JPH0662665B2 - １３α―アルキルゴナン及びその製法 - Google Patents
１３α―アルキルゴナン及びその製法Info
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- JPH0662665B2 JPH0662665B2 JP60282175A JP28217585A JPH0662665B2 JP H0662665 B2 JPH0662665 B2 JP H0662665B2 JP 60282175 A JP60282175 A JP 60282175A JP 28217585 A JP28217585 A JP 28217585A JP H0662665 B2 JPH0662665 B2 JP H0662665B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
- C07J41/0077—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 substituted in position 11-beta by a carbon atom, further substituted by a group comprising at least one further carbon atom
- C07J41/0083—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 substituted in position 11-beta by a carbon atom, further substituted by a group comprising at least one further carbon atom substituted in position 11-beta by an optionally substituted phenyl group not further condensed with other rings
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は一般式Ｉの新規１３α−アルキル−１７β−
（３−アシルオキシプロピル）−ゴナン、その製法なら
びにこの化合物を含有する医薬調剤に関する。
（３−アシルオキシプロピル）−ゴナン、その製法なら
びにこの化合物を含有する医薬調剤に関する。
従来の技術 １３α−アルキル−１７β−（３−ヒドロキシプロピ
ル）−４，９−ゴナジエン−３−オンはヨーロツパ特許
第８４７３００６２．１号明細書から公知である。この
化合物は、それ自体ゲスターゲン活性を有することなし
にゲスターゲン受容体に強い親和力を有する。これはプ
ロゲステロンの競争性拮抗剤（抗ゲスターゲン）であ
り、これが妊娠の維持のために必要なプロゲステロンを
受容体から排除するので、流産の惹起のために適してい
る。従つて、この化合物は性交後（P.C.）の受胎調節の
ためのその使用に関して、価値が高く、重要である。
ル）−４，９−ゴナジエン−３−オンはヨーロツパ特許
第８４７３００６２．１号明細書から公知である。この
化合物は、それ自体ゲスターゲン活性を有することなし
にゲスターゲン受容体に強い親和力を有する。これはプ
ロゲステロンの競争性拮抗剤（抗ゲスターゲン）であ
り、これが妊娠の維持のために必要なプロゲステロンを
受容体から排除するので、流産の惹起のために適してい
る。従つて、この化合物は性交後（P.C.）の受胎調節の
ためのその使用に関して、価値が高く、重要である。
発明を達成するための手段 この化合物を一般式Ｉ： 〔式中Ｒは１０までのＣ−原子を有するアシル基を表わ
し、Ｘは酸素原子または基Ｎ−ＯＨを表わす〕の１３α
−アルキル−１７β−（３−アシルオキシプロピル）−
ゴナンへ変換することにより、驚異的にもその生体適用
性が著しく改良されることが判明した。従つて、これは
公知の１３α−アルキル−１７β−（３−ヒドロキシプ
ロピル）−４，９−ゴナジエン−３−オンと比較して、
同じか又は強められた作用で、著しく延長された作用時
間を有する。他の利点として、新規化合物が卓越した結
晶化特性を有することが示される。従つて、純粋作用物
質の製造は、１３α−アルキル−１７β−（３−ヒドロ
キシプロピル）−４，９−ゴナジエン−３−オンの場合
よりも、非常に容易に提供される。
し、Ｘは酸素原子または基Ｎ−ＯＨを表わす〕の１３α
−アルキル−１７β−（３−アシルオキシプロピル）−
ゴナンへ変換することにより、驚異的にもその生体適用
性が著しく改良されることが判明した。従つて、これは
公知の１３α−アルキル−１７β−（３−ヒドロキシプ
ロピル）−４，９−ゴナジエン−３−オンと比較して、
同じか又は強められた作用で、著しく延長された作用時
間を有する。他の利点として、新規化合物が卓越した結
晶化特性を有することが示される。従つて、純粋作用物
質の製造は、１３α−アルキル−１７β−（３−ヒドロ
キシプロピル）−４，９−ゴナジエン−３−オンの場合
よりも、非常に容易に提供される。
さらにこれは卓越した化学的安定性を有する。これは室
温で長期間にわたり、分解せずに貯蔵できる。
温で長期間にわたり、分解せずに貯蔵できる。
一般式Ｉのアシル基Ｒは１０までのＣ−原子を有するべ
きである。アシル基としては、たとえば、ホルミル−、
アセチル−、プロピオニル−、ブチリル−、イソブチリ
ル−、バレリル−、イソバレリル−、グリコロイル−、
シクロペンチルアセチル−、モノ−、ジ−、トリクロル
アセチル−、ベンゾイル−、トリフルオロメチルベンゾ
イル−およびニマチノイル基がこれに該当し；アセチル
−およびベンゾイル基が有利である。
きである。アシル基としては、たとえば、ホルミル−、
アセチル−、プロピオニル−、ブチリル−、イソブチリ
ル−、バレリル−、イソバレリル−、グリコロイル−、
シクロペンチルアセチル−、モノ−、ジ−、トリクロル
