JPS61118354A - 着色の少ないイソシアネ−ト誘導体の製造方法 - Google Patents
着色の少ないイソシアネ−ト誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPS61118354A JPS61118354A JP59237513A JP23751384A JPS61118354A JP S61118354 A JPS61118354 A JP S61118354A JP 59237513 A JP59237513 A JP 59237513A JP 23751384 A JP23751384 A JP 23751384A JP S61118354 A JPS61118354 A JP S61118354A
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- Japan
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- isocyanate
- reaction
- compound
- epoxy
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイソシアネートと活性水素化合物の反応あるい
はイソシアネートによる重合反応によるイソシアネート
誘導体の製造において、一般式α）で示されるエポキシ
基を分子内に１ヶ以上有するエポキシ化合物を添加して
イソシアネートを反応させることにより、着色の少ない
イソシアネート誘導体を製造する方法に関するものであ
る。
はイソシアネートによる重合反応によるイソシアネート
誘導体の製造において、一般式α）で示されるエポキシ
基を分子内に１ヶ以上有するエポキシ化合物を添加して
イソシアネートを反応させることにより、着色の少ない
イソシアネート誘導体を製造する方法に関するものであ
る。
υ
イソシアネートと活性水素の反応あるいはイソシアネー
トの重合はイソシアネートの種類にもよるが、７０〜８
０℃かそれ以上の温度で行われるが、反応温度と時間に
比例して着色し、製品の商品的価値を失うことになる。
トの重合はイソシアネートの種類にもよるが、７０〜８
０℃かそれ以上の温度で行われるが、反応温度と時間に
比例して着色し、製品の商品的価値を失うことになる。
このようなイソシアネートの加熱反応による着色は反応
に使用されるイソシアネートや活性水素化合物の種類、
或いは反応溶媒などによりて異なるが、イソシアネート
に原因を求めればイソシアネートの加水分解性塩素がそ
の一つとして考えらｈる。
に使用されるイソシアネートや活性水素化合物の種類、
或いは反応溶媒などによりて異なるが、イソシアネート
に原因を求めればイソシアネートの加水分解性塩素がそ
の一つとして考えらｈる。
ポリウレタンに用いられるイソシアネートはアミンのホ
スゲン化反応によって製造されているが、加水分解性塩
素が加熱や活性水素化合物との反応等により塩酸を放出
し、この塩酸が着色を引き起すとみられた。したがって
イソシアネートの〃１水分解性塩素による着色を防止す
る方法としては、加熱または反応によって放出さｈた塩
酸をすみやかに除去することが望ましい。
スゲン化反応によって製造されているが、加水分解性塩
素が加熱や活性水素化合物との反応等により塩酸を放出
し、この塩酸が着色を引き起すとみられた。したがって
イソシアネートの〃１水分解性塩素による着色を防止す
る方法としては、加熱または反応によって放出さｈた塩
酸をすみやかに除去することが望ましい。
本発明者らはこのような目的の脱酸剤として、一般式〈
１）に示されるエポキシ基を分子内にもつエポキシ化合
物を用いたところ驚くべき着色防止効果があることを見
い出し本発明に至った。
１）に示されるエポキシ基を分子内にもつエポキシ化合
物を用いたところ驚くべき着色防止効果があることを見
い出し本発明に至った。
即ち本発明は、イソシアネートの反応において、一般式
α）に示すエポキシ基を有するエポキシ化合物を添加す
ることにより、着色の少ないイソシアネート誘導体を製
造する方法に関するものである。
α）に示すエポキシ基を有するエポキシ化合物を添加す
ることにより、着色の少ないイソシアネート誘導体を製
造する方法に関するものである。
本発明に用いられる一般式（１）のエポキシ基を分子内
にもつエポキシ化合物とはエチレンオキサイド、１，２
−ブーピレンオキナイド、１，２−ブチレンオキサイド
、エビクールヒドリン、グリシドール、メチルグリシジ
ルエーテル、エチルグリシジルエーテル、ブチルグリシ
ジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、２−エチル
へキシルグリシジルエ、−ｆル、２−メチルオクチルグ
リシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル％ ５
ｅＧ−ブチルグリシジルエーテル、エポキシ化大豆油、
エポキシ化アマニ油、エチレングリコールジクリシジル
エーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、１．２−プロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ポリプロピレングリコールジグリジルエーテル、グ
リセロールトリグリシジルエーテル、トリメチロールブ
ーパントリグリシジルエーテル、ビニルシフ−へ中セン
ジオキシド、ジシクーペンタジエンジオキシド、ＩＪ２
−エポキシシクロドデカン、２（３，４−エポキシシフ
−ヘキシル）エチルトリメトキシシラン、ビスフェノー
ルＡジグリシジルエーテルなどであるが、１．２−プー
ピレンオ中サイド、１．２−ブチレンオキサイド、エビ
クールヒドリン、グリシドールなどが好適であって、イ
ソシアネート中の加水分解性塩素に対して、一般式（１
