JPS6115840A - 免疫賦活剤 - Google Patents
免疫賦活剤Info
- Publication number
- JPS6115840A JPS6115840A JP59136462A JP13646284A JPS6115840A JP S6115840 A JPS6115840 A JP S6115840A JP 59136462 A JP59136462 A JP 59136462A JP 13646284 A JP13646284 A JP 13646284A JP S6115840 A JPS6115840 A JP S6115840A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- actinonin
- immuno
- compound
- activating agent
- active component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規免疫賦活剤に関するものである。
詳しくは、本発明は次式：
で表わされるアクチノニン（以下本化合物と称する）又
はその塩を有効成分として含有する免疫賦活剤に関する
ものである。
はその塩を有効成分として含有する免疫賦活剤に関する
ものである。
本発明者らは、各種細胞表面に存在する酵素に対する阻
害物質が免疫修飾作用を有することな認めた。さらに細
胞性免疫増強物質を探索した結果、菌株Ｍ０８４ｇ −
ｈ：Ｆ ６ （微生物化学研究所分離菌株）から得られ
たアクチノニン（Ａｃｔｉｎｏｎｌｎ ）が顕著な免疫
増強効果を有することを見い出し、それに基づいて本発
明を完成した。本化合物、すなわちアクチノニンは抗菌
活性をもつ文献既知の化合物〔参考文献： Ｉ−Ａ、Ｍ
、Ｓｙｍｐｏｓｉａ ｏｎ Ｍｌｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ
。
害物質が免疫修飾作用を有することな認めた。さらに細
胞性免疫増強物質を探索した結果、菌株Ｍ０８４ｇ −
ｈ：Ｆ ６ （微生物化学研究所分離菌株）から得られ
たアクチノニン（Ａｃｔｉｎｏｎｌｎ ）が顕著な免疫
増強効果を有することを見い出し、それに基づいて本発
明を完成した。本化合物、すなわちアクチノニンは抗菌
活性をもつ文献既知の化合物〔参考文献： Ｉ−Ａ、Ｍ
、Ｓｙｍｐｏｓｉａ ｏｎ Ｍｌｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ
。
Ａ ６． Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｍｉｃｒｏｂｉ
ａｌ ＰｒｏｄｕｃＬ ２０４−１４ （１９６４）及
び米国特許第３，２４０，７８７号明細書〕であって、
その物理化学的性状は知られているが、本化合物が薬理
作用、特に細胞性免疫に対する増強効果を有することは
その後の研究の結果今般はじめて見い出された事実であ
る。
ａｌ ＰｒｏｄｕｃＬ ２０４−１４ （１９６４）及
び米国特許第３，２４０，７８７号明細書〕であって、
その物理化学的性状は知られているが、本化合物が薬理
作用、特に細胞性免疫に対する増強効果を有することは
その後の研究の結果今般はじめて見い出された事実であ
る。
本化合物はアクチノニン生産菌ＭＧ ｓ４ｇ −ｈＦ
６め培養液中に存在する。本化合物を培養物から採取す
るに当っては、培養ｅ液から吸着剤に吸着および脱離さ
せる方法で好収率に採取できる。
６め培養液中に存在する。本化合物を培養物から採取す
るに当っては、培養ｅ液から吸着剤に吸着および脱離さ
せる方法で好収率に採取できる。
次に本化合物の生物活性について試験例を挙げて説明す
る・ 試験例１ （正常マウスにおける細胞性免疫に及ぼ
す効果） （１）試験方法 細胞性免疫に及ぼすアクチノニンの作用を羊赤血球（５
ＲＢＣと略す）を抗原としてマウス足踏に接種して得ら
れる遅延型過敏症（Ｄ、Ｔ、Ｈ，と略す）を指標（参考
文献： Ｊ、 Ｅｘｐ、 Ｍｅｄ、、 １３９．１５２
９〜１５３９、１９７４ ） として検討した。すな
わち、 ５ＲＴ３Ｃ１０８個を０．０５−の生理食塩水
に浮遊させた懸濁液をＣＤＦ、 （雌性Ｓ週令）マウ
ス（６匹／群）の足踵皮下に接種し、これと同時にアク
チノニン５ｑ／ｋｇ 、 ０．５ ｉｌｖ／ｍ、０．０
５＋ｑ／ｋｙ又はｏ、ｏｏｓ ｑ／ゆを含有する水溶液
を１回腹腔内投与した。投与４日後、他の一方の足蹴に
５ＲＢＣ１０個を０，０５−の生理食塩水に浮遊させた
懸濁液を皮下投与して二次感作させた。その２４時間後