アセチル−、ベンゾイル−、トリフルオロメチルベンゾ
イル−およびニマチノイル基がこれに該当し；アセチル
−およびベンゾイル基が有利である。
Ｘは酸素原子または基Ｎ−ＯＨを表わし、その際ヒドロ
キシイミノ−基はシン位またはアンチ位にあつてよい。
キシイミノ−基はシン位またはアンチ位にあつてよい。
本発明による、一般式Ｉの化合物の製造は、自体公知の
方法で、一般式II： の化合物を、一般式IIIもしくはIV： 〔式中Ｒは前記のものを表わす〕の酸塩化物または酸無
水物と、塩基の存在で０〜６０℃の温度で反応させ、場
合により引続き第３アミンの存在で、−２０〜＋４０℃
の温度でヒドロキシアミン−塩酸塩と反応させることに
より行なう。エステル化の際、有利な塩基は、たとえば
ピリジンのような第３アミンである。オキシムの製造の
ための反応の際、有利な第３アミンはピリジンである。
方法で、一般式II： の化合物を、一般式IIIもしくはIV： 〔式中Ｒは前記のものを表わす〕の酸塩化物または酸無
水物と、塩基の存在で０〜６０℃の温度で反応させ、場
合により引続き第３アミンの存在で、−２０〜＋４０℃
の温度でヒドロキシアミン−塩酸塩と反応させることに
より行なう。エステル化の際、有利な塩基は、たとえば
ピリジンのような第３アミンである。オキシムの製造の
ための反応の際、有利な第３アミンはピリジンである。
他の好適な第３塩基は、たとえばトリメチルアミン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、
１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕ノナン−５（Ｄ
ＢＮ）および１，５−ジアザビシクロ−〔５，４，０〕
ウンデセン−５（ＤＢＵ）である。
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、
１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕ノナン−５（Ｄ
ＢＮ）および１，５−ジアザビシクロ−〔５，４，０〕
ウンデセン−５（ＤＢＵ）である。
一般式Ｉの１３α−アルキルゴナンは医薬調剤の形で使
用できる。調剤の製造はガレヌス製剤の自体公知の方法
により、経腸、経皮、腸管外適用のために好適な有機ま
たは無機不活性担持物質との混合により行なう。
用できる。調剤の製造はガレヌス製剤の自体公知の方法
により、経腸、経皮、腸管外適用のために好適な有機ま
たは無機不活性担持物質との混合により行なう。
本発明による作用物質の適用量は、ヒトで１日当り約１
０〜1000mgである。
０〜1000mgである。
本発明を次の実施例につき詳述するが、これに限定され
るものではない。
るものではない。
実施例 例１ ピリジン７mlおよび無水アセトン１４ml中の１１β−
（４−ジメチルアミノフエニル）−１７α−ヒドロキシ
−１３α−メチル−１７β−（３−ヒドロキシプロピ
ル）−４，９−ゴナジエン−３−オン2.4ｇの溶液を２
５℃で１４時間攪拌する。引続き約５０℃の温水（１０
０ml）中に注ぎ、１５分間攪拌し、冷却されたエマルジ
ヨンを塩化メチレンで抽出する。塩化メチレン相をNaHC
O3−溶液で中性になるまで洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、
濃縮する。酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルからの
粗生成物の晶出により１７β−（３−アセトキシプロピ
ル）−１１β（４−ジメチルアミノフエニル）−１７α
−ヒドロキシ−１３α−メチル−４，９−ゴナジエン−
３−オン2.24ｇが得られる（融点162〜164℃）。
（４−ジメチルアミノフエニル）−１７α−ヒドロキシ
−１３α−メチル−１７β−（３−ヒドロキシプロピ
ル）−４，９−ゴナジエン−３−オン2.4ｇの溶液を２
５℃で１４時間攪拌する。引続き約５０℃の温水（１０
０ml）中に注ぎ、１５分間攪拌し、冷却されたエマルジ
ヨンを塩化メチレンで抽出する。塩化メチレン相をNaHC
O3−溶液で中性になるまで洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、
濃縮する。酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルからの
粗生成物の晶出により１７β−（３−アセトキシプロピ
ル）−１１β（４−ジメチルアミノフエニル）−１７α
−ヒドロキシ−１３α−メチル−４，９−ゴナジエン−
３−オン2.24ｇが得られる（融点162〜164℃）。
▲〔α〕25 D▲＋436.5°（CHCl3、Ｃ＝0.515）。
例２ ピリジン５ml中の１１β−（４−ジメチルアミノフエニ
ル）−１７α−ヒドロキシ−１３α−メチル−１７β−
（３−ヒドロキシプロピル）−４，９−ゴナジエン−３
−オン７００mgの溶液に、氷水冷却下に塩化メチレン４
ml中の塩化ベンゾイル0.36mlを滴下する。＋５℃で６０
分間攪拌し、その後、飽和NaHCO3−溶液に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出する。ヘキサン／ジイソプロピルエーテルか
らの粗生成物の晶出により、１７β−（３−ベンゾイル
オキシプロピル）−１１β−（４−ジメチルアミノフエ
ニル）−１７α−ヒドロキシ−１３α−メチル−４，９
−ゴナジエン−３−オン６３０mgが得られる。融点114
〜116℃。
ル）−１７α−ヒドロキシ−１３α−メチル−１７β−
（３−ヒドロキシプロピル）−４，９−ゴナジエン−３
−オン７００mgの溶液に、氷水冷却下に塩化メチレン４
ml中の塩化ベンゾイル0.36mlを滴下する。＋５℃で６０
分間攪拌し、その後、飽和NaHCO3−溶液に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出する。ヘキサン／ジイソプロピルエーテルか
