JPS61118346A - ω−（ジヒドロキシフエニル）アルカンカルボン酸誘導体 - Google Patents
ω−（ジヒドロキシフエニル）アルカンカルボン酸誘導体Info
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- JPS61118346A JPS61118346A JP59238992A JP23899284A JPS61118346A JP S61118346 A JPS61118346 A JP S61118346A JP 59238992 A JP59238992 A JP 59238992A JP 23899284 A JP23899284 A JP 23899284A JP S61118346 A JPS61118346 A JP S61118346A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、５Ｒ８−Ａに起因する諸疾患の予防。
治療に有用な新規化合物に関する。
（問題点を解決するための手段）
本発明の化合物は、つぎの一般式（Ｉｔ）で示されるω
−（ジヒドロキシフェニル）アルカンカルボン酸誘導体
またはその対応するパラキノン誘導体（Ｉｂ）、である
。
−（ジヒドロキシフェニル）アルカンカルボン酸誘導体
またはその対応するパラキノン誘導体（Ｉｂ）、である
。
ｔ
−ＣＯＲ４
（式中 Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を。
Ｒ２とＢＳは一方が水素原子で他方が水酸基を。
Ｘはアルキレン基を。
Ｒ４は水酸基、低級アルコキシ基また
はアミン基を
意味する。）
上記の一般式（Ｉａ）及び後記一般式（Ｉｂ）において
Ｒ１の７意味する「低級アルキル基」としては。
Ｒ１の７意味する「低級アルキル基」としては。
炭素数１乃至５個を有する直鎖状または分枝状のアルキ
ル基である。代表的なものとしては。
ル基である。代表的なものとしては。
メチル基、エチル基、プロピル基、イングロビル基、ブ
チル基、ｔ−ブチル基である。
チル基、ｔ−ブチル基である。
また、Ｘの意味する「アルキレン基」としては、炭素数
３乃至２０個を有する直鎖状または分校状のアルキレン
基である。”直鎖状のフルキレン基”の例としては、た
とえばプロピレン基。
３乃至２０個を有する直鎖状または分校状のアルキレン
基である。”直鎖状のフルキレン基”の例としては、た
とえばプロピレン基。
ペンタニレン基（ぺ／タメチレン基、 −（ＣＨ，）、
−） 。
−） 。
ヘキサニレン基（ヘキサメチレン基、（ＣＨｔ）ａ
） 。
） 。
ヘフタニレ７基（へ７’ 、Ｊ メｆ レン基、 （
ＣＨＪｙ ）ｔノナニレン基（ノナメチレン基、（ｃ
Ｈｔ）ｏ ）、ウンデカニレン基（クンデカメチレン
基＝ （ＣＨ２）ＩＩ ） 。
ＣＨＪｙ ）ｔノナニレン基（ノナメチレン基、（ｃ
Ｈｔ）ｏ ）、ウンデカニレン基（クンデカメチレン
基＝ （ＣＨ２）ＩＩ ） 。
トリデカニレン基（トリデカメチレン基、−（ＣＨＤｌ
ｌ−）＋テトラデカニレン基（テトラデカメチレン基。
ｌ−）＋テトラデカニレン基（テトラデカメチレン基。
−（ＣＨＤｌｌ）＋ヘキサメチレン基（ヘンタデカメｆ
Ｌ’７基、 −（ＣＨ２）、、−）、ヘプタデカニレ
７基（ヘプタデカメチレン基、−＜ＣＨ２）ｌ？ −）
、ノナメチレン基（ノナデカメチレン基、 −（ＣＨ
Ｄ７．−）等である。
Ｌ’７基、 −（ＣＨ２）、、−）、ヘプタデカニレ
７基（ヘプタデカメチレン基、−＜ＣＨ２）ｌ？ −）
、ノナメチレン基（ノナデカメチレン基、 −（ＣＨ
Ｄ７．−）等である。
また、”分校状のアルキレン基”としては、上記直鎖状
のアルキレン基の任意の部位に、炭素数１乃至５個の低
級アルキル基を有するものでエチルエチレン基（−ＣＨ
，ＣＨ−）などである。
のアルキレン基の任意の部位に、炭素数１乃至５個の低
級アルキル基を有するものでエチルエチレン基（−ＣＨ
，ＣＨ−）などである。
１． ＣＨ，ＣＨ８
以上のアルキレン基のうち２本発明においては、炭素数
７乃至１５個のものが好適である。
７乃至１５個のものが好適である。
またｅ Ｒ４の意味する「低級アルコキシ基」として
は、炭素数１乃至５個を有する直鎖状または分校状のア
ルコキシ基であり、たとえばメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、インプロポキシ基、ブトキシ基などであ
り、「アミノ基」としては、未置換または水酸基および
／または低級アルキル基で置換されたアミノ基９モルホ
リノ基、ピペリジル基、ピロリジニル基の如き環状アミ
ノ基である。
は、炭素数１乃至５個を有する直鎖状または分校状のア
ルコキシ基であり、たとえばメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、インプロポキシ基、ブトキシ基などであ
り、「アミノ基」としては、未置換または水酸基および
／または低級アルキル基で置換されたアミノ基９モルホ
リノ基、ピペリジル基、ピロリジニル基の如き環状アミ
ノ基である。
さらに、「対応するパラキノン誘導体」とは。
上記一般式（Ｉａ）において Ｒ１が水素原子でＲ３が
水酸基である化合物（ハイドロキノン誘導体）の対応す
るキノン体 −ＣＯＲ４ である。
水酸基である化合物（ハイドロキノン誘導体）の対応す
るキノン体 −ＣＯＲ４ である。
Ｘが枝分れしたアルキレフ基を意味し、枝分れのある炭
素原子に異る置換基が結合するときは、上記一般式（Ｉ
ａ） 、 （Ｉｂ）の化合物には不斉炭素原子が存在す
る。本発明の化合物は、これらの不斉炭素原子にもとづ
く立体異性体の分離されたものおよびこれらの混合物を
含有する。
素原子に異る置換基が結合するときは、上記一般式（Ｉ
ａ） 、 （Ｉｂ）の化合物には不斉炭素原子が存在す
る。本発明の化合物は、これらの不斉炭素原子にもとづ
く立体異性体の分離されたものおよびこれらの混合物を
含有する。
