JPS61145197A - 13α―アルキルゴナン及びその製法 - Google Patents
13α―アルキルゴナン及びその製法Info
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- JPS61145197A JPS61145197A JP60282175A JP28217585A JPS61145197A JP S61145197 A JPS61145197 A JP S61145197A JP 60282175 A JP60282175 A JP 60282175A JP 28217585 A JP28217585 A JP 28217585A JP S61145197 A JPS61145197 A JP S61145197A
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- C07J—STEROIDS
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- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
- C07J41/0077—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 substituted in position 11-beta by a carbon atom, further substituted by a group comprising at least one further carbon atom
- C07J41/0083—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 substituted in position 11-beta by a carbon atom, further substituted by a group comprising at least one further carbon atom substituted in position 11-beta by an optionally substituted phenyl group not further condensed with other rings
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- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
17β−(3−アシルオキシプロピル)−ゴナン、その
製法ならびにこの化合物を含有する医薬調剤に関する、 ジプロピル) −4、9−♂ナシエンー5−オンはヨー
ロツ/e特許第84730062.1号明細書から公知
である。この化合物は、それ自体ゲスターグン活性を有
することなしにグスターゲン受容体に強い親和力を有す
る。これはプロゲステロンの競争性拮抗剤(抗ゲスター
ゲン)であり、これが妊娠の維持のために必要なプロゲ
ステロンを受容体から排除するので、流産の惹起のため
に適している。従って、この化合物は性交後(p、c、
)の受胎調節のためのその使用に関して、価値が高く
、重要である。
製法ならびにこの化合物を含有する医薬調剤に関する、 ジプロピル) −4、9−♂ナシエンー5−オンはヨー
ロツ/e特許第84730062.1号明細書から公知
である。この化合物は、それ自体ゲスターグン活性を有
することなしにグスターゲン受容体に強い親和力を有す
る。これはプロゲステロンの競争性拮抗剤(抗ゲスター
ゲン)であり、これが妊娠の維持のために必要なプロゲ
ステロンを受容体から排除するので、流産の惹起のため
に適している。従って、この化合物は性交後(p、c、
)の受胎調節のためのその使用に関して、価値が高く
、重要である。
この化合物の一般式I:
〔式中Rは10までのC−原子を有するアシル基を表わ
し、Xは酸素原子または基N −OHを表わす〕の13
α−アルキル−17β−(3−アシルオキシプロピル)
−ゴナンヘ橡変換することにより、驚異的にもその生体
適用性が著しく改良されることが判明した。従つズ、こ
れは公知の13α−アルキル−ニアβ−(3−ヒドロキ
シプロピル)−4,9−−1す)エン−3−オンと比較
して、同じか又は強められた作用で、著しく延長された
作用時間を有する。他の利点として、新規化合物が卓越
した結晶化特性を有することが示される。従って、純粋
作用物質の製造は、13α−アルキル−17β−(3−
ヒドロキシプロピル)−4,9−ゴナジエン−3−オン
の場合よりも、非常に容易に提供される。
し、Xは酸素原子または基N −OHを表わす〕の13
α−アルキル−17β−(3−アシルオキシプロピル)
−ゴナンヘ橡変換することにより、驚異的にもその生体
適用性が著しく改良されることが判明した。従つズ、こ
れは公知の13α−アルキル−ニアβ−(3−ヒドロキ
シプロピル)−4,9−−1す)エン−3−オンと比較
して、同じか又は強められた作用で、著しく延長された
作用時間を有する。他の利点として、新規化合物が卓越
した結晶化特性を有することが示される。従って、純粋
作用物質の製造は、13α−アルキル−17β−(3−
ヒドロキシプロピル)−4,9−ゴナジエン−3−オン
の場合よりも、非常に容易に提供される。
さらにこれは卓越した化学的安定性を有する。
これは室温で長期間にわたり、分解せずに貯蔵できる。
一般式1のアシル基Rは10までのC−原子を有するべ
きである。アシル基としては、たとえば、ホルミル−、
アセチル−、プロピオニル−、ブチリル−、インブチリ
ル−、ノ々レリルー、イソノ々レリルー、クリコロイル
−、シクロペンチルアセチル−、モノ−、ジー、トリク
ロルアセチル−、ベンゾイル−、トリフルオロメチルベ
ンゾイル−およびニマチノイル基がこれに該当しニアセ
チル−およびベンゾイル基が有利である。
きである。アシル基としては、たとえば、ホルミル−、
アセチル−、プロピオニル−、ブチリル−、インブチリ
ル−、ノ々レリルー、イソノ々レリルー、クリコロイル
−、シクロペンチルアセチル−、モノ−、ジー、トリク
ロルアセチル−、ベンゾイル−、トリフルオロメチルベ
ンゾイル−およびニマチノイル基がこれに該当しニアセ
