JPS61115084A - 重合開始剤 - Google Patents
重合開始剤Info
- Publication number
- JPS61115084A JPS61115084A JP60130964A JP13096485A JPS61115084A JP S61115084 A JPS61115084 A JP S61115084A JP 60130964 A JP60130964 A JP 60130964A JP 13096485 A JP13096485 A JP 13096485A JP S61115084 A JPS61115084 A JP S61115084A
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- JP
- Japan
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- formula
- mol
- methyl
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- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/04—Azo-compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は重合に関する。
さらに詳細には本発明は遊離基重合を開始させうる新規
な型のアゾ開始剤に関する0 そのより特定の態様の一つにおいて本発明のアゾ開始剤
は遊離基重合に加えてヒドロキシIし、アミン又はメル
カプト末端重合体と反応しうる。
な型のアゾ開始剤に関する0 そのより特定の態様の一つにおいて本発明のアゾ開始剤
は遊離基重合に加えてヒドロキシIし、アミン又はメル
カプト末端重合体と反応しうる。
単量体の重合を開始させる開始剤の使用は周知である。
本発明の開始剤の多め官能性は網台型反応と同じく遊離
基重合をも生じさせるがラジアルブロック型構造よりな
る重合体の製造に本発明の開始剤を特に良く適合させる
。
基重合をも生じさせるがラジアルブロック型構造よりな
る重合体の製造に本発明の開始剤を特に良く適合させる
。
本発明によれば式
(式中それぞれのRは別々のメチル又はエチル部分を表
わす) “ を有する化合物が提供される。
わす) “ を有する化合物が提供される。
上述の化合物の化学上の名前は(2,5,8,11)
−テトラアルキル−(2,5,8,Il〕−テトラレフ
ノーシス6 e、Iカルボキシs x2a’オキソア
ジド−3,4: 9,10 ビスジアゾビシクロオク
タンである。
−テトラアルキル−(2,5,8,Il〕−テトラレフ
ノーシス6 e、Iカルボキシs x2a’オキソア
ジド−3,4: 9,10 ビスジアゾビシクロオク
タンである。
本発明の開始剤である上述の化合物はそれぞれのRが別
々にメチル又はエチル部分を表わす下記の反応式に従っ
て製造される。
々にメチル又はエチル部分を表わす下記の反応式に従っ
て製造される。
CO,H
■
m ■又本発明に
よれば構造式■により表わされる化合物が提供される。
よれば構造式■により表わされる化合物が提供される。
この化合物の化学上の名前は(2,5,8,11)−テ
トラアルキル−(2,5,8,11)−テトラシアノ−
レス−5a’ v l2jL’ジカルボキレ−3,4
: 9,10 ビスヒドラゾビレクロオクタンである。
トラアルキル−(2,5,8,11)−テトラシアノ−
レス−5a’ v l2jL’ジカルボキレ−3,4
: 9,10 ビスヒドラゾビレクロオクタンである。
本発明によれば又構造式■によシ表わされる化合物が提
供される。この化合物の化学上の名前は(2,5,8,
11]−]テトラアルキルー 2,5,8.11 )−
テトラレフノーシス−6a’ t 12a’ジカルボ
キシ−3,4: 9,10 ビスジアゾビシクロオクタ
ンであるO 〔実施例〕 下記の実施例は構造式■〜Vによシ示される化合物の製
造を示す。
供される。この化合物の化学上の名前は(2,5,8,
11]−]テトラアルキルー 2,5,8.11 )−
テトラレフノーシス−6a’ t 12a’ジカルボ
キシ−3,4: 9,10 ビスジアゾビシクロオクタ
ンであるO 〔実施例〕 下記の実施例は構造式■〜Vによシ示される化合物の製
造を示す。
実施例工
この実施例は構造式■により表わされる化合物の製造を
