JPS61115072A - キナゾリノン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｘ！目口り直 本発明は優れた胃酸分泌抑制作用を有する新規なキナゾ
リノン誘導体、及びその薬理学的に許容しつる酸付加塩
に関するものである。

叉！Ｌす１区 更に詳しく言えば、本発明は一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１
及びＲ２は同一もしくは異なって低級アルキル基を表わ
すか、あるいはＲ１及びＲ２はそれらが結合している窒
素原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ３は水素原子
もしくは低級アルキル基を、又ｓＲ４及びＲ５は同一も
しくは異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基を表わす
か、あるいはＲ４及びＲ５が一緒になって環を形成する
メチレンジオキシ基を表わし、ｎは３又は４の整数を表
わす。） で示される新規なキナゾリノン誘導体、及びその薬理学
的に許容しうる酸付加塩に関するものである。

示されるアミノ基としては、たとえば、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ
、メチルブチルアミノ、ピロリジノ。

ピペリジノ基等が挙げられる。

又、Ｒ３＋　Ｒ４及びＲ５で示される低級アルキル基と
しては、たとえば、メチル、エチル、プロピル、ブチル
基等が、又、Ｒ４及びＲ５で示されるハロゲン原子とし
ては、フッ素、塩素、臭素。

ヨウ素原子等が、低級アルコキシ基としては、たとえば
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ基等が挙げられる。

本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物は、所望に
応じて薬理学的に許容しうる酸付加塩に変換することも
、又は生成した酸付加塩から塩基を遊離させることもで
きる。

本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物の薬理学的
に許容しうる酸付加塩としては、たとえば、塩酸、臭化
水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸、マレイン酸、フマール酸、クエン酸、
シエウ酸、酒石酸等の有機酸塩が挙げられる。

本発明の前記一般式（Ｉ）で示される新規なキナゾリノ
ン誘導体は、以下の様にして製造することができる。

即ち、本発明に係わる前記一般式（Ｉ）で示される化合
物は、次の一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ工＋Ｒ２及びｎは前述とは前述と同意義を表
わす。） で示されるカルボン酸誘導体をその反応性誘導体（酸ク
ロリド、酸無水物、混合酸無水物等）に変換した後、次
の一般式（ＩＩＩ） （式中、Ｒ３ｓ　Ｒ４及びＲ５は前述と同意義を表わす
。） で示されるアントラニルアミド誘導体とを、塩基の存在
下又は非存在下、溶媒中で縮合させ、次いでアルカリ水
溶液にて閉環させることにより製造することができる。

本発明の方法において、カルボン酸をその反応性誘導体
に変換する際において使用される試薬としては、たとえ
ば、塩化チオニル、シンクロヘキシルカルボジイミド、
クロル炭酸エチル等が挙げられる。

又、本発明の縮合反応において使用される塩基としては
、たとえば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジ
ン等が、使用される溶媒としては、たとえば、テトラヒ
ドロフラン、ジクロロメタ４クロロホルム、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、トルエ
ン等が挙げられ、又、反応は室温から２００’の範囲で
行われる。

又、本発明の閉環反応において使用されるアルカリ水溶
液としては、たとえば、水酸化ナトリウム水溶液、水酸
化カリウム水溶液等が挙げられ、反応はメタノール、エ
タノール等のアルコール溶液中で行われることが好まし
く、又、反応は室温から使用される溶媒の加熱還流温度
下において行われる。

本発明の製造方法において出発原料とな・うた前記一般
式（ｎ）で示されるカルボン酸誘導体、及び前記一般式
（ＩＩＩ）で示されるアントラニルアミド誘導体は、一
部を除き新規な物質であり、その製造については参考例
に記載した。

発明の効果 この様にして製造される前記一般式ＣＩ）で示される新
規なキナゾリノン誘導体、及びその薬理学的に許容しつ
る酸付加塩は、優れたヒスタミンＨ２受容体拮抗作用に
基づく胃酸分泌抑制作用を有し、胃酸に起因する疾病、
たとえば、胃又は十二指腸潰瘍の治療剤として極めて有
用である。