らの粗生成物の晶出により、１７β−（３−ベンゾイル
オキシプロピル）−１１β−（４−ジメチルアミノフエ
ニル）−１７α−ヒドロキシ−１３α−メチル−４，９
−ゴナジエン−３−オン６３０mgが得られる。融点114
〜116℃。
例３ ピリジン１０ml中の１７β−（３−アセトキシプロピ
ル）−１１β−（４−ジメチルアミノフエニル）−１７
α−ヒドロキシ−１３α−メチル−４，９−ゴナジエン
−３−オン６３０mgの溶液を、ヒドロキシルアミン−塩
酸塩６００mgの添加後０℃で1.5時間攪拌する。引続き
氷水／飽和NH4Cl−溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出す
る。ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロ
マトグラフイーにより１７β−（３−アセトキシプロピ
ル）−１１β−（４−ジメチルアミノフエニル）−１７
α−ヒドロキシ−１３α−メチル−４，９−ゴナジエン
−３−オン−アンチ−オキシム４１０mgが得られる。融
点201〜204℃。
ル）−１１β−（４−ジメチルアミノフエニル）−１７
α−ヒドロキシ−１３α−メチル−４，９−ゴナジエン
−３−オン６３０mgの溶液を、ヒドロキシルアミン−塩
酸塩６００mgの添加後０℃で1.5時間攪拌する。引続き
氷水／飽和NH4Cl−溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出す
る。ヘキサン／酢酸エチルを用いるシリカゲルでのクロ
マトグラフイーにより１７β−（３−アセトキシプロピ
ル）−１１β−（４−ジメチルアミノフエニル）−１７
α−ヒドロキシ−１３α−メチル−４，９−ゴナジエン
−３−オン−アンチ−オキシム４１０mgが得られる。融
点201〜204℃。
UV(MeOH)：λmax288nm（ε＝27400）。
例４ 経口適用のための、１７β−（３−アセトキシプロピ
ル）−１１β−（（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−フ
エニル）−１７α−ヒドロキシ−１３α−メチル−４，
９−ゴナジエン−３−オンを有する錠剤の組成
ル）−１１β−（（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−フ
エニル）−１７α−ヒドロキシ−１３α−メチル−４，
９−ゴナジエン−３−オンを有する錠剤の組成
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴアルター・エルガー ドイツ連邦共和国ベルリン33・シヨルレー マー・アレー 12ベー (72)発明者 デヴイツド・ヘンダーソン ドイツ連邦共和国ベルリン28・ヤーン・シ ユトラーセ 17 (56)参考文献 Ｓｔｅｒｏｉｄｓ ｖｏｌ．44 Ｎｏ. ４（1984，10月）Ｐ．349−372
Claims (5)
- 【請求項１】一般式： ［式中Ｒは１０までのＣ−原子を有するアシル基を表わ
し、Ｘは酸素原子または基Ｎ−ＯＨを表わす］で示され
る１３α−アルキルゴナン。 - 【請求項２】１７β−（３−アセトキシプロピル）−１
１β−（４−ジメチルアミノフェニル）−１７α−ヒド
ロキシ−１３α−メチル−４，９−ゴナジエン−３−オ
ンである、特許請求の範囲第１項記載の１３α−アルキ
ルゴナン。 - 【請求項３】１７β−（３−ベンゾイルオキシプロピ
ル）−１１β−（４−ジメチルアミノフェニル）−１７
α−ヒドロキシ−１３α−メチル−４，９−ゴナジエン
−３−オンである、特許請求の範囲第１項記載の１３α
−アルキルゴナン。 - 【請求項４】１７β−（３−アセトキシプロピル）−１
１β−（４−ジメチルアミノフェニル）−１７α−ヒド
ロキシ−１３α−メチル−４，９−ゴナジエン−３−オ
ン−アンチ−オキシムである、特許請求の範囲第１項記
載の１３α−アルキルゴナン。 - 【請求項５】一般式Ｉ： ［式中Ｒは１０までのＣ−原子を有するアシル基を表わ
し、Ｘは酸素原子または基Ｎ−ＯＨを表わす］で示され
る１３α−アルキルゴナンの製法において、一般式II： の化合物を式IIIもしくは式IV： ［式中Ｒは前記のものを表わす］の酸塩化物または酸無
水物と、塩基の存在で０〜６０℃の温度で反応させ、場
合により引続き第３アミンの存在でヒドロキシルアミン
−塩酸塩と、−２０〜＋４０℃の温度で反応させること
を特徴とする、１３α−アルキルゴナンの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843446661 DE3446661A1 (de) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | Neue 13(alpha)-alkyl-17(beta)-(3-acyloxypropyl)-gonane |
| DE3446661.0 | 1984-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61145197A JPS61145197A (ja) | 1986-07-02 |
| JPH0662665B2 true JPH0662665B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=6253403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60282175A Expired - Lifetime JPH0662665B2 (ja) | 1984-12-18 | 1985-12-17 | １３α―アルキルゴナン及びその製法 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0186834B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0662665B2 (ja) |