チル−およびベンゾイル基が有利である。
Xは酸素原子または基N −OHを表わし、その際ヒド
ロキシアミノー基はシン位またはアンチ位にあってよい
。
ロキシアミノー基はシン位またはアンチ位にあってよい
。
本発明による、一般式1の化合物の製造は、自体公知の
方法で、一般式■: 0゛′1 R−C−Ct (III)
(R−6)2o <ry)〔
式中Rは前記のものを表わす〕の酸塩化物または酸無水
物と、塩基の存在で0〜60℃の温度で反応させ、場合
により引続き第3アミンの存在で、−20〜+40℃の
温度でヒドロキシアミン−塩酸塩と反応させることによ
り行なう。エステル化の際、有利な塩基は、たとえばピ
リジンのような第3アミンである。オキシムの製造のた
めの反応の除、有利な第3アミンはピリジンである。
方法で、一般式■: 0゛′1 R−C−Ct (III)
(R−6)2o <ry)〔
式中Rは前記のものを表わす〕の酸塩化物または酸無水
物と、塩基の存在で0〜60℃の温度で反応させ、場合
により引続き第3アミンの存在で、−20〜+40℃の
温度でヒドロキシアミン−塩酸塩と反応させることによ
り行なう。エステル化の際、有利な塩基は、たとえばピ
リジンのような第3アミンである。オキシムの製造のた
めの反応の除、有利な第3アミンはピリジンである。
他の好適な第3塩基は、たとえばトリメチルアミンへ
トリエチルアミン、N、N−ジメチルアミノピリジン、
1,5−ジアザビシクロ〔4、3、O] 、]/j−y
−5(DBN 〕オヨヒ1 、5−ジアザビシクロ−(
5、4、O)ウンデセン−5(DBU)である。
トリエチルアミン、N、N−ジメチルアミノピリジン、
1,5−ジアザビシクロ〔4、3、O] 、]/j−y
−5(DBN 〕オヨヒ1 、5−ジアザビシクロ−(
5、4、O)ウンデセン−5(DBU)である。
一般式Iの13α−アルキルザナンは医薬調剤の形で使
用できる。調剤の製造はガレヌス製剤の自体公知の方法
により、経腸、経皮、腸管外適用のために好適な有機ま
たは無機不活性担持物質との混合により行なう。
用できる。調剤の製造はガレヌス製剤の自体公知の方法
により、経腸、経皮、腸管外適用のために好適な有機ま
たは無機不活性担持物質との混合により行なう。
本発明による作用物質の適用量は、ヒトで1日当り約1
0〜100011vである。
0〜100011vである。
本発明を次の実施例につき詳述するが、これに限定され
るものではない。
るものではない。
実施例
例1
ピリジン7−および無水アセトン14d中の11β−(
4−ジメチルアミノフェニル)−17α−ヒドロキシ−
13α−メチル−17β−(3−ヒドロキシプロピル)
−4+9−ゴナジエン−3−オン2.4Fの溶液を25
℃で14時間攪拌する。引続き約50℃の温水(100
mt)中に注ぎ、15分間攪拌し、冷却されたエマルジ
ョンを塩化メチレンで抽出する。塩化メチレン相をNa
HCO3−溶液で中性になるまで洗浄し、Na2SO4
上で乾燥し、濃縮する。酢酸エチル/ジイソプロピルエ
ーテルからの粗生成物の晶出により17β−(3−アセ
トキシゾロビル)−1]β−(4−−uメチルアミノフ
ェニル)−17α−ヒドロキシ−13α−メチル−牛、
9−ゴナジエン−3−オン2.24Fが得られる(融点
162〜164℃)。
4−ジメチルアミノフェニル)−17α−ヒドロキシ−
13α−メチル−17β−(3−ヒドロキシプロピル)
−4+9−ゴナジエン−3−オン2.4Fの溶液を25
℃で14時間攪拌する。引続き約50℃の温水(100
mt)中に注ぎ、15分間攪拌し、冷却されたエマルジ
ョンを塩化メチレンで抽出する。塩化メチレン相をNa
HCO3−溶液で中性になるまで洗浄し、Na2SO4
上で乾燥し、濃縮する。酢酸エチル/ジイソプロピルエ
ーテルからの粗生成物の晶出により17β−(3−アセ
トキシゾロビル)−1]β−(4−−uメチルアミノフ
ェニル)−17α−ヒドロキシ−13α−メチル−牛、
9−ゴナジエン−3−オン2.24Fが得られる(融点
162〜164℃)。
〔α):+436.5°(CHCt3、C=0.515
)。
)。
例2
ピリジン5mt中の11β−(4−ジメチルアミノフェ
ニル)−17α−ヒドロキシ−13α−メチル−17β
−(3−ヒドロキシプロビル)−4,g−−Pナシエン
−3−オン700岬の溶液に、氷水冷却下に塩化メチレ
ン4WXt中の塩化ベンゾイル0.36−を滴下する。
ニル)−17α−ヒドロキシ−13α−メチル−17β
−(3−ヒドロキシプロビル)−4,g−−Pナシエン
−3−オン700岬の溶液に、氷水冷却下に塩化メチレ
ン4WXt中の塩化ベンゾイル0.36−を滴下する。
+5℃で60分間攪拌し、その後、飽和NaHCO3−
溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。ヘキサン/ジイソ
プロピルエーテルからの粗生成物の晶出により、17β
−(3−ベンゾイルオキシプロビル)−]]β−(4−
ジメチルアミノフェニル)−17α−ヒドロキシ−13
α−メチルーキ。
溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。ヘキサン/ジイソ
プロピルエーテルからの粗生成物の晶出により、17β
−(3−ベンゾイルオキシプロビル)−]]β−(4−
ジメチルアミノフェニル)−17α−ヒドロキシ−13
α−メチルーキ。
9−ゴナジエン−3−オン630■カ得ラレル。
融点1】4〜116℃。
例3
ピリジン1〇−中の17β−(3−アセトキシプロピル
)−11β−(4−ジメチルアミノフェニル)−17α
−ヒドロキシ−13α−メチル−養、9−2ナシエン−
3−オン63C)vの溶液を、ヒドロキシルアミン−塩
酸塩600〜の添加後0℃で1.5時間攪拌する。引続
き氷水/飽和NH4Cz−溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽
出スる。ヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでの
クロマトグラフィーにより17β−(3−アセトキシプ
ロピル)−11β−(4−ジメチルアミノフェニル)−
17α−ヒrロキシー13α−メチル−4,9−:/ナ
シエンー3−オンーアンチーオキシム41C1vが得ら
れる。
