JPS61143381A - 光学活性チアゾ−ル酢酸誘導体の製法 - Google Patents
光学活性チアゾ−ル酢酸誘導体の製法Info
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- JPS61143381A JPS61143381A JP26480184A JP26480184A JPS61143381A JP S61143381 A JPS61143381 A JP S61143381A JP 26480184 A JP26480184 A JP 26480184A JP 26480184 A JP26480184 A JP 26480184A JP S61143381 A JPS61143381 A JP S61143381A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はセファロスポリン化合物の合成中間体として有
用な式 で示される（ｚｌ−２−（２−アミノチアゾ−Ａ／ −
４−イル）−２−（（２−ピロリドン−３−イル）オキ
シイミノ〕酢酸の光学活性体の製法に関する。
用な式 で示される（ｚｌ−２−（２−アミノチアゾ−Ａ／ −
４−イル）−２−（（２−ピロリドン−３−イル）オキ
シイミノ〕酢酸の光学活性体の製法に関する。
（従来の技術）
特開昭５９−５１２９２号にはりセミ型１ｚｌ −２−
（２−）リチＶアミノチアゾーＡ／−４−イル）−２−
（（２−ピロリドン−３−イル）オキシイミノ）酢酸ｔ
−光学活性フエ二〜アブニンメチ〃エステルを用いて光
学分割する方法が記載されている。
（２−）リチＶアミノチアゾーＡ／−４−イル）−２−
（（２−ピロリドン−３−イル）オキシイミノ）酢酸ｔ
−光学活性フエ二〜アブニンメチ〃エステルを用いて光
学分割する方法が記載されている。
しかしながら、この方法ではりセミ型＋Ｋｌ −２−（
２−アミノチアゾール−４−イル）−２−（（２−ピロ
リドン−３−イＩｖ）オキシイミノ〕酢酸自体を直接光
学分割することはできず、前記の如く該チアゾーＡ／６
１１誘導体のアミ７基をトリ千Ｖ基の如き保護基で保護
しておく必要があった。この為、アミノ基が保護されて
いない上記チアゾール酢酸誘導体の光学活性体を得るに
は該チアゾール酢酸誘導体のラセミ体に保護基を導入し
た後光学分割し０次いで保護基を脱離する必要があり。
２−アミノチアゾール−４−イル）−２−（（２−ピロ
リドン−３−イＩｖ）オキシイミノ〕酢酸自体を直接光
学分割することはできず、前記の如く該チアゾーＡ／６
１１誘導体のアミ７基をトリ千Ｖ基の如き保護基で保護
しておく必要があった。この為、アミノ基が保護されて
いない上記チアゾール酢酸誘導体の光学活性体を得るに
は該チアゾール酢酸誘導体のラセミ体に保護基を導入し
た後光学分割し０次いで保護基を脱離する必要があり。
目的トするセファロスポリン化合物の工業的製法として
は必ずしも満足しうるものではなかった。 ・（発明の
目的） 本発明の目的は、セファロスポリン化合物の合成中間体
として有用な光学活性１ｉｄ−２−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル）−２−〔（２−ピロリドン−３−イｙ
）オキシイミノ〕酢酸の工業的有利な製法を提供しよう
とするものである。
は必ずしも満足しうるものではなかった。 ・（発明の
目的） 本発明の目的は、セファロスポリン化合物の合成中間体
として有用な光学活性１ｉｄ−２−（２−アミノチアゾ
ール−４−イル）−２−〔（２−ピロリドン−３−イｙ
）オキシイミノ〕酢酸の工業的有利な製法を提供しよう
とするものである。
（発明の構成及び効果）
本発明者らはりセミ型（Ｅ） −２−（２−アミノチア
ゾール−４−イ／Ｉ／）−２−（（２−ピロリドン−３
−イＶ）オキシイミノ〕酢酸の光学分割法について種々
