が得られた。得られ九
共重合体を真空下に50℃で48時間にわたって乾燥さ
せた。収量8.3JF(78%)が得られた。テトラヒ
ドロフラン(THF )中でのGPC分析の結果、Mw
= 244,600 、 Mn=66.800及びMw
 / Mn = 3.66が与えられた。
分析結果: C2oH,、N04(1: 1構造)につ
いて計算値 C71,6:H5,l ;N4.2実測値
 C70,9:f(5,1;N4.4y4J11!例2 ポ+)Cスチレン−アル)−N−(p−ヒドロキシフェ
ニル)マレイミド〕のNJI! フェノール形の共重合体を得るための標準的な技法の例
を本例で説明する。
500dの丸底フラスコに3ooプのアセトン及び7.
OIの上記pis例1の共重合体を装填した。
重合体を溶液となした後、30#f/のメタノールの5
0dのアセトンの混合物’t−1,2/のp−)ルエン
スルホン酸と一緒に添加した。アセトンを、形成された
酢酸メチルともども、フラスコの内容量が約50dとな
るまで徐々罠留去した。得られた粘稠な溶液をメタノー
ル中に滴下したところ、白色の固体が生成した。約6.
0.9(98%)の重合体が得られた。この重合体を真
空炉中で40〜50℃で約48時間にわたって乾燥した
。TRスイクトルから、出発物質の共重合体では不存在
であった強い−OHバンドが3450cm  のところ
で確認された。
分析結果” 18H1iN01 計算値 C73,7:H5,2:N 4.8実測値 C
71,4:H5,1:N4.7Tgツ242℃ いくつかのその他の共重合体を上記と同様な手法に従い
調製した。これらの共重合体を次の第1表に記載する。
これらの共重合体のガラス転移温度を示差走査熱量法に
よシ測定したところ、次の第1表に示すような結果が得
られた。
以下余白 トリメチルシリル−置換スチレント(p−t:)’ロキ
シフェニル)マレイミドの共重合体の調製は上述の例に
同様である。
調製例10 以下の調製例ではドデシルチオールの連鎖移動剤として
の使用を説明する。かかる連鎖移動剤を使用した場合、
本発明のバインダの調製時に低分子量を達成することを
保証することができる。
11の3首フラスコに46.81iのスチルベン(0,
26モル)、600yのN−p−アセトキシフェニルマ
レイミド(0,26モル)、50017(7)2−ブタ
ノン、0.4I!の2,2′−アゾビス(2−メチルプ
ロピオニトリル)及び2.51!のドデシルチオール(
連鎖移動剤として)を装填した。反応混合物を窒素ガス
で2分間にわたってノタージし、そして次に窒素雰凹気
下に60℃で重合時間24時間にわたって加熱した。均
一な反応混合物を24時間以上にわたってゆっくりと攪
拌した。生成物をメタノール中に沈殿させ、そして50
℃で真空乾燥した。86.O1!の白色粉末が得られた
この共重合体の特性は、Mu = 9,700 、 M
y = 14,400及びMw/ Mn = 1.48
 (GPC分析による)であった。
調製例11 / リ[n−プチルビニルエーテルーアルトーN−(p
−ヒドロキシフェニル)マレイミド]の調製ホ17 (
n−プチルビニルエーテル−アルトーN−(p−ヒドロ
キシフェニル)マレイミド〕の調製を前記調製例1〜9
と同様な手法に従って行なった。
レジストは、理解されるように、本発明のバインダを増
感剤及び任意の添加剤、例えば染料、顔料1表面活性剤
、可塑剤、安定剤等(これらの添加剤はすべて常用のも
のである)と−緒に適当な塗布溶剤中で混合することに
よって調製することができる。さらに、追加の重合体バ
インダ、例えばノボラック樹脂を添加することができる
。バインダの90重量%までがノボラック樹脂であるよ
うなレジストがとシわけ有利である。例えば、米国特許
第4,294,911号に記載されるノボラック樹脂の
どれもが有用であシ、そして特にエステル化されたクレ
ゾール−ホルムアルデヒド及びフェノール−ホルムアル
デヒド樹脂であって、キノンジアジドでキャップされて
おシかつ約1,000〜約15,000の重量平均分子
it有しているものが有用である。このようなキャップ
されたノボラック樹脂は、通常、次のよつな構造式によ
って表わされるニ レジスト組成物を調製しかつそれを基板又は支持体上に
塗布する方法、そしてこのような塗布した組成物を露光