)−11β−(4−ジメチルアミノフェニル)−17α
−ヒドロキシ−13α−メチル−養、9−2ナシエン−
3−オン63C)vの溶液を、ヒドロキシルアミン−塩
酸塩600〜の添加後0℃で1.5時間攪拌する。引続
き氷水/飽和NH4Cz−溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽
出スる。ヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルでの
クロマトグラフィーにより17β−(3−アセトキシプ
ロピル)−11β−(4−ジメチルアミノフェニル)−
17α−ヒrロキシー13α−メチル−4,9−:/ナ
シエンー3−オンーアンチーオキシム41C1vが得ら
れる。
融点201〜204℃。
UV(MeOH) :λmaX 288 nm (g
= 27400 )。
= 27400 )。
例牛
経口適用の友めの、17β−(3−アセトキシプロピル
)−11β−((4−N、N−ジメチルアミノ)−フェ
ニル)−17α−ヒドロ争シー13α−メチル−4,9
−2ナシエン−3−オンを有する錠剤の組成 17β−(3−アセトキシプロピル)−11β−((4
−N、N−ジメチルアミノ)−フェニル)−17+α−
ヒドロキシ−13α−メチル−4,9−ゴナジエン−3
−オン LC
Nラクトース 14
0.5〜トウモロコシデンプン
69.5■ポリビニルピロリドン 25
25〜アエロジル
2.0ダステアリン酸マグネ
シウム 0.5In9225、
Orn9
)−11β−((4−N、N−ジメチルアミノ)−フェ
ニル)−17α−ヒドロ争シー13α−メチル−4,9
−2ナシエン−3−オンを有する錠剤の組成 17β−(3−アセトキシプロピル)−11β−((4
−N、N−ジメチルアミノ)−フェニル)−17+α−
ヒドロキシ−13α−メチル−4,9−ゴナジエン−3
−オン LC
Nラクトース 14
0.5〜トウモロコシデンプン
69.5■ポリビニルピロリドン 25
25〜アエロジル
2.0ダステアリン酸マグネ
シウム 0.5In9225、
Orn9
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中Rは10までのC−原子を有するアシル基を表わ
し、Xは酸素原子または基N−OHを表わす〕で示され
る13α−アルキルゴナン。 2、17β−(3−アセトキシプロピル)−11β−(
4−ジメチルアミノフェニル)−17α−ヒドロキシ−
13α−メチル−4,9−ゴナジエン−3−オンである
、特許請求の範囲第1項記載の13α−アルキルゴナン
。 3、17β−(3−ベンゾイルオキシプロピル)−11
β−(4−ジメチルアミノフェニル)−17α−ヒドロ
キシ−13α−メチル−4,9−ゴナジエン−3−オン
である、特許請求の範囲第1項記載の13α−アルキル
ゴナン。 4、17β−(3−アセトキシプロピル)−11β−(
4−ジメチルアミノフェニル)−17α−ヒドロキシ−
13α−メチル−4,9−ゴナジエン−3−オン−アン
チ−オキシムである、特許請求の範囲第1項記載の13
α−アルキルゴナン。 5、一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Rは10までのC−原子を有するアシル基を表わ
し、Xは酸素原子または基N−OHを表わす〕で示され
る13α−アルキルゴナンの製法において、一般式II: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) の化合物を式IIIもしくは式IV: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 〔式中Rは前記のものを表わす〕の酸塩化物または酸無
水物と、塩基の存在で0〜60℃の温度で反応させ、場
合により引続き第3アミンの存在でヒドロキシルアミン
−塩酸塩と、−20〜+40℃の温度で反応させること
を特徴とする、13α−アルキルゴナンの製法。 6、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Rは〕0までのC−原子を有するアシル基を表わ
し、Xは酸素原子または基N−OHを表わす〕で示され
る13α−アルキルゴナンを含有することを特徴とする
性交後受胎調節剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3446661.0 | 1984-12-18 | ||
DE19843446661 DE3446661A1 (de) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | Neue 13(alpha)-alkyl-17(beta)-(3-acyloxypropyl)-gonane |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61145197A true JPS61145197A (ja) | 1986-07-02 |
JPH0662665B2 JPH0662665B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=6253403
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60282175A Expired - Lifetime JPH0662665B2 (ja) | 1984-12-18 | 1985-12-17 | 13α―アルキルゴナン及びその製法 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JPH0662665B2 (ja) |
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AU (1) | AU580646B2 (ja) |
CA (1) | CA1262894A (ja) |
DD (1) | DD242231A5 (ja) |
DE (2) | DE3446661A1 (ja) |
DK (1) | DK166502B1 (ja) |
ES (1) | ES8701194A1 (ja) |
FI (1) | FI83089C (ja) |