| AT (1) | ATE45957T1 (ja) |
| AU (1) | AU580646B2 (ja) |
| CA (1) | CA1262894A (ja) |
| DD (1) | DD242231A5 (ja) |
| DE (2) | DE3446661A1 (ja) |
| DK (1) | DK166502B1 (ja) |
| ES (1) | ES8701194A1 (ja) |
| FI (1) | FI83089C (ja) |
| GR (1) | GR853017B (ja) |
| HU (1) | HU193357B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA8231B (en) * | 1981-01-09 | 1982-11-24 | Roussel Uclaf | New 11 -substituted steroid derivatives, their preparation, their use as medicaments, the compositions containing them and the new intermediates thus obtained |
| EP0116974B1 (de) * | 1983-02-18 | 1986-10-29 | Schering Aktiengesellschaft | 11-Beta-Aryl-Estradiene, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
| ES8502612A1 (es) * | 1983-06-15 | 1985-02-01 | Schering Ag | Procedimiento para la preparacion de 13a-alquilgonanos |
-
1984
- 1984-12-18 DE DE19843446661 patent/DE3446661A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-12-03 FI FI854788A patent/FI83089C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-12-05 NZ NZ214449A patent/NZ214449A/xx unknown
- 1985-12-13 AT AT85115925T patent/ATE45957T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-13 EP EP85115925A patent/EP0186834B1/de not_active Expired
- 1985-12-13 DE DE8585115925T patent/DE3572670D1/de not_active Expired
- 1985-12-16 ES ES549998A patent/ES8701194A1/es not_active Expired
- 1985-12-16 GR GR853017A patent/GR853017B/el unknown
- 1985-12-16 DD DD85284398A patent/DD242231A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-16 IE IE316985A patent/IE58147B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-12-17 CA CA000497807A patent/CA1262894A/en not_active Expired
- 1985-12-17 DK DK587585A patent/DK166502B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-12-17 PT PT81690A patent/PT81690B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-12-17 NO NO855090A patent/NO163014C/no unknown
- 1985-12-17 JP JP60282175A patent/JPH0662665B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-17 HU HU854813A patent/HU193357B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-12-18 ZA ZA859666A patent/ZA859666B/xx unknown
- 1985-12-18 AU AU51436/85A patent/AU580646B2/en not_active Ceased
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｓｔｅｒｏｉｄｓｖｏｌ．４４Ｎｏ．４（１９８４，１０月）Ｐ．３４９−３７２ |
Also Published As
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|---|---|
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| AU5143685A (en) | 1986-06-26 |
| DE3572670D1 (de) | 1989-10-05 |
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