JPS61123623A - ポリエステルの製造法 - Google Patents
ポリエステルの製造法Info
- Publication number
- JPS61123623A JPS61123623A JP59243378A JP24337884A JPS61123623A JP S61123623 A JPS61123623 A JP S61123623A JP 59243378 A JP59243378 A JP 59243378A JP 24337884 A JP24337884 A JP 24337884A JP S61123623 A JPS61123623 A JP S61123623A
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- JP
- Japan
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- intrinsic viscosity
- prepolymer
- reaction
- polyester
- supplied
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/785—Preparation processes characterised by the apparatus used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステルの製造法、特に特定量以下のカル
ボキシル末端基濃度を有するポリエステル原料を特定範
囲の厚みを有する薄膜状にして加熱重合せしめることに
よるポリエステルの急速重合法に関する。
ボキシル末端基濃度を有するポリエステル原料を特定範
囲の厚みを有する薄膜状にして加熱重合せしめることに
よるポリエステルの急速重合法に関する。
ポリエステル特にポリエチレンテレフタレートは繊維、
フィルムあるいは成形材料として広(用いられ、工業的
価値は極めて高いものであり、成形材料あるいは資材用
繊維として、特に高重合度ポリマーが要求される。従来
開発されてきたポリエステルの重合法としては、バッチ
重合法及び連続重合法が知られている(繊維便覧:丸善
株式会社昭和43年11月30日刊参照)。しかしこれ
らの方法は重合に長時間を必要とし、さらに極限粘度〔
り〕が0.8dl/、9以上のポリマーを工業的に得る
ことが極めて困難であるなどの欠点を有する。ポリエス
テルの重合速度の向上を図る方法としては、BHT又は
その初期縮合物を無端状金属ベルト上で0.016〜0
.6皿の薄膜状として加熱帯域に送り、脱エチレングリ
コール反応によりポリエステルを製造する方法が知られ
ている(特公昭48−5119号公報参照)。しかしこ
の方法でも重合所要時間の短縮には限界があり、極限粘
度0.86119以上の高重合度ポリエステルを得るの
に数十分を要している。
フィルムあるいは成形材料として広(用いられ、工業的
価値は極めて高いものであり、成形材料あるいは資材用
繊維として、特に高重合度ポリマーが要求される。従来
開発されてきたポリエステルの重合法としては、バッチ
重合法及び連続重合法が知られている(繊維便覧:丸善
株式会社昭和43年11月30日刊参照)。しかしこれ
らの方法は重合に長時間を必要とし、さらに極限粘度〔
り〕が0.8dl/、9以上のポリマーを工業的に得る
ことが極めて困難であるなどの欠点を有する。ポリエス
テルの重合速度の向上を図る方法としては、BHT又は
その初期縮合物を無端状金属ベルト上で0.016〜0
.6皿の薄膜状として加熱帯域に送り、脱エチレングリ
コール反応によりポリエステルを製造する方法が知られ
ている(特公昭48−5119号公報参照)。しかしこ
の方法でも重合所要時間の短縮には限界があり、極限粘
度0.86119以上の高重合度ポリエステルを得るの
に数十分を要している。
本発明は、主としてテレフタル酸とエチレングリコール
から成るエステル化合物又はその低重合体を出発原料と
してポリエステルを製造するに際し、極限粘度〔η〕が