以下、本発明を実施例によって説明する。

参考例１ ４−（３−ジメチルアミノメチルフェノキシ）酪酸 ４−（３−ジメチルアミノメチルフェノキシ）酪酸エチ
ル２．０５ｇのメタノール１５１溶液に、水酸化ナトリ
ウム０．８２ｇの水３１溶液を加え、２０分間加熱還流
する。反応混合物を塩酸水溶液にて中和後、溶媒を留去
する。得られた残渣をクロロホルムに溶解し、不溶物を
ろ去する。溶媒を留去し、淡黄色粘稠液体２．５５ｇを
得る。

マススペクトル　ｍ／ｚ　：　２３７　ＣＭ　　）ＮＭ
ＲスペクトルＣＣＤ　ＣＩ３）δｐｐｍ　：２．４７　
（ＯＨ，ｓ）、３．７５　（２Ｈ。

ｓ）、４．０４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）参考例２ ４−　［３−（１−ピロリジニルメチル）フェノキシコ
酪酸 ３−（ｌ−ピロリジニルメチル）フェノール１．１５ｇ
の無水ジメチルスルホキシド８１溶液に６０％水素化ナ
トリウム０．４４ｇを加え、室温にて３０分間撹拌する
。次いで４−ブロモ酪酸エチル１．７７ｇを加え、室温
にて１時間撹拌する。

反応混合物に水を加え、酢酸エチルにて抽出する。

酢酸エチル層を塩酸水溶液に゛て抽出し、得られた水層
を炭酸カリウムにてアルカリ性となし、酢酸エチルにて
抽出する。酢酸エチル層は水洗後、脱水する。溶媒を留
去し、淡黄色液体として４−［３−（１−ピロリジニル
メチル）フェノキシ］酪酸エチル１．４８ｇを得る。

マススペクトル　ｍ／ｚ：２９１（Ｍ　　）４−　［：
３−　（１−ピロリジニルメチル）フェノキシ］酪酸エ
チル１．４８ｇのメタノール１０ｍ１溶液に、水酸化ナ
トリウム０．４１ｇの水２１溶液を加え、２０分間加熱
還流する。以下、参考例１と同様に処理して、淡黄色粘
稠液体１．８８ｇを得る。

マススペクトル　ｍ／ｚ　：　２８３　ＣＭ　　）ＮＭ
Ｒスペクトル（ＣＤＣ１３）δｐｐ園：３．９７　　（
２Ｈ，ｓ）、４．０４　　（２Ｈ。

ｔ、　　Ｊ＝８Ｈｚ） 参考例１，２と同様にして、参考例３，４の化合物を得
る。

参考例３ ４−　［３−（１−ピペリジニルメチル）フェメキシコ
酪酸 淡黄色粘稠液体 マススペクトル　ｍ／ｅ　：　２７７　（Ｍ　　）ＮＭ
Ｒスペクトル（ＣＤＣ１３）δｐｐｍ　：３．８７　（
２Ｈ，ｓ）、４．０４　（２Ｈ。

ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ） 参考例４ ５−　［３−（１−ピペリジニルメチル）フェノキシコ
吉草酸 淡黄色粘稠液体 マススペクトｋ　　ｍ／ｚ　：２９１　（Ｍ”）ＮＭＲ
スペクトル（ＣＤＣｌ２）δｐｐ閤：３．９４　（２Ｈ
，５） ５−　［：３−　（１−ピペリジニルメチル）フェノキ
シコ吉草酸エチル 無色粘稠液体 マススペクトル　ｍ／ｚ：３１９（Ｍ”）ＩＲスペクト
ル　Ｖ　（ｌ　ｉｑ）　ｃｍｌ”１：１７３５　（ＣＯ
） ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ２）δｐｐ履：１．２８　
（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３゜４３　（２Ｈ，ｓ）、
３．９７　（２Ｈ，ｔｔＪ＝８Ｈｚ）、４．１３　（２
Ｈ，Ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７．２０　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８
Ｈ参考例５ ５−メチルチオアントラニルアミド ２−ニトロ−５−’Ｆロロベンズアミｌ’８．１ｇ水７
０ｍｌ，４Ｎ−水酸化す）　ＩＪウム水溶液８．８鱈及
びメタノール９０１の混合溶液を、１０６に冷却し、硫
化ナトリウム２７ｇの水２０１溶液を加え、５０〜６５
″にて５分間撹拌する。次いで、２０％水酸化ナトリウ
ム水溶液６１．ジメチル硫酸６１を順次加えた後、２時
間加熱還流する。反応後溶媒を留去し、析出した結晶を
ろ取する。結晶をメタノールに溶かし、不溶物をろ去す
る。ろ液を濃縮し、得られた固体をクロロホルムにて洗
浄し、無色結晶２．２ｇを得る。酢酸エチルより再結晶
して、融点１３９〜１４０．５＠の無色針状晶を得る。