示す。
示す。
アセチレンジカルボン酸(22,8#、0.20モル)
及び2,3−ジメチル−1,3−ブタジェン(32,9
9,0,40モル)を75mの(6,0:4o)クロロ
ベンゼン/ジメチルホルムアミド溶液に溶解した。
及び2,3−ジメチル−1,3−ブタジェン(32,9
9,0,40モル)を75mの(6,0:4o)クロロ
ベンゼン/ジメチルホルムアミド溶液に溶解した。
塩化亜鉛(アセチレンジカルボン酸の量を基圧して1モ
ル係)を上述の溶液に加えそして反応混合物を87℃に
加熱しそして8時間保った。
ル係)を上述の溶液に加えそして反応混合物を87℃に
加熱しそして8時間保った。
生成物の部分的な沈でんがディールス・アルダ−反応中
に生じた。反応混合物を冷却(0〜5°C)しそして約
120mのへキサンを混合物に加え残りのシクロ付加生
成物を沈でんさせた。
に生じた。反応混合物を冷却(0〜5°C)しそして約
120mのへキサンを混合物に加え残りのシクロ付加生
成物を沈でんさせた。
ディールス・アルダ−付加生成物(構造式Iによυ示さ
れR=メチルである)を融点範囲137〜141.5℃
を有する微細な白色の粉末(50,59;収率91暢)
として回収した。
れR=メチルである)を融点範囲137〜141.5℃
を有する微細な白色の粉末(50,59;収率91暢)
として回収した。
カルボン酸含有(KOH/ピリジン滴定により求めた)
は2当量1モルであった。白色の粉末生成物に関する元
素分析(計算値)はC:69.04%、Hニア、96%
、及びO:2λ99チであつ九。元素分析(実測値)は
C:69.11%、Hニア、9g係及び0:2λ91チ
であったO 実施例2 この実施例は構造式…によシ表わされる化合物の製造を
示す。
は2当量1モルであった。白色の粉末生成物に関する元
素分析(計算値)はC:69.04%、Hニア、96%
、及びO:2λ99チであつ九。元素分析(実測値)は
C:69.11%、Hニア、9g係及び0:2λ91チ
であったO 実施例2 この実施例は構造式…によシ表わされる化合物の製造を
示す。
実施例1のやり方に従って製造された構造式Iのディー
ルス・アルダ−付加生成物的259(0,089モル)
をクロロベンゼン(50#)及び水(50&、I)H=
7.4)の二相混合物に溶解したO 過沃化ナトリウムC109)、過マンガン酸カリウム(
0,459)及び沃化テトラヘキシルアンモニウム(1
,0!?)を加えそして水相に溶解した。
ルス・アルダ−付加生成物的259(0,089モル)
をクロロベンゼン(50#)及び水(50&、I)H=
7.4)の二相混合物に溶解したO 過沃化ナトリウムC109)、過マンガン酸カリウム(
0,459)及び沃化テトラヘキシルアンモニウム(1
,0!?)を加えそして水相に溶解した。
次にレミュウ・フォンルドロフ酸化(lemieux−
Von Rudloff oxidation )を2
2時間25℃で行いそして残った酸化剤t−2,59の
硫化水素ナトリウムの添加により破壊した。
Von Rudloff oxidation )を2
2時間25℃で行いそして残った酸化剤t−2,59の
硫化水素ナトリウムの添加により破壊した。
有機層(黄白色)を分離しそして3.09の硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。乾燥剤をp過しそしてクロロベ
ンゼン溶媒を真空上除去した(0.5M/40℃)。
シウムにより乾燥した。乾燥剤をp過しそしてクロロベ
ンゼン溶媒を真空上除去した(0.5M/40℃)。
残った生成物(構造式11:R=メチル)は淡黄色の油
(30,6g、100%収率)であった。構造式■の生
成物について得られた元素分析、IHNMR及び13
CNMRのデータは第1表に示される。
(30,6g、100%収率)であった。構造式■の生
成物について得られた元素分析、IHNMR及び13
CNMRのデータは第1表に示される。
第1表
計算値(%) 56.14 6.47 3
7.37実測値(憾) 56.58 6.52
36.911 HNMEL (δ、CDCl5)
:2.15 、 シ:/グループO−ト、 12 H(
−C−CHs) 2.64.広いシシグレッ
ト、8)((−C−囮冨一)10.8’、広いシシグレ
ット、 2 )((IhO交換可能)13cNMR(デ
カップル、 rprm 、 CDC6z ) :27.