a、4dllI以下であり、カルボキシル末端基濃度C
C0OH)が90×〔η]−GAμsq/7以下である
プレポリマーを最終重合装置に供給し、厚みo、oos
〜0.155mの溶融薄膜状で不活性ガス気流中又は減
圧下で重合させることを特徴とする、反復構造単位の8
0%以上がエチレンテレフタレートから成るポリエステ
ルの製造法である。
から成るエステル化合物又はその低重合体を出発原料と
してポリエステルを製造するに際し、極限粘度〔η〕が
a、4dllI以下であり、カルボキシル末端基濃度C
C0OH)が90×〔η]−GAμsq/7以下である
プレポリマーを最終重合装置に供給し、厚みo、oos
〜0.155mの溶融薄膜状で不活性ガス気流中又は減
圧下で重合させることを特徴とする、反復構造単位の8
0%以上がエチレンテレフタレートから成るポリエステ
ルの製造法である。
本発明方法によれば、特定のカルボキシル末端基濃度及
び極限粘度を有するプレポリマーを特定の範囲の膜厚の
溶融薄膜状態にして重合させることにより、高い極限粘
度を有するポリエステルを短時間で得ることができる。
び極限粘度を有するプレポリマーを特定の範囲の膜厚の
溶融薄膜状態にして重合させることにより、高い極限粘
度を有するポリエステルを短時間で得ることができる。
本発明の目的物質であるポリエステルは、テレフタル酸
もしくはジメチルテレフタレート、エチレングリコール
及び所望により第三成分を用い、エステル化反応又はエ
ステル交換反応したのち重縮合反応を行うことにより得
られる。
もしくはジメチルテレフタレート、エチレングリコール
及び所望により第三成分を用い、エステル化反応又はエ
ステル交換反応したのち重縮合反応を行うことにより得
られる。
第三成分としてはイソフタル酸、フタル酸、アジピン酸
、セバシン酸、プロピレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、テトラメチレングリコール、1,4−シフ・
ロヘキサンジメタノール、p−オキシ安息香酸、p−オ
キシエトキシ安息香酸などの2官能性コモノマー、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、クリセリ
ン、トリメシン酸などの多官能性架橋剤、モノメトキシ
ポリエチレングリコール、ナフトエ酸などの1官能性末
端停止剤などが用いられる。そのほかポリスチレン、ス
チレン−メタクリル酸メチル共重合物などの他の種類の
ポリマー、酸化チタン、カーボンブラックなどの顔料、
紫外線吸収剤、蛍光増白剤、カオリンなどの不溶性結晶
核剤などを用いてもよい。
、セバシン酸、プロピレングリコール、ネオペンチルグ
リコール、テトラメチレングリコール、1,4−シフ・
ロヘキサンジメタノール、p−オキシ安息香酸、p−オ
キシエトキシ安息香酸などの2官能性コモノマー、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、クリセリ
ン、トリメシン酸などの多官能性架橋剤、モノメトキシ
ポリエチレングリコール、ナフトエ酸などの1官能性末
端停止剤などが用いられる。そのほかポリスチレン、ス
チレン−メタクリル酸メチル共重合物などの他の種類の
ポリマー、酸化チタン、カーボンブラックなどの顔料、
紫外線吸収剤、蛍光増白剤、カオリンなどの不溶性結晶
核剤などを用いてもよい。
最終重合装置に供給するプレポリマーの極限粘度〔η〕
は0.4 dllI以下、好ましくは0.1〜0.4
dl/gであり、カルボキシル末端基濃度〔C0OH〕
が90 x (η〕−0−’tteq/9以下、好まし
くは20×〔η]−flj4μsq/g以下である。な
お極限粘度はフェノール及びテトラクロルエタの ン^等量混合溶液中、25℃で測定した値であり、カル
ボキシル末端基濃度(C0OH]はポールの方法(アナ
リテイカル・ケミストリー20巻1614頁1954年
)で測定した値である。極限粘度〔η〕が0.4 dl
/fiより大きい低重合体を得るには、複雑な前重合器
を用いるか、多数の前重合器を直列に連結する必要があ