にマウスの足踏の厚さをノギスで測定した。供試化合物
を投与しないで５ＲＢＣ及び生理食塩水の皮下注射を受
けた対照動物の足踏肥厚度を１００％と評価し、これと
処理した供試動物の足踏肥厚度を比較することにより供
試化合物の細胞性免疫増強効果を判定した〇 （ＩＤ結 果 以上のとおり、アクチノニンは対照薬ペスタチン０・５
ｘｖ ／ ｋｇ投与よりやや弱いが、アクチノニン５
ｓｖ／ｋｇ投与群が１３８％、０−５ｔｑ／に９投与群
が１３３％の有意な足踏肥厚率を示した。
る・ 試験例１ （正常マウスにおける細胞性免疫に及ぼ
す効果） （１）試験方法 細胞性免疫に及ぼすアクチノニンの作用を羊赤血球（５
ＲＢＣと略す）を抗原としてマウス足踏に接種して得ら
れる遅延型過敏症（Ｄ、Ｔ、Ｈ，と略す）を指標（参考
文献： Ｊ、 Ｅｘｐ、 Ｍｅｄ、、 １３９．１５２
９〜１５３９、１９７４ ） として検討した。すな
わち、 ５ＲＴ３Ｃ１０８個を０．０５−の生理食塩水
に浮遊させた懸濁液をＣＤＦ、 （雌性Ｓ週令）マウ
ス（６匹／群）の足踵皮下に接種し、これと同時にアク
チノニン５ｑ／ｋｇ 、 ０．５ ｉｌｖ／ｍ、０．０
５＋ｑ／ｋｙ又はｏ、ｏｏｓ ｑ／ゆを含有する水溶液
を１回腹腔内投与した。投与４日後、他の一方の足蹴に
５ＲＢＣ１０個を０，０５−の生理食塩水に浮遊させた
懸濁液を皮下投与して二次感作させた。その２４時間後
にマウスの足踏の厚さをノギスで測定した。供試化合物
を投与しないで５ＲＢＣ及び生理食塩水の皮下注射を受
けた対照動物の足踏肥厚度を１００％と評価し、これと
処理した供試動物の足踏肥厚度を比較することにより供
試化合物の細胞性免疫増強効果を判定した〇 （ＩＤ結 果 以上のとおり、アクチノニンは対照薬ペスタチン０・５
ｘｖ ／ ｋｇ投与よりやや弱いが、アクチノニン５
ｓｖ／ｋｇ投与群が１３８％、０−５ｔｑ／に９投与群
が１３３％の有意な足踏肥厚率を示した。
試験例２ （担癌マクスにおける塩化ピクリル感作によ
る細胞性免疫能に及ぼす 影響） （１）試験方法 腹水型ザルコー−ｒ （Ｓａｒｃｏｍａ ） １８０腫
瘍細胞の１０ 個をＣＤＦ、 （雌性１２週令）マウ
ス（６匹／群）の腹腔内に移植（０日）し、１日後に左
耳に１％塩化ビクリル・エタノール溶液を１０ｍｍＸ５
ｍＸ１ｗ１のカット脱脂綿に２０μを含ませて感作量で
、ザルコーマ１８０接種１日後から８日後までに連日：
回／日、経口投与（但し、途中５日目、６日目は体薬、
対照群は生理食塩水投与）する。
る細胞性免疫能に及ぼす 影響） （１）試験方法 腹水型ザルコー−ｒ （Ｓａｒｃｏｍａ ） １８０腫
瘍細胞の１０ 個をＣＤＦ、 （雌性１２週令）マウ
ス（６匹／群）の腹腔内に移植（０日）し、１日後に左
耳に１％塩化ビクリル・エタノール溶液を１０ｍｍＸ５
ｍＸ１ｗ１のカット脱脂綿に２０μを含ませて感作量で
、ザルコーマ１８０接種１日後から８日後までに連日：
回／日、経口投与（但し、途中５日目、６日目は体薬、
対照群は生理食塩水投与）する。
さらにデルコーマ１８０接種８日後に右耳に１％塩化ピ
クリル・オリーブ油溶液をｌｏｗＸｓｍＸｌ順のカット
脱脂綿に２ｏμＬ含ませて２次感作させる。その２４時
間後にマウスの耳の厚さをダイアル式厚さ計で測定した
。供試化合物を投与しないで塩化ビクリル及び生理食塩
水の投与を受けた対照動物の耳環増加度を１００％と評
価し、これと処理した供試動物の耳環増加度を比較する
ことにより供試化合物の細胞性免疫増強効果を判定した
０ （ＩＩ）結 果 以上のとおり、アクチノニンは対照薬ペスタチンとほぼ
同程度の有意な細胞性免疫賦活作用を示した。
クリル・オリーブ油溶液をｌｏｗＸｓｍＸｌ順のカット
脱脂綿に２ｏμＬ含ませて２次感作させる。その２４時
間後にマウスの耳の厚さをダイアル式厚さ計で測定した
。供試化合物を投与しないで塩化ビクリル及び生理食塩
水の投与を受けた対照動物の耳環増加度を１００％と評
価し、これと処理した供試動物の耳環増加度を比較する
ことにより供試化合物の細胞性免疫増強効果を判定した
０ （ＩＩ）結 果 以上のとおり、アクチノニンは対照薬ペスタチンとほぼ
同程度の有意な細胞性免疫賦活作用を示した。
以上の試験結果を総合すると、アクチノニンは正常動物
の細胞性免疫能を増強しかつ担癌によって低下した細胞
性免疫能をも賦活する物質であると認められる。
の細胞性免疫能を増強しかつ担癌によって低下した細胞
性免疫能をも賦活する物質であると認められる。
マウスに対する急性毒性試験では、本化合物の４００η
／ｋｇの静脈内投与で死亡例は認められない。したがっ
て本化合物は安全な物質であると考えられる〇 このように本発明のアクチノ二ンは単独で免疫効果を増