5 (CC02H) 40.5 (−C−C)I冨−) 〇 179 (CO*H) 208(−C−) 実施例3 この実施例は構造式■及び■によシ表わされる本発明の
化合物の2種の製造を示す。
7.37実測値(憾) 56.58 6.52
36.911 HNMEL (δ、CDCl5)
:2.15 、 シ:/グループO−ト、 12 H(
−C−CHs) 2.64.広いシシグレッ
ト、8)((−C−囮冨一)10.8’、広いシシグレ
ット、 2 )((IhO交換可能)13cNMR(デ
カップル、 rprm 、 CDC6z ) :27.
5 (CC02H) 40.5 (−C−C)I冨−) 〇 179 (CO*H) 208(−C−) 実施例3 この実施例は構造式■及び■によシ表わされる本発明の
化合物の2種の製造を示す。
実施例2のやり方によシ製造された酸化されたディール
ス・アルダ−付加生成物(構造式■)約30゜6g(0
,089モル〕を水性テトラヒドロフラン(40憾水)
に溶解しそして2当量の50℃トリエチルアミシ(18
!9,0.178モル)によシ中和した。
ス・アルダ−付加生成物(構造式■)約30゜6g(0
,089モル〕を水性テトラヒドロフラン(40憾水)
に溶解しそして2当量の50℃トリエチルアミシ(18
!9,0.178モル)によシ中和した。
得られた溶液をシアン化ナトリウム(17,590,3
57モル)及び硫酸ヒドラジン(23,1410,17
8モル)の水溶液500dK加えた。
57モル)及び硫酸ヒドラジン(23,1410,17
8モル)の水溶液500dK加えた。
得られた溶液を45℃で3時間攪拌し次に室温に冷却し
た。反応溶液を次に11塩酸水溶液によシ酸性(リドマ
ス)にした。
た。反応溶液を次に11塩酸水溶液によシ酸性(リドマ
ス)にした。
サシプルの一部をとりそしてジエチルエーテルにより抽
出した。エーテル性層を硫酸マグネレウムによシ乾燥し
戸遇しそしてジエチルエーテルを真空下除去した。
出した。エーテル性層を硫酸マグネレウムによシ乾燥し
戸遇しそしてジエチルエーテルを真空下除去した。
淡黄色の粉末生成物を単離しCFIjI点101℃)分
析しそして構造式111(R−メチル)の一般式を有す
ることを認めた。生成物の元素分析データを下記にまと
める。
析しそして構造式111(R−メチル)の一般式を有す
ることを認めた。生成物の元素分析データを下記にまと
める。
炭素 水素 窒素 酸素計算値(%)
54,28 5.92 25.32 14.
46実測値(憾) 54.97 6.00 25
.12 14.79残った酸性化した反応溶媒を水浴
中で5℃に冷却しそして20分間臭素/四塩化炭素溶液
(18慢Brl e 10g)を滴下した。過剰の臭素
を59の硫化水素ナトリウムにより破壊した。
54,28 5.92 25.32 14.
46実測値(憾) 54.97 6.00 25
.12 14.79残った酸性化した反応溶媒を水浴
中で5℃に冷却しそして20分間臭素/四塩化炭素溶液
(18慢Brl e 10g)を滴下した。過剰の臭素
を59の硫化水素ナトリウムにより破壊した。
白色の固体をジエチルエーテルによる抽出後単離し硫酸
マグネシウム忙より乾燥しそしてエーテル性溶媒を除去
した。
マグネシウム忙より乾燥しそしてエーテル性溶媒を除去
した。
固体生成物を冷(5℃)水により充分に洗い(5X20
0d)次に硫酸カルシウムによる真空デシケータ−中で
乾燥した。
0d)次に硫酸カルシウムによる真空デシケータ−中で
乾燥した。
白色の固体を回収しく2B、61i1,734収率)そ
して融点132℃(分解)を有することが分った。構造
決定(構造式M)は第1aに示されたI HNMR、j
’c NMR及ヒ”N NMRKMhでlk サFtf
t−。
して融点132℃(分解)を有することが分った。構造
決定(構造式M)は第1aに示されたI HNMR、j
’c NMR及ヒ”N NMRKMhでlk サFtf
t−。
I HNMr((δ、CDC11s):1.45.シン
グレット、12H(一旦T(s)1.8.ダブレット#
4H# J=4Hz ゲミナル1.9.ダブレット
+ 4 H+ J =4 HZ CH2−11,2
,シングレット−2H*IhO交換可能”CNMR(7
” 力’/プル、ppl、CDCIts):Hs 12、.5 (NミC−C> 27.5(一旦−CO鵞H) 2 &5 (C)1鵞−) H1 53,6(−C’−CEEN) 122(−C=N) 181 (−CO2H) −122,21(C=N) 136.58 (N=N−) 実施例4 この実権例はそれぞれのRがメチル部分を表わす構造式
Vにより表わされる本発明の開始剤の製造を示す。
グレット、12H(一旦T(s)1.8.ダブレット#