り、経済性、工程の安定性などの点で不利である。なお
極限粘度〔η〕が0.1 dl/iより小さいと、最終
重合装置の能力が充分に発揮できず、また不活性ガスの
供給量を大きくする必要があり効率的に不利である。ま
たカルボキシル末端基濃度(CO○H〕が90×〔η〕
−〇・4μsq/gより大きいと、高い極限粘度を有す
るポリマーを得ることができない。
は0.4 dllI以下、好ましくは0.1〜0.4
dl/gであり、カルボキシル末端基濃度〔C0OH〕
が90 x (η〕−0−’tteq/9以下、好まし
くは20×〔η]−flj4μsq/g以下である。な
お極限粘度はフェノール及びテトラクロルエタの ン^等量混合溶液中、25℃で測定した値であり、カル
ボキシル末端基濃度(C0OH]はポールの方法(アナ
リテイカル・ケミストリー20巻1614頁1954年
)で測定した値である。極限粘度〔η〕が0.4 dl
/fiより大きい低重合体を得るには、複雑な前重合器
を用いるか、多数の前重合器を直列に連結する必要があ
り、経済性、工程の安定性などの点で不利である。なお
極限粘度〔η〕が0.1 dl/iより小さいと、最終
重合装置の能力が充分に発揮できず、また不活性ガスの
供給量を大きくする必要があり効率的に不利である。ま
たカルボキシル末端基濃度(CO○H〕が90×〔η〕
−〇・4μsq/gより大きいと、高い極限粘度を有す
るポリマーを得ることができない。
本発明を実施するに際しては、前記のプレポリマーを重
合装置中で、不活性ガス気流中又は減圧下で反応させる
。
合装置中で、不活性ガス気流中又は減圧下で反応させる
。
反応温度は240〜330℃である。反応温度が240
℃より低いと反応時間が長くなり、また660℃より高
いとポリマーが熱分解して着色する。プレポリマーの膜
厚はo、oos〜0゜1511に調整する。膜厚をこれ
以下にしても反応時間は短縮せず、最終重合装置での処
理能力が小さくなるため生産効率が低下する。また膜厚
をこれ以上にすると、最終重合装置での反応時間が長く
なるため生産効率が低下する。減圧下で反応させる場合
は、最終重合装置での圧力を5 m Hg以下、好まし
くは1 mx Hg以下に保持すると、短時間に極限粘
度の高いポリマーが得られる。また不活性ガス気流中で
反応させる場合は、不活性ガス例えば窒素ガスの供給量
を0゜4xX〔η〕(rIL3/分)以上にすると反応
が急速に進行する。なおXはプレポリマーの供給量(k
g/分)を意味する。
℃より低いと反応時間が長くなり、また660℃より高
いとポリマーが熱分解して着色する。プレポリマーの膜
厚はo、oos〜0゜1511に調整する。膜厚をこれ
以下にしても反応時間は短縮せず、最終重合装置での処
理能力が小さくなるため生産効率が低下する。また膜厚
をこれ以上にすると、最終重合装置での反応時間が長く
なるため生産効率が低下する。減圧下で反応させる場合
は、最終重合装置での圧力を5 m Hg以下、好まし
くは1 mx Hg以下に保持すると、短時間に極限粘
度の高いポリマーが得られる。また不活性ガス気流中で
反応させる場合は、不活性ガス例えば窒素ガスの供給量
を0゜4xX〔η〕(rIL3/分)以上にすると反応
が急速に進行する。なおXはプレポリマーの供給量(k
g/分)を意味する。
薄膜状重合においては副生ずるエチレングリコールの系
外への除去が速やかに行われるため。
外への除去が速やかに行われるため。
末端水酸基同士の反応による脱エチレングリブール縮合
が急速に進行するのに対し、末端カルボキシル基と末端
水酸基との反応である脱水エステル化は比較的遅いもの
となるので、カルボキシル末端基濃度の高いプレポリマ
ーかもの重合では残留カルボキシル末端基のため、極限
粘度の高いポリマーは得られない。またカルボキシル末
端基濃度が同じであれば、極限粘度の高(・プレポリマ
ーよりも極限粘度の低いプレポリマーの方が重合初期の
末端水酸基濃度が大きいため、末端カルボキシル基のエ
ステル化反応が進行しやすく、残留末端カルボキシル基
濃度は比較的小さいものとなる。本発明方法によれば、