研究を重ねた結果、光学分割剤とじて光学活性チロシン
ヒドラジドを用いれば、上配りセミ型チアゾ−〃酢酸誘
導体を工業的有利に光学分割することができることを見
い出し１本発明を完成するに至った。
ゾール−４−イ／Ｉ／）−２−（（２−ピロリドン−３
−イＶ）オキシイミノ〕酢酸の光学分割法について種々
研究を重ねた結果、光学分割剤とじて光学活性チロシン
ヒドラジドを用いれば、上配りセミ型チアゾ−〃酢酸誘
導体を工業的有利に光学分割することができることを見
い出し１本発明を完成するに至った。
すなわち０本発明によれば、光学活性（ｚｌ −２−（
２−アミノチアゾ−ｔＶ −４−イル） −２−Ｃ（２
−ピロリドン−３−イル）オキシイミノ〕酢酸はラセミ
ｆｉ ［Ｚ＋ −２−（２−アミノチアゾ−Ａ／ −４
−イル）−２−（（２−ピロリドン−３−イル）オキシ
イミノ〕酢酸と光学活性チロシンヒドラジドと全反応さ
せて相当する塩とし友後、生成する二種の光学活性体塩
相互間の溶解度差を利用して。
２−アミノチアゾ−ｔＶ −４−イル） −２−Ｃ（２
−ピロリドン−３−イル）オキシイミノ〕酢酸はラセミ
ｆｉ ［Ｚ＋ −２−（２−アミノチアゾ−Ａ／ −４
−イル）−２−（（２−ピロリドン−３−イル）オキシ
イミノ〕酢酸と光学活性チロシンヒドラジドと全反応さ
せて相当する塩とし友後、生成する二種の光学活性体塩
相互間の溶解度差を利用して。
（ｇｌ −２−（２−アミノチアゾ−／Ｉ／−４−イ／
Ｉ／）−２−（（（３Ｂ）又は（３Ｒン−２−ピロリド
ン−３−イ／ｌ／）オキシイミノ〕酢酸・光学活性チロ
シンヒドラジド塩を採取し８次いで液塩を分解して対応
する遊離力〃ボン酸とすることにより製造することがで
きる。
Ｉ／）−２−（（（３Ｂ）又は（３Ｒン−２−ピロリド
ン−３−イ／ｌ／）オキシイミノ〕酢酸・光学活性チロ
シンヒドラジド塩を採取し８次いで液塩を分解して対応
する遊離力〃ボン酸とすることにより製造することがで
きる。
以下０本発明方法を具体的に説明する。
ラセミ型（ｇ） −２−（２−アミノチアゾ−Ａ／ −
４−イル） −２−（（２−ピロリドン−３−イ／Ｉ／
）オキシイミノ〕酢酸と光学活性チロシンに：Ｆ’Ｆ！
／ドとの反応は適当な溶媒中で実施することができる。
４−イル） −２−（（２−ピロリドン−３−イ／Ｉ／
）オキシイミノ〕酢酸と光学活性チロシンに：Ｆ’Ｆ！
／ドとの反応は適当な溶媒中で実施することができる。
この鳴合、光学活性チロシンヒドヲジドの使用層はりセ
ミ型ｆＺＩ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ／Ｉ
／）−２−〔（２−ピロリドン−３−イ／Ｉ／）オキシ
イミノ〕酢酸１モルに対し ０．５モル−１，３七Ｖ用
いるのが好ましい。溶媒としては、塩の生成を妨げず適
当な溶解度を有するものであればいずれも用いることが
できる。か、かる溶媒としては１例えばメタノ−１ｖ、
エタノール、テトラヒドロフラン６水或いはそれらの混
合物などを用いることができる。とりわけメタノ−Ｖを
好適に使用することができる。溶媒の使用量は特に制限
はないが０例えばメタノールｆｔ使用する場合には。
ミ型ｆＺＩ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ／Ｉ
／）−２−〔（２−ピロリドン−３−イ／Ｉ／）オキシ
イミノ〕酢酸１モルに対し ０．５モル−１，３七Ｖ用
いるのが好ましい。溶媒としては、塩の生成を妨げず適
当な溶解度を有するものであればいずれも用いることが
できる。か、かる溶媒としては１例えばメタノ−１ｖ、
エタノール、テトラヒドロフラン６水或いはそれらの混
合物などを用いることができる。とりわけメタノ−Ｖを
好適に使用することができる。溶媒の使用量は特に制限
はないが０例えばメタノールｆｔ使用する場合には。