マススペクトルｍ／ｚ　：　１８２　（Ｍ”　）ＩＲス
ペクトル　ｖ　（ＫＢ　ｒ）ｃｍ””：３４８０．３３
８０　（ＮＨ２、Ｃ０Ｌｌｉ２）１８５０　（ＣＯ） 元素分析値　ｃ８８１ＯＮ２　Ｓ。

理論値　Ｃ，５２，フ３；　Ｈ，５，５３；　Ｎ、１５
．３７実験値　Ｃ，５２，［ｉｏｉ　Ｈ，５，７０；　
Ｎ　、１５．１９参考例６ ４−フルオロアントラニルアミド ４−フルオロ−２−二トロ安息香酸２．Ｏｇのベンゼン
５■１懸濁液中に、水冷撹拌下、塩化チオニル２．６１
を滴下し、３．５時間加熱還流する。

反応後、溶媒及び過剰の塩化チオニルを留去する。

得られた残渣を、アンモニア水１０１中に水冷撹拌下加
え、析出物をろ取する。ろ取物を水洗機脱水し、酢酸エ
チル及びエーテルの混液より再結晶して、融点１５２．
５’の無色針状晶として４−フルオロ−２−二トロベン
ズアミドを得る。

マススペクトル　ｍ／ｚ　：１８４　（Ｍ”）ＩＲスペ
クトル　ｖ　（ＫＢｒ）ｃｍ−１：３４００、３２００
　（Ｃｏ，ａＪＬＬ）１８８０　（ＧＯ） 元素分析値　Ｃ７Ｈ５ＦＮ２０３ 理論値　Ｃ　、４５．８６；　Ｈ　、２．７４　；　Ｎ
　、１５．２１実験値　Ｃ　、４５．５７；　Ｈ　、２
．Ｈ　；　Ｎ　、１５．３２４−フルオロ−２−二トロ
ベンズアミド１．　３ｇ，酸化白金０．１３ｇ及びメタ
ノール４０１の混合物を、接触還元する。反応液をろ過
し、得られたろ液を濃縮して、淡黄色結晶１。１ｇを得
る。

ベンゼンより再結晶して、融点１３２°の無色針状晶を
得る。

マススペクトル　ｍ／ｚ　：　１　５４　（Ｍ”　）Ｉ
Ｒスペクトル　ｖ　（ＫＢ　ｒ）　ｃｍ””　：３４０
０、３３５０，３１９０　（ＮＨ２　。

ＣＯＬＬＬ）、１８６５　（Ｃｏ） 元素分析値　Ｃ７Ｈ７ＦＮ２０ 理論値　Ｃ　、５４．５４；　Ｈ　、４．５８　ｉ　Ｎ
　、１８．１７実験値　Ｃ　、５４．４５ｉ　Ｈ　、４
．７１　ｉ　Ｎ　、１８．１６実施例１ ２−　［３−　（３−ジメチル°アミノメチル）フェノ
キシコプロピルー４　（３Ｈ）−キナゾリノン４−（３
−・ジメチルアミノメチルフェノキシ）酪酸１．８３ｇ
の無水テトラヒドロフラン４０ｍｌ溶液に、トリエチル
アミン１．０１ｇ及びクロ、ル炭酸エチル０．８４ｇを
加え、室温にて１５分間撹拌する。更に、反応混合物中
にアントラニルアミド１．０５ｇを加え、３０分間加熱
還流する。