極限粘度〔η〕が0.4 d−e/9以下であり、カル
ホキシル基末端濃度(C0OH)が90 X Cη)−
”以下であるプレポリマーを用いるため、高い極限粘度
を有するポリマーが得られる。
が急速に進行するのに対し、末端カルボキシル基と末端
水酸基との反応である脱水エステル化は比較的遅いもの
となるので、カルボキシル末端基濃度の高いプレポリマ
ーかもの重合では残留カルボキシル末端基のため、極限
粘度の高いポリマーは得られない。またカルボキシル末
端基濃度が同じであれば、極限粘度の高(・プレポリマ
ーよりも極限粘度の低いプレポリマーの方が重合初期の
末端水酸基濃度が大きいため、末端カルボキシル基のエ
ステル化反応が進行しやすく、残留末端カルボキシル基
濃度は比較的小さいものとなる。本発明方法によれば、
極限粘度〔η〕が0.4 d−e/9以下であり、カル
ホキシル基末端濃度(C0OH)が90 X Cη)−
”以下であるプレポリマーを用いるため、高い極限粘度
を有するポリマーが得られる。
以下に本発明における重合方法を図面により説明する。
第1図は減圧下に重合反応を行う際に用いる装置の1例
を示す断面図であって、タンク1にはテレフタル酸とエ
チレングリコールから成るエステル化合物又はその低重
合体を溶融した状態で貯蔵する。このタンク1から供給
された溶融物質は、ならしローラー2によって無端状金
属板6上に均一な厚みにコーティングされる。無端状金
属板6は、熱媒体の入口4及び出口5を有する加熱板6
.3′の間を走行する際に加熱され、所定の反応温度に
保持される。
を示す断面図であって、タンク1にはテレフタル酸とエ
チレングリコールから成るエステル化合物又はその低重
合体を溶融した状態で貯蔵する。このタンク1から供給
された溶融物質は、ならしローラー2によって無端状金
属板6上に均一な厚みにコーティングされる。無端状金
属板6は、熱媒体の入口4及び出口5を有する加熱板6
.3′の間を走行する際に加熱され、所定の反応温度に
保持される。
排気口12からの排気により、重合反応器9内は減圧に
保たれ、前記の溶融物質は、無端状金属板6上で所定の
温度及び圧力に保たれなから重縮合反応を完結する。重
縮合の完了した無端状金属板6上のポリマーはスクレー
パー7によって溶融した状態でかき取られ、スクレーパ
ー7の直下に設置したギアポンプ8により反応器9の外
に送り出される。第2図は不活性ガス気流中で重合反応
を行う際に用いる装置の1例を示す断面図であって、不
活性ガス加熱器10によって熱媒体人口4の温度と同一
の温度に加熱した不活性ガスを不活性ガス人口11から
供給し、同出口12から排出することのほかは、第1図
の場合と同様にして、原料の供給、重縮合、ポリマーの
回収が行われる。
保たれ、前記の溶融物質は、無端状金属板6上で所定の
温度及び圧力に保たれなから重縮合反応を完結する。重
縮合の完了した無端状金属板6上のポリマーはスクレー
パー7によって溶融した状態でかき取られ、スクレーパ
ー7の直下に設置したギアポンプ8により反応器9の外
に送り出される。第2図は不活性ガス気流中で重合反応
を行う際に用いる装置の1例を示す断面図であって、不
活性ガス加熱器10によって熱媒体人口4の温度と同一
の温度に加熱した不活性ガスを不活性ガス人口11から
供給し、同出口12から排出することのほかは、第1図
の場合と同様にして、原料の供給、重縮合、ポリマーの
回収が行われる。
下記実施例中の部は重量部を意味する。
実施例1
テレフタル酸とエチレングリコールをエステル化反応器
に連続供給してエステル化反応を行い、次いで前重合反
応器で前重合反応を行って極限粘度〔η〕が0.15
U/i、未反応カルボキシル末端基濃度[C0OH]が
42μsq/、Fのプレポリマーを製造した。このプレ
ポリマー100部に対し、三酸化アンチモン0.05部
を添加して第1図に示す最終重合器に供給し、反応温度
295℃、圧力0.51111+1 Hg、膜厚0.0
15m111で1分間重合反応を行ったところ、得られ
たポリマーは極限粘度〔η〕が0.76 d13/jj
の色調良好なポリエステルであった。