ラセミ型（−−２−（２−アミツナアゾール−４−イル
）−２−（（２−ピロリドン−３−イル）オキシイミノ
〕酢酸に対し１５〜２５倍量使用するのが好ましい。本
反応は通常２０℃〜７０℃で実施するのが好ましい。上
記反応にかいて９例えば溶媒としてメタノ−／Ｉ／を用
い、光学活性チロシンヒドラジド塩シてＬ−チロシンヒ
ドラジド？用いる場合には（ｍｌ−２−（２−１ミノチ
アゾ−Ａ／ −４−イル）−２−（（（３８）−２−ピ
ロリドン−３−イル）オキシイミノ〕酢酸φＬ−チロシ
ンヒ）’？！／）’塩と（！ｌ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル） −２−（（（３Ｒ）−２−ピロリ
ドン−３−イアＬ／）オキシイミノ〕酢酸・Ｌ−チロシ
ンヒドラジド塩との混合物が生成するが、（３９）型光
学活性体の塩は（３Ｒ）型光学活性体の塩より極めて難
溶性であるので０反応液から（３Ｓ）型光学活性体塩の
みを結晶として析出させることができる。
）−２−（（２−ピロリドン−３−イル）オキシイミノ
〕酢酸に対し１５〜２５倍量使用するのが好ましい。本
反応は通常２０℃〜７０℃で実施するのが好ましい。上
記反応にかいて９例えば溶媒としてメタノ−／Ｉ／を用
い、光学活性チロシンヒドラジド塩シてＬ−チロシンヒ
ドラジド？用いる場合には（ｍｌ−２−（２−１ミノチ
アゾ−Ａ／ −４−イル）−２−（（（３８）−２−ピ
ロリドン−３−イル）オキシイミノ〕酢酸φＬ−チロシ
ンヒ）’？！／）’塩と（！ｌ−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル） −２−（（（３Ｒ）−２−ピロリ
ドン−３−イアＬ／）オキシイミノ〕酢酸・Ｌ−チロシ
ンヒドラジド塩との混合物が生成するが、（３９）型光
学活性体の塩は（３Ｒ）型光学活性体の塩より極めて難
溶性であるので０反応液から（３Ｓ）型光学活性体塩の
みを結晶として析出させることができる。
従って、析出し九塩をろ過などにより単離することによ
り（ｚ） −２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−（（（３Ｂ）−２−ピロリドン−３−イル）オキ
シイミノ〕酢酸・Ｌ−チロシンヒドラジド塩を採取する
ことができる。
り（ｚ） −２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−（（（３Ｂ）−２−ピロリドン−３−イル）オキ
シイミノ〕酢酸・Ｌ−チロシンヒドラジド塩を採取する
ことができる。
また、溶媒としてメタノ−／Ｉ／を用い、光学活性チロ
シンヒドラジドとしてＤ−チロシンヒドラジドを用いる
場合には、＋り−２−（２−アミノチアシーＡ／ −４
−イル）−２−〔（（３Ｒ）−２−ピロリドン−３−イ
ル）オキシイミノ〕酢酸・Ｄ−チロシンヒドラジド塩と
（＄１−２− （２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−（（（３Ｂ）−２−ピロリドン−３−イＭ）オキシ
イミノ〕酢酸・Ｄ−チロシンヒドラジド塩との混合物が
生成するが、（３Ｒ）型光学活性体の塩は（３Ｓ）型光
学活性体の塩より極めて難溶性であるので、以下上記と
同様に処理することにより、ｆＥ＋−２−（２−アミノ
チアゾ−１ｖ−４−イ／Ｌ’）−２−〔（（３Ｒ）−２
−ピロリドン−３−イル）オキシイミノ〕酢酸・Ｄ−チ
ロシンヒドラジド塩を結晶として採取することができる
。
シンヒドラジドとしてＤ−チロシンヒドラジドを用いる
場合には、＋り−２−（２−アミノチアシーＡ／ −４
−イル）−２−〔（（３Ｒ）−２−ピロリドン−３−イ
ル）オキシイミノ〕酢酸・Ｄ−チロシンヒドラジド塩と
（＄１−２− （２−アミノチアゾール−４−イル）−
２−（（（３Ｂ）−２−ピロリドン−３−イＭ）オキシ