反応後溶媒を留去し、得られた残渣を塩酸水溶液に溶解
し酢酸エチルにて洗浄する。水層は炭酸カリウムにてア
ルカリ性となし、酢酸エチルにて抽出する。酢酸エチル
層は水洗後、脱水、溶媒を留去して、淡黄色液体２．１
２ｇを得る。得られた淡黄色液体２．１２ｇ．１０％水
酸化す）　ＩＪウム水溶液３．１１及びメタノール３０
■ｌの混合物を、２０分間加熱還流する。反応後溶媒を
留去し、得られた残渣に水を加え塩酸水溶液にてｐＨ９
となし、酢酸エチルにて抽出する。酢酸エチル層は水洗
脱水後、溶媒を留去する。得られた残渣にエーテルを加
え析出結晶をろ取し、無色結晶１．２４ｇを得る。酢酸
エチルより再結晶して、融点１１７〜１１８”の無色針
状晶を得る。

マススペクトル　ｍ／ｚ　：　３３７　（Ｍ　　）元素
分析値　Ｃ２０　Ｈ２３　Ｎ　３　０２理論値　Ｃ　、
７１．１９；　Ｈ　、８．８７　；　Ｎ　、１２．４５
実験値　Ｃ　、７１．１９；　Ｈ　、８．９３　ｉ　Ｎ
　、１２．４５実施例２ ２−　［３−［３−（１−ピペリジニルメチル）フェノ
キン］プロピル］　−４（３Ｈ）−キナゾリノン ４−　［：３−　（１−ピペリジニルメチル）フェノキ
シコ酪酸２．００ｇ及び塩化チオニル５ｍｌの混合物を
、１時間加熱還流する。過剰の塩化チオニルを留去後、
ベンゼンを加えて溶媒を留去する。

得られた淡褐色液体をジクロロメタン２０１に溶かし、
アントラニルアミド０．９８ｇ、）リエチルアミン１゜
４５ｇのジクロロメタン２０１溶液中に加え、室温にて
３０分間撹拌する。反応混合物を炭酸カリウム水溶液及
び水にて順次洗浄後、有機層を乾燥する。溶媒を留去し
、暗褐色粘稠液体２゜７８ｇを得る。得られた暗褐色粘
稠液に、１０％水酸化ナトリウム水溶液２゜９ｍｌ及び
メタノール４０１を加え、３０分間加熱還流する。反応
後溶媒を留去し、得られた残渣を塩酸水溶液に溶かし、
酢酸エチルにて洗浄する。水層は炭酸カリウムにてアル
カリ性となし、酢酸エチルにて抽出する。酢酸エチル層
は水洗機脱水し、溶媒を留去する。得られた残渣にエー
テルを加え析出結晶をろ取し、淡褐色結晶１．１２ｇを
得る。酢酸エチルより再結晶して、融点１４４〜１４５
’の淡黄色板状晶を得る。

マススペクトル　ｍ／ｚ　：　３７７　（Ｍ　　）ＩＲ
スペクトル　ｖ　（ＫＢ　ｒ）ｃｍ””：１８７２　（
Ｇｏ） 元素分析値　Ｃ２３Ｇ２７　Ｎ３０２ 理論値　Ｃ，７２，３２ｉ　Ｈ，７，２１ｉ　Ｎ、１１
．１３実験値　Ｃ，７２，８４；　Ｈ，７，１９；　Ｎ
　、１０．８１１ｉ実施例３ ６−メチル−２−Ｃ３−Ｃ３−（１−ピペリジニルメチ
ル）フェノキシコプロピルコ−４（３Ｈ）−キナゾリノ
ン ４−　［３−（１−ピペリジニルメチル）フェノキシコ
酪酸１．３９ｇの無水テトラヒドロフラン２５１溶液に
、トリエチルアミン０．７１ｇ及びクロル炭酸エチル０
．５４ｇを加え、室温にて１５分間撹拌する。次いで、
５−メチルア／トラニルアミド０．７５ｇを加え、１時
間加熱還流する。