に連続供給してエステル化反応を行い、次いで前重合反
応器で前重合反応を行って極限粘度〔η〕が0.15
U/i、未反応カルボキシル末端基濃度[C0OH]が
42μsq/、Fのプレポリマーを製造した。このプレ
ポリマー100部に対し、三酸化アンチモン0.05部
を添加して第1図に示す最終重合器に供給し、反応温度
295℃、圧力0.51111+1 Hg、膜厚0.0
15m111で1分間重合反応を行ったところ、得られ
たポリマーは極限粘度〔η〕が0.76 d13/jj
の色調良好なポリエステルであった。
比較例1
テレフタル酸トエチレングリコールをエステル化反応器
に連続供給してエステル化反応を行い、次いで前重合反
応器で前重合反応を行って得られた極限粘度〔η〕が0
.156A/!!、未反応カルボキシル末端基濃度〔C
0OH〕が602μeq/gのプレポリマー100部に
対して三酸化ア/チモン0.05部を添加して第1図に
示す最終重合器に供給し、反応温度295℃、圧力0,
5IIllIHg、膜厚0.01閣で1分間重合反応を
行ったところ、得られたポリマーの極限粘度〔η〕は0
、22 U/iであった。
に連続供給してエステル化反応を行い、次いで前重合反
応器で前重合反応を行って得られた極限粘度〔η〕が0
.156A/!!、未反応カルボキシル末端基濃度〔C
0OH〕が602μeq/gのプレポリマー100部に
対して三酸化ア/チモン0.05部を添加して第1図に
示す最終重合器に供給し、反応温度295℃、圧力0,
5IIllIHg、膜厚0.01閣で1分間重合反応を
行ったところ、得られたポリマーの極限粘度〔η〕は0
、22 U/iであった。
実施例2〜16及び比較例2〜5
前重合反応によって得た極限粘度及び未反応カルボキシ
ル末端基濃度(cooH:lの異なるプレポリマーを、
実施例1と同様の最終重合器に供給し、温度及び膜厚条
件を変更して重合反応を行った。得られたポリマーの極
限粘度〔η〕を第1表に示す。なお表中の酸価′は未反
応カルボキシル末端基濃度(C0OH)を意味する。
ル末端基濃度(cooH:lの異なるプレポリマーを、
実施例1と同様の最終重合器に供給し、温度及び膜厚条
件を変更して重合反応を行った。得られたポリマーの極
限粘度〔η〕を第1表に示す。なお表中の酸価′は未反
応カルボキシル末端基濃度(C0OH)を意味する。
実施例17
テレ7タル酸とエチレンクリコールをエステル化反応器
に連続供給してエステル化反応を行い、次いで前重合反
応器で前重合反応を行って得られた極限粘度〔η〕がo
、 1s U/g 、未反応カルボキシル末端基濃度[
:C0OH:]が42μsq/gのプレポリマーを製造
した。このプレポリマー100部に対して、二酸化アン
チモン0.05部を添加して第2図に示す最終重合器に
供給し、反応温度295℃、加熱窒素流量0.12m3
/分、膜厚0.01511m+で1分間重合反応を行っ
たところ、得られたポリマーは極限粘度〔η〕が0、7
酩/gの色調良好なポリエステルであった。
に連続供給してエステル化反応を行い、次いで前重合反
応器で前重合反応を行って得られた極限粘度〔η〕がo
、 1s U/g 、未反応カルボキシル末端基濃度[
:C0OH:]が42μsq/gのプレポリマーを製造
した。このプレポリマー100部に対して、二酸化アン
チモン0.05部を添加して第2図に示す最終重合器に
供給し、反応温度295℃、加熱窒素流量0.12m3
/分、膜厚0.01511m+で1分間重合反応を行っ
たところ、得られたポリマーは極限粘度〔η〕が0、7
酩/gの色調良好なポリエステルであった。
比較例6
−7−vフタル酸とエチレングリコールをエステル化反
応器に連続供給してエステル化反応を行い、次いで前重
合反応器で前重合反応を行って得られた極限粘度〔η〕
がo、 15 d13/i 、未反応カルボキシル末端
基濃度(COOH)が502μsq/yのプレポリマー
を製造した。このプレポリマー100部に対して三酸化
ア/チモン0.05部を添加して第2図に示す最終重合
器に供給し、反応温度295℃、加熱窒素流量0.12
m3/分、膜厚0.01mで1分間重合反応を行った