イミノ〕酢酸・Ｄ−チロシンヒドラジド塩との混合物が
生成するが、（３Ｒ）型光学活性体の塩は（３Ｓ）型光
学活性体の塩より極めて難溶性であるので、以下上記と
同様に処理することにより、ｆＥ＋−２−（２−アミノ
チアゾ−１ｖ−４−イ／Ｌ’）−２−〔（（３Ｒ）−２
−ピロリドン−３−イル）オキシイミノ〕酢酸・Ｄ−チ
ロシンヒドラジド塩を結晶として採取することができる
。
上記の如くして得られる光学活性体塩は充分に高い光学
純度を有しているが、必要に応じて適当な溶媒（例えば
、メタノ−／Ｌ／）で再結晶することにより、更に光学
純度の高い光学活性体塩を得ることができる。
純度を有しているが、必要に応じて適当な溶媒（例えば
、メタノ−／Ｌ／）で再結晶することにより、更に光学
純度の高い光学活性体塩を得ることができる。
このようにして得られる（Ｚ）−２−（２−アミノチア
ゾール−４−イ／Ｉ／）−２−（（（３８）又は（３Ｒ
）−２−ピロリドン−３−イル）オキシイミノ〕酢酸・
光学活性チロシンヒドラジド塩は容易に対応する遊離力
〃ボン酸とすることができる。例えば、当該塩を適当な
溶媒（゛例えば、メタノール、エタノール、水或いはそ
れらの混合物）中アミン（例えば、ジエチルアミン、ト
リエチルアミン、ビベツジン、ピペリジン、Ｎ−メチル
−１：／Ｌ／ホリン）で塩交換をして、光学活性チロシ
ンヒドラ酸）又は有機ｗＩ（例えば、ギ酸、ベンゼンス
〃ホン酸、トｖエンス〃ホン＃）で処理することにより
、１！ｌ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ１ｖ）
−ｚ−Ｃ＜＜３ｓ）又は（３Ｒ）−２−ピロリドン−３
−イル）オキシイミノ〕酢ａ！を結晶として析出させる
ことができる。
ゾール−４−イ／Ｉ／）−２−（（（３８）又は（３Ｒ
）−２−ピロリドン−３−イル）オキシイミノ〕酢酸・
光学活性チロシンヒドラジド塩は容易に対応する遊離力
〃ボン酸とすることができる。例えば、当該塩を適当な
溶媒（゛例えば、メタノール、エタノール、水或いはそ
れらの混合物）中アミン（例えば、ジエチルアミン、ト
リエチルアミン、ビベツジン、ピペリジン、Ｎ−メチル
−１：／Ｌ／ホリン）で塩交換をして、光学活性チロシ
ンヒドラ酸）又は有機ｗＩ（例えば、ギ酸、ベンゼンス
〃ホン酸、トｖエンス〃ホン＃）で処理することにより
、１！ｌ−２−（２−アミノチアゾール−４−イ１ｖ）
−ｚ−Ｃ＜＜３ｓ）又は（３Ｒ）−２−ピロリドン−３
−イル）オキシイミノ〕酢ａ！を結晶として析出させる
ことができる。
上記から明らかな如く０本発明によれば、ラセミ型（Ｚ
）−２−（２−アミノチアゾール−４−イ〃）、−２−
〔（２−ピロリドン−３−イ／％／）オキシイミノ〕酢
酸を光学活性チロシンヒドラジ±を用いることによシ直
接光学分割することができ、従来法の如き保護基の導入
及び脱離の如き工程が不必要である。この為１本発明方
法は、目的とするセファロスポリン化合物の工業的製法
として有利な方法となるものである。
）−２−（２−アミノチアゾール−４−イ〃）、−２−
〔（２−ピロリドン−３−イ／％／）オキシイミノ〕酢
酸を光学活性チロシンヒドラジ±を用いることによシ直
接光学分割することができ、従来法の如き保護基の導入
及び脱離の如き工程が不必要である。この為１本発明方
法は、目的とするセファロスポリン化合物の工業的製法
として有利な方法となるものである。
上記の如くして得られる光学活性［ｇｌ −２−（２−
アミノチアゾ−Ａ／ −４−イル）−２−（（２−ピロ
リドン−３−イル ） 、ｒキシイミノ〕酢ｗｈ。
アミノチアゾ−Ａ／ −４−イル）−２−（（２−ピロ
リドン−３−イル ） 、ｒキシイミノ〕酢ｗｈ。
開昭５９−５１２９２号記載方法に準じて抗菌剤として
有用なセファロスポリン化合物に導くことができる。
有用なセファロスポリン化合物に導くことができる。