以上１本発明の化合物について説明したが。
この化合物は、上記（Ｉａ）、 （Ｉｂ）で示される一
般式Ｋ オいて、−ＣＯＲ’で示されるカルボン酸、そ
のエステルまたは酸アミド構造を有する点に構造上の特
徴を有する新規化合物である。
般式Ｋ オいて、−ＣＯＲ’で示されるカルボン酸、そ
のエステルまたは酸アミド構造を有する点に構造上の特
徴を有する新規化合物である。
（従来の技術）
本発明の目的化合物は５Ｒ３−Ａ （Ｓｌｏｗ ｒｓａ
ｃｔｉｎｇｓｕｂｓｔａｎｃｅ ｏｆ ａｎａｐｈｙｌ
ａｘｉｓ ）の産生、放出を強力に抑制する。
ｃｔｉｎｇｓｕｂｓｔａｎｃｅ ｏｆ ａｎａｐｈｙｌ
ａｘｉｓ ）の産生、放出を強力に抑制する。
ヒトのアレルギー性喘息やその他のアトピー性疾患、あ
る（・は動物のアナフィラキシ−ショックにおいて１種
々の化学伝達物質が肺やその他の組織から遊離され、気
管支筋、肺血管などの平滑筋を収縮したり、皮膚血管の
透過性を亢進するなどして生体に障害をひきおこすと考
えられている。このような化学伝達物質としてヒスタミ
ンおよび５Ｒ８−Ａがあげられる。ヒスタミン、はモル
モットのアナフィラキシ−、ショックにおいては重要な
役割をはたして（・るが、ヒトアレルギー性喘息にお（
・てはあまり重要な化学伝達物質ではない（Ｅｉｓｅｒ
、 Ｐｈａｒｍａｃ、 Ｔｈｅｒ、、 １７．２３９−
２５０（１９８２） ）。一方、 ５Ｒ８−Ａがヒト
のアレルギー性喘息にお（・て最も重要な化学伝達物質
であることを示唆する多くの証拠がある（Ｂｒｏｃｋｌ
ｅｈｕｒｓｔ。
る（・は動物のアナフィラキシ−ショックにおいて１種
々の化学伝達物質が肺やその他の組織から遊離され、気
管支筋、肺血管などの平滑筋を収縮したり、皮膚血管の
透過性を亢進するなどして生体に障害をひきおこすと考
えられている。このような化学伝達物質としてヒスタミ
ンおよび５Ｒ８−Ａがあげられる。ヒスタミン、はモル
モットのアナフィラキシ−、ショックにおいては重要な
役割をはたして（・るが、ヒトアレルギー性喘息にお（
・てはあまり重要な化学伝達物質ではない（Ｅｉｓｅｒ
、 Ｐｈａｒｍａｃ、 Ｔｈｅｒ、、 １７．２３９−
２５０（１９８２） ）。一方、 ５Ｒ８−Ａがヒト
のアレルギー性喘息にお（・て最も重要な化学伝達物質
であることを示唆する多くの証拠がある（Ｂｒｏｃｋｌ
ｅｈｕｒｓｔ。
Ｊ、 Ｐｈｙｓｉｏｌ、、 １５１．４１６４３５（１
９６０） ＋ Ａｕ５ｔｅｎおよびＯｒａｎｇｅ、 Ａ
ｍ、 Ｒｅｖ、 Ｒｅ５ｐ、 Ｄｉｓ、、 １２．４２
３−４３６ （１９７５） ：ＡｄａｍｓおよびＬｉｃ
ｈｔｅｎｓｔｅｉｎ、 Ｊ、 Ｉｒｒｒｎｕｎｏｌ、、
１２２．５５５−５６２（１９７９））。
９６０） ＋ Ａｕ５ｔｅｎおよびＯｒａｎｇｅ、 Ａ
ｍ、 Ｒｅｖ、 Ｒｅ５ｐ、 Ｄｉｓ、、 １２．４２
３−４３６ （１９７５） ：ＡｄａｍｓおよびＬｉｃ
ｈｔｅｎｓｔｅｉｎ、 Ｊ、 Ｉｒｒｒｎｕｎｏｌ、、
１２２．５５５−５６２（１９７９））。
アレルギー性反応の症状を予防ないし除去または軽減す
るための薬剤の開発はかかる化学伝達物質の産生、放出
を抑制することまたはそれらの効果に拮抗することを目
標として行われていた。ヒスタミンの放出を抑制する薬
剤としてはジンジウムクロモグリケート（ｄｉｇｏｄｉ
ｕｍ ｃｒｏｍｏｇｌｙ−ｃａｔｅ ）が著名であり、
ヒスタミンに拮抗する薬剤としては、多数の抗ヒスタミ
ン剤が市販されている。一方、５Ｒ８−Ａは、ヒスタミ
ンが速効性で持続時間が短い化学伝達体であるのに対し
。
るための薬剤の開発はかかる化学伝達物質の産生、放出
を抑制することまたはそれらの効果に拮抗することを目
標として行われていた。ヒスタミンの放出を抑制する薬
剤としてはジンジウムクロモグリケート（ｄｉｇｏｄｉ
ｕｍ ｃｒｏｍｏｇｌｙ−ｃａｔｅ ）が著名であり、
ヒスタミンに拮抗する薬剤としては、多数の抗ヒスタミ
ン剤が市販されている。一方、５Ｒ８−Ａは、ヒスタミ
ンが速効性で持続時間が短い化学伝達体であるのに対し
。
遅効性で持続時間が長い化学伝達体として知られていた
が、最近Ｓａｍｕｅｌｓｓｏｎが構造決定したロイコト
リエンＣ４，Ｄ、およびＥ４の混合物であることが明ら
かにされた。５Ｒ８−Ａ即ちロイコトリエ／（Ｌｅｕｋ
ｏｔｒｉｅｎｓ ）は多価不飽和脂肪酸（特にアラキド
ン酸）のりボキシゲナーゼによる代謝物であり、前記ア
レルギー性反応における化学伝達体としての作用以外に
粘液分泌亢進作用、繊毛運動低下作用、冠血管収縮作用
、心収縮力低下作用等の作用があることが明らかにされ
て（・る。
が、最近Ｓａｍｕｅｌｓｓｏｎが構造決定したロイコト
リエンＣ４，Ｄ、およびＥ４の混合物であることが明ら
かにされた。５Ｒ８−Ａ即ちロイコトリエ／（Ｌｅｕｋ
ｏｔｒｉｅｎｓ ）は多価不飽和脂肪酸（特にアラキド
ン酸）のりボキシゲナーゼによる代謝物であり、前記ア
レルギー性反応における化学伝達体としての作用以外に
粘液分泌亢進作用、繊毛運動低下作用、冠血管収縮作用
、心収縮力低下作用等の作用があることが明らかにされ
て（・る。
このよ５な５ＲＳ−Ａの産生、放出を抑制する薬剤また
はそれらの効果に拮抗する薬剤は現在迄わずかの物質し
か知られておらず、現在臨床的には使用されて（・ない
。
はそれらの効果に拮抗する薬剤は現在迄わずかの物質し
か知られておらず、現在臨床的には使用されて（・ない
。
本発明者等は５Ｒ８−Ａの産生、放出を抑制する薬剤ま
たはこれらの効果に拮抗する薬剤の探索を進めて来た。
たはこれらの効果に拮抗する薬剤の探索を進めて来た。
その結果２本発明化合物（Ｉａ） 。
（Ｉｂ）が５Ｒ８−Ａの産生、放出を極めて強力に抑制
する薬剤及び、／またはこれらの効果に拮抗する抗５Ｒ
８−Ａ剤として有用であることを見出し１本発明を完成
した。
する薬剤及び、／またはこれらの効果に拮抗する抗５Ｒ
８−Ａ剤として有用であることを見出し１本発明を完成
した。
（発明の効果）
本発明化合物（Ｉ−）、 （Ｉｂ）は前述のとおり、
５Ｒ８−Ａの産生、放出を極めて強力に抑制するので