反応混合物に更に１０％水酸化ナトリウム水溶液４１及
びメタノール１０１を加え、３０分間加熱還流する。反
応後溶媒を留去し、得られた残渣を塩酸水溶液に溶かし
酢酸エチルにて洗浄する。水層は炭酸カリウムにてアル
カリ性となし、析出結晶をろ取する。結晶を水及びイソ
プロピルエーテルにて順次洗浄し、無色結晶１．１１ｇ
を得る。

酢酸エチルより再結晶して、融点１６０．５〜Ｉ６２°
の無色針状晶を得る。

マススペクトル　ｍ／ｚ：３９１（Ｍ　　）元素分析値
　Ｃ２４Ｇ２９　Ｎ　３０２理論値　Ｃ，７３，Ｇ３；
Ｈ，７，４７；　Ｎ　、ＩＯ，７３実験値　Ｃ、？３．
５８；Ｈ，７，５０ｉ　Ｎ　、１０．８７実施例１〜３
と同様の方法により、実施例４〜１３の化合物を得る。

実施例４ ２−　［３−［３−（１〜ピロリジニルメチル）フェノ
キシコプロビル］　−４（３Ｈ）−キナゾリノン 淡黄色板状晶 融点　１３４〜１３Ｂ’　　（酢酸エチル）マススペク
トル　ｍ／ｚ　：　３８３　（Ｍ　　）元素分析値　Ｃ
２２Ｈ２５Ｎ３０２ 理論値　Ｃ，７２，７０ｉ　Ｈ、Ｇ、９３　；　Ｎ　、
１１．５Ｇ実験（ｉ［Ｉ　　Ｃ，７２，６Ｇ；　Ｈ，７
，０５；　Ｎ、ｌ１４Ｇ実施例５ ６−クロロ−２−［３−［３−（１−ピペリジニルメチ
ル）フェノキシコ、プロピル］　−４（３Ｈ）−キナゾ
リノン 無色針状晶 融点　１６６〜１６８’　　（酢酸エチル）マススペク
トル　ｍ／ｚ： ４１１．４１３（３：１．Ｍ　　） 元素分析値　Ｃ２３Ｈ２６ＣＩ　Ｎ３０２理論値　Ｃ，
１ｉ７．ＯＧｉ　Ｈ，６，３１１ｉ　；　Ｎ　、１０．
２０実験値　Ｃ，８７，０４ｉ　Ｈ、Ｇ、３７　；　Ｎ
　、凰０．２２実施例６ ツークロロ−２−［３−［３−（１−ピペリジニルメチ
ル）フェノキシ］プロピル］　−４（３Ｈ）−キナゾリ
ノン 無色鱗片状品 融点　１４３〜１４３．５’　　（メタノール）マスス
ペクトル　ｍ／ｚ： ４１１．４１３　（３：　１．Ｍ”） 元素分析値　Ｃ２３Ｈ２６ＣＩ　Ｎ３０２理論値　Ｃ、
Ｃ７，０１Ｈ，６，３８；　Ｎ　、１０．２０実験値　
Ｃ，８７，１７；　Ｈ、Ｂ、Ｃ５；　Ｎ　、ＩＱ、１Ｂ
実施例７ ８−メチル−２−［３−［：３−　（１−ピペリジニル
メチル）フェノキシ］プロピル］　−４（３Ｈ）−キナ
ゾリノン 淡黄色針状晶 融点　１２．１．５〜１２２．５”　　（メタノール） マススペクトル　ｍ／ｚ：３９１（Ｍ　　）元素分析値
　Ｃ２４Ｃ２９Ｎ３０□ 理論値　Ｃ、？３．６３ｉ　Ｈ、？、４７　ｉ　Ｎ　、
１０．７３実験値　Ｃ、？３．８８；　Ｈ、フ、５４　
；　Ｎ、１０．７３実施例８ ６−メチルチオ−２−Ｃ３−Ｃ３−（１−ピペリジニル
メチル）フェノキシコプロピル］　−４（３８）−キナ
ゾリノン 無色針状晶 融点　１７４〜１７５＠　（酢酸エチル）マススペクト
Ａｔ　　ｍ／ｚ：４２３（Ｍ　　）元素分析値　Ｃ２４
Ｈ２９Ｎ３　ｏ２Ｓ理論値　Ｃ，６８，０６；　Ｈ，８