実施例
（１） ｔｚｌ −２−（２−アミノ＋７ゾー／Ｖ−
４−イ／ｌ／）−２−（（（３Ｒ８）−２−ピロリドン
−３−イル）オキシイミノ〕酢酸３２．４Ｐをメタノ−
／ｌ／６５０−にけん濁し、該けん濁液にＬ−チロシン
ヒドラジド１９．５９を加え加熱かく拌する。この間、
けん濁液は一旦透明となるが、新たな結晶が該溶液から
析出する。混合物を１５分間加熱還流後水冷で放置する
。析出晶をろ取し、得られる結晶をメタノ−／Ｌ’４８
Ｇ−にけん濁し、該けん濁液を２０分間加熱還激する。
４−イ／ｌ／）−２−（（（３Ｒ８）−２−ピロリドン
−３−イル）オキシイミノ〕酢酸３２．４Ｐをメタノ−
／ｌ／６５０−にけん濁し、該けん濁液にＬ−チロシン
ヒドラジド１９．５９を加え加熱かく拌する。この間、
けん濁液は一旦透明となるが、新たな結晶が該溶液から
析出する。混合物を１５分間加熱還流後水冷で放置する
。析出晶をろ取し、得られる結晶をメタノ−／Ｌ’４８
Ｇ−にけん濁し、該けん濁液を２０分間加熱還激する。
混合物を冷却段、結晶をろ取し乾燥することにより、（
ｚｌ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル） −２
−（（（３８） −２−ピロリドン−３−イｌｖ）オキ
シイミノ〕酢酸・Ｌ−チロシンヒドラジド塩２１． Ｉ
Ｐを得る。
ｚｌ−２−（２−アミノチアゾール−４−イル） −２
−（（（３８） −２−ピロリドン−３−イｌｖ）オキ
シイミノ〕酢酸・Ｌ−チロシンヒドラジド塩２１． Ｉ
Ｐを得る。
Ｍ、ｐ、 １６７−１６９℃ （分解）〔α）ｇ ＋
２４−１° （Ｃり１．水）（２１ｆＺ＋−２−（２−
アミノチアゾ−Ａ／ −４−イ／Ｉ／）−２−〔（（３
Ｓ）−２−ピロリドン−３−イル）オキシイミノ〕酢酸
・Ｌ−チロシンヒドラジド塩２１７をメタノール９０−
にけん濁し、該けん濁液にジエチルアミン３．５ｙ＃滴
下し４５〜５５℃で３０分間かく拌する。混合物管氷冷
し。
２４−１° （Ｃり１．水）（２１ｆＺ＋−２−（２−
アミノチアゾ−Ａ／ −４−イ／Ｉ／）−２−〔（（３
Ｓ）−２−ピロリドン−３−イル）オキシイミノ〕酢酸
・Ｌ−チロシンヒドラジド塩２１７をメタノール９０−
にけん濁し、該けん濁液にジエチルアミン３．５ｙ＃滴
下し４５〜５５℃で３０分間かく拌する。混合物管氷冷
し。
析出するＬ−チロシンヒト７ジドをろ別する。ろ液に製
塩＃４．９−を滴下し、析出晶をろ取する。
塩＃４．９−を滴下し、析出晶をろ取する。
結晶をメタノールで洗浄し、乾燥することにより、（り
−２−（２−アミノチアゾ−４／−４−イμ）−２−Ｃ
Ｃ（３８）−２−ピロリドン−３−イｆｖ） “
オキシイミノ〕酢酸ｉｉ、ａｙを得る。
−２−（２−アミノチアゾ−４／−４−イμ）−２−Ｃ
Ｃ（３８）−２−ピロリドン−３−イｆｖ） “
オキシイミノ〕酢酸ｉｉ、ａｙを得る。
Ｍ、ｐ、 １９９−２００℃ （分解）〔α〕甘せ５
０．８° （Ｃ＝１ 、水）Ｎ Ｍ Ｒ（Ｄ２０
＋ ＮａＨＣＯ３） δ ：２．０−２．７（２Ｅ
Ｉ 、ｍ）、３．３−’３．６（２Ｈ，ｍ）。
０．８° （Ｃ＝１ 、水）Ｎ Ｍ Ｒ（Ｄ２０
＋ ＮａＨＣＯ３） δ ：２．０−２．７（２Ｅ
Ｉ 、ｍ）、３．３−’３．６（２Ｈ，ｍ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ラセミ型（ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−２−〔（２−ピロリドン−３−イル）オキシイミ
ノ〕酢酸と光学活性チロシンヒドラジドとを反応させて
相当する塩とした後、生成する二種の光学活性体塩相互
間の溶解度差を利用して、（ｚ）−２−（２−アミノチ
アゾール−４−イル）−２−〔（（３Ｓ）又は（３Ｒ）
−２−ピロリドン−３−イル）オキシイミノ〕酢酸・光