５Ｒ８−Ａに起因する種々のアレルギー性疾患（例えば
気管支喘息、アレルギー性鼻炎、じん麻疹）や５Ｒ８−
Ａに起因する虚血性心疾患、炎症などの予防、治療に有
用である。
５Ｒ８−Ａの産生、放出を極めて強力に抑制するので
５Ｒ８−Ａに起因する種々のアレルギー性疾患（例えば
気管支喘息、アレルギー性鼻炎、じん麻疹）や５Ｒ８−
Ａに起因する虚血性心疾患、炎症などの予防、治療に有
用である。
本発明化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）は、そのままもしくは
自体公知の薬学的に許容され５る担体、賦形剤などと混
合した医薬組成物［例９錠剤、カプセル剤（ソフトカプ
セル、マイクロカプセルを含む）、散剤、顆粒剤、丸剤
、軟膏剤、シロップ剤、注射剤、吸入剤、坐剤］として
経口的もしくは非経口的に安全に投与することができる
。
自体公知の薬学的に許容され５る担体、賦形剤などと混
合した医薬組成物［例９錠剤、カプセル剤（ソフトカプ
セル、マイクロカプセルを含む）、散剤、顆粒剤、丸剤
、軟膏剤、シロップ剤、注射剤、吸入剤、坐剤］として
経口的もしくは非経口的に安全に投与することができる
。
投与量は投与対象、投与ルート、症状などによっても異
なるが９通常成人１日当り０．１〜５００１’ｌ１ｇ好
ましくは１〜２００ｆｆ１ｇであり、これを１日２〜３
回に分けて経口または非経口投与する。
なるが９通常成人１日当り０．１〜５００１’ｌ１ｇ好
ましくは１〜２００ｆｆ１ｇであり、これを１日２〜３
回に分けて経口または非経口投与する。
（製造方法）
本発明の化合物はたとえばつぎの反応式で示される幾つ
かの方法により製造される。
かの方法により製造される。
第１製法 第２製法
Ｒ２１
（■、） （ＩＦ２）（式中、
Ｒ”は低級アルキル基または水酸基の保護基を。
Ｒ”は低級アルキル基または水酸基の保護基を。
Ｒ２／とＢ３１は一方が水素原子で他方が保護された水
酸基を。
酸基を。
Ａは、還元により基Ｘに変換できる
不飽和結合（−ＣＨ＝ＣＨ−） 、ヒドロキシ（−Ｃ−
）を有する炭素鎖を Ｉ 意味する。また、 Ｒ’、Ｒ”、Ｒ”、Ｘ、Ｒ’は前
記と同じ意味である。） 以下、第１製法および第２製法につ（・て説明する。
）を有する炭素鎖を Ｉ 意味する。また、 Ｒ’、Ｒ”、Ｒ”、Ｘ、Ｒ’は前
記と同じ意味である。） 以下、第１製法および第２製法につ（・て説明する。
第１製法：
この方法は９式（■、）で示される水酸基が保護された
原料化合物を還元して目的化合物（Ｔａ）を製造するも
のである。この還元には、（イ）水酸基の保護基の除去
、（ロ）不飽和結合の飽和（−ＣＨ＝ＣＨ−→−ＣＨ，
ＣＨ，−）ｌヒドロキシメチレフ基および力→−ＣＭ、
−） が含まれる。
原料化合物を還元して目的化合物（Ｔａ）を製造するも
のである。この還元には、（イ）水酸基の保護基の除去
、（ロ）不飽和結合の飽和（−ＣＨ＝ＣＨ−→−ＣＨ，
ＣＨ，−）ｌヒドロキシメチレフ基および力→−ＣＭ、
−） が含まれる。
これらの還元は、任意の順序で行うことができる。また
２条件を適宜選択することにより。
２条件を適宜選択することにより。
部分的な還元に止めることができる。
本発明の製造法では、保護基としてベンジル基、ｐ−メ
トキシベンジル基、ベンジルオキ７カルボニル基等が採
用され、その除去は通常。
トキシベンジル基、ベンジルオキ７カルボニル基等が採
用され、その除去は通常。
パラジウム−炭素を触媒とする接触還元が採用される。
不飽和結合の飽和は、常法によりパラジウム−炭素、ラ
ネーニッケル、白金黒等による接触還元が行われる。
ネーニッケル、白金黒等による接触還元が行われる。
ヒドロキシメチレン基のメチレン基への還元は上記の不
飽和結合の飽和に採用する条件を用いて行うことができ
る。
飽和結合の飽和に採用する条件を用いて行うことができ
る。
カルボニル基のメチレン基への変換は、水素化アルミニ
ウムリチウム（ＬｉＡｌＨ４）、水酸化ホウ素ナトリウ
ム（ＮａＢ）ｔ４）等を用いる化学還元によりカルボニ
ル基を対応するヒドロキシメチレン基にした後、ヒドロ
キシメチレフ基をパラジウム等を用い接触還元するか、
またはカルボニル基を直接パラジウム等を触媒としてメ
チレン基へ還元することにより行われる。。
ウムリチウム（ＬｉＡｌＨ４）、水酸化ホウ素ナトリウ
ム（ＮａＢ）ｔ４）等を用いる化学還元によりカルボニ
ル基を対応するヒドロキシメチレン基にした後、ヒドロ
キシメチレフ基をパラジウム等を用い接触還元するか、
またはカルボニル基を直接パラジウム等を触媒としてメ
チレン基へ還元することにより行われる。。
第１製法で得られる目的化合物（Ｉａ）はこれを酸化す
ることにより、容易に対応するキノン誘導体（Ｉｂ）に
導くことができる。この酸化は適当な有機溶媒（クロロ
ホルム、メタノール等）中で酸化第２鉄などの酸化剤で
処理することにより行う。
ることにより、容易に対応するキノン誘導体（Ｉｂ）に
導くことができる。この酸化は適当な有機溶媒（クロロ
ホルム、メタノール等）中で酸化第２鉄などの酸化剤で
処理することにより行う。
第２製法：
この方法は９式（■Ｑで示されるフェノール誘導体を酸
化して目的化合物（Ｉｂ）を製造するものである。この
酸化は通常不活性溶媒中でサルコミン［Ｎ、Ｎ’−ビス
（サリチリデン）エチレンジアミノコバルト（ＩＦ）
］の如き触媒の存在下で酸素で処理する。
化して目的化合物（Ｉｂ）を製造するものである。この
酸化は通常不活性溶媒中でサルコミン［Ｎ、Ｎ’−ビス
（サリチリデン）エチレンジアミノコバルト（ＩＦ）
］の如き触媒の存在下で酸素で処理する。
通常溶媒としては、ジメチルホルムアミドが好マシいが
、クロロホルム、メタノール等も用いることもできる。
、クロロホルム、メタノール等も用いることもできる。
このほか、この酸化は、塩化第一銅または塩化第二銅の
触媒の存在下、酸素で処理することによっても行うこと
ができる。（特開昭５９−８９６３９ 。
触媒の存在下、酸素で処理することによっても行うこと