，ｌ］Ｏｉ　Ｎ　、９．９２実験値　Ｃ，１ｌｉ７．８
８；　Ｈ，７，０８ｉ　Ｎ　、９．９８実施例８ ６．７−シメトキシー２−　［３−［：３−　（１−ピ
ペリジニルメチル）フェノキシ］プロピル］−４（３Ｈ
）−キナゾリノン 無色針状晶 融点　１７７〜１７８°　（メタノール）マススペクト
ｔＩｚ　　ｍ／ｚ：４３７（Ｍ　　）元素分析値　Ｃ２
５Ｈ３１Ｎ３０４ 理論値　Ｃ，８８，６３；　Ｈ，７，１４ｉ　Ｎ　、９
．６０実験値　Ｃ，８８，７１；　Ｈ，７，２３ｉ　Ｎ
　、９．６２実施例１０ ６．７−メチレンジオキシ−２−［３−１−（１−ピペ
リジニルメチル）フエメキシコプロピルコ−４（３Ｈ）
−キナゾリノン 無色結晶 融点　１６６〜１６８°　（エタノール）マススペクト
ル　ｍ／ｚ：４２１（Ｍ　　）元素分析値　Ｃ２４Ｈ２
７Ｎ３　ｏ４ 理論値　Ｃ，１ｌｉ８．３９；　Ｈ，６，４Ｇ　ｉ　Ｎ
　、　９．９７実験値　Ｃ，８８，［ｉ５；　Ｈ，６，
５３；　Ｎ　、１０．０１実施例１１ ３−メチル−２−［３−［３−（１−ピペリジニルメチ
ル）フェノキシ］プロピル］　−４（３８）−キナゾリ
ノン 淡黄色液体 マレイン酸塩：無色針状晶 融点　１６２〜１８３＠　（エタノール）マススペクト
ル　ｍ／ｚ：３９１（Ｍ　　）元素分析値　Ｃ２４Ｃ２
９Ｎ　３０□・Ｃ４Ｈ４０４理論値　Ｃ，８８，２８；
　Ｈ、Ｇ、５５　ｉ　Ｎ　、８．２８実験値　Ｃ，８８
，０７；　Ｈ，８，７３；　Ｎ　、８．０２実施例１２ ２−　Ｃ４−［：３−　（１−ピペリジニルメチル）フ
ェノキシコブチル］　−４（３Ｈ）−キナゾリノン 淡黄色結晶 融点　１２０〜１２１”、１３８〜１３７’（酢酸エチ
ル） マススペクトル　ｍ／ｚ：３９１（Ｍ　　）元素分析値
　Ｃ２４Ｈ２９Ｎ　３　ｏ２理論値　Ｃ，７３，Ｇ３ｉ
　Ｈ，７，４７ｉ　Ｎ　、１０．７３実験値　Ｃ，７３
，７Ｇｉ　Ｈ，７，５４ｉ　Ｎ　、ＩＯ，Ｇ２実施例１
３ ７−フルオロ−２−［３−［：３−（１−ピペリジニル
メチル）フェノキシ］プロピル］　−４（３Ｈ）−キナ
ゾリノン 無色針状晶

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は同一もしくは異なって低級
   アルキル基を表わすか、あるいはＲ＿１及びＲ＿２はそ
   れらが結合している窒素原子と共に環を形成していても
   よく、Ｒ＿３は水素原子もしくは低級アルキル基を、又
   、Ｒ＿４及びＲ＿５は同一もしくは異なって、水素原子
   、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
   低級アルキルチオ基を表わすか、あるいはＲ＿４及びＲ
   ＿５が一緒になって環を形成するメチレンジオキシ基を
   表わし、ｎは３又は４の整数を表わす。）で示されるキ
   ナゾリノン誘導体、及びその薬理学的に許容しうる酸付
   加塩。