）のエポキシ基がｍｏｌｌ１度で０．５〜１０倍、好ま
しくは１．０〜３．０倍程度になるように添加する。エ
ポキシ化合物の添加は反応開始後でも効果は認められる
が、あらかじめイソシアネートに添加するか、反応開始
前に添加することが好ましい。
にもつエポキシ化合物とはエチレンオキサイド、１，２
−ブーピレンオキナイド、１，２−ブチレンオキサイド
、エビクールヒドリン、グリシドール、メチルグリシジ
ルエーテル、エチルグリシジルエーテル、ブチルグリシ
ジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、２−エチル
へキシルグリシジルエ、−ｆル、２−メチルオクチルグ
リシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル％ ５
ｅＧ−ブチルグリシジルエーテル、エポキシ化大豆油、
エポキシ化アマニ油、エチレングリコールジクリシジル
エーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、１．２−プロピレングリコールジグリシジルエーテ
ル、ポリプロピレングリコールジグリジルエーテル、グ
リセロールトリグリシジルエーテル、トリメチロールブ
ーパントリグリシジルエーテル、ビニルシフ−へ中セン
ジオキシド、ジシクーペンタジエンジオキシド、ＩＪ２
−エポキシシクロドデカン、２（３，４−エポキシシフ
−ヘキシル）エチルトリメトキシシラン、ビスフェノー
ルＡジグリシジルエーテルなどであるが、１．２−プー
ピレンオ中サイド、１．２−ブチレンオキサイド、エビ
クールヒドリン、グリシドールなどが好適であって、イ
ソシアネート中の加水分解性塩素に対して、一般式（１
）のエポキシ基がｍｏｌｌ１度で０．５〜１０倍、好ま
しくは１．０〜３．０倍程度になるように添加する。エ
ポキシ化合物の添加は反応開始後でも効果は認められる
が、あらかじめイソシアネートに添加するか、反応開始
前に添加することが好ましい。
本発明の方法において用いられる適当なイソシアネート
はメチルイソシアネート、エチルイソシアネート、ｎ−
ブチルイソシアネート、ｎ−ブーピルイソシアネート、
オクタデシルイソシアネート、フェニルイソシアネート
、ｐ−り田ル７二二ルイソシアネートなどのモノイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、メタキシ
レンジインシアネー）、４．４’−メチレンビス（シフ
四ヘキシルイソシアネート）、イソホーンジイソシアネ
ートなどの脂肪族ジイソシアネー）、２．４−）リレン
ジイソシアネート、２．６−トリレンジイソシアネート
、ｐ−７エニレンジイソシ７ネート、４．４Ｉ−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、３．３’−ジメチル−４
，４Ｉ−ジイソシアネートジフェニルメタン、１，５−
ナフチレンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネ
ートやトリフエシルメタントリイソシアネート、ポリメ
チレンポリフェニルイソシアネートなどのポリイソシア
ネートがある。
はメチルイソシアネート、エチルイソシアネート、ｎ−
ブチルイソシアネート、ｎ−ブーピルイソシアネート、
オクタデシルイソシアネート、フェニルイソシアネート
、ｐ−り田ル７二二ルイソシアネートなどのモノイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、メタキシ
レンジインシアネー）、４．４’−メチレンビス（シフ
四ヘキシルイソシアネート）、イソホーンジイソシアネ
ートなどの脂肪族ジイソシアネー）、２．４−）リレン
ジイソシアネート、２．６−トリレンジイソシアネート
、ｐ−７エニレンジイソシ７ネート、４．４Ｉ−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、３．３’−ジメチル−４
，４Ｉ−ジイソシアネートジフェニルメタン、１，５−
ナフチレンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネ
ートやトリフエシルメタントリイソシアネート、ポリメ
チレンポリフェニルイソシアネートなどのポリイソシア
ネートがある。
本発明による製造方法に用いらｈる活性水素化合物は特
に限定さ九ないが、通常ポリウレタンに（１用ｔｔＬる
、モノアルコール、エチレングリコールや１，４−ブタ
ンジオールなどのジオール類あるいはポリエステルポリ
オール、ポリエーテルポリオール、アクリルポリオール
、艦マシ油の誘導体、その他の含水酸基化合物、水、フ
ェノール類、アミン類などが挙げられる。
に限定さ九ないが、通常ポリウレタンに（１用ｔｔＬる
、モノアルコール、エチレングリコールや１，４−ブタ
ンジオールなどのジオール類あるいはポリエステルポリ
オール、ポリエーテルポリオール、アクリルポリオール
、艦マシ油の誘導体、その他の含水酸基化合物、水、フ
ェノール類、アミン類などが挙げられる。
本発明の方法によるイソシアネート誘導体の夷造を行う
にはイソシアネートと活性水素化合物の反応、あるいは
インシアネー ト重合反応ｔｔ、−ａ式（１）に示され
るエポキシ基を分子内に１ヶ以上有するエポキシ化合物
を添加した後、溶媒中、あるいは無溶媒で、行うことが
出来る。
にはイソシアネートと活性水素化合物の反応、あるいは
インシアネー ト重合反応ｔｔ、−ａ式（１）に示され
るエポキシ基を分子内に１ヶ以上有するエポキシ化合物
を添加した後、溶媒中、あるいは無溶媒で、行うことが
出来る。
次に実施例により本発明を詳述する。実施例における％
は重量％である。
は重量％である。
実施例１゜
攪拌器、滴下ロート、窒素導入管、乾燥管を取り付けた
水冷却管を備えた３００−のガラスｆｉ反応器に加水分
解性塩素含有率（ト）が０．００５０のトリレンジイソ