ができる。（特開昭５９−８９６３９ 。
同５９−７８１４３号参照）
この酸化処理で得られた目的化合物（Ｉｂ） （キノン
誘導体）は、必要により、還元することにより対応する
ノ・イドロキノン誘導体（Ｉａ）に導くことができる。
誘導体）は、必要により、還元することにより対応する
ノ・イドロキノン誘導体（Ｉａ）に導くことができる。
この還元は通常キノン誘導体の溶液をノ・イドロサルフ
ァイト水溶液で処理することにより効率良く行うことが
できる。そのほか、前述の接触還元、 ＮａＢＨ，等
による化学還元を用いることもできる。
ァイト水溶液で処理することにより効率良く行うことが
できる。そのほか、前述の接触還元、 ＮａＢＨ，等
による化学還元を用いることもできる。
（実施例）
つぎに１本発明の化合物およびその製造法をさらに説明
するため実施例を揚起するが９本発明はこの実施例に限
定されるものでない。
するため実施例を揚起するが９本発明はこの実施例に限
定されるものでない。
なお、以下の実施例で使用する原料化合物には、新規化
合物も含まれているので、その製法を参考例で説明する
。
合物も含まれているので、その製法を参考例で説明する
。
参考例１（実施例１の原料）
６０％油性水素化ナトリウム０．７ｇとジメチルスルホ
キサイド５ ｍｌの混液を５５〜６０℃で１時間攪拌し
、室温に戻したのち、（９−カルボキシノニル）トリフ
ェニルホスホニウムブロマイド４．７ｇとジメチルスル
ホキサイド５ ｍｌの混液を加え室温で３０分間攪拌す
る。この混液に、３．４−ジベ／ジルオキシベ／ズアル
デヒド２ｇとジメチルスルホキサイド１０ＩＩＩｔの混
液を加え室温で一夜攪拌する。反応液を水中に注ぎ希塩
酸を加えて酸性とした後トルエンで抽出する。抽出液を
水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮する。残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しくシ
リカゲル５０ ｍｌ使用）エーテル−ヘキサン（１：１
）で溶出し、１ｌ−（３，４−ジベンジルオキシフェニ
ル）−１０−ウンデカノイックアシッド０．９ｇを得た
。融点 ５９℃。
キサイド５ ｍｌの混液を５５〜６０℃で１時間攪拌し
、室温に戻したのち、（９−カルボキシノニル）トリフ
ェニルホスホニウムブロマイド４．７ｇとジメチルスル
ホキサイド５ ｍｌの混液を加え室温で３０分間攪拌す
る。この混液に、３．４−ジベ／ジルオキシベ／ズアル
デヒド２ｇとジメチルスルホキサイド１０ＩＩＩｔの混
液を加え室温で一夜攪拌する。反応液を水中に注ぎ希塩
酸を加えて酸性とした後トルエンで抽出する。抽出液を
水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮する。残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しくシ
リカゲル５０ ｍｌ使用）エーテル−ヘキサン（１：１
）で溶出し、１ｌ−（３，４−ジベンジルオキシフェニ
ル）−１０−ウンデカノイックアシッド０．９ｇを得た
。融点 ５９℃。
参考例２．（実施例２の原料）
１）−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１
−ウンデカノール１ｇ、ベンジルブロマイド０．７３ｇ
、無水炭酸カリウム０．４７ｇ、メタノール１５ｍ１の
混液を２時間加熱還流する。冷却後反応液にトルエン３
０ｒｎ１．酢酸エチル２０ｍｔを加え、水洗し。
−ウンデカノール１ｇ、ベンジルブロマイド０．７３ｇ
、無水炭酸カリウム０．４７ｇ、メタノール１５ｍ１の
混液を２時間加熱還流する。冷却後反応液にトルエン３
０ｒｎ１．酢酸エチル２０ｍｔを加え、水洗し。
無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮する。残留物を
メタノール−水より再結晶し、１ｌ−（４−ベンジルオ
キシ−３−メトキシフェニル）−１−ウンデカノールの
白色結晶１．１ｇｔ−得た。融点５０〜５１℃。
メタノール−水より再結晶し、１ｌ−（４−ベンジルオ
キシ−３−メトキシフェニル）−１−ウンデカノールの
白色結晶１．１ｇｔ−得た。融点５０〜５１℃。
（ｂ）
１）−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）
−１−ウ／デカノール０．７５ｇ、 ピリジン１０ｍ
１の混液に過マンガン酸カリウム０．４１ｇを加え室温
で一夜攪拌する。反応液を希塩酸に加え、酢酸エチルで
抽出する。抽出液を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥
し減圧濃縮する。残留物を酢酸エチルで再結晶し、１ｌ
−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）ウン
デカノイックアシッド０．２５ｇを得た。融点７４〜７
６℃。
−１−ウ／デカノール０．７５ｇ、 ピリジン１０ｍ
１の混液に過マンガン酸カリウム０．４１ｇを加え室温
で一夜攪拌する。反応液を希塩酸に加え、酢酸エチルで
抽出する。抽出液を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥
し減圧濃縮する。残留物を酢酸エチルで再結晶し、１ｌ
−（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェニル）ウン
デカノイックアシッド０．２５ｇを得た。融点７４〜７
６℃。
参考例３．（実施例３の原料）
１）−（３，４−ベンジルオキシフェニル）−１０−ウ
ンデカノイックアシッド０．４７ｇ、ｌ−ヒドロキシベ
ンゾトリアゾール０．１６ｇ、テトラヒドロフラン１０
ｍ４の混液にジシクロへキシルカルボジイミド０．３ｇ
を水冷下加え、３０分間攪拌する。反応液にモルホリン
０．１５ｇを加え室温で一夜攪拌する。