学活性チロシンヒドラジド塩を採取し、次いで該塩を分
解して対応する遊離カルボン酸に変換することを特徴と
する（ｚ）−２−（２−アミノチアゾール−４−イル）
−２−〔（（３Ｓ）又は（３Ｒ）−２−ピロリドン−３
−イル）オキシイミノ〕酢酸の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26480184A JPS61143381A (ja) | 1984-12-14 | 1984-12-14 | 光学活性チアゾ−ル酢酸誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26480184A JPS61143381A (ja) | 1984-12-14 | 1984-12-14 | 光学活性チアゾ−ル酢酸誘導体の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61143381A true JPS61143381A (ja) | 1986-07-01 |
Family
ID=17408399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26480184A Pending JPS61143381A (ja) | 1984-12-14 | 1984-12-14 | 光学活性チアゾ−ル酢酸誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61143381A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6376934U (ja) * | 1986-11-05 | 1988-05-21 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5283345A (en) * | 1975-12-27 | 1977-07-12 | Hama Riyakuhin Kougiyou Kk | Optically splitting method of nnchloroacetylldllparaa hydroxyphenyl glycine |
| EP0101265A2 (en) * | 1982-08-07 | 1984-02-22 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Novel cephalosporin compounds and preparation thereof |
-
1984
- 1984-12-14 JP JP26480184A patent/JPS61143381A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5283345A (en) * | 1975-12-27 | 1977-07-12 | Hama Riyakuhin Kougiyou Kk | Optically splitting method of nnchloroacetylldllparaa hydroxyphenyl glycine |
| EP0101265A2 (en) * | 1982-08-07 | 1984-02-22 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Novel cephalosporin compounds and preparation thereof |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6376934U (ja) * | 1986-11-05 | 1988-05-21 |
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