及び現像する方法は常用の工程であシ、したがって、か
かる工程をさらに説明することは不必要であると考える
。任意の常用な基板又は支持体が有用であり、そしてそ
れらの代表的な例は上述の米国特許第4,294,91
1号に記載されている。
〔実施例〕
下記の実施例によシ本発明をさらに詳しく説明する。
例1 下記の物質を混合してレジスト組成物を調製し念: ノーラック(ヒドロキシル基の    1.813モル
チがキノンジアジドで キャップされている) フロログルシノールートリキノンソ     0.4I
アジド(1個、2個及び3個のキ ノンジアジド基でエステル化した 70ログルシノールの混合物、ス なわち、 (n=1〜3)の混合物) ポリ(p−ヒドロキシスチレン−アル    0.4I
iトーN−(p−ヒドロキシフェニル) マレイミド〕 シクロペンタノン          5.61このレ
ジスト組成物を8102 ウェハ上に500゜rpmで
スピンコードし、90℃で30分間にわたってプリベー
クし、UV光源に12秒間にわたって露光し、そして1
4NaOH溶液中で現像した。
現像(10秒間)による膜厚のロスは1.5%であった
。30秒間の現像の場合、このようなロスは8%よりも
少ないことが予想される。画像形成後のウェハを200
℃で30分間にわ几ってベークした。走査電子顕微鏡写
真(SEM)から、画像のグロファイルに顕著な変化の
ないことが判った。なお、′顕著な変化2及び1顕著な
変形”なる語は、それらを本願明細書において使用した
場合、画像の壁の部分の傾きが70°よりも小さくなら
ないこと、ペースの部分の寸法が変化しないこと、そし
て画像の頂部のところが顕著な丸味を帯びないこと、を
意味する。
例2 バイア/トL、テ(Dyi! リ[: トランス−スチ
ルベン−アルド−N−(p−ヒドロキシフェニル)マレ
イミ  ド 〕 下記の物質を混合してレジスト組成物を調製し念: ノ〆う、クー3七ルチキノンジアノド    2.71
フロログルシノール−トリキノンノアノド      
0.6!iマレイミド〕;調製例1O′t−調製例2の
手法により変更して調製 2−エトキシエチルアセテ−)        8.6
4.f4−ブチロールアセトン       0.96
Nこのレジストを500 OrpmでSIO□ウニノー
上に塗布し、95℃で30分間にわたってプリベークし
、200WのUV光源に14秒間にわたって露光し、そ
して水でl:1に希釈したコダック社製のKPP現像液
を使用して15秒間にわたって現像した。
現像に原因する膜厚のロスは5.4%であった。この画
像形成後のウエノ1を250℃で30分間にわたってベ
ークした。SEMから、画像のグロファイルに顕著な変
化のないことが認められた。
例3 /Jイダとしてのポリ〔スチレン−アルド−N−(p−
ヒドロキシフェニル)マレイミド〕下記のようなレジス
ト組成物を調製し、7000rpmテsiO□ウェハ上
にスピンコードし、90℃で30分間にわたってグリベ
ークし、200WのUV光源に14時間にわたって露光
し、そして2.86%テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド中で32秒間にわたって現像した。膜厚のロスは
6.0チであり几。走査電子顕微鏡写真から、250℃
に30分間にわたってポストベークした後では画像のグ
ロファイルに顕著な変化のないことが総組   成 ノ?ラックー3モル%ギノンジアジド    2.5g
フロログルシノールートリキノンゾアジド      
0.54.@ポリ〔スチレン−アルド−1N−(p −
o、s4iヒドロキシフェニル)マレイミド〕 2−エトキシエチルアセテ−)        6.7
5II4−ブチロールアセト7      0.751
例4 調製例9のバインダの使用 前記例3に記載のようKしてレジスト組成物を調製した
。但し、本例の場合、スチレン共重合体バインダの代り
に0.54.Fのポリ〔エチルアクリL’−トーフル)
−N−(p−ヒドロキシフェニル)マレイミr〕を使用
した。この組成物を800゜rpmでSiO□ウェハ上
にスピンコードし、90℃で30分間にわたってグリベ
ークし、200WのUV光源に14秒間にわたって露光