強しまた制癌効果を宿主介在的に奏することが認められ
る。したがって本発明化合物は免疫増強剤および抗腫瘍
免疫賦活剤として有用でありあるいは各種癌化学療法剤
の補助薬として有用である。
／ｋｇの静脈内投与で死亡例は認められない。したがっ
て本化合物は安全な物質であると考えられる〇 このように本発明のアクチノ二ンは単独で免疫効果を増
強しまた制癌効果を宿主介在的に奏することが認められ
る。したがって本発明化合物は免疫増強剤および抗腫瘍
免疫賦活剤として有用でありあるいは各種癌化学療法剤
の補助薬として有用である。
アクチノニンを有効成分とする上記薬剤としては、アク
チノニンあるいはその薬学的に許容される塩のいずれか
を常用の担体と配合して製剤でき、さらには各種の化学
療法剤を混合したものでもよ（１゜ 本発明の化合物及び薬剤の投与形態は経口、注射、直腸
坐剤のいずれでもよい。注射剤を調製する場合には、上
記有効成分化合物にｌ１ｆｌ調整剤、緩衝剤、安定化剤
、賦形剤等を添加し、常法により凍結乾燥して凍結乾燥
注射剤を製造することができ、また有効成分化合物に一
調整剤、緩衝剤、安定化剤、等張剤、局麻剤等を添加し
、常法により皮下、筋肉内、静脈内用注射剤を製造する
こともできる。
チノニンあるいはその薬学的に許容される塩のいずれか
を常用の担体と配合して製剤でき、さらには各種の化学
療法剤を混合したものでもよ（１゜ 本発明の化合物及び薬剤の投与形態は経口、注射、直腸
坐剤のいずれでもよい。注射剤を調製する場合には、上
記有効成分化合物にｌ１ｆｌ調整剤、緩衝剤、安定化剤
、賦形剤等を添加し、常法により凍結乾燥して凍結乾燥
注射剤を製造することができ、また有効成分化合物に一
調整剤、緩衝剤、安定化剤、等張剤、局麻剤等を添加し
、常法により皮下、筋肉内、静脈内用注射剤を製造する
こともできる。
経口用固形製剤を調製する場合には、有効成分化合物に
賦形剤、さらに必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、
着色剤、矯味剤、矯臭剤を加えた後、常法により錠剤、
被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等を製造すること
ができる。
賦形剤、さらに必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、
着色剤、矯味剤、矯臭剤を加えた後、常法により錠剤、
被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等を製造すること
ができる。
経口液状製剤を調製する場合には、有効成分化合物に矯
味剤、緩衝剤、安定化剤、矯臭剤等を加えて常法により
シロップ剤、およびドライシロップ剤とすることができ
る。
味剤、緩衝剤、安定化剤、矯臭剤等を加えて常法により
シロップ剤、およびドライシロップ剤とすることができ
る。
直腸生薬製剤を調製する場合には、有効成分化合物に賦
形剤、さらに必要に応じて界藺活性剤を加えたのち、常
法により坐剤とすることができる。
形剤、さらに必要に応じて界藺活性剤を加えたのち、常
法により坐剤とすることができる。
アクチノニンの投与量は症状により異なるが、成人では
１回アクチノニンとして１〜２００１９を１日１回投与
するのがよい。又他の癌化学療法剤又は免疫増強剤と併
用するときは癌化学療法剤又は免疫増強剤の通常の使用
量に上記の範囲内の量のアクチノニンを併用すればよい
。
１回アクチノニンとして１〜２００１９を１日１回投与
するのがよい。又他の癌化学療法剤又は免疫増強剤と併
用するときは癌化学療法剤又は免疫増強剤の通常の使用
量に上記の範囲内の量のアクチノニンを併用すればよい
。
つぎに本化合物の製造を参考例により説明する。
参考例
アクチノニン生産菌Ｍ０８４Ｂ −ｈＦ ６を常法によ
り培養して得られる培養ｅ液を該ｆ液の１／１０ 量の
アンバー２イ） ＸＡＤ−４を充填したカラムに通送シ
て本化合物を吸着させる。カラ人中のアン・シーライト
ん山−４を水洗した後、８０％メタノール水で溶出処理
し、この６０％メタノール水溶出液を減圧濃縮乾固する
ことにより粗粉末Ｉを得ることができる。次にこの粗粉
末Ｉをシラナイズシリカゲルクロマトグラフイーにかけ
、１％クエン酸と２％酢酸カリウムからなる緩衝液（〆
１４．９）中で、０から８０％のアセトニトリルの濃度
こう配溶出により本化合物を含有する分画を得る。っぎ
に活性分画を減圧濃縮して１／１０ 量とし、これを
さらにアンバーライトＸＡＤ −４のカラムにかけ脱塩
を行う。カラム中のアンバーライトＸＡＤ −４を水洗