ところ、得られたポリマーの極限粘度〔り〕は0.22
d4/Iであった。
応器に連続供給してエステル化反応を行い、次いで前重
合反応器で前重合反応を行って得られた極限粘度〔η〕
がo、 15 d13/i 、未反応カルボキシル末端
基濃度(COOH)が502μsq/yのプレポリマー
を製造した。このプレポリマー100部に対して三酸化
ア/チモン0.05部を添加して第2図に示す最終重合
器に供給し、反応温度295℃、加熱窒素流量0.12
m3/分、膜厚0.01mで1分間重合反応を行った
ところ、得られたポリマーの極限粘度〔り〕は0.22
d4/Iであった。
実施例18〜26及び比較例7〜12
前重合反応によって得た極限粘度及び未反応カルボキシ
ル末端基濃度(C0OH]の異なるプレポリマーを、実
施例17と同様の最終重合器に供給し、温度、膜厚、窒
素流量を変更して重合反応を行った。得られたポリマー
の極限粘度〔η〕を第2表に示す。
ル末端基濃度(C0OH]の異なるプレポリマーを、実
施例17と同様の最終重合器に供給し、温度、膜厚、窒
素流量を変更して重合反応を行った。得られたポリマー
の極限粘度〔η〕を第2表に示す。
第1図は本発明により減圧下に重合反応を行う際に用い
る装置の1徊を示す縦断面図、第2図は不活性ガス気流
中で重合反応を行う際に用(・る装置の1例を示す縦断
面図であって、図中の記号1は原料タンク、6は加熱板
、7は無端状金属板、8はスクレーパー、1oは反応器
、11は不活性ガス加熱器を示す。
る装置の1徊を示す縦断面図、第2図は不活性ガス気流
中で重合反応を行う際に用(・る装置の1例を示す縦断
面図であって、図中の記号1は原料タンク、6は加熱板
、7は無端状金属板、8はスクレーパー、1oは反応器
、11は不活性ガス加熱器を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 主としてテレフタル酸とエチレングリコールから成るエ
ステル化合物又はその低重合体を出発原料としてポリエ
ステルを製造するに際し、極限粘度〔η〕が0.4dl
/g以下であり、カルボキシル末端基濃度〔COOH〕
が90×〔η〕^−^0^.^4μeq/g以下である
プレポリマーを最終重合装置に供給し、厚み0.005
〜0.15mmの溶融薄膜状で不活性ガス気流中又は減
圧下で重合させることを特徴とする、反復構造単位の8
0%以上がエチレンテレフタレートから成るポリエステ
ルの製造法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59243378A JPH0641513B2 (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | ポリエステルの製造法 |
US06/799,758 US4612363A (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Process for the production of polyester |
EP85114694A EP0182352B1 (en) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Process for the production of polyester |
DE8585114694T DE3582479D1 (de) | 1984-11-20 | 1985-11-19 | Verfahren zur herstellung von polyester. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59243378A JPH0641513B2 (ja) | 1984-11-20 | 1984-11-20 | ポリエステルの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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