ンデカノイックアシッド０．４７ｇ、ｌ−ヒドロキシベ
ンゾトリアゾール０．１６ｇ、テトラヒドロフラン１０
ｍ４の混液にジシクロへキシルカルボジイミド０．３ｇ
を水冷下加え、３０分間攪拌する。反応液にモルホリン
０．１５ｇを加え室温で一夜攪拌する。
生じたジンクロヘキフル尿素をＰ去し、酢酸エチルてあ
らい、Ｐ液と洗液を合し希塩酸、水、５％炭酸水素ナト
リウム及び水で洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧
濃縮し４−［１ｌ−（３，４−ジベンジルオキシフェニ
ル）−１０−ウンデセノイルコモルホリン０．３６ｇを
得た。油状物。
らい、Ｐ液と洗液を合し希塩酸、水、５％炭酸水素ナト
リウム及び水で洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧
濃縮し４−［１ｌ−（３，４−ジベンジルオキシフェニ
ル）−１０−ウンデセノイルコモルホリン０．３６ｇを
得た。油状物。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ、中、ＴＭＳ内部標準
＋ ｐｐｍ）１．０５〜１．９０（１２Ｈ）、２．００
〜２．５０（４Ｈ）、３．３５〜３．８０（８Ｈ）、５
．２０（４）Ｉ）、５．４０〜６．５０（２）１）、
６．７０〜７．８０（１３Ｈ） 参考例４．（実施例４の原料） ６−（３，４−ジベンジルオキシフェニル）−５＝ヘキ
セノイツクアシツドを原料とし参考例３と同様に処理し
て４−［６−（３，４−ジベンジルオキシフェニル）−
５−ヘキセノイル３七ルホリ／を得た。油状物。
＋ ｐｐｍ）１．０５〜１．９０（１２Ｈ）、２．００
〜２．５０（４Ｈ）、３．３５〜３．８０（８Ｈ）、５
．２０（４）Ｉ）、５．４０〜６．５０（２）１）、
６．７０〜７．８０（１３Ｈ） 参考例４．（実施例４の原料） ６−（３，４−ジベンジルオキシフェニル）−５＝ヘキ
セノイツクアシツドを原料とし参考例３と同様に処理し
て４−［６−（３，４−ジベンジルオキシフェニル）−
５−ヘキセノイル３七ルホリ／を得た。油状物。
核磁気共鳴スペクトル（ｃｐｃｔｓ中、ＴＭＳ内部標準
、ｐｐｍ）１．４０〜２．００（２Ｈ）、２．００〜２
．５０（４Ｈ）、３．２０〜３．８０（８Ｈ）、５．１
６（４Ｈ）、５．２０〜６．５０（２Ｈ）、６．７０〜
７．６０（１３Ｈ） 参考例５．（実施例５の原料） １）−（３，４−ジベンジルオキシフェニル）−１０−
ウンデセノイックアシソド４７０■、Ｎ−メチルヒドロ
キシルアミン塩酸塩２５０■、テトラヒドロフラン１０
ｍＡの混液にトリエチルアミン３００ｒｒ＠を加える。
、ｐｐｍ）１．４０〜２．００（２Ｈ）、２．００〜２
．５０（４Ｈ）、３．２０〜３．８０（８Ｈ）、５．１
６（４Ｈ）、５．２０〜６．５０（２Ｈ）、６．７０〜
７．６０（１３Ｈ） 参考例５．（実施例５の原料） １）−（３，４−ジベンジルオキシフェニル）−１０−
ウンデセノイックアシソド４７０■、Ｎ−メチルヒドロ
キシルアミン塩酸塩２５０■、テトラヒドロフラン１０
ｍＡの混液にトリエチルアミン３００ｒｒ＠を加える。
更にジシクロへキシルカルボジイミド３００ｆｆ１ｇを
加え一夜攪拌したのち参考例３と同様に処理して、１ｌ
−（３，４−ジベンジルオキシフェニル）−Ｎ−辷ドロ
キシーＮ−メチルー１０−ウンデセンアミド１６０ｆｆ
１ｇを得た。油状物。
加え一夜攪拌したのち参考例３と同様に処理して、１ｌ
−（３，４−ジベンジルオキシフェニル）−Ｎ−辷ドロ
キシーＮ−メチルー１０−ウンデセンアミド１６０ｆｆ
１ｇを得た。油状物。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ、、 ＴＭＳ内部標準
、ｐｐｍ）１．０〜１．８ （１４Ｈ）、 ２．０〜２
．５（２Ｈ）、３．５０（３Ｈ）、５．２０（４Ｈ）、
５．５〜６．５（２Ｈ）、６．５〜７．６（１３Ｈ）参
考例６．（実施例６の原料） υ ３、４− シベンジルオキシペンズアルデヒド１５ｇ。
、ｐｐｍ）１．０〜１．８ （１４Ｈ）、 ２．０〜２
．５（２Ｈ）、３．５０（３Ｈ）、５．２０（４Ｈ）、
５．５〜６．５（２Ｈ）、６．５〜７．６（１３Ｈ）参
考例６．（実施例６の原料） υ ３、４− シベンジルオキシペンズアルデヒド１５ｇ。
テトラヒドロフラン２００ｏ＋７の溶液に、２−メチル
−２−（６−ブロモヘキシル） −１，３−ジオキソラ
ン１５ｇより調製したグリニヤール試薬のエーテル溶液
を５℃以下で滴下した。同温度で１．５時間攪拌したの
ち、水素化アルミニウムリチウム１ｇを加え、さらに１
時間攪拌する。反応液にトルエフ １５０ ｍｌを加え
、希塩酸を加えて酸性とし分液する。有機層をとり水洗
し無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮する。残留物
をシリカゲルカラ４クロマトグラフイーに付し、トルエ
ン 酢酸エチル（９：１）で溶出し１−（３，４−ジベ
ンジルオキシフェニル）−８−エチレンジオキシ−１−
ノナノールを得る。このものをアセトン３００ ｍｌに
溶解しｐ−トルエンスルホン酸０．１ｇを加え一夜攪拌
する。反応液を減圧濃縮し残留物をトルエンで抽出する
。抽出液を５％炭酸水素ナトリウム、水で洗い無水硫酸
マグネシウムで乾燥し減圧濃縮する。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付しくシリカゲル、
２５０ｍｔ使用）トルエン−酢酸エチル（５：１）で溶
出し、１−（３，４−ジベンジルオキシフェニル）−１
−ノナノール−８−オン２ｇを得た。油状物。
−２−（６−ブロモヘキシル） −１，３−ジオキソラ
ン１５ｇより調製したグリニヤール試薬のエーテル溶液
を５℃以下で滴下した。同温度で１．５時間攪拌したの
ち、水素化アルミニウムリチウム１ｇを加え、さらに１
時間攪拌する。反応液にトルエフ １５０ ｍｌを加え
、希塩酸を加えて酸性とし分液する。有機層をとり水洗