4H# J=4Hz ゲミナル1.9.ダブレット
+ 4 H+ J =4 HZ CH2−11,2
,シングレット−2H*IhO交換可能”CNMR(7
” 力’/プル、ppl、CDCIts):Hs 12、.5 (NミC−C> 27.5(一旦−CO鵞H) 2 &5 (C)1鵞−) H1 53,6(−C’−CEEN) 122(−C=N) 181 (−CO2H) −122,21(C=N) 136.58 (N=N−) 実施例4 この実権例はそれぞれのRがメチル部分を表わす構造式
Vにより表わされる本発明の開始剤の製造を示す。
実施例3のやり方を用いて製造される構造式■のビシク
ロアゾ化合物的2&69(0,065モル)をテI・ラ
ヒドロフラン:水(2:1容量/容量)の混合物200
mgに溶解し念。
ロアゾ化合物的2&69(0,065モル)をテI・ラ
ヒドロフラン:水(2:1容量/容量)の混合物200
mgに溶解し念。
得られkm液を氷/塩化ナトリウム/水浴中で0℃に冷
却しそしてテトラヒドロフラン5o−中のトリエチルア
ミ:/(13,19、0,180モJL)を溶液に加え
た。
却しそしてテトラヒドロフラン5o−中のトリエチルア
ミ:/(13,19、0,180モJL)を溶液に加え
た。
反応混合物を乾燥氷/7セトンスラリーによシー20℃
に冷却しそしてテトラヒドロフラジS。
に冷却しそしてテトラヒドロフラジS。
d中のエチルクロロ木ルメート(1511゜0.032
モル)の溶液を20分かけて反応混合物へ加えた。
モル)の溶液を20分かけて反応混合物へ加えた。
反応混合物を1時間−20℃で攪拌しそして水100−
中のナトリウム7ジド(129、0,032モル)の溶
液を1時間かけて加えた。
中のナトリウム7ジド(129、0,032モル)の溶
液を1時間かけて加えた。
反応混合物を放置して一5℃に温めそして再び1時間攪
拌した。
拌した。
反応混合物を1.5容量の水により希釈して淡黄色の粉
末を沈でんさせた。粉末をクロロホルムに溶解させそし
て過剰の石油エーテルにより沈でんさせることによシ精
製した。
末を沈でんさせた。粉末をクロロホルムに溶解させそし
て過剰の石油エーテルにより沈でんさせることによシ精
製した。
淡黄色の粉末(20,3#、70%収車)は77℃(分
解)の融点を有することが分シそして赤外IHM 、’
CNMR及びIBN NMR分光分析により分析した。
解)の融点を有することが分シそして赤外IHM 、’
CNMR及びIBN NMR分光分析により分析した。
第1表に示された下記の分光データに基いて構造V 、
(2,5,8,11)−テトラメチル−(2,5,8
,11)−テトラシアノ−シス−6a’カルボキシ、
12a’オキソアジド−3,4: 9.10 ビスジ
アゾビシクロオクタンが生成物に与えられた。
(2,5,8,11)−テトラメチル−(2,5,8
,11)−テトラシアノ−シス−6a’カルボキシ、
12a’オキソアジド−3,4: 9.10 ビスジ
アゾビシクロオクタンが生成物に与えられた。
第厘表
赤外(〆1e eHch) : 1687 (CN5
)lHNMR(δ、CDCl5): 1.45.シシグレット、12H 1,8,ダブレットXダブレットe 4 HJ冨4.5
Hzl、88.ダブレットXダブレット、ダブレット
、J=4.5Hzt1.(L:Jングレット、lH#D
鵞0交換可能18c NMR(デカップル、騨、 CD
Cl s )Hs 115 (N=C−c ) 2&8(7≦H−co雪H) 30.1(一旦一■N5) 28.1,29.5(−CD雪−) Hs 53.7 (−C’−C三N) 122.2 (−C,N) 1613 (C−N5 ) 180.2(−C−OH) 1膳N NMR(wa * CH,No、相対的〕a−
233−C−N=N=N b−138abc 且−133 −122,2C−C=N) 136.7(−N=N−) 本発明の構造式Vのビスジアゾビシクロオクタン開始剤
は2個のアゾ結合よりなシそれは熱的に活性化されて任
意の適当な遊離基重合性単量体の遊離基重合を開始させ
る基を形成しよう。そしてγ−カルボキシカルボニルア
ジド部分は1個のヒドロキシル、アミン又はメルカプト
末端重合体との縮合反応を行うであろう。従って構造式
Vの化合物は重合開始剤として用いるのに適しておりそ
してそれ自体5個以内のアーム(arm ) (その中
04個は同一である)を有するラジアルブロック富合体
を製造しうる。
)lHNMR(δ、CDCl5): 1.45.シシグレット、12H 1,8,ダブレットXダブレットe 4 HJ冨4.5
Hzl、88.ダブレットXダブレット、ダブレット
、J=4.5Hzt1.(L:Jングレット、lH#D