後、８０％メタノール水で溶出し、溶出液を減圧濃縮乾
固することにより粗粉末■を得ることができる。つぎに
との粗粉末■をシリカゲルクロマ−トゲラフイーにかゆ
、展開溶媒クロロホルム−メタノール（９５：５）で溶
出を行ない、本化合物を含有する分；価を得る。これを
減圧乾固し、本化合物を単離する。これをさらにベンゼ
ン−メタノールで再結晶して純品を得ることができる。
り培養して得られる培養ｅ液を該ｆ液の１／１０ 量の
アンバー２イ） ＸＡＤ−４を充填したカラムに通送シ
て本化合物を吸着させる。カラ人中のアン・シーライト
ん山−４を水洗した後、８０％メタノール水で溶出処理
し、この６０％メタノール水溶出液を減圧濃縮乾固する
ことにより粗粉末Ｉを得ることができる。次にこの粗粉
末Ｉをシラナイズシリカゲルクロマトグラフイーにかけ
、１％クエン酸と２％酢酸カリウムからなる緩衝液（〆
１４．９）中で、０から８０％のアセトニトリルの濃度
こう配溶出により本化合物を含有する分画を得る。っぎ
に活性分画を減圧濃縮して１／１０ 量とし、これを
さらにアンバーライトＸＡＤ −４のカラムにかけ脱塩
を行う。カラム中のアンバーライトＸＡＤ −４を水洗
後、８０％メタノール水で溶出し、溶出液を減圧濃縮乾
固することにより粗粉末■を得ることができる。つぎに
との粗粉末■をシリカゲルクロマ−トゲラフイーにかゆ
、展開溶媒クロロホルム−メタノール（９５：５）で溶
出を行ない、本化合物を含有する分；価を得る。これを
減圧乾固し、本化合物を単離する。これをさらにベンゼ
ン−メタノールで再結晶して純品を得ることができる。
Claims (1)
- アクチノニン又はその塩を有効成分として含有する免疫
賦活剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59136462A JPS6115840A (ja) | 1984-07-03 | 1984-07-03 | 免疫賦活剤 |
| EP85107941A EP0167936A3 (en) | 1984-07-03 | 1985-06-26 | Use of actinonin as an immunopotentiator |
| US06/749,456 US4663342A (en) | 1984-07-03 | 1985-06-27 | Pharmaceutical composition and method for immunopotentiation |
| CA000485811A CA1241601A (en) | 1984-07-03 | 1985-06-28 | Pharmaceutical composition and method for immunopotentiation |
| DK301585A DK301585A (da) | 1984-07-03 | 1985-07-02 | Anvendelse af actinonin som immunpotentiator |
| ZA854978A ZA854978B (en) | 1984-07-03 | 1985-07-02 | Use of actinonin as an immunopotentiator |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59136462A JPS6115840A (ja) | 1984-07-03 | 1984-07-03 | 免疫賦活剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6115840A true JPS6115840A (ja) | 1986-01-23 |
Family
ID=15175674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59136462A Pending JPS6115840A (ja) | 1984-07-03 | 1984-07-03 | 免疫賦活剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4663342A (ja) |
| EP (1) | EP0167936A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6115840A (ja) |
| CA (1) | CA1241601A (ja) |
| DK (1) | DK301585A (ja) |