し無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮する。残留物
をシリカゲルカラ４クロマトグラフイーに付し、トルエ
ン 酢酸エチル（９：１）で溶出し１−（３，４−ジベ
ンジルオキシフェニル）−８−エチレンジオキシ−１−
ノナノールを得る。このものをアセトン３００ ｍｌに
溶解しｐ−トルエンスルホン酸０．１ｇを加え一夜攪拌
する。反応液を減圧濃縮し残留物をトルエンで抽出する
。抽出液を５％炭酸水素ナトリウム、水で洗い無水硫酸
マグネシウムで乾燥し減圧濃縮する。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付しくシリカゲル、
２５０ｍｔ使用）トルエン−酢酸エチル（５：１）で溶
出し、１−（３，４−ジベンジルオキシフェニル）−１
−ノナノール−８−オン２ｇを得た。油状物。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ３． ＴＭＳ内部標準
＋ ｐｐｍ）１．０〜２．０（ＩＯＨ）、２．３２（
３Ｈ）、２．２０〜２．５０（２Ｈ）。
＋ ｐｐｍ）１．０〜２．０（ＩＯＨ）、２．３２（
３Ｈ）、２．２０〜２．５０（２Ｈ）。
４．４０〜４．６２（ＩＨ）、５．１０，５．２２Ｃ４
Ｈ）、６．６０〜７．６０（１３Ｈ） ６０％油性水素化ナトリウム１４５１！Ｉｇ、 ジメ
トキシエタン２０ｍ１の混液にジエチルエトキシカルボ
ニルメチルホスホネート８１３ｆｆ１ｇを加え、室温で
１時間攪拌する。反応液に１−（３，４−ジベンジルオ
キシフェニル）−１−ノナノール−８−オン８１３ｍ１
ｉを加え室温で一夜攪拌する。反応液にトルエン１００
ｍｌを加え水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧
濃縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付しくシリカゲル３０ｎ＋を使用）、トルエン−酢
酸エチル（９：１）で溶出し。
Ｈ）、６．６０〜７．６０（１３Ｈ） ６０％油性水素化ナトリウム１４５１！Ｉｇ、 ジメ
トキシエタン２０ｍ１の混液にジエチルエトキシカルボ
ニルメチルホスホネート８１３ｆｆ１ｇを加え、室温で
１時間攪拌する。反応液に１−（３，４−ジベンジルオ
キシフェニル）−１−ノナノール−８−オン８１３ｍ１
ｉを加え室温で一夜攪拌する。反応液にトルエン１００
ｍｌを加え水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧
濃縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付しくシリカゲル３０ｎ＋を使用）、トルエン−酢
酸エチル（９：１）で溶出し。
エチル１０−［３，４−（ジベンジルオキシフェニル）
］−］１０−ハイドロキシー３−メチル２−デセネート
４００ ｒｒ＠を得た。油状物。
］−］１０−ハイドロキシー３−メチル２−デセネート
４００ ｒｒ＠を得た。油状物。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２． ＴＭＳ内部標準
ｒ Ｉ）ｐｍ）１．０〜２．０（１０Ｈ）、２．１０
（３Ｈ）、３．９０〜４．２４（２Ｈ）。
ｒ Ｉ）ｐｍ）１．０〜２．０（１０Ｈ）、２．１０
（３Ｈ）、３．９０〜４．２４（２Ｈ）。
４．３０〜４．７０（ＩＨ）、５．１２，５．１４（４
Ｈ）、５．６０（ＩＨ）。
Ｈ）、５．６０（ＩＨ）。
６．６０〜７．６０（１３Ｈ）
参考例７．（実施例８の原料）
１）−（２，５−ジベンジルオキシフェニル）ウンデカ
ノール１．７３ｇ、アセトン１５０ ｍｌの溶液に水冷
下ジョーンズ試薬（ジェラシーラ、ジャーナルオブオル
ガニツク クミストリ−２１，１５４７（１９６５）、
に従い調製した。）２．１ｍ４を加え、同温度で３０分
間攪拌した。反応液に水８００ｍ１を加え。
ノール１．７３ｇ、アセトン１５０ ｍｌの溶液に水冷
下ジョーンズ試薬（ジェラシーラ、ジャーナルオブオル
ガニツク クミストリ−２１，１５４７（１９６５）、
に従い調製した。）２．１ｍ４を加え、同温度で３０分
間攪拌した。反応液に水８００ｍ１を加え。
酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し減圧濃縮した。残留物をシリカゲル カ
ラムクロマトグラフィーに付し。
シウムで乾燥し減圧濃縮した。残留物をシリカゲル カ
ラムクロマトグラフィーに付し。
トルエン−酢酸エチル（９：１）で溶出し、１ｌ−（２
，５−ジベンジルオキシフェニル）ウンデカノイックア
シッド１．０３ ｇを得た。融点４９°Ｃ実施例１゜ 参考例１で得た１ｌ−（３，４−ジベンジルオキシフェ
ニル）−１０−ウンデカノイックアシッド０．９ｇ、エ
タノール１０ｍｔの溶液に１０％パラジウム炭素０．２
ｇを加え、水素の吸収が止むまで接触還元する。触媒を
ｒ去し、Ｆ液を減圧濃縮し、１ｌ−（３，４−ジヒドロ
キシフェニル）ウンデカノイックアシッド０．４ｇを得
た。融点９０〜９１℃元素分析値（Ｃ，、Ｈ，Ｏ，とし
て） ０％ Ｈ％ 理論値 ６９．３６ ８．９６ 実験値 ６９．４８ ９．０４ 実施例２〜６ 以下実施例１と同様の処理をして９次表の実施例２〜６
の化合物を得た。ただし、実施例６はエタノールのかわ
りに酢酸をもちいた。
，５−ジベンジルオキシフェニル）ウンデカノイックア
シッド１．０３ ｇを得た。融点４９°Ｃ実施例１゜ 参考例１で得た１ｌ−（３，４−ジベンジルオキシフェ
ニル）−１０−ウンデカノイックアシッド０．９ｇ、エ
タノール１０ｍｔの溶液に１０％パラジウム炭素０．２
ｇを加え、水素の吸収が止むまで接触還元する。触媒を
ｒ去し、Ｆ液を減圧濃縮し、１ｌ−（３，４−ジヒドロ
キシフェニル）ウンデカノイックアシッド０．４ｇを得
た。融点９０〜９１℃元素分析値（Ｃ，、Ｈ，Ｏ，とし
て） ０％ Ｈ％ 理論値 ６９．３６ ８．９６ 実験値 ６９．４８ ９．０４ 実施例２〜６ 以下実施例１と同様の処理をして９次表の実施例２〜６