し、そして2.86%テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド中で28秒間(わ九って現像した。膜厚のロスは
7.6%であった。走査電子顕微鏡写真から、250℃
に30分間にわ之ってポストベークした後では画像のプ
ロファイルに顕著な変化のないことが認められた。
例5 調製例11のバインダの使用 前記例4に記載のようにしてレジスト要素を調製した。
但し、本例の場合、(1)使用したバインダ重合体はf
 リ(n−ブチルビニルエーテル−アル)−N−(p−
ヒドロキシフェニル)マレイミド〕であり、(2)塗布
速度は850 U rpmであり、そして(3)現像時
間は26秒間であった。膜厚のロスは5.0%であった
。SEMから、250℃に30分間にわたってポストベ
ークした後では画像のプロファイルに顕著な変化のない
ことが認められた。
前記例1及び例2に記載の手法を繰シ返した。
但し、本例の場合、KMPR820、すなわち、市販の
ノゲラックーキ、ノンノアシトレノスト組成物(高’r
g値の熱的に改良された重合体の添加物を含まず)をレ
ジストとして使用した。このレジストは、両ケースとも
、同じ200℃のベーキング条件の下において画像のひ
どい丸味化を呈示し念。
例6 単独バインダの例 下記の物質を混合してレジスト組成物を調製しfr:、
: ポリ(p−(トリメチルシリル)       3.O
,Fスチレン−アルド−N−(p− ヒドロキシフェニル)マレイ ミ ド〕 フロログルシノール−トリキノンノアノド      
0.3.Fシクロヘ−?テノン           
35IIこのレジスト組成物を2000 rpmで81
02ウエハ上にスピンコードし、90℃で30分間にわ
たってプリベークし、セしてUV光源を用いて10秒間
の露光を行なり九。ウェハを5チテトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシドで現像した。良好な除去具合の高解像
度の画像が認められた。
例7 ネガ型レジスト 18d(7)シクロインタノン中に溶解した3、01!
のポリ〔スピンコード ェニル)マレイミド)(MW=26,000)及び0.
45.Fの4−t−ブチル−2,5−ビス(p−アジド
ベンプール)シクロヘキ丈ノン(増感剤)を使用してレ
ジスト組成物を調製した。この溶液を炉遇し、そして次
に200 Orpmで5in2ウエハ上にスピンコード
した。90℃で30分間にわたってプリベークした鎌、
このウェハを広域UV光源に15秒間にわたって密層露
光した。露光後のウェハを20qI−テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド溶液中で現像したところ、高解像
度のネガ像が得られた。走査電子顕微鏡写真から、これ
らの画像を200℃に30分間にわたってポストベーク
した時には画像の変化がないことが認められ念。
〔発明の効果〕
本発明によって得ることのできる有利な技術的効果の1
つとして、十分に選択的な現像の後、画像プロファイル
における顕著な変化を伴なわないで250℃のような高
温度まで処理することができる水性現像可能なフォトレ
ジストが提供されるということをめげることができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、増感剤化合物と、次の構造をもった繰り返し単位を
    有する重合体を含むバインダとを含んでなるポジ型又は
    ネガ型フォトレジスト。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式において、 Arは、6〜10個の環炭素原子を有するアリール基を
    表わし、 Rは、水素、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基又
    は6〜10個の炭素原子を有するアリール基を表わし、 R^1及びR^2は、互いに独立しており、かつ、それ
    ぞれ水素、−OH、−COOH又はアルキル部分が1〜
    5個の炭素原子を有する−OCO−アルキルを表わし、
    そして nは0〜3の整数を表わす)
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