シアネート（２，４−・２．６−異性体力８０ ； ２
Ｑ）混合物）２００Ｆを加え、これに５゜岬の１．２−
ブーピレンオキサイドを添加した。滴下−一トから加熱
溶融したトリメチロールプロパン２０ｆを約２０分かけ
で滴下し、さらＣ８０〜９０°Ｃｆ）温度で２時間反応
させた。得られたイソシアネート誘導体の着色を表ｉｃ
示す。
水冷却管を備えた３００−のガラスｆｉ反応器に加水分
解性塩素含有率（ト）が０．００５０のトリレンジイソ
シアネート（２，４−・２．６−異性体力８０ ； ２
Ｑ）混合物）２００Ｆを加え、これに５゜岬の１．２−
ブーピレンオキサイドを添加した。滴下−一トから加熱
溶融したトリメチロールプロパン２０ｆを約２０分かけ
で滴下し、さらＣ８０〜９０°Ｃｆ）温度で２時間反応
させた。得られたイソシアネート誘導体の着色を表ｉｃ
示す。
比較例１
実施例１と同じ条件で１，２−ブーピレンオキサイドを
添加せずに反応させた。このようにして得られたイソシ
アネート誘導体の着色を表１に示す。
添加せずに反応させた。このようにして得られたイソシ
アネート誘導体の着色を表１に示す。
実施例２
攪拌器、窒素導入管、乾燥管を取り付けた水冷却管を備
えた１！のガラス製叉応器に酢酸エチル５３８ ｆ、水
酸基価５６．０のポリエチレンアジペ−）２００ｆｔ−
採り、加水分解性塩素含有率内がｏ、ｏｏｓｏのトリレ
ンジイソシアネート（２，４−・２．６−異性体が８０
：２０の混合物）２６．１ｆを加え、５μｌのグリシド
ールをマイク−シリンジで加え、約８０℃で５時間反応
させた後、４．Ｏｆの１．４−ブタンジオールな加えて
約８００で１２時間反応させてポリウレタン溶液を製造
した。このホｌＪウレタン溶液の着色度を表Ｃ）に示す
。
えた１！のガラス製叉応器に酢酸エチル５３８ ｆ、水
酸基価５６．０のポリエチレンアジペ−）２００ｆｔ−
採り、加水分解性塩素含有率内がｏ、ｏｏｓｏのトリレ
ンジイソシアネート（２，４−・２．６−異性体が８０
：２０の混合物）２６．１ｆを加え、５μｌのグリシド
ールをマイク−シリンジで加え、約８０℃で５時間反応
させた後、４．Ｏｆの１．４−ブタンジオールな加えて
約８００で１２時間反応させてポリウレタン溶液を製造
した。このホｌＪウレタン溶液の着色度を表Ｃ）に示す
。
比較例λ
実施例２と同じ条件でグリシドールを添加せずに反応さ
せた。このようにして得られたポリウレタン溶液の着色
度を表２に示す。
せた。このようにして得られたポリウレタン溶液の着色
度を表２に示す。
表、２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 イソシアネートの反応において、一般式（１）に示すエ
ポキシ基を有するエポキシ化合物を添加することにより
、着色の少ないイソシアネート誘導体を製造する方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59237513A JPS61118354A (ja) | 1984-11-13 | 1984-11-13 | 着色の少ないイソシアネ−ト誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59237513A JPS61118354A (ja) | 1984-11-13 | 1984-11-13 | 着色の少ないイソシアネ−ト誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118354A true JPS61118354A (ja) | 1986-06-05 |
Family
ID=17016433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59237513A Pending JPS61118354A (ja) | 1984-11-13 | 1984-11-13 | 着色の少ないイソシアネ−ト誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61118354A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63139941A (ja) * | 1986-12-02 | 1988-06-11 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 難燃性熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5522473A (en) * | 1978-08-08 | 1980-02-18 | Nippon Steel Corp | Production of slab having high hot workability |
-
1984
- 1984-11-13 JP JP59237513A patent/JPS61118354A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5522473A (en) * | 1978-08-08 | 1980-02-18 | Nippon Steel Corp | Production of slab having high hot workability |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63139941A (ja) * | 1986-12-02 | 1988-06-11 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 難燃性熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 |
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