の化合物を得た。ただし、実施例６はエタノールのかわ
りに酢酸をもちいた。
実施例７
実施例２で得た１ｌ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ
フェニル）ウンデカノイックアシッド１００■、１−ヒ
ドロキンベンゾトリアゾール５０１）！ｇ。
フェニル）ウンデカノイックアシッド１００■、１−ヒ
ドロキンベンゾトリアゾール５０１）！ｇ。
酢酸エチル−テトラヒドロフラン（１：１）１０ｍｌの
混液に、ジシクロへキシルカルボジイミド６７ｆｆ１ｇ
を加え室温で一時間攪拌する。反応液にＮ−メチルヒド
ロキシルアミン塩酸塩６８ｆｆ１ｇ、 トリエチルア
ミン６６１）１ｇ、 テトラヒドロフラン−ジメチル
ホルムアミド（１：１）５ｍｔの混液を加え室温で一夜
攪拌する。生じたジシクロヘキシル尿素をＰ去し、Ｆ液
を減圧濃縮し残留物を酢酸エチルで抽出する。抽出液を
水、希塩酸、水、５％炭酸水素す１）ウム及び水で洗い
無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮する。残留物を
酢酸エチルＣ５ｍ１）に溶解し不溶物を除き減圧濃縮す
る。得られた結晶をｎ−ヘキサンで洗い、１ｌ−（４−
ヒドロキシ−３−メトキシフェニル） −Ｎ−ヒドロキ
シ−Ｎ−メチルウンデカンアミド４０１０ｇを得た。
混液に、ジシクロへキシルカルボジイミド６７ｆｆ１ｇ
を加え室温で一時間攪拌する。反応液にＮ−メチルヒド
ロキシルアミン塩酸塩６８ｆｆ１ｇ、 トリエチルア
ミン６６１）１ｇ、 テトラヒドロフラン−ジメチル
ホルムアミド（１：１）５ｍｔの混液を加え室温で一夜
攪拌する。生じたジシクロヘキシル尿素をＰ去し、Ｆ液
を減圧濃縮し残留物を酢酸エチルで抽出する。抽出液を
水、希塩酸、水、５％炭酸水素す１）ウム及び水で洗い
無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮する。残留物を
酢酸エチルＣ５ｍ１）に溶解し不溶物を除き減圧濃縮す
る。得られた結晶をｎ−ヘキサンで洗い、１ｌ−（４−
ヒドロキシ−３−メトキシフェニル） −Ｎ−ヒドロキ
シ−Ｎ−メチルウンデカンアミド４０１０ｇを得た。
融点 ６４℃
元素分析値（Ｃ，。Ｈ５゜ＮＯ４として）Ｃ（資）
Ｈ（資） 理論値 ６７．６３ ９．２６ 実験値 ６７．５７ ９．２９ 実施例８ １）−（２，５−ジベンジルオキシフェニル）ウンデカ
ノイックアシノド１゜０２ｇとメタノール１０ｍｔの溶
液に１０％パラジウム−炭素０．３ｇを加え、水素の吸
収が止むまで接触還元する。触媒を戸去し、Ｆ液を減圧
濃縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、トルエン−酢酸エチル（４：ｌ）テ溶出し、
１ｌ−（２，５−ジヒドロキシフェニル）ウンデカ
ノイックアシノド３６０ ｍｇを得た。
Ｈ（資） 理論値 ６７．６３ ９．２６ 実験値 ６７．５７ ９．２９ 実施例８ １）−（２，５−ジベンジルオキシフェニル）ウンデカ
ノイックアシノド１゜０２ｇとメタノール１０ｍｔの溶
液に１０％パラジウム−炭素０．３ｇを加え、水素の吸
収が止むまで接触還元する。触媒を戸去し、Ｆ液を減圧
濃縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、トルエン−酢酸エチル（４：ｌ）テ溶出し、
１ｌ−（２，５−ジヒドロキシフェニル）ウンデカ
ノイックアシノド３６０ ｍｇを得た。
融点９３〜９５℃
元素分析値（ＣｎＨｔｅＯ４として）
Ｃ（％） Ｈ（％）
理論値 ６９，３６ ８．９０
実験値 ６９．４５ ９．０７
実施例９
ｕ
１）−（２，５−ジヒドロキシフェニル）ウンデカノイ
ックアシッド２５０ｆｌ１ｇ 、 Ｎ−ヒドロキシベン
ゾトリアゾール１４０■、酢酸エチル４ｍｌ、テトラヒ
ドロフラン４ｍｌの混液にシンクロヘキシルカルボジイ
ミド２００■を加え室温で１時間攪拌する。反応液にＮ
−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩１４０ｍｇ、 ）
ＩＪエチルアミン１７０ｒｒＩｇ、ジメチルホルムアミ
ド５ｍｌの混液を加え室温で一夜攪拌する。生じたジシ
クロヘキシル尿素なｐ去し戸液を減圧濃縮する。残留物
に酢酸エチルを加え希塩酸で洗う、水洗し、希炭酸水素
す） ＩＪウムで洗い水洗し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し減圧濃縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィに付しトルエン−酢酸エチル（７：３）で溶
出し、１ｌ−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−Ｎ−
ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミン１３０■を得た。融点１
２１〜１２３℃元素分析値（Ｃｌ８Ｈ２９ＮＯ４として
）Ｃα） Ｈ（％） Ｎ儂） 理論値 ６６．８４ ９．０４ ４．３３実験値
６６．５８ ９．２９ ４．２６実施例 Ｈｌ １）−（２，５−ジヒドロキシフヱニル）つ／デカノイ
ノクアシッド２５■、メタノール５ ｍｌの溶液に塩化
第二鉄２００ ｍｇ、水１ ｔｎＬの溶液を加え室温で
１時間攪拌する。反応液に酢酸エチル１０ｍ１を加え水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮し。
ックアシッド２５０ｆｌ１ｇ 、 Ｎ−ヒドロキシベン
ゾトリアゾール１４０■、酢酸エチル４ｍｌ、テトラヒ
ドロフラン４ｍｌの混液にシンクロヘキシルカルボジイ
ミド２００■を加え室温で１時間攪拌する。反応液にＮ
−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩１４０ｍｇ、 ）