鵞0交換可能18c NMR(デカップル、騨、 CD
Cl s )Hs 115 (N=C−c ) 2&8(7≦H−co雪H) 30.1(一旦一■N5) 28.1,29.5(−CD雪−) Hs 53.7 (−C’−C三N) 122.2 (−C,N) 1613 (C−N5 ) 180.2(−C−OH) 1膳N NMR(wa * CH,No、相対的〕a−
233−C−N=N=N b−138abc 且−133 −122,2C−C=N) 136.7(−N=N−) 本発明の構造式Vのビスジアゾビシクロオクタン開始剤
は2個のアゾ結合よりなシそれは熱的に活性化されて任
意の適当な遊離基重合性単量体の遊離基重合を開始させ
る基を形成しよう。そしてγ−カルボキシカルボニルア
ジド部分は1個のヒドロキシル、アミン又はメルカプト
末端重合体との縮合反応を行うであろう。従って構造式
Vの化合物は重合開始剤として用いるのに適しておりそ
してそれ自体5個以内のアーム(arm ) (その中
04個は同一である)を有するラジアルブロック富合体
を製造しうる。
紡速から種々の変法が本発明になされうろことは明らか
であろう。しかしそれらは本発明の範囲内にあると考え
られる。
であろう。しかしそれらは本発明の範囲内にあると考え
られる。
代理人 弁理士 秋 沢 政 光
他1名
Claims (3)
- (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中それぞれのRは別々にメチル又はエチル部分を示
す) を有する化合物。 - (2)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中それぞれのRは別々にメチル又はエチル部分を表
わす) を有する化合物。 - (3)式 の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中それぞれのRは別々にメチル又はエチル部分を表
わす) を有する開始剤を混入して前記の少くとも1種の単量体
の重合を開始させることよりなる少くとも1種の遊離基
重合性単量体の重合を開始させる方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/668,059 US4556512A (en) | 1984-11-05 | 1984-11-05 | Polymerization initiator |
US668059 | 1984-11-05 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61115084A true JPS61115084A (ja) | 1986-06-02 |
JPH064632B2 JPH064632B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=24680842
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60130964A Expired - Lifetime JPH064632B2 (ja) | 1984-11-05 | 1985-06-18 | 重合開始剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4556512A (ja) |
EP (1) | EP0181743B1 (ja) |
JP (1) | JPH064632B2 (ja) |
DE (1) | DE3575928D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0647220A (ja) * | 1992-07-02 | 1994-02-22 | Yamada Corp | フィルタエレメント用クリーナ |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101834717B1 (ko) * | 2018-01-22 | 2018-03-06 | 천종명 | 전자레인지용 좌훈팩 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US3956269A (en) * | 1970-12-16 | 1976-05-11 | Pennwalt Corporation | Azo free radical initiators containing ultraviolet light stabilizing groups |
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