| ZA (1) | ZA854978B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006028070A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Hitoshi Ito | 抗腫瘍組成物 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6188884A (ja) * | 1984-10-04 | 1986-05-07 | Sankyo Co Ltd | エンケフアリナ−ゼｂ阻害物質およびその製法 |
| JPH0774194B2 (ja) * | 1987-06-11 | 1995-08-09 | 財団法人微生物化学研究会 | 生理活性を有する新規なアクチノニン誘導体 |
| GB8919251D0 (en) * | 1989-08-24 | 1989-10-04 | British Bio Technology | Compounds |
| JPH03109324A (ja) * | 1989-09-22 | 1991-05-09 | Microbial Chem Res Found | 血管新生阻害剤 |
| JPH05239021A (ja) * | 1990-09-04 | 1993-09-17 | Microbial Chem Res Found | 新規なアクチノニン誘導体 |
| WO1998044923A1 (en) * | 1997-04-10 | 1998-10-15 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Anti-neoplastic effects of actinonin |
| DE10002820A1 (de) * | 2000-01-24 | 2001-08-23 | Walter Schubert | Aminopeptidasen-Inhibitor |
| WO2002074050A2 (en) * | 2001-03-19 | 2002-09-26 | Sloan Kettering Institute For Cancer Research | Asymmetric synthesis of (s, s, r)-(-)-actinonin and its analogs and uses therefor |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1028921A (en) * | 1962-01-23 | 1966-05-11 | Ranjeet Bhagwan Singh | New antibiotic |
-
1984
- 1984-07-03 JP JP59136462A patent/JPS6115840A/ja active Pending
-
1985
- 1985-06-26 EP EP85107941A patent/EP0167936A3/en not_active Withdrawn
- 1985-06-27 US US06/749,456 patent/US4663342A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-06-28 CA CA000485811A patent/CA1241601A/en not_active Expired
- 1985-07-02 DK DK301585A patent/DK301585A/da unknown
- 1985-07-02 ZA ZA854978A patent/ZA854978B/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006028070A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Hitoshi Ito | 抗腫瘍組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1241601A (en) | 1988-09-06 |
| EP0167936A3 (en) | 1989-08-02 |
| EP0167936A2 (en) | 1986-01-15 |
| DK301585D0 (da) | 1985-07-02 |
| US4663342A (en) | 1987-05-05 |
| DK301585A (da) | 1986-01-04 |
| ZA854978B (en) | 1986-02-26 |
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