ＩＪエチルアミン１７０ｒｒＩｇ、ジメチルホルムアミ
ド５ｍｌの混液を加え室温で一夜攪拌する。生じたジシ
クロヘキシル尿素なｐ去し戸液を減圧濃縮する。残留物
に酢酸エチルを加え希塩酸で洗う、水洗し、希炭酸水素
す） ＩＪウムで洗い水洗し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し減圧濃縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィに付しトルエン−酢酸エチル（７：３）で溶
出し、１ｌ−（２，５−ジヒドロキシフェニル）−Ｎ−
ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミン１３０■を得た。融点１
２１〜１２３℃元素分析値（Ｃｌ８Ｈ２９ＮＯ４として
）Ｃα） Ｈ（％） Ｎ儂） 理論値 ６６．８４ ９．０４ ４．３３実験値
６６．５８ ９．２９ ４．２６実施例 Ｈｌ １）−（２，５−ジヒドロキシフヱニル）つ／デカノイ
ノクアシッド２５■、メタノール５ ｍｌの溶液に塩化
第二鉄２００ ｍｇ、水１ ｔｎＬの溶液を加え室温で
１時間攪拌する。反応液に酢酸エチル１０ｍ１を加え水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮し。
１ｌ−（１，４−ベンゾキノン−２−イル）ウンデカノ
イックアシッド１９１）１ｇを得た。 融点１０６℃。
イックアシッド１９１）１ｇを得た。 融点１０６℃。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩｓ−ＤＭＳＯ−ｄ、、
ＴＭＳ内部標準ｅ ｐｐｍ）
ＴＭＳ内部標準ｅ ｐｐｍ）
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ
＾２とＲ＾３は一方が水素原子で他方が 水酸基を、 Ｘはアルキレン基を、 Ｒ＾４は水酸基、低級アルコキシ基ま たはアミノ基を 意味する。） で示されるω−（ジヒドロキシフェニル）アルカンカル
ボン酸誘導体またはその対応するパラキノン誘導体 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基を、Ｘ
はアルキレン基を、 Ｒ＾４は水酸基、低級アルコキシ基ま たはアミノ基を 意味する。） で示されるω−（３，４−ジヒドロキシフ ェニル）アルカンカルボン酸誘導体である 特許請求の範囲第（１）項記載の化合物。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基を、Ｘ
はアルキレン基を、 Ｒ＾４は水酸基、低級アルコキシ基ま たはアミノ基を 意味する。） で示されるω−（２，５−ジヒドロキシフ ェニル）アルカンカルボン酸誘導体または その対応するパラキノン誘導体である特許 請求の範囲第（１）項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59238992A JPS61118346A (ja) | 1984-11-12 | 1984-11-12 | ω−（ジヒドロキシフエニル）アルカンカルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59238992A JPS61118346A (ja) | 1984-11-12 | 1984-11-12 | ω−（ジヒドロキシフエニル）アルカンカルボン酸誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61118346A true JPS61118346A (ja) | 1986-06-05 |
Family
ID=17038303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59238992A Pending JPS61118346A (ja) | 1984-11-12 | 1984-11-12 | ω−（ジヒドロキシフエニル）アルカンカルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61118346A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61229845A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-14 | イー・アール・スクイブ・アンド・サンズ・インコーポレイテツド | ヒドロキサメート類 |
| JPS63264442A (ja) * | 1986-12-29 | 1988-11-01 | ブリストル―マイアーズ スクイブ コムパニー | リポキシゲナーゼ阻害性化合物 |
| WO1989003375A1 (en) * | 1987-10-16 | 1989-04-20 | Terumo Kabushiki Kaisha | Isoprenoid derivatives and pharmaceutical preparation containing same |
| US5191108A (en) * | 1987-10-01 | 1993-03-02 | Hoffmann-La Roche Inc. | Catechol carboxylic acids |
-
1984
- 1984-11-12 JP JP59238992A patent/JPS61118346A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS61229845A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-14 | イー・アール・スクイブ・アンド・サンズ・インコーポレイテツド | ヒドロキサメート類 |
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