GR (1) | GR853017B (ja) |
HU (1) | HU193357B (ja) |
IE (1) | IE58147B1 (ja) |
NO (1) | NO163014C (ja) |
NZ (1) | NZ214449A (ja) |
PT (1) | PT81690B (ja) |
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Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4434488A1 (de) * | 1994-09-14 | 1996-03-21 | Schering Ag | Steroidester und -amide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA8231B (en) * | 1981-01-09 | 1982-11-24 | Roussel Uclaf | New 11 -substituted steroid derivatives, their preparation, their use as medicaments, the compositions containing them and the new intermediates thus obtained |
DE3461090D1 (en) * | 1983-02-18 | 1986-12-04 | Schering Ag | 11-beta-aryl-estradienes, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
ES8502612A1 (es) * | 1983-06-15 | 1985-02-01 | Schering Ag | Procedimiento para la preparacion de 13a-alquilgonanos |
-
1984
- 1984-12-18 DE DE19843446661 patent/DE3446661A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-12-03 FI FI854788A patent/FI83089C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-12-05 NZ NZ214449A patent/NZ214449A/xx unknown
- 1985-12-13 EP EP85115925A patent/EP0186834B1/de not_active Expired
- 1985-12-13 DE DE8585115925T patent/DE3572670D1/de not_active Expired
- 1985-12-13 AT AT85115925T patent/ATE45957T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-16 GR GR853017A patent/GR853017B/el unknown
- 1985-12-16 ES ES549998A patent/ES8701194A1/es not_active Expired
- 1985-12-16 IE IE316985A patent/IE58147B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-12-16 DD DD85284398A patent/DD242231A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-17 HU HU854813A patent/HU193357B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-12-17 CA CA000497807A patent/CA1262894A/en not_active Expired
- 1985-12-17 NO NO855090A patent/NO163014C/no unknown
- 1985-12-17 DK DK587585A patent/DK166502B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-12-17 PT PT81690A patent/PT81690B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-12-17 JP JP60282175A patent/JPH0662665B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-18 AU AU51436/85A patent/AU580646B2/en not_active Ceased
- 1985-12-18 ZA ZA859666A patent/ZA859666B/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
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STEROIDS=1984 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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NZ214449A (en) | 1989-01-06 |
DK587585D0 (da) | 1985-12-17 |
EP0186834A3 (en) | 1986-11-26 |
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NO163014B (no) | 1989-12-11 |
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AU5143685A (en) | 1986-06-26 |
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